JP2013155158A - Antimicrobial agent composition and method for producing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、タマネギ外皮抽出物を含有する抗菌剤組成物、ならびにこれを含有する抗ざ瘡剤、皮膚外用剤および化粧品組成物、抗う蝕剤および口腔用組成物、さらにはその製造方法に関する。 The present invention relates to an antibacterial agent composition containing an onion peel extract, an anti-acne agent, a skin external preparation and a cosmetic composition, an anticaries agent and an oral composition containing the same, and a method for producing the same.
皮膚に常在する細菌の関与する皮膚疾患として、尋常性ざ瘡（ニキビ）が知られており、前記疾患に悩む患者は多数存在する。尋常性ざ瘡の主な原因菌としては、嫌気性桿菌であるアクネ菌（Propionibacterium acnes）が挙げられ、その治療には、プレグナンジオール等のプロゲステロンの生体内代謝産生物や、ジフロキサシン等のニューキノロン系抗生物質、リン酸クリンダマイシン等のリンコマイシン系抗生物質などが用いられる。
しかし、日常的に行う皮膚のケアに用いる組成物に使用するには、高い抗菌活性を有して尋常性ざ瘡を予防し得るとともに、皮膚刺激性が低く、安全性の高い抗菌剤組成物が望まれる。
Acne vulgaris (acne) is known as a skin disease involving bacteria that are resident in the skin, and there are many patients who suffer from the disease. The main causative bacteria for acne vulgaris include Propionibacterium acnes , an anaerobic gonococcus, and its treatment includes in vivo metabolic products of progesterone such as pregnanediol and new quinolone antibiotics such as difloxacin. Substances and lincomycin antibiotics such as clindamycin phosphate are used.
However, when used in a composition for daily skin care, the antibacterial composition has high antibacterial activity and can prevent acne vulgaris, and has low skin irritation and high safety. Is desired.
また、口腔衛生の分野においては、歯のう蝕（虫歯）の主な原因菌として、通性嫌気性の連鎖球菌であるミュータンス菌（Streptococcus mutans）が知られており、歯磨き等の口腔用組成物において、クロルヘキシジン等の殺菌剤、ヒノキチオール、銅クロロフィリンナトリウム等の抗菌作用を有する組織賦活剤などが用いられている。
しかし、う蝕予防等の口腔ケアについても、日常的に行うことであるため、う蝕の原因菌であるミュータンス菌（Streptococcus mutans）に対して高い抗菌活性を有するとともに、口腔粘膜に対する刺激性が低く、安全性の高い抗菌剤組成物の使用が望ましい。
In the field of oral hygiene, Streptococcus mutans, which is a facultative anaerobic streptococcus, is known as a major causative bacterium for dental caries (decayed teeth). In the composition, a bactericide such as chlorhexidine, a tissue activator having an antibacterial action such as hinokitiol, copper chlorophyllin sodium and the like are used.
However, since oral care such as dental caries prevention is also routinely performed, it has high antibacterial activity against Streptococcus mutans , the causative agent of caries, and irritation to the oral mucosa. Therefore, it is desirable to use an antibacterial composition having a low safety and high safety.
かかる抗菌剤組成物については多数の研究、開発が行われている。たとえば、尋常性ざ瘡に対して効果的な抗菌剤組成物として、トコフェリルリン酸エステルおよび／またはその塩、ササタンニン、水酸化フラーレン、セイヨウシロヤナギ抽出物、オリーブ葉抽出物等が開示されている（特許文献１〜４）。
また、う蝕原因菌であるミュータンス菌（Streptococcus mutans）に対する抗菌剤組成物としては、ブドウ果皮抽出物由来のプロアントシアニジン、アオゾメタケ、アミガサタケ等特定の子嚢菌類または担子菌類の水および／または有機溶媒抽出物、ラフマ、ビルベリー、エゾウコギの抽出物、脱アセチル化度が８０％〜１００％であり、かつ重合度が２〜８であるキトサンオリゴ糖などが開示されている（特許文献５〜８）。
Numerous researches and developments have been conducted on such antibacterial agent compositions. For example, as an antibacterial agent composition effective against acne vulgaris, tocopheryl phosphate and / or its salt, sasatannin, hydroxylated fullerene, white willow extract, olive leaf extract and the like are disclosed. (Patent Documents 1 to 4).
In addition, antibacterial compositions against Streptococcus mutans, which are caries-causing bacteria, include water and / or organics of specific ascomycetes or basidiomycetes such as proanthocyanidins derived from grape skin extracts, azometake, and mushrooms. Solvent extracts, extracts of rafuma, bilberry, sorghum, chitosan oligosaccharide having a degree of deacetylation of 80% to 100% and a degree of polymerization of 2 to 8 are disclosed (Patent Documents 5 to 8). ).
さらに、日常の皮膚のケアに用いられる化粧品組成物や、口腔内清浄化を目的とする歯磨き組成物等においては、より低コストで経済的な抗菌剤組成物が求められる。
経済性を重視した抗菌剤組成物としては、ケルセチンを含有するタマネギ外皮抽出物が開示され、食品保存剤として利用されることが開示されている（特許文献９）。
しかし、特許文献９においては、タマネギ外皮抽出物が、代表的な食中毒原因菌であるサルモネラ属（Salmonella）細菌、エスケリキア属（Escherichia)細菌、バチルス属（Bacillus)細菌、スタフィロコッカス属（staphylococcus)細菌、ビブリオ属（Vibrio)細菌などに対して抗菌活性を有することが開示されているものの、アクネ菌（Propionibacterium acnes）等の尋常性ざ瘡の原因菌や、ミュータンス菌（Streptococcus mutans）等のう蝕原因菌に対する抗菌活性については、全く触れられていない。
Furthermore, for cosmetic compositions used for daily skin care, toothpaste compositions for the purpose of cleaning the oral cavity, etc., an economical antibacterial composition is required at a lower cost.
As an antibacterial composition emphasizing economy, an onion peel extract containing quercetin is disclosed and disclosed as being used as a food preservative (Patent Document 9).
However, in Patent Document 9, onion skin extract, Salmonella is a typical food poisoning bacteria (Salmonella) bacteria, Esukerikia genera (Escherichia) bacteria, Bacillus (Bacillus) bacteria, Staphylococcus (staphylococcus) bacteria, although it is disclosed to have antibacterial activity against such Vibrio (Vibrio) bacteria, cause or bacteria acne vulgaris such as P. acnes (Propionibacterium acnes), Streptococcus mutans (Streptococcus mutans), such as No mention is made of antibacterial activity against caries-causing bacteria.
そこで本発明においては、アクネ菌（Propionibacterium acnes）等の尋常性ざ瘡の原因菌や、ミュータンス菌（Streptococcus mutans）等のう蝕の原因菌に対して高い抗菌活性を有し、しかも低刺激性で安全性に優れ、さらに低コストで経済的な抗菌剤組成物を提供することを目的とした。 Therefore, in the present invention, it has high antibacterial activity against causative bacteria of acne vulgaris such as Propionibacterium acnes, and causative bacteria of caries such as Streptococcus mutans , and has low irritation. The object is to provide an antibacterial agent composition that is safe and excellent in safety, and is low in cost and economical.
上記の課題を解決するべく鋭意検討した結果、本発明者は、食品業界において大量に廃棄されるタマネギ外皮の抽出物について、アクネ菌（Propionibacterium acnes）等の尋常性ざ瘡の原因菌やミュータンス菌（Streptococcus mutans）等のう蝕の原因菌に対して高い抗菌活性を有するとともに、皮膚や口腔粘膜に対する刺激性が低く、安全性に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventor has found that the extract of onion husks to be discarded in large quantities in the food industry is responsible for acne vulgaris and mutans such as acne ( Propionibacterium acnes ). It has been found that it has high antibacterial activity against germs causing caries such as fungi ( Streptococcus mutans ), has low irritation to skin and oral mucosa, and is excellent in safety, and has completed the present invention.
すなわち本発明は、次の［１］〜［９］に関する。
［１］タマネギ外皮抽出物を含有し、尋常性ざ瘡の原因菌およびう蝕の原因菌からなる群より選択される１種以上に対する、抗菌剤組成物。
［２］タマネギ外皮抽出物が、低級アルコールの濃度が２０容量％〜８０容量％である水と低級アルコールとの混合溶媒により抽出して得られるものである、上記［１］に記載の抗菌剤組成物。
［３］タマネギ外皮抽出物が、ケルセチン、ケルセチン配糖体およびプロトカテク酸を含有するものである、上記［１］または［２］に記載の抗菌剤組成物。
［４］上記［１］〜［３］のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有する、抗ざ瘡剤。
［５］上記［４］に記載の抗ざ瘡剤を含有する、皮膚外用剤。
［６］上記［４］に記載の抗ざ瘡剤を含有する、化粧品組成物。
［７］上記［１］〜［３］のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有する、抗う蝕剤。
［８］上記［７］に記載の抗う蝕剤を含有する、口腔用組成物。
［９］タマネギの外皮を、低級アルコールの濃度が２０容量％〜８０容量％である水と低級アルコールとの混合溶媒により抽出する工程と、ケルセチン、ケルセチン配糖体およびプロトカテク酸を含有する抽出物を回収する工程を含む、尋常性ざ瘡の原因菌およびう蝕の原因菌からなる群より選択される１種以上に対する抗菌剤組成物の製造方法。
That is, the present invention relates to the following [1] to [9].
[1] An antibacterial agent composition for one or more selected from the group consisting of causative bacteria for acne vulgaris and causative bacteria for caries, which contains an onion peel extract.
[2] The antibacterial agent according to [1] above, wherein the onion hull extract is obtained by extraction with a mixed solvent of water and lower alcohol having a lower alcohol concentration of 20% by volume to 80% by volume. Composition.
[3] The antibacterial agent composition according to [1] or [2] above, wherein the onion peel extract contains quercetin, quercetin glycoside and protocatechuic acid.
[4] An anti-acne agent comprising the antibacterial agent composition according to any one of [1] to [3].
[5] A skin external preparation containing the anti-acne agent according to [4].
[6] A cosmetic composition containing the anti-acne agent according to [4] above.
[7] An anticaries agent containing the antibacterial composition according to any one of [1] to [3].
[8] A composition for oral cavity containing the anticaries agent according to [7] above.
[9] A step of extracting the onion skin with a mixed solvent of water and a lower alcohol having a lower alcohol concentration of 20% by volume to 80% by volume, and an extract containing quercetin, a quercetin glycoside, and protocatechuic acid A method of producing an antibacterial agent composition for one or more selected from the group consisting of causative bacteria for acne vulgaris and causative bacteria for caries.
本発明により、アクネ菌（Propionibacterium acnes）等の尋常性ざ瘡の原因菌や、ミュータンス菌（Streptococcus mutans）等のう蝕の原因菌に対して高い抗菌活性を有し、抗ざ瘡剤または抗う蝕剤として皮膚外用剤や口腔用組成物に添加される有効成分として有用であって、しかも皮膚や口腔粘膜に対して低刺激性で、安全性に優れる抗菌剤組成物を提供することができる。なお、本発明の抗菌剤組成物は、食品業界等において廃棄されるタマネギの外皮を利用するものであり、低コストで経済的である。 According to the present invention, it has high antibacterial activity against causative bacteria of acne vulgaris such as Propionibacterium acnes and caries causing caries such as Streptococcus mutans , To provide an antibacterial composition that is useful as an active ingredient to be added to a skin external preparation or oral composition as an anti-cariogenic agent, and is hypoallergenic to the skin and oral mucosa and excellent in safety. it can. The antibacterial agent composition of the present invention uses an onion skin that is discarded in the food industry and the like, and is economical at low cost.
本発明の抗菌剤組成物は、タマネギ外皮抽出物を含有してなり、尋常性ざ瘡の原因菌およびう蝕の原因菌からなる群より選択される１種以上に対して抗菌活性を有する。 The antibacterial agent composition of the present invention contains an onion peel extract and has antibacterial activity against one or more selected from the group consisting of causative bacteria for acne vulgaris and causative bacteria for caries.
本発明において、抗菌剤組成物の調製に用いるタマネギとしては、ネギ科（Alliaceae）ネギ属（Allium）タマネギ（Allium cepa L.）の鱗茎であれば特に限定されず、いずれの品種のタマネギでも用いることができ、たとえば「イエロー グローブ ダンバース」、「札幌黄」、「もみじ」、「ターザン」、「アンサー」、「七宝」、「オメガ」、「Ｔ−３３７」、「イエロー ダンバース」、「泉州黄」、「ブラン アチーフ ド パリ」、「愛知白」、「湘南レッド」、「アーリーレッド」等の品種のタマネギが挙げられる。本発明の抗菌剤組成物の調製に用いるタマネギの外皮は、タマネギの鱗茎の外層に存在する表皮であり、通常食用には供されずに廃棄される部分をいう。 In the present invention, the onion used for the preparation of the antibacterial agent composition is not particularly limited as long as it is a bulb of the Alliumaceae Allium genus ( Allium cepa L.), and any kind of onion is used. For example, "Yellow Grove Danvers", "Sapporo Huang", "Maple", "Tarzan", "Answer", "Cloisonne", "Omega", "T-337", "Yellow Danvers", "Quanzhou Huang ”,“ Blanch Chief de Paris ”,“ Aichi Haku ”,“ Shonan Red ”,“ Early Red ”and other onions. The onion skin used in the preparation of the antibacterial agent composition of the present invention is the epidermis present in the outer layer of the onion bulb, and refers to the portion that is usually not used for food but discarded.
タマネギの外皮は、鱗茎より採取した鱗片のまま抽出に供してもよいが、抽出効率の観点からは、乾燥、細切、粉砕等を行った後に抽出に供することが好ましい。 The onion skin may be subjected to extraction as it is with the scale collected from the bulb, but from the viewpoint of extraction efficiency, it is preferably subjected to extraction after drying, shredding, pulverization and the like.
