JP2012136614A - ガスバリア性光硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明の目的は、短時間で紫外線により硬化する特徴を有し、光電変換素子や発光素子の封止において、高いレベルでの湿度バリア性と溶剤バリア性を両立した光硬化型樹脂組成物及び、シール剤及び色素増感型太陽電池を提供することにある。
【解決手段】
下記(A)〜(D)成分を含有することを特徴とするガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
(A)、水添ノボラック型エポキシ樹脂
(B)、(A)成分以外のカチオン重合性化合物
(C)、光カチオン重合開始剤
(D)、無機充填材
【選択図】なし
Description
また、色素増感太陽電池は湿式太陽電池とも呼ばれるように、素子内部にアセトニトリル等の極性有機溶媒(有機溶剤系)の電解液が封入されており、この電解液が揮発あるいは漏れると発電効率の低下を引き起こすことから、溶剤バリア性にも優れるシール剤が必要とされている。
特許文献2にはポリイソブチレン系樹脂をシール剤として使用する技術が開示され、特許文献3にはエチレン・αーオレフィン・非共役ポリエン共重合体をシール剤として使用する技術が開示されている。これらは加熱硬化型シール剤であることから、硬化にまで時間を要し、生産性において問題がある。
特許文献4には液状飽和エラストマーと炭素数10〜22の(メタ)アクリレートからなるシール剤が提案されている。しかしながらこのシール剤組成物は、後述する比較例10に示すように湿度バリア性及び溶剤バリア性が不十分であることから、光電変換素子や発光素子に適用した場合、長期寿命は期待できない。
また特許文献5にはカチオン重合性化合物及びカチオン開始剤からなる光電変換素子用光硬化性シール剤が開示されている。しかしながらこのシール剤は、後述する比較例1に示すように湿度バリア性及び溶剤バリア性が不十分であることから光電変換素子や発光素子に適用した場合、長期寿命は期待できない。
さらに特許文献6にはビスフェノール型エポキシ樹脂を水素化して得られたエポキシ樹脂及びカチオン開始剤からなる色素増感型太陽電池用光硬化性シール剤が開示されている。しかしながらこのシール剤は、後述する比較例3に示すように湿度バリア性が不十分であることから光電変換素子や発光素子に適用した場合、長期寿命は期待できない。
本発明の要旨を次に説明する。
[1]下記(A)〜(D)成分を含有することを特徴とするガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
(A)、水添ノボラック型エポキシ樹脂
(B)、(A)成分以外のカチオン重合性化合物
(C)、無機充填材
(D)、光カチオン重合開始剤
[2]前記(B)成分が(A)成分以外のエポキシ樹脂であることを特徴とする[1]に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
[3](A)成分と(B)成分との配合比率が5:95〜40:60であることを特徴とする[1]〜[2]いずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
[4]前記(B)成分がエポキシ当量が100〜300のエポキシ樹脂であることを特徴とする[1]〜[3]いずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
[5]前記(B)成分がビスフェノール型エポキシ樹脂であることを特徴とする[1]〜[4]いずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
[6]前記(C)成分が板状無機充填材或いは鱗片状無機充填材であることを特徴とする[1]〜[5]いずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
[7]前記(D)成分がスルフォニウム系カチオン開始剤であることを特徴とする[1]〜[6]のいずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
[8]、[1]〜[7]のいずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物からなることを特徴とする光電変換素子用シール剤。
[9]、[1]〜[7]のいずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物でシールされた色素増感型太陽電池。
〈(A)成分水添ノボラック型エポキシ樹脂〉
(A)成分である水添ノボラック型エポキシ樹脂は、本発明の課題である硬化物の湿度バリア性、溶剤バリア性を向上させる主要な成分である。水添ノボラック型エポキシ樹脂(A)としては、水添フェノールノボラック型エポキシ樹脂、水添クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA の水添ノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられ、好ましいものとしては、水添フェノールノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
(B)成分であるカチオン重合性化合物としてはエポキシ基含有化合物、オキセタン含有化合物、ビニルエーテル含有化合物等が挙げられる。中でも湿度バリア性と溶剤バリア性の観点からエポキシ基含有化合物が好ましい。
