JP2012180345A5 - - Google Patents
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Description
また本発明方法、本発明方法ａ、本発明方法ｂおよび本発明方法ｃにおいて、水酸化物塩が水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムおよび水酸化マグネシウムからなる群から選ばれる少なくともいずれかであることが好ましい。
また本発明方法ｂおよび本発明方法ｃにおいて、酸が塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選ばれる少なくともいずれかであることが好ましい。
本発明方法ｂおよび本発明方法ｃにおいて使用する「酸」としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸などが挙げられる。なお、酸は、１種のみを用いてもよいし、２種または３種を用いてもよい。また、酸の価数は、特に制限されるものでないが、１〜３価、好ましくは１または２価である。
＜参考例３：５−アセトアミド−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−安息香酸ナトリウム（参考化合物３）＞
８−アセトアミド−３−ヒドロキシ−６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメン−６−オン（化合物１−１、０．１２８ｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）に水（５．００ｍＬ）、４Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液（０．１１９ｍＬ、０．４７６ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃で３時間加熱撹拌した後に反応液をろ過しろ液を乾燥して、下記表６に示すような標記参考化合物３（０．０８１ｇ、収率５５％）を得た。
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＜比較例１：８−アセトアミド−３−ヒドロキシ−６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメン−６−オン（化合物１−１）＞
非特許文献１に記載の方法で、上記表７に示した化合物１−１を製造した（比較例１）。５−アセトアミド−２−ブロモ安息香酸・一水和物（参考化合物２−４、０．２２１ｇ、０．８０１ｍｍｏｌ）、レゾルシノール（０．１７９ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．０７５ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）に水（１．００ｍＬ）を加え、１００℃で加熱撹拌した。さらに５％硫酸銅水溶液（０．３３７ｍＬ、０．１０６ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱撹拌した。反応液を放冷後、冷却し、酢酸（０．１１２ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ）で中和し、ろ過した。ろ取物を更に水（３．００ｍＬ）で洗浄後、乾燥して、標記化合物１−１（０．０８４ｇ、収率３９％）を得た。
非特許文献１に記載の方法で、上記表７に示した化合物１−１を製造した（比較例１）。５−アセトアミド−２−ブロモ安息香酸・一水和物（参考化合物２−４、０．２２１ｇ、０．８０１ｍｍｏｌ）、レゾルシノール（０．１７９ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．０７５ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）に水（１．００ｍＬ）を加え、１００℃で加熱撹拌した。さらに５％硫酸銅水溶液（０．３３７ｍＬ、０．１０６ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱撹拌した。反応液を放冷後、冷却し、酢酸（０．１１２ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ）で中和し、ろ過した。ろ取物を更に水（３．００ｍＬ）で洗浄後、乾燥して、標記化合物１−１（０．０８４ｇ、収率３９％）を得た。
＜比較例２：８−アセトアミド−３−ヒドロキシ−６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメン−６−オン（化合物１−１）＞
非特許文献１に記載の方法で、反応温度を５０℃にした条件で、上記表７に示した化合物１−１を製造した（比較例２）。５−アセトアミド−２−ブロモ安息香酸・一水和物（参考化合物２−４、０．２００ｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）、レゾルシノール（０．１６０ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）に４Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液（０．３９８ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ）、水（０．６００ｍＬ）を加え、５０℃で加熱撹拌した。さらに１０％硫酸銅水溶液（０．１１６ｍＬ、０．０７３ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱撹拌した。反応液を放冷後、冷却し、６Ｍ 塩酸（０．２６７ｍＬ、１．６０ｍｍｏｌ）で中和し、ろ過した。ろ取物を更に水（５．００ｍＬ）、エタノール（５．００ｍＬ）で洗浄後、乾燥して、標記化合物１−１（０．０６７ｇ、収率３４％）を得た。
非特許文献１に記載の方法で、反応温度を５０℃にした条件で、上記表７に示した化合物１−１を製造した（比較例２）。５−アセトアミド−２−ブロモ安息香酸・一水和物（参考化合物２−４、０．２００ｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）、レゾルシノール（０．１６０ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）に４Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液（０．３９８ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ）、水（０．６００ｍＬ）を加え、５０℃で加熱撹拌した。さらに１０％硫酸銅水溶液（０．１１６ｍＬ、０．０７３ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱撹拌した。反応液を放冷後、冷却し、６Ｍ 塩酸（０．２６７ｍＬ、１．６０ｍｍｏｌ）で中和し、ろ過した。ろ取物を更に水（５．００ｍＬ）、エタノール（５．００ｍＬ）で洗浄後、乾燥して、標記化合物１−１（０．０６７ｇ、収率３４％）を得た。
Claims (2)
- 水酸化物塩が水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムおよび水酸化マグネシウムからなる群から選ばれる少なくともいずれかである、請求項１〜１０のいずれかに記載の製造方法。
- 酸が塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選ばれる少なくともいずれかである、請求項６〜１０のいずれかに記載の製造方法。
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