抽出溶媒としては、水と低級アルコールとの混合溶媒を用いることが好ましい。低級アルコールとしては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール等の炭素数１〜３程度の一価アルコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等の炭素数３〜６程度の多価アルコールなどが挙げられる。なお、溶媒の臭気および安全性、ならびに得られる抗菌剤組成物の抗菌活性等の観点から、エタノールが好ましく用いられる。 As the extraction solvent, it is preferable to use a mixed solvent of water and a lower alcohol. As the lower alcohol, a monohydric alcohol having about 1 to 3 carbon atoms such as methanol, ethanol, n-propanol, and isopropanol, and about 3 to 6 carbon atoms such as propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, and glycerin. And polyhydric alcohols. In view of the odor and safety of the solvent and the antibacterial activity of the obtained antibacterial agent composition, ethanol is preferably used.
水と低級アルコールとの混合溶媒としては、得られる抗菌剤組成物の抗菌活性および収率等の観点から、低級アルコールの濃度が２０容量％〜８０容量％であることが好ましく、３０容量％〜６０容量％であることがより好ましく、４０容量％〜５０容量％であることが特に好ましい。 As a mixed solvent of water and a lower alcohol, the concentration of the lower alcohol is preferably 20% by volume to 80% by volume from the viewpoint of the antibacterial activity and yield of the obtained antibacterial agent composition, and 30% by volume to 60% by volume is more preferable, and 40% by volume to 50% by volume is particularly preferable.
本発明において、タマネギの外皮の上記溶媒による抽出は、通常タマネギの外皮を抽出溶媒に浸漬して行う。抽出溶媒の使用量は特に限定されないが、タマネギの外皮が十分に浸漬する量を用いることが好ましい。抽出効率を向上させるためには、抽出に際して、１分〜１０分間程度の超音波処理を行ったり、マグネティックスターラー、攪拌羽根付き攪拌棒等を用いて攪拌しながら抽出することが好ましい。 In the present invention, the extraction of the onion skin with the above solvent is usually carried out by immersing the onion skin in the extraction solvent. The amount of the extraction solvent used is not particularly limited, but it is preferable to use an amount by which the onion skin is sufficiently immersed. In order to improve the extraction efficiency, it is preferable that the extraction is performed with ultrasonic treatment for about 1 to 10 minutes, or with stirring using a magnetic stirrer, a stirring rod with stirring blades, or the like.
抽出温度は特に限定されないが、通常０℃〜溶媒の沸点以下の温度である。たとえば、抽出溶媒として、メタノールと水との混合溶媒を用いる場合には、好ましくは１０℃〜６０℃程度であり、より好ましくは２０℃〜４５℃程度である。抽出溶媒として、エタノールと水との混合溶媒を用いる場合には、好ましくは１０℃〜７０℃程度であり、より好ましくは２０℃〜６０℃程度である。抽出溶媒として、ｎ−プロパノールと水との混合溶媒を用いる場合には、好ましくは２０℃〜８０℃程度であり、より好ましくは３０℃〜５０℃程度である。抽出溶媒として、イソプロパノールと水との混合溶媒を用いる場合には、好ましくは２０℃〜７５℃程度であり、より好ましくは３０℃〜５０℃程度である。 Although extraction temperature is not specifically limited, Usually, it is the temperature below 0 degreeC-the boiling point of a solvent. For example, when a mixed solvent of methanol and water is used as the extraction solvent, it is preferably about 10 ° C to 60 ° C, more preferably about 20 ° C to 45 ° C. When a mixed solvent of ethanol and water is used as the extraction solvent, it is preferably about 10 ° C to 70 ° C, more preferably about 20 ° C to 60 ° C. When a mixed solvent of n-propanol and water is used as the extraction solvent, it is preferably about 20 ° C to 80 ° C, more preferably about 30 ° C to 50 ° C. When a mixed solvent of isopropanol and water is used as the extraction solvent, the temperature is preferably about 20 ° C to 75 ° C, more preferably about 30 ° C to 50 ° C.
抽出時間は、抽出溶媒の種類、抽出温度、攪拌速度等の抽出条件によっても異なるが、通常１０分〜１５時間程度であり、好ましくは３０分〜６時間程度であり、より好ましくは３０分〜４時間程度である。 The extraction time varies depending on the extraction conditions such as the type of extraction solvent, extraction temperature, stirring speed, etc., but is usually about 10 minutes to 15 hours, preferably about 30 minutes to 6 hours, more preferably 30 minutes to About 4 hours.
タマネギの外皮を浸漬した抽出溶媒から、タマネギの外皮を除去して抽出物を回収する方法は特に限定されないが、ろ過、遠心分離等、通常の回収方法を採用することができる。メッシュ構造を有する容器や、不織布製の袋にタマネギの外皮を入れて抽出溶媒に浸漬して抽出し、前記容器や袋ごとタマネギの外皮を除去することもできる。 A method for recovering the extract by removing the onion shell from the extraction solvent in which the onion shell is immersed is not particularly limited, and normal recovery methods such as filtration and centrifugation can be employed. It is also possible to remove the onion hull together with the container or bag by putting the onion hull in a container having a mesh structure or a non-woven bag and immersing it in an extraction solvent.
本発明においては、上記のようにして得られたタマネギ外皮抽出物は、粗抽出物のまま用いることもできるが、さらに濃縮、乾固、凍結乾燥等の処理を行ったり、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により分画、精製して用いることもできる。 In the present invention, the onion hull extract obtained as described above can be used as a crude extract, but further subjected to treatments such as concentration, drying, freeze-drying, column chromatography, high speed It can also be used after fractionation and purification by liquid chromatography (HPLC) or the like.
本発明においては、抗菌剤組成物に含有させるタマネギ外皮抽出物は、ケルセチン、ケルセチン配糖体およびプロトカテク酸を含有するものであることが好ましい。 In the present invention, the onion peel extract contained in the antibacterial agent composition preferably contains quercetin, quercetin glycoside and protocatechuic acid.
ケルセチン（３，５，７−トリヒドロキシ−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン）は、タマネギの外皮をはじめ、リンゴ、チャノキ、ブドウ、ブロッコリー等の植物に多く含まれているフラボノイドである。
また、ケルセチン配糖体としては特に限定されず、ルチン（ケルセチン−３−ラムノグルコシド）、クエルシトリン（ケルセチン−３−ラムノシド）、イソクエルシトリン（ケルセチン−３−グルコシド）等のケルセチン−３−グリコシド、スピレオシド（ケルセチン−４’−グルコシド）等のケルセチン−４’−グリコシドなどが挙げられる。抗菌活性の観点からは、ケルセチン配糖体としてケルセチン−４’−グリコシドを含有することが好ましく、ケルセチン−４’−グルコシドを含有することが特に好ましい。
プロトカテク酸（３，４−ジヒドロキシベンゼンカルボン酸）は、ポリフェノールの１種である。
Quercetin (3,5,7-trihydroxy-2- (3,4-dihydroxyphenyl) -4H-1-benzopyran-4-one) is a plant such as apple, chanoki, grape, broccoli, etc. It is a flavonoid contained in a lot.
The quercetin glycoside is not particularly limited, and quercetin-3- such as rutin (quercetin-3-rhamnoglucoside), quercitrin (quercetin-3-rhamnoside), isoquercitrin (quercetin-3-glucoside) and the like. Examples thereof include quercetin-4′-glycoside such as glycoside and spireoside (quercetin-4′-glucoside). From the viewpoint of antibacterial activity, it is preferable to contain quercetin-4′-glycoside as quercetin glycoside, and it is particularly preferable to contain quercetin-4′-glucoside.
