JP2013136575A - ジアニリンに基づく化合物、ならびにポリアミド酸組成物、ポリイミド組成物、およびそれらから形成された液晶配向剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で表されるジアニリンに基づく化合物
(I)[式中、R1−R5のうちの1つはアミノを表し、R6−R10のうちの1つはアミノを表し、他のR1−R10は水素、C1−C3アルキル基、等を表し、X1、X2は−COO−、−CONH−、等を表し、Aは少なくとも1つの1,4‐シクロヘキシレン基を含む二価のC6−C40基を表す。]
【選択図】なし
Description
本出願は2011年12月22日に出願された台湾出願第100147994号の優先権を主張する。
から成る群より選択される。
45.29g(0.25mol)の4−メチル−3−ニトロ安息香酸(Acros社から購入)および51.58g(0.25mol)のジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)を288.46gのテトラヒドロフラン(THF)に添加して、均一に混合した。30分後、24.04g(0.10mol)の4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ジシクロヘキサノール(Sigma−Aldrich社から購入)および2.44g(0.02mol)の4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)を順次添加して均一に混合した、反応は室温で8時間行い、ろ過にて回収したろ液を濃縮して十分乾燥させた。その後、THFおよびイソプロピルアルコール(IPA)の溶媒混合物(THFとIPAの重量比は4対6)を使用して再結晶化を3回行い、乾燥後に42gの精製されたビス(4−メチル−3ニトロ安息香酸)4,4’−(プロパン−2,2‐ジイル)ビス(シクロヘキサン−4,1−ジイル)エステル(化合物I1,収率73%)を白色固体として得た。
45.29g(0.25mol)の4−メチル−3−ニトロ安息香酸および51.58g(0.25mol)のDCCを137.03gのTHFに添加して、均一に混合した。30分後、11.42g(0.10mol)の1,4−シクロヘキサンジアミン(Acros社から購入)および2.44g(0.02mol)のDMAPを順次添加し、均一に混合した。反応は室温で8時間行い、ろ過にて回収したろ液を濃縮して十分に乾燥させた。その後、THFおよびn−ヘキサン(THFとn−ヘキサンの重量比は3対7)の溶媒混合物を使用して再結晶化を3回行い、乾燥後に24gの精製されたN,N’−(シクロヘキサン−1,4−ジイル)ビス(4−メチル−3−ニトロベンズアミド)(化合物I2、収率56%)を白色固体として得た。
合成実施例1の合成から得られた0.1molの化合物P1を150mLのN−メチルピロリジノン(NMP)に溶解させ、続いて0.1molの1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA、DaxinMaterials Corp.で製造)を添加して重合させた。固形分が15wt%に到達するまでさらにNMPを添加した。8時間の反応後、固形分が15wt%のポリアミド酸溶液A1を得た。
比較例1〜6の合成方法は、0.1molの化合物P1を0.1molのジアミン化合物M1〜M6にそれぞれ置き換えることを除いて実施例1と同じであった。固形分が15wt%のポリアミド酸溶液a1〜a6をそれぞれ得た。ジアミン化合物M1〜M6の構造を以下に示す。
液晶配向剤B1は、実施例1で調製したポリアミド酸溶液A1を、NMP/ジエチレングリコールモノブチルエーテル(BC)(重量比、1:1)溶媒混合物を用いて固形分6.5wt%に希釈して得た。液晶配向剤B1をガラス基板に塗布して1200±100Åの厚みを有する薄膜を形成し、続いて230℃で30分加熱した。その後、薄膜を一定の方向に摩擦して配向層を形成した。液晶(Merck社から購入、モデル名:LCT10477)を前述の配向層で形成された2つの基板の間に注入し、液晶表示素子D1を形成した。液晶表示素子D1は一対の配向層、配向層の間に配置された液晶層、および液晶層から離れた配向層の表面にそれぞれ配置された一対の電極を有する。
