JP2012508723A - 植物保護剤としての置換(ピリジル)−アジニルアミン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、置換(ピリジル)−アジニルアミノ誘導体、それらを調製する方法、調製における中間体化合物、殺菌剤活性物質としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性物質としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、特に植物の、植物病原性菌類を防除する方法に関する。
WO 2001/025220、WO 2004/089913、WO 2005/099711、WO 2007/003525には、疾患又は病徴を治療する酵素の阻害薬として有用なN−フェニル−ピリミジニルアミン誘導体及びN−フェニル−トリアジニルアミン誘導体が開示されている。しかしながら、これらの参考文献は、そのような誘導体の殺菌剤としての用途には関係しない。さらに、WO 2005/019211及びにWO 2005/033095には、アミノピリジニル置換N−フェニル−トリアジニルアミン誘導体を使用して植物病原性生物による攻撃から植物を保護する方法が開示されている。しかしながら、該先行技術の上記化合物の当該化学構造は、本発明の化合物とは異なっている。
活性成分に対する耐性株の発達を回避するか又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して、農業分野においては常に高い関心が持たれてる。既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、そのような既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有している化合物の新規ファミリーを見いだした。
従って、本発明は、式(I)
・ Wは、フェニルを表すか、又は、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し;
・ Aは、炭素原子又は窒素原子を表し;
・ Q1は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、又はフェニルアミノを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ pは、0、1、2、3、4又は5を表し;
・ Raは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキルを表し(ここで、これらの基又は原子は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ Rb及びRcは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキルを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ Xは、独立して、C1−C10−アルキル、C1−C10−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ nは、0、1、2又は3を表し;
・ Y及びZは、独立して、Q2、OQ2、SQ2、NRdQ2を表し;又は、
・ YとZは、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない3員、4員、5員、6員若しくは7員の炭素環を形成することができるか、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか若しくは置換されていない3員、4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を形成することができ;
・ L2は、直接結合、O、S(O)0−3、NRe又はCRfRgを表し;
・ Q2は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ あるいは、L2とQ2は、一緒になって、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を形成することが可能であり;
・ Rd、Re、Rf及びRgは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表す(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る)〕
で表されるN−置換(ピリジル)−アジニル−アミノ誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する〔但し、以下の化合物は除外する:
・ N−(3−クロロフェニル)−4−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ N−(3−メチルフェニル)−4−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ N−(3−メチルフェニル)−4−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン HCl塩;
・ N−(3−クロロフェニル)−4−(2−エチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ N−(3−メトキシフェニル)−4−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ 4−(2−メチルピリジン−4−イル)−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリミジン−2−アミン;
・ 4−(2−メチルピリジン−4−イル)−N−フェニルピリミジン−2−アミン;
・ 4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]ピリミジン−2−アミン;
・ 1−メチル−3−{2−[4−(2−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イル]エチル}尿素;
・ 3−[4−(2−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イル]プロパンイミドアミド;
・ {3−[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]プロピル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ {3−[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]プロピル}メチルバミン酸tert−ブチル;
・ N−[3−({4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}アミノ)ベンジル]−N−メチル−ベータ−アラニン;
・ N−(3−{[4−(2−{[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]メチル}ピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}ベンジル)−N−メチル−ベータ−アラニン酸tert−ブチル;
・ {[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]メチル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ [3−({4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}アミノ)フェニル]メタノール;
・ 4−{3−[4−(4−{[3−(2−tert−ブトキシ−2−オキソエトキシ)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]プロピル}ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチル;
・ 4−{2−[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチル;
・ 4−[2−(4−{4−[(3−{[(2−tert−ブトキシ−2−オキソエチル)(メチル)アミノ]メチル}フェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−イル)エチル]ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチル;
・ {2−[3−({4−[2−(ヒドロキシメチル)ピリジン−4−イル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}アミノ)フェノキシ]エチル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ (3−{[4−(2−{3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]プロピル}ピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}フェノキシ)酢酸tert−ブチル;
・ {3−[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]プロピル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ 4−[2−(2−アミノエチル)ピリジン−3−イル]−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン;
・ N−[3−({4−[5−(3−アミノプロピル)ピリジン−3−イル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}アミノ)ベンジル]−N−プロパ−2−エン−1−イルグリシン;
・ {3−[5−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−3−イル]プロピル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ 4−(6−メチルピリジン−2−イル)−N−(ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ 4−[6−(3−アミノ−3−メチルブチル)ピリジン−3−イル]−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリミジン2−アミン〕。
本発明の特定の実施形態では、式(I)は、式(II)
・ Wは、フェニルを表すか、又は、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し;
・ Q1は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ pは、0、1、2、3、4又は5を表し;
・ Raは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキルを表し(ここで、これらの基又は原子は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ Rb及びRcは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキルを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ Xは、独立して、C1−C10−アルキル、C1−C10−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ nは、0、1、2又は3を表し;
・ Y及びZは、独立して、Q2、OQ2、SQ2、NRdQ2を表し;又は、
・ YとZは、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない3員、4員、5員、6員若しくは7員の炭素環を形成することができるか、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか若しくは置換されていない3員、4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を形成することができ;
・ L2は、直接結合、O、S(O)0−3、NRe又はCRfRgを表し;
・ Q2は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ あるいは、L2とQ2は、一緒になって、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を形成することが可能であり;
・ Rd、Re、Rf及びRgは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表す(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る)〕
で表される化合物並びにその塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体によって代表される。
本発明の別の特定の実施形態では、式(I)は、式(III)
・ Wは、フェニルを表すか、又は、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し;
・ Q1は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ pは、0、1、2、3、4又は5を表し;
・ Raは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキルを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ Rbは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキルを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ Xは、独立して、C1−C10−アルキル、C1−C10−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ nは、0、1、2又は3を表し;
・ Y及びZは、独立して、Q2、OQ2、SQ2、NRdQ2を表し;又は、
・ YとZは、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない3員、4員、5員、6員若しくは7員の炭素環を形成することができるか、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか若しくは置換されていない3員、4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を形成することができ;
・ L2は、直接結合、O、S(O)0−3、NRe又はCRfRgを表し;
・ Q2は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ あるいは、L2とQ2は、一緒になって、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を形成することが可能であり;
・ Rd、Re、Rf及びRgは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表す(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る)〕
で表される化合物並びにその塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体によって代表される。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、1種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらの全てのラセミ混合物又は全てのスケールミック混合物(用語「スケールミック(scalemic)」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する)、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知のいずれかの方法により、ジアステレオ異性体又は光学異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、1種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知のいずれかの方法により、幾何異性体を分離させることができる
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる:
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換され得る:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ。
