JP2012214689A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される構造単位、及び式(20)で表される構造単位等からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を有する高分子化合物と、式(23)で表されるイオン性化合物とを含む組成物。
(M3)a5(Z3)b1(23)
【選択図】なし
Description
〔1〕式(1)で表される構造単位、式(3)で表される構造単位、式(5)で表される構造単位、式(16)で表される構造単位、式(18)で表される構造単位、式(20)で表される構造単位及び式(22)で表される構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を有する高分子化合物と、
式(23)で表されるイオン性化合物と
を含む組成物。
(式(1)中、R1は、式(2)で表される基を含む1価の基である。Ar1は、R1以外の置換基を有していてもよい(2+n1)価の芳香族基である。n1は、1以上の整数である。複数個のR1が存在する場合、各々のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−R2−{(Q1)n2−Y1(M1)a1}m1 (2)
(式(2)中、R2は、単結合、又は、(1+m1)価の有機基である。Q1は、2価の有機基である。Y1は、−CO2 -、−SO3 -、−SO2 -、−PO3 2-又は−B(Rα)3 -である。M1は、金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンである。n2は、0以上の整数である。a1は、1以上の整数である。但し、a1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。Rαは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。各々のRαは互いに同一でも異なっていてもよい。m1は、1以上の整数である。但し、R2が単結合である場合、m1は、1である。複数個のQ1が存在する場合、各々のQ1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY1が存在する場合、各々のY1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM1が存在する場合、各々のM1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn2が存在する場合、各々のn2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のa1が存在する場合、各々のa1は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(3)中、R3は、式(4)で表される基を含む1価の基である。Ar2は、R3以外の置換基を有していてもよい(2+n3)価の芳香族基である。n3は、1以上の整数である。複数個のR3が存在する場合、各々のR3は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−R4−{(Q2)n4−Y2(M2)a2}m2 (4)
(式(4)中、R4は、単結合、又は、(1+m2)価の有機基である。Q2は、2価の有機基である。Y2は、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンである。M2は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Rb)4 -、RbSO3 -、RbCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、HSO4 -、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -である。n4は、0以上の整数である。a2は、1である。Rbは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。複数個のRbが存在する場合、各々のRbは、互いに同一でも異なっていてもよい。m2は、1以上の整数である。但し、R4が単結合である場合、m2は、1である。複数個のQ2が存在する場合、各々のQ2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY2が存在する場合、各々のY2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM2が存在する場合、各々のM2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn4が存在する場合、各々のn4は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(5)中、R5は、式(6)で表される基を含む1価の基である。Ar3は、R5以外の置換基を有していてもよい(2+n5)価の芳香族基である。n5は、1以上の整数である。複数個のR5が存在する場合、各々のR5は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−R6−{(Q3)n6−Y3}m3 (6)
(式(6)中、R6は、単結合、又は、(1+m3)価の有機基である。Q3は、2価の有機基である。Y3は、シアノ基又は式(7)〜(15)のいずれかで表される基である。n6は、0以上の整数である。m3は、1以上の整数である。但し、R6が単結合である場合、m3は、1である。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (7)
−S−(R’S)a4−R’’ (9)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (10)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (11)
−N{(R’)a4R’’}2 (12)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (13)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (14)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (15)
(式(7)〜(15)中、R’は、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基である。R’’は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2である。R’’’は、置換基を有していてもよい3価の炭化水素基である。a3は、1以上の整数である。a4は、0以上の整数である。Rcは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。各々のRcは、互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR’が存在する場合、各々のR’は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR’’が存在する場合、各々のR’’は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のa4が存在する場合、各々のa4は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(16)中、R7は、式(17)で表される基を含む1価の基である。Ar4は、R7以外の置換基を有していてもよい(2+n7)価の芳香族基である。n7は、1以上の整数である。複数個のR7が存在する場合、各々のR7は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(17)中、R8は、(1+m4+m5)価の有機基である。Q1、Q3、Y1、M1、Y3、n2、a1及びn6は、前述と同じ意味である。m4及びm5は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のQ1が存在する場合、各々のQ1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY1が存在する場合、各々のY1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM1が存在する場合、各々のM1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn2が存在する場合、各々のn2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のa1が存在する場合、各々のa1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(18)中、R9は、式(19)で表される基を含む1価の基である。Ar5は、R9以外の置換基を有していてもよい(2+n8)価の芳香族基である。n8は、1以上の整数である。複数個のR9が存在する場合、各々のR9は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(19)中、R10は、(1+m6+m7)価の有機基である。Q2、Q3、Y2、M2、Y3、n4、a2及びn6は、前述と同じ意味である。m6及びm7は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のQ2が存在する場合、各々のQ2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY2が存在する場合、各々のY2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM2が存在する場合、各々のM2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn4が存在する場合、各々のn4は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(20)中、R11は、前記式(2)で表される基又は前記式(17)で表される基を含む1価の基である。R12は、式(21)で表される基を含む1価の基である。Ar6は、R11及びR12以外の置換基を有していてもよい(2+n9+n10)価の芳香族基である。n9及びn10は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のR11が存在する場合、各々のR11は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR12が存在する場合、各々のR12は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−R13−{(Q3)n6−Y3}m8 (21)
(式(21)中、R13は、単結合、又は、(1+m8)価の有機基である。Q3、Y3及びn6は、前述と同じ意味である。m8は、1以上の整数である。但し、R13が単結合である場合、m8は、1である。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(22)中、R14は、前記式(4)で表される基又は前記式(19)で表される基を含む1価の基である。R15は、前記式(21)で表される基を含む1価の基である。Ar7は、R14及びR15以外の置換基を有していてもよい(2+n11+n12)価の芳香族基である。n11及びn12は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のR14が存在する場合、各々のR14は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR15が存在する場合、各々のR15は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(M3)a5(Z3)b1 (23)
(式(23)中、M3は、金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンである。Z3は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Rp)4 -、RpSO3 -、RpCOO-、RpO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、CO3 2-、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -である。a5は、1以上の整数である。b1は、1以上の整数である。但し、a5及びb1は、式(23)で表されるイオン性化合物の電荷が0となるように選択される。Rpは、置換基を有していてもよい1価の有機基である。複数個のRpが存在する場合、各々のRpは互いに同一でも異なっていてもよい。)
〔2〕Ar1で表される(2+n1)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n1)個除いた基である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔3〕Ar1で表される(2+n1)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn1個の水素原子を除いた基である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の組成物。
〔4〕Ar2で表される(2+n3)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n3)個除いた基である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔5〕Ar2で表される(2+n3)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn3個の水素原子を除いた基である、上記〔1〕又は〔4〕に記載の組成物。
〔6〕Ar3で表される(2+n5)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n5)個除いた基である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔7〕Ar3で表される(2+n5)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn5個の水素原子を除いた基である、上記〔1〕又は〔6〕に記載の組成物。
〔8〕Ar4で表される(2+n7)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n7)個除いた基である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔9〕Ar4で表される(2+n7)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn7個の水素原子を除いた基である、上記〔1〕又は〔8〕に記載の組成物。
〔10〕Ar5で表される(2+n8)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n8)個除いた基である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔11〕Ar5で表される(2+n8)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn8個の水素原子を除いた基である、上記〔1〕又は〔10〕に記載の組成物。
〔12〕Ar6で表される(2+n9+n10)価の芳香族基が、式1〜4、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n9+n10)個除いた基である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔13〕Ar6で表される(2+n9+n10)価の芳香族基が、式1’、3’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基から(n9+n10)個の水素原子を除いた基である、上記〔1〕又は〔12〕に記載の組成物。
〔14〕Ar7で表される(2+n11+n12)価の芳香族基が、式1〜4、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n11+n12)個除いた基である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔15〕Ar7で表される(2+n11+n12)価の芳香族基が、式1’、3’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基から(n11+n12)個の水素原子を除いた基である、上記〔1〕又は〔14〕に記載の組成物。
〔16〕前記M3がアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンである、上記〔1〕から〔15〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔17〕前記組成物中に含まれる式(23)で表されるイオン性化合物の割合が、前記組成物中に含まれる高分子化合物の重量に対して0.1〜100重量%である、上記〔1〕から〔16〕のいずれか一項に記載の組成物。
第2の電極と、
第1の電極と第2の電極との間に位置する発光層又は電荷分離層と、
第1の電極と発光層又は電荷分離層との間に位置し、上記〔1〕〜〔17〕のいずれか一項に記載の前記組成物を含む層と、を有する電子デバイス。
〔20〕第1の電極が陰極である上記〔19〕に記載の電子デバイス。
以下、本発明の組成物を、高分子化合物、イオン性化合物及び該組成物としての特徴、の順に、説明する。
高分子化合物は、前記式(1)で表される構造単位、前記式(3)で表される構造単位、前記式(5)で表される構造単位、前記式(16)で表される構造単位及び式(18)で表される構造単位、式(20)で表される構造単位及び式(22)で表される構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を有する。高分子化合物は、前記1種以上の構造単位を、高分子化合物を構成する全構造単位中の少なくとも一部として有する。高分子化合物中に複数個の式(1)で表される構造単位が存在する場合、各々の該構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に複数個の式(3)で表される構造単位が存在する場合、各々の該構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に複数個の式(5)で表される構造単位が存在する場合、各々の該構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に複数個の式(16)で表される構造単位が存在する場合、各々の該構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に複数個の式(18)で表される構造単位が存在する場合、各々の該構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に複数個の式(20)で表される構造単位が存在する場合、各々の該構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に複数個の式(22)で表される構造単位が存在する場合、各々の該構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式(1)中、R1は、式(2)で表される基を含む1価の基である。Ar1は、R1以外の置換基を有していてもよい(2+n1)価の芳香族基である。n1は、1以上の整数である。
R1は、式(2)で表される基を含む1価の基である。式(1)中に複数個のR1が存在する場合、各々のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基;
メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレンオキシ基(即ち、式:−Rf−O−で表される2価の有機基(式中、Rfは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基である。置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、及び、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基が挙げられる。));
置換基を有していてもよいイミノ基;
置換基を有していてもよいシリレン基;
置換基を有していてもよいエテニレン基;
エチニレン基;
酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子。
酸イミド基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。
ここで、複素環式化合物とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。1価の複素環基は置換基を有していてもよい。1価の複素環基は、炭素原子数が通常3〜60であり、3〜20であることが好ましい。なお、1価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含めないものとする。このような1価の複素環基としては、例えば、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基及びイソキノリル基が挙げられ、中でも、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基及びトリアジニル基が好ましい。なお、1価の複素環基としては、1価の芳香族複素環基が好ましい。1価の芳香族複素環基とは、複素環自体が芳香族性を示す複素環式化合物から水素原子1個を除いた残りの原子団、及び、前記ヘテロ原子を含むが芳香族性を示さない複素環に、芳香環が縮環されている化合物(例えば、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等)から水素原子1個を除いた残りの原子団を含む意味である。
式(2)中、R2は、単結合、又は、(1+m1)価の有機基である。Q1は、2価の有機基である。Y1は、−CO2 -、−SO3 -、−SO2 -、−PO3 2-又は−B(Rα)3 -である。M1は、金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンである。n2は、0以上の整数である。a1は、1以上の整数である。但し、a1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。Rαは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。複数個のRαは、互いに同一でも異なっていてもよい。m1は、1以上の整数である。但し、R2が単結合である場合、m1は、1である。複数個のQ1が存在する場合、各々のQ1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY1が存在する場合、各々のY1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM1が存在する場合、各々のM1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn2が存在する場合、各々のn2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のa1が存在する場合、各々のa1は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基からm1個の水素原子を除いた基;
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基からm1個の水素原子を除いた基;
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルコキシ基からm1個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からm1個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するシリル基からm1個の水素原子を除いた基。
メチレン基、エチレン基、1,2−プロピレン基、1,3−プロピレン基、1,2−ブチレン基、1,3−ブチレン基、1,4−ブチレン基、1,5−ペンチレン基、1,6−ヘキシレン基、1,9−ノニレン基、1,12−ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50の2価の鎖状飽和炭化水素基;
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜50のアルケニレン基(例えば、エテニレン基、プロペニレン基、3−ブテニレン基、2−ブテニレン基、2−ペンテニレン基、2−ヘキセニレン基、2−ノネニレン基、2−ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等)及び/又はエチニレン基を含む、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜50の2価の鎖状不飽和炭化水素基;
シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数3〜50の2価の環状飽和炭化水素基;
1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ビフェニル−4,4'−ジイル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリーレン基;
メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレンオキシ基、及び、1,3−フェニレンオキシ基、1,4−フェニレンオキシ基、1,4−ナフチレンオキシ基、1,5−ナフチレンオキシ基、2,6−ナフチレンオキシ基、これらの基の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリーレンオキシ基(即ち、式:−Rd−O−で表される2価の有機基(式中、Rdは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基又は置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアリーレン基である。置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、及びこれらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアリーレン基としては、例えば、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、及びこれらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基が挙げられる));
炭素原子を含む置換基を有するイミノ基;
炭素原子を含む置換基を有するシリレン基。
前記式(2)で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。以下の式中、Mは、Li、Na、K、Rb、Cs又はN(CH3)4である。
前記Ar1は、R1以外の置換基を有していてもよい(2+n1)価の芳香族基である。
式(3)中、R3は、式(4)で表される基を含む1価の基である。Ar2は、R3以外の置換基を有していてもよい(2+n3)価の芳香族基である。n3は、1以上の整数である。複数個のR3が存在する場合、各々のR3は互いに同一でも異なっていてもよい。
R3は、式(4)で表される基を含む1価の基である。複数個のR3が存在する場合、各々のR3は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基;
メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレンオキシ基(即ち、式:−Rg−O−で表される2価の有機基(式中、Rgは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基である。置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、及び、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基が挙げられる。));
置換基を有していてもよいイミノ基;
置換基を有していてもよいシリレン基;
置換基を有していてもよいエテニレン基;
エチニレン基;
酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子。
式(4)中、R4は、単結合、又は、(1+m2)価の有機基である。Q2は、2価の有機基である。Y2は、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンである。M2は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Rb)4 -、RbSO3 -、RbCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、HSO4 -、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -である。n4は、0以上の整数である。a2は、1である。Rbは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。複数個のRbが存在する場合、各々のRbは、互いに同一でも異なっていてもよい。m2は、1以上の整数である。但し、R4が単結合である場合、m2は、1である。複数個のQ2が存在する場合、各々のQ2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY2が存在する場合、各々のY2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM2が存在する場合、各々のM2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn4が存在する場合、各々のn4は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基からm2個の水素原子を除いた基;
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基からm2個の水素原子を除いた基;
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルコキシ基からm2個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からm2個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するシリル基からm2個の水素原子を除いた基。
−C+R2
(式中、Rは、アルキル基又はアリール基である。各々のRは、互いに同一でも異なっていてもよい。)
で表される基が挙げられる。
−N+R3
(式中、Rは、前述と同じ意味である。各々のRは、互いに同一でも異なっていてもよい。)
で表される基が挙げられる。
−P+R3
(式中、Rは、前述と同じ意味である。各々のRは、互いに同一でも異なっていてもよい。)
で表される基が挙げられる。
−S+R2
(式中、Rは、前述と同じ意味である。各々のRは、互いに同一でも異なっていてもよい。)
で表される基が挙げられる。
−I+R2
(式中、Rは、前述と同じ意味である。各々のRは、互いに同一でも異なっていてもよい。)
で表される基が挙げられる。
前記式(4)で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。以下の式中、Xは、F、Cl、Br、I、B(C6H5)4、CH3COO又はCF3SO3である。
前記Ar2は、R3以外の置換基を有していてもよい(2+n3)価の芳香族基である。
式(5)中、R5は、式(6)で表される基を含む1価の基である。Ar3は、R5以外の置換基を有していてもよい(2+n5)価の芳香族基である。n5は、1以上の整数である。複数個のR5が存在する場合、各々のR5は互いに同一でも異なっていてもよい。
R5は、式(6)で表される基を含む1価の基である。複数個のR5が存在する場合、各々のR5は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基;
メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレンオキシ基(即ち、式:−Rh−O−で表される2価の有機基(式中、Rhは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基である。置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、及び、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基が挙げられる。));
置換基を有していてもよいイミノ基;
置換基を有していてもよいシリレン基;
置換基を有していてもよいエテニレン基;
エチニレン基;
酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子。
式(6)中、R6は、単結合、又は、(1+m3)価の有機基である。Q3は、2価の有機基である。Y3は、シアノ基又は式(7)〜(15)のいずれかで表される基である。n6は、0以上の整数である。m3は、1以上の整数である。但し、R6が単結合である場合、m3は、1である。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基からm3個の水素原子を除いた基;
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基からm3個の水素原子を除いた基;
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルコキシ基からm3個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からm3個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するシリル基からm3個の水素原子を除いた基。
メチレン基、エチレン基、1,2−プロピレン基、1,3−プロピレン基、1,2−ブチレン基、1,3−ブチレン基、1,4−ブチレン基、1,5−ペンチレン基、1,6−ヘキシレン基、1,9−ノニレン基、1,12−ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50の2価の鎖状飽和炭化水素基;
エテニレン基、プロペニレン基、3−ブテニレン基、2−ブテニレン基、2−ペンテニレン基、2−ヘキセニレン基、2−ノネニレン基、2−ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜50のアルケニレン基、及び/又は、エチニレン基を含む、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜50の2価の鎖状不飽和炭化水素基;
シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数3〜50の2価の環状飽和炭化水素基;
1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、ビフェニル−4,4’−ジイル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリーレン基。
前記式(6)で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。
式(5)中、Ar3は、R5以外の置換基を有していてもよい(2+n5)価の芳香族基である。
式(16)中、R7は、式(17)で表される基を含む1価の基である。Ar4は、R7以外の置換基を有していてもよい(2+n7)価の芳香族基である。n7は、1以上の整数である。複数個のR7が存在する場合、各々のR7は互いに同一でも異なっていてもよい。
R7は、式(17)で表される基を含む1価の基である。式(16)中、複数個のR7が存在する場合、各々のR7は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレンオキシ基(即ち、式:−Ri−O−で表される2価の置換基(式中、Riは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基である。置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、及び、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基が挙げられる。));
置換基を有していてもよいイミノ基;
置換基を有していてもよいシリレン基;
置換基を有していてもよいエテニレン基;
エチニレン基;
酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子。
式(17)中、R8は、(1+m4+m5)価の有機基である。Q1、Q3、Y1、M1、Y3、n2、a1及びn6は、前述と同じ意味である。m4及びm5は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のQ1が存在する場合、各々のQ1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY1が存在する場合、各々のY1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM1が存在する場合、各々のM1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn2が存在する場合、各々のn2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のa1が存在する場合、各々のa1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基から(m4+m5)個の水素原子を除いた基;
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基から(m4+m5)個の水素原子を除いた基;
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルコキシ基から(m4+m5)個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から(m4+m5)個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するシリル基から(m4+m5)個の水素原子を除いた基。
前記式(17)で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。
以下の式中、Mは、前述と同じ意味である。
式(16)中、Ar4は、R7以外の置換基を有していてもよい(2+n7)価の芳香族基である。
式(18)中、R9は、式(19)で表される基を含む1価の基である。Ar5は、R9以外の置換基を有していてもよい(2+n8)価の芳香族基である。n8は、1以上の整数である。複数個のR9が存在する場合、各々のR9は互いに同一でも異なっていてもよい。
R9は、式(19)で表される基を含む1価の基である。
メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレンオキシ基(即ち、式:−Rj−O−で表される2価の有機基(式中、Rjは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基である。置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、及び、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基が挙げられる。));
置換基を有していてもよいイミノ基;
置換基を有していてもよいシリレン基;
置換基を有していてもよいエテニレン基;
エチニレン基;
酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子。
複数個の置換基が存在する場合、各々の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
式(19)中、R10は、(1+m6+m7)価の有機基である。Q2、Q3、Y2、M2、Y3、n4、a2及びn6は、前述と同じ意味である。m6及びm7は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のQ2が存在する場合、各々のQ2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY2が存在する場合、各々のY2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM2が存在する場合、各々のM2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn4が存在する場合、各々のn4は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基から(m6+m7)個の水素原子を除いた基;
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基から(m6+m7)個の水素原子を除いた基;
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルコキシ基から(m6+m7)個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から(m6+m7)個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するシリル基から(m6+m7)個の水素原子を除いた基。
前記式(19)で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。
以下の式中、Xは、前述と同じ意味である。
式(18)中、Ar5は、R9以外の置換基を有していてもよい(2+n8)価の芳香族基である。
式(20)中、R11は、前記式(2)で表される基又は前記式(17)で表される基を含む1価の基である。R12は、式(21)で表される基を含む1価の基である。Ar6は、R11及びR12以外の置換基を有していてもよい(2+n9+n10)価の芳香族基である。n9及びn10は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のR11が存在する場合、各々のR11は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR12が存在する場合、各々のR12は互いに同一でも異なっていてもよい。
R11は、前記式(2)で表される基又は前記式(17)で表される基を含む1価の基である。
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基;
メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレンオキシ基(即ち、式:−Rk−O−で表される2価の有機基(式中、Rkは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基である。置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、及び、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基が挙げられる。));
置換基を有していてもよいイミノ基;
置換基を有していてもよいシリレン基;
置換基を有していてもよいエテニレン基;エチニレン基;
酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子。
例えば、R11は、式(2)で表される基、式(17)で表される基、又は式:−B6−(A6)n*6(式中、A6は、式(2)で表される基又は式(17)で表される基である。
B6は、B1と同じ意味である。n*6は、1以上の整数である。複数個のA6が存在する場合、各々のA6は互いに同一でも異なっていてもよい。)で表される基である。
R12は、前記式(21)で表される基を含む1価の基である。複数個のR12が存在する場合、各々のR12は互いに同一でも異なっていてもよい。
式(21)中、R13は、単結合、又は、(1+m8)価の有機基である。Q3、Y3、及びn6は、前述と同じ意味である。m8は、1以上の整数である。但し、R13が単結合である場合、m8は、1である。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基からm8個の水素原子を除いた基;
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基からm8個の水素原子を除いた基;
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルコキシ基からm8個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からm8個の水素原子を除いた基;
炭素原子を含む置換基を有するシリル基からm8個の水素原子を除いた基。
前記式(21)で表される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。
式(20)中、Ar6は、R11及びR12以外の置換基を有していてもよい(2+n9+n10)価の芳香族基である。
式(22)中、R14は、前記式(4)で表される基又は前記式(19)で表される基を含む1価の基である。R15は、前記式(21)で表される基を含む1価の基である。Ar7は、R14及びR15以外の置換基を有していてもよい(2+n11+n12)価の芳香族基である。n11及びn12は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のR14が存在する場合、各々のR14は、互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR15が存在する場合、各々のR15は、互いに同一でも異なっていてもよい。
R14は、前記式(4)で表される基又は前記式(19)で表される基を含む1価の基である。
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基;
メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレンオキシ基(即ち、式:−Rl−O−で表される2価の有機基(式中、Rlは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基である。置換基を有していてもよい炭素原子数1〜50のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、及び、これらの基の中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換されている基が挙げられる。));
置換基を有していてもよいイミノ基;
置換基を有していてもよいシリレン基;
置換基を有していてもよいエテニレン基;
エチニレン基;
酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子。
即ち、R14は、式(4)で表される基、式(19)で表される基、又は、式:−B9−(A9)n*9(式中、A9は、式(4)で表される基又は式(19)で表される基である。B9は、B1と同じ意味である。n*9は、1以上の整数である。複数個のA9が存在する場合、各々のA9は互いに同一でも異なっていてもよい。)で表される基である。
R15は、前記式(21)で表される基を含む1価の基である。
式(22)中、Ar7は、R14及びR15以外の置換基を有していてもよい(2+n11+n12)価の芳香族基である。
〔1.8.1.式(1)で表される構造単位の例〕
式(1)で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられ、高分子化合物の合成の容易さと電子輸送性の観点からは、下記式52a1、55a1、55b1、55c1、56b1、57b1、58a1、59b1、60b1、61a1、61b1、61c1又は63b1で表される構造単位であることが好ましい。前記置換基としては、例えば、前述のR1に関する説明中で例示した置換基に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。1つの式に複数個の置換基が存在する場合、各々の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。以下の式中、R2、Q1、n2、Y1、M1、a1及びm1は、前述と同じ意味を表す。1つの式にR2、Q1、n2、Y1、M1、a1及びm1の各々が複数個存在する場合には、複数個のそれぞれは互いに同一でも異なっていてもよい。
式(3)で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられ、高分子化合物の合成の容易さと電子輸送性の観点からは、下記式52a2、55a2、55b2、55c2、56b2、57b2、58a2、59b2、60b2、61a2、61b2、61c2又は63b2で表される構造単位であることが好ましい。前記置換基としては、例えば、前述のR1に関する説明中で例示した置換基に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。1つの式に複数個の置換基が存在する場合、各々の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。以下の式中、R4、Q2、n4、Y2、M2、a2及びm2は、前述と同じ意味である。1つの式に、R4、Q2、n4、Y2、M2及びm2の各々が複数個存在する場合には、複数個のそれぞれは互いに同一でも異なっていてもよい。
式(5)で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられ、高分子化合物の合成の容易さと電子輸送性の観点からは、式52a3、55a3、55b3、55c3、56b3、57b3、58a3、59b3、60b3、61a3、61b3、61c3又は63b3で表される構造単位が好ましい。前記置換基としては、例えば、前述のR1に関する説明中で例示した置換基に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。1つの式に複数個の置換基が存在する場合、各々の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。以下の式中、R6、Q3、n6、Y3及びm3は、前述と同じ意味である。1つの式にR6、Q3、n6、Y3及びm3の各々が複数個存在する場合には、複数個のそれぞれは互いに同一でも異なっていてもよい。
式(16)で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられ、高分子化合物の合成の容易さと電子輸送性の観点からは、式52a4、55a4、55b4、55c4、56b4、57b4、58a4、59b4、60b4、61a4、61b4、61c4又は63b4で表される構造単位が好ましい。前記置換基としては、例えば、前述のR1に関する説明中で例示した置換基に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。1つの式に複数個の置換基が存在する場合、各々の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。以下の式中、R8、Q1、n2、Y1、M1、a1、Q3、n6、Y3、m4及びm5は、前述と同じ意味である。1つの式にR8、Q1、n2、Y1、M1、a1、Q3、n6、Y3、m4及びm5の各々が複数個存在する場合には、複数個のそれぞれは互いに同一でも異なっていてもよい。
式(18)で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられ、高分子化合物の合成の容易さと電子輸送性の観点からは、式52a5、55a5、55b5、55c5、56b5、57b5、58a5、59b5、60b5、61a5、61b5、61c5又は63b5で表される構造単位が好ましい。前記置換基としては、例えば、前述のR1に関する説明中で例示した置換基に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。1つの式に複数個の置換基が存在する場合、各々の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。以下の式中、Q2、Q3、Y2、M2、Y3、n4、a2、n6、m6及びm7は、前述と同じ意味である。1つの式にQ2、Q3、Y2、M2、Y3、n4、n6、m6及びm7の各々が複数個存在する場合には、複数個のそれぞれは互いに同一でも異なっていてもよい。
式(20)で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられ、高分子化合物の合成の容易さと電子輸送性の観点からは、式52a6、55a6、55b6、55c6、56b6、57b6、58a6、59a6、60b6、61a6、61c6又は63a6で表される構造単位が好ましい。前記置換基としては、例えば、前述のR1に関する説明中で例示した置換基に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。1つの式に複数個の置換基が存在する場合、各々の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。以下の式中、R8、R13、Q1、n2、Y1、M1、a1、m4、Q3、n6、Y3、m5及びm6は、前述と同じ意味である。1つの式にR8、R13、Q1、n2、Y1、M1、a1、m4、Q3、n6、Y3、m5及びm6の各々が複数個存在する場合、複数個のそれぞれは互いに同一でも異なっていてもよい。
式(22)で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられ、高分子化合物の合成の容易さと電子輸送性の観点からは、式52a8、55a8、55b8、55c8、56b8、57b8、58a8、59a8、60b8、61a8、61c8、63a8で表される構造単位が好ましい。前記置換基としては、例えば、前述のR1に関する説明中で例示した置換基に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。1つの式に複数個の置換基が存在する場合、各々の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。以下の式中、R10、R4、Q2、n4、Y2、M2、a2、m2、m6、Q3、n6、Y3、m7、R13、及びm8は、前述と同じ意味である。1つの式にR10、R4、Q2、n4、Y2、M2、m2、m6、Q3、n6、Y3、m7、R13、及びm8の各々が複数個存在する場合には、複数個のそれぞれは互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明に用いられる高分子化合物は、更に式(24)で表される構造単位を有していてもよい。
(式(24)中、Ar8は、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族アミン残基である。X’は、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよいシリレン基、置換基を有していてもよいエテニレン基又はエチニレン基である。m9及びm10は、それぞれ独立に0又は1である。但し、m9及びm10の少なくとも1つは、1である。)
(式(25)中、Ar9、Ar10、Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい2価の複素環基である。Ar13、Ar14及びAr15は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基である。m11及びm12は、それぞれ独立に、0又は1である。)
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ラウリル基等の炭素原子数1〜20のアルキル基;及び
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基等の炭素原子数6〜30のアリール基。
本発明に用いられる高分子化合物には、式(1)で表される構造単位、式(3)で表される構造単位、式(5)で表される構造単位、式(16)で表される構造単位、式(18)で表される構造単位、式(20)で表される構造単位及び式(22)で表される構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位が含まれる。これらの構造単位の合計が高分子化合物に含まれる全構造単位(但し、末端の構造単位を除く)に占める割合は、15〜100モル%であることが好ましく、電界発光素子の発光効率の観点からは、30〜100モル%であることが好ましい。
なお、本発明に用いられる高分子化合物の末端の構造単位(末端基)としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec−ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、2−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、(フェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、(フェニル−C1〜C12アルキル)シリル基、(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)シリル基、(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)シリル基、(1−ナフチル−C1〜C12アルキル)シリル基、(2−ナフチル−C1〜C12アルキル)シリル基、(フェニル−C1〜C12アルキル)ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ(p−キシリル)シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
以下、本発明で用いられる高分子化合物の特性について説明する。
「高分子化合物」とは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1×103以上である化合物をいう。
本発明に用いられる高分子化合物は、好ましくは共役高分子化合物である。本発明に用いられる高分子化合物が「共役高分子化合物」であるとは、該高分子化合物が主鎖中に、多重結合(例えば、二重結合、三重結合)、及び/又は、窒素原子、酸素原子等の原子が有する非共有電子対が1つの単結合を挟んで連なっている領域を含むことを意味する。該高分子化合物が共役高分子化合物である場合、共役高分子化合物の電子輸送性の観点から、{(高分子化合物中の、多重結合、及び/又は、窒素原子、酸素原子等の原子が有する非共有電子対が1つの単結合を挟んで連なっている領域に含まれる主鎖上の原子の数)/(高分子化合物中の主鎖上の全原子の数)}×100で計算される比(%)が、50%以上であることが好ましく、60%以上であることがより好ましく、70%以上であることが更に好ましく、80%以上であることが特に好ましく、90%以上であることがとりわけ好ましい。
本発明に用いられる高分子化合物の電子受容性及び正孔受容性の観点からは、該高分子化合物の最低非占有分子軌道(LUMO)の軌道エネルギーの下限は、−5.0eV以上であることが好ましく、−4.5eV以上であることがより好ましい。同様の理由から、該高分子化合物のLUMOの軌道エネルギーの上限は、−2.0eV以下であることが好ましい。該高分子化合物のLUMOの軌道エネルギーの範囲は、−5.0eV以上−2.0eV以下であることが好ましく、−4.5eV以上−2.0eV以下がより好ましい。
本発明に用いられる高分子化合物としては、本発明の電子デバイスのON/OFF応答速度の観点から、以下のいずれかが好ましい:
式(1)で表される構造単位及び式(5)で表される構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、これらの単位からなる高分子化合物);
式(1)で表される構造単位、式(5)で表される構造単位、及び式52〜57、66、67、89、91、93、104、105、108、109、115、116、117又は120で表される化合物から水素原子を2個除いてなる構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、これらの単位からなる高分子化合物);
式(16)で表される構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、該単位からなる高分子化合物);
式(16)で表される構造単位、及び、式52〜57、66、67、89、91、93、104、105、108、109、115、116、117又は120で表される化合物から水素原子を2個除いてなる構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、これらの単位からなる高分子化合物);
式(16)で表される構造単位及び式(5)で表される構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、これらの単位からなる高分子化合物);
式(16)で表される構造単位、式(5)で表される構造単位、及び式52〜57、66、67、89、91、93、104、105、108、109、115、116、117又は120で表される化合物から水素原子を2個除いてなる構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、これらの単位からなる高分子化合物);
式(20)で表される構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、該単位からなる高分子化合物);
式(20)で表される構造単位、及び式52〜57、66、67、89、91、93、104、105、108、109、115、116、117又は120で表される化合物から水素原子を2個除いてなる構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、これらの単位からなる高分子化合物);
式(20)で表される構造単位及び式(5)で表される構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、これらの単位からなる高分子化合物);
式(20)で表される構造単位、式(5)で表される構造単位、及び式52〜57、66、67、89、91、93、104、105、108、109、115、116、117又は120で表される化合物から水素原子を2個除いてなる構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を含む高分子化合物(好ましくは、これらの単位からなる高分子化合物)。
本発明に用いられる高分子化合物を製造する方法について以下説明する。本発明に用いられる高分子化合物を製造するための好適な方法としては、下記一般式(26)で表される化合物を原料の1つとして用い、該化合物を縮合重合させる方法、及び、第一工程でイオンを含有しない高分子化合物を合成し、第二工程で該高分子化合物からイオンを含有する高分子化合物を合成する方法が挙げられる。
(式(26)中、Aaは式(2)で表される基、式(4)で表される基、式(6)で表される基、式(17)で表される基、式(19)で表される基、式(21)で表される基、式(27)で表される基及び式(28)で表される基からなる群より選ばれる1又は2以上の基を置換基として含む構造単位であり、X1及びX2は、それぞれ独立に、縮合重合に関与し得る基である。)
(式(27)中、R16は、(1+m15)価の有機基である。Q4は、2価の有機基である。Y4は、−CO2Rχ、−SO3Rχ、−SO2Rχ、−PO3(Rχ)2又は−B(Rχ)2である。n14は、0以上の整数である。Rχは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。m15は、1以上の整数である。複数個のQ4が存在する場合、各々のQ4は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY4が存在する場合、各々のY4は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn14が存在する場合、各々のn14は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のRχが存在する場合、各々のRχは互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(28)中、R17は、(1+m16)価の有機基である。Q5は、2価の有機基である。Y5は、ハロゲン原子、−N(Rδ)2、−P(Rδ)2又は−SRδである。n15は、0以上の整数である。Rδは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。m16は、1以上の整数である。複数個のQ5が存在する場合、各々のQ5は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY5が存在する場合、各々のY5は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn15が存在する場合、各々のn15は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のRδが存在する場合、各々のRδは互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のm16が存在する場合、各々のm16は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(29)中、Abは、前記Ar8で表される置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族アミン残基で表される構造単位である。X3及びX4は、それぞれ独立に、縮合重合に関与し得る基である。)
−CH2S+Me2E-、又は、−CH2S+Ph2E-
(式中、Eは、ハロゲン原子である。Phは、フェニル基であり、以下、同じである。)で表される基が例示される。
−CH2P+Ph3E-
(式中、Eは、ハロゲン原子である。)
で表される基が例示される。
−CH2PO(OR)2
(式中、Rは、アルキル基、アリール基、又はアリールアルキル基である。)
で表される基が例示される。
このような重合方法としては、例えば、“オルガニック リアクションズ(Organic Reactions)”,第14巻,270−490頁,ジョンワイリー アンド サンズ(John Wiley&Sons,Inc.),1965年に記載の方法、“オルガニック シンセシーズ(Organic Syntheses)”,コレクティブ第6巻(Collective Volume VI),407−411頁,ジョンワイリー アンド サンズ(John Wiley&Sons,Inc.),1988年に記載の方法、ケミカル レビュー(Chem.Rev.),第95巻,2457頁(1995年)に記載の方法、ジャーナル オブ オルガノメタリック ケミストリー(J.Organomet.Chem.),第576巻,147頁(1999年)に記載の方法、及びマクロモレキュラー ケミストリー マクロモレキュラー シンポジウム(Macromol.Chem.,Macromol.Symp.),第12巻,229頁(1987年)に記載の方法が挙げられる。
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の不飽和炭化水素;
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、tert−ブチルアルコール等のアルコール類;
蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類;
ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン(以下、THFと略記する。)、テトラヒドロピラン、ジオキサン等のエーテル類;
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等のアミン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルモルホリンオキシド等のアミド類。
本発明の組成物は、式(23)で表されるイオン性化合物(即ち、塩)を含む。以下、該イオン性化合物について説明する。
本発明の組成物は、前記高分子化合物及び前記イオン性化合物を含む。即ち、本発明の組成物は、式(1)で表される構造単位、式(3)で表される構造単位及び式(5)で表される構造単位、式(16)で表される構造単位、式(18)で表される構造単位、式(20)で表される構造単位及び式(22)で表される構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を有する高分子化合物、及び式(23)で表されるイオン性化合物を含む。本発明の組成物は、前記高分子化合物を2種以上含んでいてもよく、前記イオン性化合物を2種以上含んでいてもよい。
本発明の組成物を用いる電子デバイスについて以下に説明する。
本発明の電界発光素子について以下説明する。本発明の電界発光素子は、本発明の組成物を含む層を有する電界発光素子であり、本発明の組成物を有する電界発光素子と言い換えることもできる。
(1)基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、更にその上層に陰極が積層される態様;
(2)基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、発光層が積層され、更にその上層に陰極が積層される態様;
(3)基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、発光層が積層され、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、更にその上層に陰極が積層される態様。
(4)陰極を基板上に設け、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陽極が積層される態様。
(5)陰極を基板上に設け、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、更にその上層に陽極が積層される態様。
(6)陰極を基板上に設け、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、更にその上層に陽極が積層される態様。
本発明の組成物を含む層において、本発明の組成物は、公知の材料と混合されていてもよい。例えば、高分子の電荷輸送材料、低分子の電荷輸送材料、グラフェン、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性炭素、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。電荷輸送材料としては、正孔輸送層及び電子輸送層を構成する材料を用いてもよい。金属、合金、金属酸化物及び金属硫化物としては、陽極を構成する材料又は陰極を構成する材料を用いてもよい。更に、電界発光素子としての発光機能を損なわない範囲で、発光機能及び電荷輸送機能を有していない有機材料が混合されていてもよい。
電界発光素子は、一般に、陰極、陽極、及び、陰極と陽極との間に位置する発光層を有するが、更に他の構成要素を備えることができる。
(e)陽極−発光層−電子注入層−陰極
(f)陽極−正孔注入層−発光層−電子注入層−陰極
(g)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
(k)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
(l)陽極−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
(m)陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
(n)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
次に、本発明の電界発光素子を構成する各層の材料及び形成方法について、より詳細に説明する。
本発明の電界発光素子を構成する基板は、電極を形成する際及び有機化合物の層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよい。基板としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン基板、及びこれらを積層した基板が挙げられる。前記基板は、市販品を利用してもよく、又は公知の方法により製造された基板を用いてもよい。
平坦化膜は、中心線平均粗さ(Ra)がRa<10nmを満たしていることが好ましい。
本発明の電界発光素子を構成する陽極の発光層側表面の仕事関数は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等の層で用いられる有機半導体材料への正孔供給性の観点から、4.0eV以上であることが好ましい。
(i) Ag−MoO3
(ii) (Ag−Pd−Cu合金)−(ITO及び/又はIZO)
(iii)(Al−Nd合金)−(ITO及び/又はIZO)
(iv) (Mo−Cr合金)−(ITO及び/又はIZO)
(v) (Ag−Pd−Cu合金)−(ITO及び/又はIZO)−MoO3
正孔注入層を構成する材料としては、本発明の組成物のほか、例えば、以下の材料が挙げられる:
カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらのうち1種以上を含む重合体;
酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物;
ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー;
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらの有機導電性材料のうち1種以上を含む重合体;
アモルファスカーボン;
テトラシアノキノジメタン誘導体(例えば、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン)、1,4−ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物;及び
オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤。
本発明の電界発光素子において、正孔輸送層を構成する材料としては、本発明の組成物のほか、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体;アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー;ポリピロール等の有機導電性材料が挙げられる。
本発明の電界発光素子において、発光層が高分子化合物を含む場合、該高分子化合物としては、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリジアルキルフルオレン、ポリフルオレンベンゾチアジアゾール、ポリアルキルチオフェン等の共役高分子化合物を好適に用いることができる。
本発明の電界発光素子において、電子輸送層を構成する材料としては、本発明の組成物のほか、公知の材料が使用できる。例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、芳香環(例えば、ナフタレン、ペリレン等)テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、金属錯体(例えば、8−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン配位子とする金属錯体、ベンゾオキサゾール配位子とする金属錯体、ベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体)、有機シラン誘導体、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、並びにポリフルオレン及びその誘導体が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、並びに、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
本発明の電界発光素子において、電子注入層を構成する材料としては、本発明の組成物のほか、公知の材料が使用できる。例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、芳香環(ナフタレン、ペリレン等)テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、各種金属錯体(例えば、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等)、有機シラン誘導体が挙げられる。
陰極は、1種又は2種以上の材料からなる単層構造であってもよいし、同一組成の複数層からなる又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有する層である。絶縁層を構成する材料としては、例えば、金属フッ化物、金属酸化物及び有機絶縁材料(例えば、ポリメチルメタクリレート等)が挙げられる。絶縁層の厚さは、通常は5nm以下である。絶縁層(例えば、厚さ5nm以下の絶縁層)の設置位置としては、及び陰極に隣接する位置、及び陽極に隣接する位置が挙げられる。
電界発光素子は、封止部材を有することができる。封止部材の位置は、通常は、発光層等を挟んで基板と反対側である。電界発光素子は、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有することができる。
本発明の電界発光素子は、例えば、電界発光素子を構成する各層を、基板上に順次積層することにより製造することができる。一例を挙げると、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を順次設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。他の例を挙げると、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の各層を順次設け、更にその上に、陽極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。更に他の例を挙げると、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と、陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより、電界発光素子を製造することができる。
本発明の電界発光素子を用いて、ディスプレイ装置を製造することができる。該ディスプレイ装置は、電界発光素子を1画素単位として備える。画素単位の配列の態様は、テレビ等のディスプレイ装置で通常採られる配列とすることができ、多数の画素が共通の基板上に配列された態様とすることができる。本発明のディスプレイ装置において、基板上に配列される画素は、バンクで規定される画素領域内に形成することができる。
本発明の光電変換素子について以下説明する。本発明の光電変換素子は、本発明の組成物を含む層を有する光電変換素子であり、本発明の組成物を含む有機薄膜を有する光電変換素子と言い換えることができる。
(1)基板上に陽極が設けられ、その上層に電荷分離層が積層され、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、更にその上層に陰極が積層される態様;
(2)基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、電荷分離層が積層され、更にその上層に陰極が積層される態様;
(3)基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、電荷分離層が積層され、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、更にその上層に陰極が積層される態様;
(4)陰極を基板上に設け、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、その上層に電荷分離層が積層され、更にその上層に陽極が積層される態様;
(5)陰極を基板上に設け、その上層に電荷分離層が積層され、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、更にその上層に陽極が積層される態様;
(6)陰極を基板上に設け、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、その上層に電荷分離層が積層され、その上層に本発明の組成物を含む層が積層され、更にその上層に陽極が積層される態様。
本発明の組成物を含む層において、本発明の組成物は公知の材料と混合されていてもよい。公知の材料としては、例えば、電子供与性化合物、電子受容性化合物、金属ナノ粒子及び金属酸化物ナノ粒子が挙げられる。
本発明の組成物が用いられている光電変換素子は、陰極、陽極、及び陰極と陽極との間に位置する電荷分離層を有し、更に、本発明の組成物を含む層を有する。本発明の組成物を含む層の位置は、電荷分離層と陰極との間、及び/又は、電荷分離層と陰極との間であることが好ましく、陰極と電荷分離層との間であることがより好ましい。
〔3.1.電荷分離層〕
本発明の組成物が用いられている光電変換素子の電荷分離層には、電子供与性化合物と電子受容性化合物とが含まれていることが好ましい。
本発明の組成物が用いられている光電変換素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成する際及び有機化合物物の層を形成する際に変化しない基板であればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム及びシリコンが挙げられる。不透明な基板を用いる場合には、反対の電極(即ち、基板から遠いほうの電極)が透明又は半透明であることが好ましい。
前記の透明又は半透明の電極を構成する材料としては、例えば、導電性の金属酸化物膜、及び半透明の金属薄膜が挙げられる。好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、それらの複合体(例えば、インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等)、NESA、金、白金、銀及び銅が挙げられる。これらのうち、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド及び酸化スズが好ましい。
本発明の光電変換素子の光電変換効率を向上させるための手段として、本発明の組成物を含む層及び電荷分離層以外に、中間層を光電変換素子に含めてもよい。中間層を構成する材料としては、例えば、アルカリ金属のハロゲン化物(例えば、フッ化リチウム)、アルカリ金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属の酸化物が挙げられる。例えば、酸化チタン等無機半導体の微粒子、及びPEDOT(ポリ−3,4−エチレンジオキシチオフェン)も挙げられる。
本発明の光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には、金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂、保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとる。一方、太陽電池モジュールの支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造としてもよい。太陽電池モジュールの構造として、例えば、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、及びアモルファスシリコン太陽電池等で用いられる基板一体型モジュール構造が知られている。本発明の有機薄膜太陽電池は、使用目的、使用場所及び環境に応じて、適宜これらのモジュール構造から選択される構造をとり得る。
フレキシブル支持体を用いる太陽電池は、Solar Energy Materials and Solar Cells,48,p383−391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体が用いられている太陽電池は、曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
2,7−ジブロモ−9−フルオレノン(52.5g)、サリチル酸エチル(154.8g)及びメルカプト酢酸(1.4g)を300mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、メタンスルホン酸(630mL)を添加し、混合物を75℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して1時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体(62.7g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチルp−トルエンスルホネート(86.3g)、炭酸カリウム(62.6g)、及び18−クラウン−6(7.2g)をN、N−ジメチルホルムアミド(DMF)(670mL)に溶解させ、溶液をフラスコへ移して105℃で終夜撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、1時間撹拌した。反応液にクロロホルムを加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮することで、2,7−ジブロモ−9,9−ビス[3−エトキシカルボニル−4−[2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物A)(51.2g)を得た。
化合物A
窒素雰囲気下、化合物A(15g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(8.9g)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン錯体(0.8g)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.5g)、酢酸カリウム(9.4g)及びジオキサン(400mL)を混合し、110℃に加熱し、10時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。反応混合物をメタノールで3回洗浄した。沈殿物をトルエンに溶解させ、溶液に活性炭を加えて攪拌した。その後、ろ過を行い、ろ液を減圧濃縮することで、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ビス[3−エトキシカルボニル−4−[2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物B)(11.7g)を得た。
化合物B
不活性雰囲気下、化合物A(0.55g)、化合物B(0.61g)、トリフェニルホスフィンパラジウム(0.01g)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.20g)、及びトルエン(10mL)を混合し、105℃に加熱した。この反応液に2M 炭酸ナトリウム水溶液(6mL)を滴下し、8時間還流させた。反応液に4−tert−ブチルフェニルボロン酸(0.01g)を加え、6時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10mL、濃度:0.05g/mL)を加え、2時間撹拌した。混合溶液をメタノール中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させ、THFに溶解させた。得られた溶液をメタノール、3重量%酢酸水溶液の混合溶媒中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、THFに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール中に滴下して30分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をTHFに溶解させ、アルミナカラム及びシリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したTHF溶液を濃縮した後、メタノール中に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られたポリ[9,9−ビス[3−エトキシカルボニル−4−[2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン](高分子化合物A)の収量は520mgであった。
(A)
不活性雰囲気下、化合物A(1.31g)、2,2’−ビピリジン(0.48g)、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0.84g)、THF(150mL)を混合し、55℃で5時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶液をメタノール、水、15重量%アンモニア水の混合液に滴下した。生じた沈殿物をろ過により収集し、減圧乾燥をした後、THFに再溶解させた。溶液をセライトを用いてろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。濃縮した溶液にメタノールを滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集したのち減圧乾燥することで、高分子化合物A(970mg)を得た。高分子化合物Aのポリスチレン換算の数平均分子量は1.5×105であった。
製造例3に記載の方法で合成した高分子化合物A(200mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。THF(20mL)及びエタノール(20mL)を添加し、混合物を55℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム・1水和物(200mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、55℃で6時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体(150mg)を得た。NMRスペクトルにより、高分子化合物A内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた高分子化合物Aのセシウム塩を共役高分子化合物1と呼ぶ。共役高分子化合物1は式(B)で表される構造単位からなる。
(B)
製造例3に記載の方法で合成した高分子化合物A(200mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。THF(20mL)、及びメタノール(10mL)を混合し、混合溶液に、水酸化カリウム(400mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、65℃で1時間撹拌した。反応溶液にメタノール50mLを加え、更に65℃で4時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体(131mg)を得た。
NMRスペクトルにより、高分子化合物A内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた高分子化合物Aのカリウム塩を共役高分子化合物2と呼ぶ。共役高分子化合物2は式(C)で表される構造単位からなる。
(C)
製造例3に記載の方法で合成した高分子化合物A(200mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。THF(20mL)、及びメタノール(10mL)を混合し、混合溶液に、水酸化ナトリウム(260mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、65℃で1時間撹拌した。反応溶液にメタノール30mLを加え、更に65℃で4時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体(123mg)を得た。NMRスペクトルにより、高分子化合物A内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた高分子化合物Aのナトリウム塩を共役高分子化合物3と呼ぶ。共役高分子化合物3は式(D)で表される構造単位からなる。
(D)
製造例3に記載の方法で合成した高分子化合物A(200mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。THF(20mL)、及びメタノール(15mL)を混合し、混合溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(50mg)を水(1mL)に溶解させた水溶液を添加し、65℃で6時間撹拌した。反応溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(50mg)を水(1mL)に溶解させた水溶液を加え、更に65℃で4時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体(150mg)を得た。
NMRスペクトルにより、高分子化合物A内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが90%消失していることを確認した。得られた高分子化合物Aのアンモニウム塩を共役高分子化合物4と呼ぶ。共役高分子化合物4は式(E)で表される構造単位からなる。
(E)
不活性雰囲気下、化合物A(0.40g)、化合物B(0.49g)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル)1,4−フェニレンジアミン(35mg)、トリフェニルホスフィンパラジウム(8mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.20g)、及びトルエン(10mL)を混合し、105℃に加熱した。この反応液に2M 炭酸ナトリウム水溶液(6mL)を滴下し、8時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸(0.01g)を加え、6時間還流させた。
次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10mL、濃度:0.05g/mL)を加え、2時間撹拌した。混合溶液をメタノール中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させ、THFに溶解させた。得られた溶液をメタノール、3重量%酢酸水溶液の混合溶媒中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、THFに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール中に滴下して30分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をTHFに溶解させ、アルミナカラム及びシリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したTHF溶液を濃縮した後、メタノール中に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた高分子化合物Bの収量は526mgであった。
(F)
高分子化合物B(200mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。THF(20mL)及びメタノール(20mL)を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム(200mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、65℃で1時間撹拌した。反応溶液にメタノール30mLを加え、更に65℃で4時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体(150mg)を得た。NMRスペクトルにより、高分子化合物B内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた高分子化合物Bのセシウム塩を共役高分子化合物5と呼ぶ。共役高分子化合物5は式(G)で表される構造単位からなる。
(G)
不活性雰囲気下、化合物A(0.55g)、化合物B(0.67g)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル)1,4−フェニレンジアミン(0.038g)、3,7−ジブロモ−N−(4−n−ブチルフェニル)フェノキサジン(0.009g)、トリフェニルホスフィンパラジウム(0.01g)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.20g)、及びトルエン(10mL)を混合し、105℃に加熱した。この反応液に2M 炭酸ナトリウム水溶液(6mL)を滴下し、2時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸(0.004g)を加え、6時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10mL、濃度:0.05g/mL)を加え、2時間撹拌した。混合溶液をメタノール中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させ、THFに溶解させた。得られた溶液をメタノール、3重量%酢酸水溶液の混合溶媒中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、THFに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール中に滴下して30分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をTHFに溶解させ、アルミナカラム及びシリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したTHF溶液を濃縮した後、メタノール中に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた高分子化合物Cの収量は590mgであった。
高分子化合物C(200mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。THF(15mL)及びメタノール(10mL)を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム(360mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、65℃で3時間撹拌した。反応溶液にメタノール10mLを加え、更に65℃で4時間攪拌した。
混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体(210mg)を得た。NMRスペクトルにより、高分子化合物C内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた高分子化合物Cのセシウム塩を共役高分子化合物6と呼ぶ。共役高分子化合物6は式(I)で表される構造単位からなる。
(I)
高分子化合物Dの合成