比較応用例1〜6は、実施例1で得られたポリアミド酸溶液A1をポリアミド酸溶液a1〜a6にそれぞれ置き換えることを除いて応用例1と同じ方法で実施して、液晶表示素子d1〜d6をそれぞれ得た。
60℃にて、1.5V0.01Hzの交流電流を応用例1で得られた液晶表示素子D1および比較応用例1〜6で得られた液晶表示素子d1〜d6にそれぞれ印加し、続いてイオン密度を測定した。結果を表1に示す。
60℃にて、5Vの直流電流を応用例1で得られた液晶表示素子D1および比較応用例1〜6で得られた液晶表示素子d1〜d6にそれぞれ印加し、続いて電圧保持率を測定した。結果を表1に示す。
Claims (11)
- 式(I)のジアニリンに基づく化合物であって、
式中、R1−R5のうちの1つはアミノを表し、他のR1−R5のうちの1つはC1−C3アルキル基およびC1−C3ハロアルキル基から成る群より選択され、残りのR1−R5は、独立して、水素、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、およびハロゲンから成る群より選択され、
R6−R10のうちの1つはアミノを表し、他のR6−R10のうちの1つはC1−C3アルキル基およびC1−C3ハロアルキル基から成る群より選択され、残りのR6−R10は、独立して、水素、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、およびハロゲンから成る群より選択され、
X1は、下記式:
X2は、下記式:
Aは少なくとも1つの1,4‐シクロヘキシレン基を含む二価のC6−C40基を表すジアニリンに基づく化合物。 - 請求項1に記載のジアニリンに基づく化合物であって、前記Aは1,4‐シクロヘキシレン基、および下記式:
- 請求項2に記載のジアニリンに基づく化合物であって、前記Gは、下記式:
- 請求項3に記載のジアニリンに基づく化合物であって、前記G1およびG2は、独立して、メチル、ハロゲン、およびハロメチルから成る群より選択されるジアニリンに基づく化合物。
- 請求項1に記載のジアニリンに基づく化合物であって、式中、R2およびR4のうちの1つはアミノを表し、もう一方のR2およびR4は水素を表し、R7およびR9のうちの1つはアミノを表し、もう一方のR7およびR9は水素を表しており、R3およびR8は独立して、C1−C13アルキル基、およびC1−C13ハロアルキル基から成る群より選択され、R1、R5、R6、およびR10はそれぞれ水素を表すジアニリンに基づく化合物。
- 請求項1に記載のジアニリンに基づく化合物であって、下記式:
- ジアミン成分およびテトラカルボン酸成分またはその二無水物を重合反応させることで得られるポリアミド酸組成物であって、前記ジアミン成分は請求項1に記載のジアニリンに基づく化合物を含み、前記ポリアミド酸組成物は、5,000〜2,500,000の範囲の重量平均分子量を有するポリアミド酸組成物。
- 請求項7に記載のポリアミド酸組成物を脱水/閉環反応させることで得られるポリイミド組成物。
- 請求項7に記載のポリアミド酸組成物および該ポリアミド酸組成物を分散させるための溶媒を含む液晶配向剤。
- 請求項8に記載のポリイミド組成物および該ポリイミド組成物を分散させるための溶媒を含む液晶配向剤。
- 式(I)のジアニリンに基づく化合物であって、
式中、Aは、下記式:
R1−R5のうちの1つはアミノを表し、他のR1−R5のうちの1つはC1−C3アルキル基およびC1−C3ハロアルキル基から成る群より選択され、残りのR1−R5は、独立して、水素、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、およびハロゲンから成る群より選択され、
R6−R10のうちの1つはアミノを表し、他のR6−R10のうちの1つはC1−C3アルキル基およびC1−C3ハロアルキル基から成る群より選択され、残りのR6−R10は、独立して、水素、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、およびハロゲンから成る群より選択され、
X1は、下記式:
X2は、下記式:
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