JP2013071981A - Method of manufacturing styrene based polymer pellet - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、スチレン系重合体ペレットの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a styrene polymer pellet.
シンジオタクチック構造を有するスチレン系重合体(以下、SPSと呼ぶことがある)は、耐熱性や耐薬品性等に優れたエンジニアリングプラスチックとして広く知られ、例えば、押出成形によるフィルム、シートや射出成形等、種々の成形法により成形され、様々な用途に供されている。 A styrenic polymer having a syndiotactic structure (hereinafter sometimes referred to as SPS) is widely known as an engineering plastic excellent in heat resistance, chemical resistance, etc., for example, film, sheet or injection molding by extrusion molding. Etc., and are used for various purposes.
ところで、SPSを無溶媒重合法又はスラリー法等により製造する場合、得られる重合体中には未反応のモノマー等の残留揮発成分や触媒が含まれている。従って、重合後の後処理として、このモノマー分等の残留揮発成分を除去したり、触媒を失活させる工程は必須である。 By the way, when SPS is produced by a solventless polymerization method or a slurry method, residual volatile components such as unreacted monomers and catalysts are contained in the obtained polymer. Therefore, a step of removing residual volatile components such as this monomer and deactivating the catalyst is essential as post-treatment after polymerization.
特許文献1は、押出機において、少なくとも一部のスチレン系重合体が未だ粉末状で存在している部位に失活剤を注入して未反応のモノマー等を処理する方法を開示している。しかしながら、SPS粉体を押出溶融する際、押出機において未だ粉末の状態である部位に水を添加すると、押出機内でサージンクが発生し、運転が不安定になる現象が生じる場合があった。
特許文献2は、脱気式押出機を用いて、ポリマー粉末中に存在する水及び揮発性成分を除去する方法を開示している。
Patent document 2 is disclosing the method of removing the water and volatile component which exist in a polymer powder using a deaeration type extruder.
本発明の目的は、押出機内でのサージングの発生を抑制できるSPSペレットの製造方法を提供することである。 The objective of this invention is providing the manufacturing method of the SPS pellet which can suppress generation | occurrence | production of the surging in an extruder.
本発明によれば、以下のスチレン系重合体ペレットの製造方法が提供される。
1.重合器において、重合触媒を用いてスチレンモノマーを重合して、シンジオタクチック構造を主に有するスチレン系重合体を含む粉体状物を製造し、
前記粉体状物を押出機で押出溶融するスチレン系重合体ペレットの製造方法であって、
前記粉体状物を重合器から前記押出機に供給する前に、前記粉体状物に前記重合触媒の失活剤を添加するスチレン系重合体ペレットの製造方法。
2.前記失活剤の添加を、前記重合器と前記押出機の間に設置された混合機能を有するパウダー貯槽又は混合器にて行う1に記載のスチレン系重合体ペレットの製造方法。
3.前記失活剤の量が、粉体状物に対して0.1〜3重量%である1又は2に記載のスチレン系重合体ペレットの製造方法。
4.前記失活剤が水である1〜3のいずれかに記載のスチレン系重合体ペレットの製造方法。
According to the present invention, the following method for producing a styrenic polymer pellet is provided.
1. In a polymerization vessel, a styrene monomer is polymerized using a polymerization catalyst to produce a powdery material containing a styrene polymer mainly having a syndiotactic structure,
A method for producing a styrenic polymer pellet in which the powdery material is extruded and melted by an extruder,
A method for producing styrene polymer pellets, wherein a deactivator for the polymerization catalyst is added to the powdery material before the powdery material is supplied from the polymerization vessel to the extruder.
2. 2. The method for producing styrene polymer pellets according to 1, wherein the deactivator is added in a powder storage tank or a mixer having a mixing function installed between the polymerizer and the extruder.
3. The manufacturing method of the styrene-type polymer pellet of 1 or 2 whose quantity of the said quenching agent is 0.1 to 3 weight% with respect to a powdery material.
4). The manufacturing method of the styrene-type polymer pellet in any one of 1-3 whose said deactivator is water.
本発明によれば、押出機内でのサージングの発生を抑制できるSPSペレットの製造方法が提供できる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the manufacturing method of the SPS pellet which can suppress generation | occurrence | production of the surging in an extruder can be provided.