Protocatechuic acid (3,4-dihydroxybenzenecarboxylic acid) is a kind of polyphenol.
本発明においては、抗菌剤組成物に含有させるタマネギ外皮抽出物は、抗菌活性の観点から、上記ケルセチン、ケルセチン配糖体およびプロトカテク酸を、これらのモル比（ケルセチン：ケルセチン配糖体：プロトカテク酸）で１．５〜２．５：１：１．５〜２．５となるように含有するものであることが好ましく、１．８〜２．２：１：１．８〜２．２となるように含有するものであることがより好ましく、１．９〜２．１：１：１．９〜２．１となるように含有するものであることがさらに好ましい。 In the present invention, the onion peel extract contained in the antibacterial agent composition has the above molar ratio of quercetin, quercetin glycoside and protocatechuic acid (quercetin: quercetin glycoside: protocatechuic acid from the viewpoint of antibacterial activity. ) Is preferably contained so as to be 1.5 to 2.5: 1: 1.5 to 2.5, and 1.8 to 2.2: 1: 1.8 to 2.2 More preferably, it is contained so that it may become 1.9-2.1: 1: 1.9-2.1.
本発明においては、上記したタマネギ外皮抽出物をそのまま用いて、液状または粉末状の抗菌剤組成物とすることができる。
また、本発明の抗菌剤組成物は、上記タマネギ外皮抽出物を、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等の低級アルコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコールなどの溶媒に溶解、懸濁、分散等させて、液状、懸濁液状、分散液状等の態様で提供することができる。その際、必要に応じて、溶解助剤、懸濁化剤、分散剤、増粘安定化剤等を添加することができる。あるいは、水、界面活性剤および油脂とともに乳化し、乳状またはクリーム状の態様とすることもできる。
さらには、賦形剤、結合剤、ゲル化剤等を用いて、粉末状、顆粒状、ゲル状等の態様で提供することもできる。
本発明の抗菌剤組成物には、上記の添加剤の他、ｐＨ調整剤、着色剤、着香剤等、製剤化に際し一般的に用いられる添加剤を添加することができる。
In the present invention, the above-described onion skin extract can be used as it is to form a liquid or powder antibacterial agent composition.
Further, the antibacterial agent composition of the present invention is obtained by using the onion peel extract in a solvent such as water, lower alcohols such as ethanol, propanol and isopropanol, and polyhydric alcohols such as propylene glycol, 1,3-butylene glycol and glycerin. It can be dissolved, suspended, dispersed, etc., and provided in the form of liquid, suspension, dispersed liquid or the like. At that time, a solubilizing agent, a suspending agent, a dispersing agent, a thickening stabilizer and the like can be added as necessary. Or it can emulsify with water, surfactant, and fats and oils, and can also be set as a milky or creamy aspect.
Furthermore, it can also be provided in the form of powder, granules, gels, etc. using excipients, binders, gelling agents and the like.
In addition to the above-mentioned additives, additives generally used for formulation, such as a pH adjuster, a coloring agent, and a flavoring agent, can be added to the antibacterial agent composition of the present invention.
本発明の抗菌剤組成物は、通常当業者に用いられる製法、たとえば第１６改正日本薬局方の製剤総則［２］製剤各条に示された製法等により製造することができる。 The antibacterial agent composition of the present invention can be produced by a production method usually used by those skilled in the art, for example, the production methods shown in the 16th revised Japanese Pharmacopoeia General Formulation [2] Formulations, etc.
本発明の抗菌剤組成物におけるタマネギ外皮抽出物の含有量は、その抽出方法や処理・精製方法等によっても異なるが、タマネギ外皮抽出物の乾燥重量にして、通常０．０００１重量％〜１００重量％であり、０．００１重量％以上であることが好ましい。 The content of the onion hull extract in the antibacterial agent composition of the present invention varies depending on the extraction method, treatment / purification method, and the like, but usually 0.0001% by weight to 100% by weight as the dry weight of the onion hull extract. %, Preferably 0.001% by weight or more.
本発明の抗菌剤組成物は、アクネ菌（Propionibacterium acnes）等の尋常性ざ瘡の原因菌および、ミュータンス菌（Streptococcus mutans）等のう蝕の原因菌に対して優れた抗菌活性を示すため、本発明はまた、本発明の上記抗菌剤組成物を含有してなる抗ざ瘡剤および抗う蝕剤を提供する。さらにまた、本発明は、該抗ざ瘡剤を含有する皮膚外用剤および化粧品組成物、ならびに該抗う蝕剤を含有する口腔用組成物を提供する。 The antibacterial composition of the present invention exhibits excellent antibacterial activity against causative bacteria of acne vulgaris such as Propionibacterium acnes and caries causing caries such as Streptococcus mutans. The present invention also provides an anti-acne agent and an anticaries agent comprising the antibacterial agent composition of the present invention. Furthermore, the present invention provides a skin external preparation and cosmetic composition containing the anti-acne agent, and an oral composition containing the anti-cariogenic agent.
本発明の抗ざ瘡剤は、皮膚外用剤等の組成物に対し、尋常性ざ瘡に対する予防または治療効果を付与するために添加される組成物をいう。
本発明の抗ざ瘡剤は、本発明の上記抗菌剤組成物をそのまま用い、または水、エタノール等の溶剤、油脂、粉末等の各種担体に含有させて、一般的な製剤化技術により製剤化して調製することができ、液状、懸濁液状、分散液状、乳状等の液状製剤、クリーム状等の半固形状製剤、ゲル状、粉末状、顆粒状、タブレット状等の固形製剤など、種々の剤形で提供することができる。
The anti-acne agent of this invention says the composition added in order to provide the preventive or therapeutic effect with respect to acne vulgaris with respect to compositions, such as a skin external preparation.
The anti-acne agent of the present invention is formulated by a general formulation technique using the above-mentioned antibacterial agent composition of the present invention as it is, or contained in various carriers such as water, ethanol and other solvents, fats and oils, and powders. Various preparations such as liquid preparations such as liquid, suspension, dispersion, and milk, semi-solid preparations such as cream, solid preparations such as gel, powder, granules, and tablets It can be provided in a dosage form.
本発明の抗ざ瘡剤における本発明の上記抗菌剤組成物の含有量は、タマネギ外皮抽出物の乾燥重量にして通常０．０００１重量％〜１００重量％であり、０．００１重量％以上であることが好ましい。 The content of the antibacterial agent composition of the present invention in the anti-acne agent of the present invention is usually 0.0001% by weight to 100% by weight, and 0.001% by weight or more in terms of the dry weight of the onion peel extract. Preferably there is.
本発明の皮膚外用剤は、上記本発明の抗ざ瘡剤を、水性基剤、油性基剤、乳剤性基剤、軟膏基剤等の各種基剤に含有させてなり、一般的な製剤化技術により製剤化して調製することができる。本発明の皮膚外用剤は、尋常性ざ瘡の予防または治療に有効であり、液剤、乳剤、クリーム剤、油脂性軟膏、乳剤性軟膏、水溶性軟膏、パスタ剤、リニメント剤等の剤形で提供され得る。 The skin external preparation of the present invention comprises the above-mentioned anti-acne agent of the present invention in various bases such as an aqueous base, an oil base, an emulsion base, an ointment base, etc. It can be formulated and prepared by technology. The external preparation for skin of the present invention is effective for prevention or treatment of acne vulgaris, and is in a dosage form such as a liquid, an emulsion, a cream, an oily ointment, an emulsion ointment, a water-soluble ointment, a pasta agent, and a liniment. Can be provided.
