JP2012116878A - スルホン化フェニル基を含むシルセスキアザンポリマーおよびそれを用いて製造したシリカ質膜 - Google Patents
スルホン化フェニル基を含むシルセスキアザンポリマーおよびそれを用いて製造したシリカ質膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012116878A JP2012116878A JP2010265217A JP2010265217A JP2012116878A JP 2012116878 A JP2012116878 A JP 2012116878A JP 2010265217 A JP2010265217 A JP 2010265217A JP 2010265217 A JP2010265217 A JP 2010265217A JP 2012116878 A JP2012116878 A JP 2012116878A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silsesquiazane
- polymer
- siliceous film
- general formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】スルホン化フェニル基を有するシルセスキアザンを構成単位に含むシルセスキアザンポリマー。構成単位として非置換フェニル基を有するシルセスキアザンを含んでもよい。さらに、このポリマーを含む組成物を基材に塗布し、焼成することにより、高屈折率の被膜を形成することができる。
【選択図】図1
Description
本発明によるシルセスキアザンのポリマーは、下記一般式(X)で表される構成単位を含むことを特徴とするものである。
前記したシルセスキアザンポリマーを用いてシリカ質膜を形成させる場合、通常、ポリマーを溶媒に溶解した組成物として使用する。溶媒としては、前記のシルセスキアザンのポリマーを溶解することができるものから選ばれる。
本発明の一実施態様によるシリカ質膜は、前記のシルセスキアザンポリマーを含む組成物をシリコン基板、ガラス基板、樹脂フィルム、配線済み基板、FPDなどの表示素子の光取り出し部分等の機材表面に塗布して塗膜を形成させ、その塗膜を焼成することにより形成される。
本発明によるシルセスキアザンポリマーは、任意の方法で製造することができる。しかしながら、スルホン化フェニル基を有するトリクロロシラン、好ましくは前記の一般式(x)で表されるシラン化合物と、必要に応じてその他のトリクロロシランと、アンモニアとを反応溶媒中で反応させる、いわゆるアンモノリシス反応により製造することが簡便であり、工業的にも好ましい。
アンモノリシス反応は、雰囲気に酸素などが存在するとシロキサン結合の生成などの予定されない反応が起きる可能性があるので、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
反応終了後、副生成物質であるアンモニウム塩をろ別し、さらに溶媒を留去することにより目的のポリマーを得ることができる。得られたポリマーが目的のシルセスキアザンポリマーであるかどうかは、赤外線吸収スペクトルなどにより確認することができる。
1−スルホナト−フェニルトリクロライド(小西化学工業株式会社製)1.0モルとフェニルトリクロロシラン(東京化成(株)製)1.0モルを5Lスケールのジャケット式反応槽に仕込み、溶媒としてキシレン3Lを加えた。ジャケット内にブラインを流し反応槽内の温度を0℃にし、反応槽が0℃になったことを確認してから、アンモニアガスを2NL/分の流量で反応槽内に導入し、アンモノリシス反応を開始した。この時アンモニアガスの投入とともに発熱反応が起こり、層内の温度は5℃まで上昇した。
1−スルホナト−フェニルトリクロライドを1.4モル、フェニルトリクロロシランを0.7モルに変更した以外は、実施例1と同様に合成を行った。
反応溶媒としてPGMEAを用いた以外は実施例1と同様に合成を行った。得られたポリマー溶液は赤褐色であり、分子量はMn2,600、Mw3,200であった。1H−NMR及びFT−IR測定結果から実施例1と同様のコポリマーが出来ていると判断された。
1−スルホナト−フェニルトリクロライドを0.4モル、フェニルトリクロロシランを1.6モルに変更した以外は、実施例1と同様に合成を行った。得られたポリマー溶液は赤褐色であり、分子量はMn2,000、Mw3,560であった。1H−NMR及びFT−IR測定結果から実施例1と同様のコポリマーが出来ていると判断された。
出発原料としてフェニルトリクロロシラン1.0モルを用いた以外は実施例1と同様に合成を行った。得られたポリマー溶液は無色透明であり、分子量はMn2,800、Mw5,000であった。
実施例1〜4、および比較例1で得られたポリマーの約30wt%溶液を調整し、シリコンウエハにスピンコートで約5000Åの厚さとなるように塗布した。次に、150℃で90秒間ホットプレート上でプリベークし、その後大気中250℃で1時間焼成しシリカ質膜を得た。
評価1と同様にポリマー溶液を調整し、無アルカリガラス上に約1μm厚に塗布した。さらに150℃で90秒間のプリベーク、250℃で1時間ホットプレート上にて焼成し、シリカ質膜を得た。
実施例1のポリマー溶液を用いて評価1において作成したシリカ質膜をソリッドステートインストルメント社製装置を用いてHgプローブ法にて電気物性を測定した。得られた結果は以下の通りであった。
誘電率(k): 3.1
ブレークダウン電圧: 3.0MV/cm
リーク電流: 4.5×10−7A/cm2
Claims (11)
- シルセスキアザンポリマーを構成する構成単位の総モル数に対して、前記一般式(X)で表させる構成単位の構成比が10〜100モル%であり、前記一般式(Y)で表させる構成単位の構成比が0〜90モル%である、請求項1または2に記載のシルセスキアザンポリマー。
- 重量平均分子量が500〜10,000である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のシスセスキアザンポリマー。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のシルセスキアザンポリマーと溶媒とを含んでなることを特徴とする組成物。
- 請求項6の組成物を基材上に塗布し、さらに不活性ガスまたは大気中において150〜450℃で焼成することにより得られたことを特徴とするシリカ質膜。
- 光学デバイスまたは半導体素子に用いられるシリカ質膜であって、シリカ質膜の総重量を基準としたイオウ含有率が2〜15%であることを特徴とする、シリカ質膜。
- 633nmの光に対する屈折率が1.6以上である、請求項7または8に記載のシリカ質膜。
- 請求項7〜9のいずれか1項に記載のシリカ質膜を具備してなることを特徴とする光学デバイスまたは半導体素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010265217A JP5591665B2 (ja) | 2010-11-29 | 2010-11-29 | スルホン化フェニル基を含むシルセスキアザンポリマーおよびそれを用いて製造したシリカ質膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010265217A JP5591665B2 (ja) | 2010-11-29 | 2010-11-29 | スルホン化フェニル基を含むシルセスキアザンポリマーおよびそれを用いて製造したシリカ質膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012116878A true JP2012116878A (ja) | 2012-06-21 |
JP5591665B2 JP5591665B2 (ja) | 2014-09-17 |
Family
ID=46500124
