JP2013227401A

JP2013227401A - Polymer compound and light-emitting element using the same

Info

Publication number: JP2013227401A
Application number: JP2012099594A
Authority: JP
Inventors: Keiko Hirano; 惠子平野; Shinya Tanaka; 慎也田中
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2012-04-25
Filing date: 2012-04-25
Publication date: 2013-11-07
Anticipated expiration: 2032-04-25
Also published as: JP5958045B2

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a polymer compound useful for production of a light emitting element excellent in emission efficiency.SOLUTION: A polymer compound includes a structural unit represented by formula (1). (In formula (1), Arand Arrepresent unsubstituted or substituted arylene or unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, Arrepresents unsubstituted or substituted arylene, unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or a divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of unsubstituted or substituted arylene and unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group are coupled, and at least one selected from the group consisting of Arand Arrepresents unsubstituted or substituted phenanthrene diyl. Arrepresents hydrogen atom, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group or unsubstituted or substituted alkyl).

Description

本発明は、高分子化合物、高分子化合物の原料化合物とその製造方法、高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜および発光素子に関する。 The present invention relates to a polymer compound, a raw material compound of the polymer compound and a production method thereof, a composition containing the polymer compound, an organic thin film, and a light emitting device.

発光素子の製造に用いる発光材料として、例えば、アリールアミンから誘導された構成単位を含む高分子化合物（特許文献１）が知られている。 As a light-emitting material used for manufacturing a light-emitting element, for example, a polymer compound containing a structural unit derived from arylamine (Patent Document 1) is known.

特開２００４−１４３４１９号公報JP 2004-143419 A

しかしながら、上記の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、その発光効率が必ずしも十分ではない。 However, a light emitting device manufactured using the above polymer compound does not necessarily have sufficient light emission efficiency.

そこで、本発明は、発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜および発光素子を提供することを目的とする。本発明はさらに、高分子化合物の原料化合物とその製造方法を提供することを目的とする。 Then, an object of this invention is to provide a high molecular compound useful for manufacture of the light emitting element which is excellent in luminous efficiency. Another object of the present invention is to provide a composition containing a polymer compound, an organic thin film, and a light emitting device. It is another object of the present invention to provide a raw material compound for a polymer compound and a method for producing the same.

本発明は、以下の高分子化合物、高分子化合物の原料化合物とその製造方法、高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜および発光素子を提供する。 The present invention provides the following polymer compound, a raw material compound of the polymer compound and a production method thereof, a composition containing the polymer compound, an organic thin film, and a light emitting device.

［１］下記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。

（式（１）中、
Ar^aおよびAr^ｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Ar^aおよびAr^bからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
［２］前記式（１）で表される構成単位が、下記式（１−２）で表される構造単位である、［１］に記載の高分子化合物。

（式（１−２）中、
R^a、R^bおよびR^ｃは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^a、R^bおよびR^ｃが複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
Ar^ｃおよびAr^ｄは、前記と同じ意味を表す。
hおよびjは、それぞれ独立に、０〜4の整数を表し、iは、０〜２の整数を表す。２個存在するｈ、ｉおよびｊは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。）
［３］前記式（１−２）で表される構成単位が、下記式（１−２−１）で表される構成単位である、［２］に記載の高分子化合物。

（式（１−２−１）中、
Ar^ｃ、Ar^ｄ、R^a、R^b、R^ｃおよびｉは、前記と同じ意味を表す。
kおよびlは、それぞれ独立に、０〜3の整数を表す。）
［４］前記Ar^ｃが、無置換もしくは置換のフェニレン基または無置換もしくは置換のビフェニルジイル基である、［１］〜［３］のいずれか一つに記載の高分子化合物。
［５］前記Ar^ｄが、無置換もしくは置換のフェニル基である、［１］〜［４］のいずれか一つに記載の高分子化合物。
［６］更に、下記式（３）で表される構成単位および下記式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種類の構成単位を含む、［１］〜［５］のいずれか一つに記載の高分子化合物。

（式（３）中、
Ar⁵は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基または金属錯体構造を有する二価の基を表す。）
（式（４）中、
Ar⁶は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar^７およびAr⁸は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
２個存在するAr⁶は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｅ_１、Ｅ_２およびＥ_３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
aおよびｐは、それぞれ独立に、０または１を表し、０≦a＋ｐ≦１である。
Ａｒ^６、Ａｒ^７、Ａｒ^８およびＡｒ^９はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、単結合、―O―、―CR¹R²―または―S―で渡環されていてもよい。R¹およびR²は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基または無置換もしくは置換アリール基を表す。）
［７］前記式（３）で表される構成単位が、下記式(３−１)で表される構成単位または下記式（３−２）で表される構成単位である、［６］に記載の高分子化合物。

（式（３−１）中、
R³およびR⁴は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R³およびR⁴が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
bおよびｃは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。
R⁵およびR⁶は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。）

（式（３−２）中、
R^７は、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^７が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
dは、０〜４の整数を表す。）
［８］前記式（４）で表される構成単位が、下記式(４−１)で表される構造単位または下記式（４−２）で表される構造単位である、［６］または［７］に記載の高分子化合物。

（式（４−１）中、
Qは単結合、―O―、―C（R¹）（R²）―、―S―を表し、R¹およびR²は、前記と同じ意味を表す。
Ar¹⁴は、水素原子、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリールアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
R⁸およびR⁹は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R⁸およびR⁹が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
ｅおよびfは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。）

（式（４−２）中、
Ａｒ^１３は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表す。
R^１０およびR^１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^１０およびR^１１が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
gは、０〜４の整数を表し、mは、０〜５の整数を表し、nは、０または１を表す。２個存在するｇおよびｍは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
［９］前記式（３）で表される構造単位が、下記式（９）で表される構成単位である、［６］〜［８］のいずれか一つに記載の高分子化合物。

（式（９）中、
Ar^１０およびAr^１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
Ar^１２は、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。）
［１０］更に、下記式（３−３）で表される構成単位（前記式（３）で表される構成単位および前記式（３−１）で表される構成単位とは異なる。）および下記式（４−３）で表される構成単位（前記式（４）で表される構成単位および前記式（４−２）で表される構成単位とは異なる。）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の構成単位を含む、［１］〜［９］のいずれか一項に記載の高分子化合物。

（式（３−３）中、
Ｒ^２１は、架橋性基を表す。
Ｒ^２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。）
（式（４−３）中、
Ｒ^２３は、架橋性基を表す。
Ｒ^２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。
ｑは、０または１を表す。）
［１１］前記式（１）で表される構成単位の含有量が、
高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、
０．１モル％以上５０モル％以下である、［１］〜［１０］のいずれか一つに記載の高分子化合物。
［１２］下記式（５）で表される化合物。

（式中、
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）_２、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO₂―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。
Ar^aおよびAr^ｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Ar^aおよびAr^bからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
［１３］［１２］に記載の化合物を重合する工程を含み、かつ、遷移金属化合物を触媒として使用する、高分子化合物の製造方法。
［１４］下記式（６）で表される化合物と下記式（７）で表される化合物と、を反応させる工程を含む、下記式（８）で表される化合物の製造方法。

（式（６）中、
Ar^ｅは、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）_２、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO₂―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（７）中、
Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（８）中、
Ar^ｃ、Ar^ｄ、Ar^ｅおよびLGは、前記と同じ意味を表す。２個存在するAr^ｄ、Ar^ｅおよびLGはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
但し、２個存在するAr^eの少なくともひとつは、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。）
［１５］［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種類の材料と、を含有する組成物。
［１６］［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する液状組成物。
［１７］［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の高分子化合物を含有する有機薄膜。
［１８］陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた有機層と、を含む発光素子であって、
該有機層が、［１］〜［１１］のいずれか一つに記載の高分子化合物を含有する、発光素子。
［１９］前記有機層が、発光層または電荷輸送層である、［１８］に記載の発光素子。 [1] A polymer compound containing a structural unit represented by the following formula (1).

(In the formula (1),
Ar ^a and Ar ^b each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group;
Ar ^c is an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or selected from the group consisting of divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted Represents a divalent group in which two or more groups are connected,
At least one selected from the group consisting of Ar ^a and Ar ^b represents an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group.
Ar ^d represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. Two Ar ^d may be the same or different. )
[2] The polymer compound according to [1], wherein the structural unit represented by the formula (1) is a structural unit represented by the following formula (1-2).

(In the formula (1-2),
R ^a , R ^b and R ^c are each independently an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group Or an unsubstituted or substituted alkyl group is represented. When there are a plurality of R ^a , R ^b and R ^c , they may be the same or different.
Ar ^c and Ar ^d have the same meaning as described above.
h and j each independently represents an integer of 0 to 4, and i represents an integer of 0 to 2. Two h, i, and j may be the same or different. )
[3] The polymer compound according to [2], wherein the structural unit represented by the formula (1-2) is a structural unit represented by the following formula (1-2-1).

(In the formula (1-2-1),
Ar ^c , Ar ^d , R ^a , R ^b , R ^c and i represent the same meaning as described above.
k and l each independently represents an integer of 0 to 3. )
[4] the Ar ^c is an unsubstituted or substituted phenylene group or an unsubstituted or substituted biphenyl-diyl group, [1] - The polymer compound according to any one of [3].
[5] The polymer compound according to any one of [1] to [4], wherein Ar ^d is an unsubstituted or substituted phenyl group.
[6] Furthermore, it contains at least one kind of structural unit selected from the group consisting of a structural unit represented by the following formula (3) and a structural unit represented by the following formula (4). The high molecular compound as described in any one of these.

(In formula (3),
Ar ⁵ represents an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or a divalent group having a metal complex structure. )
(In formula (4),
Ar ⁶ each independently represents an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group,
Ar ⁷ and Ar ⁸ are each independently an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted divalent complex. Represents a divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of cyclic groups are linked;
Two Ar ⁶ may be the same or different.
E ₁ , E ₂ and E ₃ each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
a and p each independently represent 0 or 1, and 0 ≦ a + p ≦ 1.
Ar ⁶ , Ar ⁷ , Ar ⁸ and Ar ⁹ are each a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, a single bond, —O—, —CR ¹ R ² — or — It may be passed by S-. R ¹ and R ² each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group. )
[7] The structural unit represented by the formula (3) is a structural unit represented by the following formula (3-1) or a structural unit represented by the following formula (3-2). The polymer compound described.

(In Formula (3-1),
R ³ and R ⁴ are each independently an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or unsubstituted Alternatively, it represents a substituted alkyl group. When a plurality of R ³ and R ⁴ are present, they may be the same or different.
b and c each independently represent an integer of 0 to 3.
R ⁵ and R ⁶ are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group Or an unsubstituted or substituted alkyl group is represented. )

(In the formula (3-2),
R ⁷ represents an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. . When a plurality of R ⁷ are present, they may be the same or different.
d represents an integer of 0 to 4. )
[8] The structural unit represented by the formula (4) is a structural unit represented by the following formula (4-1) or a structural unit represented by the following formula (4-2), [6] or [7] The polymer compound according to [7].

(In the formula (4-1),
Q represents a single bond, —O—, —C (R ¹ ) (R ² ) —, —S—, and R ¹ and R ² represent the same meaning as described above.
Ar ¹⁴ represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted arylalkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
R ⁸ and R ⁹ are each independently an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or unsubstituted Alternatively, it represents a substituted alkyl group. When a plurality of R ⁸ and R ⁹ are present, they may be the same or different.
e and f are each independently an integer of 0 to 3. )

(In the formula (4-2),
Ar ¹³ is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group Represents a divalent group in which two or more groups are linked.
R ¹⁰ and R ¹¹ are each independently an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or Represents a substituted or substituted alkyl group. When a plurality of R ¹⁰ and R ¹¹ are present, they may be the same or different.
g represents an integer of 0 to 4, m represents an integer of 0 to 5, and n represents 0 or 1. Two of g and m may be the same or different. )
[9] The polymer compound according to any one of [6] to [8], wherein the structural unit represented by the formula (3) is a structural unit represented by the following formula (9).

(In Formula (9),
Ar ¹⁰ and Ar ¹¹ each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group.
Ar ¹² represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group. )
[10] Furthermore, a structural unit represented by the following formula (3-3) (different from the structural unit represented by the formula (3) and the structural unit represented by the formula (3-1)) and It is selected from the group consisting of the structural unit represented by the following formula (4-3) (different from the structural unit represented by the formula (4) and the structural unit represented by the formula (4-2)). The polymer compound according to any one of [1] to [9], comprising at least one type of structural unit.

(In Formula (3-3),
R ²¹ represents a crosslinkable group.
R ²² represents a hydrogen atom, a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group. )
(In Formula (4-3),
R ²³ represents a crosslinkable group.
R ²⁴ represents a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
q represents 0 or 1; )
[11] The content of the structural unit represented by the formula (1) is
For the total content of structural units contained in the polymer compound,
The polymer compound according to any one of [1] to [10], which is 0.1 mol% or more and 50 mol% or less.
[12] A compound represented by the following formula (5).

(Where
LG is a halogen atom (provided that a fluorine atom is _{excluded.), - B (OH)} 2, -BF 4 - with Q (Q represents lithium, sodium, potassium, a monovalent cation rubidium or cesium.) And a group represented by a boronic acid ester residue or —O—SO ₂ —Z. Z represents an unsubstituted or substituted alkyl group or aryl group. Two LGs may be the same or different.
Ar ^a and Ar ^b each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group;
Ar ^c is an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or selected from the group consisting of divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted Represents a divalent group in which two or more groups are connected,
At least one selected from the group consisting of Ar ^a and Ar ^b represents an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group.
Ar ^d represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. Two Ar ^d may be the same or different. )
[13] A method for producing a polymer compound, comprising a step of polymerizing the compound according to [12], and using a transition metal compound as a catalyst.
[14] A method for producing a compound represented by the following formula (8), comprising a step of reacting a compound represented by the following formula (6) and a compound represented by the following formula (7).

(In Formula (6),
Ar ^e represents an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group.
LG is a halogen atom (provided that a fluorine atom is _{excluded.), - B (OH)} 2, -BF 4 - with Q (Q represents lithium, sodium, potassium, a monovalent cation rubidium or cesium.) And a group represented by a boronic acid ester residue or —O—SO ₂ —Z. Z represents an unsubstituted or substituted alkyl group or aryl group. Two LGs may be the same or different. )
(In formula (7),
Ar ^c is an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or selected from the group consisting of divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted Represents a divalent group in which two or more groups are connected,
Ar ^d represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. Two Ar ^d may be the same or different. )
(In Formula (8),
Ar ^c , Ar ^d , Ar ^e and LG have the same meaning as described above. Two Ar ^d , Ar ^e and LG may be the same or different.
However, at least one of the two existing Ar ^e represents an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group. )
[15] The polymer compound according to any one of [1] to [11],
A composition containing at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, an electron transport material, and a light emitting material.
[16] A liquid composition comprising the polymer compound according to any one of [1] to [11] and a solvent.
[17] An organic thin film containing the polymer compound according to any one of [1] to [11].
[18] A light emitting device comprising an electrode composed of an anode and a cathode, and an organic layer provided between the electrodes,
The light emitting element in which this organic layer contains the high molecular compound as described in any one of [1]-[11].
[19] The light emitting device according to [18], wherein the organic layer is a light emitting layer or a charge transport layer.

本発明によれば、発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜および発光素子を提供することができる。さらに、本発明によれば、高分子化合物の原料化合物とその製造方法を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the high molecular compound useful for manufacture of the light emitting element which is excellent in luminous efficiency can be provided. Moreover, according to this invention, the composition, organic thin film, and light emitting element containing a high molecular compound can be provided. Furthermore, according to this invention, the raw material compound of a high molecular compound and its manufacturing method can be provided.

以下、本発明の好適な一実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｎ-Ｂｕはノルマルブチル基を表し、ｔ−ＢｕおよびｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、ＴＨＦはテトラヒドロフランを表す。 Hereinafter, a preferred embodiment of the present invention will be described in detail. In the present specification, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, i-Pr represents an isopropyl group, n-Bu represents a normal butyl group, and t-Bu and tBu represent a tert-butyl group. And Ph represents a phenyl group. THF represents tetrahydrofuran.

本明細書中、「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位構造を意味する。「構成単位」は、「繰り返し単位」（即ち、高分子化合物中に２個以上存在する単位構造）として高分子化合物中に含まれることが好ましい。 In the present specification, the “structural unit” means a unit structure present in one or more polymer compounds. The “structural unit” is preferably contained in the polymer compound as a “repeating unit” (that is, a unit structure existing two or more in the polymer compound).

本明細書中、「ｎ価の複素環基」（ｎは１または２である）とは、複素環式化合物（好ましくは、芳香族性をもつ複素環式化合物）から環を構成する炭素原子に直接結合するｎ個の水素原子を除いてなる基を意味する。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素等のヘテロ原子を環内に含む化合物を意味する。 In the present specification, the “n-valent heterocyclic group” (n is 1 or 2) is a carbon atom constituting a ring from a heterocyclic compound (preferably a heterocyclic compound having aromaticity). Means a group formed by removing n hydrogen atoms directly bonded to. Here, the heterocyclic compound is an organic compound having a cyclic structure, and the elements constituting the ring include not only carbon atoms but also heteroatoms such as oxygen, sulfur, nitrogen, phosphorus and boron in the ring. Means a compound.

本明細書中、「アリーレン基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、縮合環を持つ基を含む。アリーレン基の炭素数は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０である。 In the present specification, the “arylene group” means an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon, and includes a group having a condensed ring. The carbon number of the arylene group is usually 6 to 60 without including the carbon number of the substituent unless otherwise specified in each description in the present specification.

本明細書中、「アリール基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる原子団を意味し、縮合環を有するものを含む。アリール基の炭素数は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基の炭素数を含めないで、通常６〜６０である。 In the present specification, the “aryl group” means an atomic group formed by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon, and includes those having a condensed ring. The carbon number of the aryl group is usually 6 to 60 without including the carbon number of the substituent unless otherwise specified in each description in the present specification.

本明細書中、「遷移金属化合物」とは、高分子化合物の製造に用いる触媒を意味する。遷移金属化合物は、有機配位子を有する遷移金属錯体、有機配位子を有さない遷移金属が担体に担持されたものを含む。 In the present specification, the “transition metal compound” means a catalyst used for production of a polymer compound. The transition metal compound includes a transition metal complex having an organic ligand and a transition metal complex having no organic ligand supported on a carrier.

＜式（１）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、式（１）で表される構成単位を含む。式（１）で表される構成単位は、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。 <Structural Unit Represented by Formula (1)>
The high molecular compound of this invention contains the structural unit represented by Formula (1). The structural unit represented by Formula (1) may be contained alone or in combination of two or more.

式（１）中、Ar^aおよびAr^ｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、Ar^aおよびAr^bからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Ar^aおよびAr^bは、好ましくは無置換もしくは置換のアリーレン基であり、Ar^ｃは、好ましくは無置換もしくは置換のアリーレン基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基であり、より好ましくはAr^aおよびAr^bからなる群から選ばれるの少なくとも１つが、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基であり、より好ましくはAr^aおよびAr^bの双方が、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基である。 In the formula (1), Ar ^a and Ar ^b each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, and Ar ^c represents an unsubstituted or substituted arylene group. , An unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or a divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group are linked And at least one selected from the group consisting of Ar ^a and Ar ^b represents an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group.
Ar ^a and Ar ^b are preferably an unsubstituted or substituted arylene group, and Ar ^c is preferably an unsubstituted or substituted arylene group, or two or more selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group Is a divalent group linked, more preferably at least one selected from the group consisting of Ar ^a and Ar ^b is an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group, more preferably Ar ^a and Ar ^b Both are unsubstituted or substituted phenanthrene diyl groups.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表す無置換もしくは置換のアリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８であり、更に好ましくは６〜１４である。 The carbon number of the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c does not include the carbon number of the substituent, and is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, more preferably It is 6-18, More preferably, it is 6-14.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が有し得る置換基としては、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、無置換もしくは置換のアルキルチオ基、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアリールチオ基、無置換もしくは置換のアミノ基、無置換もしくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アシル基、無置換もしくは置換のアシルオキシ基、無置換もしくは置換の１価の複素環基、無置換もしくは置換のカルボキシル基、シアノ基およびニトロ基が挙げらる。 The arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c may have an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted alkylthio group, an unsubstituted or substituted group An aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted arylthio group, an unsubstituted or substituted amino group, an unsubstituted or substituted silyl group, a halogen atom, an acyl group, an unsubstituted or substituted acyloxy group, Examples thereof include an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted carboxyl group, a cyano group and a nitro group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が有し得る置換基としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基がより好ましく、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基が更に好ましい。 As the substituent that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have, the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved, and the luminous efficiency of the light-emitting device using the polymer compound Is preferably an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, a halogen atom, or a cyano group. Or a substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted aryloxy group is more preferred, and an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group is Further preferred.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアルキル基、および、本明細書中の「アルキル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。
アルキル基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０（分岐アルキル基および環状アルキル基の場合は、通常３〜２０）であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が挙げられる。 The alkyl group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “alkyl group” in the present specification are straight-chain unless otherwise specified in each description in the present specification. , Branched or cyclic, and may have a substituent.
The alkyl group usually has 1 to 20 carbon atoms (in the case of a branched alkyl group and a cyclic alkyl group, usually 3 to 20), not including the carbon number of the substituent, for example, methyl group, ethyl group, propyl Group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, Examples include a lauryl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, and a perfluorooctyl group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアルコキシ基、および、本明細書中の「アルコキシ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。
アルコキシ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０（分岐アルコキシ基および環状アルコキシ基の場合は、通常３〜２０）であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基が挙げられる。 The alkoxy group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “alkoxy group” in this specification are linear unless otherwise specified in each description in the present specification. , Branched or cyclic, and may have a substituent.
The alkoxy group usually has 1 to 20 carbon atoms (in the case of a branched alkoxy group and a cyclic alkoxy group, usually 3 to 20), not including the carbon number of the substituent, for example, methoxy group, ethoxy group, propyl Oxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, cyclohexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, trifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, perfluorobutoxy group, perfluorohexyloxy group, perfluorooctyloxy group, methoxymethyloxy group, 2-methoxyethyloxy Groups.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアルキルチオ基、および、本明細書中の「アルキルチオ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。
アルキルチオ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０（分岐アルキルチオ基および環状アルキルチオ基の場合は、通常３〜２０）であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基が挙げられる。 The alkylthio group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “alkylthio group” in this specification are straight-chain unless otherwise specified in each description in this specification. , Branched or cyclic, and may have a substituent.
The alkylthio group usually has 1 to 20 carbon atoms (in the case of a branched alkylthio group and a cyclic alkylthio group, usually 3 to 20), not including the carbon number of the substituent, for example, methylthio group, ethylthio group, propylthio group. Group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, t-butylthio group, pentylthio group, hexylthio group, cyclohexylthio group, heptylthio group, octylthio group, 2-ethylhexylthio group, nonylthio group, decylthio group, 3,7- Examples thereof include a dimethyloctylthio group, a laurylthio group, and a trifluoromethylthio group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリール基、および、本明細書中の「アリール基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリール基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８であり、例えば、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基（「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ」はアルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを示す。以下、同様である。）、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基（「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル」はアルキル部分の炭素数が１〜１２であることを示す。以下、同様である。）、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基が好ましい。
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。 An aryl group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “aryl group” in this specification are substituents unless otherwise specified in each description in this specification. You may have.
The aryl group usually has 6 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 48, not including the carbon number of the substituent, and is, for example, a phenyl group, a C _{1 to} C ₁₂ alkoxyphenyl group (“C ₁ to C “C ₁₂ alkoxy” indicates that the alkoxy moiety has 1 to 12 carbon atoms. The same applies hereinafter.), A C _{1 to} C ₁₂ alkylphenyl group (“C _{1 to} C ₁₂ alkyl” is a carbon atom in the alkyl moiety. The number is 1 to 12. The same applies hereinafter.), 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, pentafluorophenyl group. is, C ₁ -C ₁₂ alkoxyphenyl group, is C ₁ -C ₁₂ alkylphenyl group are preferable.
The C ₁ -C ₁₂ alkoxyphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, propyloxyphenyl group, isopropyloxyphenyl group, butoxyphenyl group, isobutoxyphenyl group, tert- butoxyphenyl, pentyloxyphenyl group, hexyl Oxyphenyl group, cyclohexyloxyphenyl group, heptyloxyphenyl group, octyloxyphenyl group, 2-ethylhexyloxyphenyl group, nonyloxyphenyl group, decyloxyphenyl group, 3,7-dimethyloctyloxyphenyl group, lauryloxyphenyl group Etc.
The C ₁ -C ₁₂ alkylphenyl group include a methylphenyl group, ethylphenyl group, dimethylphenyl group, propylphenyl group, mesityl group, methylethylphenyl group, isopropylphenyl group, butylphenyl group, isobutylphenyl group, tert- butyl Examples thereof include a phenyl group, a pentylphenyl group, an isoamylphenyl group, a hexylphenyl group, a heptylphenyl group, an octylphenyl group, a nonylphenyl group, a decylphenyl group, and a dodecylphenyl group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールオキシ基、および、本明細書中の「アリールオキシ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールオキシ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８であり、例えば、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基が好ましい。
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。 The aryloxy group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “aryloxy group” in the present specification, unless otherwise specified in each description in the present specification, It may have a substituent.
The aryloxy group usually has 6 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 48, not including the carbon number of the substituent, such as phenoxy group, C _{1 to} C ₁₂ alkoxyphenoxy group, C ₁ to C ₁₂ alkylphenoxy groups, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, and a pentafluorophenyl group, C ₁ -C ₁₂ alkoxy phenoxy group, a C ₁ -C ₁₂ alkylphenoxy group are preferable.
Examples of the C ₁ -C ₁₂ alkoxyphenoxy group include methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, propyloxyphenoxy group, isopropyloxyphenoxy group, butoxyphenoxy group, isobutoxyphenoxy group, tert-butoxyphenoxy group, pentyloxyphenoxy group, hexyl Oxyphenoxy group, cyclohexyloxyphenoxy group, heptyloxyphenoxy group, octyloxyphenoxy group, 2-ethylhexyloxyphenoxy group, nonyloxyphenoxy group, decyloxyphenoxy group, 3,7-dimethyloctyloxyphenoxy group, lauryloxyphenoxy group Etc.
The C ₁ -C ₁₂ alkylphenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, dimethylphenoxy group, propylphenoxy group, 1,3,5-methylphenoxy group, methylethylphenoxy group, isopropylphenoxy group, butylphenoxy group, Examples thereof include isobutylphenoxy group, tert-butylphenoxy group, pentylphenoxy group, isoamylphenoxy group, hexylphenoxy group, heptylphenoxy group, octylphenoxy group, nonylphenoxy group, decylphenoxy group, dodecylphenoxy group and the like.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールチオ基、および、本明細書中の「アリールチオ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールチオ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常６〜６０であり、例えば、フェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基が挙げられる。 The arylthio group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “arylthio group” in the present specification are the substituents unless otherwise specified in each description in the present specification. You may have.
The arylthio group usually has 6 to 60 carbon atoms, not including the carbon number of the substituent, such as a phenylthio group, a C _{1 to} C ₁₂ alkoxyphenylthio group, a C _{1 to} C ₁₂ alkylphenylthio group, 1 -A naphthylthio group, 2-naphthylthio group, pentafluorophenylthio group is mentioned.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールアルキル基、および、本明細書中の「アリールアルキル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールアルキル基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常７〜６０であり、例えば、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基が挙げられる。 The arylalkyl group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “arylalkyl group” in the present specification, unless otherwise specified in each description in the present specification, It may have a substituent.
The arylalkyl group usually has 7 to 60 carbon atoms, not including the carbon number of the substituent, and examples thereof include a phenyl-C _{1 to} C ₁₂ alkyl group and a C _{1 to} C ₁₂ alkoxyphenyl-C _{1 to} C _12. alkyl group, C ₁ -C ₁₂ alkylphenyl -C ₁ -C ₁₂ alkyl group, 1-naphthyl -C ₁ -C ₁₂ alkyl group, a 2-naphthyl -C ₁ -C ₁₂ alkyl group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールアルコキシ基、および、本明細書中の「アリールアルコキシ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールアルコキシ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常７〜６０であり、例えば、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基が挙げられる。 The arylalkoxy group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “arylalkoxy group” in the present specification, unless otherwise specified in each description in the present specification, It may have a substituent.
The arylalkoxy group usually has 7 to 60 carbon atoms, not including the carbon number of the substituent, and examples thereof include a phenyl-C _{1 to} C ₁₂ alkoxy group and a C _{1 to} C ₁₂ alkoxyphenyl-C _{1 to} C _12. alkoxy groups, C ₁ -C ₁₂ alkylphenyl -C ₁ -C ₁₂ alkoxy groups, 1-naphthyl -C ₁ -C ₁₂ alkoxy group, a 2-naphthyl -C ₁ -C ₁₂ alkoxy group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアリールアルキルチオ基、および、本明細書中の「アリールアルキルチオ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アリールアルキルチオ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常７〜６０であり、例えば、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基が挙げられる。 The arylalkylthio group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “arylalkylthio group” in the present specification, unless otherwise specified in each description in the present specification, It may have a substituent.
The arylalkylthio group usually has 7 to 60 carbon atoms, not including the carbon number of the substituent, and examples thereof include a phenyl-C _{1 to} C ₁₂ alkylthio group and a C _{1 to} C ₁₂ alkoxyphenyl-C _{1 to} C _12. alkylthio group, C ₁ -C ₁₂ alkylphenyl -C ₁ -C ₁₂ alkylthio group, 1-naphthyl -C ₁ -C ₁₂ alkylthio group, a 2-naphthyl -C ₁ -C ₁₂ alkylthio group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアミノ基、および、本明細書中の「アミノ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、無置換のアミノ基であっても、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基からなる群から選ばれる１または２個の基で置換されたアミノ基（以下、「置換アミノ基」と言う。）であってもよい。
置換アミノ基は、炭素数が、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４８であり、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基が挙げられる。 The amino group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “amino group” in this specification are unsubstituted unless otherwise specified in each description in this specification. An amino group substituted with one or two groups selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, and a monovalent heterocyclic group (hereinafter referred to as “substituted amino group”) May be said.)
The substituted amino group generally has 1 to 60 carbon atoms, preferably 2 to 48 carbon atoms, such as a methylamino group, a dimethylamino group, an ethylamino group, a diethylamino group, a propylamino group, a dipropylamino group, Isopropylamino group, diisopropylamino group, butylamino group, s-butylamino group, isobutylamino group, tert-butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, cyclohexylamino group, heptylamino group, octylamino group, 2- Ethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, 3,7-dimethyloctylamino group, laurylamino group, cyclopentylamino group, dicyclopentylamino group, dicyclohexylamino group, pyrrolidyl group, piperidyl group, ditrifluoromethylamino group, phenylamino Amino group, diphenylamino group, C ₁ -C ₁₂ alkoxyphenyl amino group, di (C ₁ -C ₁₂ alkoxyphenyl) amino group, di (C ₁ -C ₁₂ alkylphenyl) amino groups, 1-naphthylamino group, 2 - naphthylamino group, pentafluorophenylamino group, pyridylamino group, pyridazinylamino group, pyrimidylamino group, Pirajiruamino group, triazyl amino group, phenyl -C ₁ -C ₁₂ alkylamino group, C ₁ -C ₁₂ alkoxyphenyl -C ₁ -C ₁₂ alkylamino group, C ₁ -C ₁₂ alkylphenyl -C ₁ -C ₁₂ alkylamino group, di (C ₁ -C ₁₂ alkoxyphenyl -C ₁ -C ₁₂ alkyl) amino group, di (C ₁ -C ₁₂ alkylphenyl -C ₁ -C ₁₂ alkyl) amino groups, 1-naphthyl -C ₁ -C ₁₂ alkylamino group, 2-naphthyl -C ₁ ~ It includes ₁₂ alkylamino group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るシリル基、および、本明細書中の「シリル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、無置換のシリル基であっても、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２または３個の基で置換されたシリル基（以下、「置換シリル基」と言う。）であってもよい。
置換シリル基は、炭素数が、通常１〜６０であり、好ましくは３〜４８であり、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アキルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基が挙げられる。 The silyl group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “silyl group” in this specification are unsubstituted unless otherwise specified in each description in this specification. The silyl group substituted with 1, 2 or 3 groups selected from the group consisting of alkyl groups, aryl groups, arylalkyl groups and monovalent heterocyclic groups (hereinafter referred to as “substituted silyl groups”). It may be referred to as “base”.
The substituted silyl group generally has 1 to 60 carbon atoms, preferably 3 to 48 carbon atoms, such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tripropylsilyl group, tri-isopropylsilyl group, dimethyl-isopropylsilyl group, Diethyl-isopropylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, pentyldimethylsilyl group, hexyldimethylsilyl group, heptyldimethylsilyl group, octyldimethylsilyl group, 2-ethylhexyl-dimethylsilyl group, nonyldimethylsilyl group, decyldimethylsilyl group , 3,7-dimethyl octyl - dimethylsilyl group, lauryldimethylsilyl group, a phenyl -C ₁ -C ₁₂ Akirushiriru group, C ₁ -C ₁₂ alkoxyphenyl -C ₁ -C ₁₂ alkylsilyl group, C ₁ -C ₁₂ alkyl phenyl -C ₁ -C ₁₂ alkyl Silyl group, 1-naphthyl -C ₁ -C ₁₂ alkylsilyl group, 2-naphthyl -C ₁ -C ₁₂ alkylsilyl group, a phenyl -C ₁ -C ₁₂ alkyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, tri -p- Examples include xylylsilyl group, tribenzylsilyl group, diphenylmethylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group, and dimethylphenylsilyl group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るハロゲン原子、および、本明細書中の「ハロゲン原子」としては、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。 As the halogen atom that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c may have as a substituent, and the “halogen atom” in the present specification, unless otherwise specified in each description in the present specification, for example, , Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom, and fluorine atom is preferred.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアシル基、および、本明細書中の「アシル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アシル基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０であり、好ましくは２〜１８であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基が挙げられる。 The acyl group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “acyl group” in the present specification are the substituents unless otherwise specified in each description in the present specification. You may have.
The acyl group usually has 1 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms not including the substituent, and is, for example, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, pivaloyl group, benzoyl group. Group, trifluoroacetyl group, and pentafluorobenzoyl group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るアシルオキシ基、および、本明細書中の「アシルオキシ基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
アシルオキシ基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常１〜２０であり、好ましくは２〜１８であり、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基が挙げられる。 The acyloxy group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “acyloxy group” in the present specification are substituents unless otherwise specified in each description in the present specification. You may have.
The acyloxy group usually has 1 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms not including the substituent carbon atoms, and examples thereof include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, Examples include a pivaloyloxy group, a benzoyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, and a pentafluorobenzoyloxy group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得る１価の複素環基、および、本明細書中の「１価の複素環基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、置換基を有していてもよい。
１価の複素環基は、炭素数が、置換基の炭素数を含めないで通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０である。１価の複素環基の中では、１価の芳香族複素環基が好ましい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基が好ましい。 The monovalent heterocyclic group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have as a substituent, and the “monovalent heterocyclic group” in the present specification are each described in the description. Unless otherwise specified, may have a substituent.
The monovalent heterocyclic group usually has 2 to 60 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms not including the carbon number of the substituent. Of the monovalent heterocyclic groups, monovalent aromatic heterocyclic groups are preferred. Examples of the monovalent heterocyclic group include thienyl group, C ₁ -C ₁₂ alkylthienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, C ₁ -C ₁₂ alkylpyridyl group, piperidyl group, quinolyl group, and isoquinolyl group. the recited, a thienyl group, C ₁ -C ₁₂ alkyl thienyl group, a pyridyl group, a C ₁ -C ₁₂ alkyl pyridyl group are preferable.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が置換基として有し得るカルボキシル基、および、本明細書中の「カルボキシル基」は、本明細書中の各説明において特に記載しない限り、無置換のカルボキシル基であっても、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または１価の複素環基で置換されたカルボキシル基（以下、「置換カルボキシル基」と言う。「置換カルボニル基」と呼ばれることもある。）であってもよい。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基および１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
置換カルボキシル基は、炭素数が、通常２〜６０であり、好ましくは２〜４８であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基が挙げられる。 The carboxyl group that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c may have as a substituent, and the “carboxyl group” in this specification are unsubstituted unless otherwise specified in each description in this specification. Even a carboxyl group substituted with an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or a monovalent heterocyclic group (hereinafter referred to as a “substituted carboxyl group”. Also referred to as a “substituted carbonyl group”. It may be. The alkyl group, aryl group, arylalkyl group and monovalent heterocyclic group may have a substituent.
The substituted carboxyl group has usually 2 to 60 carbon atoms, preferably 2 to 48 carbon atoms. For example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl Group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group 3,7-dimethyloctyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, pentafluoroethoxycarbonyl group, perfluorobutoxycarbonyl group, Over-fluoro-hexyloxy group, perfluorooctyl group, phenoxycarbonyl group, naphthoxycarbonyl group, and pyridyloxycarbonyl group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表す無置換もしくは置換のアリーレン基としては、例えば、式２−００１〜式２−０１８で表される基が挙げられる。 Examples of the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c include groups represented by formula 2-001 to formula 2-018.

