JP2012519930A

JP2012519930A - 金属酸化物表面又は酸化物含有金属表面上の有機化合物単分子層、及びこれを用いて製造された有機エレクトロニクス素子

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Publication number: JP2012519930A
Application number: JP2011552433A
Authority: JP
Inventors: ベルリンデハービッヒ、ダナ; シュミット、ギュンター; ハリーク、マルクス; ハイデン、オリファー
Original assignee: Siemens AG
Current assignee: Siemens AG
Priority date: 2009-03-06
Filing date: 2010-03-03
Publication date: 2012-08-30
Also published as: EP2404334A1; DE102009012163A1; US20120003485A1; WO2010100194A1

Abstract

本発明は、例えば有機エレクトロニクス素子の製造に利用されるような透明導電性金属酸化物表面上の有機化合物単分子層の新規な選択に関する。本発明による選択によって、これを用いて製造された装置の寿命の長さが全く新規な次元のものとなる。
【選択図】図１

Description

本発明は、例えば有機エレクトロニクス素子の製造時に利用されるような特に透明導電性金属酸化物表面又は酸化物含有金属表面上の有機誘電体化合物単分子層についての新規な選択に関する。

ＯＬＥＤ（有機発光ダイオード）及び／又はＯＬＥＥＣ（有機発光電気化学セル）を市場に導入する意味で、エレクトロニクス素子内で、特に有機エレクトロニクス素子内で、正確に適合された機能性を有する単分子層を利用することが寿命を高めるために特別有利である。単分子層内で分子が自己組織化し、こうして最高度の機能性及び機能密度を示すように、ヘッド基又はアンカー基によって分子を各電極に固定し、これによりリンカー基、つまり両方の末端を結合する基の位置合せを自動的に行うのが望ましい。基板が相応に準備されている限り、基板への結合は自発的に起きる。

特殊な機能性はリンカーとヘッド基とによって決まる。アンカーが自己組織化を決定する。

この点について、例えば特許文献１により、自己組織化誘電体層を電極に結合するπ−π相互作用を有し化学的に手間をかけて導入される芳香族ヘッド基が公知である。対向電極への結合部として、つまりコンデンサ内で単分子層として利用可能な有機誘電体化合物のいわゆるアンカー基として、役立つのは、特許文献１によれば、非−酸化銅で形成された酸化物層を介して電極に結合可能なシラン化合物である。

非特許文献１により、ホスホン酸を介して液相からフッ素高含有ＳＡＭ単分子層を生成できることが知られている。

そこに示されたように、少なくとも部分フッ化化合物は、ＩＴО界面に対して安定化作用を加えている。例えば、そこでは、高効率有機発光ダイオードにおける寿命延長に対する、特殊なＳＡＭ分子の安定化作用もグラフで示されている。

公知先行技術水準では、自己組織化単分子層（ＳＡＭ）を好適に被着するために、電極表面を官能化するか又は少なくとも液相からかなりの過剰材料で処理して所望の効率を達成する必要があるという欠点がある。

独国特許第１０２００４００５０８２号明細書

Asha Sharma, Bernard Kippelen, Peter J. Hotchkiss, and Seth R. Marder, "Stabilization of the work function of indium tin oxide using organic surface modifiers in organic light−emitting diodes", Applied Physics Letters 93 (2008) 163308

そこで本発明の課題は、先行技術の諸欠点を取り除くこと、及び、ＳＡＭ分子から成り、しかも僅かな量で電極上に製造可能な、有機エレクトロニクス素子、有機発光セル、好ましくは自己発光素子、の寿命を延長する層を提供することにある。