本発明のスチレン系重合体ペレットの製造方法は、スチレンモノマー及び重合触媒を用いて、シンジオタクチック構造を主に有するスチレン系重合体(SPS)を含む粉体状物を重合器で製造し、この粉体状物を押出機で押出溶融してスチレン系重合体ペレットを製造する際、粉体状物を重合器から押出機に供給する前に、粉体状物に重合触媒の失活剤を添加する。 The method for producing styrene polymer pellets of the present invention uses a styrene monomer and a polymerization catalyst to produce a powdery material containing a styrene polymer (SPS) mainly having a syndiotactic structure in a polymerizer, When this powdery material is extruded and melted by an extruder to produce a styrenic polymer pellet, before the powdery material is supplied from the polymerizer to the extruder, the polymerization catalyst is deactivated into the powdery material. Add.
上記粉体状物は、通常、スチレン系重合体の他、スチレンモノマー等の揮発成分や触媒を含んでいる。 The powdery substance usually contains a volatile component such as a styrene monomer and a catalyst in addition to a styrene polymer.
上記スチレン系重合体は、主にシンジオタクチック構造を有する。シンジオタクチック構造とは、立体構造がシンジオタクチック構造、即ち炭素−炭素結合から形成される主鎖に対して側鎖であるフェニル基や置換フェニル基が交互に反対方向に位置する立体構造を有するものであり、そのタクティシティーは同位体炭素による核磁気共鳴法(13C−NMR法)により定量される。 The styrenic polymer mainly has a syndiotactic structure. The syndiotactic structure is a three-dimensional structure in which the three-dimensional structure is a syndiotactic structure, that is, a phenyl group or a substituted phenyl group that is a side chain with respect to the main chain formed from a carbon-carbon bond is alternately located in the opposite direction. The tacticity thereof is quantified by an isotope carbon nuclear magnetic resonance method ( 13 C-NMR method).
13C−NMR法により測定されるタクティシティーは、連続する複数個の構成単位の存在割合、例えば2個の場合はダイアッド、3個の場合はトリアッド、5個の場合はペンタッドによって示すことができるが、本発明に言う「シンジオタクチック構造を主に有するスチレン系重合体」とは、通常はラセミダイアッドで75%以上、好ましくは85%以上、若しくはラセミペンタッドで30%以上、好ましくは50%以上のシンジオタクティシティーを有するポリスチレン、ポリ(アルキルスチレン)、ポリ(ハロゲン化スチレン)、ポリ(ハロゲン化アルキルスチレン)、ポリ(アルコキシスチレン)、ポリ(ビニル安息香酸エステル)、これらの水素化重合体及びこれらの混合物、又はこれらを主成分とする共重合体を指称する。 The tacticity measured by the 13 C-NMR method can be represented by the abundance ratio of a plurality of consecutive structural units, for example, a dyad for two, a triad for three, a pentad for five. However, the “styrenic polymer mainly having a syndiotactic structure” referred to in the present invention is usually 75% or more by racemic dyad, preferably 85% or more, or 30% or more by racemic pentad, preferably Polystyrene, poly (alkyl styrene), poly (halogenated styrene), poly (halogenated alkyl styrene), poly (alkoxy styrene), poly (vinyl benzoate), hydrogens of these having syndiotacticity of 50% or more A polymerized polymer and a mixture thereof, or a copolymer containing these as a main component.
尚、ポリ(アルキルスチレン)としては、ポリ(メチルスチレン)、ポリ(エチルスチレン)、ポリ(イソプロピルスチレン)、ポリ(ターシャリ−ブチルスチレン)、ポリ(フェニルスチレン)、ポリ(ビニルナフタレン)、ポリ(ビニルスチレン)等が挙げられ、ポリ(ハロゲン化スチレン)としては、ポリ(クロロスチレン)、ポリ(ブロモスチレン)、ポリ(フルオロスチレン)等が挙げられる。また、ポリ(ハロゲン化アルキルスチレン)としては、ポリ(クロロメチルスチレン)等、また、ポリ(アルコキシスチレン)としては、ポリ(メトキシスチレン)、ポリ(エトキシスチレン)等が挙げられる。 As poly (alkyl styrene), poly (methyl styrene), poly (ethyl styrene), poly (isopropyl styrene), poly (tertiary-butyl styrene), poly (phenyl styrene), poly (vinyl naphthalene), poly ( Vinyl styrene) and the like, and examples of poly (halogenated styrene) include poly (chlorostyrene), poly (bromostyrene), poly (fluorostyrene) and the like. Examples of poly (halogenated alkyl styrene) include poly (chloromethyl styrene), and examples of poly (alkoxy styrene) include poly (methoxy styrene) and poly (ethoxy styrene).