ビニルエーテル化合物としてはエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、ブタンジオールモノビニルエーテル、エチレングリコールブチルビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、t−アミルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、1,3−ブテンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、ソルビトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトール及びヘキサビニルエーテル、エチレングリコールジエトキシビニルエーテル、トリエチレングリコールジエトキシビニルエーテル、エチレングリコールジプロピレンビニルエーテル、トリメチロールプロパントリエトキシビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラエトキシビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサエトキシビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテルクロロメチルビニルエーテル、2−クロロエチルビニルエーテル等が挙げられる。プロペニルエーテル化合物としてはエチルプロペニルエーテル、プロピルプロペニルエーテル、イソブチルプロペニルエーテル、オクタデシルプロペニルエーテル、ブチルプロペニルエーテル、エチレングリコールモノプロペニルエーテル、ブタンジオールモノプロペニルエーテル、エチレングリコールブチルプロペニルエーテル、トリエチレングリコールメチルプロペニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノプロペニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジプロペニルエーテル、t−ブチルプロペニルエーテル、t−アミルプロペニルエーテル、ヒドロキシエチルプロペニルエーテル、ヒドロキシブチルプロペニルエーテル、シクロヘキシルプロペニルエーテル、ブタンジオールジプロペニルエーテルなどが挙げられる。これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に用いられる(C)成分である光カチオン重合開始剤は、紫外線を照射することにより発生するカチオン種が前記(A)成分或いは(B)成分のエポキシ基を反応させる働きを有するものである。例えば、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩を挙げることができる。これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。芳香族ヨードニウム塩としては、例えばジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
これらの光カチオン重合開始剤は単独あるいは混合して使用してもよい。光カチオン重合開始剤を使用することで、紫外線照射により常温硬化が可能となることが出来る。
(D)成分の無機充填材は、本発明の目的である湿度バリア性、溶剤バリア性を向上させる主要成分である。本発明に用いる無機充填材の平均粒子径は50μm以下であることが好ましく、より好ましくは30μm以下、特に好ましくは10μm以下である。無機充填材の平均粒子径が50μmよりも大きいと、湿度バリア性が低下してしまうので、シール剤としての特性を満たさない。尚発明において平均粒径とはD50の平均粒径を示す。
本発明の光硬化型樹脂組成物は、シリコン系太陽電池、化合物系太陽電池、色素増感太陽電池、有機薄膜系太陽電池などの光電変換素子や有機EL、発光ダイオード(LED)などの発光素子、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ、無機ELディスプレイ等の表示素子等のシール等に好適に用いることができる。これらのうち、光電変換素子用途、発光素子用途に好ましく用いられ、特にに好ましくは、光電変換素子用途に用いられる。尚本発明のシール剤を用いてなる電子部品もまた、本発明の1つである。
組成物を調製するために下記成分を準備した。
(a−1)水添フェノールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量189、外観は25℃で半固体))「YL−7717(三菱化学社製)」
〈B成分〉
(b−1)芳香族ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ当量160〜170、外観は25℃で液状)「エピコート807(三菱化学社製)」
(b−2)芳香族ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び芳香族ビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物(エポキシ当量160〜170、外観は25℃で液状「EXA−835LV(DIC社製)」)
(b−3)芳香族ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量250、25℃で半固体)「エピコート834(三菱化学社製)」
(b−4)水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量205、外観は25℃で液状)「YX−8000(三菱化学社製)」
(b−5)芳香族フェノールノボラックエポキシ樹脂(非水添のフェノールノボラックエポキシ樹脂、エポキシ当量176〜178、外観は25℃で高粘度液体)「エピコート152(三菱化学社製)」
〈C成分〉
(c−1)芳香族スルホニウム/アンチモン塩系カチオン開始剤「SP−170」(旭電化社製)
(c−2)芳香族ヨードニウムカチオン開始剤「SR−1012」(サートマー社製)
〈D成分〉
(d−1)平均粒子径2μm 鱗片状タルク
(d−2)平均粒子径5μm 鱗片状マイカ
(d−3)平均粒径16nmジメチルシラン処理ヒュームドシリカ「R972(日本アエロジル社製)」
(d−4)平均粒径15μm 破砕結晶性シリカ「RD−8(龍森社製)」
製)」
(d−5)平均粒径2μm 球状シリカ「SO−C5(モーションテック ジャパン社製 )」
(d−6)平均粒径10μm 球状アルミナ「AO−809(アドマテックス社製)」
200mm×200mm×0.2mmの枠にシール剤組成物を泡が混入しないように流し込んだ。その後、紫外線照射機により積算光量60kJ/cm2を照射後、80℃雰囲気下で60分加熱し、厚さ0.2mmのシート状の硬化物を作成した。塩化カルシウム(無水)5〜6gを直径30mmの開口部を有するアルミニウム製カップに入れて、前記硬化物をカップにセットした。「初期の全重量」(g)を測定した後、雰囲気温度85℃で相対湿度85%に保たれた恒温恒湿槽に放置し、24時間毎に「放置後の全重量」(g)を測定して、「透湿度」(g/m2・24h)を計算した。詳細な試験方法はJIS Z 0208に準拠する。
〈評価基準〉
◎:30g/m2・24h未満
○:30〜40g/m2・24h
△:40〜50g/m2・24h
×:50g/m2・24hより大きい