（式中、
Ｒは、水素原子または上述の置換基を表し、
Ｒ^aおよびＲ^ｂは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。
複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい）。

(Where
R represents a hydrogen atom or the above-mentioned substituent,
R ^a and R ^b each independently represents an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
A plurality of R may be the same or different).

Ar^ｃが表す「無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基」の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常４〜６０であり、好ましくは１２〜６０である。当該２価の基としては、２つの基が連結した２価の基が好ましい。
無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基としては、例えば、下記式２−２０１〜式２−２０８で表される基が挙げられる。 Ar ^c represents the number of carbon atoms of the "divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of divalent heterocyclic group unsubstituted or arylene group and an unsubstituted or substituted substitution linked" refers to a substituent It is 4-60 normally without including carbon number, Preferably it is 12-60. The divalent group is preferably a divalent group in which two groups are linked.
Examples of the divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group are linked include the following formulas 2-201 to 2- Group represented by 208 is mentioned.

（式中、Ｒは、前記と同じ意味を表す。）

(In the formula, R represents the same meaning as described above.)

式（２−００１）〜式（２−０１８）および式（２−２０１）〜式（２−２０８）においては、本実施形態に係る高分子化合物の耐熱性と有機溶媒に対する溶解性が良好となるので、Ｒは、水素原子、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の１価の芳香族複素環基であることが好ましく、水素原子または無置換もしくは置換のアルキル基であることがより好ましい。また、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、R^ａおよびR^ｂとしては、R^ａおよびR^ｂの双方が、無置換もしくは置換のアルキル基または無置換もしくは置換のアリール基であるか、または、R^ａが無置換もしくは置換のアルキル基でありR^ｂが無置換もしくは置換のアリール基であることが好ましく、R^ａおよびR^ｂの双方が、無置換もしくは置換のアリール基であるか、または、R^ａが無置換もしくは置換のアルキル基でありR^ｂが無置換もしくは置換のアリール基であることがより好ましく、R^ａが無置換もしくは置換のアルキル基でありR^ｂが無置換もしくは置換のアリール基であることが更に好ましい。 In the formula (2-001) to the formula (2-018) and the formula (2-201) to the formula (2-208), the polymer compound according to the present embodiment has good heat resistance and solubility in an organic solvent. Therefore, R is preferably a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent aromatic heterocyclic group, and a hydrogen atom or an unsubstituted or It is more preferably a substituted alkyl group. Further, since the luminance lifetime of the light-emitting element using a polymer compound of this embodiment is more excellent, as the R ^a and R ^b, both R ^a and R ^b are unsubstituted or alkyl or unsubstituted substituted Or a substituted aryl group, or R ^a is preferably an unsubstituted or substituted alkyl group and R ^b is preferably an unsubstituted or substituted aryl group, and both R ^a and R ^b are unsubstituted. Or R ^a is an unsubstituted or substituted alkyl group, R ^b is preferably an unsubstituted or substituted aryl group, and R ^a is an unsubstituted or substituted alkyl group. And R ^b is more preferably an unsubstituted or substituted aryl group.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表す無置換もしくは置換の２価の複素環基としては、置換基の炭素数を含まないで、好ましくは２〜６０であり、好ましくは３〜２０である。なお、置換基としては、Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。 The unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c does not include the carbon number of the substituent, and is preferably 2 to 60, and preferably 3 to 20. Examples of the substituent include the same substituents that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have.

Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表す無置換もしくは置換の２価の複素環基としては、例えば、式２−１０７〜式２−１１７で表される２価の基等が挙げられる。 Examples of the unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c include divalent groups represented by Formula 2-107 to Formula 2-117.

（式２−１０７〜２−１１７中、ＲおよびＲ^aは、前記と同じ意味を表す。）

(In formulas 2-107 to 2-117, R and R ^a have the same meaning as described above.)

Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。
Ar^ｄは、好ましくは無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表し、より好ましくは無置換もしくは置換のアリール基を表す。なお、置換基としては、Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。 Ar ^d represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. Two Ar ^d may be the same or different.
Ar ^d preferably represents an unsubstituted or substituted aryl group or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, more preferably an unsubstituted or substituted aryl group. Examples of the substituent include the same substituents that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have.

Ar^ｄが表す無置換もしくは置換のアリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、更に好ましくは６〜１４である。 The carbon number of the unsubstituted or substituted aryl group represented by Ar ^d does not include the carbon number of the substituent, is preferably 6 to 48, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 14. is there.

Ar^ｄが表すアリール基としては、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−テトラセニル基、２−テトラセニル基、５−テトラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、６−クリセニル基、１−コロネニル基が挙げられる。 The aryl group represented by Ar ^d may have a substituent, for example, a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1 -Tetracenyl group, 2-tetracenyl group, 5-tetracenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-perylenyl group, 3-perylenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4 -Fluorenyl group, 2-phenanthrenyl group, 9-phenanthrenyl group, 6-chrycenyl group, 1-coronenyl group may be mentioned.

Ar^ｄが表す無置換もしくは置換の一価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含まないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０である。 The carbon number of the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group represented by Ar ^d does not include the carbon number of the substituent, and is usually 2 to 60, and preferably 3 to 20.

Ar^ｄが表す一価の複素環基としては、置換基を有していてもよく、例えば、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、２−トリアジニル基、３−ピリダジニル基、５−キノリル基、５−イソキノリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基が挙げられる。 The monovalent heterocyclic group represented by Ar ^d may have a substituent, for example, 1,3,4-oxadiazol-2-yl group, 1,3,4-thiadiazole-2-yl Yl group, 2-thiazolyl group, 2-oxazolyl group, 2-thienyl group, 2-pyrrolyl group, 2-furyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-pyrazinyl group, 2- Pyrimidinyl group, 2-triazinyl group, 3-pyridazinyl group, 5-quinolyl group, 5-isoquinolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3 -A phenothiazinyl group is mentioned.

Ar^ｄが表す無置換もしくは置換のアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常１〜２０（分岐アルキル基および環状アルキル基の場合は、通常３〜２０）であり、好ましくは６〜２０（環状アルキル基の場合は、好ましくは５〜２０）であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が挙げられる。 The unsubstituted or substituted alkyl group represented by Ar ^d may be linear, branched or cyclic.
The carbon number of the alkyl group is usually 1 to 20 (in the case of a branched alkyl group and a cyclic alkyl group, usually 3 to 20), preferably 6 to 20 (cyclic alkyl group, not including the carbon number of the substituent. In this case, preferably 5 to 20), for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, Octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, lauryl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group Can be mentioned.

式（１）で表される構成単位は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、下記式（１−２）で表される構成単位が好ましく、下記式（１−２−１）で表される構成単位がより好ましい。 The structural unit represented by the formula (1) has good stability of the polymer compound according to the present embodiment, and light emission efficiency of the light emitting device using the polymer compound is improved. The structural unit represented by (1-2) is preferable, and the structural unit represented by the following formula (1-2-1) is more preferable.

（式（１−２）中、
R^a、R^bおよびR^cは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^a、R^bおよびR^cが複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
Ar^ｃおよびAr^ｄは、前記と同じ意味を表す。
hおよびjは、それぞれ独立に、０〜4の整数を表し、iは、０〜２の整数を表す。２個存在するｈ、ｉおよびｊは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。）

(In the formula (1-2),
R ^a , R ^b and R ^c are each independently an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group Or an unsubstituted or substituted alkyl group is represented. When there are a plurality of R ^a , R ^b and R ^c , they may be the same or different.
Ar ^c and Ar ^d have the same meaning as described above.
h and j each independently represents an integer of 0 to 4, and i represents an integer of 0 to 2. Two h, i, and j may be the same or different. )

（式（１−２−１）中、
Ar^ｃ、Ar^ｄ、R^a、R^b、R^cおよびｉは、前記と同じ意味を表す。
kおよびlは、それぞれ独立に、０〜3の整数を表す。）

(In the formula (1-2-1),
Ar ^c , Ar ^d , R ^a , R ^b , R ^c and i represent the same meaning as described above.
k and l each independently represents an integer of 0 to 3. )

式（１−２）および式（１−２−１）中、R^a、R^bおよびR^cは、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基が好ましく、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基がより好ましい。 In formulas (1-2) and (1-2-1), R ^a , R ^b and R ^c are an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or A substituted alkyl group is preferred, and an unsubstituted or substituted aryl group or an unsubstituted or substituted alkyl group is more preferred.

式（１−２）中、hおよびjは、０〜３の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０または１が更に好ましく、０が特に好ましい。 In formula (1-2), h and j are preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.

式（１−２）中、iは、０または１が好ましく、０がより好ましい。 In Formula (1-2), i is preferably 0 or 1, and more preferably 0.

式（１−２−１）中、kおよびlは、０〜２の整数が好ましく、０または１がより好ましく、０が更に好ましい。 In formula (1-2-1), k and l are preferably integers of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.

Ar^ｃとしては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、無置換もしくは置換のアリーレン基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２つの基が連結した２価の基であることが好ましく、式２−００１、式２−００６、式２−２０１、式２−００８、式２−０１５、式２−０１０であることがより好ましく、式２−００１、式２−００６、式２−２０１、式２−００８、式２−０１０であることが更に好ましく、式２−００１、式２−００６、式２−２０１であることが特に好ましい。 The Ar ^c, stability of the polymer compound of this embodiment is improved, and, since the emission efficiency of a light emitting element using the polymer compound becomes better, an unsubstituted or substituted arylene group or, , Preferably a divalent group in which two groups selected from the group consisting of unsubstituted or substituted arylene groups are linked, and are represented by the formula 2-001, formula 2-006, formula 2-201, formula 2-008, Formula 2-015 and Formula 2-010 are more preferable, Formula 2-001, Formula 2-006, Formula 2-201, Formula 2-008, Formula 2-010 are more preferable, and Formula 2- Particularly preferred are 001, Formula 2-006, and Formula 2-201.

Ar^ｄとしては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、無置換もしくは置換のアリール基であることが好ましく、下記式（１０）で表される基がより好ましい。 The Ar ^d, stability of the polymer compound of this embodiment is improved, and, since the luminance lifetime of the light-emitting device using the polymer compound becomes better, is unsubstituted or substituted aryl group The group represented by the following formula (10) is more preferable.

（１０）
（式（１０）中、
Ｒ^5aおよびＲ^5eは、水素原子またはアルキル基を表し、
Ｒ^5b、Ｒ^5cおよびＲ^5dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。）

(10)
(In the formula (10),
R ^5a and R ^5e represent a hydrogen atom or an alkyl group,
R ^5b , R ^5c and R ^5d each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. )

式（１０）中、Ｒ^5aとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。 In formula (10), R ^5a is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material compound of the polymer compound according to the present embodiment. Is more preferable.

式（１０）中、Ｒ^5bとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アルキル基を置換基として有するアリール基（置換基であるアルキル基の炭素数は、４〜２０。）が好ましく、水素原子がより好ましい。 In Formula (10), R ^5b has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkyl group as a substituent from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material compound of the polymer compound according to this embodiment. An aryl group (the carbon number of the alkyl group as a substituent is 4 to 20) is preferable, and a hydrogen atom is more preferable.

式（１０）中、Ｒ^5cとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、炭素数４〜２０のアルキル基が好ましく、メチル基、ブチル基がより好ましく、ブチル基が特に好ましい。 In formula (10), R ^5c is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material compound of the polymer compound according to this embodiment, and is preferably a methyl group or a butyl group. Is more preferable, and a butyl group is particularly preferable.

式（１０）中、Ｒ^5dとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、炭素数４〜２０のアルキル基、アルキル基を置換基として有するアリール基（置換基であるアルキル基の炭素数は、４〜２０。）が好ましく、水素原子がより好ましい。 In Formula (10), R ^5d has a hydrogen atom, an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms, or an alkyl group as a substituent from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material compound of the polymer compound according to this embodiment. An aryl group (the carbon number of the alkyl group as a substituent is 4 to 20) is preferable, and a hydrogen atom is more preferable.

式（１０）中、Ｒ^5eとしては、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。 In Formula (10), R ^5e is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material compound of the polymer compound according to the present embodiment. Is more preferable.

式（１）で表される構成単位としては、下記式（１Ａ−１）〜式（１Ａ−８）、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−６）、式（１Ｃ−１）〜式（１Ｃ−６）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−６）、式（１Ｅ−１）〜式（１Ｅ−４）、式（１Ｆ−１）〜式（１Ｆ−４）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−９）、式（１Ｈ−１）〜式（１Ｈ−４）、式（１Ｉ−１）〜式（１Ｉ−４）、式（１Ｊ−１）〜式（１Ｊ−４）、式（１Ｋ−１）〜式（１Ｋ−４）、式（１Ｌ−１）〜式（１Ｌ−６）、式（１Ｍ−１）〜式（１Ｍ−６）、式（１Ｎ−１）〜式（１Ｎ−４）、式（１Ｏ−１）〜式（１Ｏ−４）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、式（１Ａ−１）〜式（１Ａ−８）、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−６）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−６）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−９）、式（１Ｉ−１）〜式（１Ｉ−４）、式（１Ｋ−１）〜式（１Ｋ−４）、式（１Ｌ−１）〜式（１Ｌ−６）、式（１Ｍ−１）〜式（１Ｍ−６）で表される構成単位が好ましく、式（１Ａ−１）〜式（１Ａ−４）、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−４）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−４）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−７）、式（１Ｋ−１）〜式（１Ｋ−４）、式（１Ｌ−１）〜式（１Ｌ−４）で表される構成単位がより好ましく、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−４）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−４）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−７）、式（１Ｋ−１）〜式（１Ｋ−４）、式（１Ｌ−１）〜式（１Ｌ−４）で表される構成単位が更に好ましく、式（１Ｂ−１）〜式（１Ｂ−４）、式（１Ｄ−１）〜式（１Ｄ−４）、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−７）で表される構成単位が特に好ましい。 As the structural unit represented by the formula (1), the following formula (1A-1) to formula (1A-8), formula (1B-1) to formula (1B-6), formula (1C-1) to formula (1C-6), Formula (1D-1) to Formula (1D-6), Formula (1E-1) to Formula (1E-4), Formula (1F-1) to Formula (1F-4), Formula ( 1G-1) to formula (1G-9), formula (1H-1) to formula (1H-4), formula (1I-1) to formula (1I-4), formula (1J-1) to formula (1J -4), Formula (1K-1) to Formula (1K-4), Formula (1L-1) to Formula (1L-6), Formula (1M-1) to Formula (1M-6), Formula (1N- 1) to formula (1N-4) and structural units represented by formula (1O-1) to formula (1O-4), and the luminance lifetime of the light-emitting element using the polymer compound according to this embodiment is high. Since it becomes more favorable, Formula (1A-1)-Formula (1A-8), Formula (1B- ) To formula (1B-6), formula (1D-1) to formula (1D-6), formula (1G-1) to formula (1G-9), formula (1I-1) to formula (1I-4) The structural units represented by formula (1K-1) to formula (1K-4), formula (1L-1) to formula (1L-6), and formula (1M-1) to formula (1M-6) are preferable. Formula (1A-1) to Formula (1A-4), Formula (1B-1) to Formula (1B-4), Formula (1D-1) to Formula (1D-4), Formula (1G-1) to The structural unit represented by Formula (1G-7), Formula (1K-1) to Formula (1K-4), Formula (1L-1) to Formula (1L-4) is more preferable, and Formula (1B-1) To Formula (1B-4), Formula (1D-1) to Formula (1D-4), Formula (1G-1) to Formula (1G-7), Formula (1K-1) to Formula (1K-4), The structural units represented by formula (1L-1) to formula (1L-4) are more preferred, and the formula (1B 1) to formula (1B-4), formula (1D-1) to formula (1D-4), formula (1G-1) to Formula (1G-7) structural units represented by is particularly preferred.

＜高分子化合物＞
以下、本発明の好適な一実施形態に係る高分子化合物について説明する。 <Polymer compound>
Hereinafter, the polymer compound according to a preferred embodiment of the present invention will be described.

［第一構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、式（１）で表される構成単位（以下、「第一構成単位」とも言う。）を含む高分子化合物であり、式（１）で表される構成単位は、式（１−２）で表される構成単位または式（１−２−１）で表される構成単位であることが好ましい。 [First structural unit]
The polymer compound according to the present embodiment is a polymer compound including a structural unit represented by the formula (1) (hereinafter also referred to as “first structural unit”), and is represented by the formula (1). The unit is preferably a structural unit represented by the formula (1-2) or a structural unit represented by the formula (1-2-1).

［第二構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、更に、下記式（３）で表される構成単位および下記式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種類の構成単位（以下、「第二構成単位」とも言う。）を含む高分子化合物であることが好ましい。当該高分子化合物を用いた発光素子の安定性および発光効率がより優れたものとなるためである。なお、式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位は、それぞれ、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。 [Second structural unit]
The polymer compound according to the embodiment further includes at least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit represented by the following formula (3) and a structural unit represented by the following formula (4) (hereinafter, It is also preferably a polymer compound including “second structural unit”. This is because the stability and the light emission efficiency of the light-emitting element using the polymer compound are further improved. In addition, the structural unit represented by Formula (3) and the structural unit represented by Formula (4) may each be included alone or in combination of two or more.

（式（３）中、
Ar⁵は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基または金属錯体構造を有する二価の基を表す。）
（式（４）中、
Ar⁶は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar^７およびAr⁸は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
２個存在するAr⁶は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｅ_１、Ｅ_２およびＥ_３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
aおよびｐは、それぞれ独立に、０または１を表し、０≦a＋ｐ≦１である。
Ａｒ^６、Ａｒ^７、Ａｒ^８およびＡｒ^９はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、単結合、―O―、―CR¹R²―または―S―で渡環されていてもよい。R¹およびR²は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基または無置換もしくは置換アリール基を表す。）

(In formula (3),
Ar ⁵ represents an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or a divalent group having a metal complex structure. )
(In formula (4),
Ar ⁶ each independently represents an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group,
Ar ⁷ and Ar ⁸ are composed of an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group. Represents a divalent group in which two or more groups selected from the group are linked;
Two Ar ⁶ may be the same or different.
E ₁ , E ₂ and E ₃ each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
a and p each independently represent 0 or 1, and 0 ≦ a + p ≦ 1.
Ar ⁶ , Ar ⁷ , Ar ⁸ and Ar ⁹ are each a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, a single bond, —O—, —CR ¹ R ² — or — It may be passed by S-. R ¹ and R ² each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group. )

式（３）中、Ar⁵が表す無置換もしくは置換のアリーレン基は、上述のAr^a、Ar^bおよびAr^cが表す無置換もしくは置換のアリーレン基と同様のものが挙げられる。なお、置換基としては、Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表すアリーレン基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。 In the formula (3), examples of the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ⁵ include the same unsubstituted or substituted arylene groups represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c described above. Examples of the substituent include the same substituents that the arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b, and Ar ^c may have.

式（３）中、Ar⁵が表す無置換もしくは置換の２価の複素環基は、上述のAr^a、Ar^bおよびAr^cが表す無置換もしくは置換の２価の複素環基と同様のものが挙げられる。なお、置換基としては、Ar^a、Ar^bおよびAr^cが表す２価の複素環基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。 In formula (3), the unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group represented by Ar ⁵ is the same as the unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c described above. Is mentioned. Examples of the substituent include the same substituents that the divalent heterocyclic group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c can have.

式（３）中、Ar⁵が表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基は、上述のAr^cが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基と同様のものが挙げられる。なお、置換基としては、Ar^cが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基が有し得る置換基と同様のものが挙げられる。 In the formula (3), a divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ⁵ and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group are linked is as described above. Examples thereof are the same as the divalent group represented by Ar ^{c in} which two or more groups selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group are linked. As the substituent, a divalent group in which two or more groups are linked are selected from the group consisting of unsubstituted or arylene group and an unsubstituted or substituted substituted divalent heterocyclic group represented by Ar ^c The thing similar to the substituent which is obtained is mentioned.

式（３）中、Ar⁵が表す金属錯体構造を有する２価の基とは、有機配位子を有する金属錯体の有機配位子を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を２個除いてなる２価の基である。
有機配位子の炭素数は、通常４〜６０程度であり、例えば、８−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体、２−フェニルーピリジンおよびその誘導体、２−フェニルーベンゾチアゾールおよびその誘導体、２−フェニルーベンゾキサゾールおよびその誘導体、ポルフィリンおよびその誘導体が挙げられる。
また、金属錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムが挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体としては、例えば、低分子の蛍光材料または燐光材料として公知の金属錯体が挙げられる。 In the formula (3), the divalent group having a metal complex structure represented by Ar ⁵ is the removal of two hydrogen atoms directly bonded to the carbon atom constituting the organic ligand of the metal complex having an organic ligand. Is a divalent group.
The organic ligand usually has about 4 to 60 carbon atoms, such as 8-quinolinol and its derivatives, benzoquinolinol and its derivatives, 2-phenyl-pyridine and its derivatives, 2-phenyl-benzothiazole and its derivatives. 2-phenyl-benzoxazole and its derivatives, porphyrin and its derivatives.
Examples of the central metal of the metal complex include aluminum, zinc, beryllium, iridium, platinum, gold, europium, and terbium.
Examples of the metal complex having an organic ligand include metal complexes known as low-molecular fluorescent materials or phosphorescent materials.

