JP2012528214A5 - - Google Patents
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Description
前記目的は、少なくとも1つの官能性ハロゲン化物基及び少なくとも1つの官能性ホウ素基を有する(複素環式)芳香族化合物をアリール−アリールC−Cカップリングの形成下で重合するため、又は少なくとも1つの第一の及び少なくとも1つの第二の(複素環式)芳香族化合物をアリール−アリールC−Cカップリングの形成下で共重合するための方法において、第一の化合物が少なくとも2つの官能性ハロゲン化物基を有し、かつ第二の化合物が少なくとも2つの官能性ホウ素基を有し、前記重合が、
a)パラジウム触媒及び有機ホスフィン化合物又は有機ホスホニウム化合物を含む触媒/リガンド系、
b)塩基、
c)溶剤又は溶剤の混合物
の存在下で実施される方法であって、
前記有機ホスフィンが、式
[式中、Xは、Yとは独立して、窒素原子又はC−R2基を示し、かつYは、Xとは独立して、窒素原子又はC−R9基を示し、2つのR1基のそれぞれのR1は、他とは独立して、C1〜C24−アルキル基、C3〜C20−シクロアルキル基(特に一環の、二環の及び三環のシクロアルキル基を含む)、C5〜C14−アリール基(特にフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基を含む)、C2〜C13−ヘテロアリール基(その際N基、O基、S基から選択されるヘテロ原子の数は1〜2であってよい)から選択される基を示し、2つの基R1は互いに結合してもよく、かつ前記基R1は、それ自体、それぞれ、互いに独立して、水素基、C1〜C20−アルキル基、C2〜C20−アルケニル基、C3〜C8−シクロアルキル基、C2〜C9−ヘテロ−アルキル基、C5〜C10−アリール基、C2〜C9−ヘテロアリール基(その際N基、O基、S基からのヘテロ原子の数は1〜4であってよい)、C1〜C20−アルコキシ基、C1〜C10−ハロアルキル基、ヒドロキシ基、NH−(C1〜C20−アルキル)基、NH−(C5〜C10−アリール)基、N(C1〜C20−アルキル)2基、N(C1〜C20−アルキル)(C5〜C10−アリール)基、N(C5〜C10−アリール)2基、N(C1〜C20−アルキル/C5〜C10−アリール3)3 +基、NH−CO−C1〜C20−アルキル基、NH−CO−C5〜C10−アリール基の形のアミノ基、COOH及びCOOQ(Qは一価のカチオン又はC1〜C8−アルキルを示す)の形のカルボキシレート基、C1〜C6−アシルオキシ基、スルフィネート基、SO3H及びSO3Q’(Q’は一価のカチオン、C1〜C20−アルキル基、又はC5〜C10−アリール基を示す)の形のスルホネート基、トリ−C1〜C6−アルキルシリル基から選択される置換基によって一置換又は多置換されてよく、前記置換基の2つは互いに架橋されてもよく、R2〜R9は、水素基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、芳香族又は複素環式芳香族アリール基、O−アルキル基、NH−アルキル基、N−(アルキル)2基、O−(アリール)基、NH−(アリール)基、N−(アルキル)(アリール)基、O−CO−アルキル基、O−CO−アリール基、F基、Si(アルキル)3基、CF3基、CN基、CO2H基、COH基、SO3H基、CONH2基、CONH(アルキル)基、CON(アルキル)2基、SO2(アルキル)基、SO(アルキル)基、SO(アリール)基、SO2(アリール)基、SO3(アルキル)基、SO3(アリール)基、S−アルキル基、S−アリール基、NH−CO(アルキル)基、CO2(アルキル)基、CONH2基、CO(アルキル)基、NHCOH基、NHCO2(アルキル)基、CO(アリール)基、CO2(アリール)基を示し、2つ以上の隣接した基は、それぞれ他と独立して、縮合した環系が存在するように互いに連結してもよく、かつR2〜R9におけるアルキルはそれぞれの場合において直鎖又は分枝鎖であってよい炭素原子1〜20個を有する炭化水素基を示し、アルケニルはそれぞれの場合において直鎖又は分枝鎖であってよい炭素原子2〜20個を有するモノ又はポリ不飽和炭化水素基を示し、シクロアルキルは炭素原子3〜20個を有する炭化水素を示し、アリールは5〜14員環の芳香族基を示し、アリール基における炭素原子1〜4個は、窒素基、酸素基及び硫黄基からのヘテロ原子によって5〜14員環の複素環式芳香族基が存在するように置換されてもよく、R2〜R9基は、R1に関して定義されたようにさらなる置換を実施してもよい]の三置換したホスフィン、又はそれらのホスホニウム塩であることを特徴とする方法によって解決される。
a)パラジウム触媒及び有機ホスフィン化合物又は有機ホスホニウム化合物を含む触媒/リガンド系、
b)塩基、
c)溶剤又は溶剤の混合物
の存在下で実施される方法であって、
前記有機ホスフィンが、式
従って、前記有機ホスフィンは、式
[式中、Xは、Yとは独立して、窒素原子又はC−R2基を示し、かつYは、Xとは独立して、窒素原子又はC−R9基を示し、2つのR1基のそれぞれのR1は、他とは独立して、C 1 〜C 24 −アルキル基、C 3 〜C 20 −シクロアルキル基(特に一環の、二環の及び三環のシクロアルキル基を含む)、C 5 〜C 14 −アリール基(特にフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基を含む)、C 2 〜C 13 −ヘテロアリール基(その際N基、O基、S基から選択されるヘテロ原子の数は1〜2であってよい)から選択される基を示し、2つの基R1は互いに結合してもよく、かつ前記基R1は、それ自体、それぞれ、互いに独立して、水素基、C1〜C20−アルキル基、C2〜C20−アルケニル基、C3〜C8−シクロアルキル基、C2〜C9−ヘテロ−アルキル基、C5〜C10−アリール基、C2〜C9−ヘテロアリール基(その際N基、O基、S基からのヘテロ原子の数は1〜4であってよい)、C1〜C20−アルコキシ基、C1〜C10−ハロアルキル基、ヒドロキシ基、NH−(C1〜C20−アルキル)基、NH−(C5〜C10−アリール)基、N(C1〜C20−アルキル)2基、N(C1〜C20−アルキル)(C5〜C10−アリール)基、N(C5〜C10−アリール)2基、N(C1〜C20−アルキル/C5〜C10−アリール3)3 +基、NH−CO−C1〜C20−アルキル基、NH−CO−C5〜C10−アリール基の形のアミノ基、COOH及びCOOQ(Qは一価のカチオン又はC1〜C8−アルキルを示す)の形のカルボキシレート基、C1〜C6−アシルオキシ基、スルフィネート基、SO3H及びSO3Q’(Q’は一価のカチオン、C1〜C20−アルキル基、又はC5〜C10−アリール基を示す)の形のスルホネート基、トリ−C1〜C6−アルキルシリル基から選択される置換基によって一置換又は多置換されてよく、前記置換基の2つは互いに架橋されてもよく、R2〜R9は、水素基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、芳香族又はヘテロ芳香族アリール基、O−アルキル基、NH−アルキル基、N−(アルキル)2基、O−(アリール)基、NH−(アリール)基、N−(アルキル)(アリール)基、O−CO−アルキル基、O−CO−アリール基、F基、Si(アルキル)3基、CF3基、CN基、CO2H基、COH基、SO3H基、CONH2基、CONH(アルキル)基、CON(アルキル)2基、SO2(アルキル)基、SO(アルキル)基、SO(アリール)基、SO2(アリール)基、SO3(アルキル)基、SO3(アリール)基、S−アルキル基、S−アリール基、NH−CO(アルキル)基、CO2(アルキル)基、CONH2基、CO(アルキル)基、NHCOH基、NHCO2(アルキル)基、CO(アリール)基、CO2(アリール)基を示し、2つ以上の隣接した基は、それぞれ他と独立して、縮合した環系が存在するように互いに連結してもよく、かつR2〜R9におけるアルキルはそれぞれの場合において直鎖又は分枝鎖であってよい炭素原子1〜20個を有する炭化水素基を示し、アルケニルはそれぞれの場合において直鎖又は分枝鎖であってよい炭素原子2〜20個を有するモノ又はポリ不飽和炭化水素基を示し、シクロアルキルは炭素原子3〜20個を有する炭化水素を示し、アリールは5〜14員環の芳香族基を示し、アリール基における炭素原子1〜4個は、窒素基、酸素基及び硫黄基からのヘテロ原子によって5〜14員環のヘテロ芳香族基が存在するように置換されてもよく、R2〜R9基は、R1に関して定義されたようにさらなる置換を実施してもよい]の三置換したホスフィン、又はそれらのホスホニウム塩である。
R1は、式
で表される基であってよい。
R1は、式
Claims (11)
- 少なくとも1つの官能性ハロゲン化物基及び少なくとも1つの官能性ホウ素基を有する(ヘテロ)芳香族化合物をアリール−アリールC−Cカップリングの形成下で重合するため、又は少なくとも1つの第一の及び少なくとも1つの第二の(ヘテロ)芳香族化合物をアリール−アリールC−Cカップリングの形成下で共重合するための方法において、第一の化合物が少なくとも2つの官能性ハロゲン化物基を有し、かつ第二の化合物が少なくとも2つの官能性ホウ素基を有し、前記重合が、
a)パラジウム触媒及び有機ホスフィン化合物又は有機ホスホニウム化合物を含む触媒/リガンド系、
b)リチウム塩である塩基、
c)溶剤又は溶剤の混合物
の存在下で実施される方法であって、
前記有機ホスフィンが、式
- 前記塩基が、リチウムアルコキシド、リチウムヒドロキシド、リチウムカルボキシレート、リチウムカルボネート、リチウムフルオリド及び/又はリチウムホスフェートから選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基がLiOH又はLiOHxH2Oである、請求項2に記載の方法。
- Xが、CR2基を示し、かつYがCR9基を示すか、又はXが窒素を示し、かつYがCR9基を示し、R1がフェニル基、C1〜C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、5H−ジベンゾ−ホスホリル基、9−ホスファビシクロ[3.3.1]ノナニル基、及び9−ホスファ−ビシクロ[4.2.1]ノナニル基からなる基から選択され、R2〜R9が、水素基、C1〜C10アルキル基、C2〜C10アルケニル基、C1〜C10ハロアルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C6〜C10アリール基、及びC2〜C6ヘテロアリール基からなる基から選択され、窒素原子1〜3個又は酸素もしくは硫黄原子は、ヘテロ原子として存在してよく、かつ2つの隣接する基R2〜R9は互いに架橋してよい、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記パラジウム触媒が、パラジウム(II)ハロゲン化物、パラジウム(II)カルボキシレート、パラジウム(II)ジケトネート、Pd2(dba)3、Pd(dba)2、Pd(PR3)2、Pd(OAc)2、PdCl2(PR3)2、PdCl2(PhCN)2、PdCl2(CH3CN)、又はPdCl2(COD)から選択され、PR 3 が請求項1に記載の式VIの化合物である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶剤が、トルエン、キシレン、アニソール、THF、2−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロベンゼン、フルオロベンゼン又はこれらの溶剤の1つ以上の混合物、又はこれらの溶剤の1つ以上の混合物及び/又は水との混合物から選択される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶剤が、THF又はTHF/水から選択される、請求項7に記載の方法。
- (複素環式芳香族)化合物の官能性ハロゲン化物基及びホウ素基が、場合により置換され、かつ場合により他の環と融合される5員環の複素環式芳香族環に結合される、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1つの前記複素環式芳香族化合物が、式
R123は場合により1つ以上の酸素原子で中断されていてよいC1〜C25アルキル基、又はC1〜C25アルコキシ基であり、
R99は、場合により1つ以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基であり、
X1及びX2の1つはNであり、他方はCHであり、
R116は、H、又はC1〜C25アルキル基、又はC1〜C8アルキル及び/又はC1〜C24アルコキシで1〜3回置換されていてよいフェニル基であり、
X11は、互いに独立して、−B(OH)2、−B(OY1)2、−B(OH)3 -、−BF3 -、
Y1は互いに独立してC1〜C10アルキル基であり、かつY2は互いに独立してC2〜C10アルキレン基であり、かつY13及びY14は、互いに独立して、水素又はC1〜C10アルキル基であり、
X11'は、ハロゲンである]の化合物から選択される、請求項9に記載の方法。 - 少なくとも1つの前記(複素環式)芳香族化合物が、式
X7は、−O−、−S−、−NR115−又は−Si(R117)2−であり、
aは、1〜5の整数であり、
X1及びX2の1つはNであり、他方はCHであり、
X5及びX6の1つはNであり、他方はCR14であり、
Ar1は、アリーレン基、又はヘテロアリーレン基であり、Ar4とは異なり、
R115は、H、C1〜C25アルキル基、又はC1〜C8アルキル及び/又はC1〜C24アルコキシで1〜3回置換されていてよいフェニル基であり、R117は、C1〜C25アルキル基であり、
R12及びR12'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル基(このアルキル基は場合により1つ以上の酸素又は硫黄原子によって中断されていてよい)、C1〜C25アルコキシ基、C7〜C25アリールアルキル基、又は
R15及びR15'は、互いに独立して、H、又は場合により1つ以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基であり、かつ
R14は、場合により1つ以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、又はC1〜C25アルコキシ基であり、
R18及びR18'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25アルキル基(このアルキル基は場合により1つ以上の酸素又は硫黄原子によって中断されていてよい)、C7〜C25アラルキル基、又はC1〜C25アルコキシ基であり、
R19は、水素、C7〜C25アラルキル基、C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール基;又は場合により1つ以上の酸素又は硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基であり、
R20及びR20'は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル基、場合により1つ以上の酸素又は硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基であり、
X11は、互いに独立して、−B(OH)2、−B(OY1)2、−B(OH)3 -、−B(F)3 -、
X11'は、ハロゲンである]の化合物から選択される、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
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