それゆえに、本発明の対象は、透明導電性金属酸化物表面又は酸化物含有金属表面に対してフッ化シランを使用することであり、ここで、金属酸化物表面への結合は、シラン基を介して行われる。更に、本発明の対象は、透明導電性金属酸化物層上に単分子層を製造するための方法であり、ここで、シラン末端で金属酸化物層に結合するフッ化直鎖シラン化合物が気相から堆積される。最後に、本発明の対象は、透明導電性金属酸化物層上にフッ化シランから製造されたＳＡＭ層であり、ここで、気相からの金属酸化物表面へのシランの結合が起きる。

本発明の一般的認識によれば、ＩＴО表面だけでなく、ごく一般的な透明導電性金属酸化物（ＴＣＯ）表面もフッ化化合物によって最適化することができる。それに加えて本発明の認識によれば、これらのフッ化化合物は、シランを介して費用節約的に表面に結合することができる。リンを介して固定される公知化合物とは異なり、シランは液相なしでも堆積させることができ、これは材料保護的（液体からの大抵の堆積は、ディップコーティングを介して行われ、このとき、完成ＩＴО層が浸漬される。）であると共に材料節約的でもある。

誘電体表面に対してフッ化シランを使用することは、確かに既に試されているが、しかし従来は、導電性表面上のＳＡＭが、部品内で絶縁的に、それ故に妨害的に、作用すると考えられていた。ところが意外なことに、絶縁体の群の一部とみなされるＳＡＭは、電荷担体にとって、特に正孔にとって、良好な伝導率を有することが判明した。ここで始めて示された、ＴＣＯ層、ＳＡＭ及び正孔導体又は電子注入層から成る積層構造体は、ここで示されるように、エネルギー効率、安定性等に関して部品全体の特性を改善する。

フッ化シランの材料等は、実験で示されたようにＴＣО、特にＩＴО、上に良好に付着する。これらの材料は、市場で入手可能であり、比較的安価である（表１）。比較的大量に購入すると、費用は、なお１０分の１に、十分下げることができる。

表１の化合物は、本発明による自己組織化単分子層を形成するための好ましい材料であり、これらの材料は、同時に、正孔注入を高め素子の寿命を改善する。

これらは、一般式１で表される。

ここで、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、各々独立して、Ｃｌ又はアルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、又はОＨである。ＸはО、Ｓ若しくはＮＨであるか、又は存在していなくてもよい；ｎは、０〜５の範囲内、好ましくは０、である；ｍは、０〜２０、特に５〜１０、である。

式１は、以下に示すように、エーテル単位が分子鎖の個々の成分の間にあるように、拡張することができる。その場合、特に好ましくは、ｈ及びｆは２であり、又は一般に１〜４である；Ｘ₁、Ｘ₂及びＸ₃は、各々独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＨ若しくはハロゲン（Ｆ）であり、又は全く存在していなくてもよい；ｎは、０〜２の範囲内、好ましくは０、である；ｍは、０〜１５、特に２〜５、である。分子鎖末端のＣＦ₃基は省くこともできる。その場合、Ｘ₃＝Ｆである。

好ましくはこれらの化合物は、材料節約的に気相から処理され、この処理は、最も単純な場合、１つの温度調節された真空室を必要とするだけである。基板は、スパッタ特性を有する酸素ＲＩＥ処理によって活性化されないことが好ましい。というのは、結晶格子の酸素飽和は避けねばならないであろうからである。相応する温和な処理により有機不純物のみが取り除かれる。大抵の場合、一般的溶媒（水；エタノール等のアルコール；ＮＭＰ、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、塩素化溶媒（クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロルメタン等）、エーテル（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、又はエステル（酢酸エチルエステル、酢酸メトキシプロピル等）等の有機溶媒）で浄化すれば十分である。アルゴン逆スパッタ操作をしてもよい。ＴＣＯ−ОＳｉ結合は強いので、単分子層範囲内の僅かな汚れの下にも入り込む。これらの汚れは、堆積に続いて選択的に前記溶媒で洗い落とすことができる。溶媒和溶媒なしにＳＡＭを処理すると、極めて安定した、良好に付着する単分子層が得られる。