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる:
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換され得る:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ。
本発明による式(I)で表される好ましい化合物は、式中のWがフェニルを表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のWが
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のQ1が、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキルを表す(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る)化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のpが0、1、2又は3を表す化合物である。さらに好ましくは、pは、0又は1を表す。さらに一層好ましくは、pは1を表す。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のRaが、水素原子を表すか又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキルを表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のRb及びRcが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキルを表す化合物である。さらに好ましくは、Rb及びRcは、独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のQ2が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表す(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る)化合物である。
L2とQ2が、一緒になって、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を形成する場合、それにより生じる好ましいヘテロ環は、非芳香族である。さらに好ましいヘテロ環は、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンである。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のRd〜Rgが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表す(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る)化合物である。
本発明による式(I)で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、個別的に、部分的に又は全体的に、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる:
・ Wの好ましい態様と、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Y、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Q1及びpの好ましい態様と、W、Ra〜Ri、X、Y、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Ra〜Riの好ましい態様と、W、Q1及びp、X、Y、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Xの好ましい態様と、W、Q1及びp、Ra〜Ri、Y、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Yの好ましい態様と、W、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ L2の好ましい態様と、W、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Y、Z並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Q2の好ましい態様と、W、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Y、Z並びにL2のうちの1つ以上の好ましい態様。
・ Wの好ましい態様と、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Y、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Q1及びpの好ましい態様と、W、Ra〜Ri、X、Y、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Ra〜Riの好ましい態様と、W、Q1及びp、X、Y、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Xの好ましい態様と、W、Q1及びp、Ra〜Ri、Y、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Yの好ましい態様と、W、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Z、L2並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ L2の好ましい態様と、W、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Y、Z並びにQ2のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Q2の好ましい態様と、W、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Y、Z並びにL2のうちの1つ以上の好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、W、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Y、Z、L2並びにQ2のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
本発明による化合物のその他の置換基の好ましい態様、特に、置換基W、Q1及びp、Ra〜Ri、X、Y、Z、L2並びにQ2の群の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。
本発明は、さらにまた、式(I)で表される化合物を調製する方法にも関する。
本発明は、さらにまた、式(I)で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式(I)で表される化合物を調製するための調製方法P1が提供され、これは、下記反応スキームによって例証される:
・ Tは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、C1−C6−アルキルスルホネート、C1−C6−ハロアルキルスルホネート;置換されているか又は置換されていないフェニルスルホネートなどを表し;及び、
・ L2がCRhRiを表し、YがNRdQ2を表し、Q2及びZが水素を表す場合;
・ A、W、Q1、p、n、Ra、Rb、Rc、Xは、本明細書中で定義されているとおりであり;及び、ここで、該調製方法P1は、
* 式(V)で表される化合物を生成させるために、式(VI)で表される化合物を、場合により触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、テトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス−(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)又は1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)クロリド〕の存在下[別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)ビフェニル、2−(ジ−tert−ブチルホスフィン)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−(o−トリル)ホスフィン、ナトリウム3−(ジフェニルホスフィノ)ベンゾールスルホネート、トリス−2−(メトキシフェニル)ホスフィン、2,2’−ビス−(ジフェニルホスフィン)−1,1’−ビナフチル、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィン)エタン、1,4−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)エタン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、トリス−(2,4−tert−ブチルフェニル)−ホスフィト、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−t−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる]で、シアン化物試薬(例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛;半金属シアン化物、有機−金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−C1−C6−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム;有機−半金属シアン化物、例えば、トリ−C1−C6−アルキルシリルシアニド、特に、トリ−メチルシリルシアニド)と反応させて、式(V)で表される化合物を生成させること;
* 次いで、式(IV)で表される該化合物を、場合により触媒の存在下で、式Q2−L2−M〔式中、Mは、金属(例えば、リチウム、マグネシウム、ナトリウム、カリウム)又は金属塩(例えば、マグネシウム塩、リチウム塩、カリウム塩又はナトリウム塩)を表す〕で表される有機金属試薬と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させること;
* 又は次いで、式(IV)で表される該化合物を、塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムtert−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム;及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン(TEA)、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、N,N−ジイソプロピル−エチルアミン(DIPEA)、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)〕の存在下、場合により触媒の存在下で、式Q2−L2−U〔式中、Uは、トリ−(フェニル)−ホスホニウム基、ジ−(C1−C6)−アルキルホスホネートを表す〕で表されるホスホランイリド試薬と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させること;
* 次いで、式(IV)で表される該化合物を、場合により脱水剤〔例えば、モレキュラーシーブ、無水金属塩、例えば、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、又は、金属酸化物、例えば、酸化バリウム、酸化カルシウム〕の存在下、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムtert−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム;及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン(TEA)、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、N,N−ジイソプロピル−エチルアミン(DIPEA)、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)〕の存在下、場合により酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素;又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下、場合により還元剤(例えば、水素、金属、例えば、マグネシウム、金属塩、例えば、SnCl2又はSnBr2;又は、式H−M〔式中、Mは、金属又は金属塩を表す〕で表される水素化物供与体、例えば、水素化ジ−C1−C6−アルキルアルミニウム、特に、水素化ジ−エチルアルミニウム)の存在下又は該還元剤を後で添加して、場合により触媒の存在下で、式HNRdQ2で表される化合物と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させること;
を含み;
・ L2が酸素原子を表し、Y及びZが水素を表す場合;
・ A、W、Q1、Q2、p、n、Ra、Rb、Rc、Xは、本明細書中で定義されているとおりであり;及び、ここで、該調製方法P1は、
* 式(IV)で表される該化合物を、場合により触媒の存在下で、還元剤(例えば、水素、金属、例えば、マグネシウム、金属塩、例えば、SnCl2又はSnBr2;又は、式H−M〔式中、Mは、金属又は金属塩を表す〕で表される水素化物供与体、例えば、水素化ジ−C1−C6−アルキルアルミニウム、特に、水素化ジ−エチルアルミニウム)と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させること;
を含む。
かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式(I)で表される化合物を調製するための調製方法P2が提供され、これは、下記反応スキームによって例証される:
・ Tは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、C1−C6−アルキルスルホネート、C1−C6−ハロアルキルスルホネート;置換されているか又は置換されていないフェニルスルホネートなどを表し;及び、
・ L2がNReを表し、Re、Q2、Y及びZが水素を表す場合;
・ A、W、Q1、p、n、Ra、Rb、Rc、Xは、本明細書中で定義されているとおりであり;及び、ここで、該調製方法P2は、
* 式(V)で表される化合物を生成させるために、式(VI)で表される化合物を、場合により触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、テトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス−(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)又は1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)クロリド〕の存在下[別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)ビフェニル、2−(ジ−tert−ブチルホスフィン)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−(o−トリル)ホスフィン、ナトリウム3−(ジフェニルホスフィノ)ベンゾールスルホネート、トリス−2−(メトキシフェニル)ホスフィン、2,2’−ビス−(ジフェニルホスフィン)−1,1’−ビナフチル、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィン)エタン、1,4−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)エタン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、トリス−(2,4−tert−ブチルフェニル)−ホスフィト、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−t−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる]で、シアン化物試薬(例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛;半金属シアン化物、有機−金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−C1−C6−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム;有機−半金属シアン化物、例えば、トリ−C1−C6−アルキルシリルシアニド、特に、トリ−メチルシリルシアニド)と反応させて、式(V)で表される化合物を生成させること;