不活性雰囲気下、化合物A(0.37g)、化合物B(0.82g)、1,3−ジブロモベンゼン(0.09g)、トリフェニルホスフィンパラジウム(0.01g)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.20g)、及びトルエン(10mL)を混合し、105℃に加熱した。この反応液に2M 炭酸ナトリウム水溶液(6mL)を滴下し、7時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸(0.002g)を加え、10時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10mL、濃度:0.05g/mL)を加え、1時間撹拌した。混合溶液をメタノール300mL中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させ、THF20mLに溶解させた。得られた溶液をメタノール、3重量%酢酸水溶液の混合溶媒中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、THFに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール中に滴下して30分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をTHFに溶解させ、アルミナカラム及びシリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したTHF溶液を濃縮した後、メタノール中に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた高分子化合物Dの収量は293mgであった。
(J)
高分子化合物D(200mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。THF(10mL)、及びメタノール(5mL)を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム(200mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、65℃で2時間撹拌した。反応溶液にメタノール10mLを加え、更に65℃で5時間攪拌した。
混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体(170mg)を得た。NMRスペクトルにより、高分子化合物D内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた高分子化合物Dのセシウム塩を共役高分子化合物7と呼ぶ。共役高分子化合物7は式(K)で表される構造単位からなる。
(K)
不活性雰囲気下、化合物B(1.01g)、1,4−ジブロモ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン(0.30g)、トリフェニルホスフィンパラジウム(0.02g)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.20g)、及びトルエン(10mL)を混合し、105℃に加熱した。この反応液に2M 炭酸ナトリウム水溶液(6mL)を滴下し、4時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸(0.002g)を加え、4時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10mL、濃度:0.05g/mL)を加え、1時間撹拌した。混合溶液をメタノール中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させ、THFに溶解させた。得られた溶液をメタノール、3重量%酢酸水溶液の混合溶媒中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、THFに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール中に滴下して30分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をTHF/酢酸エチル(1/1(体積比))の混合溶媒に溶解させ、アルミナカラム及びシリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したTHF溶液を濃縮した後、メタノール中に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた高分子化合物Eの収量は343mgであった。
(L)
高分子化合物E(150mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。THF(10mL)、及びメタノール(5mL)を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム(260mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、65℃で2時間撹拌した。反応溶液にメタノール10mLを加え、更に65℃で5時間攪拌した。
混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体(130mg)を得た。NMRスペクトルにより、高分子化合物E内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた高分子化合物Eのセシウム塩を共役高分子化合物8と呼ぶ。共役高分子化合物8は式(M)で表される構造単位からなる。
(M)
不活性雰囲気下、3,5−ジブロモサリチル酸(20g)、エタノール(17mL)、濃硫酸(1.5mL)、トルエン(7mL)を混合し、130℃で20時間加熱攪拌した。放冷後、反応溶液を氷水(100mL)に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。得られた固体をイソプロパノールに溶解し、溶液を蒸留水に滴下した。得られた析出物をろ別することにより、固体(18g)を得た。不活性雰囲気下、得られた固体(1g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチルp−トルエンスルホネート(1.5g)、炭酸カリウム(0.7g)、DMF(15mL)を混合し、100℃で4時間加熱攪拌した。放冷後、クロロホルムを加えて分液抽出し、溶液を濃縮した。
濃縮物をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルカラムに通液することにより精製した。溶液を濃縮することにより、1,3−ジブロモ−5−エトキシカルボニル−6−[2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]ベンゼン(1.0g)を得た。
不活性雰囲気下、化合物A(0.2g)、化合物B(0.5g)、1,3−ジブロモ−5−エトキシカルボニル−6−[2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]ベンゼン(0.1g)、トリフェニルホスフィンパラジウム(30mg)、テトラブチルアンモニウムブロミド(4mg)、及びトルエン(19mL)を混合し、105℃に加熱した。この反応液に2M 炭酸ナトリウム水溶液(5mL)を滴下し、5時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸(6mg)を加え、14時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(10mL、濃度:0.05g/mL)を加え、2時間撹拌した。水層を除去して有機層を蒸留水で洗浄し、濃縮して得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムからの溶出液を濃縮して乾燥させた。得られた高分子化合物Fの収量は0.44gであった。
(N)
高分子化合物F(200mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。THF(14mL)、及びメタノール(7mL)を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム(90mg)を水(1mL)に溶解させた水溶液を添加し、65℃で1時間撹拌した。反応溶液にメタノール5mLを加え、更に65℃で4時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体(190mg)を得た。NMRスペクトルにより、高分子化合物F内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた高分子化合物Fのセシウム塩を共役高分子化合物9と呼ぶ。共役高分子化合物9は式(O)で表される構造単位からなる。
(O)
窒素雰囲気下、2,7−ジブロモ−9−フルオレノン(92.0g、272mmol)、及びジエチルエーテル(3.7L)を混合して0℃に冷却し、1mol/Lヨウ化メチルマグネシウム−ジエチルエーテル溶液(0.5L、545mmol)を滴下して3時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物C(92.81g、262mmol、収率96%)を得た。
化合物C
窒素雰囲気下、化合物C(83.0g、234mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(4.49g、23.6mmol)、及びクロロホルム(2.5L)を1時間還流し、反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、化合物D(73.6g、219mmol、収率93%)を得た。
化合物D
窒素雰囲気下、化合物D(70.0g、208mmol)、サリチル酸エチル(104g、625mmol)、メルカプト酢酸(4.20g、45.6mmol)、及びメタンスルホン酸(1214g)を70℃で8時間撹拌し、反応混合物を氷水に滴下して析出した固体をろ過で回収し、メタノールで洗浄した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物E(52.14g、104mmol、収率50%)を得た。
化合物E
窒素雰囲気下、化合物E(41.2g、82.0mmol)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−エチル−p−トルエンスルホネート(75.8g、238mmol)、ジメチルホルムアミド(214g)、炭酸カリウム(54.4g、394mmol)、及び18−クラウン−6(4.68g、18mmol)を105℃で2時間撹拌し、反応混合物を水に加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物F(40.2g、62.0mmol、収率76%)を得た。
化合物F
窒素雰囲気下、化合物F(28.4g、43.8mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(24.30g、95.7mol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドのジクロロメタン付加物(0.35g、0.4mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.24g、0.4mmol)、酢酸カリウム(25.60g、260mmol)、及び1,4−ジオキサン(480mL)を120℃で17時間撹拌し、反応混合物をろ過して酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで再結晶で精製して化合物G(18.22g、24.5mmol、収率56%)を得た。
化合物G
アルゴン雰囲気下、化合物F(0.47g)、化合物G(0.48g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.6mg)、テトラブチルアンモニウムブロミド(6mg)、トルエン(6mL)、2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(2mL)を105℃で6時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸(35mg)を加え105℃で14時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物(0.65g)と水(13mL)を加えて80℃で2時間撹拌し、混合物をメタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をメタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物G(0.57g)を得た。
(P)
アルゴン雰囲気下、高分子化合物G(0.20g)、THF(18mL)、メタノール(9mL)、水酸化セシウム一水和物(97mg)、及び水(1mL)を65℃で2時間撹拌し、次いでメタノール(52mL)を加え65℃で6時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥し、固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物Gのセシウム塩(0.20g)を得た。得られた高分子化合物Gのセシウム塩を共役高分子化合物10と呼ぶ。共役高分子化合物10は、式(Q)で表される構造単位からなる。
(Q)
アルゴン雰囲気下、化合物F(0.528g)、化合物G(0.493g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.56mg)、N,N’-ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル)1,4−フェニレンジアミン(35.8mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(8.10mg、0.0200mmol)、トルエン(20mL)及び2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(10mL)を105℃で6時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸(35mg)を加え105℃で14時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物(0.72g)と水(14mL)を加えて80℃で2時間撹拌し、混合物をメタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液を濃縮し乾燥させた。濃縮物をトルエンに溶解させて、メタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物H(0.31g)を得た。
(R)
アルゴン雰囲気下、高分子化合物H(0.15g)、THF(20mL)、メタノール(10mL)、水酸化セシウム一水和物(103mg)、及び水(1mL)を65℃で2時間撹拌し、次いでメタノール(20mL)を加え65℃で2時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥し、固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥して、高分子化合物Hのセシウム塩(0.15g)を得た。得られた高分子化合物Hのセシウム塩を、共役高分子化合物11と呼ぶ。共役高分子化合物11は、式(S)で表される構造単位からなる。
(S)
窒素気流下、2,7−ジブロモ−9−フルオレノン(121.9g)、カテコール(883.1g)、及び3−メルカプトプロピオン酸(4.87g)、濃硫酸(18.4g)を混合し、125℃で2時間撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して生じた固体をろ別した。得られた固体をエタノールに溶解させ、エタノール溶液をヘキサンに添加し生じた固体をろ別することで、下記の構造式で表される、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(3,4−ジヒドロキシ)−フルオレン(168.1g)を得た。
窒素気流下、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(3,4−ジヒドロキシ)−フルオレン(138.4g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−エチル−p−トルエンスルホネート(408.6g)、炭酸カリウム(358.5g)及びアセトニトリル(2.5L)を混合し、3時間加熱還流した。放冷後、反応混合物をろ別し、ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し化合物H(109.4)を得た。
化合物H
窒素雰囲気下、化合物H(101.2g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(53.1g)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン錯体(3.7g)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(5.4g)、酢酸カリウム(90.6g)及びジオキサン(900mL)を混合し、110℃に加熱し、8時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物I(51.4g)を得た。
化合物I
化合物G(0.360g)、化合物I(0.273g)、化合物H(0.493g)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル)1,4−フェニレンジアミン(35.8mg)、aliquot336(8.10mg)、ビス(トリフェニルホスフィン)ジクロロパラジウム(1.12mg)、2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(15mL)、トルエン(20mL)を105℃で6時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸(39mg)を加え105℃で6時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物(0.72g)と水(14mL)を加えて80℃で2時間撹拌し、混合物をメタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液を濃縮し乾燥させた。濃縮物をトルエンに溶解させて、メタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物I(0.41g)を得た。
(T)
アルゴン雰囲気下、高分子化合物I(0.15g)、THF(20mL)、メタノール(10mL)、水酸化セシウム一水和物(103mg)、及び水(1mL)を65℃で2時間撹拌し、次いでメタノール(20mL)を加え65℃で2時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥し、固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物Iのセシウム塩(0.17g)を得た。得られた高分子化合物Iのセシウム塩を、共役高分子化合物12と呼ぶ。共役高分子化合物12は、式(U)で表される構造単位からなる。
(U)
化合物I(0.715g)、化合物F(0.426g)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(6.60mg)、ビス(トリフェニルホスフィン)ジクロロパラジウム(0.460mg)、2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(10mL)、トルエン(20mL)を加えて、105℃で攪拌した。トルエン(20mL)を105℃で5時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸(32mg)を加え105℃で6時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物(0.72g)と水(14mL)を加えて80℃で2時間撹拌し、混合物をメタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液を濃縮し乾燥させた。濃縮物をトルエンに溶解させて、メタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物J(0.55g)を得た。
(V)
アルゴン雰囲気下、高分子化合物J(0.15g)、THF(20mL)、メタノール(10mL)、水酸化セシウム一水和物(103mg)、及び水(1mL)を65℃で2時間撹拌し、次いでメタノール(20mL)を加え65℃で2時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥し、固体にメタノールを加えてろ過した。得られたろ液を濃縮して乾燥し、得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させることで、高分子化合物Jのセシウム塩(0.14g)を得た。得られた高分子化合物Jのセシウム塩を共役高分子化合物13と呼ぶ。共役高分子化合物13は、式(W)で表される構造単位からなる。
(W)
窒素雰囲気下、5−ブロモ−2−ヒドロキシ安息香酸(92.85g)、エタノール(1140mL)、及び濃硫酸(45mL)を48時間還流し、減圧濃縮した後に酢酸エチルを加え、水及び10重量%炭酸ナトリウム水溶液で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物J(95.38g、収率91%)を得た。
化合物J
窒素雰囲気下、化合物J(95.0g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(108.5g)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドのジクロロメタン付加物(3.3g)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(2.2g)、酢酸カリウム(117.2g)、及び1,4−ジオキサン(1.3L)を105℃で22時間撹拌し、反応混合物をろ過してジオキサン及びトルエンで洗浄した。ろ液を減圧濃縮して酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物K(90.1g、308mmol)を得た。
化合物K
窒素雰囲気下、1,5−ジヒドロキシナフタレン(15.0g)、トリエチルアミン(28.5g)、及びクロロホルム(150mL)を混合して0℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(68.7g)を滴下して1時間撹拌した。反応混合物に水、及びクロロホルムを加えて水層を除去し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体を再結晶で精製し、化合物L(31.46g)を得た。下記式中、Tfは、トリフルオロメチルスルホニル基を示す。
化合物L
窒素雰囲気下、化合物L(16.90g)、化合物K(23.30g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(4.60g)、リン酸カリウム(42.30g)、及び1,2−ジメトキシエタン(340mL)を80℃で14時間撹拌し、反応混合物をろ過してクロロホルム及びメタノールで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物M(8.85g)を得た。
化合物M
窒素雰囲気下、化合物M(8.80g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−エチル−p−トルエンスルホネート(12.52g)、ジメチルホルムアミド(380mL)、炭酸カリウム(13.32g)、及び18−クラウン−6(1.02g)を100℃で23時間撹拌し、反応混合物を水に加え酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物N(7.38g)を得た。
化合物N
窒素雰囲気下、化合物N(5.53g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(11.25g)、(1,5−シクロオクタジエン)(メトキシ)イリジウム(I)二量体(0.15g、シグマアルドリッチ社製)、4,4’−ジ−tert−ブチル−2,2’−ジピリジル(0.12g、シグマアルドリッチ社製)、及び1,4−ジオキサン(300mL)を110℃で19時間撹拌し、反応混合物を減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで再結晶で精製して化合物O(5.81g)を得た。
化合物O
アルゴン雰囲気下、化合物H(0.53g)、化合物O(0.43g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.3mg)、Aliquat336(5mg、シグマアルドリッチ社製)、トルエン(12mL)、2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(1mL)を105℃で9時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸(23mg)を加え105℃で14時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物(0.40g)と水(8mL)を加えて80℃で2時間撹拌し、混合物をメタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をメタノール中に滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物K(0.56g)を得た。
(W)
アルゴン雰囲気下、高分子化合物K(0.25g)、THF(13mL)、メタノール(6mL)、水酸化セシウム一水和物(69mg)、及び水(1mL)を65℃で6時間撹拌し、反応混合物を濃縮してイソプロパノールに滴下し、固体をろ過で回収して乾燥した。固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物Kのセシウム塩(0.19g)を得た。得られた高分子化合物Kのセシウム塩を共役高分子化合物14と呼ぶ。共役高分子化合物14は、式(X)で表される構造単位からなる。
(X)
窒素雰囲気下、化合物K(60.01g)、1,4−ジブロモ−2−ヨードベンゼン(111.61g、Angew.Chem.Int.Ed.2008,888−890記載の方法で合成した)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(12.32g)、炭酸銀(84.95g)、及びTHF(1200mL)を65℃で11時間撹拌し、反応混合物をろ過してTHF及びトルエンで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物P(36.82g)を得た。
化合物P
窒素雰囲気下、化合物P(22.0g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−エチル−p−トルエンスルホネート(17.8g)、ジメチルホルムアミド(370mL)、炭酸カリウム(18.31g)、及び18−クラウン−6(2.30g)を95℃で14時間撹拌し、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Q(26.30g)を得た。
化合物Q
アルゴン雰囲気下、化合物I(1.09g)、化合物Q(0.41g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標)(8mg)、トルエン(18mL)及び2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(2mL)を105℃で23時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸(37mg)を加え105℃で6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて撹拌し、有機層を減圧濃縮して高分子化合物L(1.26g)を得た。
(Y)
アルゴン雰囲気下、高分子化合物L(0.20g)、THF(13mL)、メタノール(6mL)、水酸化セシウム一水和物(40mg)、及び水(1mL)を70℃で4時間撹拌し、反応混合物を減圧濃縮した。固体に水を加えてろ過し、固体を乾燥して高分子化合物Lのセシウム塩(0.19g)を得た。得られた高分子化合物Lのセシウム塩を共役高分子化合物15と呼ぶ。共役高分子化合物15は、式(Z)で表される構造単位からなる。
(Z)
共役高分子化合物1(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物1と水酸化セシウムからなる組成物1を得た。
共役高分子化合物2(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物2と水酸化セシウムからなる組成物2を得た。
共役高分子化合物3(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物3と水酸化セシウムからなる組成物3を得た。
共役高分子化合物4(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物4と水酸化セシウムからなる組成物4を得た。
共役高分子化合物5(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物5と水酸化セシウムからなる組成物5を得た。
共役高分子化合物6(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物6と水酸化セシウムからなる組成物6を得た。
共役高分子化合物7(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物7と水酸化セシウムからなる組成物7を得た。
共役高分子化合物8(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物8と水酸化セシウムからなる組成物8を得た。
共役高分子化合物9(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物9と水酸化セシウムからなる組成物9を得た。
共役高分子化合物10(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物10と水酸化セシウムからなる組成物10を得た。
共役高分子化合物11(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物11水酸化セシウムからなる組成物11を得た。
共役高分子化合物12(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物12と水酸化セシウムからなる組成物12を得た。
共役高分子化合物13(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物13と水酸化セシウムからなる組成物13を得た。
共役高分子化合物14(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物14と水酸化セシウムからなる組成物14を得た。
共役高分子化合物15(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物15と水酸化セシウムからなる組成物15を得た。
共役高分子化合物10(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.1mg)を混合し、共役高分子化合物10と水酸化セシウムからなる組成物16を得た。
共役高分子化合物10(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.4mg)を混合し、共役高分子化合物10と水酸化セシウムからなる組成物17を得た。
共役高分子化合物10(2mg)と水酸化セシウム1水和物(1mg)を混合し、共役高分子化合物10と水酸化セシウムからなる組成物18を得た。
共役高分子化合物1(2mg)と酢酸セシウム(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物1と酢酸セシウムからなる組成物19を得た。
共役高分子化合物1(2mg)と安息香酸セシウム(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物1と安息香酸セシウムからなる組成物20を得た。
共役高分子化合物1(2mg)と安息香酸ナトリウム(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物1と安息香酸ナトリウムからなる組成物21を得た。
窒素雰囲気下、サリチル酸エチル(5.0g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−エチル−p−トルエンスルホネート(10.1g)、炭酸カリウム(6.24g)、ジメチルホルムアミド(20mL)を100℃で3時間撹拌し、反応混合物を水に加えクロロホルムで抽出した。有機層を水洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物R(8.78g)を得た。
化合物R
窒素雰囲気下、化合物R(1.00g)、メタノール(5mL)、水酸化セシウム一水和物(0.57g)、及び水(2mL)を80℃で5時間撹拌し、反応混合物を減圧濃縮した。固体を乾燥して化合物S(1.36g)を得た。
化合物S
共役高分子化合物1(2mg)と化合物S(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物1と化合物Sからなる組成物22を得た。
共役高分子化合物1(2mg)とカリウムメトキシド(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物1とカリウムメトキシドからなる組成物23を得た。
共役高分子化合物1(2mg)と炭酸セシウム(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物1と炭酸セシウムからなる組成物24を得た。
共役高分子化合物1(2mg)とテトラフェニルボロン酸ナトリウム(0.2mg)を混合し、共役高分子化合物1とテトラフェニルボロン酸ナトリウムからなる組成物25を得た。
ガラス基板表面に成膜パターニングされたITO陽極(厚さ:45nm)上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって厚さが60nmになるように正孔注入層を成膜した。正孔注入層が成膜されたガラス基板を不活性雰囲気下(窒素雰囲気下)、200℃で10分加熱して正孔注入層を不溶化させ、基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物2を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子2を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物3を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子3を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物4を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子4を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物5を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子5を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物6を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子6を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物7を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子7を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物8を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子8を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物9を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子9を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物10を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子10を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物11を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子11を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物12を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子12を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物13を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子13を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物14を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子14を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物15を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子15を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物16を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子16を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物17を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子17を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物18を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子18を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物19を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子19を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物20を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子20を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物21を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子21を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物22を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子22を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物23を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子23を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物24を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子24を得た。
実施例26において、組成物1の代わりに組成物25を用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子25を得た。
実施例26において、Alの代わりにAgを用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子26を得た。
実施例26において、Alの代わりにAuを用いた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子27を得た。
実施例26において、組成物1を含む層を形成させずに、直接発光層の上に陰極を形成させた以外は、実施例26と同様にして、電界発光素子A1を得た。
実施例51において、組成物1を含む層を形成させずに、直接発光層の上に陰極を形成させた以外は、実施例51と同様にして、電界発光素子A2を得た。
実施例52において、組成物1を含む層を形成させずに、直接発光層の上に陰極を形成させた以外は、実施例52と同様にして、電界発光素子A3を得た。
上記で得られた電界発光素子1〜27及び電界発光素子A1〜A3に10Vの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表1に示す。
5mLのエチレングリコールを入れた容量50mLのフラスコを150℃のオイルバスに浸漬し、エチレングリコールを60分間空気でバブリングしながら、予備加熱を行った。予備加熱後に、空気から窒素ガスに切り替えてフラスコ内の雰囲気を窒素ガスで置換し、バブリングを止めた。次いで、そこに、0.1Mの硝酸銀一エチレングリコール溶液を1.5mLと、0.15mol/Lのボリビニルピロリドン(以下、「PVP」ということがある。シグマアルドリッチ社製、カタログ記載の重量平均分子量:5.5×104)−エチレングリコール溶液を1.5mLと、4,mol/Lの塩化銅2水和物一エチレングリコール溶液を40以Lとを入れ、120分間撹枠したところ、銀ナノ構造体の分散液が得られた。得られた分散液を40℃まで冷却した後、遠心分離して、沈殿物を取得した。取得した沈殿物を乾燥して、銀ナノ構造体(以下、「銀ナノ構造体A」という。)を得た。
共役高分子化合物1(2mg)と水酸化セシウム1水和物(0.7mg)を混合し、共役高分子化合物1と水酸化セシウムからなる組成物26を得た。
銀ナノ構造体A(10.0mg)に、1.3mLの水を混合して、1時間攪拌を行うことで陰極用組成物Aを調製した。
ガラス基板表面に成膜パターニングされたITO陽極(厚さ:45nm)上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって厚さが70nmになるように正孔注入層を成膜した。正孔注入層が成膜されたガラス基板を不活性雰囲気下(窒素雰囲気下)、200℃で10分加熱して正孔注入層を不溶化させ、基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。
実施例53において、陰極用組成物Aの代わりに、数平均フェレー径が7nmの銀ナノ粒子の分散液である陰極用組成物B(NPS−JL、ハリマ化成製、銀粒子のアスペクト比:1.0)をキャスティング法により、塗布し、厚さ約200nmの塗膜を形成させ、この塗膜を形成した基板を窒素雰囲気下で、130℃で10分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させることにより、陰極を形成させた以外は、実施例53と同様にして、電界発光素子29を得た。
実施例53において、組成物26を含む層を形成しなかった以外は、実施例53と同様にして、電界発光素子A4を作製した。
実施例54において、組成物26を含む層を形成しなかった以外は、実施例54と同様にして、電界発光素子A5を作製した。
上記で得られた電界発光素子28〜29及び電界発光素子A4〜A5に14Vの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表2に示す。
Claims (20)
- 式(1)で表される構造単位、式(3)で表される構造単位、式(5)で表される構造単位、式(16)で表される構造単位、式(18)で表される構造単位、式(20)で表される構造単位及び式(22)で表される構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を有する高分子化合物と、
式(23)で表されるイオン性化合物と
を含む組成物。
(式(1)中、R1は、式(2)で表される基を含む1価の基である。Ar1は、R1以外の置換基を有していてもよい(2+n1)価の芳香族基である。n1は、1以上の整数である。複数個のR1が存在する場合、各々のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−R2−{(Q1)n2−Y1(M1)a1}m1 (2)
(式(2)中、R2は、単結合、又は、(1+m1)価の有機基である。Q1は、2価の有機基である。Y1は、−CO2 -、−SO3 -、−SO2 -、−PO3 2-又は−B(Rα)3 -である。M1は、金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンである。n2は、0以上の整数である。a1は、1以上の整数である。但し、a1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。Rαは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。各々のRαは、互いに同一でも異なっていてもよい。m1は、1以上の整数である。但し、R2が単結合である場合、m1は1である。複数個のQ1が存在する場合、各々のQ1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY1が存在する場合、各々のY1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM1が存在する場合、各々のM1は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn2が存在する場合、各々のn2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のa1が存在する場合、各々のa1は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(3)中、R3は、式(4)で表される基を含む1価の基である。Ar2は、R3以外の置換基を有していてもよい(2+n3)価の芳香族基である。n3は、1以上の整数である。複数個のR3が存在する場合、各々のR3は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−R4−{(Q2)n4−Y2(M2)a2}m2 (4)
(式(4)中、R4は、単結合、又は、(1+m2)価の有機基である。Q2は、2価の有機基である。Y2は、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンである。M2は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Rb)4 -、RbSO3 -、RbCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、HSO4 -、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -である。n4は、0以上の整数である。a2は、1である。Rbは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。複数個のRbが存在する場合、各々のRbは、互いに同一でも異なっていてもよい。m2は、1以上の整数である。但し、R4が単結合である場合、m2は、1である。複数個のQ2が存在する場合、各々のQ2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY2が存在する場合、各々のY2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM2が存在する場合、各々のM2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn4が存在する場合、各々のn4は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(5)中、R5は、式(6)で表される基を含む1価の基である。Ar3は、R5以外の置換基を有していてもよい(2+n5)価の芳香族基である。n5は、1以上の整数である。複数個のR5が存在する場合、各々のR5は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−R6−{(Q3)n6−Y3}m3 (6)
(式(6)中、R6は、単結合、又は、(1+m3)価の有機基である。Q3は、2価の有機基である。Y3は、シアノ基又は式(7)〜(15)のいずれかで表される基である。n6は、0以上の整数である。m3は、1以上の整数である。但し、R6が単結合である場合、m3は、1である。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (7)
−S−(R’S)a4−R’’ (9)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (10)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (11)
−N{(R’)a4R’’}2 (12)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (13)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (14)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (15)
(式(7)〜(15)中、R’は、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基である。R’’は、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2である。R’’’は、置換基を有していてもよい3価の炭化水素基である。a3は、1以上の整数である。a4は、0以上の整数である。Rcは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基である。各々のRcは、互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR’が存在する場合、各々のR’は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR’’が存在する場合、各々のR’’は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のa4が存在する場合、各々のa4は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(16)中、R7は、式(17)で表される基を含む1価の基である。Ar4は、R7以外の置換基を有していてもよい(2+n7)価の芳香族基である。n7は、1以上の整数である。複数個のR7が存在する場合、各々のR7は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(17)中、R8は、(1+m4+m5)価の有機基である。Q1、Q3、Y1、M1、Y3、n2、a1及びn6は、前述と同じ意味である。m4及びm5は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のQ1が存在する場合、各々のQ1は相互に同一でも異なっていてもよい。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は相互に同一でも異なっていてもよい。複数個のY1が存在する場合、各々のY1は相互に同一でも異なっていてもよい。複数個のM1が存在する場合、各々のM1は相互に同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は相互に同一でも異なっていてもよい。複数個のn2が存在する場合、各々のn2は相互に同一でも異なっていてもよい。複数個のa1が存在する場合、各々のa1は相互に同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は相互に同一でも異なっていてもよい。)
(式(18)中、R9は、式(19)で表される基を含む1価の基であり、Ar5は、R9以外の置換基を有していてもよい(2+n8)価の芳香族基である。n8は、1以上の整数である。複数個のR9が存在する場合、各々のR9は相互に同一でも異なっていてもよい。)
(式(19)中、R10は、(1+m6+m7)価の有機基である。Q2、Q3、Y2、M2、Y3、n4、a2及びn6は、前述と同じ意味である。m6及びm7は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のQ2が存在する場合、各々のQ2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY2が存在する場合、各々のY2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のM2が存在する場合、各々のM2は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn4が存在する場合、各々のn4は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(20)中、R11は、前記式(2)で表される基又は前記式(17)で表される基を含む1価の基である。R12は、式(21)で表される基を含む1価の基である。Ar6は、R11及びR12以外の置換基を有していてもよい(2+n9+n10)価の芳香族基である。n9及びn10は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のR11が存在する場合、各々のR11は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR12が存在する場合、各々のR12は互いに同一でも異なっていてもよい。)
−R13−{(Q3)n6−Y3}m8 (21)
(式(21)中、R13は、単結合、又は、(1+m8)価の有機基である。Q3、Y3及びn6は、前述と同じ意味である。m8は、1以上の整数である。但し、R13が単結合である場合、m8は、1である。複数個のQ3が存在する場合、各々のQ3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のY3が存在する場合、各々のY3は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のn6が存在する場合、各々のn6は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式(22)中、R14は、前記式(4)で表される基又は前記式(19)で表される基を含む1価の基である。R15は、前記式(21)で表される基を含む1価の基である。Ar7は、R14及びR15以外の置換基を有していてもよい(2+n11+n12)価の芳香族基である。n11及びn12は、それぞれ独立に1以上の整数である。複数個のR14が存在する場合、各々のR14は互いに同一でも異なっていてもよい。複数個のR15が存在する場合、各々のR15は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(M3)a5(Z3)b1 (23)
(式(23)中、M3は、金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンである。Z3は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Rp)4 -、RpSO3 -、RpCOO-、RpO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、CO3 2-、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -である。a5は、1以上の整数である。b1は、1以上の整数である。但し、a5及びb1は、式(23)で表されるイオン性化合物の電荷が0となるように選択される。Rpは、置換基を有していてもよい1価の有機基である。複数個のRpが存在する場合、各々のRpは互いに同一でも異なっていてもよい。) - Ar1で表される(2+n1)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n1)個除いた基である、請求項1に記載の組成物。
- Ar1で表される(2+n1)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn1個の水素原子を除いた基である、請求項2に記載の組成物。
- Ar2で表される(2+n3)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n3)個除いた基である、請求項1に記載の組成物。
- Ar2で表される(2+n3)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn3個の水素原子を除いた基である、請求項4に記載の組成物。
- Ar3で表される(2+n5)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n5)個除いた基である、請求項1に記載の組成物。
- Ar3で表される(2+n5)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn5個の水素原子を除いた基である、請求項6に記載の組成物。
- Ar4で表される(2+n7)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n7)個除いた基である、請求項1に記載の組成物。
- Ar4で表される(2+n7)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn7個の水素原子を除いた基である、請求項8に記載の組成物。
- Ar5で表される(2+n8)価の芳香族基が、式1〜4、6、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n8)個除いた基である、請求項1に記載の組成物。
- Ar5で表される(2+n8)価の芳香族基が、式1’、3’、6’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基からn8個の水素原子を除いた基である、請求項10に記載の組成物。
- Ar6で表される(2+n9+n10)価の芳香族基が、式1〜4、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n9+n10)個除いた基である、請求項1に記載の組成物。
- Ar6で表される(2+n9+n10)価の芳香族基が、式1’、3’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基から(n9+n10)個の水素原子を除いた基である、請求項12に記載の組成物。
- Ar7で表される(2+n11+n12)価の芳香族基が、式1〜4、13〜15、19、21、23、31〜33、43、46、47又は51で表される環から水素原子を(2+n11+n12)個除いた基である、請求項1に記載の組成物。
- Ar7で表される(2+n11+n12)価の芳香族基が、式1’、3’、13’〜15’、21’、23’、33’、43’、46’又は47’で表される基から(n11+n12)個の水素原子を除いた基である、請求項14に記載の組成物。
- 前記M3がアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンである、請求項1から15のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物中に含まれる式(23)で表されるイオン性化合物の割合が、前記組成物中に含まれる高分子化合物の重量に対して0.1〜100重量%である、請求項1から16のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1から17のいずれか一項に記載の組成物を含む有機薄膜。
- 第1の電極と、
第2の電極と、
第1の電極と第2の電極との間に位置する発光層又は電荷分離層と、
第1の電極と、発光層又は電荷分離層との間に位置し、請求項1から17のいずれか一項に記載の組成物を含む層と
を有する電子デバイス。 - 第1の電極が陰極である請求項19に記載の電子デバイス。
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