JP2012177130A - キナクリドン顔料の水性ミリング方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】β−キナクリドンまたはγ−キナクリドン粗製顔料に、結晶相抑制剤としての2,9−ジクロロキナクリドンを添加し、さらにスチレンコポリマー分散剤、消泡剤、添加剤、および約10重量%を超える水の存在下で、粗製顔料をミリング後、有機顔料を分離する。
【選択図】なし
Description
(a)
i)1種以上の粗製有機顔料約10〜60重量%、
ii)水溶性スチレンコポリマー分散剤、粗製有機顔料の乾燥重量に対して約0.1〜25重量%、
iii)場合により消泡剤約0.1〜1.0重量%、
iv)場合により添加剤、粗製有機顔料の乾燥重量に対して約0.1〜5.0重量%、および
v)水約10重量%を超える量
を含む(成分i)、iii)およびv)の重量パーセントは、混合物の全重量に対する値である)混合物をミリングすることと、
(b)ミリングされた有機顔料を分離することとを含む。
i)1種以上の粗製有機顔料約10〜45重量%、
ii)水溶性スチレンコポリマー分散剤、粗製有機顔料の乾燥重量に対して約0.1〜20重量%、
iii)場合により消泡剤約0.1〜1.0重量%、
iv)場合により添加剤、粗製有機顔料の乾燥重量に対して約0.1〜5.0重量%、および
v)水約10重量%を超える量
を含む(成分i)、iii)およびv)の重量パーセントは、混合物の全重量に対する値である)。
i)1種以上の粗製有機顔料約15〜35重量%、
ii)水溶性スチレンコポリマー分散剤、粗製有機顔料の乾燥重量に対して約5〜10重量%、
iii)場合により消泡剤約0.1〜1.0重量%、
iv)場合により添加剤、粗製有機顔料の乾燥重量に対して約0.5〜5.0重量%、および
v)水約30重量%を超える量
を含む(成分i)、iii)およびv)の重量パーセントは、混合物の全重量に対する値である)。
粗製顔料または顔料混合物は、一般に、発色が良好でないことおよび粒径範囲が約0.2〜40μm、好ましくは0.3〜4ミクロン、より好ましくは約1.0〜3.0μmであることから、着色剤として必要な特性を欠いている。これに替えて、本発明では、粒径範囲が約0.3〜0.5ミクロンである顔料粒子からなる市販の顔料を、ミリングすべき原材料として使用することができる。
nは、0、1または2、特に0または1であり、
C1〜C4アルコキシ基は、4個までの炭素原子を有するように規定されており、分枝しているまたは分枝していないラジカルであり、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびn−ブトキシである。
粗製顔料の水性ミリングのためのコポリマー分散剤としては、親水性官能基および疎水性官能基を含むコポリマーを使用するのが好ましい。前者の部分は、イオン化可能であって、アンモニウム塩またはアルカリ金属塩を形成することができる。典型的なスチレンコポリマー分散剤の化学的構造を、次の式(B)に示す。
水性ミリングを、公知の湿式ミリング法を用いて行う。特定のミリング装置は、一般に、使用が難しいわけではないが、適切なミルは、水平ミル、例えばダイノーミル、アイガーミル(Eiger-mill)、ネッチミルおよびスーパーミル(Super mill)を含む。また、様々な粉砕媒体を含む、追加的な垂直ミル、ボールミル、磨砕機、振動ミルおよびこれらに類するものが適切である。適切な粉砕媒体は、塩、砂、ガラスビーズ、セラミックスビーズおよびアルミナ、または金属ビーズを含む。
粒度絞りの時間は、特定の用途のために必要とされる粒度および湿式ミリングされる特定の粗製顔料に依存して、30分から12時間とすることができる。β−キナクリドン粗製顔料の場合には、ミリングされた生成物は、12時間の水性ミリング後もβ結晶相を維持していた。γ−キナクリドンの場合には、粗製顔料を5時間ミリングした後、γ−II結晶相が完全にγ−I相に変化していた。最も高い着色力は、5時間のミリング時間内に得られた。ミリング時間を延長することによって、顔料の透明度は向上したが、着色力は一定のままであるかまたはわずかに変化しただけであった。
破砕媒体は、通常、チャンバ空間の約75%〜85%に装填される。ミリング媒体は、例えば酸化ジルコニウム、ガラス、ボロシリケート、金属、アルミナおよびポリマービーズのような材料からなるビーズを含んでおり、これらは、例えば、米国特許第5,902,711号明細書および米国特許第5,478,705号明細書に記載されている。