式（３）中、Ar⁵が表す金属錯体構造を有する２価の基としては、例えば、下記式１２６〜式１３２が挙げられる。 In the formula (3), examples of the divalent group having a metal complex structure represented by Ar ⁵ include the following formulas 126 to 132.

（式１２６〜１３２中、Ｒは、前記と同じ意味を表す。）

(In formulas 126 to 132, R represents the same meaning as described above.)

Ar⁵が表す無置換もしくは置換のアリーレン基としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、式２−００１、式２−００２、式２−００３、式２−００４、式２−００５、式２−００６、式２−００８、式２−００９、式２−０１０、式２−０１１、式２−０１２、式２−０１６、式２−０１７が好ましく、式２−００１、式２−００２、式２−００４、式２−００６、式２−００７、式２−００８、式２−００９、式２−００１１、式２−０１６、式２−０１７がより好ましく、式２−００１、式２−００２、式２−００６、式２−００７、式２−００８、式２−００９、式２−００１１が更に好ましく、式２−００１、式２−００６、式２−００７、式２−００１１が特に好ましい。 As the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ⁵ , the stability of the polymer compound according to the present embodiment is good, and the light emission efficiency of the light-emitting device using the polymer compound is further improved. Formula 2-001, Formula 2-002, Formula 2-003, Formula 2-004, Formula 2-005, Formula 2-006, Formula 2-008, Formula 2-009, Formula 2-010, Formula 2-011, Formula 2-012, Formula 2-016, and Formula 2-017 are preferred, Formula 2-001, Formula 2-002, Formula 2-004, Formula 2-006, Formula 2-007, Formula 2-008, Formula 2- 009, Formula 2-0011, Formula 2-016, and Formula 2-017 are more preferable, Formula 2-001, Formula 2-002, Formula 2-006, Formula 2-007, Formula 2-008, Formula 2-009, Formula 2-0011 is more preferable, Formula 2-001, Formula 2-006, Formula 2- 007 and formula 2-0011 are particularly preferred.

Ar⁵が表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるるため、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２つの基が連結した２価の基が好ましく、式２−２０１、式２−２０２、式２−２０４、式２−２０７がより好ましく、式２−２０１、式２−２０２、式２−２０７が更により好ましい。 Examples of the divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ⁵ and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group are linked include the polymer according to this embodiment. In order to improve the stability of the compound and to further improve the light emission efficiency of the light emitting device using the polymer compound, a divalent group in which two groups selected from the group consisting of unsubstituted or substituted arylene groups are linked. A group is preferred, Formula 2-201, Formula 2-202, Formula 2-204, and Formula 2-207 are more preferred, and Formula 2-201, Formula 2-202, and Formula 2-207 are even more preferred.

Ar⁵が表す無置換もしくは置換の２価の複素環基としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、式２−１１０、式２−１１１、式２−１１２、式２−１１３、式２−１１４、式２−１１５、式２−１１６、式２−１１７が好ましく、式２−１１０、式２−１１１、式２−１１５がより好ましい。 As an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group represented by Ar ⁵ , the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved, and the light emission efficiency of the light emitting device using the polymer compound is further improved. Therefore, Formula 2-110, Formula 2-111, Formula 2-112, Formula 2-113, Formula 2-114, Formula 2-115, Formula 2-116, and Formula 2-117 are preferable, and Formula 2-110 Formula 2-111 and Formula 2-115 are more preferable.

式（３）で表される構成単位は、高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点から、下記式（３−１）で表される構成単位、下記式（３−２）で表される構成単位、下記式（３−４）で表される構成単位または下記式（３−５）で表される構成単位であることが好ましい。なお、式（３−１）で表される構成単位、式（３−２）、式（３−４）で表される構成単位および式（３−５）で表される構成単位で表される構成単位は、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。 The structural unit represented by the formula (3) is represented by the structural unit represented by the following formula (3-1) and the following formula (3-2) from the viewpoint of the luminance life of the light emitting device using the polymer compound. And a structural unit represented by the following formula (3-5) or a structural unit represented by the following formula (3-5). In addition, the structural unit represented by Formula (3-1), the structural unit represented by Formula (3-2), Formula (3-4), and the structural unit represented by Formula (3-5) These structural units may be included alone or in combination of two or more.

（式（３−２）中、
R^７は、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^７が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
dは、０〜４の整数を表す。）

(In the formula (3-2),
R ⁷ represents an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. . When a plurality of R ⁷ are present, they may be the same or different.
d represents an integer of 0 to 4. )

（式（３−４）中、
R^１２は、水素原子、無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するR^１２は、同一であっても異なっていてもよい。）

(In Formula (3-4),
R ¹² represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group. Two R ¹² may be the same or different. )

（式（３−５）中、
R^１３は、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアルキル基を表す。複数存在するR^１３は、同一であっても異なっていてもよい。）

(In the formula (3-5),
R ¹³ represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. A plurality of R ¹³ may be the same or different. )

式（３−１）中、R³およびR⁴、好ましくは、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換のアルキル基である。 In formula (3-1), R ³ and R ⁴ are preferably an unsubstituted or substituted aryl group or an unsubstituted or substituted alkyl group.

式（３−１）中、bおよびcは、本実施形態に係る高分子化合物の原料化合物の合成の容易さの観点から、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。 In formula (3-1), b and c are preferably 0 or 1 and more preferably 0 from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material compound of the polymer compound according to this embodiment.

式（３−１）中、R⁵およびR⁶は、高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点から、好ましくは無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基である。 In formula (3-1), R ⁵ and R ⁶ are preferably an unsubstituted or substituted aryl group or an unsubstituted or substituted alkyl group from the viewpoint of the luminance lifetime of the light emitting device using the polymer compound.

式（３−１）中、R⁵およびR⁶が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、２−メチルブチル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基が挙げられる。 In formula (3-1), examples of the alkyl group represented by R ⁵ and R ⁶ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, 2- Examples include methylbutyl group, isoamyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, and dodecyl group.

式（３−１）中、R⁵およびR⁶が表すアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基が挙げられる。 In formula (3-1), examples of the aryl group represented by R ⁵ and R ⁶ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.

式（３−１）中、R⁵およびR⁶が表す１価の複素環基としては、上述のAr^ｄが表す１価の複素環基と同様のものが挙げられる。 In formula (3-1), examples of the monovalent heterocyclic group represented by R ⁵ and R ⁶ include the same monovalent heterocyclic groups represented by Ar ^d described above.

式（３−１）中、R⁵およびR⁶としては、本実施形態に係る高分子化合物の耐熱性と有機溶媒に対する溶解性が良好となるので、
無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基が好ましく、
より好ましくは、無置換のアリール基もしくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、置換アミノ基で置換されたアリール基、または、無置換のアルキル基もしくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、置換アミノ基で置換されたアルキル基であり、
更に好ましくは、アルキル基もしくはアリール基で置換されたアリール基、または、無置換のアルキル基であり、
更に好ましくは、４−トリル基、４−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、４−オクチルフェニル基、４−（２−エチルヘキシル）フェニル基、４−（３、７−ジメチルオクチル）フェニル基、３−トリル基、３−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−オクチルフェニル基、３−（２−エチルヘキシル）フェニル基、３−（３，７−ジメチルオクチル）フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、３，５−ジヘキシルフェニル基、３，５−ジオクチルフェニル基、３、４−ジヘキシルフェニル基、３，４−ジオクチルフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−オクチルオキシフェニル基、４−（２−エトキシ）エトキシフェニル基、４−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニリル）基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、または、３，７−ジメチルオクチル基である。 In formula (3-1), as R ⁵ and R ⁶ , the heat resistance of the polymer compound according to this embodiment and the solubility in organic solvents are improved,
An unsubstituted or substituted aryl group or an unsubstituted or substituted alkyl group is preferred,
More preferably, an unsubstituted aryl group or alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryl group substituted with a substituted amino group, or an unsubstituted alkyl group or alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a substituted amino group A substituted alkyl group,
More preferably, it is an aryl group substituted with an alkyl group or an aryl group, or an unsubstituted alkyl group,
More preferably, 4-tolyl group, 4-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-hexylphenyl group, 4-octylphenyl group, 4- (2-ethylhexyl) phenyl group, 4- (3, 7-dimethyloctyl) phenyl group, 3-tolyl group, 3-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 3-hexylphenyl group, 3-octylphenyl group, 3- (2-ethylhexyl) phenyl group, 3 -(3,7-dimethyloctyl) phenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,5-di- (tert-butyl) phenyl group, 3,5-dihexylphenyl group, 3,5-dioctylphenyl group, 3,4-dihexylphenyl group, 3,4-dioctylphenyl group, 4-hexyloxyphenyl group, 4-octyloxyphenyl group, 4 (2-ethoxy) ethoxyphenyl group, 4- (4′-tert-butylbiphenylyl) group, 9,9-dihexylfluoren-2-yl group, 9,9-dioctylfluoren-2-yl group, pentyl group, A hexyl group, a 2-ethylhexyl group, an octyl group, or a 3,7-dimethyloctyl group.

式（３−１）中、R⁵およびR⁶としては、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、R⁵およびR⁶の双方が、無置換もしくは置換のアルキル基または無置換もしくは置換のアリール基であるか、R⁵が無置換もしくは置換のアルキル基でありR⁶が無置換もしくは置換のアリール基であることが好ましく、R⁵およびR⁶の双方が、無置換もしくは置換のアリール基であるか、R⁵が無置換もしくは置換のアルキル基でありR⁶が無置換もしくは置換のアリール基であることがより好ましく、R⁵が無置換もしくは置換のアルキル基でありR⁶が無置換もしくは置換のアリール基であることが更に好ましい。 In Formula (3-1), as R ⁵ and R ⁶ , since the luminance life of the light emitting device using the polymer compound according to this embodiment is more excellent, both R ⁵ and R ⁶ are unsubstituted or substituted. It is preferable that R ⁵ is an unsubstituted or substituted alkyl group and R ⁶ is an unsubstituted or substituted aryl group, and both R ⁵ and R ⁶ are Is more preferably an unsubstituted or substituted aryl group, or R ⁵ is an unsubstituted or substituted alkyl group and R ⁶ is an unsubstituted or substituted aryl group, and R ⁵ is an unsubstituted or substituted aryl group. More preferably, it is an alkyl group and R ⁶ is an unsubstituted or substituted aryl group.

式（３−１）で表される構成単位としては、下記式２−５０１〜式２−５２０で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点から、式２−５０１〜式２−５１２、式２−５１７〜式２−５２７が好ましく、式２−５０５〜式２−５１２、式２−５１７〜式２−５２７がより好ましく、式２−５１７〜式２−５２７が更に好ましく、式２−５１８〜式２−５２０、式２−５２３、式２−５２６、式２−５２７が特に好ましい。 Examples of the structural unit represented by the formula (3-1) include structural units represented by the following formulas 2-501 to 2-520, and the luminance of the light-emitting element using the polymer compound according to the present embodiment. From the viewpoint of life, Formula 2-501 to Formula 2-512, Formula 2-517 to Formula 2-527 are preferable, Formula 2-505 to Formula 2-512, and Formula 2-517 to Formula 2-527 are more preferable. Formula 2-517 to Formula 2-527 are more preferable, and Formula 2-518 to Formula 2-520, Formula 2-523, Formula 2-526, and Formula 2-527 are particularly preferable.

式（３−２）中、R^７は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、好ましくは、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基である。 In formula (3-2), R ⁷ is preferably because the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved and the luminance life of the light-emitting device using the polymer compound is further improved. An unsubstituted or substituted aryl group or an unsubstituted or substituted alkyl group.

式（３−２）中、dは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは、２である。 In formula (3-2), d is preferably an integer of 0 to 2, and more preferably 2.

式（３−２）で表される構成単位としては、下記式（８Ａ−１）〜式（８Ａ−９）、式式（８Ｂ−１）〜式（８Ｂ−１２）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、式（８Ａ−１）〜式（８Ａ−９）、式（８Ｂ−１）〜式（８Ｂ−１０）が好ましく、式（８Ａ−１）〜式（８Ａ−９）がより好ましい。 As the structural unit represented by the formula (3-2), structural units represented by the following formula (8A-1) to formula (8A-9), formula (8B-1) to formula (8B-12) And the luminance lifetime of the light emitting device using the polymer compound according to the present embodiment is improved, so that the formula (8A-1) to the formula (8A-9), the formula (8B-1) to the formula ( 8B-10) is preferable, and Formula (8A-1) to Formula (8A-9) are more preferable.

式（３−４）で表される構成単位としては、下記式４−００１〜式４−００６で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、式４−００１、式４−００２、式４−００４、式４−００５が好ましく、式４−００１、式４−００２がより好ましい。 Examples of the structural unit represented by the formula (3-4) include structural units represented by the following formulas 4-001 to 4-006, and the luminance of the light-emitting element using the polymer compound according to the present embodiment. Since the lifetime is more excellent, Formula 4-001, Formula 4-002, Formula 4-004, and Formula 4-005 are preferable, and Formula 4-001 and Formula 4-002 are more preferable.

式（３−５）で表される構成単位としては、下記式４−０１０〜式４−０１９で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、式４−０１０、式４−０１１、式４−０１３〜式４−０１６が好ましく、式４−０１３〜式４−０１６がより好ましく、式４−０１３、式４−０１４が更に好ましい。 Examples of the structural unit represented by the formula (3-5) include structural units represented by the following formulas 4-010 to 4-019, and the luminance of the light-emitting element using the polymer compound according to the present embodiment. Since the lifetime is more excellent, Formula 4-010, Formula 4-011, Formula 4-013 to Formula 4-016 are preferable, Formula 4-013 to Formula 4-016 are more preferable, Formula 4-013, Formula 4-014 Is more preferable.

式（４）中、Ar⁶、Ar⁷およびAr⁸が表す無置換もしくは置換のアリーレン基としては、上述のAr^a、Ar^bおよびAr^cが表す無置換もしくは置換のアリーレン基と同様のものが挙げられる。 In the formula (4), the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ⁶ , Ar ⁷ and Ar ⁸ is the same as the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c described above. Can be mentioned.

式（４）中、Ar⁶、Ar⁷およびAr⁸が表す無置換もしくは置換の２価の複素環基としては、上述のAr^a、Ar^bおよびAr^cが表す無置換もしくは置換の２価の複素環基と同様のものが挙げられる。 In the formula (4), the unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group represented by Ar ⁶ , Ar ⁷ and Ar ⁸ is an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group represented by the above-mentioned Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c . The thing similar to a heterocyclic group is mentioned.

式（４）中、Ar⁷およびAr⁸が表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基としては、上述のAr^cが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基と同様のものが挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるため、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２つの基が連結した２価の基が好ましい。 In formula (4), as a divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ⁷ and Ar ⁸ and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group are linked Is the same as the divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of the unsubstituted or substituted arylene group and the unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group represented by Ar ^c are linked. In addition, since the polymer compound according to the present embodiment has good stability, and the light emitting device using the polymer compound has higher luminous efficiency, the polymer compound is selected from the group consisting of unsubstituted or substituted arylene groups. A divalent group in which two groups are linked is preferred.

式（４）中、Ar⁶としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、無置換もしくは置換のアリーレン基が好ましく、式２−００１、式２−０１０、式２−０１５であることがより好ましく、式２−００１、式２−０１０であることが更に好ましい。また、Ar⁷およびAr⁸としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、無置換もしくは置換のアリーレン基が好ましく、式２−００１、式２−０１０、式２−０１５、式２−２０１であることがより好ましく、式２−００１、式２−０１０、式２−２０１であることが更に好ましい。 In the formula (4), Ar ⁶ is not substituted or substituted because the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved and the luminous efficiency of the light emitting device using the polymer compound is further improved. Substituted arylene groups are preferred, with Formula 2-001, Formula 2-010, and Formula 2-015 being more preferred, and Formula 2-001 and Formula 2-010 being more preferred. As Ar ⁷ and Ar ⁸ , the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved, and the light emission efficiency of the light emitting device using the polymer compound is further improved. The arylene group is preferably Formula 2-001, Formula 2-010, Formula 2-015, or Formula 2-201, more preferably Formula 2-001, Formula 2-010, or Formula 2-201. Further preferred.

式（４）中、Ｅ_１、Ｅ_２およびＥ_３が表す無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基としては、上述のAr^dが表す無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基と、同様のものがそれぞれ挙げられる。 In the formula (4), the unsubstituted or substituted alkyl group, the unsubstituted or substituted aryl group and the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group represented by E ₁ , E ₂ and E ₃ are represented by Ar ^d described above. The same thing as an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, and an unsubstituted or substituted monovalent | monohydric heterocyclic group is mentioned, respectively.

式（４）中、Ｅ_１、Ｅ_２およびＥ_３としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、置換のアリール基であることが好ましい。 In formula (4), as E ₁ , E ₂ and E ₃ , the stability of the polymer compound according to the present embodiment is good, and the light emission efficiency of the light emitting device using the polymer compound is better. Therefore, a substituted aryl group is preferable.

Ａｒ^６、Ａｒ^７、Ａｒ^８およびＡｒ^９はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、単結合、―O―、―CR¹R²―または―S―で渡環される場合、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、単結合、―O―または―CR¹R²―が好ましく、単結合または―O―がより好ましく、―O―が更に好ましい。 Ar ⁶ , Ar ⁷ , Ar ⁸ and Ar ⁹ are each a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, a single bond, —O—, —CR ¹ R ² — or — When the ring is transferred with S-, the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved, and the light-emitting element using the polymer compound has better luminous efficiency. —Or —CR ¹ R ² — is preferable, a single bond or —O— is more preferable, and —O— is still more preferable.

式（４）で表される構成単位としては、例えば、下記式３−００１〜式３−００６で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の正孔輸送性がより良好となるので、式３−００１、式３−００２、式３−００４、式３−００５、式３−００６、式３−００７が好ましく、式３−００１、式３−００２、式３−００４、式３−００５、式３−００６がより好ましい。 Examples of the structural unit represented by the formula (4) include structural units represented by the following formulas 3-001 to 3-006. Since the hole transportability becomes better, Formula 3-001, Formula 3-002, Formula 3-004, Formula 3-005, Formula 3-006, and Formula 3-007 are preferable, Formula 3-001, Formula 3-007 002, Formula 3-004, Formula 3-005, and Formula 3-006 are more preferable.

（式３−００１〜式３−００７中、Ｒ、Ｒ^aおよびＲ^ｂは、前記と同じ意味を表す。）

(In Formula 3-001 to Formula 3-007, R, R ^a and R ^b represent the same meaning as described above.)

式（４）で表される構成単位は、高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、下記式(４−１)で表される構成単位または下記式（４−２）の構造で表される構成単位であることが好ましい。 Since the structural unit represented by the formula (4) has a higher luminance life of the light emitting element using the polymer compound, the structural unit represented by the following formula (4-1) or the following formula (4-2) A structural unit represented by a structure is preferable.

（式（４−２）中、
Ａｒ^１３は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表す。
R^１０およびR^１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^１０およびR^１１が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
gは、０〜４の整数を表し、mは、０〜５の整数を表し、nは、０または１を表す。２個存在するｇおよびｍは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）

(In the formula (4-2),
Ar ¹³ is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group It represents a divalent group in which two or more groups are linked.
R ¹⁰ and R ¹¹ are each independently an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or Represents a substituted or substituted alkyl group. When a plurality of R ¹⁰ and R ¹¹ are present, they may be the same or different.
g represents an integer of 0 to 4, m represents an integer of 0 to 5, and n represents 0 or 1. Two of g and m may be the same or different. )

式（４−１）中、Qは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、好ましくは単結合または―O―であり、より好ましくは―O―である。 In Formula (4-1), Q is preferably a simple compound because the stability of the polymer compound according to this embodiment is improved and the luminance life of the light-emitting element using the polymer compound is further improved. It is a bond or —O—, more preferably —O—.

式（４−１）中、R⁸およびR⁹は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基が好ましく、無置換もしくは置換のアルキル基がより好ましい。 In Formula (4-1), R ⁸ and R ⁹ are excellent in the stability of the polymer compound according to this embodiment, and the luminance life of the light-emitting element using the polymer compound is further improved. An unsubstituted or substituted aryl group or an unsubstituted or substituted alkyl group is preferred, and an unsubstituted or substituted alkyl group is more preferred.

式（４−１）中、Ar¹⁴は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基が好ましく、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基がより好ましく、無置換もしくは置換のアリール基がさらに好ましく、置換のアリール基が特に好ましい。 In formula (4-1), Ar ¹⁴ is not substituted because the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved and the luminance life of the light emitting device using the polymer compound is further improved. Or a substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group is preferred, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group is more preferred, an unsubstituted or A substituted aryl group is more preferred, and a substituted aryl group is particularly preferred.

式（４−１）中、eおよびfは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。 In the formula (4-1), e and f are 0 because the stability of the polymer compound according to this embodiment is improved and the luminance life of the light emitting device using the polymer compound is further improved. Or it is preferable that it is 1, and it is more preferable that it is 0.

式（４−１）で表される構成単位としては、例えば、下記式（１０Ａ−１）〜式（１０Ａ−１７）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、式（１０Ａ−１）〜式（１０Ａ−１４）が好ましく、式（１０Ａ−４）〜式（１０Ａ−１１）がより好ましい。 Examples of the structural unit represented by the formula (4-1) include structural units represented by the following formulas (10A-1) to (10A-17). Since stability becomes favorable and the luminance lifetime of the light emitting element using the said high molecular compound becomes more favorable, Formula (10A-1)-Formula (10A-14) are preferable, Formula (10A-4)- Formula (10A-11) is more preferable.

式（４−２）中、R^１０およびR^１１は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換のアルキル基が好ましい。 In Formula (4-2), R ¹⁰ and R ¹¹ are excellent in the stability of the polymer compound according to the present embodiment, and the luminance life of the light emitting device using the polymer compound is further improved. An unsubstituted or substituted aryl group or an unsubstituted or substituted alkyl group is preferred.

式（４−２）中、Ａｒ^１３は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるため、無置換もしくは置換のアリーレン基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基が好ましく、無置換もしくは置換のアリーレン基がより好ましい。 In Formula (4-2), Ar ¹³ is unsubstituted or substituted because the stability of the polymer compound according to this embodiment is improved and the luminance life of the light-emitting device using the polymer compound is more excellent. Or a divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group are connected, and an unsubstituted or substituted arylene group is more preferable.

式（４−２）中、gは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、０または１が好ましく、０がより好ましい。 In Formula (4-2), g is 0 or 1 because the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved and the luminance life of the light emitting device using the polymer compound is further improved. Is preferable, and 0 is more preferable.

式（４−２）中、mは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、０〜４の整数が好ましく、１〜３の整数がより好ましく、１または３が更に好ましい。 In Formula (4-2), m is 0 to 4 because the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved and the luminance life of the light emitting device using the polymer compound is further improved. The integer of 1 is preferable, the integer of 1-3 is more preferable, and 1 or 3 is still more preferable.

式（４−２）中、nは、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより良好となるため、１が好ましい。 In formula (4-2), n is preferably 1 because the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved and the luminance life of the light-emitting device using the polymer compound is further improved. .

式（４−２）で表される構成単位としては、例えば、下記式（１４Ａ−１）〜式（１４Ａ−３０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１４Ａ−２）〜式（１４Ａ−７）、式（１４Ａ−１０）、式（１４Ａ−１６）〜式（１４Ａ−１９）、式（１４Ａ−２３）、式（１４Ａ−２７）〜式（１４Ａ−２９）が好ましく、式（１４Ａ−３）〜式（１４Ａ−７）、式（１４Ａ−１０）、式（１４Ａ−１９）、式（１４Ａ−２３）、式（１４Ａ−２７）、式（１４Ａ−２９）がより好ましく、式（１４Ａ−６）、式（１４Ａ−７）式（１４Ａ−１９）が更に好ましい。 Examples of the structural unit represented by the formula (4-2) include structural units represented by the following formulas (14A-1) to (14A-30). Since stability becomes favorable and the luminance life of the light emitting element using the polymer compound is more excellent, the formula (14A-2) to the formula (14A-7), the formula (14A-10), the formula (14A- 16) to formula (14A-19), formula (14A-23), formula (14A-27) to formula (14A-29) are preferable, and formula (14A-3) to formula (14A-7), formula (14A) −10), Formula (14A-19), Formula (14A-23), Formula (14A-27), and Formula (14A-29) are more preferable, Formula (14A-6), Formula (14A-7) Formula ( 14A-19) is more preferable.

本実施形態に係る高分子化合物は、式（３）で表される構成単位として、下記式（９）で表される構成単位を含んでいてもよい。式（９）で表される構成単位を含むことで、高分子化合物を用いた発光素子の電子注入輸送性がより向上するためである。なお、式（９）で表される構成単位は、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。 The polymer compound according to the present embodiment may include a structural unit represented by the following formula (9) as a structural unit represented by the formula (3). This is because by including the structural unit represented by the formula (9), the electron injecting and transporting property of the light emitting element using the polymer compound is further improved. In addition, the structural unit represented by Formula (9) may be contained only 1 type, or may be contained 2 or more types.

（式（９）中、
Ar^１０およびAr^１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
Ar^１２は、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。）

(In Formula (9),
Ar ¹⁰ and Ar ¹¹ each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group.
Ar ¹² represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group. )

式（９）中、Ar^１０およびAr^１１が表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基としては、上述のAr^a、Ar^bおよびAr^cが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基と同様のものが、それぞれ挙げられる。 In the formula (9), the unsubstituted or substituted arylene group represented by Ar ¹⁰ and Ar ¹¹ and the unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group include the unsubstituted or represented by Ar ^a , Ar ^b and Ar ^c described above. Examples thereof include the same as the substituted arylene group and the unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group.

式（９）中、Ar_１２が表す無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基としては、上述のAr^dが表す無置換もしくは置換のアリール基および、無置換もしくは置換の一価の複素環基と同様のものが、それぞれ挙げられる。 In the formula (9), the unsubstituted or substituted aryl group represented by Ar ₁₂ and the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group include the unsubstituted or substituted aryl group represented by Ar ^d described above, Examples thereof are the same as those of the substituted monovalent heterocyclic group.

式（９）中、Ar^１０およびAr^１１としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、無置換もしくは置換のアリーレン基が好ましく、式２−００１がより好ましい。 In the formula (9), as Ar ¹⁰ and Ar ¹¹ , the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved, and the light emission efficiency of the light emitting device using the polymer compound is further improved. An unsubstituted or substituted arylene group is preferred, and Formula 2-001 is more preferred.

式（９）中、Ar^１２としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、無置換もしくは置換のアリール基が好ましい。 In Formula (9), Ar ¹² is not substituted or substituted because the stability of the polymer compound according to the present embodiment is improved, and the light emission efficiency of the light-emitting device using the polymer compound is further improved. A substituted aryl group is preferred.

式（９）で表される構成単位としては、例えば、式（１３Ａ−１）〜式（１３Ａ−６）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る高分子化合物を用いた発光素子の電子輸送性がより良好となるので、式（１３Ａ−２）〜式（１３Ａ−５）が好ましく、式（１３Ａ−４）、式（１３Ａ−５）がより好ましい。 Examples of the structural unit represented by Formula (9) include structural units represented by Formula (13A-1) to Formula (13A-6), and light emission using the polymer compound according to the present embodiment. Since the electron transport property of the device becomes better, Formula (13A-2) to Formula (13A-5) are preferable, and Formula (13A-4) and Formula (13A-5) are more preferable.

［第３構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、当該高分子化合物を用いて得られる発光素子の製造がより簡便になるため、下記式（３−３）で表される構成単位（前記式（３）で表される構成単位および前記式（３−１）で表される構成単位とは異なる。）および下記式（４−３）で表される構成単位（前記式（４）で表される構成単位および前記式（４−２）で表される構成単位とは異なる。）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の構成単位を含むことが好ましい。なお、式（３−３）で表される構成単位および式（４−３）で表される構成単位は、それぞれ、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。 [3rd structural unit]
Since the polymer compound according to this embodiment makes it easier to produce a light-emitting device obtained using the polymer compound, the structural unit represented by the following formula (3-3) (in the formula (3) above) And a structural unit represented by the following formula (4-3) (a structural unit represented by the formula (4)). And at least one kind of structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (4-2). In addition, the structural unit represented by Formula (3-3) and the structural unit represented by Formula (4-3) may each be included alone or in combination of two or more.

（式（３−３）中、
Ｒ^２１は、架橋性基を表す。
Ｒ^２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。）
（式（４−３）中、
Ｒ^２３は、架橋性基を表す。
Ｒ^２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、または、非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。
ｑは、０または１を表す。）

(In Formula (3-3),
R ²¹ represents a crosslinkable group.
R ²² represents a hydrogen atom, a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group. )
(In Formula (4-3),
R ²³ represents a crosslinkable group.
R ²⁴ represents a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
q represents 0 or 1; )

式（３−３）中、R²¹は架橋性基を表す。ここで、架橋性基としては、例えば、下記式（１５Ａ−１）〜式（１５Ａ−２７）で表される基が挙げられる。高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、式（１５Ａ−３）〜式（１５Ａ−１５）で表される基が好ましく、式（１５Ａ−６）〜式（１５Ａ−９）または式（１５Ａ−１２）〜式（１５Ａ−１４）で表される基がより好ましい。 In formula (3-3), R ²¹ represents a crosslinkable group. Here, examples of the crosslinkable group include groups represented by the following formulas (15A-1) to (15A-27). From the viewpoint of the luminance lifetime of the light emitting device using the polymer compound, groups represented by the formula (15A-3) to the formula (15A-15) are preferable, and the formula (15A-6) to the formula (15A-9) are preferable. Or the group represented by Formula (15A-12)-Formula (15A-14) is more preferable.

（式中、＊は結合手を表す。）

(In the formula, * represents a bond.)

式（３−３）中、R²²は、好ましくは架橋性基または無置換もしくは置換のアリール基であり、より好ましくは架橋性基である。 In formula (3-3), R ²² is preferably a crosslinkable group or an unsubstituted or substituted aryl group, and more preferably a crosslinkable group.

R²²が表す架橋性基としては、上述のR²¹が表す架橋性基と同様のものが挙げられる。 Examples of the crosslinkable group represented by R ²² include the same crosslinkable groups represented by R ²¹ described above.

R²²が表す無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基としては、上述のR₅およびR₆が表す無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基と同様のものが挙げられる。 The unsubstituted or substituted alkyl group represented by R ²² , the unsubstituted or substituted aryl group, and the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group include the unsubstituted or substituted alkyl group represented by R ₅ and R ₆ described above. And the same as the unsubstituted or substituted aryl group and the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.

式（３−３）で表される構成単位としては、例えば、下記式（１５Ｂ−１）〜式（１５Ｂ−８）で表される構成単位が挙げられる。高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、式（１５Ｂ−２）〜式（１５Ｂ−８）で表される構成単位が好ましく、式（１５Ｂ−２）または式（１５Ｂ−４）〜（１５Ｂ−６）で表される構成単位がより好ましく、式（１５Ｂ−２）、式（１５Ｂ−５）または（１５Ｂ−６）で表される構成単位が更に好ましい。 Examples of the structural unit represented by the formula (3-3) include structural units represented by the following formulas (15B-1) to (15B-8). From the viewpoint of the luminance lifetime of the light-emitting element using the polymer compound, structural units represented by the formula (15B-2) to the formula (15B-8) are preferable, and the formula (15B-2) or the formula (15B-4) is preferable. ) To (15B-6) are more preferable, and a structural unit represented by formula (15B-2), formula (15B-5) or (15B-6) is more preferable.

式（４−３）中、R²³は、架橋性基を表す。R²³が表す架橋性基としては、上述のR²¹が表す架橋性基と同様のものが挙げられる。 In formula (4-3), R ²³ represents a crosslinkable group. The crosslinkable group R ²³ represents, the same as the crosslinkable group represented by R ²¹ described above.

式（４−３）中、R²⁴は、架橋性基、無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表し、好ましくは架橋性基である。 In formula (4-3), R ²⁴ represents a crosslinkable group, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, preferably crosslinkable It is a group.

R²⁴が表す架橋性基としては、上述のR²¹が表す架橋性基と同様のものが挙げられる。 Examples of the crosslinkable group represented by R ²⁴ include the same crosslinkable groups represented by R ²¹ described above.

R²⁴が表す無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基としては、上述のAr^dが表す無置換もしくは置換のアルキル基、無置換もしくは置換のアリール基および無置換もしくは置換の一価の複素環基と同様のものが、それぞれ挙げられる。 The unsubstituted or substituted alkyl group represented by R ²⁴ , the unsubstituted or substituted aryl group, and the unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group include the unsubstituted or substituted alkyl group represented by Ar ^d described above, and unsubstituted. Or the same thing as a substituted aryl group and an unsubstituted or substituted monovalent | monohydric heterocyclic group is mentioned, respectively.

式（４−３）中、ｎは、好ましくは０である。 In formula (4-3), n is preferably 0.

式（４−３）で表される構成単位としては、例えば、下記の式（１６Ａ−１）〜式（１６Ａ−４）で表される構成単位が挙げられる。高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、式（１６Ａ−２）または式（１６Ａ−４）で表される構成単位が好ましく、式（１６Ａ−２）で表される構成単位がより好ましい。 Examples of the structural unit represented by Formula (4-3) include structural units represented by the following Formula (16A-1) to Formula (16A-4). From the viewpoint of the luminance lifetime of the light-emitting element using the polymer compound, the structural unit represented by the formula (16A-2) or the formula (16A-4) is preferable, and the structural unit represented by the formula (16A-2) Is more preferable.

式（１）で表される構成単位の含有量は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより優れるため、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、０．１モル％以上５０モル％以下が好ましく、０．１モル％以上２０モル％以下がより好ましく、５モル％以上２０モル％以下が更に好ましい。 The content of the structural unit represented by the formula (1) is high because the stability of the polymer compound according to the present embodiment is good and the light emission efficiency of the light emitting device using the polymer compound is more excellent. 0.1 mol% or more and 50 mol% or less is preferable, 0.1 mol% or more and 20 mol% or less is more preferable, and 5 mol% or more and 20 mol% or less is preferable with respect to the total content of the structural units contained in the molecular compound. Is more preferable.

式（１）で表される構成単位の含有量は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の正孔輸送性がより優れるため、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、５モル％以上５０モル％以下が好ましく、１０モル％以上５０モル％以下がより好ましく、３０モル％以上５０モル％以下が更に好ましい。 The content of the structural unit represented by the formula (1) is because the stability of the polymer compound according to this embodiment is good, and the hole transport property of the light-emitting device using the polymer compound is more excellent. , Preferably 5 mol% or more and 50 mol% or less, more preferably 10 mol% or more and 50 mol% or less, and further more preferably 30 mol% or more and 50 mol% or less, based on the total content of the structural units contained in the polymer compound. preferable.

式（１）で表される構成単位、式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位の合計含有量は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の正孔輸送性がより優れるため、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９９質量％以上が更に好ましい。 The total content of the structural unit represented by the formula (1), the structural unit represented by the formula (3), and the structural unit represented by the formula (4) is such that the stability of the polymer compound according to this embodiment is determined. Since the hole transport property of the light emitting device using the polymer compound is more excellent and 80% by mass or more is preferable with respect to the total content of the constituent units contained in the polymer compound, 90% by mass The above is more preferable, and 99 mass% or more is still more preferable.

式（１）で表される構成単位、式（３）で表される構成単位、式（４）で表される構成単位、式（３−３）で表される構成単位および式（４−３）で表される構成単位の合計含有量は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の製造がより簡便になるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９９質量％以上が更に好ましい。 The structural unit represented by Formula (1), the structural unit represented by Formula (3), the structural unit represented by Formula (4), the structural unit represented by Formula (3-3), and the formula (4- 3) The total content of the structural units represented by 3) is high because the stability of the polymer compound according to the present embodiment is good and the production of a light-emitting device using the polymer compound is easier. 80 mass% or more is preferable with respect to the total content of the structural unit contained in a molecular compound, 90 mass% or more is more preferable, and 99 mass% or more is still more preferable.

本実施形態に係る高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と言う。）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０³〜１×１０⁸であり、後述の液状組成物の成膜製の観点からは、好ましくは１×１０⁴〜１×１０⁶である。
また、本実施形態に係る高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１×１０³〜１×１０⁸であり、後述の液状組成物の成膜製の観点からは、好ましくは１×１０⁴〜５×１０⁶であり、より好ましくは３×１０⁴〜１×１０⁶であり、更に好ましくは５×１０⁴〜５×１０⁵である。 The number average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene by gel permeation chromatography (hereinafter referred to as “GPC”) of the polymer compound according to this embodiment is usually 1 × 10 ³ to 1 × 10 ⁸ , From the viewpoint of film formation of a liquid composition to be described later, it is preferably 1 × 10 ⁴ to 1 × 10 ⁶ .
Moreover, the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound according to this embodiment is usually 1 × 10 ³ to 1 × 10 ⁸ , and from the viewpoint of film formation of the liquid composition described later, preferably ^{^{1 × 10 4 ~5 × 10 6}} , more preferably ^{^{3 × 10 4 ~1 × 10 6}} , still more preferably from ^{^{5 × 10 4 ~5 × 10 5}} .

本実施形態に係る高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、安定な基であることが好ましい。末端基としての安定な基としては、高分子化合物の主鎖と共役を形成する基が好ましく、具体的には、アリール基または１価の複素環基（特に、１価の芳香族複素環基）（具体的には、特開平９−４５４７８号公報の化１０に記載の基等）が挙げられる。 The terminal group of the polymer compound according to the present embodiment is a stable group because if the polymerization active group remains as it is, the light emission characteristics and luminance life of the light emitting device using the polymer compound may decrease. It is preferable that The stable group as the terminal group is preferably a group that forms a conjugation with the main chain of the polymer compound, and specifically, an aryl group or a monovalent heterocyclic group (particularly a monovalent aromatic heterocyclic group). (Specifically, groups described in Chemical formula 10 of JP-A-9-45478).

本実施形態に係る高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。 The polymer compound according to this embodiment may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or may be in another mode.

本発明の高分子化合物の好ましい実施形態としては、下記の高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−４０）が挙げられる。なお、Ｑ２〜Ｑ３５は、高分子化合物の全構成単位に対する、括弧内の繰り返し単位のモル比を表す。 Preferred embodiments of the polymer compound of the present invention include the following polymer compounds (P-1) to (P-40). In addition, Q2-Q35 represents the molar ratio of the repeating unit in parenthesis with respect to all the structural units of a high molecular compound.

高分子化合物（Ｐ−１）； Polymer compound (P-1);

（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ４＋Ｑ２＝１００である。）

(In the formula, Q35 = 0.1-20, Q4 = 1-90, Q2 = 1-90, and Q35 + Q4 + Q2 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２）； Polymer compound (P-2);

（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ１１＋Ｑ１２＝１００である。）

(In the formula, Q35 = 0.1-20, Q11 = 1-90, Q12 = 1-90, and Q35 + Q11 + Q12 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３）； Polymer compound (P-3);

（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ３＋Ｑ１１＝１００である。）

(In the formula, Q35 = 0.1-20, Q3 = 1-90, Q11 = 1-90, and Q35 + Q3 + Q11 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−４）； Polymer compound (P-4);

（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ１３=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ１３＋Ｑ２＝１００である。）

(In the formula, Q35 = 0.1-20, Q13 = 1-90, Q2 = 1-90, and Q35 + Q13 + Q2 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−５）； A high molecular compound (P-5);

（式中、Ｑ３５=０．１〜２０、Ｑ１９=０．１〜２０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１７=１〜９０であり、Ｑ３５＋Ｑ１９＋Ｑ１１＋Ｑ１７＝１００である。）

(In the formula, Q35 = 0.1-20, Q19 = 0.1-20, Q11 = 1-90, Q17 = 1-90, and Q35 + Q19 + Q11 + Q17 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−６）； A high molecular compound (P-6);

（式中、Ｑ２８=０．１〜２０、Ｑ１９=０．１〜２０、Ｑ１２=１〜９０、Ｑ２０=１〜９０であり、Ｑ２８＋Ｑ１９＋Ｑ１２＋Ｑ２０＝１００である。）

(In the formula, Q28 = 0.1-20, Q19 = 0.1-20, Q12 = 1-90, Q20 = 1-90, and Q28 + Q19 + Q12 + Q20 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−７）； Polymer compound (P-7);

（式中、Ｑ３０=０．１〜１０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２１=０．１〜２０であり、Ｑ３０＋Ｑ６＋Ｑ１１＋Ｑ２１＝１００である。）

(In the formula, Q30 = 0.1 to 10, Q6 = 1 to 90, Q11 = 1 to 90, Q21 = 0.1 to 20, and Q30 + Q6 + Q11 + Q21 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−８）； A high molecular compound (P-8);

（式中、Ｑ２９=０．１〜１０、Ｑ８=１〜９０、Ｑ２１=０．１〜２０、Ｑ９=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ８＋Ｑ２１＋Ｑ９＝１００である。）

(In the formula, Q29 = 0.1 to 10, Q8 = 1 to 90, Q21 = 0.1 to 20, Q9 = 1 to 90, and Q29 + Q8 + Q21 + Q9 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−９）； A high molecular compound (P-9);

（式中、Ｑ３０=０．１〜１０、Ｑ２=１〜９０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ２３=０．１〜２０であり、Ｑ３０＋Ｑ２＋Ｑ３＋Ｑ２３＝１００である。）

(In the formula, Q30 = 0.1 to 10, Q2 = 1 to 90, Q3 = 1 to 90, Q23 = 0.1 to 20, and Q30 + Q2 + Q3 + Q23 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１０）； A high molecular compound (P-10);

（式中、Ｑ３５=０．１〜１０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ５=１〜９０、Ｑ２２=０．１〜２０であり、Ｑ３５＋Ｑ４＋Ｑ５＋Ｑ２２＝１００である。）

(In the formula, Q35 = 0.1-10, Q4 = 1-90, Q5 = 1-90, Q22 = 0.1-20, and Q35 + Q4 + Q5 + Q22 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１１）； A high molecular compound (P-11);

（式中、Ｑ３５=０．１〜４０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０、Ｑ２７=０．１〜２０であり、Ｑ３５＋Ｑ１１＋Ｑ１２＋Ｑ２７＝１００である。）

(In the formula, Q35 = 0.1-40, Q11 = 1-90, Q12 = 1-90, Q27 = 0.1-20, and Q35 + Q11 + Q12 + Q27 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１２）； A high molecular compound (P-12);

（式中、Ｑ３５=０．１〜４０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ７=１〜９０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３５＋Ｑ６＋Ｑ７＋Ｑ２４＝１００である。）

(In the formula, Q35 = 0.1-40, Q6 = 1-90, Q7 = 1-90, Q24 = 0.1-20, and Q35 + Q6 + Q7 + Q24 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１３）； A high molecular compound (P-13);

（式中、Ｑ３５=０．１〜４０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３５＋Ｑ３＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）

(In the formula, Q35 = 0.1-40, Q3 = 1-90, Q11 = 1-90, Q25 = 0.1-20, Q24 = 0.1-20, and Q35 + Q3 + Q11 + Q25 + Q24 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１４）； A high molecular compound (P-14);

（式中、Ｑ３０=０．１〜４０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ５=１〜９０、Ｑ２６=０．１〜２０であり、Ｑ３０＋Ｑ４＋Ｑ５＋Ｑ２６＝１００である。）

(In the formula, Q30 = 0.1-40, Q4 = 1-90, Q5 = 1-90, Q26 = 0.1-20, and Q30 + Q4 + Q5 + Q26 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１５）； A high molecular compound (P-15);

（式中、Ｑ３１=０．１〜２０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３１＋Ｑ４＋Ｑ２＝１００である。）

(In the formula, Q31 = 0.1 to 20, Q4 = 1 to 90, Q2 = 1 to 90, and Q31 + Q4 + Q2 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１６）； A high molecular compound (P-16);

（式中、Ｑ３２=０．１〜２０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０であり、Ｑ３２＋Ｑ１１＋Ｑ１２＝１００である。）

(In the formula, Q32 = 0.1-20, Q11 = 1-90, Q12 = 1-90, and Q32 + Q11 + Q12 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１７）； A high molecular compound (P-17);

（式中、Ｑ２９=０．１〜２０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ３＋Ｑ１１＝１００である。）

(In the formula, Q29 = 0.1 to 20, Q3 = 1 to 90, Q11 = 1 to 90, and Q29 + Q3 + Q11 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１８）； A high molecular compound (P-18);

（式中、Ｑ３４=０．１〜２０、Ｑ１３=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３４＋Ｑ１３＋Ｑ２＝１００である。）

(In the formula, Q34 = 0.1 to 20, Q13 = 1 to 90, Q2 = 1 to 90, and Q34 + Q13 + Q2 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−１９）； A high molecular compound (P-19);

（式中、Ｑ２９=０．１〜２０、Ｑ１９=０．１〜２０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１７=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ１９＋Ｑ１１＋Ｑ１７＝１００である。）

(In the formula, Q29 = 0.1-20, Q19 = 0.1-20, Q11 = 1-90, Q17 = 1-90, and Q29 + Q19 + Q11 + Q17 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２０）； A high molecular compound (P-20);

（式中、Ｑ２９=０．１〜２０、Ｑ１９=０．１〜２０、Ｑ１２=１〜９０、Ｑ２０=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ１９＋Ｑ１２＋Ｑ２０＝１００である。）

(In the formula, Q29 = 0.1-20, Q19 = 0.1-20, Q12 = 1-90, Q20 = 1-90, and Q29 + Q19 + Q12 + Q20 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２１）； A high molecular compound (P-21);

（式中、Ｑ３４=０．１〜１０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２１=０．１〜２０であり、Ｑ３４＋Ｑ６＋Ｑ１１＋Ｑ２１＝１００である。）

(In the formula, Q34 = 0.1 to 10, Q6 = 1 to 90, Q11 = 1 to 90, Q21 = 0.1 to 20, and Q34 + Q6 + Q11 + Q21 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２２）； A high molecular compound (P-22);

（式中、Ｑ３０=０．１〜１０、Ｑ８=１〜９０、Ｑ２１=０．１〜２０、Ｑ９=１〜９０であり、Ｑ３０＋Ｑ８＋Ｑ２１＋Ｑ９＝１００である。）

(In the formula, Q30 = 0.1 to 10, Q8 = 1 to 90, Q21 = 0.1 to 20, Q9 = 1 to 90, and Q30 + Q8 + Q21 + Q9 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２３）； A high molecular compound (P-23);

（式中、Ｑ２８=０．１〜１０、Ｑ２=１〜９０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ２３=０．１〜２０であり、Ｑ２８＋Ｑ２＋Ｑ３＋Ｑ２３＝１００である。）

(In the formula, Q28 = 0.1 to 10, Q2 = 1 to 90, Q3 = 1 to 90, Q23 = 0.1 to 20, and Q28 + Q2 + Q3 + Q23 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２４）； A high molecular compound (P-24);

（式中、Ｑ２８=０．１〜１０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ５=１〜９０、Ｑ２２=０．１〜２０であり、Ｑ２８＋Ｑ４＋Ｑ５＋Ｑ２２＝１００である。）

(In the formula, Q28 = 0.1-10, Q4 = 1-90, Q5 = 1-90, Q22 = 0.1-20, and Q28 + Q4 + Q5 + Q22 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２５）； A high molecular compound (P-25);

（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０、Ｑ２７=０．１〜２０であり、Ｑ３２＋Ｑ１１＋Ｑ１２＋Ｑ２７＝１００である。）

(In the formula, Q32 = 0.1-40, Q11 = 1-90, Q12 = 1-90, Q27 = 0.1-20, and Q32 + Q11 + Q12 + Q27 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２６）； A high molecular compound (P-26);

（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ７=１〜９０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３２＋Ｑ６＋Ｑ７＋Ｑ２４＝１００である。）

(In the formula, Q32 = 0.1-40, Q6 = 1-90, Q7 = 1-90, Q24 = 0.1-20, and Q32 + Q6 + Q7 + Q24 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２７）； A high molecular compound (P-27);

（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３２＋Ｑ３＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）

(In the formula, Q32 = 0.1-40, Q3 = 1-90, Q11 = 1-90, Q25 = 0.1-20, Q24 = 0.1-20, and Q32 + Q3 + Q11 + Q25 + Q24 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２８）； A high molecular compound (P-28);

（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ５=１〜９０、Ｑ２６=０．１〜２０であり、Ｑ３２＋Ｑ４＋Ｑ５＋Ｑ２６＝１００である。）

(In the formula, Q32 = 0.1 to 40, Q4 = 1 to 90, Q5 = 1 to 90, Q26 = 0.1 to 20, and Q32 + Q4 + Q5 + Q26 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−２９）； A high molecular compound (P-29);

（式中、Ｑ２８=０．１〜４０、Ｑ１７=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ２８＋Ｑ１７＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）

(In the formula, Q28 = 0.1-40, Q17 = 1-90, Q11 = 1-90, Q25 = 0.1-20, Q24 = 0.1-20, and Q28 + Q17 + Q11 + Q25 + Q24 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３０）； A high molecular compound (P-30);

（式中、Ｑ２８=０．１〜２０、Ｑ１７=１〜９０、Ｑ１６=０．１〜２０、Ｑ８=１〜９０であり、Ｑ２８＋Ｑ１７＋Ｑ１６＋Ｑ８＝１００である。）

(In the formula, Q28 = 0.1-20, Q17 = 1-90, Q16 = 0.1-20, Q8 = 1-90, and Q28 + Q17 + Q16 + Q8 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３１）； A high molecular compound (P-31);

（式中、Ｑ３０=０．１〜４０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３０＋Ｑ４＋Ｑ２＝１００である。）

(In the formula, Q30 = 0.1 to 40, Q4 = 1 to 90, Q2 = 1 to 90, and Q30 + Q4 + Q2 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３２）； A high molecular compound (P-32);

（式中、Ｑ３０=０．１〜４０、Ｑ３=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３０＋Ｑ３＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）

(In the formula, Q30 = 0.1-40, Q3 = 1-90, Q11 = 1-90, Q25 = 0.1-20, Q24 = 0.1-20, and Q30 + Q3 + Q11 + Q25 + Q24 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３３）； A high molecular compound (P-33);

（式中、Ｑ２９=０．１〜４０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０であり、Ｑ２９＋Ｑ１１＋Ｑ１２＝１００である。）

(In the formula, Q29 = 0.1 to 40, Q11 = 1 to 90, Q12 = 1 to 90, and Q29 + Q11 + Q12 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３４）； A high molecular compound (P-34);

（式中、Ｑ２９=０．１〜２０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ７=１〜９０、Ｑ１４=０．１〜２０であり、Ｑ２９＋Ｑ６＋Ｑ７＋Ｑ１４＝１００である。）

(In the formula, Q29 = 0.1-20, Q6 = 1-90, Q7 = 1-90, Q14 = 0.1-20, and Q29 + Q6 + Q7 + Q14 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３５）； A high molecular compound (P-35);

（式中、Ｑ３１=０．１〜４０、Ｑ１７=１〜９０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ２５=０．１〜２０、Ｑ２４=０．１〜２０であり、Ｑ３１＋Ｑ１７＋Ｑ１１＋Ｑ２５＋Ｑ２４＝１００である。）

(In the formula, Q31 = 0.1-40, Q17 = 1-90, Q11 = 1-90, Q25 = 0.1-20, Q24 = 0.1-20, and Q31 + Q17 + Q11 + Q25 + Q24 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３６）； A high molecular compound (P-36);

（式中、Ｑ３１=０．１〜２０、Ｑ１７=１〜９０、Ｑ１６=０．１〜２０、Ｑ９=１〜９０であり、Ｑ３１＋Ｑ１７＋Ｑ１６＋Ｑ９＝１００である。）

(In the formula, Q31 = 0.1-20, Q17 = 1-90, Q16 = 0.1-20, Q9 = 1-90, and Q31 + Q17 + Q16 + Q9 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３７）； A high molecular compound (P-37);

（式中、Ｑ３２=０．１〜４０、Ｑ４=１〜９０、Ｑ２=１〜９０であり、Ｑ３２＋Ｑ４＋Ｑ２＝１００である。）

(In the formula, Q32 = 0.1 to 40, Q4 = 1 to 90, Q2 = 1 to 90, and Q32 + Q4 + Q2 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−３８）； A high molecular compound (P-38);

高分子化合物（Ｐ−３９）； A high molecular compound (P-39);

（式中、Ｑ３４=０．１〜４０、Ｑ１１=１〜９０、Ｑ１２=１〜９０であり、Ｑ３４＋Ｑ１１＋Ｑ１２＝１００である。）

(In the formula, Q34 = 0.1 to 40, Q11 = 1 to 90, Q12 = 1 to 90, and Q34 + Q11 + Q12 = 100.)

高分子化合物（Ｐ−４０）； A high molecular compound (P-40);

（式中、Ｑ３４=０．１〜２０、Ｑ６=１〜９０、Ｑ７=１〜９０、Ｑ１４=０．１〜２０であり、Ｑ３４＋Ｑ６＋Ｑ７＋Ｑ１１４＝１００である。）

(In the formula, Q34 = 0.1-20, Q6 = 1-90, Q7 = 1-90, Q14 = 0.1-20, and Q34 + Q6 + Q7 + Q114 = 100.)

＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。 <Method for producing polymer compound>
Next, the preferable manufacturing method of the high molecular compound of this invention is demonstrated.

本発明の高分子化合物は、例えば、下記式（ａ）で表される化合物を縮合重合することにより製造することができる。 The polymer compound of the present invention can be produced, for example, by subjecting a compound represented by the following formula (a) to condensation polymerization.

（式（ａ）中、
Y¹は、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）_２、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、下記式（ａ−１）で表される基、下記式（ａ−２）で表される基、下記式（ａ−３）で表される基、または、下記式（ａ−４）を表す。２個存在するY¹は、同一であっても異なっていてもよい。
Ar^aおよびAr^ｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Ar^aおよびAr^bからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。）

(In the formula (a),
Y ¹ is a halogen atom (provided that a fluorine atom is _{excluded.), - B (OH)} 2, -BF 4 - Q (Q represents lithium, sodium, potassium, a monovalent cation rubidium or cesium.) A group represented by the following formula (a-2), a group represented by the following formula (a-2), a group represented by the following formula (a-3) Or the following formula (a-4). Two Y ¹ may be the same or different.
Ar ^a and Ar ^b each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group;
Ar ^c is an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or selected from the group consisting of divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted Represents a divalent group in which two or more groups are connected,
At least one selected from the group consisting of Ar ^a and Ar ^b represents an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group.
Ar ^d represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. Two Ar ^d may be the same or different. )

（式（ａ−１）中、Ｒ^Tは、無置換もしくは置換のアルキル基または無置換もしくは置換のアリール基を表す。）

(In the formula (a-1), R ^T represents an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted aryl group.)

（式（ａ−２）中、Ｘ_Aは、ハロゲン原子を表す。）

(In formula (a-2), X _A represents a halogen atom.)

（式（ａ−３）中、Ｘ_Aは、前記と同じ意味を表す。）

(In formula (a-3), X _A represents the same meaning as described above.)

（式（ａ−４）中、R^Tは、前記と同じ意味を表す。）

(In formula (a-4), ^RT represents the same meaning as described above.)

また、本発明の高分子化合物が、式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種類の構成単位を含む場合には、例えば、上記の式（ａ）で表される化合物と、下記式（ｂ−１）で表される化合物および下記式（ｂ−２）で表される化合物からなる群から選ばれる一種類以上の化合物と、を縮合重合することにより、製造することができる。 In the case where the polymer compound of the present invention contains at least one kind of structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (3) and the structural unit represented by the formula (4), for example, One or more compounds selected from the group consisting of a compound represented by the above formula (a), a compound represented by the following formula (b-1) and a compound represented by the following formula (b-2) Can be produced by condensation polymerization.

（式（ｂ−１）中、Ar⁵およびY¹は、前記と同じ意味を表す。）

(In formula (b-1), Ar ⁵ and Y ¹ represent the same meaning as described above.)

（式（ｂ−２）中、Ar⁶、Ar⁷、Ar⁸、Ｅ_１、Ｅ_２、Ｅ_３、a、ｐおよびY¹は、前記と同じ意味を表す。）

(In formula (b-2), Ar ⁶ , Ar ⁷ , Ar ⁸ , E ₁ , E ₂ , E ₃ , a, p and Y ¹ represent the same meaning as described above.)

式（ａ）、式（ｂ−１）、式（ｂ−２）、式（ａ−２）および式（ａ−３）中、Y¹、およびＸ_Aが表すハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、臭素原子であることが好ましい。 In the formula (a), formula (b-1), formula (b-2), formula (a-2) and formula (a-3), examples of the halogen atom represented by Y ¹ and X _A include chlorine. An atom, a bromine atom, and an iodine atom are mentioned, It is preferable that it is a bromine atom.

式（ａ）、式（ｂ−１）および式（ｂ−２）中、Y¹が表す−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）としては、下記式で表される基等が挙げられる。 Formula (a), In the formula (b-1) and formula _{^{(b-2), -BF 4}} Y 1 represents - Q (Q represents lithium, sodium, potassium, a monovalent cation rubidium or cesium. ) Includes groups represented by the following formulas.

式（ａ）、式（ｂ−１）および式（ｂ−２）中、Y¹が表すボロン酸エステル残基としては、下記式で表される基が挙げられる。 In the formula (a), formula (b-1), and formula (b-2), examples of the boronic acid ester residue represented by Y ¹ include groups represented by the following formulas.

式（ａ−１）中、R^Tが表す無置換もしくは置換のアルキル基の定義、例は、上述のAr^dが表す無置換もしくは置換のアルキル基の定義、例と同じである。 In formula (a-1), the definition and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group represented by R ^T are the same as the definitions and examples of the unsubstituted or substituted alkyl group represented by Ar ^d described above.

式（ａ−１）中、R^Tが表す無置換もしくは置換のアリール基の定義、例は、上述のAr^dが表す無置換もしくは置換のアリール基の定義、例と同じである。 In formula (a-1), the definition and example of the unsubstituted or substituted aryl group represented by R ^T are the same as the definition and example of the unsubstituted or substituted aryl group represented by Ar ^d described above.