* 式(V)で表される該化合物を、場合により触媒の存在下で、還元剤(例えば、水素、金属、例えば、マグネシウム、金属塩、例えば、SnCl2又はSnBr2;又は、式H−M〔式中、Mは、金属又は金属塩を表す〕で表される水素化物供与体、例えば、水素化ジ−C1−C6−アルキルアルミニウム、特に、水素化ジ−エチルアルミニウム)と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させること;
を含む。
本発明による調製方法では、本発明による式(I)で表される化合物は、本発明による式(I)で表される別の化合物を出発物質として使用して調製することも可能である。
かくして、本発明のさらなる態様により、式(I)〔式中、L2は、NRe、酸素原子又は硫黄原子を表し、及び、Q2は、ホルミル基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し;A、W、Q1、p、n、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、X、Y及びZは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される化合物を調製するための調製方法P3が提供され、ここで、該方法は、式(I)〔式中、L2は、NRe、酸素原子又は硫黄原子を表し、及び、Q2は、水素原子を表し;A、W、Q1、p、n、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、X、Y及びZは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される異なった化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムtert−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム;及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン(TEA)、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、N,N−ジイソプロピル−エチルアミン(DIPEA)、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)〕の存在下で、式Q2T〔式中、Tは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、C1−C6−アルキルスルホネート、C1−C6−ハロアルキルスルホネートなどを表し、及び、Q2は、ホルミル基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表す〕で表される化合物と反応させることを含む。
本発明のさらなる態様により、式(I)〔式中、A、W、Q1、Q2、p、n、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、X、L2、Y及びZは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される化合物を調製するための調製方法P4が提供され、ここで、該方法は、式(I)〔式中、L2は、直接結合を表し、及び、Q2は、脱離基、例えば、ハロゲン原子、C1−C6−アルキルスルホネート、C1−C6−ハロアルキルスルホネートなどを表し;A、W、Q1、p、n、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、X、Y及びZは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される異なった化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムtert−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム;及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン(TEA)、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、N,N−ジイソプロピル−エチルアミン(DIPEA)、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)〕の存在下で、式H−L2−Q2〔式中、L2、Q2は、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される化合物又はその塩のうちの1種類と反応させることを含む。
本発明によれば、調製方法P3及びP4において出発物質として有用な式(I)で表される化合物は、本発明による調製方法P1及びP2に従って調製することができる。
本発明による調製方法P1〜P4を実施するのに適した溶媒は、いずれの場合にも、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する:場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、i−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N、N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド;又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法P1〜P4を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法は、−80℃〜250℃の温度で実施する。
本発明による調製方法P1〜P4は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式(I)で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式(I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、用語「支持体(support)」は、式(I)の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることも又は液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール(特に、ブタノール)、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる:ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特に、アルキルタウレート)、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び/又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物(vector agent)が水である場合、一般に、少なくとも1種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の5重量%〜40重量%であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、0.05〜99重量%の活性化合物、好ましくは、10〜70重量%の活性化合物を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤(cold fogging concentrate)、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤(加圧下)、ガス生成剤(gas generating product)、粒剤、温煙霧濃厚剤(hot fogging concentrate)、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤(plant rodlet)、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤(soluble concentrate)、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤(フロアブル剤)、微量散布用液剤(ultra low volume (ULV) liquid)、微量散布用懸濁液剤(ultra low volume (ULV) suspension)、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、1種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる:
(1) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(2) 有糸***及び細胞***の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、及び、ゾキサミド;
(3) 呼吸の阻害薬、例えば、
CI−呼吸阻害薬として、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬として、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS、4SR、9SR)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬として、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストリビン(pyrametostrobin)、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン;
(4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(5) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(6) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル;
(7) シグナル伝達の阻害薬、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、及び、キノキシフェン;
(8) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、及び、ビンクロゾリン;
(9) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、及び、ボリコナゾール;
(10) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ、バリダマイシンA、及び、バリフェナレート;
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロパミジン(propamidine)、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(14) さらなる化合物、例えば、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル}1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ「1,5−a]ピリミジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−フェニルフェノール及び塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(塩)、テブフロキン、5−メチル−6−オクチル−3,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−エチル−6−オクチル−3,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、アメトクトラジン、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、(5−クロロ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、ミルディオマイシン、トルニファニド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、フェナジン−1−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、S−プロパ−2−エン−1−イル 5−アミノ−2−(1−メチルエチル)−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、5−クロロ−N’−フェニル−N’−プロパ−2−イン−1−イルチオフェン−2−スルホノヒドラジド、ザリラミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル。
(1) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(2) 有糸***及び細胞***の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、及び、ゾキサミド;
(3) 呼吸の阻害薬、例えば、
CI−呼吸阻害薬として、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬として、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS、4SR、9SR)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬として、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストリビン(pyrametostrobin)、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン;
(4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(5) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(6) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル;
(7) シグナル伝達の阻害薬、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、及び、キノキシフェン;
(8) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、及び、ビンクロゾリン;
(9) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、及び、ボリコナゾール;
(10) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ、バリダマイシンA、及び、バリフェナレート;
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロパミジン(propamidine)、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(14) さらなる化合物、例えば、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル}1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ「1,5−a]ピリミジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−フェニルフェノール及び塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(塩)、テブフロキン、5−メチル−6−オクチル−3,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−エチル−6−オクチル−3,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、アメトクトラジン、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、(5−クロロ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、ミルディオマイシン、トルニファニド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、フェナジン−1−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、S−プロパ−2−エン−1−イル 5−アミノ−2−(1−メチルエチル)−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、5−クロロ−N’−フェニル−N’−プロパ−2−イン−1−イルチオフェン−2−スルホノヒドラジド、ザリラミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル。
式(I)で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる:ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
式(I)で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式(I)で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生(seedlings pricking out)及び植物又は移植植物(plants pricking out)を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる:ワタ;アマ;ブドウの蔓;果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、仁果(pip fruit)、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae sp.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Betulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モクセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木及びプランタン)、アカネ科各種(Rubiaceae sp.)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ);ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、セリ科各種(Umbelliferae sp.)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科各種(Cucurbitaceae sp.)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウ)、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、イチゴ);主要作物(major crop)、例えば、イネ科各種(Graminae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)(例えば、ナタネ)、マメ科各種(Fabacae sp.)(例えば、ピーナッツ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ)、ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、ビートルート(beetroot));園芸作物及び森林作物(forest crops);さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる:
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)及びプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leaf spot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)及びレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)及びセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladiosporium cladosporioides)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed− and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)(花及び果実の奇形を包含する)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
リギドポルス(Rigidoporus)病、例えば、リギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root disease)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)及びプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leaf spot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)及びレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)及びセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladiosporium cladosporioides)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed− and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)(花及び果実の奇形を包含する)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
リギドポルス(Rigidoporus)病、例えば、リギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root disease)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木(timber)」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の1種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、10〜800g/ha、好ましくは、50〜300g/haである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150gである。
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はRNA干渉(RNAi)技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分(diet))に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果(strengthening effect)も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの1つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する(抵抗性を誘導する)物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、1〜10日間、好ましくは、1〜7日間である。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、及び/又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと)を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、1以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び/又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢(これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす)の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系(inbred male−sterile parent line)(雌性親)を別の雄性稔***配母体近交系(inbred male−fertile parent line)(雄性親)と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により(例えば、トウモロコシにおいて)、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官(又は雄花)を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関して記述された(WO 1992/005251、WO 1995/009910、WO 1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972、及び、US 6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、WO 1989/10396に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる(例えば、WO 1991/002069)。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のものである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai et al., Science(1983), 221,370−371)、細菌アグロバクテリウム属各種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol.(1992), 7, 139−145)、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子(Shah et al., Science(1986),233, 478−481)、トマトのEPSPSをコードする遺伝子(Gasser et al., J.Biol.Chem.(1988), 263, 4280−4289)又はオヒシバ属(Eleusine)のEPSPSをコードする遺伝子(WO 2001/66704)。それは、例えばEP−A 0837944、WO 2000/066746、WO 2000/066747又はWO 2002/026995などに記述されているように、突然変異EPSPSであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、US 5,776,760及びUS 5,463,175に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 2002/036782、WO 2003/092360、WO 2005/012515及びWO 2007/024782などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 2001/024615又はWO 2003/013226などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート)に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(例えば、ストレプトマイセス属各種(Streptomyces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質)。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810及びUS 7,112,665などに記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、WO 1996/038567、WO 1999/024585及びWO 1999/024586に記述されているように、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO 1999/034008及びWO 2002/36787に記述されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、WO 2004/024928に記述されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(「アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)」としても知られている)における種々の突然変異体は、例えば「Tranel and Wright(Weed Science(2002), 50, 700−712)」などに記述され、さらに、US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870及びUS 5,013,659などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937及びUS 5,378,824並びに国際公開WO 1996/033270に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351及びWO 2006/060634などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、WO 2007/024782などにも記述されている。
イミダゾリノン及び/又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはUS 5,084,082に記述されているように、イネに関してはWO 1997/41218に記述されているように、テンサイに関してはUS 5,773,702及びWO 1999/057965に記述されているように、レタスに関してはUS 5,198,599に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはWO 2001/065922に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microbiol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microbiol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている(例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する)異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173、WO 2006/045633又はPCT/EP07/004142に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2006/032469、WO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173、WO 2006/045633又はPCT/EP07/004142に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2006/032469、WO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283などに記載されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283などに記載されている)。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、1種類以上の毒素をコードする1種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BT−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx」及び「http://www.agbios.com/dbase.php」を参照されたい〕。
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患(trichophyton disease)及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種(Aspergillus spp.)(例えば、アスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus))に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
さらに、本発明による化合物を使用して、植物及び収穫された植物材料中のマイコトキシンの含有量を低減させることも可能であり、従って、それらから作られる食物及び動物用飼料中のマイコトキシンの含有量を低減させることも可能である。
植物病原性菌類及びマイコトキシンを産生する菌類を駆除する(combating)方法であって、本発明による化合物をそれら菌類及び/又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする前記方法。