これらに限定するわけではないが、以下の方法が可能である：
ａ．高い平行性を可能とするバッチ処理。引き続き基板を空気中で処理しても被覆に害を及ぼさない。
ｂ．生産設備内にある逆スパッタユニットは、浄化に続いてシランを気相から適用するのに利用することができる。
ｃ．全てのＣＶＤ（化学蒸着）設備とＡＬＤ（原子層蒸着）設備。

気相からの堆積を優先することは液相からの堆積を排除するものでない。しかし、その場合、好ましくは、高反応性シランは、乾燥した非プロトン性溶媒から処理しなければならない。これらの溶媒は、吸湿性であるので、溶液は、空気中で長期安定性でない。

本発明は、インジウム錫酸化物を基とする透明導電性電極だけでなく、例えばアルミニウム添加酸化亜鉛等の別の導電性電極にも適用できる。反転構成されたダイオードの場合、アノードは、天然酸化物表面を有する不透明金属で構成することもできる。ここでの例としては、チタン、アルミニウム、ニッケル等がある。

ＯＬＥＤ又はＯＬＥＥＣ等の有機エレクトロニクス素子の積層構造において、本発明による単分子層には、正孔導体層が続く。

これらに限定されないが、以下のものが正孔導体層材料として例示される：
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジメチルフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジフェニルフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジフェニルフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−２，２−ジメチルベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−スピロビフルオレン、
２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジメチルフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−スピロビフルオレン、
ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジトリル−アミノ）−フェニル］シクロヘキサン、
２，２’，７，７’−テトラ（Ｎ，Ｎ−ジ−トリル）アミノ−スピロ−ビフルオレン、
９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ビス−ビフェニル−４−イル−アミノ）フェニル］−９Ｈ−フルオレン、
２，２’，７，７’−テトラキス［Ｎ−ナフタレニル（フェニル）−アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−スピロ−ビフルオレン−２−イル）−アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
２，２’−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（フェナントレン−９−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン、
Ｎ，Ｎ、Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ナフタレン−２−イル−ベンジジン、
２，２’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−フェニル−アミノ）−９，９−スピロビフルオレン、
９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ビス−ナフタレン−２−イル−アミノ）フェニル］−９Ｈ−フルオレン、
９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ’−ビス−ナフタレン−２−イル−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−アミノ）−フェニル］−９Ｈ−フルオレン、
酸化チタンフタロシアニン、
銅フタロシアニン、
２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノ−キノジメタン、
４，４’，４”−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）トリフェニルアミン、
４，４’，４”−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ）トリフェニルアミン、
４，４’，４”−トリス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ）トリフェニルアミン、
４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、
ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン、
２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシ−フェニル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
２，２’−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシ−フェニル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−フェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−トリル−アミノ）フェニル］ベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−フェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−フェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン、
トリ（ジフェニルベンズイミダゾイル）イリジウム（ＩＩＩ）ＤＰＢＩＣ。

これらの正孔輸送層は、ドープされていてもドープされていなくてもよい。ドーパントとして役立つのは、銅塩、Ｆ４−ＴＣＮＱ（テトラフルオロ−テトラシアノキノジメタン）又はその誘導体等の、強受容体である。同様に、酸化モリブデン、酸化タングステン又は酸化レニウム等の酸化物も、適している。

有機発光ダイオードにおいて初期寿命が低下する原因は、酸素含有インジウム錫酸化物電極と正孔輸送材料との間の界面の劣化であることが、実験で示された。本発明で達成される改善が、まさに、ここに当てはまる。というのは、正孔に対するＳＡＭ層の意外な伝導率によって、ＴＣＯと正孔導体層との界面は、部品の性能を損なうことなく、問題とならないからである。

酸素含有は、アノードの仕事関数を調整するのに役立つ。先行技術と比べて本発明に係る自己組織化単分子層は、以下の利点を提供する：
−ＲＩＥ前処理なしの高い仕事関数
−安価な材料
−気相からの処理
−有機素子の寿命延長、並びに、輝度及び電圧上昇及び出力効率における初期寿命低下の完全防止。

先行技術とは異なり、ここではすべての利点が同時に満たされる。例で示すように、可能な分子等の選択はごく限定されている。アンカー基の変更も調べられた。ここで使用されるシランアンカー基は、インジウム錫酸化物表面の使用にとって理想的であると考えられる。

同一に製造された２つのＮＰＢ−ＡｌｑＯＬＥＤ又は相応するＯＬＥＥＣの輝度（右軸）及び電流特性（左軸）を示す。一定電流で長く運転した場合のＮＰＢ−Ａｌｑダイオードの電圧曲線を示す。一定電流で運転時間を延長した場合の両方の素子の輝度低下を示す。対照ＯＬＥＤの出力効率を長い時間に亘って示す。

例１：ＩＴＯアノードの前処理
参照として役立つのは標準前処理である。このため、１５０ｎｍのインジウム錫酸化物で被覆されたガラス板が酸素プラズマに１０分間曝される。酸素圧０．６ｍｂａｒにおいて、５００Ｗ高周波出力を有するプラズマが基板上で直接燃焼させられる。このように処理された基板を有するダイオードの特性曲線が次掲のグラフに赤色で示してある。この前処理は、本発明に係るダイオードと参照ダイオードとが概ね同じ出力データを有し、こうして互いに一層良好に比較できるようにするために不可欠である。

例２：例１と同様の基板が、２室系を有する反応装置内で２５０Ｗ高周波パワーの温和な浄化工程に、１０分間曝される。その際、一方の室内でプラズマが燃焼し、基板はプラズマが満たされない第２室内にある。基板室内の圧力は０．５ｍｂａｒである。こうしてごく慎重に有機不純物は取り除くことができる。スパッタ作用と結晶格子内への酸素の取込みは現れない。普通、このような前処理は、高効率有機発光ダイオードにとって、十分でない。これに続いて自己組織化単分子層は、試薬のペルフルオロデシルトリクロロシランを用いて、堆積された。

このために使用された市販の分子気相蒸着装置、Applied MST社製（http://www.appliedmst.com/products mvd1000.htm pdf "Overview"と"Features"）のMVD100−Systemは、既に世界中の会社や研究機関で利用されている。この装置は、基板を載置することのできる真空室から成り、この真空室と結合された第２室内で酸素プラズマが点弧される。即ち、イオンが、直接、基板に向けて加速されるのではない。持続時間、高周波出力及びガス流量は、変量することができる。堆積すべき物質と、触媒、この場合水蒸気、とは、３つのガス供給管路を介して主室に送られる。これらの物質を気相とするために、３つの予備室内で所要の圧力を発生し、所要の温度を調整することができる。ペルフルオロデシルトリクロロシランの１層を堆積するために０．６ｍｂａｒの室圧が調整される。反応時間は、９００秒である。引き続き、８ｍｂａｒにおいて、水蒸気で結合と架橋が触媒される。この堆積法によれば、他の後処理が何ら必要でなく、ダイオードは、ＳＡＭ基板に直接被着することができる。

この基板に取り付けられたダイオードの特性曲線は黒色で示してある。

例３：
久しく知られているダイオードは、正孔導体ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン）と電子導体Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリノラート）アルミニウム）とから成る。このため、気相から４０ｎｍＮＰＢと４０ｎｍＡｌｑが堆積される。カソードが０．７ｎｍのリチウムフルオリドと２００ｎｍのアルミニウムとから成る層を形成する。

導電性金属酸化物層上のフッ化シランから成るＳＡＭ層は、この金属酸化物層と正孔導電層又は電子注入層とを、これらの層の間に直接的界面を生じることなく、接続する。これにより、これらの界面が形成されることによって発生する障害は、すべて防止することができる。