本発明の皮膚外用剤においては、上記本発明の抗ざ瘡剤は、タマネギ外皮抽出物の乾燥重量にして、０．０００１重量％〜２０重量％含有させることが好ましく、０．０００５重量％〜１０重量％含有させることがより好ましい。 In the external preparation for skin of the present invention, the anti-acne agent of the present invention is preferably contained in an amount of 0.0001% by weight to 20% by weight, and preferably 0.0005% by weight to More preferably, 10% by weight is contained.
本発明の皮膚外用剤には、上記本発明の抗ざ瘡剤以外に、過酸化ベンゾイル等の他の抗菌成分、サリチル酸、レゾルシン、トレチノイン等の角質剥離剤、イブプロフェンピコノール等の非ステロイド性抗炎症剤などの薬剤や、賦形剤、懸濁化剤、分散剤、界面活性剤、増粘剤、抗酸化剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、着香剤、着色剤等、製剤化に際して一般的に用いられる添加剤を含有させることができる。 In addition to the anti-acne agent of the present invention, the topical skin preparation of the present invention includes other antibacterial components such as benzoyl peroxide, exfoliating agents such as salicylic acid, resorcin, and tretinoin, and nonsteroidal antibacterial agents such as ibuprofen piconol. General preparations such as inflammatory agents, excipients, suspending agents, dispersing agents, surfactants, thickeners, antioxidants, preservatives, pH adjusters, flavoring agents, coloring agents, etc. Additives commonly used can be included.
本発明の皮膚外用剤は、患者の性別、年齢、体質、尋常性ざ瘡の症状、程度等にもよるが、タマネギ外皮抽出物の乾燥重量にして、成人１日あたり０．０１ｍｇ〜１，０００ｍｇ使用させることが好ましく、０．０５ｍｇ〜５００ｍｇ使用させることがより好ましい。前記の量のタマネギ外皮抽出物を含有する皮膚外用剤は、１回で使用させてもよいが、数回に分けて使用させることが好ましい。本発明の皮膚外用剤は、尋常性ざ瘡の症状を呈する患部に塗布することにより、使用させる。 The external preparation for skin of the present invention depends on the patient's sex, age, constitution, symptoms, degree of acne vulgaris, etc., but it is 0.01 mg to 1, It is preferable to use 000 mg, and it is more preferable to use 0.05 mg to 500 mg. The external preparation for skin containing the above-mentioned amount of onion peel extract may be used once, but it is preferable to use it divided into several times. The external preparation for skin of the present invention is used by applying it to an affected area exhibiting symptoms of acne vulgaris.
本発明の化粧品組成物は、上記本発明の抗ざ瘡剤を、一般的な化粧品処方に含有させて、常法に従って製造することができる。本発明の化粧品組成物は、尋常性ざ瘡の予防を目的とした皮膚のケアに適しており、好ましくは、洗顔クリーム、クレンジングローション、クレンジングクリーム等の洗浄用化粧料；化粧水、乳液、エモリエントクリーム、マッサージクリーム等の皮膚化粧料；ゼリー状またはペースト状のピールオフパック、ゼリー状またはペースト状の洗い流し型パック、粉末状パック等のパック化粧料などとして、提供される。 The cosmetic composition of the present invention can be produced according to a conventional method by incorporating the anti-acne agent of the present invention into a general cosmetic formulation. The cosmetic composition of the present invention is suitable for skin care for the prevention of acne vulgaris, and preferably a cosmetic for cleaning such as a face-wash cream, cleansing lotion, cleansing cream; lotion, milky lotion, emollient Skin cosmetics such as creams and massage creams; jelly-like or paste-like peel-off packs, jelly-like or paste-like washout packs, and pack cosmetics such as powdery packs.
本発明の化粧品組成物においては、上記本発明の抗ざ瘡剤は、タマネギ外皮抽出物の乾燥重量にして、０．００００１重量％〜１０重量％含有させることが好ましく、０．００００５重量％〜５重量％含有させることがより好ましい。 In the cosmetic composition of the present invention, the anti-acne agent of the present invention is preferably contained in an amount of 0.00001% by weight to 10% by weight based on the dry weight of the onion peel extract, More preferably 5% by weight is contained.
本発明の化粧品組成物においては、上記本発明の抗ざ瘡剤の他に、イソプロピルメチルフェノール、酒石酸、ピオニン等の抗ニキビ成分、リボフラビン、ピリドキシン、アスコルビン酸、トコフェロール等のビタミン、アラントイン、グリチルリチン酸等の抗炎症剤などの薬効成分や、油脂、賦形剤、保湿剤、懸濁化剤、分散剤、界面活性剤、増粘剤、抗酸化剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、着香剤、着色剤等の添加剤を含有させることができる。 In the cosmetic composition of the present invention, in addition to the anti-acne agent of the present invention, anti-acne components such as isopropylmethylphenol, tartaric acid and pionine, vitamins such as riboflavin, pyridoxine, ascorbic acid and tocopherol, allantoin, glycyrrhizic acid Medicinal components such as anti-inflammatory agents such as oils and fats, excipients, moisturizers, suspending agents, dispersing agents, surfactants, thickeners, antioxidants, antiseptics, pH adjusters, flavoring agents Additives such as colorants can be included.
本発明の化粧品組成物は、使用者の性別、年齢、肌質等にもよるが、タマネギ外皮抽出物の乾燥重量にして、成人１日あたり０．００１ｍｇ〜５００ｍｇ使用させることが好ましく、０．００５ｍｇ〜１００ｍｇ使用させることがより好ましい。前記の量のタマネギ外皮抽出物を含有する化粧品組成物は、１回で使用させてもよいが、数回に分けて使用させることが好ましい。本発明の化粧品組成物は、上記した各種化粧料の態様に応じて、洗顔、皮膚の手入れ等において使用させる。なお、尋常性ざ瘡の予防のためには、日常の皮膚のケアにおいて、本発明の化粧品組成物を連続して使用させることが好ましい。 The cosmetic composition of the present invention is preferably used in an amount of 0.001 mg to 500 mg per day for an adult, based on the gender, age, skin quality, etc. of the user. More preferably, 005 mg to 100 mg is used. The cosmetic composition containing the above amount of onion hull extract may be used once, but is preferably used in several divided portions. The cosmetic composition of the present invention is used in face washing, skin care, etc. according to the various cosmetic modes described above. In order to prevent acne vulgaris, it is preferable to continuously use the cosmetic composition of the present invention in daily skin care.
本発明の抗う蝕剤は、歯磨き等の口腔用組成物などに対して、う蝕に対する予防効果を付与するために添加される組成物をいう。
本発明の抗う蝕剤は、本発明の上記抗菌剤組成物をそのまま用い、または水、エタノール等の溶剤、油脂、粉末等の各種担体に含有させて、一般的な製剤化技術により製剤化して調製することができ、液状、懸濁液状、分散液状、乳状等の液状製剤、クリーム状等の半固形状製剤、ゲル状、粉末状、顆粒状、タブレット状等の固形製剤など、種々の剤形で提供することができる。
The anti-caries agent of the present invention refers to a composition that is added to impart a preventive effect against dental caries to a composition for oral cavity such as toothpaste.
The anti-caries agent of the present invention is prepared by using the above-mentioned antibacterial agent composition of the present invention as it is or by adding it to various carriers such as water, ethanol and other solvents, oils and fats, powders, etc. Various preparations that can be prepared, such as liquid preparations such as liquid, suspension, dispersion, and milk, semi-solid preparations such as cream, solid preparations such as gel, powder, granules, and tablets Can be provided in form.
本発明の抗う蝕剤における本発明の上記抗菌剤組成物の含有量は、タマネギ外皮抽出物の乾燥重量にして通常０．０００１重量％〜１００重量％であり、０．００１重量％以上であることが好ましい。 The content of the antibacterial agent composition of the present invention in the anti-cariogenic agent of the present invention is usually 0.0001% by weight to 100% by weight and 0.001% by weight or more in terms of the dry weight of the onion peel extract. It is preferable.
本発明の口腔用組成物は、上記本発明の抗う蝕剤を含有させて、一般的な製造方法により製造することができ、含嗽剤、洗口剤、口腔用フィルム剤、練り歯磨き等として提供することができる。本発明の口腔用組成物は、う蝕の予防において有用である。 The composition for oral cavity of the present invention can be produced by a general production method containing the above-described anti-cariogenic agent of the present invention, and is provided as a mouthwash, mouthwash, film for oral cavity, toothpaste, etc. can do. The composition for oral cavity of the present invention is useful in preventing caries.
本発明の口腔用組成物においては、上記本発明の抗う蝕剤は、タマネギ外皮抽出物の乾燥重量にして、０．０００１重量％〜２０重量％含有させることが好ましく、０．０００５重量％〜１０重量％含有させることがより好ましい。 In the composition for oral cavity of the present invention, the anticaries agent of the present invention is preferably contained in an amount of 0.0001% by weight to 20% by weight, and preferably 0.0005% by weight to More preferably, 10% by weight is contained.
本発明の口腔用組成物においては、上記本発明の抗う蝕剤以外に、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩酸クロルヘキシジン等の他の抗菌成分、アズレン、アズレンスルホン酸ナトリウム、グリチルリチン酸等の抗炎症剤、フッ素化合物などの薬効成分や、研磨剤、界面活性剤、湿潤剤、粘結剤、防腐剤、着香剤、甘味剤等、一般的な添加剤を含有させることができる。 In the composition for oral cavity of the present invention, in addition to the anti-cariogenic agent of the present invention, other antibacterial components such as cetylpyridinium chloride, benzethonium chloride, chlorhexidine hydrochloride, anti-inflammatory agents such as azulene, sodium azulenesulfonate, glycyrrhizic acid General additives such as medicinal components such as fluorine compounds, abrasives, surfactants, wetting agents, binders, preservatives, flavoring agents, sweetening agents, and the like can be contained.
本発明の口腔用組成物は、使用者の性別、年齢、歯質、口腔内環境、生活習慣等にもよるが、タマネギ外皮抽出物の乾燥重量にして、成人１日あたり０．０１ｍｇ〜１，０００ｍｇ使用させることが好ましく、０．０５ｍｇ〜５００ｍｇ使用させることがより好ましい。前記の量のタマネギ外皮抽出物を含有する口腔用組成物は、１回で使用させてもよいが、数回に分けて使用させることもできる。なお、う蝕の予防のためには、日常的に連続して使用させることが好ましく、食事の後に口腔内の清浄化のために使用させることがより好ましい。 The composition for oral cavity of the present invention depends on the sex, age, tooth quality, oral environment, lifestyle habits, etc. of the user. 1,000 mg is preferably used, and 0.05 mg to 500 mg is more preferably used. Although the composition for oral cavity containing the said amount of onion peel extract may be used once, it can also be used in several steps. In addition, for prevention of caries, it is preferable to use it continuously on a daily basis, and more preferable to use it for cleaning the oral cavity after meals.
本発明はまた、アクネ菌（Propionibacterium acnes）等の尋常性ざ瘡の原因菌およびミュータンス菌（Streptococcus mutans）等のう蝕の原因菌からなる群より選択される１種以上に対して優れた抗菌活性を示し、抗ざ瘡剤または抗う蝕剤として有用な抗菌剤組成物の製造方法を提供する。 The present invention is also excellent for one or more selected from the group consisting of causative bacteria for acne vulgaris such as Propionibacterium acnes and causative bacteria for caries such as Streptococcus mutans . Provided is a method for producing an antibacterial agent composition that exhibits antibacterial activity and is useful as an anti-acne agent or an anti-caries agent.
すなわち、本発明においては、タマネギの外皮を、抽出溶媒として、低級アルコールの濃度が２０容量％〜８０容量％である水と低級アルコールとの混合溶媒を用いて抽出し、タマネギ外皮抽出物として、好ましくは、ケルセチン、ケルセチン配糖体およびプロトカテク酸を含有する抽出物を回収する。抗菌活性の観点からは、ケルセチン、ケルセチン配糖体およびプロトカテク酸を、これらのモル比（ケルセチン：ケルセチン配糖体：プロトカテク酸）にして、１．５〜２．５：１：１．５〜２．５となるように含有する抽出物を回収することが好ましく、１．８〜２．２：１：１．８〜２．２となるように含有する抽出物を回収することがより好ましく、１．９〜２．１：１：１．９〜２．１となるように含有する抽出物を回収することがさらに好ましい。 That is, in the present invention, the onion hull is extracted using a mixed solvent of water and lower alcohol having a lower alcohol concentration of 20% by volume to 80% by volume as an extraction solvent, and as an onion hull extract, Preferably, an extract containing quercetin, quercetin glycoside and protocatechuic acid is recovered. From the viewpoint of antibacterial activity, quercetin, quercetin glycoside and protocatechuic acid are converted to their molar ratio (quercetin: quercetin glycoside: protocatechuic acid) from 1.5 to 2.5: 1: 1.5 to It is preferable to recover the extract contained so as to be 2.5, and it is more preferable to recover the extract contained so as to be 1.8-2.2: 1: 1.8-2.2. It is more preferable to recover the extract containing 1.9 to 2.1: 1: 1.9 to 2.1.
次に、本発明について、実施例により詳細に説明するが、本発明の範囲は、かかる実施例により制限されるものではない。 EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention in detail, the scope of the present invention is not restrict | limited by this Example.
［実施例１］抗菌剤組成物
乾燥したタマネギ外皮の粉砕物１０ｇに対し、エタノールと水との混合溶媒（エタノール濃度＝５０容量％）を３００ｍＬ添加し、２０℃にて１５時間インキュベートした。次いで、抽出液を３，０００ｇで１０分間遠心分離して上清を採取し、ロータリーエバポレーターにて濃縮乾固して、本発明の抗菌剤組成物２１８ｍｇを得た。
[Example 1] Antibacterial agent composition 300 g of a mixed solvent of ethanol and water (ethanol concentration = 50 vol%) was added to 10 g of a pulverized dried onion skin and incubated at 20 ° C for 15 hours. Next, the extract was centrifuged at 3,000 g for 10 minutes, and the supernatant was collected and concentrated to dryness on a rotary evaporator to obtain 218 mg of the antibacterial agent composition of the present invention.