これらのうち特に好ましいスチレン系重合体としては、ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(m−メチルスチレン)、ポリ(p−ターシャリーブチルスチレン)、ポリ(p−クロロスチレン)、ポリ(m−クロロスチレン)、ポリ(p−フルオロスチレン)、水素化ポリスチレン及びこれらの構造単位を含む共重合体が挙げられる。 Among these, particularly preferred styrenic polymers include polystyrene, poly (p-methylstyrene), poly (m-methylstyrene), poly (p-tertiarybutylstyrene), poly (p-chlorostyrene), poly ( m-chlorostyrene), poly (p-fluorostyrene), hydrogenated polystyrene, and copolymers containing these structural units.
このスチレン系重合体は、分子量について特に制限はないが、重量平均分子量が好ましくは10000以上、より好ましくは50000以上である。さらに、分子量分布についてもその広狭は制約がなく、様々なものを充当することが可能である。ここで、重量平均分子量が10000未満のものでは、得られる組成物あるいは成形品の熱的性質、力学的物性が低下する場合があり好ましくない。 The molecular weight of the styrene polymer is not particularly limited, but the weight average molecular weight is preferably 10,000 or more, more preferably 50,000 or more. Furthermore, the molecular weight distribution is not limited in its breadth and width, and various types can be used. Here, when the weight average molecular weight is less than 10,000, the thermal properties and mechanical properties of the resulting composition or molded product may be lowered, which is not preferable.
このようなSPSの製造方法としては、特に問わず、例えば不活性炭化水素溶媒中又は溶媒の不存在下に、種々の公知の触媒、例えば、ペンタメチルシクロペンタジエニルチタニウムトリメトキシド等を用いて、スチレン系単量体(上記スチレン系重合体に対応する単量体)を重合することにより製造することができる。
このように任意の方法で製造された後、その重合槽から取り出されたSPS粉末には、通常、2〜80重量%の未反応モノマー、溶媒等の残留揮発成分が含まれている。
The SPS production method is not particularly limited, and various known catalysts such as pentamethylcyclopentadienyl titanium trimethoxide are used, for example, in an inert hydrocarbon solvent or in the absence of a solvent. Thus, it can be produced by polymerizing a styrene monomer (a monomer corresponding to the styrene polymer).
Thus, the SPS powder taken out of the polymerization tank after being produced by an arbitrary method usually contains 2 to 80% by weight of residual volatile components such as unreacted monomers and solvents.
本発明で用いるスチレン系重合体ペレットの製造装置の一例を図1に示す。
ペレット製造装置1は、重合器10、混合器20、押出機30及びストランドカッター40を有する。重合器10で製造された粉体状物は混合器20に供給され、混合器20において失活剤が添加される。失活剤が添加された粉体状物は押出機30に供給され、押出物はストランドカッター40によって切断され、ペレットが製造される。
An example of the manufacturing apparatus of the styrene-type polymer pellet used by this invention is shown in FIG.
The
失活剤を添加して重合触媒を失活することにより、ペレットの品質(黄色度(YI値))が向上する。また、この条件で製造したペレットの品質は、失活剤の添加を押出機内で行った場合のペレットと同等又はそれ以上である。
また、失活剤の添加を、SPS粉末を押出機30に供給する前に行うことで、押出機30のフィードラインの詰りやサージング現象の発生を低減できる。また、失活剤添加時に運転員が常時監視する必要がなくなる。
失活剤の添加を押出機内で行うと、フィードラインの詰りやサージング現象が発生する恐れがある。
By deactivating the polymerization catalyst by adding a deactivator, the pellet quality (yellowness (YI value)) is improved. Moreover, the quality of the pellet manufactured on these conditions is equivalent to or more than the pellet at the time of adding a quencher in an extruder.
In addition, by adding the deactivator before supplying the SPS powder to the extruder 30, clogging of the feed line of the extruder 30 and occurrence of a surging phenomenon can be reduced. Moreover, it is not necessary for the operator to constantly monitor the addition of the deactivator.
If the deactivator is added in the extruder, the feed line may be clogged or a surging phenomenon may occur.
失活剤の添加に供されるSPS粉末については特に制限はなく、重合槽から取り出された直後のものでもよく、重合槽から取り出した後、乾燥工程を経て残留揮発分が既に低減されているものでもよい。 There is no particular limitation on the SPS powder used for addition of the quenching agent, and it may be immediately after being taken out from the polymerization tank. After taking out from the polymerization tank, the residual volatile matter has already been reduced through a drying step. It may be a thing.