適切なミリング液体は水であり、極性有機溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、メタノールのような低級脂肪族アルコール、テトラヒドロフランおよびジオキサンを含むエーテル、ならびエチレングリコールやグリセロールのようなアルキレングリコールおよびトリオールを5重量%未満含むことができる。
有機顔料誘導体のような顔料添加剤、またはポリマーのような非顔料添加剤を、ミリング方法においてミリング混合物に場合により添加することができる。
消泡剤を、本発明の湿式ミリング方法で場合により使用することができる。アセチレンベースの消泡剤が好ましい。消泡剤は、泡の制御のために、ミリング前および/またはミリング中に添加することができる。
ミリング後、顔料を、当分野で公知の1つ以上の分離方法によって、ミリング混合物から分離することができる。塩の残渣を除去するための濾過、および続いて洗浄が、好ましい分離方法である。当分野で公知の別の回収方法、例えばトレー乾燥、噴霧乾燥、スピンフラッシュ乾燥(spin flash drying)、凍結乾燥、遠心分離または簡単なデカンテーションも、適切な分離方法である。このような方法を、個々でまたは組み合わせて用いることができる。
粗製のβ−またはγ−キナクリドン顔料結晶を、βまたはγ結晶相を維持する粒度絞り方法であって、
2,9−ジクロロキナクリドンを、粗製β−またはγ−キナクリドンと混ぜ合わせる工程であって、粗製顔料に添加される2,9−ジクロロキナクリドンが、粗製顔料の乾燥重量に対して約0.5重量%〜約5.0重量%、好ましくは約0.1重量%〜約2.0重量%である工程と、
β−またはγ−キナクリドンが所望の顔料粒度に達するまでミリングを行う工程とを含む方法である。
2,9−ジクロロキナクリドンを、粗製β−またはγ−キナクリドンと混ぜ合わせる工程であって、2,9−ジクロロキナクリドンを、粗製顔料の乾燥重量に対して約0.5重量%〜約5.0重量%、好ましくは約0.1重量%〜約2.0重量%粗製顔料に添加する工程と、
β−またはγ−キナクリドンが、所望の顔料粒度に達するまでミリングを行う工程とを含む方法を包含する。
(a)
i)β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物(2,9−ジクロロキナクリドンの重量%は、β−またはγ−顔料の乾燥重量に対して約0.1〜約5.0重量%である)約10〜60重量%、
ii)水溶性スチレンコポリマー分散剤、β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物の乾燥重量に対して約0.1〜25重量%、
iii)場合により消泡剤約0.1〜1.0重量%、
iv)場合により添加剤、β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物の乾燥重量に対して約0.1〜5.0重量%、および
v)水約10重量%を超える量
を含む(成分i)、iii)およびv)の重量パーセントは、混合物の全重量に対する値である)混合物をミリングすることと、
(b)β−またはγ−キナクリドン顔料結晶を分離することとを含む。
i)β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物(2,9−ジクロロキナクリドンの重量%は、β−またはγ−顔料の乾燥重量に対して約0.1〜約5.0重量%である)約10〜45重量%、
ii)水溶性スチレンコポリマー分散剤、β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物の乾燥重量に対して約1.0〜20重量%、
iii)場合により消泡剤約0.1〜1.0重量%、
iv)場合により添加剤、β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物の乾燥重量に対して約0.1〜5.0重量%、および
v)水約10重量%を超える量
を含む(成分i)、iii)およびv)の重量パーセントは、混合物の全重量に対する値である)。
i)β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物(2,9−ジクロロキナクリドンの重量%は、β−またはγ−顔料の乾燥重量に対して約0.1〜約5.0重量%である)約15〜35重量%、
ii)水溶性スチレンコポリマー分散剤、β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物の乾燥重量に対して約5〜10重量%、
iii)場合により消泡剤約0.1〜1.0重量%、
iv)場合により添加剤、β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物の乾燥重量に対して約0.5〜5.0重量%、および
v)水約30重量%を超える量
を含む(成分i)、iii)およびv)の重量パーセントは、混合物の全重量に対する値である)。
水性粒度絞りプロセスを、ダイノーミルおよびネッチミルで、直径約0.2〜1.2mmの循環するミリング媒体、例えば酸化ジルコニウムビーズをミリングチャンバ空間の75〜85%で装填して使用して行う。水の他に、ミリングスラリーは、有機顔料または顔料混合物を組成物の全重量に対して約10〜60重量%、スチレンコポリマー分散剤を顔料の乾燥重量に対して約0.1〜25重量%、および消泡剤を組成物の全重量に対して0.1〜1重量%含む組成物を有する。場合により、ミリング媒体は、非顔料ミリング添加剤、顔料添加剤または添加物の混合物を顔料の乾燥重量に対して約0.1〜5重量%含んでいてもよい。粒度絞り時間は、使用に必要な粒度を得るために、約30分〜約12時間とすることができる。粒度絞りプロセス後、ミリングされた生成物を分離することができ、または塩基、極性有機溶媒および/またはアミン塩を添加して水性スラリーを70〜95℃にまで加熱することによって結晶の寸法を再成長させることができる。
1(登録商標)Joncryl HPD-96 スチレンアクリルコポリマー。分子量8,500〜16,500、酸価215〜240。SC Johnson Polymers, 8310 16th Street, P. O. Box 902, Sturtevant, Wlより製造。
2(登録商標)Surfynol DF-37 アセチレン系消泡剤。Air Products, 7207 Hamilton Boulevard, Allentown, PAにより製造。
3(登録商標)Sunfast 228-6725−2,9−ジクロロキナクリドン、Sun Chemicalsにより製造。
4Ciba(登録商標)Cinquasia Magenta RT-265-D−Cibaの市販製品、2,9−ジクロロキナクリドン顔料。
5Quindo Red R-6700−市販製品、Bayer Corporationにより製造。
6Ciba(登録商標)Cinquasia Red RT-790-D−Cibaの市販製品、γ−キナクリドン顔料
7Ciba(登録商標)Cinquasia Red NRT-742-D−Cibaの市販製品、γ−キナクリドン顔料。
8Ciba(登録商標)Cinquasia Red B NRT-796-D−Cibaの市販製品、γ−キナクリドン顔料。
9Ciba(登録商標)Cinquasia Violet R NRT-201-D−Cibaの市販製品、β−キナクリドン顔料。
10Ciba(登録商標)Cinquasia Violet R RT-791-D−Cibaの市販製品、β−キナクリドン顔料。
11Ciba(登録商標)Cinquasia Red Y RT-759-D−Cibaの市販製品、γ−キナクリドン顔料。
12ZrO2/SiO2ビーズは、Glen Mills Inc., 395 Allwood Road, Clifton, New Jersey, 07012により製造されたもの。
4000mlプラスチックビーカーに、2,9−ジクロロキナクリドン圧縮ケーク858.4g(46.6重量%固体)、水391.6g、Joncryl HPD-961(34重量%固体)37.5gおよびSurfynol DF-372消泡剤3.9gを加えた。これらの原料を、高剪断撹拌機(例えばロスミキサ(Ross Mixer))で、適切な設定で5分間混合する。pHを、10%水酸化アンモニウムにより8.5〜9.0重量%に調節する。得られたスラリーを、ダイノーミル中でミリングする。