実施例１の抗菌剤組成物について、含有成分の定性・定量分析を下記のように行った。
すなわち、実施例１の抗菌剤組成物を、５０μＬあたり０．２μｇとなるようにメタノールに溶解して試料とし、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分析した。
About the antibacterial agent composition of Example 1, the qualitative and quantitative analysis of the contained component was performed as follows.
That is, the antibacterial agent composition of Example 1 was dissolved in methanol to give 0.2 μg per 50 μL to prepare a sample, which was analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC).
ＨＰＬＣは、高速液体クロマトグラフ（Ｈｉｔａｃｈｉ ＨＰＬＣ ｓｅｒｉｅｓ Ｄ−７０００、株式会社日立ハイテクノロジーズ製）を用い、以下の条件により行った。なお、ケルセチン、ケルセチン−４’−グルコシドおよびプロトカテク酸の標準品としては、和光純薬工業株式会社より購入した製品を用いた。
＜ＨＰＬＣ条件＞
検出器：Ｄ−７４５０フォトダイオードアレイ検出器、株式会社日立ハイテクノロジーズ製
カラム：ＣａｐｃｅｌｌＰａｋ Ｃ−１８カラム（４．６×２５０ｍｍ、株式会社資生堂製）
移動相：１０容量％のメタノールを含むｐＨ３．０の５０ｍＭリン酸緩衝液をＡ液とし、７０容量％メタノールを含むｐＨ３．０の５０ｍＭリン酸緩衝液をＢ液とした直線グラデエィエント
流速：１ｍＬ／分
HPLC was performed using a high performance liquid chromatograph (Hitachi HPLC series D-7000, manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation) under the following conditions. In addition, as a standard product of quercetin, quercetin-4′-glucoside and protocatechuic acid, products purchased from Wako Pure Chemical Industries, Ltd. were used.
<HPLC conditions>
Detector: D-7450 photodiode array detector, manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation Column: CapcellPak C-18 column (4.6 × 250 mm, manufactured by Shiseido Co., Ltd.)
Mobile phase: linear gradient with pH 3.0 50 mM phosphate buffer containing 10% by volume of methanol as solution A and pH 3.0 50 mM phosphate buffer containing 70% by volume of methanol as solution B. 1 mL / min
ＨＰＬＣによる分析結果を表１に示した。表１には、ＨＰＬＣにより検出された化合物と、該化合物について、タマネギ外皮１０ｇより得た抗菌剤組成物中における含有量を示した。
表１より明らかなように、実施例１の抗菌剤組成物はケルセチン、ケルセチン−４’−グルコシドおよびプロトカテク酸を含有し、これらの含有量比は、モル比にして１．９：１：１．９（ケルセチン：ケルセチン−４’−グルコシド：プロトカテク酸）であった。
The analysis results by HPLC are shown in Table 1. Table 1 shows the compounds detected by HPLC and the content of the compounds in the antibacterial composition obtained from 10 g of onion skin.
As is apparent from Table 1, the antibacterial agent composition of Example 1 contains quercetin, quercetin-4′-glucoside and protocatechuic acid, and the content ratio thereof is 1.9: 1: 1 in terms of molar ratio. 9 (quercetin: quercetin-4′-glucoside: protocatechuic acid).
［試験例１］アクネ菌に対する抗菌活性の評価
アクネ菌（Propionibacterium acnes NBRC 107605）をＧＡＭ培地（日水製薬製）にて３７℃で１８時間嫌気的に静置培養した。前記培養液に実施例１の抗菌剤組成物を、最終濃度が０．０１（ｗ／ｖ）％、０．０５（ｗ／ｖ）％および０．１（ｗ／ｖ）％となるようにそれぞれ添加して、さらに３７℃で２４時間嫌気的に培養した後、６６０ｎｍにおける吸光度を測定した。なお、比較例１として、抗菌剤としてチモール（イソプロピルメチルフェノール）を用い、同様に抗菌活性を評価した。結果は、実施例１の抗菌剤組成物および比較例１の抗菌剤の各最終濃度に対し、６６０ｎｍにおける吸光度をプロットして、図１に示した。
[Test Example 1] Evaluation of antibacterial activity against acne bacteria Acne bacteria ( Propionibacterium acnes NBRC 107605) were anaerobically statically cultured at 37 ° C for 18 hours in a GAM medium (manufactured by Nissui Pharmaceutical). The antibacterial agent composition of Example 1 is added to the culture solution so that the final concentrations are 0.01 (w / v)%, 0.05 (w / v)%, and 0.1 (w / v)%. After each addition and anaerobic culture at 37 ° C. for 24 hours, the absorbance at 660 nm was measured. In Comparative Example 1, antibacterial activity was similarly evaluated using thymol (isopropylmethylphenol) as an antibacterial agent. The results are shown in FIG. 1 with the absorbance at 660 nm plotted against the final concentrations of the antimicrobial composition of Example 1 and the antimicrobial agent of Comparative Example 1.
図１において、本発明の実施例１の抗菌剤組成物については、最終濃度０．０５（ｗ／ｖ）％の添加により、明らかな吸光度の低下が認められ、最終濃度０．１（ｗ／ｖ）％の添加により、吸光度は無添加の場合の１／３程度まで低下していた。
これに対し、比較例１の抗菌剤を添加した場合には、最終濃度０．０５（ｗ／ｖ）％の添加では吸光度の低下は認められず、最終濃度０．１（ｗ／ｖ）％の添加によっても、吸光度は、無添加の場合の１／２までにも低下していなかった。
In FIG. 1, with respect to the antibacterial agent composition of Example 1 of the present invention, a clear decrease in absorbance was observed with the addition of a final concentration of 0.05 (w / v)%, and a final concentration of 0.1 (w / v). With the addition of v)%, the absorbance was reduced to about 1/3 of the case of no addition.
In contrast, when the antibacterial agent of Comparative Example 1 was added, a decrease in absorbance was not observed when the final concentration was 0.05 (w / v)%, and the final concentration was 0.1 (w / v)%. Even with the addition of, the absorbance did not drop to ½ that of the case of no addition.
［試験例２］ミュータンス菌に対する抗菌活性の評価
ミュータンス菌（Streptococcus mutans NBRC 13955）をブレインハートインフージョン（ＢＨＩ）培地にて３７℃で１８時間静置培養した。前記培養液に実施例１の抗菌剤組成物を、最終濃度が０．０１（ｗ／ｖ）％、０．０５（ｗ／ｖ）％および０．１（ｗ／ｖ）％となるようにそれぞれ添加して、さらに３７℃で６時間培養した後、６６０ｎｍにおける吸光度を測定した。本試験例においても、比較例１としてチモール（イソプロピルメチルフェノール）を用い、同様に評価した。結果は、実施例１の抗菌剤組成物および比較例１の抗菌剤の各最終濃度に対し、６６０ｎｍにおける吸光度をプロットして、図２に示した。
[Test Example 2] Evaluation of antibacterial activity against mutans Bacteria mutans ( Streptococcus mutans NBRC 13955) was statically cultured at 37 ° C for 18 hours in a brain heart infusion (BHI) medium. The antibacterial agent composition of Example 1 is added to the culture solution so that the final concentrations are 0.01 (w / v)%, 0.05 (w / v)%, and 0.1 (w / v)%. After each addition and further incubation at 37 ° C. for 6 hours, the absorbance at 660 nm was measured. In this test example, thymol (isopropylmethylphenol) was used as Comparative Example 1 and evaluated in the same manner. The results are shown in FIG. 2, in which the absorbance at 660 nm is plotted against each final concentration of the antimicrobial composition of Example 1 and the antimicrobial agent of Comparative Example 1.