式（ａ−１）が表す基は、スルホネート基と呼ばれることがあり、例えば、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基、フェニルスルホネート基、４−メチルフェニルスルホネート基が挙げられる。 The group represented by the formula (a-1) may be referred to as a sulfonate group, and examples thereof include a methanesulfonate group, a trifluoromethanesulfonate group, a phenylsulfonate group, and a 4-methylphenylsulfonate group.

式（ａ−４）中、R^Tが表す無置換もしくは置換のアルキル基および無置換もしくは置換のアリール基の定義、例は、上述のAr^dにおける無置換もしくは置換のアルキル基および無置換もしくは置換のアリール基の定義、例と、それぞれ同じである。 In the formula (a-4), the definition of the unsubstituted or substituted alkyl group and the unsubstituted or substituted aryl group represented by R ^T , for example, the unsubstituted or substituted alkyl group in Ar ^d described above and the unsubstituted or substituted group The definition and examples of the aryl group are the same as each other.

式（ａ−４）が表す基は、スタナニル基と呼ばれることがあり、例えば、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基が挙げられる。 The group represented by the formula (a-4) may be referred to as a stannanyl group, and examples thereof include a trimethylstannanyl group, a triethylstannanyl group, and a tributylstannanyl group.

式（ａ）、（ｂ−１）および（ｂ−２）で表される化合物は、予め合成し単離したものを用いることも、反応系中で調製してそのまま用いることもできる。 As the compounds represented by the formulas (a), (b-1) and (b-2), those synthesized and isolated in advance can be used, or they can be prepared in a reaction system and used as they are.

式（ａ）、（ｂ−１）および（ｂ−２）中、Y¹は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物の合成の簡便さや取り扱い易さの観点から、ハロゲン原子、−Ｂ（ＯＨ）_２、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、またはボロン酸エステル残基であることが好ましい。 In the formulas (a), (b-1) and (b-2), Y ¹ represents a compound represented by the formula (a), a compound represented by the formula (b-1) and a formula (b-2). in terms of convenience and easy handling of the synthesis of the compound represented by a halogen atom, -B (OH) 2, -BF 4 - Q (Q is lithium, sodium, potassium, rubidium or cesium monovalent cation And a boronic acid ester residue.

縮合重合の方法としては、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物を、適切な触媒や適切な塩基を用いて、反応させる方法が挙げられる。 As a method of condensation polymerization, a compound represented by the formula (a), a compound represented by the formula (b-1) and a compound represented by the formula (b-2) are mixed with an appropriate catalyst or an appropriate base. And a reaction method.

縮合重合に用いる触媒としては、遷移金属化合物が挙げられる。具体的には、パラジウム[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]、［1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン］ジクロロニッケル、[ビス（1,4-シクロオクダジエン）]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体からなる触媒、および、これらの錯体とトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。上記の触媒は、予め合成したものを用いることもできるし、反応系中で調製したものをそのまま用いることもできる。これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Examples of the catalyst used for the condensation polymerization include transition metal compounds. Specifically, palladium [tetrakis (triphenylphosphine)], [tris (dibenzylideneacetone)] dipalladium, palladium complexes such as palladium acetate, nickel [tetrakis (triphenylphosphine)], [1,3-bis ( Catalysts comprising transition metal complexes such as diphenylphosphino) propane] dichloronickel, [bis (1,4-cyclooctadiene)] nickel, and the like, and these complexes and triphenylphosphine, tri (tert-butyl) Phosphine), tricyclohexylphosphine, diphenylphosphinopropane, bipyridyl and other catalysts. As the catalyst, one synthesized in advance can be used, or one prepared in a reaction system can be used as it is. These catalysts may be used alone or in combination of two or more.

触媒を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物のモル数の合計に対する、上記の遷移金属錯体の量として、０．００００１〜３モル当量が好ましく、０．００００５〜０．５モル当量がより好ましく、０．０００１〜０．２モル当量が更に好ましい。 When a catalyst is used, the amount used is the sum of the number of moles of the compound represented by formula (a), the compound represented by formula (b-1) and the compound represented by formula (b-2). The amount of the transition metal complex is preferably 0.00001 to 3 molar equivalents, more preferably 0.00005 to 0.5 molar equivalents, and still more preferably 0.0001 to 0.2 molar equivalents.

縮合重合に用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Bases used for condensation polymerization include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride, tripotassium phosphate, tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide And organic bases such as tetrabutylammonium hydroxide. These bases may be used alone or in combination of two or more.

塩基を用いる場合には、その使用量は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物のモル数の合計に対して、０．５〜２０モル当量が好ましく、１〜１０モル当量がより好ましい。 When a base is used, the amount used is the sum of the number of moles of the compound represented by formula (a), the compound represented by formula (b-1) and the compound represented by formula (b-2). 0.5 to 20 molar equivalents are preferable, and 1 to 10 molar equivalents are more preferable.

縮合重合は、通常、有機溶媒等の溶媒の存在下で行われる。 The condensation polymerization is usually performed in the presence of a solvent such as an organic solvent.

縮合重合に用いる有機溶媒は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミドが挙げられる。副反応を抑制するために、これらの有機溶媒に対して、脱酸素処理を行うことが望ましい。これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 The organic solvent used for the condensation polymerization varies depending on the type and reaction of the compound represented by the formula (a), the compound represented by the formula (b-1), and the compound represented by the formula (b-2). , Toluene, xylene, mesitylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide. In order to suppress side reactions, it is desirable to perform deoxygenation treatment on these organic solvents. These organic solvents may be used alone or in combination of two or more.

有機溶媒の使用量は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ−１）で表される化合物および式（ｂ−２）で表される化合物の合計濃度が、通常、０．１〜９０重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは２〜３０重量％となる使用量である。 The amount of the organic solvent used is such that the total concentration of the compound represented by formula (a), the compound represented by formula (b-1) and the compound represented by formula (b-2) is usually 0.1. The amount used is ˜90 wt%, preferably 1 to 50 wt%, more preferably 2 to 30 wt%.

縮合重合の反応温度は、好ましくは−１００〜２００℃であり、より好ましくは−８０〜１５０℃であり、更に好ましくは０〜１２０℃である。 The reaction temperature of the condensation polymerization is preferably -100 to 200 ° C, more preferably -80 to 150 ° C, and further preferably 0 to 120 ° C.

反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常、１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間である。 The reaction time depends on conditions such as the reaction temperature, but is usually 1 hour or longer, preferably 2 to 500 hours.

縮合重合は、式（ａ）、式（ｂ−１）、式（ｂ−２）中のＹ¹が、式（ａ−２）で表される基である場合には、無水条件下で行うことが望ましい。 Condensation polymerization is performed under anhydrous conditions when Y ¹ in formula (a), formula (b-1), and formula (b-2) is a group represented by formula (a-2). It is desirable.

縮合重合の方法としては、Suzuki反応により重合する方法（ケミカルレビュー（Chem. Rev.），第95巻，2457頁（1995年））、Grignard反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応(２)、432〜433頁）、山本重合法により重合する方法（プログレスインポリマーサイエンス（Prog. Polym. Sci.）,第17巻, 1153〜1205頁, 1992年）が挙げられる。 Condensation polymerization methods include polymerization by the Suzuki reaction (Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 95, page 2457 (1995)), polymerization by the Grignard reaction (Kyoritsu Shuppan, Polymer Functional Materials Series) Volume 2, Polymer Synthesis and Reaction (2), pp. 432-433), Polymerization by Yamamoto Polymerization (Prog. Polym. Sci.), Volume 17, pages 1153-1205, 1992).

縮合重合の後処理は、メタノール等の低級アルコールに縮合重合で得られた反応溶液を加えて析出させた沈殿を濾過、乾燥する方法等の公知の方法で行うことができる。 The post-treatment of the condensation polymerization can be performed by a known method such as a method of adding a reaction solution obtained by condensation polymerization to a lower alcohol such as methanol and filtering and drying the deposited precipitate.

後処理により本発明の高分子化合物が得られるが、高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することもできる。 By the post-treatment, the polymer compound of the present invention can be obtained. However, when the purity of the polymer compound is low, it can be purified by usual methods such as recrystallization, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, etc. .

＜化合物＞
本発明の化合物は、下記式（５）で表される化合物であり、本発明の高分子化合物の原料化合物として好適に使用することができる。 <Compound>
The compound of the present invention is a compound represented by the following formula (5), and can be suitably used as a raw material compound of the polymer compound of the present invention.

（式中、
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）_２、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO₂―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。
Ar^aおよびAr^ｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Ar^aおよびAr^bからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。）

(Where
LG is a halogen atom (provided that a fluorine atom is _{excluded.), - B (OH)} 2, -BF 4 - with Q (Q represents lithium, sodium, potassium, a monovalent cation rubidium or cesium.) And a group represented by a boronic acid ester residue or —O—SO ₂ —Z. Z represents an unsubstituted or substituted alkyl group or aryl group. Two LGs may be the same or different.
Ar ^a and Ar ^b each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group;
Ar ^c is an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or selected from the group consisting of divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted Represents a divalent group in which two or more groups are connected,
At least one selected from the group consisting of Ar ^a and Ar ^b represents an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group.
Ar ^d represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. Two Ar ^d may be the same or different. )

式（５）で表わされる化合物は、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるので、下記式（５−２）で表される化合物であることが好ましく、下記式（５−２−１）で表される化合物であることがより好ましい。 Since the compound represented by the formula (5) has good stability of the polymer compound according to the present embodiment and the light emission efficiency of the light emitting device using the polymer compound, the following formula (5) -2) is preferable, and a compound represented by the following formula (5-2-1) is more preferable.

（式中、
LG、Ar^ｃおよびAr^ｄは、前記と同じ意味を表す。
R^a、R^bおよびR^cは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^a、R^bおよびR^cが複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
hおよびjは、それぞれ独立に、０〜4の整数を表し、iは、０〜２の整数を表す。２個存在するｈ、ｉおよびｊは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。）

(Where
LG, Ar ^c and Ar ^d are as defined above.
R ^a , R ^b and R ^c are each independently an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group Or an unsubstituted or substituted alkyl group is represented. When there are a plurality of R ^a , R ^b and R ^c , they may be the same or different.
h and j each independently represents an integer of 0 to 4, and i represents an integer of 0 to 2. Two h, i, and j may be the same or different. )

（式中、
LG、Ar^ｃ、Ar^ｄ、R^a、R^b、R^cおよびｉは、前記と同じ意味を表す。
kおよびlは、それぞれ独立に、０〜3の整数を表す。）

(Where
LG, Ar ^c , Ar ^d , R ^a , R ^b , R ^c and i represent the same meaning as described above.
k and l each independently represents an integer of 0 to 3. )

LGが表すハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基の定義、例は、上述のY¹が表すハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン残酸エステル基の定義、例と同じである。 LG represents a halogen atom (provided that a fluorine atom is _{excluded.), - BF 4 - Q} (. Q is lithium, sodium, potassium, represents a monovalent cation of rubidium or cesium) a group represented by the boronic acid definition of the ester residue, examples are a halogen atom represented by Y ¹ in the above (however, the fluorine atom is _{excluded.), - BF 4 - Q} (Q is lithium, sodium, potassium, rubidium or cesium monovalent cation And the definition of the boronic acid ester group and examples are the same.

LGが表す、―O―SO₂―Zで表される基の定義、例は、上述の式（ａ−１）の定義、例と同じである。 The definition and example of the group represented by —O—SO ₂ —Z represented by LG are the same as the definition and example of the above formula (a-1).

式（５）で表わされる化合物を重合する工程を含み、かつ、遷移金属化合物を触媒として使用する、高分子化合物を製造する方法の定義、例は、上述の式（ａ）で表わされる化合物を重合する工程を含み、かつ、遷移金属化合物を触媒として使用する、高分子化合物を製造する方法の定義、例と同じである。 A definition of a method for producing a polymer compound, which includes a step of polymerizing a compound represented by the formula (5) and uses a transition metal compound as a catalyst, an example is the compound represented by the above formula (a). This is the same as the definition and example of a method for producing a polymer compound, which comprises a step of polymerizing and uses a transition metal compound as a catalyst.

〈化合物の製造方法〉
上記の式（５）で表わされる化合物は、下記式（６）で表される化合物と下記式（７）で表される化合物と、を反応させる工程を含む、下記式（８）で表される化合物の製造方法によって得ることができる。 <Method for producing compound>
The compound represented by the above formula (5) is represented by the following formula (8) including a step of reacting a compound represented by the following formula (6) and a compound represented by the following formula (7). It can be obtained by a method for producing a compound.

Ar^eは、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）_２、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO₂―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（７）中、
Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（８）中、
Ar^ｃ、Ar^ｄ、Ar^ｅおよびLGは、前記と同じ意味を表す。２個存在するAr^ｄ、Ar^ｅおよびLGはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
但し、２個存在するAr^eの少なくともひとつは、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。）

Ar ^e represents an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group.
LG is a halogen atom (provided that a fluorine atom is _{excluded.), - B (OH)} 2, -BF 4 - with Q (Q represents lithium, sodium, potassium, a monovalent cation rubidium or cesium.) And a group represented by a boronic acid ester residue or —O—SO ₂ —Z. Z represents an unsubstituted or substituted alkyl group or aryl group. Two LGs may be the same or different. )
(In formula (7),
Ar ^c is an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or selected from the group consisting of divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted Represents a divalent group in which two or more groups are connected,
Ar ^d represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. Two Ar ^d may be the same or different. )
(In Formula (8),
Ar ^c , Ar ^d , Ar ^e and LG have the same meaning as described above. Two Ar ^d , Ar ^e and LG may be the same or different.
However, at least one of the two existing Ar ^e represents an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group. )

Ar^eが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基の定義、例は、Ar^aおよびAr^bが表す無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基の定義、例と同じであり、高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が更に良好となるので、無置換もしくは置換のアリーレン基が好ましく、式２−００８で表されるフェナントレンジイル基がより好ましい。 Defining unsubstituted or arylene group and an unsubstituted or substituted substituted divalent heterocyclic group represented by Ar ^e, example, Ar ^a and Ar ^b represents an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted two The definition of the valent heterocyclic group is the same as in the examples, and the light emission efficiency of the light emitting device obtained using the polymer compound is further improved. Therefore, an unsubstituted or substituted arylene group is preferable, and is represented by the formula 2-008. More preferred are phenanthrene diyl groups.

本発明の化合物の製造方法における、式（６）で表される化合物と式（７）で表される化合物との反応は、パラジウムおよび／またはパラジウム化合物（触媒として機能する。）の存在下で行うことが好ましい。ここで、パラジウム化合物とは、パラジウム錯体、パラジウムカーボンなどのパラジウムが担体に担持されたものをいうが、式（８）で表される化合物の収率の観点からは、パラジウム錯体の存在下で行うことが好ましい。 In the method for producing a compound of the present invention, the reaction between the compound represented by formula (6) and the compound represented by formula (7) is carried out in the presence of palladium and / or a palladium compound (functioning as a catalyst). Preferably it is done. Here, the palladium compound refers to a palladium complex or palladium carbon supported on a carrier, but from the viewpoint of the yield of the compound represented by formula (8), in the presence of the palladium complex. Preferably it is done.

パラジウム錯体の具体例としては、例えば、パラジウムアセテート、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、塩化パラジウム、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム、パラジウム[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]が挙げられ、好ましくはパラジウムアセテート、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、塩化パラジウム、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム、１，１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(ＩＩ)ジクロリド-ジクロロメタン錯体、１，１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(ＩＩ)ジクロリドであり、より好ましくはパラジウムアセテート、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムであり、さらに好ましくはビス（トン）パラジウム、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム、１，１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(ＩＩ)ジクロリド-ジクロロメタン錯体、１，１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(ＩＩ)ジクロリドである。 Specific examples of the palladium complex include, for example, palladium acetate, [tris (dibenzylideneacetone)] dipalladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, palladium chloride, bis (acetonitrile) dichloropalladium, bis (benzonitrile) dichloropalladium, Palladium [tetrakis (triphenylphosphine)] is preferable, preferably palladium acetate, [tris (dibenzylideneacetone)] dipalladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, palladium chloride, bis (acetonitrile) dichloropalladium, bis (benzo Nitrile) dichloropalladium, 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene-palladium (II) dichloride-dichloromethane complex, 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene -Palladium (II) dichloride, more preferably palladium acetate, [tris (dibenzylideneacetone)] dipalladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, more preferably bis (ton) palladium, bis (benzonitrile) Dichloropalladium, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene-palladium (II) dichloride-dichloromethane complex, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene-palladium (II) dichloride.

これらの触媒は、予め合成したものを用いてもよいし、反応系中で調製したものをそのまま用いてもよい。また、これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 As these catalysts, those synthesized in advance may be used, or those prepared in the reaction system may be used as they are. Moreover, these catalysts may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

パラジウムおよび／またはパラジウム化合物に加えて、副反応を抑制する観点から、1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを併用することが好ましい。 In addition to palladium and / or a palladium compound, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene is preferably used in combination from the viewpoint of suppressing side reactions.

パラジウムおよび／またはパラジウム化合物の量は、通常、式（６）で表される化合物におけるLGのモル数に対して、好ましくは０．００００１〜３当量であり、より好ましくは０．０００１〜１当量であり、さらに好ましくは０．００１〜０．５当量であり、特に好ましくは０．００５〜０．１当量である。 The amount of palladium and / or palladium compound is usually preferably 0.00001 to 3 equivalents, more preferably 0.0001 to 1 equivalents relative to the number of moles of LG in the compound represented by formula (6). More preferably, it is 0.001-0.5 equivalent, Most preferably, it is 0.005-0.1 equivalent.

パラジウムおよび／またはパラジウム化合物、並びに、式（６）で表される化合物および式（７）で表される化合物は、あらかじめこれらと溶媒のみで調製した溶液（または懸濁液）として使用してもよい。 The palladium and / or the palladium compound, and the compound represented by the formula (6) and the compound represented by the formula (7) may be used as a solution (or suspension) prepared in advance only with these and a solvent. Good.

本発明の化合物の製造方法では、パラジウムおよび／またはパラジウム化合物、並びに、式（６）で表される化合物および式（７）で表される化合物に加えて、塩基の存在下で反応を行うことが好ましい。好ましい塩基としては、金属アルコキシド等が挙げられる。金属アルコキシドとしては、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等が挙げられ、より好ましくはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。 In the method for producing a compound of the present invention, the reaction is carried out in the presence of a base in addition to palladium and / or a palladium compound, a compound represented by formula (6), and a compound represented by formula (7). Is preferred. Preferred bases include metal alkoxides. Examples of the metal alkoxide include sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide, and the like, and sodium tert-butoxide is more preferable.

塩基の使用量は、通常、原料となる反応活性基をもつ芳香族化合物の反応活性基のモル数に対して、好ましくは０．１〜２０当量であり、より好ましくは０．５〜１０当量であり、さらに好ましくは０．９〜４当量である。 The amount of the base used is usually preferably 0.1 to 20 equivalents, more preferably 0.5 to 10 equivalents, relative to the number of moles of the reactive group of the aromatic compound having the reactive group as a raw material. And more preferably 0.9 to 4 equivalents.

本発明の化合物の製造方法では、有機溶媒の存在下で反応を行うことが好ましく、用いる有機溶媒は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。この有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン（ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、および、それらの混合物）、メシチレン、ｐ−シメン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ＴＨＦが挙げられ、好ましくはトルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、ＴＨＦであり、より好ましくはトルエン、キシレン、メシチレン、ＴＨＦであり、副反応を抑制する観点から、さらに好ましくはトルエンおよびＴＨＦの混合溶媒、キシレンおよびＴＨＦの混合溶媒であり、特に好ましくはキシレンおよびＴＨＦの混合溶媒である。キシレンの中では、ｏ−キシレンが好ましい。副反応を抑制するために、有機溶媒は脱酸素処理を行うことが望ましい。 In the manufacturing method of the compound of this invention, it is preferable to react in presence of an organic solvent, and the organic solvent to be used may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together. Examples of the organic solvent include toluene, xylene (o-xylene, m-xylene, p-xylene, and mixtures thereof), mesitylene, p-cymene, ethylbenzene, chlorobenzene, nitrobenzene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane. THF, preferably toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, chlorobenzene, nitrobenzene, THF, more preferably toluene, xylene, mesitylene, THF, and more preferably toluene and xylene, from the viewpoint of suppressing side reactions. A mixed solvent of THF, a mixed solvent of xylene and THF, and a mixed solvent of xylene and THF is particularly preferable. Of the xylenes, o-xylene is preferred. In order to suppress side reactions, the organic solvent is desirably subjected to deoxygenation treatment.

本発明の化合物の製造方法で用いる有機溶媒がＴＨＦを併用する二種混合溶媒の場合、副反応を抑制する観点から、ＴＨＦ以外の有機溶媒に対して、ＴＨＦは、体積比１〜０．１倍で用いることが好ましく、体積比０．６〜０．１倍で用いることがより好ましい。 When the organic solvent used in the method for producing a compound of the present invention is a two-type mixed solvent using THF in combination, THF has a volume ratio of 1 to 0.1 with respect to an organic solvent other than THF from the viewpoint of suppressing side reactions. It is preferable to use at a double ratio, and it is more preferable to use at a volume ratio of 0.6 to 0.1.

有機溶媒の使用量は、式（６）で表わされる化合物の重量に対して、式（６）で表される化合物および式（７）で表される化合物の有機溶媒に対する溶解性の観点から、好ましくは０．１〜１００重量倍であり、より好ましくは１〜５０重量倍であり、さらに好ましくは１０〜４０重量倍である。 From the viewpoint of the solubility of the compound represented by formula (6) and the compound represented by formula (7) in the organic solvent, the amount of the organic solvent used is based on the weight of the compound represented by formula (6). Preferably it is 0.1-100 weight times, More preferably, it is 1-50 weight times, More preferably, it is 10-40 weight times.

本発明の化合物の製造方法は、副反応を抑制する観点から、式（７）で表わされる化合物のモル数に対して、式（６）で表される化合物を２〜２０当量使用することが好ましく、２〜１０当量使用することがより好ましく、４〜６当量使用することが更に好ましい。 The manufacturing method of the compound of this invention uses 2-20 equivalent of compounds represented by Formula (6) with respect to the number of moles of the compound represented by Formula (7) from a viewpoint of suppressing a side reaction. Preferably, 2 to 10 equivalents are used more preferably, and 4 to 6 equivalents are more preferably used.

本発明の化合物の製造方法では、反応温度は、好ましくは０℃〜２５０℃であり、より好ましくは２５℃〜２００℃であり、さらに好ましくは８０℃〜１５０℃であり、特に好ましくは１００℃〜１３５℃である。 In the production method of the compound of the present invention, the reaction temperature is preferably 0 ° C. to 250 ° C., more preferably 25 ° C. to 200 ° C., further preferably 80 ° C. to 150 ° C., particularly preferably 100 ° C. ~ 135 ° C.

本発明の化合物の製造方法では、反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常、１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間であり、より好ましくは２〜２４時間である。 In the method for producing the compound of the present invention, the reaction time depends on conditions such as the reaction temperature, but is usually 1 hour or longer, preferably 2 to 500 hours, more preferably 2 to 24 hours.

本発明の化合物の製造方法では、無水条件下で反応を行うことが好ましい。 In the method for producing the compound of the present invention, the reaction is preferably performed under anhydrous conditions.

＜組成物＞
本発明の第一の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種類の材料と、を含有する組成物である。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。 <Composition>
The first composition of the present invention is a composition containing the polymer compound of the present invention and at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, an electron transport material and a light emitting material. This composition can be used, for example, as a light emitting material or a charge transport material.

正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料としては、後述する発光素子が有する有機層が含み得る正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料が挙げられる。 Examples of the hole transport material, the electron transport material, and the light emitting material include a hole transport material, an electron transport material, and a light emitting material that can be included in an organic layer included in a light emitting element described later.

本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種類の材料と、の含有比率は、用途に応じて決めればよいが、発光材料の用途の場合は、組成物全体の重量１００重量部に対して、本発明の高分子化合物の重量が、通常、２０〜９９重量部であり、好ましくは４０〜９５重量部である。 The content ratio of the polymer compound of the present invention and at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, an electron transport material and a light emitting material may be determined according to the use, but the use of the light emitting material In this case, the weight of the polymer compound of the present invention is usually 20 to 99 parts by weight, preferably 40 to 95 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the whole composition.

本発明の第二の組成物は、本発明の高分子化合物と、溶媒と、を含有する液状組成物である。この液状組成物は、溶液、インク、インク組成物と呼ぶことがあり、以下、「本発明の溶液」と言う。 The second composition of the present invention is a liquid composition containing the polymer compound of the present invention and a solvent. This liquid composition may be called a solution, an ink, or an ink composition, and is hereinafter referred to as “the solution of the present invention”.

本発明の溶液は、インクジェット印刷法等の塗布法による発光素子の作製に有用である。また、本発明の溶液は、本発明の高分子化合物および溶媒以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤（粘度を高めるための高分子量の化合物や貧溶媒）、粘度を下げるための低分子量の化合物、界面活性剤（表面張力を下げるためのもの）、酸化防止剤を含んでいてもよい。 The solution of the present invention is useful for production of a light-emitting element by a coating method such as an inkjet printing method. In addition to the polymer compound and solvent of the present invention, the solution of the present invention contains a hole transport material, an electron transport material, a light emitting material, a stabilizer, a thickener (a high molecular weight compound or a poor solvent for increasing viscosity). ), A low molecular weight compound for decreasing the viscosity, a surfactant (for decreasing the surface tension), and an antioxidant.

本発明の溶液における本発明の高分子化合物の割合は、該溶液１００重量部に対して、通常、０．１〜９９．９重量部であり、好ましくは０．１〜１０重量部であり、より好ましくは０．２〜７重量部であり、更に好ましくは０．５〜２重量部である。 The ratio of the polymer compound of the present invention in the solution of the present invention is usually 0.1 to 99.9 parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the solution. More preferably, it is 0.2-7 weight part, More preferably, it is 0.5-2 weight part.

本発明の溶液の粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、２５℃において、１〜２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。 The viscosity of the solution of the present invention may be adjusted according to the type of coating method, but in the case of a solution such as an ink jet printing method passing through a discharge device, in order to prevent clogging and flight bending at the time of discharge, In 25 degreeC, it is preferable that it is the range of 1-20 mPa * s.

増粘剤として用いられる高分子量の化合物は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、例えば、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレートを用いることができる。これらの高分子量の化合物は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が50万以上であることが好ましく、100万以上であることがより好ましい。 The high molecular weight compound used as the thickener is not particularly limited as long as it is soluble in the same solvent as the high molecular compound of the present invention and does not inhibit light emission or charge transport. Polymethyl methacrylate can be used. These high molecular weight compounds preferably have a polystyrene equivalent weight average molecular weight of 500,000 or more, more preferably 1,000,000 or more.

増粘剤として貧溶媒を用いることもできる。本発明の溶液中の固形分に対する貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すればよい。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体１００重量部に対して、５０重量部以下であることが好ましく、３０重量部以下であることが更に好ましい。 A poor solvent can also be used as a thickener. By adding a small amount of a poor solvent for the solid content in the solution of the present invention, the viscosity can be increased. When a poor solvent is added for this purpose, the type and addition amount of the solvent may be selected as long as the solid content in the solution does not precipitate. Considering the stability during storage, the amount of the poor solvent is preferably 50 parts by weight or less, and more preferably 30 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the whole solution.

酸化防止剤は、本発明の溶液の保存安定性を向上させるためのものである。酸化防止剤としては、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が例示される。 The antioxidant is for improving the storage stability of the solution of the present invention. The antioxidant is not particularly limited as long as it is soluble in the same solvent as the polymer compound of the present invention and does not inhibit light emission or charge transport, and examples thereof include phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants. .

本発明の溶液の溶媒は、該溶液中の固形成分を溶解または均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本発明の高分子化合物等の溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓ−ブチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロヘキサン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロヘキサノン、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロヘキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。 The solvent of the solution of the present invention is preferably one that can dissolve or uniformly disperse solid components in the solution. Examples of the solvent include chlorine solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane and anisole, toluene and xylene. Aromatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane and other aliphatic hydrocarbon solvents, acetone, methyl ethyl ketone Ketone solvents such as cyclohexanone, benzophenone and acetophenone, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate and phenyl acetate, ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol Polyethyl alcohol, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol and other polyhydric alcohols and derivatives thereof, methanol, ethanol, propanol, isopropanol And alcohol solvents such as cyclohexanol, sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide, and amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylformamide. These solvents may be used alone or in combination of two or more. Among these, from the viewpoints of solubility of the polymer compound of the present invention, uniformity during film formation, viscosity characteristics, etc., aromatic hydrocarbon solvents, ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ester solvents Ketone solvents are preferred, toluene, xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, trimethylbenzene, n-propylbenzene, isopropylbenzene, n-butylbenzene, isobutylbenzene, s-butylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene, 1-methyl. Naphthalene, tetralin, anisole, ethoxybenzene, cyclohexane, bicyclohexyl, cyclohexenylcyclohexanone, n-heptylcyclohexane, n-hexylcyclohexane, decalin, methyl benzoate, cyclohexanone, 2-propylcyclohexa Down, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 2-octanone, 2-nonanone, 2-decanone, dicyclohexyl ketone, acetophenone, benzophenone more preferable.

本発明の溶液に含まれる溶媒は、発光素子の製造の観点から、２種以上を組み合わせて用いることが好ましく、２〜３種を組み合わせて用いることがより好ましく、２種を組み合わせて用いることが特に好ましい。 The solvent contained in the solution of the present invention is preferably used in combination of two or more types, more preferably in combination of two or three types, and in combination of two types, from the viewpoint of manufacturing a light emitting device. Particularly preferred.

本発明の溶液中に２種の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種の溶媒は２５℃において固体状態のものでもよい。成膜性の観点から、１種の溶媒は沸点が１８０℃以上の溶媒であることが好ましく、２００℃以上の溶媒であることがより好ましい。また、粘度の観点から、２種の溶媒のいずれにも６０℃において１重量％以上の濃度で本発明の高分子化合物が溶解することが好ましく、２種の溶媒のうちの１種の溶媒には、２５℃において１重量％以上の濃度で本発明の高分子化合物が溶解することが好ましい。 When two kinds of solvents are contained in the solution of the present invention, one of the solvents may be in a solid state at 25 ° C. From the viewpoint of film formability, one kind of solvent is preferably a solvent having a boiling point of 180 ° C. or higher, and more preferably 200 ° C. or higher. From the viewpoint of viscosity, it is preferable that the polymer compound of the present invention is dissolved in both of the two solvents at a concentration of 1% by weight or more at 60 ° C. The polymer compound of the present invention is preferably dissolved at a concentration of 1% by weight or more at 25 ° C.

本発明の溶液中に２種以上の溶媒が含まれる場合、粘度および成膜性の観点から、沸点が最も高い溶媒が、溶液中の全溶媒の重量の４０〜９０重量％であることが好ましく、５０〜９０重量％であることがより好ましく、６５〜８５重量％であることが更に好ましい。 When two or more solvents are contained in the solution of the present invention, the solvent having the highest boiling point is preferably 40 to 90% by weight of the total solvent weight in the solution from the viewpoint of viscosity and film formability. 50 to 90% by weight, more preferably 65 to 85% by weight.

本発明の溶液に含まれる本発明の高分子化合物は、１種でも２種以上でもよく、発光素子特性等を損なわない範囲で該高分子化合物以外の高分子量の化合物を含んでいてもよい。 The polymer compound of the present invention contained in the solution of the present invention may be one type or two or more types, and may contain a high molecular weight compound other than the polymer compound as long as the light emitting device characteristics and the like are not impaired.

本発明の溶液には、水、金属およびその塩を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、カリウム、鉄、銅、ニッケル、アルミニウム、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、白金、イリジウム等が挙げられる。また、本発明の溶液には、ケイ素、リン、フッ素、塩素、臭素等を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。 The solution of the present invention may contain water, metal and a salt thereof in the range of 1 to 1000 ppm by weight. Examples of the metal include lithium, sodium, calcium, potassium, iron, copper, nickel, aluminum, zinc, chromium, manganese, cobalt, platinum, iridium and the like. Further, the solution of the present invention may contain silicon, phosphorus, fluorine, chlorine, bromine and the like in a range of 1 to 1000 ppm on a weight basis.

＜有機薄膜＞
本発明の有機薄膜は、本発明の高分子化合物を用いてなるものであり、本発明の高分子化合物をそのまま含有している態様、本発明の高分子化合物が分子内および／または分子間で架橋してなる態様等がある。本発明の有機薄膜は、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜である。 <Organic thin film>
The organic thin film of the present invention is formed by using the polymer compound of the present invention, and includes the polymer compound of the present invention as it is, and the polymer compound of the present invention is intramolecular and / or intermolecular. There exists an aspect formed by bridge | crosslinking. The organic thin film of the present invention is, for example, a light-emitting thin film, a conductive thin film, or an organic semiconductor thin film.

本発明の有機薄膜は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができるが、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、より好ましくは、インクジェット印刷法により作製することができる。 The organic thin film of the present invention includes, for example, a spin coating method, a casting method, a micro gravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, a roll coating method, a wire bar coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, It can be prepared by flexographic printing, offset printing, ink jet printing, capillary-coating, nozzle coating, screen printing, flexographic printing, offset printing, ink jet printing, more preferably ink jet printing. It can be produced by the method.

本発明の溶液を用いて有機薄膜を作製する場合、溶液に含まれる本発明の高分子化合物のガラス転移温度が高いため、１００℃以上の温度で加熱することが可能であり、１３０℃の温度で加熱しても発光素子特性の低下が小さい。また、本発明の高分子化合物の種類によっては、１６０℃以上の温度で加熱することもできる。 When an organic thin film is produced using the solution of the present invention, the polymer compound of the present invention contained in the solution has a high glass transition temperature, and thus can be heated at a temperature of 100 ° C. or higher, and a temperature of 130 ° C. Even when heated at, the degradation of the light emitting element characteristics is small. Moreover, depending on the kind of the high molecular compound of this invention, it can also heat at the temperature of 160 degreeC or more.

発光性薄膜は、発光素子の輝度や発光電圧等の観点から、発光量子収率が30％以上であることが好ましく、50％以上であることがより好ましく、60％以上であることが更に好ましく、70％以上であることが特に好ましい。 The light-emitting thin film preferably has a light emission quantum yield of 30% or more, more preferably 50% or more, and still more preferably 60% or more, from the viewpoint of the luminance and light emission voltage of the light-emitting element. 70% or more is particularly preferable.

導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがより好ましく、１０Ω／□以下であることが更に好ましい。導電性薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることもできる。 The conductive thin film preferably has a surface resistance of 1 KΩ / □ or less, more preferably 100Ω / □ or less, and even more preferably 10Ω / □ or less. The electrical conductivity can be increased by doping the conductive thin film with a Lewis acid, an ionic compound or the like.

有機半導体薄膜は、電子移動度または正孔移動度の大きい方が、１×１０^-5ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上であることが好ましく、１×１０^-3ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上であることがより好ましく、１×１０^-1ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上であることが更に好ましい。ＳｉＯ₂等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に該有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタを作製することもできる。 The organic semiconductor thin film preferably has a higher electron mobility or hole mobility of 1 × 10 ⁻⁵ cm ² / V · s or more, preferably 1 × 10 ⁻³ cm ² / V · s or more. It is more preferable that it is 1 × 10 ⁻¹ cm ² / V · s or more. An organic transistor can also be fabricated by forming the organic semiconductor thin film on a Si substrate on which an insulating film such as SiO ₂ and a gate electrode are formed, and forming a source electrode and a drain electrode with Au or the like.

＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。 <Light emitting element>
Next, the light emitting device of the present invention will be described.

本発明の発光素子は、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた有機層と、を含む発光素子であり、該有機層が、本発明の高分子化合物をそのまま含有している態様、本発明の高分子化合物が分子内および／または分子間で架橋してなる態様等がある。 The light emitting device of the present invention is a light emitting device including an electrode composed of an anode and a cathode and an organic layer provided between the electrodes, and the organic layer contains the polymer compound of the present invention as it is. Embodiments include an embodiment in which the polymer compound of the present invention is crosslinked within a molecule and / or between molecules.

上記の有機層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層およびインターレイヤー層の１種以上の層であることが好ましく、発光層であることがより好ましい。 The organic layer is preferably one or more of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an interlayer layer, and more preferably a light emitting layer. .

発光層は、発光する機能を有する層を意味する。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層を意味する。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層を意味する。インターレイヤー層は、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極とを隔離する役割を担う層、または、発光層と、正孔注入層または正孔輸送層とを隔離する役割を担う層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と言い、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と言う。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層は、各々、一層のみからなるものでも二層以上からなるものでもよい。 The light emitting layer means a layer having a function of emitting light. The hole transport layer means a layer having a function of transporting holes. The electron transport layer means a layer having a function of transporting electrons. The interlayer layer is adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode, and plays a role of separating the light emitting layer and the anode, or the light emitting layer and the hole injection layer or the hole transport layer. It is a layer that plays a role of isolating the above. The electron transport layer and the hole transport layer are collectively referred to as a charge transport layer, and the electron injection layer and the hole injection layer are collectively referred to as a charge injection layer. Each of the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, the electron transport layer and the electron injection layer may be composed of only one layer or two or more layers.

本発明の高分子化合物を含有する有機層が発光層である場合には、該発光層が更に正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、発光素子の輝度寿命を長くする添加剤等を含んでいてもよい。ここで、発光材料とは、蛍光および／または燐光を示す材料（但し、本発明の高分子化合物を除く。）を意味する。 When the organic layer containing the polymer compound of the present invention is a light emitting layer, the light emitting layer further contains a hole transport material, an electron transport material, a light emitting material, an additive for increasing the luminance life of the light emitting element, and the like. You may go out. Here, the light emitting material means a material exhibiting fluorescence and / or phosphorescence (excluding the polymer compound of the present invention).

本発明の高分子化合物を含有する有機層が、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料との合計１００重量部に対する該正孔輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。 When the organic layer containing the polymer compound of the present invention contains the polymer compound of the present invention and a hole transport material, the total amount of the polymer compound of the present invention and the hole transport material is 100 parts by weight. The ratio of the hole transport material is usually 1 to 80 parts by weight, preferably 5 to 60 parts by weight.

本発明の高分子化合物を含有する有機層が、本発明の高分子化合物と電子輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と電子輸送材料との合計１００重量部に対する該電子輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。 When the organic layer containing the polymer compound of the present invention contains the polymer compound of the present invention and an electron transport material, the electrons with respect to a total of 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention and the electron transport material. The ratio of the transport material is usually 1 to 80 parts by weight, preferably 5 to 60 parts by weight.

本発明の高分子化合物を含有する有機層が、本発明の高分子化合物と発光材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と発光材料との合計１００重量部に対する該発光材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。 When the organic layer containing the polymer compound of the present invention contains the polymer compound of the present invention and a luminescent material, the amount of the luminescent material with respect to a total of 100 parts by weight of the polymer compound of the present invention and the luminescent material. The ratio is usually 1 to 80 parts by weight, preferably 5 to 60 parts by weight.

上記の正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料は、公知の低分子量の化合物、三重項発光錯体、高分子量の化合物が使用できる。 As the hole transport material, the electron transport material, and the light emitting material, known low molecular weight compounds, triplet light emitting complexes, and high molecular weight compounds can be used.

高分子量の化合物としては、ＷＯ９９／１３６９２、ＷＯ９９／４８１６０、ＧＢ２３４０３０４Ａ、ＷＯ００／５３６５６、ＷＯ０１／１９８３４、ＷＯ００／５５９２７、ＧＢ２３４８３１６、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ００／０６６６５、ＷＯ９９／５４９４３、ＷＯ９９／５４３８５、ＵＳ５７７７０７０、ＷＯ９８／０６７７３、ＷＯ９７／０５１８４、ＷＯ００／３５９８７、ＷＯ００／５３６５５、ＷＯ０１／３４７２２、ＷＯ９９／２４５２６、ＷＯ００／２２０２７、ＷＯ００／２２０２６、ＷＯ９８／２７１３６、ＵＳ５７３６３６、ＷＯ９８／２１２６２、ＵＳ５７４１９２１、ＷＯ９７／０９３９４、ＷＯ９６／２９３５６、ＷＯ９６／１０６１７、ＥＰ０７０７０２０、ＷＯ９５／０７９５５、特開２００１−１８１６１８号公報、特開２００１−１２３１５６号公報、特開２００１−３０４５号公報、特開２０００−３５１９６７号公報、特開２０００−３０３０６６号公報、特開２０００−２９９１８９号公報、特開２０００−２５２０６５号公報、特開２０００−１３６３７９号公報、特開２０００−１０４０５７号公報、特開２０００−８０１６７号公報、特開平１０−３２４８７０号公報、特開平１０−１１４８９１号公報、特開平９−１１１２３３号公報、特開平９−４５４７８号公報に記載されているフルオレンジイル基を構成単位とする重合体および共重合体（以下、「（共）重合体」という。）、アリーレン基を構成単位とする（共）重合体、アリーレンビニレン基を構成単位とする（共）重合体、２価の芳香族アミン基を構成単位とする（共）重合体等が挙げられる。 High molecular weight compounds include WO99 / 13692, WO99 / 48160, GB2340304A, WO00 / 53656, WO01 / 19834, WO00 / 55927, GB2348316, WO00 / 46321, WO00 / 06665, WO99 / 54943, WO99 / 54385, US5777070, WO98. / 06773, WO97 / 05184, WO00 / 35987, WO00 / 53655, WO01 / 34722, WO99 / 24526, WO00 / 22027, WO00 / 22026, WO98 / 27136, US573636, WO98 / 21262, US5741921, WO97 / 09394, WO96 / 29356 , WO 96/10617, EP 0707020, WO 95/07955, JP-A-2001-2001. 81618, JP 2001-123156, JP 2001-3045, JP 2000-351967, JP 2000-303066, JP 2000-299189, JP 2000-252065. JP, 2000-136379, JP 2000-104057, JP 2000-80167, JP 10-324870, JP 10-114891, JP 9-111233, JP-A-9-45478 discloses polymers and copolymers having a fluorenediyl group as a structural unit (hereinafter referred to as “(co) polymer”), and arylene groups as a structural unit (a common unit). ) A polymer, a (co) polymer having an arylene vinylene group as a structural unit, a divalent aromatic amine group as a structural unit Like to (co) polymer and the like and.

低分子量の化合物としては、ナフタレン誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエンおよびその誘導体が挙げられ、具体的には、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報に記載されている化合物が挙げられる。 Examples of the low molecular weight compounds include naphthalene derivatives, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, polymethine-based, xanthene-based, coumarin-based, cyanine-based pigments, 8-hydroxyquinoline and its metal complexes, aromatic amines , Tetraphenylcyclopentadiene and derivatives thereof, and tetraphenylbutadiene and derivatives thereof. Specific examples include compounds described in JP-A-57-51781 and JP-A-59-194393. .

三重項発光錯体は、イリジウムを中心金属とするＩｒ（ｐｐｙ）_３、Ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＦＩｒｐｉｃ、ＣＯＭ−１、ＣＯＭ−２、ＣＯＭ−３、ＣＯＭ−４、ＣＯＭ−５、ＣＯＭ−６、ＣＯＭ−７、ＣＯＭ−８、アメリカンダイソース社から市販されているＡＤＳ０６６ＧＥ等のイリジウム錯体、白金を中心金属とするＰｔＯＥＰ等の白金錯体、ユーロピウムを中心金属とするＥｕ（ＴＴＡ）_３ｐｈｅｎ等のユーロピウム錯体が好ましい。なお、これらの三重項発光錯体は、以下の化学式に示されるものである。 Triplet luminescent complexes are Ir (ppy) ₃ , Btp ₂ Ir (acac), FIrpic, COM-1, COM-2, COM-3, COM-4, COM-5, COM-6 with iridium as the central metal. , COM-7, COM-8, iridium complexes such as ADS066GE commercially available from American Dye Source, platinum complexes such as PtOEP with platinum as the central metal, Eu (TTA) ₃ phen with europium as the central metal, etc. Europium complexes are preferred. In addition, these triplet light emission complexes are shown by the following chemical formula.

添加剤としては、２，２'−ビピリジル、３，３'−ビピリジル、４，４'−ビピリジル等のビピリジル、４−メチル−２，２'−ビピリジル、５−メチル−２，２'−ビピリジル、５，５'−ジメチル−２，２'−ビピリジル等のビピリジル誘導体が挙げられる。 As additives, 2,2′-bipyridyl, 3,3′-bipyridyl, bipyridyl such as 4,4′-bipyridyl, 4-methyl-2,2′-bipyridyl, 5-methyl-2,2′-bipyridyl And bipyridyl derivatives such as 5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridyl.

発光層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ〜１５０ｎｍである。 The film thickness of the light-emitting layer varies depending on the material used, and may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are moderate values, but is usually 1 nm to 1 μm, preferably 2 nm to 500 nm. More preferably, it is 5 nm-200 nm, More preferably, it is 50 nm-150 nm.

発光層の形成方法としては、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができるが、パターン形成や多色の塗分けの容易性の観点から、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の印刷法が好ましい。 Examples of the method for forming the light emitting layer include a method by film formation from a solution. For film formation from solution, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic method Coating methods such as printing methods, offset printing methods, ink jet printing methods, capillary coating methods, and nozzle coating methods can be used. From the viewpoint of ease of pattern formation and multicolor coating, screen printing methods, flexographic methods, etc. Printing methods such as a printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method are preferable.

本発明の発光素子としては、陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子が挙げられる。 The light emitting device of the present invention includes a light emitting device in which an electron transport layer is provided between the cathode and the light emitting layer, a light emitting device in which a hole transport layer is provided between the anode and the light emitting layer, and a space between the cathode and the light emitting layer. And a light emitting element in which an electron transport layer is provided and a hole transport layer is provided between the anode and the light emitting layer.

このような発光素子の構造としては、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。） Examples of the structure of such a light emitting device include the following structures a) to d).
a) Anode / light emitting layer / cathode b) Anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode c) Anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode d) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (Here, / indicates that each layer is laminated adjacently. The same shall apply hereinafter.)

また、これら構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設けてもよい。このような発光素子の構造としては、以下のａ'）〜ｄ'）の構造が例示される。
ａ'）陽極／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｂ'）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｃ'）陽極／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ'）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極 For each of these structures, an interlayer layer may be provided adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode. Examples of the structure of such a light emitting device include the following structures a ′) to d ′).
a ′) Anode / interlayer layer / light emitting layer / cathode b ′) Anode / hole transport layer / interlayer layer / light emitting layer / cathode c ′) Anode / interlayer layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode d ′ ) Anode / hole transport layer / interlayer layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層には、通常、上記の正孔輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体等や、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されているもの等が例示される。 When the light-emitting element of the present invention has a hole transport layer, the hole transport layer usually contains the hole transport material (a high molecular weight compound, a low molecular weight compound). Examples of the hole transport material include polyvinyl carbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, polysiloxane derivatives having aromatic amines in the side chain or main chain, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, polyaniline. And derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof, JP-A 63-70257, Those described in JP-A-63-175860, JP-A-2-135359, JP-A-2-135361, JP-A-2-209988, JP-A-3-37992, JP-A-3-152184, etc. Illustrated.

これらの中でも、高分子量の化合物としては、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体等が好ましく、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。 Among these, high molecular weight compounds include polyvinyl carbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, polysiloxane derivatives having an aromatic amine compound group in the side chain or main chain, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly (P-phenylene vinylene) and its derivatives, poly (2,5-thienylene vinylene) and its derivatives, etc. are preferred, polyvinyl carbazole and its derivatives, polysilane and its derivatives, poly having aromatic amine in the side chain or main chain Siloxane derivatives are more preferred.

これらの中でも、低分子量の化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が好ましい。これらの低分子量の化合物は、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。 Among these, as low molecular weight compounds, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, and triphenyldiamine derivatives are preferable. These low molecular weight compounds are preferably used by being dispersed in a polymer binder.

高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害せず、可視光に対する吸収が強くない化合物が好ましく、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。 As the polymer binder, a compound that does not extremely inhibit charge transport and does not strongly absorb visible light is preferable. Poly (N-vinylcarbazole), polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) And derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof, polycarbonate, polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.

ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体は、例えば、ビニルモノマーからカチオン重合またはラジカル重合によって得られる。 Polyvinylcarbazole and derivatives thereof are obtained, for example, from a vinyl monomer by cation polymerization or radical polymerization.

ポリシランおよびその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９６号公開明細書に記載の化合物が例示される。合成方法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。 Examples of the polysilane and derivatives thereof include the compounds described in Chem. Rev. 89, 1359 (1989), GB 2300196 published specification. As the synthesis method, the methods described in these can be used, but the Kipping method is particularly preferably used.

ポリシロキサンおよびその誘導体は、シロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖または主鎖に前記低分子量の正孔輸送材料の構造を有する化合物が好ましく、正孔輸送性の芳香族アミンを側鎖または主鎖に有する化合物がより好ましい。 Since polysiloxane and its derivatives have almost no hole transporting property in the siloxane skeleton structure, a compound having the structure of the low molecular weight hole transporting material in the side chain or main chain is preferable, and the hole transporting aromatic compound is preferable. A compound having an amine in the side chain or main chain is more preferable.

正孔輸送層の成膜の方法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。 As a film formation method of the hole transport layer, when a low molecular weight compound is used, a method by film formation from a mixed solution with a polymer binder is exemplified, and when a high molecular weight compound is used, a solution is formed. The method by film formation from is illustrated.

溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解または均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 As a solvent used for film formation from a solution, a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the hole transport material is preferable. Examples of the solvent include chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorinated solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, toluene, xylene and the like. Aromatic hydrocarbon solvents, cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane and other aliphatic hydrocarbon solvents, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone Such as ketone solvents, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl cellosolve acetate, ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxy ether Polyhydric alcohols and derivatives thereof such as ethylene, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol, alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, cyclohexanol, dimethyl Examples include sulfoxide solvents such as sulfoxide and amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylformamide. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。 For film formation from solution, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic method Coating methods such as a printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary coating method, and a nozzle coating method can be used.

正孔輸送層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、発光素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。 The film thickness of the hole transport layer varies depending on the material used, and it may be selected so that the driving voltage and the luminous efficiency are appropriate values, but it needs a thickness that does not cause pinholes. If it is too thick, the driving voltage of the light emitting element becomes high, which is not preferable. Therefore, the film thickness of the hole transport layer is usually 1 nm to 1 μm, preferably 2 to 500 nm, and more preferably 5 to 200 nm.

本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、該電子輸送層には、通常、上記の電子輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該電子輸送材料としては、公知のものが使用できるが、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体等や、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報に記載されている化合物が例示され、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンが更に好ましい。 When the light-emitting device of the present invention has an electron transport layer, the electron transport layer usually contains the electron transport material (a high molecular weight compound, a low molecular weight compound). As the electron transporting material, known materials can be used, but oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and its derivatives, benzoquinone and its derivatives, naphthoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, tetracyanoanthraquinodimethane and Derivatives thereof, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, etc. -70257, JP-A-63-175860, JP-A-2-135359, JP-A-2-135361, JP-A-2-209998, JP-A-3-37992 And compounds described in JP-A-3-152184, such as oxadiazole derivatives, benzoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, 8-hydroxyquinoline and metal complexes of derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, poly Quinoxaline and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof are preferred, and 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole, benzoquinone, anthraquinone, tris (8- Quinolinol) aluminum and polyquinoline are more preferred.

電子輸送層の成膜法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法または溶液もしくは溶融状態からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液または溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液または溶融状態からの成膜による方法では、上記の高分子バインダーを併用してもよい。 As a method for forming the electron transport layer, when a low molecular weight compound is used, a vacuum deposition method from powder or a method by film formation from a solution or a molten state is exemplified, and when a high molecular weight compound is used. Examples of the method include film formation from a solution or a molten state. In the method of film formation from a solution or a molten state, the above polymer binder may be used in combination.

溶液からの成膜に用いる溶媒は、電子輸送材料および／または高分子バインダーを、溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 The solvent used for film formation from a solution is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the electron transport material and / or the polymer binder. Examples of the solvent include chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorinated solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, toluene, xylene and the like. Aromatic hydrocarbon solvents, cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane and other aliphatic hydrocarbon solvents, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone Such as ketone solvents, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl cellosolve acetate, ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxy ether Polyhydric alcohols and derivatives thereof such as ethylene, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol, alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, cyclohexanol, dimethyl Examples include sulfoxide solvents such as sulfoxide and amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylformamide. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

溶液または溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。 For film formation from solution or molten state, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing A coating method such as a method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary coating method, or a nozzle coating method can be used.

電子輸送層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、発光素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。 The film thickness of the electron transport layer varies depending on the material used, and may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate values. If it is thick, the driving voltage of the light emitting element becomes high, which is not preferable. Therefore, the film thickness of the electron transport layer is usually 1 nm to 1 μm, preferably 2 to 500 nm, and more preferably 5 to 200 nm.

上記の正孔注入層、電子注入層は、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、発光素子の駆動電圧を下げる効果を有するものである。 The above hole injection layer and electron injection layer have the function of improving the charge injection efficiency from the electrode among the charge transport layers provided adjacent to the electrode, and the effect of lowering the driving voltage of the light emitting element It is.

電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して上記の電荷注入層または絶縁層（通常、平均膜厚で0.5〜4.0nmであり、以下、同じである）を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。 In order to improve adhesion with the electrode and charge injection from the electrode, the above charge injection layer or insulating layer adjacent to the electrode (usually 0.5 to 4.0 nm in average film thickness, hereinafter the same) ), Or a thin buffer layer may be inserted at the interface between the charge transport layer and the light emitting layer in order to improve the adhesion of the interface or prevent mixing.

積層する層の順番や数および各層の厚さは、発光効率や輝度寿命を勘案して調整すればよい。 The order and number of layers to be stacked and the thickness of each layer may be adjusted in consideration of luminous efficiency and luminance life.

本発明において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。このような発光素子の構造としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極 In the present invention, as a light emitting device provided with a charge injection layer (electron injection layer, hole injection layer), a light emitting device provided with a charge injection layer adjacent to the cathode, and a charge injection layer provided adjacent to the anode. A light emitting element is mentioned. Examples of the structure of such a light emitting device include the following structures e) to p).
e) Anode / charge injection layer / light emitting layer / cathode f) Anode / light emitting layer / charge injection layer / cathode g) Anode / charge injection layer / light emitting layer / charge injection layer / cathode h) Anode / charge injection layer / hole Transport layer / light emitting layer / cathode i) anode / hole transport layer / light emitting layer / charge injection layer / cathode j) anode / charge injection layer / hole transport layer / light emitting layer / charge injection layer / cathode k) anode / charge Injection layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode l) anode / light emitting layer / electron transport layer / charge injection layer / cathode m) anode / charge injection layer / light emitting layer / electron transport layer / charge injection layer / cathode n) anode / Charge injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode o) anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / charge injection layer / cathode p) anode / charge injection layer / hole transport Layer / light emitting layer / electron transport layer / charge injection layer / cathode

これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層および／または正孔輸送層を兼ねてもよい。 For each of these structures, a structure in which an interlayer layer is provided adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode is also exemplified. In this case, the interlayer layer may also serve as a hole injection layer and / or a hole transport layer.

電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。 The charge injection layer is a layer containing a conductive polymer, and is provided between the anode and the hole transport layer and has an ionization potential that is an intermediate value between the anode material and the hole transport material contained in the hole transport layer. Examples thereof include a layer containing a material, a layer provided between a cathode and an electron transport layer, and a layer containing a material having an electron affinity of an intermediate value between the cathode material and the electron transport material contained in the electron transport layer.

電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１×１０^-5〜１×１０³Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１×１０^-5〜１×１０²Ｓ／ｃｍがより好ましく、１×１０^-5〜１×１０¹Ｓ／ｃｍが更に好ましい。通常、該導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。 When the charge injection layer is a layer containing a conductive polymer, the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 × 10 ⁻⁵ to 1 × 10 ³ S / cm, and a leakage current between the light emitting pixels. for the smaller is more preferably ^{^{1 × 10 -5 ~1 × 10 2}} S / cm, 1 × 10 -5 ~1 × 10 1 S / cm is more preferable. Usually, in order to set the electric conductivity of the conductive polymer within such a range, the conductive polymer is doped with an appropriate amount of ions.

ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が例示され、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が例示される。 The type of ions to be doped is an anion for the hole injection layer and a cation for the electron injection layer. Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, camphor sulfonate ion and the like, and examples of the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion and tetrabutylammonium ion.

電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよく、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボンが例示される。 The material used for the charge injection layer may be selected in relation to the material of the electrode and the adjacent layer. Polyaniline and its derivatives, polythiophene and its derivatives, polypyrrole and its derivatives, polyphenylene vinylene and its derivatives, polythienylene vinylene And derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain, metal phthalocyanines (such as copper phthalocyanine), and carbon.

上記の絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。該絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。 Examples of the material for the insulating layer include metal fluorides, metal oxides, and organic insulating materials. Examples of the light emitting element provided with the insulating layer include a light emitting element provided with an insulating layer adjacent to the cathode and a light emitting element provided with an insulating layer adjacent to the anode.

このような発光素子の構造としては、以下のｑ）〜ａｂ）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層および／または正孔輸送層を兼ねてもよい。 Examples of the structure of such a light emitting element include the following structures q) to ab).
q) anode / insulating layer / light emitting layer / cathode r) anode / light emitting layer / insulating layer / cathode s) anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode t) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / Cathode u) anode / hole transport layer / light emitting layer / insulating layer / cathode v) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / insulating layer / cathode w) anode / insulating layer / light emitting layer / electron transport layer / Cathode x) anode / light emitting layer / electron transport layer / insulating layer / cathode y) anode / insulating layer / light emitting layer / electron transport layer / insulating layer / cathode z) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / Electron transport layer / cathode aa) anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / insulating layer / cathode ab) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / insulating layer / cathode For each of the structures, a structure in which an interlayer layer is provided adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode is also exemplified. In this case, the interlayer layer may also serve as a hole injection layer and / or a hole transport layer.

前記の構造ａ）〜ａｂ）にインターレイヤー層を適用する構造について、インターレイヤー層としては、陽極と発光層との間に設けられ、陽極または正孔注入層もしくは正孔輸送層と、発光層を構成する高分子化合物との中間のイオン化ポテンシャルを有する材料で構成されることが好ましい。 Regarding the structure in which the interlayer layer is applied to the structures a) to ab), the interlayer layer is provided between the anode and the light emitting layer, and the anode, the hole injection layer or the hole transport layer, and the light emitting layer. It is preferably composed of a material having an ionization potential intermediate to that of the polymer compound constituting

インターレイヤー層に用いる材料として、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマーが例示される。 Examples of the material used for the interlayer layer include polymers containing aromatic amines such as polyvinyl carbazole and derivatives thereof, polyarylene derivatives having an aromatic amine in the side chain or main chain, arylamine derivatives, and triphenyldiamine derivatives.

インターレイヤー層の成膜方法としては、高分子量の材料を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が挙げられる。 As a method for forming the interlayer layer, when a high molecular weight material is used, a method of forming a film from a solution can be used.

溶液からの成膜に用いる溶媒としては、インターレイヤー層に用いる材料を溶解または均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 As a solvent used for film formation from a solution, a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing a material used for an interlayer layer is preferable. Examples of the solvent include chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorinated solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, toluene, xylene and the like. Aromatic hydrocarbon solvents, cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane and other aliphatic hydrocarbon solvents, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone Such as ketone solvents, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl cellosolve acetate, ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxy ether Polyhydric alcohols and derivatives thereof such as ethylene, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol, alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, cyclohexanol, dimethyl Examples include sulfoxide solvents such as sulfoxide and amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylformamide. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

インターレイヤー層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。 The film thickness of the interlayer layer varies depending on the material used, and may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate values, and is usually 1 nm to 1 μm, preferably 2 to 500 nm. More preferably, it is 5-200 nm.

インターレイヤー層を発光層に隣接して設ける場合、特に両方の層を塗布法により形成する場合には、２層の材料が混合して発光素子の特性等に対して好ましくない影響を与えることがある。インターレイヤー層を塗布法で形成した後、発光層を塗布法で形成する場合、２層の材料の混合を少なくする方法としては、インターレイヤー層を塗布法で形成し、該インターレイヤー層を加熱して発光層作製に用いる有機溶媒に対して不溶化した後、発光層を形成する方法が挙げられる。加熱の温度は、通常、１５０〜３００℃である。加熱の時間は、通常、１分〜１時間である。この場合、加熱により溶媒不溶化しなかった成分を除くため、加熱後、発光層を形成する前に、該インターレイヤー層を発光層形成に用いる溶媒でリンスしてもよい。加熱による溶媒不溶化が十分に行われた場合は、該リンスが省略できる。加熱による溶媒不溶化が十分に行われるためには、インターレイヤー層に用いる高分子量の化合物として分子内に重合可能な基を含むものを用いることが好ましい。更に、前記重合可能な基の数が、分子内の構成単位の数に対して５％以上であることが好ましい。 When the interlayer is provided adjacent to the light-emitting layer, particularly when both layers are formed by a coating method, the two layers of materials may be mixed to adversely affect the characteristics of the light-emitting element. is there. When the light emitting layer is formed by the coating method after the interlayer layer is formed by the coating method, as a method for reducing the mixing of the two layers of materials, the interlayer layer is formed by the coating method and the interlayer layer is heated. A method of forming a light emitting layer after insolubilization in an organic solvent used for preparing the light emitting layer is mentioned. The heating temperature is usually 150 to 300 ° C. The heating time is usually 1 minute to 1 hour. In this case, in order to remove components that have not been insolubilized by heating, the interlayer layer may be rinsed with a solvent used for forming the light emitting layer after heating and before forming the light emitting layer. When the solvent is insolubilized sufficiently by heating, the rinsing can be omitted. In order to sufficiently insolubilize the solvent by heating, it is preferable to use a compound having a polymerizable group in the molecule as the high molecular weight compound used in the interlayer layer. Furthermore, the number of polymerizable groups is preferably 5% or more with respect to the number of structural units in the molecule.

本発明の発光素子を形成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の材料からなるものが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明または半透明であることが好ましい。 The substrate on which the light emitting element of the present invention is formed may be any substrate that does not change when an electrode is formed and an organic layer is formed, and examples thereof include materials made of materials such as glass, plastic, polymer film, and silicon. The In the case of an opaque substrate, the opposite electrode is preferably transparent or translucent.

本発明の発光素子が有する陽極および陰極の少なくとも一方は、通常、透明または半透明であるが、陽極側が透明または半透明であることが好ましい。 At least one of the anode and the cathode of the light emitting device of the present invention is usually transparent or translucent, but the anode side is preferably transparent or translucent.

陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられ、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、および、それらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性化合物を用いて作製された膜（ＮＥＳＡ等）、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。該陽極として、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。陽極を２層以上の積層構造としてもよい。 Examples of the material of the anode include a conductive metal oxide film, a translucent metal thin film, and the like. Specifically, indium oxide, zinc oxide, tin oxide, and a composite thereof such as indium / tin / Films (NESA, etc.) made using conductive compounds made of oxide (ITO), indium, zinc, oxide, etc., gold, platinum, silver, copper, etc. are used, ITO, indium, zinc, oxide, tin oxide Is preferred. Examples of the production method include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and the like. As the anode, an organic transparent conductive film such as polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof may be used. The anode may have a laminated structure of two or more layers.

陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択することができるが、例えば、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは４０〜５００ｎｍである。 The thickness of the anode can be selected in consideration of light transmittance and electrical conductivity, and is, for example, 10 nm to 10 μm, preferably 20 nm to 1 μm, and more preferably 40 to 500 nm. .

陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層；金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる絶縁層を設けてもよい。 On the anode, in order to facilitate charge injection, a layer made of a phthalocyanine derivative, a conductive polymer, carbon or the like; an insulating layer made of a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material or the like may be provided.

陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、またはそれらのうち２種以上の合金、またはそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、並びにグラファイトおよびグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。 As a material for the cathode, a material having a small work function is preferable, lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, Europium, terbium, ytterbium and other metals, or two or more of them, or one or more of them, and one of gold, silver, platinum, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin Alloys with more than seeds, and graphite and graphite intercalation compounds are used. Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, calcium-aluminum alloy and the like. The cathode may have a laminated structure of two or more layers.

陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して調整すればよく、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。 The film thickness of the cathode may be adjusted in consideration of electric conductivity and durability, and is usually 10 nm to 10 μm, preferably 20 nm to 1 μm, and more preferably 50 to 500 nm.

陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、または金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機層（即ち、本発明の高分子化合物を含むいずれかの層）との間に、導電性高分子からなる層、または金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚２ｎｍ以下の層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層および／または保護カバーを装着することが好ましい。 As a method for producing the cathode, a vacuum deposition method, a sputtering method, a laminating method in which a metal thin film is thermocompression-bonded, or the like is used. Further, a layer made of a conductive polymer, or a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material, or the like between the cathode and the organic layer (that is, any layer containing the polymer compound of the present invention). A layer having an average film thickness of 2 nm or less may be provided, and a protective layer for protecting the light-emitting element may be attached after the cathode is manufactured. In order to use the light emitting element stably for a long period of time, it is preferable to attach a protective layer and / or a protective cover in order to protect the element from the outside.

保護層としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。該保護カバーとしては、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子の損傷を防ぐことが容易である。該空間に窒素ガスやアルゴンガス等の不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、更に酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより、製造工程で吸着した水分または硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、１種以上の方策を採ることが好ましい。 As the protective layer, high molecular weight compounds, metal oxides, metal fluorides, metal borides and the like can be used. As the protective cover, a metal plate, a glass plate, a plastic plate having a low water permeability treatment on the surface, or the like can be used. The protective cover is bonded to the element substrate with a thermosetting resin or a photocurable resin and sealed. The method is preferably used. If a space is maintained using a spacer, it is easy to prevent damage to the element. If an inert gas such as nitrogen gas or argon gas is sealed in the space, oxidation of the cathode can be prevented, and further, a desiccant such as barium oxide is adsorbed in the manufacturing process by installing in the space. It becomes easy to suppress a minute amount of moisture entering through moisture or a cured resin from damaging the device. Among these, it is preferable to take one or more measures.

本発明の発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等に有用である。 The light emitting device of the present invention is useful for a planar light source, a segment display device, a dot matrix display device, a backlight of a liquid crystal display device, and the like.

本発明の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光体を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置に用いることができる。 In order to obtain planar light emission using the light emitting element of the present invention, the planar anode and cathode may be arranged so as to overlap each other. In addition, in order to obtain patterned light emission, a method of installing a mask having a patterned window on the surface of a planar light emitting element, a layer that is desired to be a non-light emitting portion is formed extremely thick and substantially non-light emitting And a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern. By forming a pattern by any one of these methods and arranging several electrodes so that they can be turned on and off independently, a segment type display element capable of displaying numbers, letters, simple symbols and the like can be obtained. Further, in order to obtain a dot matrix element, both the anode and the cathode may be formed in a stripe shape and arranged so as to be orthogonal to each other. Partial color display and multi-color display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymeric fluorescent substances having different emission colors or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter. The dot matrix element can be driven passively, or may be actively driven in combination with a TFT or the like. These display elements can be used in display devices such as computers, televisions, mobile terminals, mobile phones, car navigation systems, video camera viewfinders, and the like.

更に、面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。 Further, the planar light-emitting element is a self-luminous thin type, and can be suitably used as a planar light source for a backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source or display device.

以下、実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to these.

本実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５重量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。 In this example, the polystyrene-equivalent number average molecular weight and weight average molecular weight were determined by gel permeation chromatography (GPC, Shimadzu Corporation, trade name: LC-10Avp). The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran to a concentration of about 0.5% by weight, and 30 μL was injected into GPC. Tetrahydrofuran was used for the mobile phase of GPC, and flowed at a flow rate of 0.6 mL / min. As for the column, two TSKgel SuperHM-H (manufactured by Tosoh) and one TSKgel SuperH2000 (manufactured by Tosoh) were connected in series. A differential refractive index detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: RID-10A) was used as the detector.

本実施例において、ＮＭＲの測定は、特に記載がない限りは、測定試料５〜２０ｍｇを約０．５ｍＬの有機溶媒に溶解させて、ＮＭＲ（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＭＥＲＣＵＲＹ３００）を用いて行った。 In this example, unless otherwise specified, NMR measurement is performed by dissolving 5 to 20 mg of a measurement sample in about 0.5 mL of an organic solvent, NMR (manufactured by Varian, Inc., trade name: MERCURY). 300).

＜合成例１＞（化合物Ｍ−４の合成） <Synthesis Example 1> (Synthesis of Compound M-4)

反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）−２，６−ジメチルフェニルアミン(１３ｇ、７３．９mmol)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(４５１ｍｇ、０．５０mmol)、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(５７２ｍｇ、１．９７mmol)、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド(９．５ｇ、９８．５mmol)およびトルエン(１２０mL)を混合し、加熱還流した。その後、４，４'−ジヨードビフェニル（１０ｇ、２４．６mmol）を５回に分けて加え、その後、更に１時間加熱還流を行った。得られた反応溶液に水を加え、有機層を洗浄した。その後、得られた有機層にヘキサンを加え、次いでろ過を行い、化合物Ｍ−３を得た（８．８ｇ、収率７１％、純度９８．８％）。 After making the gas in the reaction vessel an argon gas atmosphere, N-phenyl-N- (4-tert-butyl) -2,6-dimethylphenylamine (13 g, 73.9 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (451 mg, 0.50 mmol), tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (572 mg, 1.97 mmol), sodium tert-butoxide (9.5 g, 98.5 mmol) and toluene (120 mL) were mixed. And heated to reflux. Thereafter, 4,4′-diiodobiphenyl (10 g, 24.6 mmol) was added in 5 portions, and then the mixture was further heated under reflux for 1 hour. Water was added to the obtained reaction solution, and the organic layer was washed. Then, hexane was added to the obtained organic layer, followed by filtration to obtain Compound M-3 (8.8 g, yield 71%, purity 98.8%).

反応容器内の気体をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｍ−３（８．２ｇ、１６．２mmol）、２，７−ジブロモフェナントレン（２１．８ｇ、６４．７mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(２９６ｍｇ、０．３２mmol)、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(７１８ｍｇ、１．３mmol)、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド(６．２ｇ、３７．８mmol)およびキシレン(３２４mL)を混合し、２４時間、１３５℃で加熱攪拌した。得られた反応溶液に水を加え、有機層を洗浄した。その後、得られた有機層を減圧下溶媒留去した。得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィー（アルミナゲル、展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン＝１／２０）により精製し、化合物Ｍ−４を得た（４．０ｇ、収率２４％、純度９９％）。その後、純度向上のためＴＨＦおよびアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物Ｍ−４を純度９９．５％で９３５ｍｇ得た。収率は６％であった。 After making the gas in the reaction vessel an argon atmosphere, Compound M-3 (8.2 g, 16.2 mmol), 2,7-dibromophenanthrene (21.8 g, 64.7 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (296 mg, 0.32 mmol), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene (718 mg, 1.3 mmol), sodium tert-butoxide (6.2 g, 37.8 mmol) and xylene (324 mL). The mixture was mixed and heated and stirred at 135 ° C. for 24 hours. Water was added to the obtained reaction solution, and the organic layer was washed. Thereafter, the solvent of the obtained organic layer was distilled off under reduced pressure. The resulting reaction mixture was purified by column chromatography (alumina gel, developing solvent: methylene chloride / hexane = 1/20) to obtain Compound M-4 (4.0 g, yield 24%, purity 99%). . Thereafter, recrystallization was performed using a mixed solvent of THF and acetonitrile to improve purity, and 935 mg of Compound M-4 was obtained with a purity of 99.5%. The yield was 6%.

¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）＝１．３８（ｓ，１８Ｈ），２．０９（ｓ，１２Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，８Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，４Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６６（ｓ，４Ｈ），７．９５（ｓ，２Ｈ），８．３８（ｄ，２Ｈ）． ¹ H-NMR (270 MHz, CDCl ₃ ): δ (ppm) = 1.38 (s, 18H), 2.09 (s, 12H), 7.12-7.16 (m, 8H), 7.32 (S, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.48 (d, 4H), 7.53 (s, 4H), 7.66 (s, 4H), 7.95 (s, 2H) , 8.38 (d, 2H).

＜合成例２＞（化合物Ｍ−６の合成） <Synthesis Example 2> (Synthesis of Compound M-6)

反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）−２，６−ジメチルフェニルアミン(１０ｇ、３０．３mmol)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(５５５ｍｇ、０．６０ mmol)、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(７０４ｍｇ、２．４２mmol)、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド(１４．６ｇ、１５１．６mmol)およびトルエン (６０ mL)を混合し、加熱還流した。その後、４，４'−ジヨードベンゼン（１０ｇ，２４．６ mmol）を５回に分けて加え、その後、更に１時間加熱還流を行った。得られた反応溶液に水を加え、有機層を洗浄した。その後、得られた有機層にヘキサンを加え、次いでろ過を行い、化合物Ｍ−５を得た（６．２ｇ、収率５９％、純度９９．６％）。 After making the gas in the reaction vessel an argon gas atmosphere, N-phenyl-N- (4-tert-butyl) -2,6-dimethylphenylamine (10 g, 30.3 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (555 mg, 0.60 mmol), tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (704 mg, 2.42 mmol), sodium tert-butoxide (14.6 g, 151.6 mmol) and toluene (60 mL). Mix and heat to reflux. Thereafter, 4,4′-diiodobenzene (10 g, 24.6 mmol) was added in 5 portions, and then the mixture was further heated under reflux for 1 hour. Water was added to the obtained reaction solution, and the organic layer was washed. Thereafter, hexane was added to the obtained organic layer, followed by filtration to obtain Compound M-5 (6.2 g, yield 59%, purity 99.6%).

反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｍ−５（３．２ｇ、７．５mmol）、２，７−ジブロモフェナントレン(１５．２ｇ、４５．２ mmol)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）(１３８ｍｇ、０．１５mmol)、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(３３４ｍｇ、０．６０mmol)、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド(２．９ｇ、３０．１mmol)、キシレン(９０mL)およびＴＨＦ（６０ｍＬ）を混合し、２時間、１０５℃で加熱攪拌した。得られた反応溶液に水を加え、有機層を洗浄した。その後、得られた有機層を減圧下溶媒留去した。得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィー（アルミナゲル、展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン＝１／２０）により精製し、化合物Ｍ−６を得た（４．５ｇ、収率６３％、純度９９％）。その後、純度向上のためＴＨＦおよびアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物Ｍ−６を純度９９．９％で２．５ｇ得た。収率は３５％であった。 After making the gas in the reaction vessel an argon gas atmosphere, Compound M-5 (3.2 g, 7.5 mmol), 2,7-dibromophenanthrene (15.2 g, 45.2 mmol), Tris (dibenzylideneacetone) Di-palladium (0) (138 mg, 0.15 mmol), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene (334 mg, 0.60 mmol), sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.1 mmol), xylene (90 mL) ) And THF (60 mL) were mixed and heated and stirred at 105 ° C. for 2 hours. Water was added to the obtained reaction solution, and the organic layer was washed. Thereafter, the solvent of the obtained organic layer was distilled off under reduced pressure. The resulting reaction mixture was purified by column chromatography (alumina gel, developing solvent: methylene chloride / hexane = 1/20) to obtain compound M-6 (4.5 g, yield 63%, purity 99%). . Then, recrystallization was performed using a mixed solvent of THF and acetonitrile to improve purity, and 2.5 g of Compound M-6 was obtained with a purity of 99.9%. The yield was 35%.

¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ_８）：δ（ｐｐｍ）＝１．４１（ｓ，１８Ｈ），２．１６（ｓ，１２Ｈ），７．０９（ｓ，４Ｈ），７．１６−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），８．０５（ｄ，２Ｈ），８．５６−８．５９（ｍ，４Ｈ）． ¹ H-NMR (270 MHz, THF-d ₈ ): δ (ppm) = 1.41 (s, 18H), 2.16 (s, 12H), 7.09 (s, 4H), 7.16-7 .33 (m, 6H), 7.41 (d, 2H), 7.58-7.65 (m, 4H), 7.72 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 8. 56-8.59 (m, 4H).

＜合成例３＞（化合物５−ａの合成） <Synthesis Example 3> (Synthesis of Compound 5-a)

反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、１−ブロモ−３，５−ジ−ｎ−ヘキシルベンゼン（５８．４ｇ）およびテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、−７５℃まで冷却した。得られた溶液に、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１−ブロモ−３，５−ジ−ｎ−ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）（７１．２ｍｌ）を−７５℃で１．５時間かけて滴下し、得られた溶液をさらに−７０℃で１．５時間撹拌した。その後、２，７−ジブロモフルオレノン（５５．２ｇ）およびテトラヒドロフランからなる溶液を−７５℃で１時間かけて滴下し、得られた反応溶液を室温まで昇温させた後、４時間撹拌した。その後、得られた溶液を０℃まで冷却し、アセトンおよび２ｍｏｌ％塩酸水をゆっくり加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて静置した。その後、得られた反応混合物をろ過し、得られたろ液を濃縮し、ヘキサンおよび水を加え撹拌し、分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮し、化合物５−ａ（３０．２ｇ）を得た。

After making the inside of the reaction vessel an argon gas atmosphere, 1-bromo-3,5-di-n-hexylbenzene (58.4 g) and tetrahydrofuran were added to prepare a homogeneous solution and cooled to -75 ° C. To the resulting solution was added 2.5M n-butyllithium / hexane solution (1 molar equivalent to 1-bromo-3,5-di-n-hexylbenzene) (71.2 ml) at -75 ° C. The solution was added dropwise over 5 hours, and the resulting solution was further stirred at -70 ° C for 1.5 hours. Thereafter, a solution consisting of 2,7-dibromofluorenone (55.2 g) and tetrahydrofuran was added dropwise at −75 ° C. over 1 hour, and the resulting reaction solution was warmed to room temperature and stirred for 4 hours. Thereafter, the resulting solution was cooled to 0 ° C., slowly added with acetone and 2 mol% aqueous hydrochloric acid and stirred, then warmed to room temperature and allowed to stand at room temperature. Then, the obtained reaction mixture was filtered, the obtained filtrate was concentrated, hexane and water were added and stirred, and liquid separation was performed. Saturated saline was added to the obtained oil layer and the mixture was stirred and separated again. Magnesium sulfate was added to the obtained oil layer, and the mixture was stirred and filtered. The obtained filtrate was concentrated to obtain compound 5-a (30.2 g).

＜合成例４＞（化合物５−ｂの合成＞） <Synthesis Example 4> (Synthesis of Compound 5-b)

反応容器内をアルゴンガス気流下とし、化合物５−ａ（２７．７ｇ）およびトリフルオロ酢酸（３６ｍｌ）を加えた。得られた溶液に対して、トリメチルシラン（８．４ｍｌ）およびヘキサン（２５ｍｌ）の混合溶液を３０分間かけて滴下し、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた反応溶液を１０℃に冷却し、ヘキサンと蒸留水を加え、１時間撹拌した後、分液を行った。その後、水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、ヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮することで溶媒を除去した。その後、得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、目的とする化合物５−ｂ（１２．１ｇ）を得た。

The inside of the reaction vessel was placed under an argon gas stream, and compound 5-a (27.7 g) and trifluoroacetic acid (36 ml) were added. To the resulting solution, a mixed solution of trimethylsilane (8.4 ml) and hexane (25 ml) was added dropwise over 30 minutes and stirred overnight at room temperature. Thereafter, the obtained reaction solution was cooled to 10 ° C., hexane and distilled water were added, and the mixture was stirred for 1 hour, followed by liquid separation. Then, water was added and stirred, and liquid separation was performed again. Saturated saline was added to the obtained oil layer and the mixture was stirred and separated again. Magnesium sulfate was added to the obtained oil layer, stirred and filtered, and the obtained filtrate was concentrated. Thereafter, the mixture was purified by silica gel column chromatography using a mixed solvent of hexane and dichloromethane as a developing solvent, and concentrated to remove the solvent. Then, the target compound 5-b (12.1g) was obtained by wash | cleaning the obtained residue with methanol.

＜合成例５＞（化合物５−ｃの合成＞） <Synthesis Example 5> (Synthesis of Compound 5-c)

反応容器内をアルゴンガス気流下とし、化合物５−ｂ（１２．０ｇ）、ジメチルスルホキシド（６０ｍｌ）、水（２ｍｌ）および水酸化カリウム（４．８５ｇ）を加えた。得られた溶液にヨウ化メチル（４．１ｍｌ）を滴下し、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた反応溶液に対して、室温においてヘキサンおよび蒸留水を加え、１時間撹拌した後、分液を行った。その後、得られた油層に水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、得られた残渣をメタノールおよび酢酸ブチルを用いて再結晶することにより、目的とする化合物５−ｃ（４．３ｇ）を得た。

The reaction vessel was placed under an argon gas stream, and compound 5-b (12.0 g), dimethyl sulfoxide (60 ml), water (2 ml) and potassium hydroxide (4.85 g) were added. Methyl iodide (4.1 ml) was added dropwise to the resulting solution and stirred overnight at room temperature. Thereafter, hexane and distilled water were added to the obtained reaction solution at room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour, followed by liquid separation. Then, water was added to the obtained oil layer and stirred, and liquid separation was performed again. Saturated saline was added to the obtained oil layer and the mixture was stirred and separated again. Magnesium sulfate was added to the obtained oil layer, stirred and filtered, and the obtained filtrate was concentrated. Then, the target compound 5-c (4.3g) was obtained by recrystallizing the obtained residue using methanol and butyl acetate.

＜合成例６＞（化合物５の合成＞） <Synthesis Example 6> (Synthesis of Compound 5)

反応容器内をアルゴンガス雰囲気とし、化合物５−ｃ（４．２ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，４'，４'，５，５，５'，５'−オクタメチル−２，２'−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン）（４．０ｇ）、１，４−ジオキサン（４５ｍｌ）、酢酸カリウム（４．２ｇ）、１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ、５９ｍｇ）および１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ_２Ｃｌ_２、８８ｍｇ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトおよびシリカゲルを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮してジオキサンを除去した。その後、ヘキサンを加えて調製した溶液に、活性炭を加え、ヘキサンが還流する温度にて１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮してヘキサンを除去した。その後、得られた残渣をトルエンおよびメタノールを用いて再結晶することにより、目的とする化合物５（３．９ｇ）を得た。

The reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, and compound 5-c (4.2 g), bis (pinacolato) diboron (4,4,4 ′, 4 ′, 5,5,5 ′, 5′-octamethyl-2,2 '-Bi-1,3,2-dioxaborolane) (4.0 g), 1,4-dioxane (45 ml), potassium acetate (4.2 g), 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene (dppf, 59 mg) and 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenedichloropalladium (II) methylene chloride complex (PdCl ₂ (dppf) · CH ₂ Cl ₂ , 88 mg) were added and stirred at 100 ° C. for 20 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, it filtered with the filter which spread celite and the silica gel, and the obtained filtrate was concentrated and the dioxane was removed. Thereafter, activated carbon was added to the solution prepared by adding hexane, and the mixture was stirred at a temperature at which hexane was refluxed for 1 hour. The obtained reaction solution was cooled to room temperature, filtered through a filter packed with celite, and the obtained filtrate was concentrated to remove hexane. Then, the target compound 5 (3.9g) was obtained by recrystallizing the obtained residue using toluene and methanol.

＜合成例７＞（化合物６−ａの合成＞） <Synthesis Example 7> (Synthesis of Compound 6-a)

反応容器内をアルゴンガス雰囲気とし、３−ｎ−ヘキシルブロモベンゼン（１１１．１ｇ）およびテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、−７５℃まで冷却した。得られた溶液に２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１−ブロモ−３，５−ジ−ｎ−ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）（１７６ｍｌ）を−７５℃で１．５時間かけて滴下し、得られた溶液をさらに−７０℃で１．５時間撹拌した。その後、２，７−ジブロモフルオレノン（１４２ｇ）およびテトラヒドロフランからなる溶液を−７５℃で１時間かけて滴下し、得られた反応溶液を室温まで昇温させた後、４時間撹拌した。その後、得られた溶液を０℃まで冷却し、アセトンおよび２ｍｏｌ％塩酸水をゆっくり加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて静置した。その後、得られた反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、ヘキサンおよび水を加え撹拌し、分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、ヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物６−ａ（１６２ｇ）を得た。

The reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, and 3-n-hexyl bromobenzene (111.1 g) and tetrahydrofuran were added to prepare a homogeneous solution and cooled to -75 ° C. To the resulting solution was added 2.5M n-butyllithium / hexane solution (1 molar equivalent to 1-bromo-3,5-di-n-hexylbenzene) (176 ml) at -75 ° C for 1.5 hours. The resulting solution was further stirred at -70 ° C for 1.5 hours. Thereafter, a solution consisting of 2,7-dibromofluorenone (142 g) and tetrahydrofuran was added dropwise at −75 ° C. over 1 hour, and the resulting reaction solution was warmed to room temperature and stirred for 4 hours. Thereafter, the resulting solution was cooled to 0 ° C., slowly added with acetone and 2 mol% aqueous hydrochloric acid and stirred, then warmed to room temperature and allowed to stand at room temperature. Then, the obtained reaction liquid was filtered, the filtrate was concentrated, hexane and water were added and stirred, and liquid separation was performed. Saturated saline was added to the obtained oil layer and the mixture was stirred and separated again. Magnesium sulfate was added to the obtained oil layer, stirred and filtered, and the obtained filtrate was concentrated. Then, it refine | purified by the silica gel column chromatography using the mixed solvent of hexane and a dichloromethane as a developing solvent, and compound 6-a (162g) was obtained.

＜合成例８＞（化合物６−ｂの合成＞） <Synthesis Example 8> (Synthesis of Compound 6-b))

反応容器内をアルゴンガス気流下とし、化合物６−ａ（１６２ｇ）およびトリフルオロ酢酸（２４５ｍｌ）を加えた。得られた溶液にトリメチルシラン（１１５ｍｌ）を３０分間かけて滴下し、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた反応溶液を１０℃に冷却し、ヘキサンおよび蒸留水を加え、１時間撹拌した後、分液を行った。その後、得られた油層に水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、ヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。得られた残渣をメタノールで洗浄することにより、目的とする化合物６−ｂ（１３８ｇ）を得た。

The reaction vessel was placed under an argon gas stream, and compound 6-a (162 g) and trifluoroacetic acid (245 ml) were added. Trimethylsilane (115 ml) was added dropwise to the resulting solution over 30 minutes and stirred overnight at room temperature. Thereafter, the obtained reaction solution was cooled to 10 ° C., hexane and distilled water were added, and the mixture was stirred for 1 hour, followed by liquid separation. Then, water was added to the obtained oil layer and stirred, and liquid separation was performed again. Saturated saline was added to the obtained oil layer and the mixture was stirred and separated again. Magnesium sulfate was added to the obtained oil layer, stirred and filtered, and the obtained filtrate was concentrated. Thereafter, the mixture was purified by silica gel column chromatography using a mixed solvent of hexane and dichloromethane as a developing solvent, and concentrated to remove the solvent. The obtained residue was washed with methanol to obtain the intended compound 6-b (138 g).

