JP2010522730A - イブプロフェン、シクロデキストリンと第3の作用物質の錯体、および薬学におけるその利用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で単独で投与されるイブプロフェンを含有する薬学形態を用いて得られるCmaxおよび/またはAUCに比べ、
−Cmaxが10〜20倍高く、
−および/またはAUCが7〜10倍大きく
なるようなものであることを特徴とする、医薬組成物である。
−Cmaxは、経時的なイブプロフェンの最大の血漿濃度に対応する。これはng/ml単位で表わされる。
−時間単位で表わされるTmaxは、Cmaxを達成するのに必要な時間である。
−AUCは、T0(イブプロフェンの経口投与時点)からT8(投与8時間後)までの「時間に応じた血漿濃度」曲線下面積である。これは、ng・h/ml単位で表わされる。
−Cmaxが12.5〜18倍高く、
−および/またはAUCが7.5〜9倍大きく
なるようなものであることを特徴とする医薬組成物に関するものである。
a)イブプロフェンをシクロデキストリンと第3の作用物質(アルギニンまたはリジン)とに接触させる工程;
b)一つまたは複数の拡散剤の存在下で工程(a)で得た混合物と加圧された高密度流体とを静的モードで接触させることによって分子の拡散工程を実施する工程、
c)かくして形成されたイブプロフェン−シクロデキストリン−第3の作用物質(アルギニンまたはリジン)の錯体を回収する工程。
−イブプロフェン、シクロデキストリンまたはその二つと第3の作用物質(アルギニンまたはリジン)との非共有結合性相互作用(錯体形成、塩形成など)
−溶解媒質のpHの局所的変動
−共晶を呈する系の獲得
−系とその溶解媒質の間の界面の修飾(界面活性効果、粒度分布の変化)。
−一方では、より高いこと(10〜20倍)、
−そして他方では、これらの最大濃度が、投与後より短い時間で達成されることを示した。
基質内の活性物質の錯化率は、示差熱分析(DTA)によって評価される。
作業プロトコル:
溶解溶液中のイブプロフェンの量はHPLCにより実施される:
利用される機器:
WATERS社のHPLCシステム:
−分離モジュール2695、
−UV検出器2487
クロマトグラフィ条件:
カラム:NUCLEOSIL C18 150×4.6mm
移動相:
チャンネルA:アセトニトリル
チャンネルB:0.5mLのリン酸、340mLのアセトニトリル、1000mL(充分量)の水。
検出器波長:214nm
検出器感度:2AUFS
注入量:20μl
炉の温度:30℃
分析時間:30分
対照溶液の調製:
・SM:100mlのフラスコに対照イブプロフェン200mgを導入する。50mlのアセトニトリルで溶解し、容積一杯まで水で補完する。
・範囲:
T1:SMをアセトニトリル50/水50中で1/40に希釈。
T2:T3をアセトニトリル50/水50中で1/20に希釈。
T3:SMをアセトニトリル50/水50中で1/10希釈。
T4:SMをアセトニトリル50/水50中で3/20希釈。
T5:SMをアセトニトリル50/水50中で1/5に希釈。
pH3.0のリン酸緩衝溶液の調製(Ph.Eur.4000500):
100mLの水R中に0.7mLのリン酸Rを希釈させる。同じ溶媒で900mLまで補完し、濃縮された水酸化ナトリウム溶液RでpH3.0に調整し、その後、水Rで1000mLまで補完する。
作業条件
100mlの三角フラスコ内に、イブプロフェンの100mgに相当する試験的投与量を導入する。pH3.0の緩衝液50mlを添加する。37℃+/−2℃の恒温槽の中で1分あたり400回転で磁気撹拌下に付す。15分、30分、60分、120分の時点で、磁気撹拌下で2mlのサンプル採取を実施する。Gelman GHP Acrodiscの0.45μmのポリプロピレンフィルタでサンプルをろ過する。溶液は清澄でなくてはならない。
・各々の対照溶液を20μlずつを注入する。
濃度との関係においてイブプロフェンのピークの表面積の直線回帰を実施する。相関係数は0.995超でなくてはならない。
・検査対照の溶液を20μl注入する。
各々の検査対照の溶液中のイブプロフェンピークの区域を測定する。
そこから対照の回帰直線にしたがってμg/ml単位の濃度Xを演繹する。
反応装置の中に、2グラムのイブプロフェン、12.6グラムのβ−シクロデキストリン、ならびに1.7グラムの拡散剤(水)を導入する。その後、二酸化炭素を15MPaの圧力下そして60℃の温度下で導入する。全体を2時間、これらの作業条件で保持する。
反応装置の中に、2グラムのイブプロフェン、12.6グラムのβ−シクロデキストリンおよび1.7グラムのアルギニン、ならびに2.1グラムの拡散剤(水)を導入する。その後、二酸化炭素を15MPaの圧力下そして60℃の温度下で反応装置の中に導入する。全体を2時間、これらの作業条件で保持する。
反応装置の中に、2グラムのイブプロフェン、12.6グラムのβ−シクロデキストリンおよび1.4グラムのリジン、ならびに2.1グラムの拡散剤(水)を導入する。その後、二酸化炭素を15MPaの圧力下そして60℃の温度下で反応装置の中に導入する。全体を2時間、これらの作業条件で保持する。
異なるイブプロフェン錯体の単回経口投与についての、ラットにおける比較薬物動態学の探求調査を実施した。
・投与された用量=20mg/kgのイブプロフェン(IBU)
・1グループにつきn=3匹の動物から成る6グループ
−IBU単独
−IBU+アルギニン(モル比1/1)
−IBU+リジン(モル比1/1)
−IBU+アルギニン+β−シクロデキストリン(実施例2に準ずる)
−IBU+リジン+β−シクロデキストリン(実施例3に準ずる)
−IBU+β−シクロデキストリン(実施例1に準ずる)。
・採血時間:採血は、T0(投与時)そして投与から0.25−0.5−1−2−4−6−8および24時間後に行なわれる。
・イブプロフェン血漿濃度の測定:血漿試料を、HPLC−MS−MSによる分析に先立ち、アセトニトリル中に沈殿させる。
利用される機器:「選択反応検出(英語で「Selected Reaction Monitoring」)」を伴うTSQ quantum
−検出モード:マイナスイオンモード
−キャピラリー温度:325℃
−キャピラリー電圧:4.0kV
161.2m/zフラグメントに向かう205.2m/zの分子イオンの遷移を追跡する。
クロマトグラフィ条件:
カラム:Synergi Fusion−RP80、2×50mm、4ミクロン
移動相:
チャンネルA:水中の13.3mMのギ酸アンモニウム/6.7mMのギ酸
チャンネルB:水/アセトニトリル(1/9、v/v)中の6mMのギ酸アンモニウム/3mMのギ酸。
・薬物動態パラメータの計算:
以下のパラメータは、当業者にとって公知のソフトウェアKINETICA(登録商標)を利用して得られる:
−ng/ml単位で表わされるCmaxは、観察された最大イブプロフェン血漿濃度に対応する。
−時間数で表わされるTmaxは、Cmaxに達するための投与後の時間である。
−ng・h/ml単位で表わされるAUCまたはAUCT8は、投与後8時間までの曲線下面積に対応する。24時間という最後の採取時点で得られる濃度は、定量化限界よりも低い。
単独イブプロフェンと比較して、イブプロフェン/シクロデキストリン/アルギニンまたはイブプロフェン/シクロデキストリン/リジン錯体の存在下でイブプロフェン血漿曝露の最大の増加が見られる。
−Tmaxが1/2であり、
−Cmaxが13倍高く、
−AUCが7.7倍大きい。
−Tmaxが1/2であり、
−Cmaxが18.4倍高く、
−AUCが8.8倍大きい。
次の3つのイブプロフェン形態を24名の健康なボランティアにおいて単回経口投与後の薬物動態パラメータおよび生物学的利用能を評価するために、臨床研究が行なわれた:
−100mgのイブプロフェンを含有するイブプロフェン/シクロデキストリン/リジンの本発明に従った錯体(実施例3に準ずる)、
−200mgのイブプロフェンを含有するイブプロフェン/シクロデキストリン/リジンの本発明に従った錯体(実施例3に準ずる)、
−イブプロフェン単独200mg。
対象を無作為に3つのグループに分け、テスト対象の特製薬品(イブプロフェン/シクロデキストリン/リジン錯体(200mgのイブプロフェン);イブプロフェン/シクロデキストリン/リジン錯体(100mgのイブプロフェン);イブプロフェン200mgの一つを単回経口投与した。
Claims (20)
- イブプロフェン/シクロデキストリン/リジン錯体の形でイブプロフェンを含有する医薬組成物であり、加圧された高密度流体および少なくとも一つの拡散剤の存在下でのイブプロフェン/シクロデキストリン/リジン混合物の拡散工程を含む錯化方法によって前記錯体を得ることができる、医薬組成物。
- 加圧された高密度流体が二酸化炭素であることを特徴とする、請求項1に記載の医薬組成物。
- 拡散剤が、アルコール、ケトン、エーテル、エステル、界面活性剤を伴うまたは伴わない水、およびそれらの混合物から成る群から選択され、有利には水であることを特徴とする、請求項1に記載の医薬組成物。
- イブプロフェン/シクロデキストリンのモル比が1/0.1〜1/3の間に含まれ、イブプロフェン/リジンのモル比が1/0.1〜1/3の間に含まれていることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の医薬組成物。
- イブプロフェン/シクロデキストリンのモル比が1/1に等しく、イブプロフェン/リジンのモル比が1/1に等しいことを特徴とする、請求項4に記載の医薬組成物。
- ラットに経口投与した後、イブプロフェンの吸収は、同じ動物に対し、同じ用量で単独で投与されるイブプロフェンを含有する薬学形態を用いて得られるCmaxおよび/またはAUCに比べ、
−Cmaxが10〜20倍高く、
−および/またはAUCが7〜10倍大きく
なるようなものであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の医薬組成物。 - イブプロフェンの吸収は、Tmaxが、同じ動物に対し、同じ用量で単独で投与されるイブプロフェンを含有する薬学形態を用いて得られるTmaxの1.5倍〜2.5倍低いことを特徴とする、請求項6に記載の医薬組成物。
- イブプロフェンの量が50mg〜400mgの間に含まれることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の経口経路で用いる抗炎症性の医薬組成物。
- イブプロフェンの一度の摂取用量が50mg〜400mgの間に含まれることを特徴とする、抗炎症性効果をもつ薬剤の調製を目的とした、請求項1〜8のいずれか一つに記載の医薬組成物の利用方法。
- イブプロフェンの一度の摂取用量が200mgに等しいことを特徴とする、請求項10に記載の利用方法。
- イブプロフェン/シクロデキストリン/アルギニン錯体の形でイブプロフェンを含有する医薬組成物であり、加圧された高密度流体および少なくとも一つの拡散剤の存在下でのイブプロフェン/シクロデキストリン/アルギニン混合物の拡散工程を含む錯化方法によって前記錯体を得ることができる、医薬組成物。
- 加圧された高密度流体が二酸化炭素であることを特徴とする、請求項11に記載の医薬組成物。
- 拡散剤が、アルコール、ケトン、エーテル、エステル、界面活性剤を伴うまたは伴わない水、およびそれらの混合物から成る群から選択され、有利には水であることを特徴とする、請求項11に記載の医薬組成物。
- イブプロフェン/シクロデキストリンのモル比が1/0.1〜1/3の間に含まれ、イブプロフェン/アルギニンのモル比が1/0.1〜1/3の間に含まれていることを特徴とする、請求項11〜13のいずれか一つに記載の医薬組成物。
- イブプロフェン/シクロデキストリンのモル比が1/1に等しく、イブプロフェン/アルギニンのモル比が1/1に等しいことを特徴とする、請求項14に記載の医薬組成物。
- ラットに経口投与した後、イブプロフェンの吸収は、同じ動物に対し、同じ用量で単独で投与されるイブプロフェンを含有する薬学形態を用いて得られるCmaxおよび/またはAUCに比べ、
−Cmaxが10〜20倍高く、
−および/またはAUCが7〜10倍大きく
なるようなものであることを特徴とする、請求項11〜15のいずれか一つに記載の医薬組成物。 - イブプロフェンの吸収は、Tmaxが、同じ動物に対し、同じ用量で単独で投与されるイブプロフェンを含有する薬学形態を用いて得られるTmaxの1.5倍〜2.5倍低いことを特徴とする、請求項16に記載の医薬組成物。
- イブプロフェンの量が50mg〜400mgの間に含まれることを特徴とする、請求項11〜17のいずれか一つに記載の経口経路で用いる抗炎症性の医薬組成物。
- イブプロフェンの一度の摂取用量が50mg〜400mgの間に含まれることを特徴とする、抗炎症性効果をもつ薬剤の調製を目的とした、請求項11〜17のいずれか一つに記載の医薬組成物の利用方法。
- イブプロフェンの一度の摂取用量が200mgに等しいことを特徴とする、請求項19に記載の利用方法。
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