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010265217A Active JP5591665B2 (ja) | 2010-11-29 | 2010-11-29 | スルホン化フェニル基を含むシルセスキアザンポリマーおよびそれを用いて製造したシリカ質膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5591665B2 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61203135A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-09 | ローヌ‐プーラン・スペシアリテ・シミーク | 改良された熱的挙動を有するオルガノポリシラザン及びオルガノポリ(ジシリル)シラザンの製造法並びに特にセラミツク前駆物質としてのその使用 |
JPS627735A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-14 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | 平均して少くとも2つの≡SiH基を含有するポリシラザンのカチオン性接触処理方法 |
JPH02166125A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-06-26 | Rhone Poulenc Chim | ポリシラザン組成物の接触重合を制御する方法 |
JP2001288270A (ja) * | 2000-04-05 | 2001-10-16 | Tonengeneral Sekiyu Kk | 変性ポリシルセスキアザン、感光性組成物及びパターン化された変性ポリシルセスキアザン膜の形成方法 |
JP2006249160A (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | スルホン化ポリオルガノシルセスキオキサン及びその製造方法 |
-
2010
- 2010-11-29 JP JP2010265217A patent/JP5591665B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61203135A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-09 | ローヌ‐プーラン・スペシアリテ・シミーク | 改良された熱的挙動を有するオルガノポリシラザン及びオルガノポリ(ジシリル)シラザンの製造法並びに特にセラミツク前駆物質としてのその使用 |
JPS627735A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-14 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | 平均して少くとも2つの≡SiH基を含有するポリシラザンのカチオン性接触処理方法 |
JPH02166125A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-06-26 | Rhone Poulenc Chim | ポリシラザン組成物の接触重合を制御する方法 |
JP2001288270A (ja) * | 2000-04-05 | 2001-10-16 | Tonengeneral Sekiyu Kk | 変性ポリシルセスキアザン、感光性組成物及びパターン化された変性ポリシルセスキアザン膜の形成方法 |
JP2006249160A (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | スルホン化ポリオルガノシルセスキオキサン及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5591665B2 (ja) | 2014-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101300382B1 (ko) | 친수막 | |
JP7207845B2 (ja) | シルセスキオキサン複合高分子およびその製造方法 | |
JP2018534168A (ja) | 積層体およびその製造方法 | |
JP6427070B2 (ja) | 表示素子用封止剤 | |
TW201247813A (en) | Coating composition containing siloxane resin | |
JP2011173738A (ja) | 透明焼成体 | |
KR102363818B1 (ko) | 실세스퀴옥산 복합 고분자 및 이의 제조방법 | |
JP6048106B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
TW202132486A (zh) | 密著促進組成物及積層體之製造方法、以及膜形成組成物及膜之製造方法 | |
KR102483657B1 (ko) | 막형성성 조성물 및 이를 이용한 경화 피막의 제조방법 | |
JP5591665B2 (ja) | スルホン化フェニル基を含むシルセスキアザンポリマーおよびそれを用いて製造したシリカ質膜 | |
JP2015522454A (ja) | 透明ポリイミド基板およびその製造方法 | |
JP7419365B2 (ja) | アモルファスシリコン犠牲膜の製造方法およびアモルファスシリコン形成組成物 | |
KR102248043B1 (ko) | 스크린 프린팅용 저온 경화성 수지 조성물 | |
KR102124920B1 (ko) | 마스크 페이스트 조성물, 이것을 사용해서 얻어지는 반도체 소자 및 반도체 소자의 제조 방법 | |
KR20130035762A (ko) | 유기실록산 중합체를 포함하는 저온 경화성 수지 조성물 | |
JP6048066B2 (ja) | ビフェニル骨格を含有するポリシロキサン及び被膜形成用組成物 | |
KR101285060B1 (ko) | 저온 경화형 고굴절막 형성용 조성물, 이로부터 제조되는고굴절막, 및 이를 포함하는 기재 | |
JP2016098260A (ja) | ポリアミド溶液 | |
KR102363820B1 (ko) | 실세스퀴옥산 복합 고분자 및 이의 제조방법 | |
KR20160079417A (ko) | 실리콘 수지 하이브리드 조성물 및 그 제조방법 | |
KR20240118811A (ko) | 규소-함유 막 형성 조성물, 및 이를 사용한 규소-함유 막의 제조 방법 | |
CN118318297A (zh) | 含硅膜形成用组合物、以及使用其的制造含硅膜的方法 | |
KR20130080986A (ko) | 유기실록산 중합체를 포함하는 열 경화성 수지 조성물 | |
KR20240039162A (ko) | 규소-함유 막 형성 조성물 및 이를 사용한 규소-함유 막의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120321 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130528 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140425 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140616 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140701 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140730 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5591665 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |