JP2012513492A - ポリアリーレンスルフィドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジヨード芳香族化合物及び硫黄化合物を含む反応物を重合反応させてポリアリーレンスルフィドを製造する方法において、前記反応物にポリアリーレンスルフィドの重量に基づいて0.01〜10.0重量%のジフェニルジスルフィドをさらに含めて融点265〜320℃のポリアリーレンスルフィドを得る。
反応物に含まれるジフェニルジスルフィドは、既存の他の重合停止剤よりも安価であることから、製造コストを大幅に削減することができ、しかも、このジフェニルジスルフィドから製造されるポリアリーレンスルフィドはヨウ素含量が低いとともに、熱安定性に非常に優れている。
【選択図】なし
Description
(実施例1)
pDIB300.00g及び硫黄27.00gに、PDS0.60g(最終的に重合されたPPSの重量に基づいて0.65重量%の含量)をさらに投入して180℃に加熱して完全にそれらを溶融及び混合した後、温度を220℃に昇温し、且つ、圧力を200Torrに降圧した。得られた混合物を、最終温度及び圧力が夫々320℃及び1Torrとなるように温度及び圧力を段階的に変化させつつ、8時間重合反応させた。前記重合反応により、PPS92gが得られた。
実施例1と同様の条件で重合反応を行うが、PDSの投入量を、重合されたPPSの重量に基づいて1.1重量%となる1.00gに変えた以外は、実施例1と同様の方法により重合を行った。また、本実験のポリマーの物性分析は、実施例1と方法と同様にして行った。生成したポリマーは、1800ポアズの溶融粘度(MV)、277.5℃の融点(Tm)、250ppmのヨウ素含量を有していた。なお、ジスルフィド結合は0.4重量%であった(90.2g、98.3%)。
実施例1と同様の条件で重合反応を行うが、最初にpDIBと硫黄を溶融混合するとき、反応触媒として1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン0.3gを投入し、PDSの投入量を最終的に得られるPPSの重量に基づいて1.1重量%となる1.00gに変えた以外は、実施例1の方法と同様にして反応を行った。また、本実験のポリマーの物性分析は、実施例1の方法と同様にして行った。生成したポリマーは、2500ポアズの溶融粘度(MV)、277.1℃の融点(Tm)、300ppmのヨウ素含量を有していた。なお、ジスルフィド結合は、0.3重量%であった(90.9g、99.0%)。
(比較例1)
実施例1と同様の条件で重合反応を行うが、別途の重合停止剤を投入しなかった以外は、実施例1の方法と同様にして反応を行った。また、本実験のポリマーの物性分析は、実施例1の方法と同様にして行った。生成したポリマーは、10,000ポアズの溶融粘度(MV)、235.5℃の融点(Tm)、7,000ppmのヨウ素含量を有していた。なお、ジスルフィド結合は、3.5重量%であった(88.1g、95.9%)。
実施例1と同様の条件で重合反応を行うが、PDSを投入せず、且つ、4−ヨードビフェニル1.50gを添加した以外は、実施例1の方法と同様にして反応を行った。また、本実験のポリマーの物性分析は、実施例1の方法と同様にして行った。生成したポリマーは、2,600ポアズの溶融粘度(MV)、235.0℃の融点(Tm)、1,500ppmのヨウ素含量を有していた。なお、ジスルフィド結合は、3.0重量%であった(89.5g、97.5%)。
実施例1と同様の条件で重合反応を行うが、最初にpDIBと硫黄を溶解及び混合するとき、反応触媒として1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン0.3gを投入し、別途のPDSを投入しなかった以外は、実施例1の方法と同様にして反応を行った。また、本実験のポリマーの物性分析は、実施例1の方法と同様にして行った。生成したポリマーは、8,750ポアズの溶融粘度(MV)、252.7℃の融点(Tm)、5,500ppmのヨウ素含量を有していた。なお、ジスルフィド結合は、2.0重量%であった。
実施例1と同様の条件で重合反応を行うが、PDSの投入量をPPSの重量に基づいて10.9重量%となる10.0gに変えた以外は、実施例1の方法と同様にして反応を行った。また、本実験のポリマーの物性分析は、実施例1の方法と同様にして行った。生成したポリマーは、10ポアズの溶融粘度(MV)、260.8℃の融点(Tm)、1,000ppmのヨウ素含量を有していた。なお、ジスルフィド結合は、0.5重量%であった(92.8g、101.1%)。
前記実施例1〜3及び比較例1〜4によって得られたPASに対して下記に示す方法により特性を測定した。下記表1に結果を示す。
