JP2013087209A - トリメリット酸トリアリル重合体、及びその重合体を含む光硬化性樹脂組成物とその用途 - Google Patents
トリメリット酸トリアリル重合体、及びその重合体を含む光硬化性樹脂組成物とその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013087209A JP2013087209A JP2011229564A JP2011229564A JP2013087209A JP 2013087209 A JP2013087209 A JP 2013087209A JP 2011229564 A JP2011229564 A JP 2011229564A JP 2011229564 A JP2011229564 A JP 2011229564A JP 2013087209 A JP2013087209 A JP 2013087209A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- polymer
- resin composition
- acrylate
- photocurable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 52
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 48
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 61
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 10
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 11
- -1 ketone peroxide Chemical class 0.000 description 18
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 17
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPJPKEMZYOAIRN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-methylprop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(=C)CN1C(=O)N(CC(C)=C)C(=O)N(CC(C)=C)C1=O MPJPKEMZYOAIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNIRVVPHSLTEP-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(O)COCCO OBNIRVVPHSLTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropane-1,2-diol Chemical compound COC(O)C(C)O OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOWPYJFWWOMNQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropane-1,2-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(O)C(C)O OAOWPYJFWWOMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol Chemical compound OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dihydroxyoxepan-2-one Chemical compound OC1(O)CCCCOC1=O VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical class C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】
重量平均分子量が30,000〜5,000,000であるトリメリット酸トリアリル重合体とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有することを特徴とする光照射により硬化可能な光硬化性樹脂組成物、並びにその樹脂組成物を含有するインキ、および塗料を提供する。
【選択図】なし
Description
重量平均分子量が30,000〜5,000,000であるトリメリット酸トリアリル重合体である。
上記のトリメリット酸トリアリル重合体とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有することを特徴とする光照射により硬化可能な光硬化性樹脂組成物である。さらに、本発明は、上記光硬化性樹脂組成物を含有するインキ及び塗料を提供する。
項2.重量平均分子量が30,000〜5,000,000であるトリメリット酸トリアリル重合体とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有することを特徴とする光照射により硬化可能な光硬化性樹脂組成物。
項3.エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が、脂肪族、脂環式または芳香族の(メタ)アクリレートモノマー、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、エポキシ(メタ)アクリレートオリゴマー、及びポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマーから選択される1種以上である項2に記載の光硬化性樹脂組成物。
項4.さらに、光重合開始剤を含有する項2又は3に記載の光硬化性樹脂組成物。
項5.項2〜4のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含んでなるインキ。
項6.項2〜4のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含んでなる塗料。
項7.オーバープリントワニスである項6に記載の塗料。
本発明に用いるトリメリット酸トリアリル重合体は、トリメリット酸トリアリルの単量体を重合して得られる重合体である。トリメリット酸トリアリル重合体の重量平均分子量は30,000〜5,000,000であることが好ましく、30,000〜2,500,000であることがより好ましく、30,000〜2,000,000であることがさらに好ましく、40,000〜1,500,000であることが特に好ましい。なお、重量平均分子量が5,000,000を超えると光硬化性樹脂組成物の粘度が高くなり、樹脂組成物を調整する際の作業効率が悪くなる。また、重量平均分子量30,000未満の重合体は、重合反応において、収率が低いため実用的ではない。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、少なくとも上述したトリメリット酸トリアリル重合体、及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物である。
本発明に用いられるエチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、光照射により硬化可能なものであれば、特に制限なく用いることができる。エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、例えば1〜10個、特に2〜6個の炭素-炭素二重結合を有する化合物を用いることができる。
中でも皮膜の硬化速度の点で、脂肪族(メタ)アクリレートモノマーの多官能のタイプとして、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート;エチレンオキサイド,プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクレート等のトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール等のテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパン等のテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール、エトキシ化ペンタエリスリトール等のペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール等のヘキサ(メタ)アクリレートがより好ましく、トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートがさらに好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤を含有させてもよい。光硬化性樹脂組成物に含有される光重合開始剤としては、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン系、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾイン系、ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、アシルフォスフィンオキサイド等のリン系、チオキサントン等のイオウ系、ベンジル、9,10-フェナンスレンキノン等のジベンジル系を例示することができる。光重合開始剤の量は、トリメリット酸トリアリル重合体とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の配合量の合計を100重量部とした場合に対して、40重量部以下であり、0.1〜20重量部であることが好ましく、例えば0.5〜15重量部であることがより好ましい。
光硬化性樹脂組成物を硬化反応に用いる硬化装置、また、硬化条件は特に限定されず、通常の光硬化反応に用いられる方法であればよい。なお、硬化反応時のコンベア速度は、硬化後のコート面を指で触り、コート面に指紋が付かないコンベアスピード[(タックフリーコンベアスピード)という。(乾燥性がよいほど、タックフリーコンベアスピードの値が大きくなる)]で硬化させることが好ましい。
以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
後述する製造例において、トリメリット酸トリアリル重合体の分析は下記に記載の方法を用いて行った。
重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)はGPCを用いて測定した。標準ポリスチレン換算の重量平均分子量の値である。
カラム:ShodexKF-806L、KF-804、KF-803、KF-802、KF-801を直列に接続
流速:1.0mL/min
温度:40℃
検出器:SPD−6A(UV波長254nm、ABSORB2.56)
試料:試料4mgをテトラヒドロフラン8mLに溶解させ測定用のサンプルとした。
500mLのセパラブルフラスコにトリメリット酸トリアリルの単量体150g、ジクミルパーオキサイド0.02mol/L(0.699g)を加え、120℃、75分加熱攪拌した。空冷にて40℃まで冷却後、フラスコにメタノール0.4kgを加え、重合体を沈殿させた。バス温度65℃で30分還流させ、得られた重合体から単量体の抽出を実施した。単量体抽出後に得られた重合体を50℃で12時間減圧乾燥し、重合体1として実施例1に用いた。(収量:30g,収率:20%,Mw=100万,Mw/Mn=30.0)。
500mLのセパラブルフラスコにトリメリット酸トリアリルの単量体150g、ジクミルパーオキサイド0.02mol/L(0.699g)を加え、120℃、70分加熱攪拌した。空冷にて40℃まで冷却後、フラスコにメタノール0.4kgを加え、重合体を沈殿させた。バス温度65℃で30分還流させ、得られた重合体から単量体の抽出を実施した。単量体抽出後に得られた重合体を50℃で12時間減圧乾燥し、重合体2として実施例2に用いた。(収量:27g,収率:18%,Mw=50万,Mw/Mn=23.0)。
500mLのセパラブルフラスコにトリメリット酸トリアリルの単量体150g、ジクミルパーオキサイド0.02mol/L(0.699g)を加え、120℃、60分加熱攪拌した。空冷にて40℃まで冷却後、フラスコにメタノール0.4kgを加え、重合体を沈殿させた。バス温度65℃で30分還流させ、得られた重合体から単量体の抽出を実施した。単量体抽出後に得られた重合体を50℃で12時間減圧乾燥し、重合体3として実施例3に用いた。(収量:23g,収率:15%,Mw=12万,Mw/Mn=7.0)。
500mLのセパラブルフラスコにトリメリット酸トリアリルの単量体150g、ジクミルパーオキサイド0.02mol/L(0.699g)を加え、120℃、30分加熱攪拌した。空冷にて40℃まで冷却後、フラスコにメタノール0.4kgを加え、重合体を沈殿させた。バス温度65℃で30分還流させ、得られた重合体から単量体の抽出を実施した。単量体抽出後に得られた重合体を50℃で12時間減圧乾燥し、重合体4として実施例4に用いた。(収量:12g,収率:8%,Mw=4万,Mw/Mn=5.0)。
※1 樹脂1;飽和ポリエステル樹脂(バイロン220、東洋紡績(株)製)
※2 アクリレートモノマー;ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
※3 光重合開始剤;BASFジャパン(株)製 2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(Irgacure907)
※4 重合禁止剤;BASFジャパン(株)製 オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート(Irganox1076)
下記表1に示す配合により、各光硬化性樹脂組成物をアクリレートモノマー70重量部に製造例1〜4で製造した重合体1〜4、又は樹脂1をそれぞれ30重量部、重合禁止剤を0.3重量部加え、100℃に加熱しながら固体が完全に溶解するまで撹拌した。続いて、光重合開始剤を10重量部加え、完全に溶解させることで調製した。
表1に示される各樹脂組成物を片アート紙にバーコーター(#2)でコートして、コンベア型紫外線硬化装置(アイグラフィックス(株)製、条件:出力60W/cmのメタルハライドランプ、照射距離10cm)を用いて、硬化皮膜を作成した。硬化皮膜の乾燥性は、硬化後コート面を指で触り、コート面に指紋が付かない状態であるタックフリー状態になる最も速いコンベアスピード(m/分)で各評価を実施した。
表1に示される各樹脂組成物をスライドガラス(松浪硝子工業(株)製 S9213)に1)の硬化皮膜の作成と同様の方法で硬化皮膜を作成した。JISK5600−5−4の引っかき硬度(鉛筆法)に準拠した方法で鉛筆硬度として評価した。
上述した方法を用いて各樹脂組成物の硬化皮膜の乾燥性と皮膜強度の評価を行った。乾燥性及び皮膜強度の結果を下記表2に示す。
Claims (7)
- 重量平均分子量が30,000〜5,000,000であるトリメリット酸トリアリル重合体。
- 重量平均分子量が30,000〜5,000,000であるトリメリット酸トリアリル重合体とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有することを特徴とする光照射により硬化可能な光硬化性樹脂組成物。
- エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が、脂肪族、脂環式または芳香族の(メタ)アクリレートモノマー、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、エポキシ(メタ)アクリレートオリゴマー、及びポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマーから選択される1種以上である請求項2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- さらに、光重合開始剤を含有する請求項2又は3に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含んでなるインキ。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含んでなる塗料。
- オーバープリントワニスである請求項6に記載の塗料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011229564A JP5769019B2 (ja) | 2011-10-19 | 2011-10-19 | トリメリット酸トリアリル重合体、及びその重合体を含む光硬化性樹脂組成物とその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011229564A JP5769019B2 (ja) | 2011-10-19 | 2011-10-19 | トリメリット酸トリアリル重合体、及びその重合体を含む光硬化性樹脂組成物とその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013087209A true JP2013087209A (ja) | 2013-05-13 |
JP5769019B2 JP5769019B2 (ja) | 2015-08-26 |
Family
ID=48531455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011229564A Active JP5769019B2 (ja) | 2011-10-19 | 2011-10-19 | トリメリット酸トリアリル重合体、及びその重合体を含む光硬化性樹脂組成物とその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5769019B2 (ja) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57185306A (en) * | 1982-04-12 | 1982-11-15 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Preparation of curable resin |
JPS63196682A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-15 | Osaka Soda Co Ltd | エレクトロクロミツク表示材料 |
JPH01131223A (ja) * | 1987-08-14 | 1989-05-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びに被覆組成物および印刷インキ組成物 |
JPH0431468A (ja) * | 1990-05-25 | 1992-02-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物および印刷インキ組成物 |
JPH0541333A (ja) * | 1991-08-02 | 1993-02-19 | Nippon Chemicon Corp | コンデンサ |
JPH06172695A (ja) * | 1992-12-04 | 1994-06-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性水なし平版印刷用インキ組成物 |
JPH11269211A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP2012224794A (ja) * | 2011-04-21 | 2012-11-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
-
2011
- 2011-10-19 JP JP2011229564A patent/JP5769019B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57185306A (en) * | 1982-04-12 | 1982-11-15 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Preparation of curable resin |
JPS63196682A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-15 | Osaka Soda Co Ltd | エレクトロクロミツク表示材料 |
JPH01131223A (ja) * | 1987-08-14 | 1989-05-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びに被覆組成物および印刷インキ組成物 |
JPH0431468A (ja) * | 1990-05-25 | 1992-02-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物および印刷インキ組成物 |
JPH0541333A (ja) * | 1991-08-02 | 1993-02-19 | Nippon Chemicon Corp | コンデンサ |
JPH06172695A (ja) * | 1992-12-04 | 1994-06-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性水なし平版印刷用インキ組成物 |
JPH11269211A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP2012224794A (ja) * | 2011-04-21 | 2012-11-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5769019B2 (ja) | 2015-08-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6767980B2 (en) | Reactive diluent and curable resin composition | |
AU2016311962B2 (en) | Photosensitive composition, image forming method, film forming method, resin, image, and film | |
US8889232B2 (en) | Radiation curable ink compositions | |
JP3544658B2 (ja) | 反応性希釈剤組成物及び硬化性樹脂組成物 | |
CN106715498B (zh) | 光固化性树脂组合物、油墨和涂料 | |
JP2021138969A (ja) | インキおよびコーティング中の高分子量のポリスチレン | |
EP3617283B1 (en) | Photo-curable ink composition and image forming method | |
JPWO2018155174A1 (ja) | 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法 | |
JP4457907B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその用途 | |
EP3303488B1 (en) | A printing ink | |
EP3604458B1 (en) | Photocurable ink composition and image formation method | |
CN111349359A (zh) | 一种紫外固化丝网印刷金属油墨及其制备方法 | |
JP6844105B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JPWO2015163184A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化型オフセットインキの硬化方法 | |
JP2019163398A (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2017179007A (ja) | 重合性組成物 | |
WO2016011116A1 (en) | Matting or texturing effects through tung oil in uv coatings | |
JP5769019B2 (ja) | トリメリット酸トリアリル重合体、及びその重合体を含む光硬化性樹脂組成物とその用途 | |
JP2016190907A (ja) | 光硬化性樹脂組成物、インキ及び塗料 | |
JPH06263812A (ja) | 共重合性光開始剤組成物および光硬化性被覆組成物 | |
JPH01131223A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びに被覆組成物および印刷インキ組成物 | |
JP2018178115A (ja) | 多分岐ウレタン化合物含有重合性組成物 | |
JP6481441B2 (ja) | 重合促進剤、及びそれを用いた重合性組成物 | |
JP2017179006A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物 | |
JP4134813B2 (ja) | ジメタアリルフタレートプレポリマーを含む光硬化樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140606 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150224 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150305 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150528 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150610 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5769019 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |