JP2012523399A - ナフトエ酸の誘導体および少なくとも1種のシクロデキストリンから構成される少なくとも1種の複合体を含む組成物およびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
および少なくとも1種のシクロデキストリンから構成される少なくとも1種の複合体を含む、局所適用のための組成物に関し、前記可溶性分子複合体は、圧力下で高密度な流体の技術によって得られる。
Description
1.遺伝的素因;
2.皮脂の過剰産生(脂漏);
3.アンドロゲン;
4.濾胞性角質化障害(面皰形成);および
5.細菌コロニー形成および炎症因子。
-段階1は、多数の開放および/または閉鎖面皰および多数の小嚢胞を特徴とする、面皰性ざ瘡に対応する。
-段階2、または丘疹膿疱性ざ瘡は、軽度から中等度の重篤度である。これは、開放および/または閉鎖面皰および小嚢胞の存在だけでなく、紅色丘疹および膿疱の存在も特徴とする。これは、主に顔に影響を与え、僅かな瘢痕を残す。
-段階3、または丘疹面皰性ざ瘡は、より重篤であり、背部、胸部および肩部に及ぶ。これは、より多くの瘢痕を伴う。
-段階4、または結節性嚢胞性ざ瘡は、多数の瘢痕を伴う。それは、小結節を示し、有痛性の紫がかった大型の膿疱も有する。
Rは、水素原子、ヒドロキシル基、1から4個の炭素原子を有する分枝または非分枝アルキル基、1から10個の炭素原子を有するアルコキシ基または置換もしくは非置換の脂環式の基を表す]。
a)1種または複数のゲル化剤;
b)1種または複数のキレート化剤;
c)1種または複数の皮膚軟化剤;および
d)1種または複数の保存剤である。
-以下のタイプの親水性乳化剤:GattefosseによってTefose 1500という名で販売されているステアリン酸PEG 6およびステアリン酸PEG 32;および
-以下のタイプ親油性乳化剤:Gattefosse社によってOlepal isostearique(登録商標)という名で販売されているイソステアリン酸PEG-6について言及することができる。
(実施例1)
複合体の形成から溶解されたアダパレン/シクロデキストリン複合体を含む調製物が得られるまでの製造工程
4つのステップ:
-アダパレン/シクロデキストリン複合体の形成:フェーズ1
-ゲル剤の形成:フェーズ2
-複合体溶液の形成:フェーズ3
-終了:フェーズ4
1)以下の粉末の混合物を調製する
a.アダパレン/RAMEBシクロデキストリン(1/n)(nはシクロデキストリンのモル数である)
b.10%水を添加する
2)撹拌する
3)60℃および150バールで2時間成熟させる
4)乾燥フェーズ:50℃真空下で終夜
1)純水を秤量し、フラスコに投入する
2)遊離のRAMEBシクロデキストリンを秤量して投入し、溶解するまで撹拌を維持する
3)アダパレン/シクロデキストリン複合体を秤量する
4)遊離のRAMEBシクロデキストリンの溶液に複合体を投入する
5)混合物をホモジナイズするために撹拌する
6)ホモジナイズした後、直径0.2から1μmの間を有するフィルターで混合物をろ過する。ろ過は、得られた混合物が透明である場合のみ妥当である
7)このようにして得られた複合体溶液は、アダパレン0.2%(w/w)または0.6%(w/w)を含むはずである
ステップa:水相の調製
必要なら高温で撹拌しながら、ビーカーに投入されるのは、純水および保存剤(複数可)、ならびに場合によっては、ゲル化剤(複数可)、キレート化剤(複数可)、親水性乳化剤(複数可)、安定剤(複数可)、湿潤剤(複数可)および/または皮膚軟化剤(複数可)である。
混合物を、およそ80℃になるようにする。
前述の規定のビーカーに過剰な遊離のRAMEBシクロデキストリンを投入し、溶解するまで撹拌を維持する。
本手順のフェーズ2中に得られた複合体溶液の必要な量を、(ステップbで得られた)前述の水相に加える。
親油性乳化剤、油性化合物、固形脂肪物質を混合する、場合によっては、親油性乳化剤および保存剤を混合する。混合物を、およそ75℃になるようにする。
乳化を行うために撹拌しながら、75℃の温度で、脂肪相(ステップd)を、水相(ステップc)に投入する。
ゲル化剤(複数可)を、撹拌しながら、ゲル剤のためにb)で得られた相に投入する。完全に均質になるまで撹拌を維持する。
必要なら、ゲル化剤のための中和剤を投入する。ゲル剤の場合では、中和剤を、ステップf)に得られた相に投入する。乳剤については、中和剤をステップe)で得られた相に投入する。
必要なら、水による調整を行う。
必要なら、ゲル化剤の分散および中和後、同量で、ステップh)で得られた調製物およびフェーズ2の間に生成された複合体溶液を加える。例えば、必要なら、ゲル化剤の分散および中和後の100gの調製の場合、ステップh)で得られた調製物50gに、本手順のフェーズ2の間に生成した複合体溶液50gを加える。
2.1.アダパレン/シクロデキストリン複合体を溶解する
3つの異なるアダパレン/シクロデキストリンモル比を特徴とする3種の複合体から出発して作業を行い、これらの3つの比は、SCFによる複合体の製造中に得られた。
-複合体1:1/6
-複合体2:1/8
-複合体3:1/10
複合体を溶解するための第1の試験により、得られた混合物は、乳状であり、純水に投入されたアダパレン/シクロデキストリン複合体の全体は溶解しないことが示されている。この第1の混合物を、アダパレン/シクロデキストリン複合体の透明な溶液を得るためにろ過した。
・フラスコ中で、純水を秤量する
・必要なら、遊離のシクロデキストリン(Cavasol W7M Pharma)を加える
・混合物を磁気的に撹拌して、これをホモジナイズする
・混合物がホモジナイズされた後、アダパレン/シクロデキストリン複合体を秤量し、これをフラスコに投入する
・混合物を約2時間撹拌してこれをホモジナイズする(フラスコ中にいかなる塊ももはやあるべきでない;溶液は乳状である)
・ホモジナイズしたら、直径0.2から1μmの間を有するフィルターにより混合物をろ過する。ろ過は、得られた混合物が透明である場合にのみ妥当である。
・このようにして得られた複合体溶液は、アダパレン0.2%(w/w)または0.6%(w/w)を含むはずである
分析アッセイを、複合体溶液をろ過した後アダパレン力価を決定するために実施した。これは、用いられる複合体に応じた純水に最初に取り込もうとする複合体の厳密な量を知るためにである。
複合体の物理的安定性を視覚的に特徴付け、その系は、複合体が真の複合体である限り透明なままである。アダパレンが脱複合体化されるとすぐに、その系は、試験される溶液中でアダパレンの沈澱により混濁する。
複合体溶液の物理的安定性データ:
上記の結果によれば、アダパレン/シクロデキストリン複合体が、遊離のシクロデキストリンを含まずに純水に溶解するとき、複合体の安定性は、モル比が最も低い、すなわち、複合体3-1/10(2.8%アダパレン)である場合において実質的に改善する。この溶液は、適用される温度条件に関わらず、少なくとも2.5カ月間安定である。
溶液中のシクロデキストリン/アダパレン複合体の安定化試験では、シクロデキストリン/アダパレン複合体を安定化させるために、遊離のシクロデキストリン80から100g/lを、複合体の可溶化媒体に投入することが必要であるということを示している。
ゲル状の形態を製造するための過程
フェーズ1:中間体複合体溶液の形成
1)純水を秤量し、フラスコに投入する
2)遊離のRAMEBシクロデキストリンを秤量して投入し、溶解するまで撹拌を維持する
3)アダパレン/シクロデキストリン複合体を秤量する
4)遊離のRAMEBシクロデキストリンの溶液に複合体を投入する
5)混合物をホモジナイズするために撹拌する
6)ホモジナイズした後、直径0.2から1μmの間を有するフィルターで混合物をろ過する。ろ過は、得られた混合物が透明である場合にのみ妥当である
7)こうして得られた中間体複合体溶液は、アダパレン0.2%(w/w)または0.6%(w/w)を含むはずである
1)ビーカー中で、純水を秤量し、これを撹拌し、ホットプレートを用いて80℃まで加熱する。
2)メチルパラベンを秤量して投入する
3)メチルパラベンが完全に溶解するまで撹拌させる
4)溶液を放冷する
5)遊離のRAMEBシクロデキストリンを秤量して投入し、溶解するまで撹拌を維持する
6)プロパン-1,2-ジオール、EDTAおよびフェノキシエタノールを秤量して投入する
7)混合物をホモジナイズする
8)水性ゲル化剤を秤量して投入する
9)ゲル化剤が完全に分散されるとき、10%水酸化ナトリウム溶液で中和させる(ゲル化剤がCarbopol 980NFである場合のみ)
10)ホモジナイズされるまで撹拌させる
11)蒸発後の水の喪失を代償するために、必要なら水適量を加える
1)(ステップ2で得られた)ゲル剤の50gの試験サンプルを取り、ビーカーに投入する
2)200rpmで撹拌する
3)ステップ1で生成した複合体溶液50gを秤量し、ビーカーに投入する
4)ホモジナイズされるまで撹拌させる