溶融粘度(meltviscosity;以下、「MV」と称する。)は回転円盤粘度計(rotating disk viscometer)を用いて300℃で測定した。
融点は、示差走査熱量分析器(DifferentialScanning Calorimeter;DSC)を用いて測定した。
実施例及び比較例に従い製造された樹脂中に含まれているヨウ素の含量分析は、試料を粉砕し、所定量の試料を燃焼させ、純水などの吸着剤でイオン化させた後、ヨウ素イオンの濃度を測定するという燃焼−イオンクロマトグラフィー(Combustion−Ion Chromatography)法を用いて行った。このとき、燃焼装置としては三菱社製のAQF−100を使用し、IC装置としてはDIONEX社製のICS−2500を使用した。
実施例及び比較例に従い製造された樹脂中に含まれているジスルフィドの結合比は、元素分析により測定された硫黄の総量から、PAS中の硫黄理論量を差し引いて硫黄重量を求めた後、これをPAS中の硫黄理論量で割った値の2倍の値から、PAS中に含まれているジスルフィド結合比を重量%で算出した。このとき、前記元素分析は、CEインスツルメンツ社製のEA1110製品を用いて行った。
射出機で樹脂試片(ドッグボーン)を製造して、実験室条件(23℃、相対湿度50%)で48時間放置した後、米国の標準測定方法であるASTMD638試験法に準拠して引張強さを測定した。
Claims (14)
- ジヨード芳香族化合物及び硫黄化合物を含む反応物を重合反応させてポリアリーレンスルフィドを製造する方法において、
前記反応物にポリアリーレンスルフィドの重量に基づいて0.01〜10.0重量%のジフェニルジスルフィドをさらに含めて融点265〜320℃のポリアリーレンスルフィドを得るポリアリーレンスルフィドの製造方法。 - 前記重合反応は、温度180〜250℃及び圧力50〜450torrの初期反応条件で昇温及び降圧を行い、最終反応条件である温度270〜350℃及び圧力0.001〜20torrまで変化させつつ、1〜30時間行う請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記ポリアリーレンスルフィドのヨウ素含量は10〜10,000ppmである請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記ポリアリーレンスルフィドは、溶融粘度が100〜100,000ポアズである請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記重合反応は、ニトロベンゼン系触媒の存在下で行われる請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記ジヨード芳香族化合物は、ジヨード化ベンゼン、ジヨード化ナフタレン、ジヨード化ビフェニル、ジヨード化ビスフェノール及びジヨード化ベンゾフェノンよりなる群から選ばれる1種以上である請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記ポリアリーレンスルフィドに含まれているジスルフィド結合は、硫黄の総重量に基づいて0.001〜5.0重量%である請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 請求項1から請求項7のいずれかに記載の方法によって製造され、融点が265〜320℃であるポリアリーレンスルフィド。
- 前記ポリアリーレンスルフィドのヨウ素含量は10〜10,000ppmである請求項8に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 前記ポリアリーレンスルフィドの溶融粘度は200〜20,000ポアズである請求項8に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 前記ポリアリーレンスルフィドは、ASTMD638に準拠して測定された引張強さが600〜800kgf/cm2である請求項8に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 前記ポリアリーレンスルフィドに含まれているジスルフィド結合は、硫黄の総重量に基づいて0.001〜5.0重量%である請求項8に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 請求項8から請求項12のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドの成形により得られる製品。
- 前記製品は、成形品、フィルム、シート又は繊維状のものである請求項13に記載の製品。
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