限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる:
デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン、HT2−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(Beauvericine)、エンニアチン、フサロプロリフェリン(Fusaroproliferine)、フサレノール(Fusarenole)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類。これらは、例えば、以下の菌類病によってもたらされる:フザリウム属各種(Fusarium spec)、例えば、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)、フザリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フザリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フザリウム・クルモルム(F. culmorum)、フザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フザリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フザリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フザリウム・ムサルム(F. musarum)、フザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フザリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フザリウム・ポアエ(F. poae)、フザリウム・プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フザリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フザリウム・シルピ(F. scirpi)、フザリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フザリウム・ソラニ(F. solani)、フザリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フザリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フザリウム・スブグルチナンス(F. subglutinans)、フザリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フザリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、さらに、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec)など。
デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン、HT2−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(Beauvericine)、エンニアチン、フサロプロリフェリン(Fusaroproliferine)、フサレノール(Fusarenole)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類。これらは、例えば、以下の菌類病によってもたらされる:フザリウム属各種(Fusarium spec)、例えば、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)、フザリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フザリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フザリウム・クルモルム(F. culmorum)、フザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フザリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フザリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フザリウム・ムサルム(F. musarum)、フザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フザリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フザリウム・ポアエ(F. poae)、フザリウム・プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フザリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フザリウム・シルピ(F. scirpi)、フザリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フザリウム・ソラニ(F. solani)、フザリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フザリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フザリウム・スブグルチナンス(F. subglutinans)、フザリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フザリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、さらに、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec)など。
化合物例についての下記表I及び表III並びに調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
下記表I及び表IIIは、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
下記表において、「M+H」(又は、「M−H」)は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス1a.m.u.(原子質量単位)又はマイナス1a.m.u.(原子質量単位)を意味し、M(ApcI+)は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって認められた分子イオンピークを意味する。
通常、LC−MSの測定は、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した;
[b] 測定は、0.1%リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、pH2.3で実施した:
[c] LC−MSでの測定は、0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH7.8で実施した。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施した(logP値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
通常、LC−MSの測定は、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した;
[b] 測定は、0.1%リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、pH2.3で実施した:
[c] LC−MSでの測定は、0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH7.8で実施した。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施した(logP値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
下記実施例により、本発明の化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
調製方法P2による4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミン(化合物A−1)の調製
7g(22.75mmol)の4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−カルボニトリル(調製については、WO 1995/09851に記載されている)を250mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を、ラネーニッケルカートリッジを備えたH−キューブの中で、80バールの圧力、80℃の温度で、水素化した。溶媒を蒸発させた後、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、形成された沈澱物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させて、1.81gの4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンを得た(収率=23%)。
7g(22.75mmol)の4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−カルボニトリル(調製については、WO 1995/09851に記載されている)を250mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を、ラネーニッケルカートリッジを備えたH−キューブの中で、80バールの圧力、80℃の温度で、水素化した。溶媒を蒸発させた後、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、形成された沈澱物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させて、1.81gの4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンを得た(収率=23%)。
1−[(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メチル]−3−(2−メチルブチル)チオ尿素(化合物A−6)の調製
200mg(0.64mmol)の4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンと69mg(0.54mmol)のn−アミルイソチオシアネートと99mg(0.98mmol)のトリエチルアミンの混合物を4mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させ、それを、90℃で4時間撹拌した。冷却後、溶媒を蒸発させ、その残渣を、ジクロロメタンと飽和(stureted)塩化リチウム溶液の間で分配させた。分離後、その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、乾燥させて、115mgの1−[(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メチル]−3−(2−メチルブチル)チオ尿素を得た(収率=48%)。
200mg(0.64mmol)の4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンと69mg(0.54mmol)のn−アミルイソチオシアネートと99mg(0.98mmol)のトリエチルアミンの混合物を4mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させ、それを、90℃で4時間撹拌した。冷却後、溶媒を蒸発させ、その残渣を、ジクロロメタンと飽和(stureted)塩化リチウム溶液の間で分配させた。分離後、その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、乾燥させて、115mgの1−[(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メチル]−3−(2−メチルブチル)チオ尿素を得た(収率=48%)。
調製方法P3によるN−[(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メチル]−2−メチルプロパンアミド(化合物A−2)の調製
200mg(0.64mmol)の4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンと75mg(0.7mmol)の2−メチルプロパノイルクロリドと97mg(0.97mmol)トリエチルアミンの混合物を4mLのジクロロメタンに溶解させ、それを、還流温度で3時間撹拌した。冷却後、溶媒を蒸発させ、水を添加し、得られた懸濁液を1時間撹拌した。濾過した後、沈澱物を、シリカでのクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)に付して、130mgのN−[(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メチル]−2−メチルプロパンアミドを得た(収率=47%)。
200mg(0.64mmol)の4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンと75mg(0.7mmol)の2−メチルプロパノイルクロリドと97mg(0.97mmol)トリエチルアミンの混合物を4mLのジクロロメタンに溶解させ、それを、還流温度で3時間撹拌した。冷却後、溶媒を蒸発させ、水を添加し、得られた懸濁液を1時間撹拌した。濾過した後、沈澱物を、シリカでのクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)に付して、130mgのN−[(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メチル]−2−メチルプロパンアミドを得た(収率=47%)。
調製方法P1による(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メタノール(化合物A−14)の調製
458mg(1.29mmol)の4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−カルボン酸エチルを10mLのメタノールに溶解させ、その溶液を0℃に冷却した。488mg(12.9mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを添加した後、その混合物を室温まで昇温させ、48時間撹拌した。次いで、追加量の488mg(12.9mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを添加し、撹拌をさらに12時間継続した。20mLの水を添加した後、その混合物をジクロロメタンで3回抽出し、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、乾燥させて、380mgの(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メタノールを得た(収率=85%)。
458mg(1.29mmol)の4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−カルボン酸エチルを10mLのメタノールに溶解させ、その溶液を0℃に冷却した。488mg(12.9mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを添加した後、その混合物を室温まで昇温させ、48時間撹拌した。次いで、追加量の488mg(12.9mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを添加し、撹拌をさらに12時間継続した。20mLの水を添加した後、その混合物をジクロロメタンで3回抽出し、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、乾燥させて、380mgの(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メタノールを得た(収率=85%)。
調製方法P4による4−[2−(クロロメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミン(化合物A−15)の調製