1000mlフラスコに、水120ml、NaOH(50%溶液)24.0g、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライドの50%ヘキシレングリコール/水溶液3.6gおよびペンタノール7.2gを加え、室温で10分間撹拌する。ミリングされたキナクリドンの実施例A−1のスラリー試料60gを、上記の混合物に加え、室温で30分間撹拌し、還流(97℃)で4時間加熱する。
4000mlプラスチックビーカーに、γ−キナクリドン圧縮ケーク(40.3重量%固体)972.7g、2,9−ジクロロキナクリドン圧縮ケーク(46.6重量%固体)17.2g、水260.1g、Joncryl HPD-96(34重量%固体)47.0gおよびSurfynol DF-37消泡剤9.0gを加える。この原料を、高剪断撹拌機(例えば、ロスミキサ)で適切な設定で15分間混合する。pHを、10%水酸化アンモニウムで8.5〜9.0の範囲に調節する。得られたスラリーを、ダイノーミルでミリングした。
実施例A−3 500mlを水2500ml中へ加え、pHを2%H2SO4で5.0〜6.0に調節する。試料を濾過し、洗浄してpH=7.0とする。連続的な真空濾過によって、固体は47重量%まで増大する。実施例A−4を、Bayer R-67005を標準として使用して、ラテックス塗料系で試験した。実施例A−4は、Quindo Red R-67005と同様の色空間を示し、マストーンdE=0.3およびティントdE=0.9であった。
200mlビーカーに、実施例A−3のスラリー(28.8重量%固体)100gおよび水1500mlを添加する。この混合物のpHを、2%H2SO4で5.0に調節する。スラリーを濾過して、水で洗浄した。圧縮ケークを80℃で一夜乾燥させ、試料24gを得た。続いてこの試料を、レッチミルでミリングして(Retsch milled)、塗料およびプラスチックでの用途における試験のための微粉体とした。
4000mlプラスチックビーカーに、β−キナクリドン圧縮ケーク(51.9重量%固体)770.7g、水479.3g、Joncryl HPD-96(34重量%固体)37.5gおよびSurfynol DF-37消泡剤3.9gを加えた。この原料を、ロスミキサによって設定5で15分間混合する。pHを、10%水酸化アンモニウムで8.5〜9.0の範囲に調節し、ダイノーミル中でのミリングのためのスラリーを調製した。
実施例A−6を繰り返すが、ミリングプロセスで0.3〜0.4mm ZrO2/SiO2ビーズを使用せず、実験を8時間で停止する。実施例A−6と同様の生成物を得た。
4000mlプラスチックビーカーに、γ−キナクリドン圧縮ケーク(40.3重量%固体)992.6g、水386.1g、Joncryl HPD-96(34重量%固体)48.8gおよびSurfynol DF-37消泡剤3.9gを加えた。この原料を、ロスミキサによって設定5で15分間混合する。pHを、10%水酸化アンモニウムで9.4に調節し、調製されたスラリーをダイノーミル中でミリングした。
4000mlプラスチックビーカーに、ペリレン(Lot番号MO2326D)圧縮ケーク(38.6重量%固体)1295.3、水434.2g、Joncryl HPD-96(34重量%固体)73.5gおよびSurfynol DF-37消泡剤5.0gを加える。この原料を、高剪断撹拌機で15分間混合する。pHを、10%水酸化アンモニウムで9.4に調節し、調製されたスラリーをダイノーミルでミリングする。
ディープベース(Deep Base):PREMIUM PLUS(登録商標)Interior Semi-Gloss Enamel、No.5340、100%アクリルラテックス。BEHR Process Corporation、3400 W. Segerstrom Ave., Santa Ana, CA 92704。
一般的な湿式ミリングプロセス
粗製β−キナクリドンのための水性の粒度絞りプロセス(湿式ミリング)は、約0.2〜1.2mmの直径の粒度範囲のミリング媒体、例えば酸化ジルコニウムビーズを約75〜約90%の装填量で使用して、ネッチミルおよびダイノーミル中で行う。水以外に、ミリングスラリーは、有機顔料または顔料混合物をスラリーの全量に対して約5〜約45%含有する組成物を含む。場合により、ミリング媒体は、顔料誘導体添加剤を顔料の乾燥重量に対して約0.5〜約20%有していてよい。非顔料添加物は、ポリマー分散剤または添加剤の混合物を含む。粒度絞りの時間は約10分〜約48時間とすることができ、これにより、用途で必要とされる粒度を得る。ミリングされた生成物は、粒度絞りプロセス後に分離することができる、または塩基、極性有機溶媒および/またはアミン塩を添加して約70〜95℃に水性スラリーを加熱することによって結晶の寸法を再成長させることができる。
