JP2012212670A - 発光素子および照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】白色発光を実現する発光素子として、3つの発光層を積層した発光素子に係るものである。発光素子は、透光性を有する電極と、光反射性を有する電極との間に3つの発光層を有し、各々の発光層からの発光は、光反射性の電極により反射され、透光性を有する電極側に取り出される。また、発光層は、光反射性の電極に近い発光層ほど光学距離が短い。そこで、反射性を有する電極からの距離に応じて各発光層の位置を限定し、各発光層の光学距離を調整することにより、高い電力効率を有した発光素子を提供する。
【選択図】図1
Description
本実施の形態では、発光素子の構成の一例について、図1を用いて説明する。
本実施の形態では、発光素子の構成の一例について、図1を用いて説明する。本実施の形態では、実施の形態1で示した図1に示す発光素子100の具体的な構成について説明する。
本実施の形態においては、実施の形態1、及び実施の形態2に示した発光素子と異なる構成の発光素子について、図2を用いて説明を行う。
本実施の形態では、実施の形態1乃至実施の形態3で示した発光素子を用いた照明装置の例について、図3を参照して説明する。
まず、発光素子1について説明する(図2参照)。基板502上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITO−SiO2)をスパッタリング法にて成膜し、透光性を有する電極504を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
次に、比較発光素子1について説明する(図4参照)。基板602上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITO−SiO2)をスパッタリング法にて成膜し、透光性を有する電極604を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
まず、発光素子2について説明する(図2参照)。基板502上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITO−SiO2)をスパッタリング法にて成膜し、透光性を有する電極504を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
次いで、発光素子3について説明する(図2参照)。基板502上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITO−SiO2)をスパッタリング法にて成膜し、透光性を有する電極504を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
まず、発光素子4について説明する(図11参照)。基板702上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITO−SiO2)をスパッタリング法にて成膜し、透光性を有する電極704を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
次いで、発光素子5について説明する(図11参照)。基板702上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITO−SiO2)をスパッタリング法にて成膜し、透光性を有する電極704を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
上記実施例で用いた((アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(別名:ビス[2−(6−フェニル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III))(略称:[Ir(dppm)2(acac)])の合成方法について具体的に説明する。[Ir(dppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4,6−ジクロロピリミジン5.02g、フェニルボロン酸8.29g、炭酸ナトリウム7.19g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にフェニルボロン酸2.08g、炭酸ナトリウム1.79g、Pd(PPh3)2Cl20.070g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体Hdppmを得た(黄白色粉末、収率38%)。なお、マイクロ波の照射は、マイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1の合成スキーム(a−1)を示す。
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たHdppm1.10g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.69gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体[Ir(dppm)2Cl]2を得た(赤褐色粉末、収率88%)。以下にステップ2の合成スキーム(a−2)を示す。
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た[Ir(dppm)2Cl]21.44g、アセチルアセトン0.30g、炭酸ナトリウム1.07gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=50:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である橙色粉末を得た(収率32%)。以下にステップ3の合成スキーム(a−3)を示す。
1H NMR.δ(CDCl3):1.83(s,6H),5.29(s,1H),6.48(d,2H),6.80(t,2H),6.90(t,2H),7.55−7.63(m,6H),7.77(d,2H),8.17(s,2H),8.24(d,4H),9.17(s,2H).
上記実施例で用いた(アセチルアセトナト)ビス[4−(2−ノルボルニル)−6−フェニルピリミジナト)]イリジウム(III)(endo−,exo−混合物)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])の合成方法について具体的に説明する。[Ir(nbppm)2(acac)](略称)の構造を以下に示す。
まず、4,6−ジクロロピリミジン3.35gとフェニルボロン酸3.02g、トリシクロヘキシルホスフィン(略称:Cy3P)1.7mL、炭酸セシウム14.7g、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3 )0.31g、ジオキサン30mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱し、反応させた。この反応溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒(体積比1/1)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4−クロロ−6−フェニルピリミジンを得た(淡い黄色粉末、収率34%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステップ1の合成スキームを下記(b−1)に示す。
次に、exo−2−ブロモノルボルナン2.99gとマグネシウム0.50g、テトラヒドロフラン(THF)10mLを反応容器に入れ、この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を10分間照射することで加熱し、グリニャール試薬を調整した。上記ステップ1で得た4−クロロ−6−フェニルピリミジン5.02gとTHF30mLを混合し、−15℃で撹拌しながら、得られたグリニャール試薬を添加し、さらに[1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ニッケル(II)ジクロリド(略称:Ni(dppe)Cl2 )30mgを添加して、室温まで昇温した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比5:1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、目的のピリミジン誘導体Hnbppmを得た(黄色油状物、収率43%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ2で得たHnbppm0.83g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.49gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(nbppm)2Cl]2 を得た(褐色粉末、収率74%)。ステップ3の合成スキームを下記(b−3)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール20mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(nbppm)2Cl]2 0.89g、アセチルアセトン0.19mL、炭酸ナトリウム0.65gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄した。ろ物をジクロロメタンに溶解し、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)をろ過補助剤としてろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比50/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、目的物を橙色粉末として得た(収率54%)。ステップ4の合成スキームを下記(b−4)に示す。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.24−1.51,1.61−2.06,2.07,2.48,2.69,3.03,3.56,5.24,6.34,6.74−6.86,7.64,8.99.
上記実施例で用いた(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])の合成方法について具体的に説明する。[Ir(tBuppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオン22.5gとホルムアミド50gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を5時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体HtBuppmを得た(無色油状物、収率14%)。ステップ1の合成スキームを下記(c−1)に示す。
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHtBuppm1.49g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.04gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2を得た(黄緑色粉末、収率73%)。ステップ2の合成スキームを下記(c−2)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2 1.61g、アセチルアセトン0.36g、炭酸ナトリウム1.27gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た(収率68%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−3)に示す。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.50(s,18H),1.79(s,6H),5.26(s,1H),6.33(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,2H),7.70(d,2H),7.76(s,2H),9.02(s,2H).
上記実施例で用いたビス[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト](ジイソブチリルメタノ)イリジウム(III)(別名:(2,6−ジメチル−3,5−ヘプタンジオナト−κ2O,O’)ビス[4−メチル−2−(3−メチル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC]イリジウム(III))(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])の合成方法について具体的に説明する。[Ir(5mdppm)2(dibm)]の構造を以下に示す。
まず、4,6−ジクロロピリミジン4.99g、3−メチルフェニルボロン酸9.23g、炭酸ナトリウム7.18g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更に3−メチルフェニルボロン酸2.31g、炭酸ナトリウム1.82g、Pd(PPh3)2Cl20.070g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=20:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体H5mdppmを得た(淡黄色粉末、収率15%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1の合成スキーム(d−1)を示す。
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たH5mdppm1.06g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.60gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(5mdppm)2Cl]2を得た(赤褐色粉末、収率86%)。以下にステップ2の合成スキーム(d−2)を示す。
次に、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(5mdppm)2Cl]21.27g、ジイソブチリルメタン0.40g、炭酸ナトリウム0.90gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にジイソブチリルメタン0.13gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 200W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、橙色粉末を得た(収率15%)。以下に合成スキーム(d−3)を示す。
この化合物が目的物である[Ir(5mdppm)2(dibm)]が得られたことが分かった。
1H NMR.δ(CDCl3):0.84(d,6H),0.94(d,6H),2.19−2.25(m,8H),2.51(d,6H),5.25(s,1H),6.40(d,2H),6.65(d,2H),7.36(d,2H),7.48(t,2H),7.60(s,2H),8.03(d,2H),8.08(s,2H),8.13(s,2H),9.05(s,2H).
102 基板
104 電極
106 電極
108 第1の発光層
110 第2の発光層
112 第3の発光層
114 第1の中間層
116 第2の中間層
120 発光
122 発光
124 発光
401 照明装置
402 照明装置
403 卓上照明器具
405 照明部
406 支柱
407 支持台
502 基板
504 電極
506 電極
508 第1の発光層
508a 正孔注入層
508b 正孔輸送層
508c 発光層
508d 電子輸送層
510 第2の発光層
510a 正孔輸送層
510b 発光層
510c 電子輸送層
512 第3の発光層
512a 正孔輸送層
512b 発光層
512c 電子輸送層
512d 電子注入層
514 第1の中間層
514a 電子注入バッファー層
514b 電子リレー層
514c 電荷発生層
516 第2の中間層
516a 電子注入バッファー層
516b 電子リレー層
516c 電荷発生層
602 基板
604 電極
606 電極
608 第1の発光層
608a 正孔注入層
608b 正孔輸送層
608c 発光層
608d 電子輸送層
610 第2の発光層
610a 正孔輸送層
610b 発光層
610c 電子輸送層
612 第3の発光層
612a 正孔輸送層
612b 発光層
612c 電子輸送層
612d 電子注入層
614 第1の中間層
614a 電子注入バッファー層
614b 電子リレー層
614c 電荷発生層
616 第2の中間層
616a 電子注入バッファー層
616b 電子リレー層
616c 電荷発生層
702 基板
704 電極
706 電極
708 第1の発光層
708a 正孔注入層
708b 正孔輸送層
708c 発光層
708d 電子輸送層
710 第2の発光層
710a 正孔輸送層
710b 発光層
710c 電子輸送層
712 第3の発光層
712a 正孔輸送層
712b−1 発光層
712b−2 発光層
712c 電子輸送層
712d 電子注入層
714 第1の中間層
714a 電子注入バッファー層
714b 電子リレー層
714c 電荷発生層
716 第2の中間層
716a 電子注入バッファー層
716b 電子リレー層
716c 電荷発生層
Claims (9)
- 透光性を有する電極と、光反射性を有する電極と、を有し、
前記透光性を有する電極と前記光反射性を有する電極との間に、第1の発光層と、第2の発光層と、第3の発光層と、第1の中間層と、第2の中間層と、を有し、
前記第1の発光層は、前記透光性を有する電極と前記第1の中間層との間に設けられ、
前記第2の発光層は、前記第1の中間層と前記第2の中間層との間に設けられ、
前記第3の発光層は、前記第2の中間層と前記光反射性を有する電極との間に設けられ、
前記第1の発光層からの発光スペクトルのピークは、
前記第2及び第3の発光層からの発光スペクトルのピークに比べ長波長の位置にあり、
前記第2の発光層からの発光スペクトルのピークは、
前記第1及び第3の発光層からの発光スペクトルのピークに比べ短波長の位置にある
ことを特徴とする発光素子。 - 透光性を有する電極と、光反射性を有する電極と、を有し、
前記透光性を有する電極と前記光反射性を有する電極との間に、第1の発光層と、第2の発光層と、第3の発光層と、第1の中間層と、第2の中間層と、を有し、
前記第1の発光層は、前記透光性を有する電極と前記第1の中間層との間に設けられ、
前記第2の発光層は、前記第1の中間層と前記第2の中間層との間に設けられ、
前記第3の発光層は、前記第2の中間層と前記光反射性を有する電極との間に設けられ、
前記第1の発光層からの発光スペクトルのピークは、
前記第2及び第3の発光層からの発光スペクトルのピークに比べ長波長の位置にあり、
前記第2の発光層からの発光スペクトルのピークは、
前記第1及び第3の発光層からの発光スペクトルのピークに比べ短波長の位置にあり、
前記光反射性を有する電極と、前記第1の発光層との光学距離は、前記第1の発光層からの発光のピーク波長の3/4であり、
前記光反射性を有する電極と、前記第2の発光層との光学距離は、前記第2の発光層からの発光のピーク波長の3/4であり、
前記光反射性を有する電極と、前記第3の発光層との光学距離は、前記第3の発光層からの発光のピーク波長の1/4である
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1または請求項2において、
前記第1の発光層は、
発光のピークが黄色から橙色の波長領域にある発光性の物質を有し、
前記発光性の物質は燐光性化合物である
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1または請求項2において、
前記第2の発光層は、
発光のピークが青色の波長領域にある発光性の物質を有し、
前記発光性の物質は蛍光性化合物である
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1または請求項2において、
前記第3の発光層は、
発光性の物質を有し、該発光性の物質からの発光は、前記第1の発光層からの発光の波長以下であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項5のいずれか一において、
前記第1の発光層と、前記第2の発光層と、前記第3の発光層と、前記第1の中間層と、前記第2の中間層と、の合計膜厚は、400nm以下である
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1または請求項2において、
前記光反射性を有する電極は、陰極であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1または請求項2において、
第1の発光層は黄色から橙色の発光を有する発光性物質を含有し、第2の発光層は青色の発光を有する発光性の物質を含有し、第3の発光層は黄色から橙色の発光を有する発光性の物質を含有することを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至7のいずれか一における前記発光素子を光源として用いることを特徴とする照明装置。
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103972400A (zh) * | 2013-01-31 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
JP2014185146A (ja) * | 2013-02-21 | 2014-10-02 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
KR20150114388A (ko) * | 2014-03-31 | 2015-10-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
KR20150140356A (ko) * | 2013-04-08 | 2015-12-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 지연 형광을 갖는 유기 발광 디바이스 |
WO2016140180A1 (ja) * | 2015-03-02 | 2016-09-09 | Lumiotec株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子及び照明装置 |
JP2016167441A (ja) * | 2015-03-02 | 2016-09-15 | Lumiotec株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子及び照明装置 |
WO2016151773A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | パイオニア株式会社 | 発光装置 |
WO2016151772A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | パイオニア株式会社 | 発光装置 |
JP2021040150A (ja) * | 2015-01-30 | 2021-03-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012103292A1 (en) * | 2011-01-26 | 2012-08-02 | Massachusetts Institute Of Technology | Device and method for luminescence enhancement by resonant energy transfer from an absorptive thin film |
TWI529238B (zh) * | 2011-04-15 | 2016-04-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機發光元件、有機金屬錯合物發光裝置、電子用具及照明裝置 |
TWI547208B (zh) * | 2012-03-19 | 2016-08-21 | 友達光電股份有限公司 | 有機電致發光裝置 |
GB2508092B (en) * | 2012-10-31 | 2015-09-23 | Lg Display Co Ltd | Light emitting device and organic light emitting display device including the same |
US9203045B2 (en) * | 2012-11-29 | 2015-12-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
CN103972403A (zh) * | 2013-01-31 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
CN104183746A (zh) * | 2013-05-21 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种白光有机电致发光器件及其制备方法 |
CN103531721B (zh) * | 2013-11-05 | 2015-04-22 | 京东方科技集团股份有限公司 | 叠层有机发光二极管器件和显示装置 |
EP4240126A3 (en) * | 2014-03-31 | 2023-11-01 | LG Display Co., Ltd. | White organic light emitting device |
KR20150130224A (ko) * | 2014-05-13 | 2015-11-23 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
WO2016020515A1 (en) * | 2014-08-07 | 2016-02-11 | Oledworks Gmbh | Light emitting device |
JP2016072250A (ja) * | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置、電子機器、及び照明装置 |
EP3016159B1 (en) * | 2014-10-27 | 2021-12-08 | LG Display Co., Ltd. | White organic light emitting device |
KR102317991B1 (ko) * | 2014-11-28 | 2021-10-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 |
EP3032601B1 (en) * | 2014-12-08 | 2018-02-07 | LG Display Co., Ltd. | Organic light emitting display device |
KR102463518B1 (ko) * | 2014-12-08 | 2022-11-04 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 |
CN106856205B (zh) * | 2016-12-29 | 2020-01-10 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机发光显示器件及其制造方法、以及有机发光显示装置 |
US10892296B2 (en) | 2017-11-27 | 2021-01-12 | Seoul Viosys Co., Ltd. | Light emitting device having commonly connected LED sub-units |
US10892297B2 (en) | 2017-11-27 | 2021-01-12 | Seoul Viosys Co., Ltd. | Light emitting diode (LED) stack for a display |
US11527519B2 (en) | 2017-11-27 | 2022-12-13 | Seoul Viosys Co., Ltd. | LED unit for display and display apparatus having the same |
US11282981B2 (en) | 2017-11-27 | 2022-03-22 | Seoul Viosys Co., Ltd. | Passivation covered light emitting unit stack |
US10748881B2 (en) | 2017-12-05 | 2020-08-18 | Seoul Viosys Co., Ltd. | Light emitting device with LED stack for display and display apparatus having the same |
US10886327B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-01-05 | Seoul Viosys Co., Ltd. | Light emitting stacked structure and display device having the same |
US11552057B2 (en) | 2017-12-20 | 2023-01-10 | Seoul Viosys Co., Ltd. | LED unit for display and display apparatus having the same |
US11522006B2 (en) | 2017-12-21 | 2022-12-06 | Seoul Viosys Co., Ltd. | Light emitting stacked structure and display device having the same |
US11552061B2 (en) | 2017-12-22 | 2023-01-10 | Seoul Viosys Co., Ltd. | Light emitting device with LED stack for display and display apparatus having the same |
US11114499B2 (en) | 2018-01-02 | 2021-09-07 | Seoul Viosys Co., Ltd. | Display device having light emitting stacked structure |
US10784240B2 (en) | 2018-01-03 | 2020-09-22 | Seoul Viosys Co., Ltd. | Light emitting device with LED stack for display and display apparatus having the same |
CN111584597B (zh) * | 2020-05-26 | 2021-10-15 | 云谷(固安)科技有限公司 | 显示面板及显示装置 |
CN113178526B (zh) * | 2021-04-26 | 2022-07-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种电致发光器件及显示装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003272860A (ja) * | 2002-03-26 | 2003-09-26 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
WO2006093007A1 (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-08 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、画像表示装置および照明装置 |
JP2009181755A (ja) * | 2008-01-29 | 2009-08-13 | Seiko Epson Corp | 発光素子、表示装置および電子機器 |
JP2009266524A (ja) * | 2008-04-24 | 2009-11-12 | Canon Inc | 有機el表示装置 |
JP2010287484A (ja) * | 2009-06-12 | 2010-12-24 | Sony Corp | 有機発光素子、並びにこれを備えた表示装置および照明装置 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101215860B1 (ko) | 2004-05-21 | 2012-12-31 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 및 그 소자를 사용하는 발광 장치 |
US7560862B2 (en) | 2004-10-22 | 2009-07-14 | Eastman Kodak Company | White OLEDs with a color-compensated electroluminescent unit |
JP4939809B2 (ja) * | 2005-01-21 | 2012-05-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
WO2006109878A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and vapor deposition apparatus |
JP2007012369A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Sony Corp | 有機発光素子および有機発光装置 |
KR100736623B1 (ko) * | 2006-05-08 | 2007-07-09 | 엘지전자 주식회사 | 수직형 발광 소자 및 그 제조방법 |
JP2009301731A (ja) * | 2008-06-10 | 2009-12-24 | Rohm Co Ltd | 有機発光装置及び有機発光装置の製造方法 |
US8288763B2 (en) | 2008-12-10 | 2012-10-16 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
-
2012
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003272860A (ja) * | 2002-03-26 | 2003-09-26 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
WO2006093007A1 (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-08 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、画像表示装置および照明装置 |
JP2009181755A (ja) * | 2008-01-29 | 2009-08-13 | Seiko Epson Corp | 発光素子、表示装置および電子機器 |
JP2009266524A (ja) * | 2008-04-24 | 2009-11-12 | Canon Inc | 有機el表示装置 |
JP2010287484A (ja) * | 2009-06-12 | 2010-12-24 | Sony Corp | 有機発光素子、並びにこれを備えた表示装置および照明装置 |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103972400A (zh) * | 2013-01-31 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
JP2014185146A (ja) * | 2013-02-21 | 2014-10-02 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2019038814A (ja) * | 2013-02-21 | 2019-03-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光装置、電子機器および照明装置 |
KR102144262B1 (ko) | 2013-04-08 | 2020-08-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 지연 형광을 갖는 유기 발광 디바이스 |
KR20150140356A (ko) * | 2013-04-08 | 2015-12-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 지연 형광을 갖는 유기 발광 디바이스 |
KR20220163324A (ko) * | 2014-03-31 | 2022-12-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
KR102151412B1 (ko) | 2014-03-31 | 2020-10-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
KR102471755B1 (ko) | 2014-03-31 | 2022-11-28 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
KR20210130686A (ko) * | 2014-03-31 | 2021-11-01 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
KR102319871B1 (ko) | 2014-03-31 | 2021-11-01 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
KR102595367B1 (ko) | 2014-03-31 | 2023-10-30 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
KR20150114388A (ko) * | 2014-03-31 | 2015-10-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
KR20200103616A (ko) * | 2014-03-31 | 2020-09-02 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
JP7055856B2 (ja) | 2015-01-30 | 2022-04-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
JP2021040150A (ja) * | 2015-01-30 | 2021-03-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
JP2016167441A (ja) * | 2015-03-02 | 2016-09-15 | Lumiotec株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子及び照明装置 |
CN107409456B (zh) * | 2015-03-02 | 2019-03-12 | 路米奥科技株式会社 | 有机电致发光元件以及照明装置 |
US10084146B2 (en) | 2015-03-02 | 2018-09-25 | Lumiotec Inc. | Organic electroluminescent element and lighting device |
CN107409456A (zh) * | 2015-03-02 | 2017-11-28 | 路米奥科技株式会社 | 有机电致发光元件以及照明装置 |
WO2016140180A1 (ja) * | 2015-03-02 | 2016-09-09 | Lumiotec株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子及び照明装置 |
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