50mLのジクロロメタンの中の4g(12.8mmol)の(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メタノールの溶液に、5.63g(47 36mmol)の塩化チオニルを添加した。その混合物を還流温度で13時間加熱した。冷却後、水を添加し、相を分離させた。その有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、乾燥させて、3.45gの4−[2−(クロロメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンを得た(収率=77%)。
50mLのジクロロメタンの中の4g(12.8mmol)の(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メタノールの溶液に、5.63g(47 36mmol)の塩化チオニルを添加した。その混合物を還流温度で13時間加熱した。冷却後、水を添加し、相を分離させた。その有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、乾燥させて、3.45gの4−[2−(クロロメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンを得た(収率=77%)。
調製方法P4によるN−(3−クロロフェニル)−4−[2−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−4−イル]ピリミジン−2−アミン(化合物A−17)の調製
300mg(0.9mmol)の4−[2−(クロロメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンと84mg(1mmol)のピペリジンと138mg(1mmol)の炭酸カリウムを3mLのアセトニトリルに溶解させた溶液を、室温で20時間撹拌した。水を添加した後、その混合物をジクロロメタンで2回抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、乾燥させて、300mgのN−(3−クロロフェニル)−4−[2−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−4−イル]ピリミジン−2−アミンを得た(収率=82%)。
300mg(0.9mmol)の4−[2−(クロロメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンと84mg(1mmol)のピペリジンと138mg(1mmol)の炭酸カリウムを3mLのアセトニトリルに溶解させた溶液を、室温で20時間撹拌した。水を添加した後、その混合物をジクロロメタンで2回抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、乾燥させて、300mgのN−(3−クロロフェニル)−4−[2−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−4−イル]ピリミジン−2−アミンを得た(収率=82%)。
調製方法P3によるN−(3−クロロフェニル)−4−[2−(メトキシメチル)ピリジン−4−イル]−N−メチルピリミジン−2−アミン(化合物A−25)の調製
300mg(0.96mmol)の(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メタノールを5mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に、57 5mg(1.44mmol)の水素化ナトリウムを添加した。室温で30分間撹拌した後、272mg(1.9mmol)のヨードメタンを添加し、撹拌を2時間継続した。水を添加した後、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、シリカでのクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル)に付して、153mgのN−(3−クロロフェニル)−4−[2−(メトキシメチル)ピリジン−4−イル]−N−メチルピリミジン−2−アミンを得た(収率=44%)。
300mg(0.96mmol)の(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メタノールを5mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に、57 5mg(1.44mmol)の水素化ナトリウムを添加した。室温で30分間撹拌した後、272mg(1.9mmol)のヨードメタンを添加し、撹拌を2時間継続した。水を添加した後、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、シリカでのクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル)に付して、153mgのN−(3−クロロフェニル)−4−[2−(メトキシメチル)ピリジン−4−イル]−N−メチルピリミジン−2−アミンを得た(収率=44%)。
調製方法P1による4−[2−(1−アミノエチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン(化合物C−2)の調製
段階1:
4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−カルボニトリルの調製
350mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中の70gのN−(3−クロロフェニル)−4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン(WO 2005/033095に記載されているようにして調製したもの)の溶液に、アルゴン下、38.75g(330mmol)のシアン化亜鉛(zink cyanide)及び50.85g(44mmol)テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を添加した。その混合物を100℃で3時間加熱した。冷却後、得られたスラリーを濾過し、沈澱物をN,N−ジメチルホルムアミドで洗浄し、濾液を合して蒸発させた。残留した固体をジクロロメタンから再結晶させて、54.39gの4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−カルボニトリルを得た(収率=80%)。
[M+1]=310。
段階1:
4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−カルボニトリルの調製
350mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中の70gのN−(3−クロロフェニル)−4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン(WO 2005/033095に記載されているようにして調製したもの)の溶液に、アルゴン下、38.75g(330mmol)のシアン化亜鉛(zink cyanide)及び50.85g(44mmol)テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を添加した。その混合物を100℃で3時間加熱した。冷却後、得られたスラリーを濾過し、沈澱物をN,N−ジメチルホルムアミドで洗浄し、濾液を合して蒸発させた。残留した固体をジクロロメタンから再結晶させて、54.39gの4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−カルボニトリルを得た(収率=80%)。
[M+1]=310。
段階2:
130mLのテトラヒドロフランに、トルエン中のメチルマグネシウムブロミドの3M溶液26mLを添加し、0℃まで冷却した。次いで、8g(26mmol)の4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−カルボニトリルを少量ずつ添加し、0℃で撹拌を3時間継続した。室温まで昇温させた後、撹拌を4時間継続した。次いで、120mLの1N HClを添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して脱水し、蒸発させて、8.13gの1−(4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−イル)エタノンを得た(収率=96%)。
[M+1]=327。
130mLのテトラヒドロフランに、トルエン中のメチルマグネシウムブロミドの3M溶液26mLを添加し、0℃まで冷却した。次いで、8g(26mmol)の4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−カルボニトリルを少量ずつ添加し、0℃で撹拌を3時間継続した。室温まで昇温させた後、撹拌を4時間継続した。次いで、120mLの1N HClを添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して脱水し、蒸発させて、8.13gの1−(4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−イル)エタノンを得た(収率=96%)。
[M+1]=327。
段階3:
2.75g(8.44mol)の1−(4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−イル)エタノンをアルゴン雰囲気下に60mLのメタノールに溶解させた溶液に、4.6gのモレキュラーシーブ(3A)及び5.2g(67mmol)の酢酸アンモニウムを添加した。その混合物を還流温度で3時間撹拌した。冷却後、1.06(16.9mmol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを添加し、還流温度でさらに2時間撹拌した。冷却後、その混合物をセライトのパッドで濾過し、その濾液を減圧下に蒸発させた。得られた残渣に、10mLの1M 水酸化ナトリウムを添加し、ジクロロメタンで2回抽出した。その有機相を合して水で洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させて、約50%の純度を有する850mgの4−[2−(1−アミノエチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミンを得た(収率=15%)。
2.75g(8.44mol)の1−(4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−イル)エタノンをアルゴン雰囲気下に60mLのメタノールに溶解させた溶液に、4.6gのモレキュラーシーブ(3A)及び5.2g(67mmol)の酢酸アンモニウムを添加した。その混合物を還流温度で3時間撹拌した。冷却後、1.06(16.9mmol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを添加し、還流温度でさらに2時間撹拌した。冷却後、その混合物をセライトのパッドで濾過し、その濾液を減圧下に蒸発させた。得られた残渣に、10mLの1M 水酸化ナトリウムを添加し、ジクロロメタンで2回抽出した。その有機相を合して水で洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させて、約50%の純度を有する850mgの4−[2−(1−アミノエチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミンを得た(収率=15%)。
調製方法P2による[(4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3.5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−イル)メチル]カルバミン酸エチル(化合物C−4)の調製
段階1:
4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミンの調製
60mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中の1.7g(22.75mmol)の4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−カルボニトリルの溶液を、ラネーニッケルカートリッジを備えたH−キューブの中で、80バールの圧力、80℃の温度で、水素化した。溶媒を蒸発させた後、その残渣を乾燥させて、1.63gの4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミンを得た(収率=80%)。
段階1:
4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミンの調製
60mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中の1.7g(22.75mmol)の4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−カルボニトリルの溶液を、ラネーニッケルカートリッジを備えたH−キューブの中で、80バールの圧力、80℃の温度で、水素化した。溶媒を蒸発させた後、その残渣を乾燥させて、1.63gの4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミンを得た(収率=80%)。
段階2:
300mg(0.96mmol)の4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミンと171mg(1.05mmol)のピロ炭酸ジエチルと107mg(1.05mmol)のトリエチルアミンの混合物を4mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させ、それを、室温で4時間撹拌した。25mLの水を添加した後、形成された沈澱物を濾過し、5mLの水及び5mLのジイソプロピルエーテルで洗浄して、乾燥後、275mgの[(4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−イル)メチル]カルバミン酸エチルを得た(収率=70%)。
300mg(0.96mmol)の4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミンと171mg(1.05mmol)のピロ炭酸ジエチルと107mg(1.05mmol)のトリエチルアミンの混合物を4mLのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させ、それを、室温で4時間撹拌した。25mLの水を添加した後、形成された沈澱物を濾過し、5mLの水及び5mLのジイソプロピルエーテルで洗浄して、乾燥後、275mgの[(4−{4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−イル)メチル]カルバミン酸エチルを得た(収率=70%)。
(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メチル ブタ−3−エノエート(化合物A−37)の調製
10mLのジクロロメタンの中の300mg(0.96mmol)の(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メタノール(化合物A−14)と0.147mL(1.06mmol)のトリエチルアミンの混合物を0℃まで冷却し、それに、100mg(0.96mmol)の塩化ブタ−3−エノイルを添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。次いで、さらに1当量の当該塩化アシルを添加し、その反応物を室温でさらに16時間撹拌する。次いで、9mLの水を添加し、その有機相をChemeluteカートリッジを通して濾過する。酢酸エチルを用いてそのカートリッジを濯ぎ洗いする。濃縮させた有機相をシリカゲルカラム(AcOEt/ヘプタン 勾配)で精製して、200mgの(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メチル ブタ−3−エノエートを得る(収率=48%、純度85%)。
10mLのジクロロメタンの中の300mg(0.96mmol)の(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メタノール(化合物A−14)と0.147mL(1.06mmol)のトリエチルアミンの混合物を0℃まで冷却し、それに、100mg(0.96mmol)の塩化ブタ−3−エノイルを添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。次いで、さらに1当量の当該塩化アシルを添加し、その反応物を室温でさらに16時間撹拌する。次いで、9mLの水を添加し、その有機相をChemeluteカートリッジを通して濾過する。酢酸エチルを用いてそのカートリッジを濯ぎ洗いする。濃縮させた有機相をシリカゲルカラム(AcOEt/ヘプタン 勾配)で精製して、200mgの(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)メチル ブタ−3−エノエートを得る(収率=48%、純度85%)。
