JP2012072099A - インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子 - Google Patents
インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子 Download PDFInfo
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Abstract
Description
以下に本発明に係るインドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物の具体的な構造式を例示する。
次に、本実施の形態に係る式[1]で示されるインドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物の合成方法について説明する。
上記反応のうちArを適宜選択することで、所望の本発明のインドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物を合成することができる。
本実施形態に係る有機発光素子は、一対の電極の一例である陽極と陰極とそれらの間に配置された有機化合物層とを少なくとも有する有機発光素子である。前記有機化合物層のうち発光材料を有する層が発光層である。そして本発明に係る有機発光素子は、前記有機化合物層が一般式[1]で示されるインドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物を有する。
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライトなどがある。
(1)中間体PCz−PBの合成
9H−カルバゾール:120g(0.718mol)
2−フルオロニトロベンゼン:106g(0.754mol)
炭酸セシウム:152g(1.077mol)
脱水ジメチルスルホキシド:1.8L
この反応溶液を、窒素下、室温で3日間攪拌した。反応終了後、反応溶液を3Lの氷水に注ぎ入れ、析出してきた黄色の固体を、室温で30分攪拌した後にろ取した。ろ取した固体を3Lのクロロホルムに溶解させ、水洗し、硫酸マグネシウムにて脱水した後、濃縮して黄色固体の9−(2−ニトロフェニル)−9H−カルバゾールを229g得た。
9−(2−ニトロフェニル)−9H−カルバゾール:229g(0.794mol)
SnCl2・2H2O:567g(2.51mol)
エタノール:5L
この反応溶液を、窒素下、内温70℃で8時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を放冷し、濃縮し、残渣に5Lの1規定の水酸化ナトリウム水溶液を加えた。懸濁液を室温で1時間攪拌し、ろ過した。ろ取した固体を8Lのトルエンに溶解させ、7Lの1規定の水酸化ナトリウム水溶液を加えた。分液後、水層を抽出し、有機層を水洗した。硫酸マグネシウムにて脱水した後、一度濃縮した後、イソプロピルエーテルで加熱懸濁洗浄し、薄黄色固体の2−(9H−カルバゾール−9−イル)アニリンを124g得た(収率61%)。
2−(9H−カルバゾール−9−イル)アニリン:124g(0.480mol)
酢酸:1.2L
濃硫酸:124ml
この反応溶液を、氷水浴に浸して内温10℃に冷却した。670mlの蒸留水に溶解した33.8gの亜硝酸ナトリウムを15分かけて滴下した。滴下後10分攪拌した後、外温130℃で20分加熱攪拌した。反応終了後、反応液を放冷し、反応液に1Lの蒸留水を加えて、析出した固体をろ取した。この黄褐色固体を2Lのメタノールで懸濁洗浄し、茶色の固体を得た。この固体をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)にて精製した後、クロロホルムとエタノールの混合溶媒で再結晶することにより、橙白色固体のインドロ[3,2,1−jk]カルバゾールを83.3g得た(収率72%)。
インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール:83.3g(0.345mol)
N−ブロモスクシンイミド:67.6g
脱水塩化メチレン:3.3L
この反応溶液を、遮光したまま室温で1時間攪拌した。250gのシリカゲルを加えて室温で13時間攪拌した。反応終了後、シリカゲルを取り出した。取り出したシリカゲルを1Lのクロロホルムで3回に分けて洗浄した後、クロロホルムを集めて水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。濃縮して得られた固体をトルエンで再結晶し、酢酸で加熱洗浄して、白色固体の2−ブロモインドロ[3,2,1−jk]カルバゾールを62.2g得た(収率57%)。
また1H−NMR分析により得られた化合物の同定を行った。
[1H−NMR(300MHz、CDCl3)]
δ 8.12(s,2H),8.06−8.03(d,2H),7.87−7.84(d,2H),7.59−7.53(t,2H),7.38−7.32(t,2H).
2−ブロモインドロ[3,2,1−jk]カルバゾール:55.0g(0.172mol)
ビス(ピナコラート)ジボロン:52.4g(0.206mol)
[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物:2.11g(2.58mmol)
1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン:1.43g(2.58mmol)
酢酸カリウム:42.2g(0.430mol)
脱水1,4−ジオキサン:550ml
脱水トルエン:550ml
この反応溶液を、脱気した後、アルゴン下で外温120℃で17時間加熱攪拌した。反応終了後、放冷し、反応液を濃縮した。濃縮して得られた固体をトルエンで加熱懸濁洗浄し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)にて精製し、白色固体を得た。この固体をヘキサンとイソプロピルエーテルで洗浄し、白色固体のPCz−PBを48g得た(収率76%)。
[1H−NMR(300MHz、CDCl3)]
δ 8.57(s,2H),8.15−8.13(d,2H),7.93−7.90(d,2H),7.59−7.53(t,2H),7.39−7.34(t,2H),1.45(s,12H).