図２において、本発明の実施例１の抗菌剤組成物を添加した場合には、最終濃度０．０５（ｗ／ｖ）％の添加により、吸光度の低下が認められたが、比較例１の抗菌剤を添加した場合には、最終濃度０．１（ｗ／ｖ）％の添加によっても、吸光度の低下は認められなかった。 In FIG. 2, when the antibacterial agent composition of Example 1 of the present invention was added, a decrease in absorbance was observed with the addition of a final concentration of 0.05 (w / v)%. When the antibacterial agent was added, no decrease in absorbance was observed even when the final concentration was 0.1 (w / v)%.
［実施例２］ざ瘡治療用皮膚外用剤：ざ瘡治療用クリーム剤
（１）ステアリン酸 ２．０（重量％）
（２）ステアリルアルコール ７．０
（３）ミツロウ ２．０
（４）スクワラン ５．０
（５）オクチルドデカノール ６．０
（６）ポリオキシエチレンセチルエーテル（２５Ｅ．Ｏ．） ３．０
（７）親油性モノステアリン酸グリセリン ２．０
（８）グリセリン ５．０
（９）パラオキシ安息香酸メチル ０．１
（１０）抗ざ瘡剤 ２．０
（１１）精製水 全量を１００．０とする量
製法：（１）〜（７）を混合し、加熱溶解して７０℃〜８０℃とする（油相成分）。一方、（８）〜（１１）を混合溶解し、７０℃〜８０℃とする（水相成分）。前記水相成分を攪拌しながら、前記油相成分を徐々に添加し、ホモミキサーにより均一に乳化し、次いで冷却する。（１０）の抗ざ瘡剤としては、実施例１の抗菌剤組成物をそのまま用いる。
[Example 2] Skin external preparation for acne treatment: cream for acne treatment (1) stearic acid 2.0 (wt%)
(2) Stearyl alcohol 7.0
(3) Beeswax 2.0
(4) Squalane 5.0
(5) Octyldodecanol 6.0
(6) Polyoxyethylene cetyl ether (25E.O.) 3.0
(7) Lipophilic glyceryl monostearate 2.0
(8) Glycerin 5.0
(9) Methyl paraoxybenzoate 0.1
(10) Anti-acne agent 2.0
(11) Purified water Quantity production method with total amount of 100.0: (1) to (7) are mixed and dissolved by heating to 70 ° C to 80 ° C (oil phase component). On the other hand, (8) to (11) are mixed and dissolved to 70 ° C to 80 ° C (water phase component). While stirring the aqueous phase component, the oil phase component is gradually added, uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled. As the anti-acne agent of (10), the antibacterial composition of Example 1 is used as it is.
［実施例３］ざ瘡防止用化粧品組成物：ざ瘡防止用化粧水
（１）グリセリン ３．０（重量％）
（２）１，３−ブチレングリコール ２．０
（３）ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２５Ｅ．Ｏ．） ２．０
（４）キサンタンガム ０．１
（５）エタノール １５．０
（６）パラオキシ安息香酸メチル ０．１
（７）抗ざ瘡剤 ０．２
（８）香料 ０．１
（９）精製水 全量を１００．０とする量
製法：（１）〜（８）を順次（９）に添加し、混合溶解する。（７）の抗ざ瘡剤としては、実施例１の抗菌剤組成物をそのまま用いる。
[Example 3] Anti-acne cosmetic composition: anti-acne skin lotion (1) glycerin 3.0 (% by weight)
(2) 1,3-butylene glycol 2.0
(3) Polyoxyethylene oleyl ether (25E.O.) 2.0
(4) Xanthan gum 0.1
(5) Ethanol 15.0
(6) Methyl paraoxybenzoate 0.1
(7) Anti-acne agent 0.2
(8) Fragrance 0.1
(9) Purified water Quantity production method with a total amount of 100.0: (1) to (8) are sequentially added to (9) and mixed and dissolved. As the anti-acne agent of (7), the antibacterial composition of Example 1 is used as it is.
［実施例４］口腔用組成物：口腔用フィルム剤
食品用加工でんぷんの水溶液１ｋｇに、抗う蝕剤１０ｇを添加して混合し、ローラー上に展延して加熱、乾燥し、厚さ４０μｍのフィルム状とする。次いで前記フィルムを２ｃｍ角程度の矩形に打ち抜く。なお、抗う蝕剤としては、実施例１の抗菌剤組成物をそのまま用いる。
[Example 4] Oral composition: Oral film agent To 1 kg of an aqueous solution of processed starch for food, 10 g of an anti-cariogenic agent is added and mixed, spread on a roller, heated and dried, and a thickness of 40 μm. Use a film. Next, the film is punched into a rectangle of about 2 cm square. In addition, as an anti-caries agent, the antibacterial agent composition of Example 1 is used as it is.
以上詳述したように、本発明により、アクネ菌（Propionibacterium acnes）等の尋常性ざ瘡の原因菌や、ミュータンス菌（Streptococcus mutans）等のう蝕の原因菌に対して高い抗菌活性を有し、抗ざ瘡剤または抗う蝕剤として、皮膚外用剤や口腔用組成物に添加される有効成分として有用であって、しかも皮膚や口腔粘膜に対して低刺激性で、安全性に優れる抗菌剤組成物を提供することができる。なお、本発明の抗菌剤組成物は、食品業界等において廃棄されるタマネギの外皮を利用するものであり、低コストで経済的である。
さらに、本発明により、尋常性ざ瘡の予防または治療に有効な皮膚外用剤、および尋常性ざ瘡の予防を目的とした皮膚のケアに適する化粧品組成物を提供することができる。
さらにまた、本発明により、う蝕の予防において有用な口腔用組成物を提供することができる。
As described in detail above, the present invention has a high antibacterial activity against causative bacteria of acne vulgaris such as Propionibacterium acnes and caries causing caries such as Streptococcus mutans. In addition, it is useful as an anti-acne agent or an anti-cariogenic agent as an active ingredient to be added to an external preparation for skin and oral composition, and has low irritation to skin and oral mucosa and is excellent in safety. An agent composition can be provided. The antibacterial agent composition of the present invention uses an onion skin that is discarded in the food industry and the like, and is economical at low cost.
Furthermore, according to the present invention, it is possible to provide a skin external preparation effective for the prevention or treatment of acne vulgaris, and a cosmetic composition suitable for skin care for the purpose of preventing acne vulgaris.
Furthermore, according to the present invention, a composition for oral cavity useful in preventing caries can be provided.
Claims (9)
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