N−(3−クロロフェニル)−4−{2−[(エチルスルファニル)メチル]ピリジン−4−イル}ピリミジン−2−アミン(化合物A−69)の調製
3mLのTHFの中の0.096mL(1.3mmol)のエタンチオールの溶液に、52mg(1.3mmol)の水素化ナトリウムを一度で添加する。ガスの発生が止んだとき、2mLのTHFの中の431.23mg(1.3mmol)の4−[2−(クロロメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミン(化合物A−15)を添加する。室温で2時間経過した後、その粗製混合物を水と酢酸エチルの上に注ぐ。その有機相を水で1回洗浄し、Chemeluteカートリッジを通して濾過する。溶媒を蒸発させた後で得られた残渣を、シリカゲルカラム(ジクロロメタン/メタノール 勾配)で精製して、301mg(収率=60%)のN−(3−クロロフェニル)−4−{2−[(エチルスルファニル)メチル]ピリジン−4−イル}ピリミジン−2−アミンを得る。
3mLのTHFの中の0.096mL(1.3mmol)のエタンチオールの溶液に、52mg(1.3mmol)の水素化ナトリウムを一度で添加する。ガスの発生が止んだとき、2mLのTHFの中の431.23mg(1.3mmol)の4−[2−(クロロメチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミン(化合物A−15)を添加する。室温で2時間経過した後、その粗製混合物を水と酢酸エチルの上に注ぐ。その有機相を水で1回洗浄し、Chemeluteカートリッジを通して濾過する。溶媒を蒸発させた後で得られた残渣を、シリカゲルカラム(ジクロロメタン/メタノール 勾配)で精製して、301mg(収率=60%)のN−(3−クロロフェニル)−4−{2−[(エチルスルファニル)メチル]ピリジン−4−イル}ピリミジン−2−アミンを得る。
1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エチルアセテート(化合物A−98)の調製
段階1:
450mLのメタノールと500mLのTHFの中の45.8g(0.141mol)の(1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エタノン(化合物C−2の段階2と同様にして、4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−カルボニトリルから調製したもの)の溶液に、9.08g(0.24mol)の水素化ホウ素ナトリウムを少量ずつ添加する。その温度は、35℃を超えないように制御する。その反応混合物を一晩撹拌する。次いで、50mf N HClを注意深く添加し、その粗製混合物を蒸発させる。得られた固体を濾過し、水及びペンタンで洗浄し、減圧下に40℃で乾燥させて、23.8g(収率=51.6%)の1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エタノール(化合物A−100)を得る。
段階1:
450mLのメタノールと500mLのTHFの中の45.8g(0.141mol)の(1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エタノン(化合物C−2の段階2と同様にして、4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−カルボニトリルから調製したもの)の溶液に、9.08g(0.24mol)の水素化ホウ素ナトリウムを少量ずつ添加する。その温度は、35℃を超えないように制御する。その反応混合物を一晩撹拌する。次いで、50mf N HClを注意深く添加し、その粗製混合物を蒸発させる。得られた固体を濾過し、水及びペンタンで洗浄し、減圧下に40℃で乾燥させて、23.8g(収率=51.6%)の1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エタノール(化合物A−100)を得る。
段階2:
5mLのジクロロメタンの中の350mg(0.89mmol)の1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エタノールと0.136mL(0.98mmol)のトリエチルアミンの混合物に、室温で、0.063mL(0.89mmol)の塩化アセチルを添加する。一晩撹拌した後、水を添加し、その混合物をChemeluteカートリッジを通して濾過する。ジクロロメタンと酢酸エチルを用いてそのカートリッジを濯ぎ洗いする。濃縮させた有機相をシリカゲルカラム(AcOEt/ヘプタン 勾配)で精製して、150mg(収率=43.5%)の1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エチルアセテートを得る。
5mLのジクロロメタンの中の350mg(0.89mmol)の1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エタノールと0.136mL(0.98mmol)のトリエチルアミンの混合物に、室温で、0.063mL(0.89mmol)の塩化アセチルを添加する。一晩撹拌した後、水を添加し、その混合物をChemeluteカートリッジを通して濾過する。ジクロロメタンと酢酸エチルを用いてそのカートリッジを濯ぎ洗いする。濃縮させた有機相をシリカゲルカラム(AcOEt/ヘプタン 勾配)で精製して、150mg(収率=43.5%)の1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エチルアセテートを得る。
N−(3−クロロフェニル)−4−(2−{1−[(2−メチルブチル)アミノ]エチル}ピリジン−4−イル)ピリミジン−2アミン(化合物A−97)の調製
段階1:
2.14g(30.79mmol)のヒドロキシルアミン塩酸塩及び4g(12.32mmol)の(1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エタノン(化合物C−2の段階2と同様にして、4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−カルボニトリルから調製したもの)を、50mLのピリジンの中で、50℃で5時間撹拌する。濾過した後、その反応混合物を蒸発させ、残渣をジイソプロピルオキシドを用いて摩砕する。得られた固体を濾過し、減圧下に30℃で乾燥させて、3.5g(収率=75.3%)のN−(3−クロロフェニル)−4−{2−[N−ヒドロキシエタンイミドイル]ピリジン−4−イル}ピリミジン−2−アミンを黄色の粉末として得る。
段階1:
2.14g(30.79mmol)のヒドロキシルアミン塩酸塩及び4g(12.32mmol)の(1−(4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−イル)エタノン(化合物C−2の段階2と同様にして、4−{2−[(3−クロロフェニル)アミノ]ピリミジン−4−イル}ピリジン−2−カルボニトリルから調製したもの)を、50mLのピリジンの中で、50℃で5時間撹拌する。濾過した後、その反応混合物を蒸発させ、残渣をジイソプロピルオキシドを用いて摩砕する。得られた固体を濾過し、減圧下に30℃で乾燥させて、3.5g(収率=75.3%)のN−(3−クロロフェニル)−4−{2−[N−ヒドロキシエタンイミドイル]ピリジン−4−イル}ピリミジン−2−アミンを黄色の粉末として得る。
段階2:
上記オキシムN−(3−クロロフェニル)−4−{2−[N−ヒドロキシエタンイミドイル]ピリジン−4−イル}ピリミジン−2−アミンを60mLのDMFに溶解させ、H−キューブ装置を用いて、80℃の温度、80バールの圧力で、15時間水素化する。蒸発させた後、その残渣をジクロロメタンを用いて摩砕して、2.88g(収率76.7%)の4−[2−(1−アミノエチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミン(化合物A−72)(純度88%)を得る。
上記オキシムN−(3−クロロフェニル)−4−{2−[N−ヒドロキシエタンイミドイル]ピリジン−4−イル}ピリミジン−2−アミンを60mLのDMFに溶解させ、H−キューブ装置を用いて、80℃の温度、80バールの圧力で、15時間水素化する。蒸発させた後、その残渣をジクロロメタンを用いて摩砕して、2.88g(収率76.7%)の4−[2−(1−アミノエチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミン(化合物A−72)(純度88%)を得る。
段階3:
430mg(1.12mmol)の上記アミン4−[2−(1−アミノエチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンを10mLの乾燥メタノールと0.08mL(1.4mmol)の酢酸に溶解させる。0.06mL(0.56mmol)の2−メチルブチルアルデヒドを添加し、その混合物を3時間還流する。次いで、52.88mg(0.84mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを添加し、得られた混合物を2時間還流する。その反応混合物を室温でセライトで濾過し、メタノールで濯ぎ洗いする。その濾液を蒸発させ、酢酸エチルと混合させる。その有機相を1N 水酸化ナトリウムで洗浄し、水で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し、蒸発させる。その残渣をシリカゲルカラム(勾配 AcOEt/ヘプタン)を用いて精製して、140mg(収率=63%)のN−(3−クロロフェニル)−4−(2−{1−[(2−メチルブチル)アミノ]エチル}ピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン(化合物A−97)を得る。
430mg(1.12mmol)の上記アミン4−[2−(1−アミノエチル)ピリジン−4−イル]−N−(3−クロロフェニル)ピリミジン−2−アミンを10mLの乾燥メタノールと0.08mL(1.4mmol)の酢酸に溶解させる。0.06mL(0.56mmol)の2−メチルブチルアルデヒドを添加し、その混合物を3時間還流する。次いで、52.88mg(0.84mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを添加し、得られた混合物を2時間還流する。その反応混合物を室温でセライトで濾過し、メタノールで濯ぎ洗いする。その濾液を蒸発させ、酢酸エチルと混合させる。その有機相を1N 水酸化ナトリウムで洗浄し、水で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し、蒸発させる。その残渣をシリカゲルカラム(勾配 AcOEt/ヘプタン)を用いて精製して、140mg(収率=63%)のN−(3−クロロフェニル)−4−(2−{1−[(2−メチルブチル)アミノ]エチル}ピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン(化合物A−97)を得る。
生物学的実施例
実施例A: ペロノスポラ・パラシチカ(Peronospora aarasitica)(アブラナ科植物のべと病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
実施例A: ペロノスポラ・パラシチカ(Peronospora aarasitica)(アブラナ科植物のべと病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18−20℃で生育させた育苗カップ内のキャベツ植物(品種 Eminence)を、子葉期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、ペロノスポラ・パラシチカ(Peronospora aarasitica)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり50,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取する。
汚染されたキャベツ植物を、湿潤雰囲気下、20℃で、5日間インキュベートする。
上記汚染から5日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)又は完全な保護が観察される:C2。
実施例B: アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)(アブラナ科植物の黒斑病(leaf spot))に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
育苗カップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18−20℃で生育させたハツカダイコン植物(品種 Pernot)を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン/Tween/水の混合物で処理する。
24時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)の胞子の水性懸濁液(1cm3当たり40,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、12〜13日間培養したものから採取する。
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約18℃で、6〜7日間インキュベートする。
上記汚染から6〜7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)が観察される:IA2、A5、A13、A14、A15、A16、C5。
実施例C: ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)(オオムギの網斑病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたオオムギ植物(品種 Express)を、1葉期(草丈10cm)で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり12,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、12日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約20℃、相対湿度100%で24時間インキュベートし、次いで、相対湿度80%で12日間インキュベートする。
上記汚染から12日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)が観察される:A2、A4、A5、A7、A12、A14、A15、A25、C1、C2、C4、C5。
実施例D: プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)(赤さび病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
育苗カップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたコムギ植物(品種 Scipion)を、1葉期(草丈10cm)で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり100,000胞子)を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、10日間汚染されたコムギから採取し、2.5mL/LのTween80(10%)を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、20℃、相対湿度100%で24時間インキュベートし、次いで、20℃、相対湿度70%で10日間インキュベートする。
上記汚染から10日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)又は完全な保護が観察される:A4。
実施例E: ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(コムギの斑点病(leaf spot))に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたコムギ植物(品種 Scipion)を、1葉期(草丈10cm)で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり500,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、7日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、18℃、相対湿度100%で72時間インキュベートし、次いで、相対湿度90%で21〜28日間インキュベートする。
上記汚染から21〜28日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)又は完全な保護が観察される:A1、A2、A5、A6、A9、A10、A15、A25。
実施例F
レプトスファエリア(Leptosphaeria)試験(コムギ)/予防