粗製γ−またはβ−キナクリドンのための分散液ミリングプロセスを、市販のボールミルを、市販の硫酸アンモニウムおよび結晶化溶媒と共に「Cyl-Pebs(登録商標)」(直径1.6cmのスチールロッドの約2.5cm区分)および犬釘(railroad spike)で装填する。本発明では、結晶化溶媒はジメチルグルタレートである。続いて粗製γ−またはβ−キナクリドンを、ボールミル内に装填する。この装填物は、約2〜約48時間のミルの回転によって磨砕される。その後、ミルの内容物を、「Cyl-Pebs(登録商標)」および犬釘を残すよう篩い分けしながら排出させる。
適切な容器に、1.5%硫酸および上記のミリングされた内容物を装填する。混合物を約90℃まで加熱する。γ−キナクリドンの顔料溶液を、適切な濾過装置で分離し、酸および塩不含で洗浄する。水で湿潤した得られた顔料を乾燥するか、または所望の末端用途に応じてさらに処理することができる。
実施例B−1
粗製β−キナクリドンを、2,9−ジクロロキナクリドンなしでフタルイミドメチルキナクリドンと共に水性ミリング
5000ml循環フラスコに、乾燥のβ−キナクリドン粗製物200.0g、ポリマー分散剤、Hercules Incorporated, Wilmington, Delawareにより製造されたScripset720(水中にマレイン酸アクリル酸コポリマーを25%含む)32.0g、フタルイミドメチルキナクリドン8.0gおよび水500.0gを加える。上記の化学物質を、機械的撹拌機で30分間混合する。得られたスラリーをネッチミル中でpH7.0〜9.0でミリングする。
粗製β−キナクリドンを、フタルイミドメチルキナクリドンおよび2,9−ジクロロキナクリドンと共に水性ミリング
5000ml循環フラスコに、乾燥β−キナクリドン171.5g、フタルイミドメチルキナクリドン3.5g、2,9−ジクロロキナクリドン3.5gおよび水1951.5gを加える。この化学物質を、機械的撹拌機により30分間混合する。得られたスラリーを、ネッチミルでpH7.0〜9.0でミリングする。
2,9−ジクロロキナクリドンの存在下での粗製β−キナクリドンの水性ミリング
5000ml循環フラスコに、乾燥したβ−キナクリドン粗製物171.5g、2,9−ジクロロキナクリドン3.5g、ポリマー分散剤10〜WK(Eastman Chemical Resins, Kingsport, Tennesseeにより製造された、水酸化ロジンのグリセロールエステル混合物の55%活性水性分散液)であるStaybelite Ester(登録商標)14.0gおよび水1955.0gを加える。この化学物質を、機械的撹拌機で30分間混合する。得られたスラリーは、ネッチミルでpH7.0〜9.0でミリングされる。
2,9−ジクロロキナクリドンの存在下での粗製β−キナクリドンの水性ミリング
実施例B−3を繰り返すが、ミリング時間は90分である。分離された生成物を、篩い分けしてアルキドメラニン塗料中に加える。ミリングされた生成物のX線図は14θでのピークを示さず、α−キナクリドンが存在しないことを示す。ミリングされた生成物の色データを表3に示す。ミリングされた生成物のX線図を図6に示す。
2,9−ジクロロキナクリドンの存在下での粗製β−キナクリドンの水性ミリング
実施例B−3を繰り返すが、ミリング時間は120分である。分離された生成物を、篩い分けしてアルキドメラニン塗料中に加える。ミリングされた生成物のX線図は14θでのピークを示さず、α−キナクリドンが存在しないことを示す。ミリングされた生成物の色データを表3に示す。ミリングされた生成物のX線図を図7に示す。
実施例B−6〜B−11のために、実施例B−3を繰り返すが、ミリング時間を変化させ、2,9−ジクロロキナクリドンの量も変化させ、Staybelite Ester(登録商標)を添加しない。図20〜24を参照されたい。
実施例B−12
分散ミルに、Cylpebs(登録商標)100lbs(ポンド)および釘10lbsを装填し、さらに、硫酸アルミニウム(無水物)1532.2g、粗製γ−キナクリドン647.1g、4,11−ジクロロキナクリドン20.4g、2,9−ジクロロキナクリドン13.6gおよびジメチルグルタレート18.7gを装填する。磨砕を40rpmで5時間続ける。
2,9−ジクロロキナクリドンの存在下での粗製γ−キナクリドンの水性ミリング
実施例B−13〜B−18のために、実施例B−3を繰り返すが、Staybelite Ester(登録商標)を添加せず、ミリングされる粗製顔料がγ−キナクリドンである。ミリング時間および湿式ミリング中に添加する2,9−ジクロロキナクリドンの量を下の表2のように変化させる。以下の表5には色データを示す。
100ml固体試料ビンに、ミリングプロセスから得られたα−キナクリドン0.250gおよびβ−キナクリドン粗製物2.0gを加えた。α−キナクリドン粗製物とβ−キナクリドン粗製物との重量比は、1.0/8.0に等しい。この試料をシェーカーに装填し、60分間混合して、その後、X線測定を行う。14θでのピークはα−キナクリドンに対応する。このX線スペクトルを図8に示す。
100ml固体試料ビンに、ミリングプロセスから得られたα−キナクリドン0.600gおよびβ−キナクリドン粗製物2.0gを加えた。α−キナクリドン粗製物とβ−キナクリドン粗製物との重量比は、1.0/3.3に等しい。この試料をシェーカーに装填し、60分間混合して、その後、X線測定を行う。14θでのピークはα−キナクリドンに対応する。このX線スペクトルを図9に示す。
100ml固体試料ビンに、ミリングプロセスから得られたα−キナクリドン1.0gおよびβ−キナクリドン粗製物1.0gを加えた。α−キナクリドン粗製物とβ−キナクリドン粗製物との重量比は、1/1に等しい。この試料をシェーカーに装填し、60分間混合して、その後、X線測定を行う。14θでのピークはα−キナクリドンに対応する。このX線スペクトルを図10に示す。
8oz(オンス)の容器に、顔料試料1.2g、disperbyk 161(添加剤を分散させた高分子ブロックコポリマー、活性成分30%)0.6g、アルキドメラミン樹脂56.2gおよびガラスビーズ(粒径2mm)100gを加える。この混合物を、Skandexに装填し、2時間ミリングを行う。顔料スラリーをガラスビーズから分離して、ミルベースとして回収する。顔料割合は、2.1%であった。
上記のミルベース7.5gをアルキドメラミン樹脂22.5gで希釈し、顔料分散液を、KCC自動フィルムアプリケータを備えている、ウェット膜厚100μmワイヤーバーコーター(wired bar coater)(No.8)によって、Black/White Cartonに塗布し、130℃で30分間乾燥させた。
上記のミルベース16.7gを白色塗料(20%TiO2)15.0gで希釈し、顔料分散液を、KCC自動フィルムアプリケータを備えている、ウェット膜厚100μmワイヤーバーコーター(wired bar coater)(No.8)によって、Black/White Cartonに塗布し、130℃で30分間乾燥させた。
Claims (40)
- 顔料の光学的特性を改善する有機顔料の粒度絞りの方法であって、
(a)
i)1種以上の粗製有機顔料約10〜60重量%、
ii)水溶性スチレンコポリマー分散剤、粗製有機顔料の乾燥重量に対して約0.1〜25重量%、
iii)場合により消泡剤約0.1〜1.0重量%、
iv)場合により添加剤、粗製有機顔料の乾燥重量に対して約0.1〜5.0重量%、および
vi)水約10重量%を超える量
を含む混合物をミリングし(成分i)、iii)およびv)の重量パーセントは、混合物の全重量に対する値である)、
(b)有機顔料を分離する、方法。 - 粗製有機顔料が、ペリレン、キナクリドン、フタロシアニン、イソインドリン、ジオキサジン、トリフェンジオキサジン、1,4−ジケトピロロピロール、アントラピリミジン、アンサンスロン、フラバンスロン、インダンスロン、ペリノン、ピランスロン、チオインディゴ、4,4’−ジアミノ−1,1−ジアントラキノニル、およびアゾ化合物、ならびにこれらの置換誘導体または混合物から選択され、好ましくは、粗製有機顔料が、ペリレン、キナクリドン、フタロシアニン、イソインドリン、1,4−ジケトピロロピロールおよびジオキサジン顔料である、請求項1記載の方法。
- 粗製有機顔料が、式A:
