JP2012167199A - 光学材料用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】鉄、クロムおよびニッケルの合計含有量5.0ppm以下のエピスルフィド化合物を重合することにより得られた光学材料または該エピスルフィド化合物とポリチオール化合物、さらにポリイソシアネート、さらに硫黄を含有する光学材料用組成物、および該光学材料用組成物を重合することにより得られた光学材料。
【選択図】なし
Description
<1> 鉄、クロムおよびニッケルの合計含有量が5.0ppm以下であるエピスルフィド化合物を重合することにより得られた光学材料。
<2> 鉄、クロムおよびニッケルの合計含有量が5.0ppm以下であるエピスルフィド化合物と、ポリチオール化合物からなる光学材料用組成物。
<3> さらにポリイソシアネート化合物を含有する、上記<2>に記載の光学材料用組成物。
<4> さらに硫黄を含有する、上記<2>または<3>に記載の光学材料用組成物。
<5> 上記<2>〜<4>のいずれかに記載の光学材料用組成物を重合することにより得られた光学材料。
<6> 重合後にアニール処理が施されている、上記<1>または<5>に記載の光学材料。
鎖状脂肪族骨格を有する化合物としては、下記(1)式で表される化合物が挙げられる。
(ただし、mは0〜4の整数、nは0〜2の整数を表す。)
(p、qはそれぞれ独立して0〜4の整数を表す。)
(p、qはそれぞれ独立して0〜4の整数を表す。)
芳香族骨格を有する化合物としては、下記(4)式で表される化合物が挙げられる。
(p、qはそれぞれ独立して0〜4の整数を表す。)
本発明の光学材料用組成物を重合硬化する触媒としては、アミン、オニウム塩やホスフィン化合物が用いられる。具体例としてはアミン、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩、第3級スルホニウム塩、第2級ヨードニウム塩、ホスフィン化合物が挙げられる。中でも組成物との相溶性の良好な第4級アンモニウム塩および第4級ホスホニウム塩、ホスフィン化合物がより好ましく、さらに好ましくは第4級ホスホニウム塩である。より好ましい化合物の具体例としては、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラフェニルアンモニウムブロマイド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、1−n−ドデシルピリジニウムクロライド等の第4級アンモニウム塩、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド等の第4級ホスホニウム塩、トリフェニルホスフィン等のホスフィン化合物が挙げられる。これらの中で、さらに好ましい化合物は、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイドであり、最も好ましい化合物は、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイドである。重合触媒は単独でも、2種類以上を混合して使用してもかまわない。
鉄、クロム、ニッケルの合計含有量:エスアイアイ・ナノテクノロジー社製 ICP発光分析装置 SPS5520 を用い、エピスルフィド化合物の鉄、クロム、ニッケルの合計含有量を測定した。
黄色の測定:下記の重合方法A〜Dにより厚さ5mmの平板を作製し、カラーテクノ社製 色彩計 JS555 を用い、YI値を測定した。
鉄、クロム、ニッケルの合計含有量が検出限界(0.1ppm)以下のエピスルフィド化合物を用いて作成した平板とのYI値を比較し、差(ΔYI)が0.1以下を◎、0.1〜0.3を○、0.3〜0.5を△、0.5以上を×とした。以上の内、◎○△を合格とした。
ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド100重量部に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.1重量部を添加し、室温で均一に混合したのち脱気処理を行った。その後1μmのPTFEフィルターにて濾過を行い、モールドへ注入し、20℃から100℃まで20時間かけて加熱し重合硬化させた。その後脱型し、光学材料を得た。
ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド95重量部、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド5重量部からなる組成物に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.1重量部を添加し、室温で均一に混合したのち脱気処理を行った。その後1μmのPTFEフィルターにて濾過を行い、モールドへ注入し、20℃から100℃まで20時間かけて加熱し重合硬化させた。その後脱型し、光学材料を得た。
ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド77重量部、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン14重量部、テトラメチルキシリレンジイソシアネート9重量部に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.2重量部、ジブチルスズジクロライド0.05重量部を添加し、室温で均一に混合したのち脱気処理を行った。その後1μmのPTFEフィルターにて濾過を行い、モールドへ注入し、20℃から100℃まで20時間かけて加熱し重合硬化させた。その後脱型し、光学材料を得た。
ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド79重量部、硫黄14重量部にメルカプトメチルイミダゾール0.5重量部を加え、60℃で予備的に反応させた。その後20℃に冷却したのちビス(2−メルカプトエチル)スルフィド7重量部、ジブチルスズジクロライド0.2重量部、重合触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド0.03重量部の混合液を加え、均一に混合したのち脱気処理を行った。その後1μmのPTFEフィルターにて濾過を行い、モールドへ注入し、20℃から100℃まで20時間かけて加熱し重合硬化させた。その後脱型し、光学材料を得た。
ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド80重量部、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド6重量部、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート6重量部、硫黄1重量部、m−キシリレンジイソシアネート7重量部にテトラブチルホスホニウムブロマイド0.1重量部、ジブチルスズジクロライド0.05重量部を添加し、室温で均一に混合したのち脱気処理を行った。その後1μmのPTFEフィルターにて濾過を行い、モールドへ注入し、20℃から100℃まで20時間かけて加熱し重合硬化させた。その後脱型し、光学材料を得た。
鉄、クロム、ニッケルの合計含有量が検出限界(0.1ppm)以下であったビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法A〜Eの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製した。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Aの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Bの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製した。ブランクと比較し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表1に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Cの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表1にまとめた。
表2に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Dの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製した。ブランクと比較し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表2にまとめた。
表2に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Eの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製した。ブランクと比較し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表2にまとめた。
表3に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Aの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製した。ブランクと比較し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表3にまとめた。
表3に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Bの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製した。ブランクと比較し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表3にまとめた。
表3に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Cの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製した。ブランクと比較し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表3にまとめた。
表3に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Dの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製した。ブランクと比較し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表3にまとめた。
表3に示す鉄、クロム、ニッケルの合計含有量のビス(β−エピチオプロピル)スルフィドを用いて、重合方法Eの手法を用いて厚さ5mmの平板を作製した。ブランクと比較し、ブランクと比較しΔYIを求めた。結果を表3にまとめた。
Claims (6)
- 鉄、クロムおよびニッケルの合計含有量が5.0ppm以下であるエピスルフィド化合物を重合することにより得られた光学材料。
- 鉄、クロムおよびニッケルの合計含有量が5.0ppm以下であるエピスルフィド化合物と、ポリチオール化合物からなる光学材料用組成物。
- さらにポリイソシアネート化合物を含有する、請求項2記載の光学材料用組成物。
- さらに硫黄を含有する、請求項2または3記載の光学材料用組成物。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の光学材料用組成物を重合することにより得られた光学材料。
- 重合後にアニール処理が施されている、請求項1または5記載の光学材料。
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