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
レプトスファエリア(Leptosphaeria)試験(コムギ)/予防
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の1日後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、22℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に48時間維持する。次いで、その植物を、温度約22℃で相対大気湿度約90%の温室内に置く。
当該試験について、上記接種の7〜9日後に評価する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度500ppmで、70%又はそれ以上の効力を示した:
A18、A19、A21、A26、A31、A33、A36、A37、A38、A41、A44、A45、A46、A49、A51、A52、A53、A58、A59、A60、A61、A63、A64、A65、A70、A71、A72、A73、A76、A77、A80、A81、A83、A84、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A96、A97、A98、A99、C2。
A18、A19、A21、A26、A31、A33、A36、A37、A38、A41、A44、A45、A46、A49、A51、A52、A53、A58、A59、A60、A61、A63、A64、A65、A70、A71、A72、A73、A76、A77、A80、A81、A83、A84、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A96、A97、A98、A99、C2。
実施例G
ピリクラリア(Pyricularia)試験(イネ)/保護
溶媒: 28.5重量部のアセトン
乳化剤: 1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
ピリクラリア(Pyricularia)試験(イネ)/保護
溶媒: 28.5重量部のアセトン
乳化剤: 1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから1日後、該植物に、イネいもち病の病原であるピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、1日間、約25℃で相対大気湿度約100%の恒温器内に置く。
当該試験について、上記接種の5日後に評価する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による化合物C2は、活性成分濃度250ppmで、80%又はそれ以上の効力を示した。
実施例H
コクリオボルス(Cochliobolus)試験(イネ)/保護
溶媒: 28.5重量部のアセトン
乳化剤: 1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
コクリオボルス(Cochliobolus)試験(イネ)/保護
溶媒: 28.5重量部のアセトン
乳化剤: 1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから1日後、該植物に、イネごま葉枯病の病原であるコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochhobolus miyabeanus)の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、1日間、約25℃で相対大気湿度約100%の恒温器内に置く。
当該試験について、上記接種の4日後に評価する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による化合物C2は、活性成分濃度250ppmで、80%又はそれ以上の効力を示した。
実施例I
ファコプソラ(Phakopsora)試験(ダイズ)/保護
溶媒: 28.5重量部のアセトン
乳化剤: 1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
ファコプソラ(Phakopsora)試験(ダイズ)/保護
溶媒: 28.5重量部のアセトン
乳化剤: 1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから1日後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度約80%の温室内に置く。
当該試験について、上記接種の11日後に評価する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による化合物A14は、活性成分濃度500ppmで、80%又はそれ以上の効力を示した。
Claims (16)
- 式(I)
・ Wは、フェニルを表すか、又は、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し;
・ Aは、炭素原子又は窒素原子を表し;
・ Q1は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、又はフェニルアミノを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ pは、0、1、2、3、4又は5を表し;
・ Raは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキルを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ Rb及びRcは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキルを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ Xは、独立して、C1−C10−アルキル、C1−C10−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ nは、0、1、2又は3を表し;
・ Y及びZは、独立して、Q2、OQ2、SQ2、NRdQ2を表し;又は、
・ YとZは、一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない3員、4員、5員、6員若しくは7員の炭素環を形成することができるか、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか若しくは置換されていない3員、4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を形成することができ;
・ L2は、直接結合、O、S(O)0−3、NRe又はCRfRgを表し;
・ Q2は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ あるいは、L2とQ2は、一緒になって、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を形成することが可能であり;
・ Rd、Re、Rf及びRgは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
・ 特に別途示されていない限り、置換されている基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されている:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ〕
で表される置換−ピリジル−アジニルアミノ誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体〔但し、以下の化合物は除外する:
・ N−(3−クロロフェニル)−4−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ N−(3−メチルフェニル)−4−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ N−(3−メチルフェニル)−4−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン HCl塩;
・ N−(3−クロロフェニル)−4−(2−エチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ N−(3−メトキシフェニル)−4−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ 4−(2−メチルピリジン−4−イル)−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリミジン−2−アミン;
・ 4−(2−メチルピリジン−4−イル)−N−フェニルピリミジン−2−アミン;
・ 4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−N−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]ピリミジン−2−アミン;
・ 1−メチル−3−{2−[4−(2−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イル]エチル}尿素;
・ 3−[4−(2−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]アミノ}ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イル]プロパンイミドアミド;
・ {3−[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]プロピル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ {3−[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]プロピル}メチルバミン酸tert−ブチル;
・ N−[3−({4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}アミノ)ベンジル]−N−メチル−ベータ−アラニン;
・ N−(3−{[4−(2−{[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]メチル}ピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}ベンジル)−N−メチル−ベータ−アラニン酸tert−ブチル;
・ {[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]メチル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ [3−({4−[2−(アミノメチル)ピリジン−4−イル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}アミノ)フェニル]メタノール;
・ 4−{3−[4−(4−{[3−(2−tert−ブトキシ−2−オキソエトキシ)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]プロピル}ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチル;
・ 4−{2−[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]エチル}ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチル;
・ 4−[2−(4−{4−[(3−{[(2−tert−ブトキシ−2−オキソエチル)(メチル)アミノ]メチル}フェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−イル)エチル]ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチル;
・ {2−[3−({4−[2−(ヒドロキシメチル)ピリジン−4−イル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}アミノ)フェノキシ]エチル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ (3−{[4−(2−{3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]プロピル}ピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}フェノキシ)酢酸tert−ブチル;
・ {3−[4−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−2−イル]プロピル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ 4−[2−(2−アミノエチル)ピリジン−3−イル]−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン;
・ N−[3−({4−[5−(3−アミノプロピル)ピリジン−3−イル]−1,3,5−トリアジン−2−イル}アミノ)ベンジル]−N−プロパ−2−エン−1−イルグリシン;
・ {3−[5−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピリジン−3−イル]プロピル}カルバミン酸tert−ブチル;
・ 4−(6−メチルピリジン−2−イル)−N−(ピリジン−2−イル)ピリミジン−2−アミン;
・ 4−[6−(3−アミノ−3−メチルブチル)ピリジン−3−イル]−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリミジン2−アミン〕。 - Aが炭素原子を表す、請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
- Aが窒素原子を表す、請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
- Wがフェニルを表す、請求項1〜4に記載の式(I)で表される化合物。
- Q1が、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキルを表す(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る)、請求項1〜5に記載の式(I)で表される化合物。
- pが、0、1、2又は3を表す、請求項1〜6に記載の式(I)で表される化合物。
- pが1を表す、請求項1〜7に記載の式(I)で表される化合物。
- Raが、水素原子を表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキルを表す、請求項1〜8に記載の式(I)で表される化合物。
- Rb及びRcが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキルを表す、請求項1〜9に記載の式(I)で表される化合物。
- Rb及びRcが、独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す、請求項1〜10に記載の式(I)で表される化合物。
- Q2が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る);
L2とQ2が、一緒になって、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を形成する場合、それにより生じるヘテロ環は、非芳香族である;
請求項1〜11に記載の式(I)で表される化合物。 - Rd〜Riが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C1−C8−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表す(ここで、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る)、請求項1〜12に記載の式(I)で表される化合物。
- 活性成分としての有効量の請求項1〜13に記載の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜13に記載の化合物又は請求項14に記載の組成物を、植物がそこで生育している若しくは生育することが可能な土壌に施用すること、又は、植物の葉及び/若しくは果実に施用すること、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
- 植物病原性及び/又はマイコトキシン産生性菌類を駆除する方法であって、請求項1〜13に記載の化合物又は請求項15に記載の組成物をそれら菌類及び/又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする、前記方法。
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