失活剤としては、SPS粉末中に残留している重合触媒を失活させる作用を有するものであれば何でもよいが、具体的には、水やメタノール、エタノール等のアルコール類が好ましく用いられる。特に水が好適に用いられる。この場合、供給する水は液体状態でも水蒸気でもよい。 Any deactivator may be used as long as it has an action of deactivating the polymerization catalyst remaining in the SPS powder. Specifically, alcohols such as water, methanol, and ethanol are preferably used. In particular, water is preferably used. In this case, the supplied water may be in a liquid state or water vapor.
失活剤の添加量は、SPS粉末に対し通常0.1〜3重量%、好ましくは0.2〜2重量%、さらに好ましくは0.3〜1.7重量%である。0.1重量%未満であると重合体のYI値が上昇してしまう恐れがある。3重量%を超えると、押出機にてフィードラインの詰りが生じる恐れがある。 The addition amount of the deactivator is usually 0.1 to 3% by weight, preferably 0.2 to 2% by weight, and more preferably 0.3 to 1.7% by weight with respect to the SPS powder. If it is less than 0.1% by weight, the YI value of the polymer may increase. If it exceeds 3% by weight, the feed line may be clogged in the extruder.
混合器20としては、通常の混合器を用いることができ、例えば貯槽機能を有する混合機であるナウターミキサー(ホソカワミクロン社製)や、フロージェットミキサー(粉研パウテックス社製)等が挙げられる。
押出機30としては、単軸押出機、噛み合い型同方向回転2軸押出機、噛み合い型押出機、非噛み合い型異方向回転2軸押出機等が挙げられ、1基又は2基以上任意に直列に組み合わせて用いてもよい。混練強度の点から二軸押出機が好ましく用いられる。
As the mixer 20, a normal mixer can be used, and examples thereof include a Nauter mixer (manufactured by Hosokawa Micron Corporation), which is a mixer having a storage tank function, a flow jet mixer (manufactured by Gakken Powtex Co., Ltd.), and the like.
Examples of the extruder 30 include a single-screw extruder, a meshing-type co-rotating twin-screw extruder, a meshing-type extruder, a non-meshing-type counter-rotating twin-screw extruder, and the like. May be used in combination. From the viewpoint of kneading strength, a twin screw extruder is preferably used.
実施例1〜4
スチレン系重合体の粉末を重合器にて製造した。13C−NMRにより、このスチレン系重合体は主としてシンジオタクチック構造を有することを確認した。このスチレン系重合体の粉末は、残留モノマーとしてスチレンを湿潤基準で約18wt%含んでいた。
このスチレン系重合体の粉末に、表1に示す量の水を貯槽兼混合機であるナウターミキサー(ホソカワミクロン社製、以下、ナウターと表現する。)で添加し、60rpmにて1時間攪拌を行った。水量は、スチレン系重合体粉末に対する重量%である。水添加後のスチレン系重合体を押出機に供給し、溶融押出しにより、ペレットを製造し、評価した。押出機フィードラインの詰り及びサージング現象は生じなかった。
Examples 1-4
Styrene polymer powder was produced in a polymerization vessel. It was confirmed by 13 C-NMR that this styrenic polymer mainly has a syndiotactic structure. This styrenic polymer powder contained about 18 wt% of styrene as a residual monomer on a wet basis.
To this styrenic polymer powder, the amount of water shown in Table 1 was added with a Nauter mixer (Hosokawa Micron Corporation, hereinafter referred to as Nauter), which is a storage tank and mixer, and stirred at 60 rpm for 1 hour. went. The amount of water is% by weight based on the styrene polymer powder. The styrenic polymer after addition of water was supplied to an extruder, and pellets were produced and evaluated by melt extrusion. Extruder feed line clogging and surging did not occur.
ペレットの評価は以下のように行った。
YI値(色目の指標):株式会社日立ハイテクノロジーズ製U4100にて、JIS K 7105に基づき測定した。
残留揮発分成分(TVM)(トルエン、エチルベンゼン、スチレン)の各量及び合計量:ペレット0.5gをN,N−ジメチルホルムアミド5ミリリットルで、100℃にて3時間抽出操作を行ない、水素炎イオン化検出器付きガスクロマトグラフにて残留揮発分を定量した。
重量平均分子量・分子量分布:ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した。
The pellets were evaluated as follows.
YI value (color index): Measured based on JIS K 7105 with U4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation.
Remaining volatile components (TVM) (toluene, ethylbenzene, styrene) amount and total amount: 0.5 g of pellets were extracted with 5 ml of N, N-dimethylformamide at 100 ° C. for 3 hours for hydrogen ionization Residual volatiles were quantified with a gas chromatograph equipped with a detector.
Weight average molecular weight / molecular weight distribution: Measured by gel permeation chromatography.
比較例1、2
実施例1において、ナウターではなく押出機において、未だ粉末状態であるスチレン系重合体に、1wt%の水を添加した他は実施例1と同様にして溶融押出ペレットを製造し、評価した。
フィードラインの詰り、サージング現象が発生した。
Comparative Examples 1 and 2
In Example 1, melt-extruded pellets were produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that 1 wt% of water was added to the styrenic polymer that was still in a powder state in an extruder instead of Nauta.
Feed line clogging or surging occurred.
比較例3
水の添加を行わなかった他は実施例1と同様にして溶融押出ペレットを製造し、評価した。フィードラインの詰り、サージング現象は生じなかったが、重合体のYI値が上昇した。
Comparative Example 3
A melt-extruded pellet was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that water was not added. Although no clogging or surging phenomenon occurred in the feed line, the YI value of the polymer increased.
本発明のスチレン系重合体ペレットの製造方法によって得られたペレットは、フィルム、シート等に使用できる。 The pellet obtained by the manufacturing method of the styrene polymer pellet of this invention can be used for a film, a sheet | seat, etc.
1 スチレン系重合体ペレット製造装置
10 重合器
20 混合器
30 押出機
40 ストランドカッター
DESCRIPTION OF
実施例1〜4
スチレン系重合体の粉末を重合器にて製造した。13C−NMRにより、このスチレン系重合体は主としてシンジオタクチック構造を有することを確認した。このスチレン系重合体の粉末は、残留モノマーとしてスチレンを湿潤基準で約18wt%含んでいた。
このスチレン系重合体の粉末に、表1に示す量の水を貯槽兼混合機であるナウターミキサー(ホソカワミクロン社製)で添加し、60rpmにて1時間攪拌を行った。水量は、スチレン系重合体粉末に対する重量%である。水添加後のスチレン系重合体を押出機に供給し、溶融押出しにより、ペレットを製造し、評価した。押出機フィードラインの詰り及びサージング現象は生じなかった。
Examples 1-4
Styrene polymer powder was produced in a polymerization vessel. It was confirmed by 13 C-NMR that this styrenic polymer mainly has a syndiotactic structure. This styrenic polymer powder contained about 18 wt% of styrene as a residual monomer on a wet basis.
To this styrenic polymer powder, the amount of water shown in Table 1 was added with a Nauter mixer (manufactured by Hosokawa Micron ) , which is a storage tank and mixer, and stirred at 60 rpm for 1 hour. The amount of water is% by weight based on the styrene polymer powder. The styrenic polymer after addition of water was supplied to an extruder, and pellets were produced and evaluated by melt extrusion. Extruder feed line clogging and surging did not occur.
比較例1、2
実施例1において、ナウターミキサーではなく押出機において、未だ粉末状態であるスチレン系重合体に、1wt%の水を添加した他は実施例1と同様にして溶融押出ペレットを製造し、評価した。
フィードラインの詰り、サージング現象が発生した。
Comparative Examples 1 and 2
In Example 1, melt-extruded pellets were produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that 1 wt% of water was added to the styrene-based polymer that was still in a powder state in an extruder instead of a Nauta mixer .
Feed line clogging or surging occurred.
Claims (4)
前記粉体状物を押出機で押出溶融するスチレン系重合体ペレットの製造方法であって、
前記粉体状物を重合器から前記押出機に供給する前に、前記粉体状物に前記重合触媒の失活剤を添加するスチレン系重合体ペレットの製造方法。 In a polymerization vessel, a styrene monomer is polymerized using a polymerization catalyst to produce a powdery material containing a styrene polymer mainly having a syndiotactic structure,
A method for producing a styrenic polymer pellet in which the powdery material is extruded and melted by an extruder,
A method for producing styrene polymer pellets, wherein a deactivator for the polymerization catalyst is added to the powdery material before the powdery material is supplied from the polymerization vessel to the extruder.
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