[式中、XおよびYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、−OH、−NO2、−CF3、C1〜C4アルキル基、置換されたC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、置換されたC1〜C4アルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、フェノキシ基、−COOH、−COO−C1〜C4アルキル基、−SO3H、フェニルアミノ基、ベンズアミノ基、−N(CH3)2、−SO2NH2、−SO2N(CH3)2、ピリジノ基、−CONH2または−CON(CH3)2、特にH、F、Cl、Br、I、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、nは、0、1または2、特に0または1である]のキナクリドンまたは式Aの異なる誘導体の混合物である、請求項1または2記載の方法。 - キナクリドンが、β結晶相またはγ結晶相の、キナクリドン、2,9−ジクロロキナクリドン、3,10−ジクロロキナクリドン、4,11−ジクロロキナクリドン、2,3,9,10−テトラクロロキナクリドン、2,4,9,11−テトラクロロキナクリドン、2,9−ジフルオロキナクリドン、2,9−ジブロモキナクリドン、2,9−ジメチルキナクリドン、3,10−ジメチルキナクリドン、4,11−ジメチルキナクリドン、2,4,9,11−テトラメチルキナクリドン、2,9−ジ(t−ブチル)キナクリドン、2,9−ジヒドロキシルキナクリドン、2,9−ジ(トリフルオロメチル)キナクリドン、2,9−ジメトキシキナクリドン、2,9−ジエトキシキナクリドン、2,4,9,11−テトラメトキシキナクリドン、2,9−ジカルボキシルキナクリドン、2,9−ジクロロヘキシルキナクリドン、2,9−ジフェニルキナクリドン、2,9−ジ(ジメチルアミノ)キナクリドン、2,9−ジ(ジメチルアミノスルホ)キナクリドン、2,9−ジ(ジメチルアミノカルボニル)キナクリドン、3,10−ジニトロキナクリドン、2,9−ジメチル−4,11−ジクロロキナクリドン、2,9−ジメチル−4,11−ジカルボキシキナクリドンおよび2,9−ジピリジノキナクリドンであり、好ましくは、キナクリドンが、未置換のβ−もしくはγ−キナクリドンまたは2,9−ジクロロキナクリドンである、請求項3記載の方法。
- 成分ii)のスチレンコポリマー分散剤が、約2:1以上のスチレン対(メタ)アクリルモノマー単位の比を有する、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- 成分ii)のスチレンコポリマー分散剤が、約5,000〜20,000、好ましくは約9,000〜17,000の分子量を有する、請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- 成分i)の粗製顔料または粗製顔料混合物が、約0.3〜4.0μm、好ましくは約1.0〜3.0μmの粒度を有する、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 分離されたミリング済み顔料またはミリング済み顔料混合物が、約30〜300nm、好ましくは20〜400nmの粒度を有する、請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載の方法によって調製された顔料組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載の方法によって調製された顔料を含むコーティング組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載の方法によって調製された顔料を含む、繊維およびプラスチックでの用途のための組成物。
- 粗製β−またはγ−キナクリドン顔料結晶を、βまたはγ結晶相を維持する粒度絞り方法であって、
2,9−ジクロロキナクリドンを含むミリング組成物を、粗製β−またはγ−キナクリドンと混ぜ合わせ、
2,9−ジクロロキナクリドンの重量%が、粗製βまたはγ顔料の乾燥重量に対して約0.1〜約5.0重量%であり、
β−またはγ−キナクリドンが所望の顔料粒度に達するまでミリングする、方法。 - γ−キナクリドン顔料結晶を、γ結晶相がα相に変化することを抑制しながら粒度絞りする方法であって、