以下では、典型的な測定に基づいて、本発明によってＯＬＥＤ及び／又はＯＬＥＥＣの寿命をやはり典型的にどのように高めることができるのかをなお示す。

図１は、同一に製造された２つのＮＰＢ−ＡｌｑＯＬＥＤ又は相応するＯＬＥＥＣの輝度（右軸）及び電流特性（左軸）を示す。ＴＣＯ、ここではＩＴО層、の前処理に違いがあるだけであり、赤色（円形）は、従来どおり、酸素プラズマで処理した層を示し、黒色（角形）は、本発明によりペルフルオロデシルトリクロロシランで前処理した層を示す。

例１及び２の基板を有するダイオードのＩ−Ｖと輝度特性曲線が図１に示してある。ＳＡＭ被覆基板を有するダイオードの暗電流は、参照ダイオードと比較して多少高い。導通範囲において両方の有機発光ダイオードは、ほぼ同一である。

図２は、一定した電流で長く運転した場合のＮＰＢ−Ａｌｑダイオードの電圧曲線を示す。本発明により処理したＩＴО層の、黒色角形で下側に示した線の、寿命がどのように高まっているのかを、ここでまさに劇的に認めることができる。

図２に挙げた条件のもとで、ダイオードが定電流で１５０時間運転された。この定電流は、両方のダイオードがオーダー的に同じ輝度において同じ明るさで発光するように調整された。参照ダイオードは、初期輝度が１，０００ｃｄ／ｍ²、ＳＡＭダイオードは、初期輝度が６７０ｃｄ／ｍ²であった。定電流を得るために、参照ダイオード内で電圧が６０％超上昇するのに対して、本発明による素子では、総電荷流量が高いにも拘らず、電圧はほぼ一定している。

図３は、一定電流で運転時間を延長した場合の、両方の素子の輝度低下を示す。

参照ＯＬＥＤ（やはり赤色と円形。開始時に直ちに強く低下する曲線）において当初、約１０％の強い輝度低下を観察することができ、この輝度低下は、アノード−正孔導体界面の劣化に帰すことができる。これに続いて、素子が安定し、エミッタの「通常の」劣化プロセスが認められるようになる。本発明に係るＯＬＥＤ（比較実験は、相応するＯＬＥＥＣ構造でも実施することができよう。）では、初期輝度低下は観察されない。長い運転時間後の多少一層急峻な低下は全体として高い電流負荷に由来する。気相から堆積した自己組織化単分子層でのＩＴО前処理によってダイオードの発光効率は遥かに長く維持され、そのことからＬＴ７０寿命（ＬＴ７０：初期輝度の７０％への低下）が著しく延長される。

図４は、比較されるＯＬＥＤの出力効率を長い時間に亘って示す。ここでも、本発明によるＯＬＥＤは、未処理ＯＬＥＤに匹敵する当初の記録値が、事実上測定期間全体に亘って、維持される点で、やはりぬきんでる。

寿命及び効率に対して肯定的性質を有するＳＡＭ用の官能性分子の選択は、文献や独自のテストにおいて明確に検証できるように、極めて限定されている。

トリクロロシランの代わりに例えばトリメトキシシランも使用できることが検証された。

本発明は、例えば有機エレクトロニクス素子の製造時に利用されるような透明導電性金属酸化物表面上の有機誘電体化合物単分子層の新規な選択に関する。本発明による選択によって、これで製造された機器のまったく新規な次元の寿命が達成される。更に、これら単分子層のなお多くの有利な利用分野、例えば腐蝕防止、リソグラフィー等、への利用を挙げることができる。

Claims

導電性金属酸化物表面に対するフッ化シランの使用であって、前記金属酸化物表面への結合がシラン基を介して行われる使用。
前記導電性金属酸化物表面が透明である請求項１に記載の使用。
前記シランが下記シランの群から選択される請求項１又は２のいずれかに記載の使用。