4−ジベンゾチオフェンボロン酸:1.88g(8.22mmol)
3−ブロモ−3’−クロロビフェニル:2.0g(7.48mmol)
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):432mg(0.374mmol)
トルエン:120mL
エタノール:60mL
30wt%炭酸セシウム水溶液:60mL
この反応溶液を、脱気した後、窒素下で外温80℃で7時間加熱攪拌した。反応終了後、放冷し、反応溶液に200mlの水を加えた。分液後、水層を抽出し、有機層を水洗した後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)にて精製し、白色固体を得た。白色固体のDBT−BPを2.28g得た(収率82%)。
PCz−PB:1.0g(2.72mmol)
DBT−BP:0.92g(2.48mmol)
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):91mg(0.099mmol)
2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル:94mg(0.198mmol)
リン酸三カリウム:2.10g(9.90mmol)
トルエン:100ml
水:0.1ml
この反応溶液を、脱気した後、窒素下で外温135℃で7時間加熱攪拌した。反応終了後、放冷し、反応溶液に200mlの水を加えた。分液後、水層を抽出し、有機層を水洗した後、反応液を濃縮した。濃縮して得られた粗生成物をクロロベンゼンに加熱溶解後、シリカゲルで熱時ろ過し、再度濃縮した。濃縮して得られた固体をエタノールで加熱懸濁洗浄し、白色固体を得た。この白色固体をクロロベンゼンとエタノールの混合溶媒で3回再結晶を行い、白色固体のC−1を1.09g得た(収率76%)。次いで得られた結晶を130℃で真空乾燥後、10−4Pa、340℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物C−1を850mg得た。
実測値:m/z=575.21 計算値:C42H25NS=575.72
[1H−NMR(400MHz、CDCl3)]
δ 8.31(s,2H),8.21−8.16(m,4H),8.12(s,1H),8.07(s,1H),7.93−7.91(d,2H),7.85−7.75(m,4H),7.73−7.70(d,1H),7.66−7.62(m,2H),7.60−7.55(m,4H),7.50−7.43(m,2H),7.39−7.35(t,2H).
また例示化合物C−1について、以下の方法でT1エネルギーの測定を行った。
実施例1の(2)において、ジベンゾチオフェンボロン酸の代わりに、2−([1,1’:3’,1”−ターフェニル]―5’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを用いた以外は実施例1と同様に合成を行い、白色固体の例示化合物B−3を790mg得た。
実施例1の(2)において、ジベンゾチオフェンボロン酸の代わりに、3−ピリジルボロン酸を用いた以外は実施例1と同様に合成を行い、白色固体の例示化合物A−2を330mg得た。
10mgの例示化合物B−3を溶解させるのに必要なクロロベンゼンの量を測定した。その結果、10mgの例示化合物A−2を溶解させるのに必要なクロロベンゼンは1mlであった。
下記に示す比較化合物FH−01乃至FH−02について、実施例1と同様の方法でイオン化ポテンシャル及び溶解度の測定を行った。実施例1と合わせて、結果を表1及び表2に示す。
本実施例では、基板上に順次陽極/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/陰極が設けられた構成のボトムエミッション型の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
ホール輸送層(40nm) HTL−1
発光層(30nm) ホスト材料:C−1、ゲスト材料:Ir−1(10wt%)
ホールブロック層(10nm) HBL−1
電子輸送層(30nm) ETL−1
金属電極層1(0.5nm) LiF
金属電極層2(100nm) Al
実施例3において、ホスト材料を例示化合物C−1の代わりに比較化合物FH−02を用いた以外は実施例3と同様に有機発光素子を作製した。
本実施例では、素子構成としてトップエミッション型有機発光素子を作製した。
透明基板としてのガラス基板上にAlをスパッタ法により成膜した。その上に、透明電極としてIZO(インジウム亜鉛酸化物)をスパッタ法により38nm成膜し、その後アクリルにより画素分離膜をパターニングして電極面積が3mm2の基板を得た。そのIZO基板上に、以下の有機層を10−5Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着で成膜し、透明電極層はスパッタリング法により成膜した。
ホール輸送層(13nm);HTL−1
発光層(20nm) ホスト材料:U−1、ゲスト材料1:Ir−1(重量比10%)、ゲスト材料2:HBL−1(重量比20%)
ホールブロック層:C−1
電子輸送層(10nm);ETL−1
電子注入層(20nm);ETL−1と炭酸セシウム(3wt%)を共蒸着
透明電極層;(30nm);IZO
Claims (8)
- 一対の電極と前記一対の電極の間に配置された有機化合物層とを有する有機発光素子であって、前記有機化合物層は請求項1に記載のインドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機化合物層が発光層であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がホスト材料とゲスト材料とを有し、前記ホスト材料は前記インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物であり、前記ゲスト材料が燐光発光材料であることを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料がイリジウム錯体であることを特徴とする請求項4に記載の有機発光素子。
- 前記一対の電極は陽極と陰極とであり、
前記有機化合物層はホールブロック層であり、
前記ホールブロック層は発光層の前記陰極側に接する層であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。 - 複数の画素を有し、前記画素は請求項2乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するスイッチング素子とを有することを特徴とする表示装置。
- 画像を表示するための表示部と画像情報を入力するための入力部とを有し、前記表示部は複数の画素を有し、前記画素は請求項2乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するスイッチング素子とを有することを特徴とする画像入力装置。
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