2,9−ジクロロキナクリドンを含むミリング組成物を、粗製γ−キナクリドンと混ぜ合せ、
2,9−ジクロロキナクリドンの重量%が、粗製γ顔料の乾燥重量に対して0.1重量%〜約5.0重量%であり、
γ−キナクリドンが所望の顔料粒度に達するまで組成物をミリングする、方法。 - 粗製顔料結晶相がβである、請求項13記載の方法。
- 粗製顔料結晶相がγである、請求項13記載の方法。
- 粗製顔料を、湿式ミリングまたは分散液ミリングする、請求項13記載の方法。
- 粗製β顔料を、湿式ミリングする、請求項15記載の方法。
- 粗製β顔料を、分散液ミリングする、請求項15記載の方法。
- 粗製γ顔料を、分散液ミリングする、請求項16記載の方法。
- 粗製顔料が、約0.3〜約4.0μmの粒度を有する、請求項13記載の方法。
- 顔料粒度が、約30〜約300nmである、請求項13記載の方法。
- 粗製顔料を、改質試薬、レオロジー改良剤、質感改良剤、消泡剤、湿潤剤、粒子成長抑制剤、他の結晶相調整剤、凝集防止剤、ポリマーミリング助剤および分散剤からなる群から選択される、1種以上の別の添加剤の存在下でミリングする、請求項13記載の方法。
- 粗製γ顔料を湿式ミリングし、2,9−ジクロロキナクリドン約0.5重量%未満を湿式ミリング組成物に加え、重量%が、粗製γ顔料の乾燥重量に対する値である、請求項14記載の方法。
- 粗製γ−キナクリドン顔料が、湿式ミリング後、主にβ−キナクリドン顔料に変化している、請求項24記載の方法。
- 組成物が、ミリング後、α−キナクリドンの最大重量%が、ミリングされた組成物の乾燥重量に対して約5重量%である、請求項18記載の方法。
- γまたはβ粗製キナクリドンが、ミリング組成物の全重量に対して約5〜約95重量%である、請求項13記載の方法。
- 粗製γ−またはβ−キナクリドンが、ミリング組成物の全重量に対して約5〜約30重量%である、請求項23記載の方法。
- ミリング組成物が、水を含む、請求項13記載の方法。
- 水が、全ミリング組成物に対して約5〜約98重量%を占める、請求項29記載の方法。
- 水が、全ミリング組成物に対して約60〜約95重量%を占める、請求項30記載の方法。
- γまたはβ粗製キナクリドンが、全ミリング組成物の約2〜約75重量%を占める、請求項13記載の方法。
- γまたはβ粗製キナクリドンが、全ミリング組成物の約2〜約20重量%を占める、請求項28記載の方法。
- 粒度絞りを、約4.0〜約12.0のpHで行う、請求項28記載の方法。
- 方法が、分離、結晶再成長および表面処理からなる群から選択される少なくとも1つの工程をさらに含む、請求項13記載の方法。
- β−またはγ−キナクリドン顔料結晶を、β結晶相またはγ結晶相を維持してこれらの顔料の光学的特性を改善する粒度絞り方法であって、
(a)
i)β−またはγ−キナクリドンと共に、β−またはγ−顔料の乾燥重量に対して約0.1〜約5.0重量%である2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物約10〜60重量%、
ii)水溶性スチレンコポリマー分散剤、β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物の乾燥重量に対して約0.1〜25重量%、
iii)場合により消泡剤約0.1〜1.0重量%、
iv)場合により添加剤、β−またはγ−キナクリドンと共に2,9−ジクロロキナクリドンを含む組成物の乾燥重量に対して約0.1〜5.0重量%、および
v)水約10重量%を超える量
を含む混合物をミリングし(成分i)、iii)およびv)の重量パーセントが、混合物の全重量に対する値である)、
(b)β−またはγ−キナクリドン顔料結晶を分離する、方法。 - 請求項13記載の方法により粒度絞りされたγ−またはβ−キナクリドンを組み込まれた高分子量有機材料。
- 材料が、インク、コーティング物またはプラスチックである、請求項37記載の材料。
- 請求項13記載の方法により得られた粒度絞りされたγ−またはβ−キナクリドンの有効顔料量を組み込むことを含む、高分子量有機材料を着色する方法。
- 2,9−ジクロロキナクリドンの、β−および/またはγ−キナクリドンのβおよび/またはγ結晶相を保持する結晶相抑制剤としての使用。
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