式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、各々独立して、Ｃｌ又はアルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、又はОＨであり；
Ｘは、О、Ｓ若しくはＮＨであるか又は存在せず；
ｎは、０〜５の範囲内、好ましくは０、であり；
ｍは、０〜２０、特に５〜１０、である。
前記シランが下記シランの群から選択される請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。

ｈ及びｆは、１〜４の値であり；Ｘ₁、Ｘ₂及びＸ₃は、各々独立して、Ｏ、Ｓ、ハロゲン若しくはＮＨであるか又は存在せず；ｎは、０〜２の範囲内であり；ｍは、０〜１５である、
透明導電性金属酸化物層上に単分子層を製造するための方法であって、シラン末端で前記金属酸化物層に結合したフッ化直鎖シラン化合物が気相から堆積される方法。
温度調節された真空室内で実施することのできる請求項５に記載の方法。
ＣＶＤ（化学蒸着）法及び／又はＡＬＤ（原子層蒸着）法として実施される請求項５又は６のいずれかに記載の方法。
導電性金属酸化物層上のフッ化シランから成るＳＡＭ層であって、前記ＳＡＭ層が前記導電性金属酸化物層を正孔導電層又は電子注入層と導電接続し、これらの層の間に直接的界面が生じることはないＳＡＭ層。
酸化物表面へのシランの結合が気相から行われる、導電性金属酸化物層上のフッ化シランから成るＳＡＭ層。
シランが、請求項４又は５に記載のシラン、特に以下のシラン：トリクロロシラン、エトキシシラン及び／又はメトキシシラン、から選択されている、導電性金属酸化物表面上のＳＡＭ層。
透明導電性金属酸化物表面上のＳＡＭ層であって、前記ＳＡＭ層のアンカー基が前記酸化物表面上で結合し、下記の正孔導電化合物の群から選択した１つの化合物から成る１層上でヘッド基が結合するＳＡＭ層。
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジメチルフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジフェニルフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジフェニルフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−２，２−ジメチルベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−スピロビフルオレン、
２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジメチルフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−スピロビフルオレン、
ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジトリル−アミノ）−フェニル］シクロヘキサン、
２，２’，７，７’−テトラ（Ｎ，Ｎ−ジ−トリル）アミノ−スピロ−ビフルオレン、
９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ビス−ビフェニル−４−イル−アミノ）フェニル］−９Ｈ−フルオレン、
２，２’，７，７’−テトラキス［Ｎ−ナフタレニル（フェニル）−アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−スピロ−ビフルオレン−２−イル）−アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
２，２’−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（フェナントレン−９−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ナフタレン−２−イル−ベンジジン、
２，２’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−フェニル−アミノ）−９，９−スピロビフルオレン、
９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ビス−ナフタレン−２−イル−アミノ）フェニル］−９Ｈ−フルオレン、
９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ’−ビス−ナフタレン−２−イル−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−アミノ）−フェニル］−９Ｈ−フルオレン、
酸化チタンフタロシアニン、
銅フタロシアニン、
２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノ−キノジメタン、
４，４’，４”−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）トリフェニルアミン、
４，４’，４”−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ）トリフェニルアミン、
４，４’，４”−トリス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ）トリフェニルアミン、
４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、
ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル、
Ｎ，Ｎ、Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン、
２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシ−フェニル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
２，２’−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシ−フェニル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、
Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−フェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−トリル−アミノ）フェニル］ベンジジン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−フェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−フェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン、
トリ（ジフェニルベンズイミダゾイル）イリジウム（ＩＩＩ）ＤＰＢＩＣ。
有機電子部品における電極と正孔導電層又は電子注入層との間でのＳＡＭ層の使用。
発光部品、特に有機発光ダイオード又は有機発光電気化学セル（ＯＬＥＥＣ）、における請求項１２記載の使用。