JP2012167107A - 3,4−アルキレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
を有する3,4−アルキレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸誘導体の製造方法を提供する。
【解決手段】チオジ酢酸ジエステル及び蓚酸ジエステルを出発物質として、3,4−ジヒドロキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸エステルがアルカリ金属ジアルコキシドの存在下で製造される第1段階、次いで該エステルはジハロアルカンを用いてアルキル化させて、3,4−アルキレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸エステルとする大2段階、さらにケン化して3,4−アルキレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸とする第3段階のうち、少なくとも2つの段階が、中間体を単離しないで行われることを特徴とする上記の方法は、高い純度及び収率で目的製品を与える。
【選択図】なし
Description
R1、R2、R3及びR4は、同じでも異なってもよく、線状の又は分岐した、場合によっては置換されていてもよい、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Aは、リチウム、ナトリウム又はカリウムであり、
Halは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
3,4−エチレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸エステルのヂメチル、メチルエチル及びジエチルエステルの混合物
(第1及び第2段階の組み合わせ)
カリウムメトキシド32%溶液848g(3.88モル)及びメタノール200gをゲート羽根攪拌機、還流冷却器、温度計、及び滴下漏斗を備えた、平らなすり合わせ付き6リットル装置に導入し、次いで95%ジエチルチオジアセテート377.3g(1.74モル)及び蓚酸ジエチル254g(1.74モル)の混合物を0から20℃で、60分にわたって滴下する。次いでこの混合物を、室温で2時間、40℃で1時間及び還流下で3時間攪拌する。この懸濁液を冷却し、硫酸水素カリウム47.6g(0.35モル)を添
加し、その混合物を10分間攪拌する。N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)1700g及びジメチルスルホキシド(DMSO)200gを攪拌しながら添加する。メタノールを、100mbarで頂温が40℃に達するまでウオータージェット真空下で10cmカラム上で留去した。炭酸カリウム27.6g(0.2モル)を添加し、1,2−ジクロルエタン168.4g(1.7モル)を80℃で2時間にわたって滴下する。この懸濁液を100℃で2時間、125℃で10時間攪拌し、次いで1,2−ジクロルエタン48g(0.48モル)を125℃で1時間にわたって滴下する。反応を完了するまで130から135℃で、8時間にわたって継続する。この混合物を約70℃まで冷却した後、DMF/1,2−ジクロルエタン混合物約1030gをウオータージェット真空下で留出する。この反応バッチを冷却し、4リットルの氷水中へ攪拌しながら投入する。続いて30分間攪拌した後、生成物を吸引濾過する。
収量(乾燥):417g=理論値の93%(残留塩含量は計算に入れていない)
3,4−エチレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸
(第2及び第3段階の組み合わせ)
DMF980g、DMSO78g、及び炭酸カリウム296.2g(2.15モル)を、ガス出口付き還流冷却器、温度計、攪拌機及び加熱可能滴下漏斗を備えた平らなすり合わせ付き4リットルフラスコに導入する。実施例1からのエステル混合物409g(1.76モル)及び1,2−ジクロルエタン212.4g(2.14モル)をDMF980gに溶解させた溶液(50℃で溶解)を80から90℃で2時間にわたって滴下する(CO2放出)。この懸濁液を100℃で2時間、及び125℃で10時間攪拌し、次いで1,2−ジクロルエタン49.5g(0.5モル)を125℃で1時間にわたって滴下する。この反応を130から135℃で8時間にわたって完了するまで継続する。この混合物を約70℃まで冷却後、DMF/1,2−ジクロルエタン混合物約1700gをウオタージェット真空下で留去する。15%水酸化ナトリウム溶液1107g(4.15モル)を50から60℃で2時間にわたって攪拌しながら滴下する。続いて60℃で14時間攪拌を継続する。この混合物を冷却後、10%硫酸2646g(2.7モル)を、氷で冷却しながら、pHが1に達するまで滴下する。次いで1時間の攪拌の後、生成物を吸引濾過する。粗生成物を3リットルの水中に懸濁させ、吸引濾過する。
収量:369.1g=理論値の91%(残留塩含量は計算に入れていない)
3,4−エチレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸
(第1〜第3段階の組み合わせ)
32%カリウムメトキシド溶液1181.2g(5.4モル)及びメタノール300gを、ゲート羽根攪拌機、温度計及び滴下漏斗を備えた、平らなすり合わせ付き6リットル装置に導入し、そして95%ジエチルチオジアセテート552.9g(2.55モル)及び蓚酸ジエチル372.3g(2.55モル)の混合物を0から20℃で60分にわたって滴下する。この混合物を室温で2時間、40℃で1時間及び還流下で3時間攪拌する。その懸濁液を冷却し、硫酸水素カリウム42g(0.35モル)を添加し、その混合物を10分間攪拌する。DMF2500g及びDMSO250gを攪拌しながら添加する。メタノールを、100mbarで頂温が40℃に達するまでウオータージェット真空下で10cmカラム上で留去する。炭酸カリウム37.5g(0.27モル)を添加し、1,2−ジクロルエタン233.5g(2.36モル)を80℃で2時間にわたって滴下する。
この懸濁液を100℃で2時間及び125℃で10時間攪拌する。次いで1,2−ジクロルエタン155g(1.56モル)を125℃で1時間にわたって滴下する。この反応を130から135℃で8時間にわたって完了するまで継続する。この混合物を約70℃まで冷却後、DMF/1,2−ジクロルエタン混合物約1800gをウオータージェット真空下で留去する。15%水酸化ナトリウム溶液3500g(13.1モル)を50から60℃で2時間にわたって攪拌しながら滴下する。次いで攪拌を60℃で14時間継続する。この混合物を冷却した後、10%硫酸7644g(7.8モル)を、pHが1に達するまで、氷冷却下で滴下する。続いて1時間攪拌した後、生成物を吸引濾過する。粗生成物を3リットルの水中に懸濁させ、吸引濾過する。
収量:453.1g=理論値の77%(残留塩含量は計算に入れていない)
1.一般式IV及びV:
3. 段階2が過剰な塩基の存在下で行われることを特徴とする上記1項又は2項に記載の方法。
4. 使用される塩が炭酸カリウムであることを特徴とする上記3項に記載の方法。
5. 3,4−エチレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸が製造されることを特徴とする上記1項に記載の方法。
Claims (8)
- 一般式IV及びV:
を特徴とする方法。 - 段階2において、3,4−ジヒドロキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸エステルのアルカリ金属塩が用いられることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 段階2において、塩基が炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムであることを特徴とする請求項1−2のいずれか1項記載の方法。
- 段階1が、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノールおよびtert−ブタノールからなる群から選択されるアルコール中で行われることを特徴とする請求項1−3のいずれか1項記載の方法。
- 段階2が、線状アミド系溶媒、環状のアミド系溶媒、脂肪族スルホキシド、脂肪族スルホン又はこれらの混合物から選択される溶媒中で行われることを特徴とする請求項1−4のいずれか1項記載の方法。
- 3,4−エチレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸が製造されることを特徴とする請求項1−5のいずれか1項記載の方法。
- 3,4−アルキレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸が製造されること、及び、段階2の反応の完了後、高沸点溶媒の大部分を留出し、3,4−アルキレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸エステルを塩基を用いて直接鹸化することを特徴とする請求項1記載の方法。
- 3,4−アルキレンジオキシチオフェン−2,5−ジカルボン酸Vが脱カルボキシル化されて、3,4−アルキレンジオキシチオフェン単量体を与えることを特徴とする請求項1−7のいずれか1項記載の方法。
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