200mm×200mm×0.2mmの枠にシール剤組成物を泡が混入しないように流し込んだ。その後、紫外線照射機により積算光量60kJ/m2を照射後、80℃雰囲気下で60分加熱し、厚さ0.2mmのシート状の硬化物を作成した。3−メトキシプロピオニトリル5〜6gを直径30mmの開口部を有するアルミニウム製カップに入れて、前記硬化物をカップにセットした。「初期の全重量」(g)を測定した後、雰囲気温度85℃に保たれた恒温槽に放置し、24時間毎に「放置後の全重量」(g)を測定して、「溶剤透過度」(g/m2・24h)を計算した。詳細な試験方法はJIS Z 0208に準拠する。
〈評価基準〉
◎:10g/m2・24h未満
○:10〜25g/m2・24h
△:25〜40g/m2・24h
×:40g/m2・24hより大きい
IBX−A(イソボルニルアクリレート、共栄社製)100重量部、CI−2000(末端カルボキシル基含有水添ポリブタジエン、日本曹達社製)120重量部、イルガキュア184(BASF社製)1重量部添加し、遮光下で30分撹拌し作製した。
この硬化物の透湿度は180g/m2・24hであり、上記評価基準では「×」であった。溶剤透過度は395g/m2・24hであり、上記評価基準では「×」であった。
〈色素増感型太陽電池の作製〉
〈実施例17〉
色素増感太陽電池は以下のように作製した。フッ素がドープされた酸化スズ膜の付いた、表面抵抗率が10Ω/□の透明導電ガラス(15mm×25mm×1.1mm)を用い、導電面に酸化チタンペーストをスクリーン印刷し、450℃で焼成することにより4mm×4mmの酸化チタン層を積層した。この基板をルテニウム錯体であるN719色素のアセトニトリル溶液に24時間浸漬することにより、N719色素が吸着された酸化チタン層が積層された作用極を作製した。次に作用極に用いたのと同じ透明導電ガラスの導電面に厚さ100nmで白金を蒸着し、対極を作製した。対極には電解液を注入するため、ドリル加工により直径約0.8mmの注入孔を作製した。対極の15mm×15mmの範囲にディスペンサーで実施例4で作製した光硬化型組成物をシール剤として用いて□形に塗布し、作用極を貼り合わせた。シール剤には30μmのスペーサーが添加されており、作用極貼り合わせ後のシール幅が2mmになるように調整した。その後、紫外線照射機により積算光量30kJ/m2を照射後、80℃雰囲気下で30分加熱しシール剤を硬化させた。次に対極に形成した注入孔に電解液を滴下し、電解液が沸騰しない程度に真空引きを行うことで、作用極と対極の間の空隙内部の脱気を行い、その後大気圧に戻すことにより、電解液を作用極と対極の間の空隙に注入した。使用した電解液は、3−メトキシプロピオニトリルにMPII(1−メチル−3−プロピルイミダゾリウムヨーダイド)0.6mol/l、ヨウ素0.1mol/l、NMBI(N−メチルベンゾイミダゾール)0.5mol/lを溶解したものを用いた。上述のように電解液を注入した後、余分な電解液を拭き取り、光硬化型色素増感型太陽電池用シール剤のアクリル系樹脂30Y−727(スリーボンド社製)を注入孔に塗布し、カバーガラスを貼り合わせた。これに紫外線照射機により積算光量30kJ/m2を照射して光硬化型シール剤を硬化させ、電解液を封止し、本発明の色素増感型太陽電池(セルA)を得た。
〈実施例18〉
実施例17において、シール剤を実施例13を用いた以外は、実施例17と同様にして色素増感型太陽電池(セルB)を得た。
〈比較例11〉
実施例17において、シール剤を比較例1を用いた以外は、実施例17と同様にして色素増感型太陽電池(セルC)を得た。
〈比較例12〉
実施例17において、シール剤を比較例4を用いた以外は、実施例17と同様にして色素増感型太陽電池(セルD)を得た。
各セルA〜Dを用いて下記に示す高温試験を行い、電解液のシール性は封止した電解液の漏洩量を測定し、初期値との重量変化率( % ) により評価した。
[光電変換効率測定]
各セルA〜DをI−Vテスターに接続し、ソーラーシミュレータ(山下電装社製)を用い、AMフィルター(AM−1.5)を通したキセノンランプから100mW/cm2の疑似太陽光を照射して、電流−電圧特性から短絡電流密度、解放電圧および形状因子を求め、これから光電変換効率を算出し、初期と耐久性試験後の光電変換効率から変換効率保持率(%)を求めた。
・変換効率保持率(%)=耐久試験後の変換効率/耐久試験前の変換効率×100
[耐久性試験]
各セルA〜Dについて実施した耐久性試験は以下の通りである。
・高温試験(85℃×1000h)
・高温高湿試験(85℃,85%RH×100h)
耐久試験後の各セルA〜Dについて変換効率及び漏洩率について評価し、その結果を表3に示す。
Claims (9)
- 下記(A)〜(D)成分を含有することを特徴とするガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
(A)、水添ノボラック型エポキシ樹脂
(B)、(A)成分以外のカチオン重合性化合物
(C)、光カチオン重合開始剤
(D)、無機充填材 - 前記(B)成分が(A)成分以外のエポキシ樹脂をであることを特徴とする請求項1に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
- (A)成分と(B)成分との配合比率が5:95〜40:60であることを特徴とする請求項1〜2いずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
- 前記(B)成分がエポキシ当量が100〜300のエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
- 前記(B)成分がビスフェノール型エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
- 前記(D)成分が板状無機充填材或いは鱗片状無機充填材であることを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
- 前記(C)成分がスルフォニウム系カチオン開始剤であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物からなることを特徴とする光電変換素子用シール剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のガスバリア性光硬化型樹脂組成物でシールされた色素増感型太陽電池。
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