＜合成例９＞（化合物６の合成＞） <Synthesis Example 9> (Synthesis of Compound 6)

反応容器内をアルゴンガス気流下とし、化合物６−ｂ（１３８ｇ）、１−ブロモオクタン（７５．４ｍｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）（１．２ｇ）および４０％水酸化カリウム（６０ｍｌ）を加え、８５℃にて一晩撹拌した。その後、得られた反応溶液を室温まで冷却し、ジクロロメタンおよび蒸留水を加え、１時間撹拌した後、分液を行った。その後、得られた油層に水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に飽和食塩水を加え撹拌し、再度分液を行った。得られた油層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、ヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。その後、得られた残渣に対して、メタノールおよびジクロロメタンを用いた再沈殿を行うことにより、目的とする化合物６（１４５ｇ）を得た。

The reaction vessel was placed under an argon gas stream, and the compound 6-b (138 g), 1-bromooctane (75.4 ml), methyl trioctyl ammonium chloride (trade name: Aliquat (registered trademark) 336, manufactured by Aldrich) (1 0.2 g) and 40% potassium hydroxide (60 ml) were added and stirred at 85 ° C. overnight. Then, the obtained reaction solution was cooled to room temperature, dichloromethane and distilled water were added, and after stirring for 1 hour, liquid separation was performed. Then, water was added to the obtained oil layer and stirred, and liquid separation was performed again. Saturated saline was added to the obtained oil layer and the mixture was stirred and separated again. Magnesium sulfate was added to the obtained oil layer, stirred and filtered, and the obtained filtrate was concentrated. Thereafter, the mixture was purified by silica gel column chromatography using a mixed solvent of hexane and dichloromethane as a developing solvent, and concentrated to remove the solvent. Then, the target compound 6 (145g) was obtained by performing reprecipitation using methanol and a dichloromethane with respect to the obtained residue.

＜比較例１＞（高分子化合物１の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式： <Comparative Example 1> (Synthesis of Polymer Compound 1)
After making the gas in the reaction vessel an inert gas atmosphere, the following formula:

で表される化合物１（３．２８３６ｇ、４．２７ｍｍｏｌ）、下記式：

Compound 1 (3.2836 g, 4.27 mmol) represented by the following formula:

で表される化合物２（１．０８１７ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、下記式：

Compound 2 represented by (1.0817 g, 1.68 mmol), the following formula:

で表される化合物３（３．１０７４ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、下記式：

Compound 3 (3.1074 g, 4.80 mmol) represented by the following formula:

で表される化合物４（０．９８６９ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．３ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．７９ｇ）およびトルエン（６０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１６．３ｍｌ）を滴下し、３時間１０分還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（７３ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．１ｍｇ）およびトルエン（６０ｍL）を加え、更に１５．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（７８ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（７８ｍｌ）で２回、水（７８ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１９０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（９３０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１を４．５０ｇ得た。高分子化合物１のポリスチレン換算の数平均分子量は９．４×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．７×１０^５であった。

4 (0.9869 g, 1.20 mmol), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (4.3 mg), trioctylmethylammonium chloride (trade name: Aliquat 336 (manufactured by Aldrich), 0.79 g) and toluene (60 ml) was mixed and heated to 105 ° C. To the obtained reaction solution, 2M aqueous sodium carbonate solution (16.3 ml) was added dropwise and refluxed for 3 hours and 10 minutes. After the reaction, phenylboronic acid (73 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (4.1 mg) and toluene (60 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 15.5 hours. Next, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. After cooling, the obtained organic layer was washed twice with water (78 ml), twice with a 3 wt% aqueous acetic acid solution (78 ml) and twice with water (78 ml), and the resulting solution was dissolved in methanol (1500 mL). A precipitate was obtained by dropping and filtering. This precipitate was dissolved in toluene (190 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol (930 ml) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 4.50 g of polymer compound 1. The number average molecular weight of polystyrene conversion of the high molecular compound 1 was 9.4 * 10 < ⁴ >, and the weight average molecular weight of polystyrene conversion was 2.7 * 10 < ⁵ >.

高分子化合物１は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式： The polymer compound 1 has the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位とが、３６：１４：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜比較例２＞（高分子化合物６の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式：

Is a copolymer composed of a molar ratio of 36: 14: 40: 10.
<Comparative example 2> (Synthesis of polymer compound 6)
After making the gas in the reaction vessel an inert gas atmosphere, the following formula:

で表される化合物５（１．３３９５ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、下記式：

Compound 5 (1.3395 g, 1.98 mmol) represented by the following formula:

で表される化合物６（１．０４９８ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、下記式：

で表される化合物１２（０．１７７３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．５ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．５ｍｌ）を滴下し、３．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２５ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１.５ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（９３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２７ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物６を１.３ｇ得た。高分子化合物６のポリスチレン換算の数平均分子量は９．１×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．２×１０^５であった。

Compound 6 (1.0498 g, 1.76 mmol) represented by the following formula:

Embedded image Compound 12 (0.1773 g, 0.24 mmol), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.5 mg) and toluene (47 ml) were mixed and heated to 105 ° C. A 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (7.5 ml) was added dropwise to the resulting reaction solution, and the mixture was refluxed for 3.5 hours. After the reaction, phenylboronic acid (25 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.5 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 19 hours. Next, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. After cooling, the organic layer obtained was washed twice with water (26 ml), twice with 3% by weight acetic acid aqueous solution (26 ml) and twice with water (26 ml), and the resulting solution was dissolved in methanol (310 mL). A precipitate was obtained by dropping and filtering. This precipitate was dissolved in toluene (93 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol (327 ml) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.3 g of polymer compound 6. The polymer compound 6 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 9.1 × 10 ⁴ and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 2.2 × 10 ⁵ .

高分子化合物６は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式： The polymer compound 6 has the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位とが、５０：４４：６のモル比で構成されてなる共重合体である。

Is a copolymer having a molar ratio of 50: 44: 6.

＜実施例１＞（高分子化合物２の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１（１．０８９９ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）、化合物２（０．３６１５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、化合物３（１．０３５８ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−４（０．４１３６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（６２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物２を１．４９ｇ得た。高分子化合物２のポリスチレン換算の数平均分子量は８．２×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．０×１０⁵であった。 <Example 1> (Synthesis of polymer compound 2)
After making the gas in the reaction vessel an inert gas atmosphere, Compound 1 (1.0899 g, 1.42 mmol), Compound 2 (0.3615 g, 0.56 mmol), Compound 3 (1.0358 g, 1.60 mmol), Compound M-4 (0.4136 g, 0.40 mmol), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.4 mg) and toluene (47 ml) were mixed and heated to 105 ° C. A 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (7 ml) was added dropwise to the resulting reaction solution, and the mixture was refluxed for 2 hours. After the reaction, phenylboronic acid (24 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.4 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 19 hours. Next, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. After cooling, the organic layer obtained was washed twice with water (26 ml), twice with 3% by weight acetic acid aqueous solution (26 ml) and twice with water (26 ml), and the resulting solution was dissolved in methanol (310 mL). A precipitate was obtained by dropping and filtering. This precipitate was dissolved in toluene (62 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol (310 ml) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.49 g of polymer compound 2. The polymer compound 2 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 8.2 × 10 ⁴ and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 2.0 × 10 ⁵ .

高分子化合物２は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式： The polymer compound 2 has the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位とが、３６：１４：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

Is a copolymer composed of a molar ratio of 36: 14: 40: 10.

＜実施例２＞（高分子化合物３の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式： <Example 2> (Synthesis of polymer compound 3)
After making the gas in the reaction vessel an inert gas atmosphere, the following formula:

で表される化合物５（１．３４４２ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、下記式：

Compound 5 (1.3442 g, 1.98 mmol) represented by the following formula:

で表される化合物６（１．０５２３ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−６（０．２２７１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）を加え、更に１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（６２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３を１．０８ｇ得た。高分子化合物３のポリスチレン換算の数平均分子量は３．８×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．０×１０⁵であった。

Compound 6 (1.0523 g, 1.76 mmol), Compound M-6 (0.2271 g, 0.24 mmol), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.4 mg) and toluene (47 ml) were mixed. , Heated to 105 ° C. A 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (7 ml) was added dropwise to the resulting reaction solution, and the mixture was refluxed for 2 hours. After the reaction, phenylboronic acid (24 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.4 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 19 hours. Next, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. After cooling, the organic layer obtained was washed twice with water (26 ml), twice with 3% by weight acetic acid aqueous solution (26 ml) and twice with water (26 ml), and the resulting solution was dissolved in methanol (310 mL). A precipitate was obtained by dropping and filtering. This precipitate was dissolved in toluene (62 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol (310 ml) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.08 g of polymer compound 3. The number average molecular weight of polystyrene conversion of the high molecular compound 3 was 3.8 * 10 < ⁴ >, and the weight average molecular weight of polystyrene conversion was 2.0 * 10 < ⁵ >.

高分子化合物３は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式： The polymer compound 3 has the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

Is a copolymer having a molar ratio of 50: 44: 6.

＜合成例１０＞（高分子化合物４の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式： <Synthesis Example 10> (Synthesis of Polymer Compound 4)
After making the gas in the reaction vessel an inert gas atmosphere, the following formula:

で表される化合物７（２．６８８２ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、下記式：

Compound 7 (2.6882 g, 2.96 mmol) represented by the following formula:

で表される化合物８（０．４２４５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、下記式：

Compound 8 (0.4245 g, 0.75 mmol) represented by the following formula:

で表される化合物９（１．６３９６ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、下記式：

Compound 9 (1.6396 g, 1.80 mmol) represented by the following formula:

で表される化合物１０（０．２３７７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）およびトルエン（６２ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）を加え、更に１６．５間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（４０ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（４０ｍｌ）で２回、水（４０ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（５００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物４を３．１２ｇ得た。高分子化合物４のポリスチレン換算の数平均分子量は７．８×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０^５であった。

Embedded image Compound 10 (0.2377 g, 0.45 mmol), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.1 mg) and toluene (62 ml) were mixed and heated to 105 ° C. To the resulting reaction solution, a 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10 ml) was added dropwise and refluxed for 4.5 hours. After the reaction, phenylboronic acid (36.8 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.1 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 16.5. Next, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. After cooling, the obtained organic layer was washed twice with water (40 ml), twice with a 3% by weight aqueous acetic acid solution (40 ml) and twice with water (40 ml), and the resulting solution was dissolved in methanol (500 mL). A precipitate was obtained by dropping and filtering. This precipitate was dissolved in toluene (100 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol (500 ml) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 3.12 g of polymer compound 4. The polymer compound 4 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 7.8 × 10 ⁴ and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 2.6 × 10 ⁵ .

高分子化合物４は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式： The polymer compound 4 has the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。

Is a copolymer having a molar ratio of 50: 12.5: 30: 7.5.

＜合成例１１＞（高分子化合物５の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、下記式： <Synthesis Example 11> (Synthesis of Polymer Compound 5)
After making the gas in the reaction vessel an inert gas atmosphere, the following formula:

で表される化合物１１（３．７０２ｇ、６．９８ｍｍｏｌ）、化合物１（１３．３８０ｇ、１７．４５ｍｍｏｌ）、化合物３（１６．１２１ｇ、２４．９３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．５ｍｇ）およびトルエン（４７８ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。得られた反応溶液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８３．７ｇ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３００ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．５ｍｇ）を加え、さらに１４時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた有機層を、水（３２４ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（３２４ｍＬ）で２回、水（３２４ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３８５９ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（７７８ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムへ順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３８５９ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物５を１４．７５ｇ得た。高分子化合物５のポリスチレン換算の数平均分子量は６．１×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０^５であった。

Compound 11 (3.702 g, 6.98 mmol), Compound 1 (13.380 g, 17.45 mmol), Compound 3 (16.121 g, 24.93 mmol), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (17. 5 mg) and toluene (478 mL) were mixed and heated to 100 ° C. A 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (83.7 g) was added dropwise to the resulting reaction solution, and the mixture was refluxed for 4.5 hours. After the reaction, phenylboronic acid (300 mg) and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (17.5 mg) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 14 hours. Next, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. After cooling, the obtained organic layer was washed twice with water (324 mL), twice with a 3% by mass acetic acid aqueous solution (324 mL) and twice with water (324 mL), and the resulting solution was dissolved in methanol (3859 mL). A precipitate was obtained by dropping and filtering. This precipitate was dissolved in toluene (778 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol (3859 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 14.75 g of polymer compound 5. The number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound 5 was 6.1 × 10 ⁴ , and the weight average molecular weight in terms of polystyrene was 2.1 × 10 ⁵ .

高分子化合物５は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式： The polymer compound 5 has the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位と、下記式：

And the following formula:

で表される構成単位とが、３６：１４：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

Is a copolymer composed of a molar ratio of 36:14:50.

＜実施例Ｄ１＞発光素子１の作製
スパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、Plexcore AQ-1200（プレクトロニクス社製）を用いてスピンコートにより３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気中において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することで、正孔注入層を形成した。 <Example D1> Production of Light-Emitting Element 1 A Plexcore AQ-1200 (manufactured by Prectronics) is used to form a film with a thickness of 35 nm on a glass substrate on which an ITO film is attached with a thickness of 45 nm by sputtering. Then, a hole injection layer was formed by heating at 170 ° C. for 15 minutes on a hot plate in an air atmosphere.

次に、高分子化合物４をキシレン（溶媒）に溶解させ、０．７重量％のキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いて、Plexcore AQ-1200（プレクトロニクス社製）が成膜されたガラス基板上に、スピンコートにより２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素雰囲気中において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱することで、正孔輸送層を形成した。 Next, the polymer compound 4 was dissolved in xylene (solvent) to prepare a 0.7 wt% xylene solution. Using this xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed by spin coating on a glass substrate on which Plexcore AQ-1200 (manufactured by Plextronics) was formed, and was heated at 180 ° C. on a hot plate in a nitrogen atmosphere. The hole transport layer was formed by heating for 60 minutes.

次に、高分子化合物２と高分子化合物５とをそれぞれ別々に、キシレン（溶媒）に溶解し、１．３重量％の高分子化合物２のキシレン溶液と１．３重量％の高分子化合物５のキシレン溶液を調整した。次に、１．３重量％の高分子化合物２のキシレン溶液と１．３重量％の高分子化合物５のキシレン溶液とを、７０重量％：３０質量％となるように混合した。
得られたキシレン溶液を用いて、高分子化合物４が成膜されたガラス基板上に、スピンコートにより６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素雰囲気中において、ホットプレート上で１３０℃、１０分間加熱することで、発光層を形成した。その後、陰極として、フッ化ナトリウムを５ｎｍ、次いでアルミニウムを１２０ｎｍ蒸着して、発光素子１を作製した。なお、真空度が１×１０^−４Ｐａ以下に到達した後に、金属の蒸着を開始した。 Next, the polymer compound 2 and the polymer compound 5 are separately dissolved in xylene (solvent), and a 1.3 wt% polymer compound 2 xylene solution and a 1.3 wt% polymer compound 5 are dissolved. A xylene solution was prepared. Next, 1.3% by weight of a xylene solution of polymer compound 2 and 1.3% by weight of a xylene solution of polymer compound 5 were mixed so as to be 70% by weight: 30% by mass.
Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 60 nm was formed by spin coating on a glass substrate on which the polymer compound 4 was formed, and heated at 130 ° C. for 10 minutes on a hot plate in a nitrogen atmosphere. Thus, a light emitting layer was formed. Then, 5 nm of sodium fluoride and then 120 nm of aluminum were vapor-deposited as a cathode, and the light emitting element 1 was produced. In addition, after the degree of vacuum reached 1 × 10 ⁻⁴ Pa or less, metal deposition was started.

＜比較例Ｄ１＞発光素子Ｃ１の作製
実施例Ｄ１における高分子化合物２と高分子化合物５とを含有するキシレン溶液に代えて、高分子化合物１と高分子化合物５とを含有するキシレン溶液（１．３重量％）を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様の方法で、発光素子Ｃ１を作製した。 <Comparative Example D1> Production of Light Emitting Element C1 Instead of the xylene solution containing polymer compound 2 and polymer compound 5 in Example D1, a xylene solution containing polymer compound 1 and polymer compound 5 (1 .3 wt%) was used to produce a light emitting device C1 in the same manner as in Example D1.

表１に、実施例Ｄ１および比較例Ｄ１でそれぞれ作製した、発光素子１および発光素子Ｃ１の特性を示す。ここで、発光効率は、１０００ｃｄ/ｍ2における発光効率である。 Table 1 shows the characteristics of the light-emitting element 1 and the light-emitting element C1 that were manufactured in Example D1 and Comparative Example D1, respectively. Here, the luminous efficiency is the luminous efficiency at 1000 cd / m 2.

表１に開示されているように、本発明の高分子化合物を用いて製造した発光素子は発光効率に優れる。 As disclosed in Table 1, a light emitting device manufactured using the polymer compound of the present invention is excellent in luminous efficiency.

＜実施例Ｄ２＞発光素子２の作製
実施例Ｄ１における高分子化合物２と高分子化合物５とを含有するキシレン溶液に代えて、高分子化合物３をキシレン（溶媒）に溶解させたキシレン溶液（１．３重量％）を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子２を作製した。 <Example D2> Production of Light-Emitting Element 2 Instead of the xylene solution containing polymer compound 2 and polymer compound 5 in Example D1, a xylene solution (1) in which polymer compound 3 was dissolved in xylene (solvent) .3 wt%) was used to produce a light emitting device 2 in the same manner as in Example D1.

＜比較例Ｄ２＞発光素子Ｃ２の作製
実施例Ｄ２における高分子化合物３を含有するキシレン溶液に代えて、高分子化合物６を含有するキシレン溶液（１．３重量％）を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様の方法で、発光素子Ｃ２を作製した。 <Comparative Example D2> Production of Light-Emitting Element C2 Except that a xylene solution containing a polymer compound 6 (1.3 wt%) was used instead of the xylene solution containing the polymer compound 3 in Example D2. A light emitting device C2 was produced in the same manner as in Example D2.

表２に、実施例Ｄ２および比較例Ｄ２でそれぞれ作製した、発光素子２および発光素子Ｃ２の特性を示す。ここで、発光効率は、１０００ｃｄ/ｍ2における発光効率である。 Table 2 shows the characteristics of the light-emitting element 2 and the light-emitting element C2 that were manufactured in Example D2 and Comparative Example D2, respectively. Here, the luminous efficiency is the luminous efficiency at 1000 cd / m 2.

表２に開示されているように、本発明の高分子化合物を用いて製造した発光素子は発光効率に優れる。 As disclosed in Table 2, the light emitting device produced using the polymer compound of the present invention is excellent in luminous efficiency.

Claims

下記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。

（式（１）中、
Ar^aおよびAr^ｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Ar^aおよびAr^bからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。） The high molecular compound containing the structural unit represented by following formula (1).

(In the formula (1),
Ar ^a and Ar ^b each independently represent an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group;
Ar ^c is an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or selected from the group consisting of divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted Represents a divalent group in which two or more groups are connected,
At least one selected from the group consisting of Ar ^a and Ar ^b represents an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group.
Ar ^d represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. Two Ar ^d may be the same or different. )

前記式（１）で表される構成単位が、下記式（１−２）で表される構造単位である、請求項１に記載の高分子化合物。

（式（１−２）中、
R^a、R^bおよびR^ｃは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^a、R^bおよびR^ｃが複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
Ar^ｃおよびAr^ｄは、前記と同じ意味を表す。
hおよびjは、それぞれ独立に、０〜4の整数を表し、iは、０〜２の整数を表す。２個存在するｈ、ｉおよびｊは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。） The polymer compound according to claim 1, wherein the structural unit represented by the formula (1) is a structural unit represented by the following formula (1-2).

前記式（１−２）で表される構成単位が、下記式（１−２−１）で表される構成単位である、請求項２に記載の高分子化合物。

（式（１−２−１）中、
Ar^ｃ、Ar^ｄ、R^a、R^b、R^ｃおよびｉは、前記と同じ意味を表す。
kおよびlは、それぞれ独立に、０〜3の整数を表す。） The polymer compound according to claim 2, wherein the structural unit represented by the formula (1-2) is a structural unit represented by the following formula (1-2-1).

前記Ar^ｃが、無置換もしくは置換のフェニレン基または無置換もしくは置換のビフェニルジイル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。 Wherein Ar ^c is an unsubstituted or substituted phenylene group or an unsubstituted or substituted biphenyl-diyl group, a polymer compound according to any one of claims 1 to 3.

前記Ar^ｄが、無置換もしくは置換のフェニル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。 The polymer compound according to claim 1, wherein Ar ^d is an unsubstituted or substituted phenyl group.

更に、下記式（３）で表される構成単位および下記式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種類の構成単位を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。

（式（３）中、
Ar⁵は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基または金属錯体構造を有する二価の基を表す。）
（式（４）中、
Ar⁶は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar^７およびAr⁸は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
２個存在するAr⁶は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｅ_１、Ｅ_２およびＥ_３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基、無置換もしくは置換アリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。
aおよびｐは、それぞれ独立に、０または１を表し、０≦a＋ｐ≦１である。
Ａｒ^６、Ａｒ^７、Ａｒ^８およびＡｒ^９はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、単結合、―O―、―CR¹R²―または―S―で渡環されていてもよい。R¹およびR²は、それぞれ独立に、水素原子、無置換もしくは置換アルキル基または無置換もしくは置換アリール基を表す。） Furthermore, at least 1 type of structural unit chosen from the group which consists of a structural unit represented by following formula (3) and a structural unit represented by following formula (4) is included. The high molecular compound as described in.

(In formula (3),
Ar ⁵ represents an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or a divalent group having a metal complex structure. )
(In formula (4),
Ar ⁶ each independently represents an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group,
Ar ⁷ and Ar ⁸ are each independently an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted divalent complex. Represents a divalent group in which two or more groups selected from the group consisting of cyclic groups are linked;
Two Ar ⁶ may be the same or different.
E ₁ , E ₂ and E ₃ each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group.
a and p each independently represent 0 or 1, and 0 ≦ a + p ≦ 1.
Ar ⁶ , Ar ⁷ , Ar ⁸ and Ar ⁹ are each a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, a single bond, —O—, —CR ¹ R ² — or — It may be passed by S-. R ¹ and R ² each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group. )

前記式（３）で表される構成単位が、下記式(３−１)で表される構成単位または下記式（３−２）で表される構成単位である、請求項６に記載の高分子化合物。

（式（３−２）中、
R^７は、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^７が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
dは、０〜４の整数を表す。） The structural unit represented by the formula (3) is a structural unit represented by the following formula (3-1) or a structural unit represented by the following formula (3-2). Molecular compound.

前記式（４）で表される構成単位が、下記式(４−１)で表される構造単位または下記式（４−２）で表される構造単位である、請求項６または７に記載の高分子化合物。

（式（４−２）中、
Ａｒ^１３は、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表す。
R^１０およびR^１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基、無置換もしくは置換のアリールオキシ基、無置換もしくは置換のアルコキシ基、または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。R^１０およびR^１１が複数存在する場合、それらはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
gは、０〜４の整数を表し、mは、０〜５の整数を表し、nは、０または１を表す。２個存在するｇおよびｍは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。） The structural unit represented by the formula (4) is a structural unit represented by the following formula (4-1) or a structural unit represented by the following formula (4-2). High molecular compound.

(In the formula (4-2),
Ar ¹³ is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group Represents a divalent group in which two or more groups are linked.
R ¹⁰ and R ¹¹ are each independently an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, an unsubstituted or substituted aryloxy group, an unsubstituted or substituted alkoxy group, or Represents a substituted or substituted alkyl group. When a plurality of R ¹⁰ and R ¹¹ are present, they may be the same or different.
g represents an integer of 0 to 4, m represents an integer of 0 to 5, and n represents 0 or 1. Two of g and m may be the same or different. )

前記式（３）で表される構造単位が、下記式（９）で表される構成単位である、請求項６〜８のいずれか一項に記載の高分子化合物。

（式（９）中、
Ar^１０およびAr^１１は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
Ar^１２は、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基または無置換もしくは置換の一価の複素環基を表す。） The polymer compound according to any one of claims 6 to 8, wherein the structural unit represented by the formula (3) is a structural unit represented by the following formula (9).

更に、下記式（３−３）で表される構成単位（前記式（３）で表される構成単位および前記式（３−１）で表される構成単位とは異なる。）および下記式（４−３）で表される構成単位（前記式（４）で表される構成単位および前記式（４−２）で表される構成単位とは異なる。）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の構成単位を含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物。

（式（３−３）中、
Ｒ^２１は、架橋性基を表す。
Ｒ^２２は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。）
（式（４−３）中、
Ｒ^２３は、架橋性基を表す。
Ｒ^２４は、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基または非置換若しくは置換の一価の複素環基を表す。
ｑは、０または１を表す。） Furthermore, the structural unit represented by the following formula (3-3) (different from the structural unit represented by the formula (3) and the structural unit represented by the formula (3-1)) and the following formula ( 4-3) (at least one selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (4) and the structural unit represented by the formula (4-2)). The high molecular compound as described in any one of Claims 1-9 containing the structural unit of these.

前記式（１）で表される構成単位の含有量が、
高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、
０．１モル％以上５０モル％以下である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物。 The content of the structural unit represented by the formula (1) is
For the total content of structural units contained in the polymer compound,
The polymer compound according to claim 1, which is 0.1 mol% or more and 50 mol% or less.

下記式（５）で表される化合物。

（式中、
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）_２、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO₂―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。
Ar^aおよびAr^ｂは、それぞれ独立に、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表し、
Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Ar^aおよびAr^bからなる群から選ばれる少なくともひとつが無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。
Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。） The compound represented by following formula (5).

請求項１２に記載の化合物を重合する工程を含み、かつ、遷移金属化合物を触媒として使用する、高分子化合物の製造方法。 The manufacturing method of a high molecular compound including the process of superposing | polymerizing the compound of Claim 12, and using a transition metal compound as a catalyst.

下記式（６）で表される化合物と下記式（７）で表される化合物と、を反応させる工程を含む、下記式（８）で表される化合物の製造方法。

（式（６）中、
Ar^ｅは、無置換もしくは置換のアリーレン基または無置換もしくは置換の二価の複素環基を表す。
LGは、ハロゲン原子（但し、フッ素原子は除く。）、−Ｂ（ＯＨ）_２、−ＢＦ_４ ⁻Ｑ（Ｑはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの一価の陽イオンを示す。）で表される基、ボロン酸エステル残基、または、―O―SO₂―Zで表される基を表す。Zは、無置換もしくは置換のアルキル基またはアリール基を表す。２個存在するLGは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（７）中、
Ar^ｃは、無置換もしくは置換のアリーレン基、無置換もしくは置換の二価の複素環基、または、無置換もしくは置換のアリーレン基および無置換もしくは置換の二価の複素環基からなる群から選ばれる２以上の基が連結した２価の基を表し、
Ar^ｄは、水素原子、無置換もしくは置換のアリール基、無置換もしくは置換の一価の複素環基または無置換もしくは置換のアルキル基を表す。２個存在するAr^ｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
（式（８）中、
Ar^ｃ、Ar^ｄ、Ar^ｅおよびLGは、前記と同じ意味を表す。２個存在するAr^ｄ、Ar^ｅおよびLGはそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
但し、２個存在するAr^eの少なくともひとつは、無置換もしくは置換のフェナントレンジイル基を表す。） The manufacturing method of the compound represented by following formula (8) including the process with which the compound represented by following formula (6) and the compound represented by following formula (7) are made to react.

(In Formula (6),
Ar ^e represents an unsubstituted or substituted arylene group or an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group.
LG is a halogen atom (provided that a fluorine atom is _{excluded.), - B (OH)} 2, -BF 4 - with Q (Q represents lithium, sodium, potassium, a monovalent cation rubidium or cesium.) And a group represented by a boronic acid ester residue or —O—SO ₂ —Z. Z represents an unsubstituted or substituted alkyl group or aryl group. Two LGs may be the same or different. )
(In formula (7),
Ar ^c is an unsubstituted or substituted arylene group, an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic group, or selected from the group consisting of divalent heterocyclic group unsubstituted or substituted arylene group and an unsubstituted or substituted Represents a divalent group in which two or more groups are connected,
Ar ^d represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted monovalent heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted alkyl group. Two Ar ^d may be the same or different. )
(In Formula (8),
Ar ^c , Ar ^d , Ar ^e and LG have the same meaning as described above. Two Ar ^d , Ar ^e and LG may be the same or different.
However, at least one of the two existing Ar ^e represents an unsubstituted or substituted phenanthrene diyl group. )

請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種類の材料と、を含有する組成物。 The polymer compound according to any one of claims 1 to 11,
A composition containing at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, an electron transport material, and a light emitting material.

請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する液状組成物。 The liquid composition containing the high molecular compound as described in any one of Claims 1-11, and a solvent.

請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜。 The organic thin film containing the high molecular compound as described in any one of Claims 1-11.

陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた有機層と、を含む発光素子であって、
該有機層が、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、発光素子。 A light-emitting element comprising an electrode composed of an anode and a cathode, and an organic layer provided between the electrodes,
The light emitting element in which this organic layer contains the high molecular compound as described in any one of Claims 1-11.

前記有機層が、発光層または電荷輸送層である、請求項１８に記載の発光素子。 The light emitting device according to claim 18, wherein the organic layer is a light emitting layer or a charge transport layer.