0.1%および0.3%でアダパレンを含む配合物
本発明は、ここで、以下の実施例および以下に示した物理的および化学的安定性データによって例証される。
0.1%アダパレンを含むアダパレン/シクロデキストリンゲル剤
0.1%アダパレンを含むアダパレン/シクロデキストリンゲル剤
0.1%アダパレンを含むアダパレン/シクロデキストリンゲル剤
0.3%アダパレンを含むアダパレン/シクロデキストリンゲル剤
0.3%アダパレンを含むアダパレン/シクロデキストリンゲル剤
0.3%アダパレンを含むアダパレン/シクロデキストリンクリーム-ゲル剤
0.3%アダパレンを含むアダパレン/シクロデキストリンクリーム-ゲル剤
0.3%アダパレンを含むアダパレン/シクロデキストリンローション剤
配合物の物理的安定性
配合物の化学安定性
溶解されたアダパレンの調製物の放出-浸透特性のin vitro試験
実施例4.3から得られた組成物を、浸透している活性薬剤の量を評価するために当業者に公知の放出/浸透試験において比較する。
本発明による組成物の面皰溶解性の活性の評価
実施例4.3から得られた組成物を、面皰溶解性の活性を測定するための試験で、分散したアダパレンゲル剤(0.1%Differin(登録商標)gel)および出願WO 2006/070093の実施例1により記載されたシクロデキストリンを含む水性媒体に溶解したアダパレン0.1%を含む調製物(すなわち、圧力下での高密度な流体の溶媒和力から恩恵を受けることを可能にする技術なしの、アダパレンおよびシクロデキストリンの物理的な混合物)と比較する。
図1は、活性薬剤の同じ濃度で、溶解したアダパレンを含む本発明の実施例4.3による組成物が、アダパレンが出願WO 2006/070093の実施例1に従って溶解され、配合される組成物よりも優れた面皰溶解性の活性を示すことを示している。
Claims (17)
- 生理学的に許容される媒体中で、式(I)のナフトエ酸誘導体、その塩およびエステル
および少なくとも1種のシクロデキストリンから構成される少なくとも1種の複合体を含む組成物であって、前記可溶性分子複合体が、圧力下での高密度流体技術によって得られる組成物。 - 圧力下での高密度流体が超臨界のCO2であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 式(I)のアルキル基が、メチル、エチル、プロピルまたはブチル基であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 式(I)におけるアルコキシ基が、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシまたはデシルオキシ基であることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 式(I)における脂環式の基が、1-メチルシクロヘキシル基または1-アダマンチル基であることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- ナフトエ酸に由来する化合物が、アダパレン、6-[3-(1-アダマンチル)-4-ヒドロキシフェニル]-2-ナフトエ酸、6-[3-(1-アダマンチル)-4-デシルオキシフェニル]-2-ナフトエ酸および6-[3-(1-アダマンチル)-4-ヘキシルオキシフェニル]-2-ナフトエ酸から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- ナフトエ酸に由来する化合物がアダパレンであることを特徴とする、請求項5に記載の組成物。
- 局所適用のためであることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- ゲル剤の形態であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- ナフトエ酸に由来する化合物の濃度が、組成物の全重量の0.001重量%から10重量%の間、好ましくは0.01重量%から5重量%の間、より好ましくは、0.05重量%から2重量%の間であることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- ナフトエ酸に由来する化合物の濃度が、0.1%に等しいことを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- ナフトエ酸に由来する化合物の濃度が、0.3%に等しいことを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- 医薬としての、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物。
- 細胞分化および増殖に関する角質化障害に伴う皮膚科学的な病訴を治療および/または予防するための、特に、尋常性ざ瘡、面皰性ざ瘡、丘疹膿疱性ざ瘡、丘疹面皰性ざ瘡、結節性嚢胞性ざ瘡、集簇性ざ瘡、首筋のざ瘡ケロイド、再発性粟粒状ざ瘡、壊疽性ざ瘡、新生児ざ瘡、職業性ざ瘡、酒さ性ざ瘡、老人性ざ瘡、太陽によるざ瘡および薬物性ざ瘡を治療するための医薬の調製用の、請求項1から12のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 尋常性ざ瘡を予防および/または治療するための医薬組成物の調製用の、請求項1から12のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- ざ瘡傾向の皮膚を治療するためのまたは皮膚もしくは毛髪の脂ぎった外観に対処するための、請求項1から12のいずれか一項に記載の組成物の美容的使用。
- ナフトエ酸誘導体およびシクロデキストリンから構成される、好ましくは、アダパレンおよびシクロデキストリンから構成される複合体を含む組成物を配合するための方法であって、以下のステップ、
フェーズ1:複合体化ステップ
1)以下の粉末の混合物を調製する
a.ナフトエ酸誘導体、好ましくはアダパレン/RAMEBシクロデキストリン(1/n)、(nはシクロデキストリンのモル数である)
b.10%水を添加する
2)撹拌する
3)60℃および150バールで2時間成熟させる
4)乾燥フェーズ:50℃真空下で終夜
フェーズ2:複合体溶液の形成
1)純水を秤量し、フラスコに投入する
2)遊離のRAMEBシクロデキストリンを秤量して投入し、溶解するまで撹拌を維持する
3)アダパレン/シクロデキストリン複合体を秤量する
4)遊離のRAMEBシクロデキストリンの溶液に複合体を投入する
5)混合物をホモジナイズするために撹拌する
6)ホモジナイズした後、直径0.2から1μmの間を有するフィルターで混合物をろ過する;ろ過は、得られた混合物が透明である場合のみ妥当である
7)このようにして得られた複合体溶液は、アダパレン0.2%(w/w)または0.6%(w/w)を含むはずである
フェーズ3:規定のマトリックスの形成
ステップa:水相の調製
必要なら高温で撹拌しながら、ビーカーに投入されるのは、純水および保存剤、ならびに場合によっては、ゲル化剤、キレート化剤、親水性乳化剤、安定剤、湿潤剤および/または皮膚軟化剤である;
混合物を、およそ80℃になるようにする;
ステップb:
前述の規定のビーカーに過剰な遊離のRAMEBシクロデキストリンを投入し、溶解するまで撹拌を維持する;
ステップc(乳剤の場合任意選択で):
(ステップbで得られた)前述の水相に本手順のフェーズ2中に得られた複合体溶液の必要な量を加える
ステップd(乳剤を得る場合任意選択で):脂肪相の調製:
親油性乳化剤、油性化合物、固形脂肪物質を混合する、場合によっては、親油性乳化剤および保存剤を混合する;混合物を、およそ75℃になるようにする;
混合物を加熱し、ホモジナイズした後、組成物中に存在するなら、揮発性シリコーンを最後に投入する;
ステップe(任意選択):乳化:
乳化を行うために撹拌しながら、75℃の温度で、脂肪相(ステップd)を、水相(ステップc)に投入する;
ステップf:ゲル化剤の添加(ゲル剤の調製の場合)
ゲル化剤を、撹拌しながら、ゲル剤のためにb)で得られた相に投入する;撹拌は完全に均質になるまで維持する;
ステップg:中和:
必要なら、ゲル化剤のための中和剤を、投入する;ゲル剤の場合では、中和剤を、ステップf)に得られた相に投入する;乳剤については、中和剤をステップe)で得られた相に投入する;
ステップh:(任意選択)水による調整
必要なら、水による調整を行う;
ステップi(アダパレン0.1%または0.3%を含むゲル剤の調製の場合):複合体溶液の添加
フェーズ4:終了
必要なら、ゲル化剤の分散および中和後、同量で、ステップh)で得られた調製物およびフェーズ2中に生成された複合体溶液を加える;ホモジナイズされるまで撹拌する;
を含むことを特徴とする方法。
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