JP2012035190A - シロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法 - Google Patents
シロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012035190A JP2012035190A JP2010177140A JP2010177140A JP2012035190A JP 2012035190 A JP2012035190 A JP 2012035190A JP 2010177140 A JP2010177140 A JP 2010177140A JP 2010177140 A JP2010177140 A JP 2010177140A JP 2012035190 A JP2012035190 A JP 2012035190A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- siloxane resin
- group
- resin composition
- film
- cured film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/08—Heat treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2483/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
【解決手段】シラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物を基材に塗布し、プリベーク処理した後、アルカリ水溶液で処理してからリンス、焼成を行うことにより、シラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物の焼成硬化被膜を形成する。
【選択図】なし
Description
まず、本発明の硬化被膜を形成するために用いられるシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物であるが、当該組成物は、(a)シラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂、(b)有機溶剤、(c)必要に応じ用いられる添加剤からなる。
本発明において用いられるシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂としては、従来知られたシラノール基および/またはアルコキシシリル基を反応性基として含むシロキサン樹脂であれば何れのものであってよく、ポリシロキサンの構造は特に制限されない。本発明で用いることのできる代表的なシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂を例示すると、例えば、下記一般式(1)で表されるアルコキシシランの1種以上を有機溶剤中、加水分解して得られるシロキサン樹脂(ポリシロキサン)が挙げられる。
(ロ)モノアルキルトリアルコキシシラン:モノメチルトリメトキシシラン、モノメチルトリエトキシシラン、モノエチルトリメトキシシラン、モノエチルトリエトキシシラン、モノプロピルトリメトキシシラン、モノプロピルトリエトキシシラン等
(ハ)モノアリールトリアルコキシシラン:モノフェニルトリメトキシシラン、モノフェニルトリエトキシシラン、モノナフチルトリメトキシシラン等
(ニ)トリアルコキシシラン:トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリブトキシシラン等
(ホ)ジアルキルジアルコキシシラン:ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラン、ジプロピルジエトキシシラン等
(ヘ)ジフェニルジアルコキシシラン:ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン等
(ト)アルキルフェニルジアルコキシシラン:メチルフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、エチルフェニルジメトキシシラン、エチルフェニルジエトキシシラン、プロピルフェニルジメトキシシラン、プロピルフェニルジエトキシシラン等
(チ)トリアルキルアルコキシシシラン:トリメチルメトキシシラン、トリn−ブチルエトキシシラン等
本発明のシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物には、シラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂を溶解あるいは分散させるために有機溶剤が用いられる。有機溶剤としては、上記アルコキシシランの加水分解縮合反応を行う際に用いられた有機溶剤と同様のものを用いることができる。前記したように、本発明のシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物の有機溶剤としては、アルコキシシランの加水分解縮合反応の際の溶剤を、そのままシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物の有機溶剤として利用してもよいし、これに更に他の溶剤を加えてもよいし、反応で得られるシロキサン樹脂を溶剤から単離し、溶剤を含まないシロキサン樹脂を新たな溶剤に溶解あるいは分散するなどして組成物として用いてもよい。前記したように、PGMEAなどのエーテルエステル系、PGMEなどのエーテル系が一般的なフラットパネルディスプレイ向けに使用されているので、このような分野でシロキサン樹脂組成物を用いる場合には、PGMEあるいはPGMEAなどのエーテル系、あるいはエーテルエステル系溶剤を用いることが好ましい。また、3−メチル−3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブチルアセテートなども好ましい溶剤として挙げられる。
添加剤としては、例えば、界面活性剤、増粘剤などが挙げられる。界面活性剤は、シラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物の塗布特性、基材への濡れ特性などを改善するために用いられる。界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤などが知られているが、アニオン・カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤は、触媒作用としてシロキサン樹脂組成物の経年劣化を促進してしまうため、ノニオン系界面活性剤が好ましい。ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテルなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル類やポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシ脂肪酸モノエステル、ポリオキシエチレンポリオキシピロピレンブロックポリマー、アセチレンアルコール、アセチレングリコール、アセチレンアルコールのポリエトキシレート、アセチレングリコールのポリエトキシレートなどのアセチレングリコール誘導体、フッ素含有界面活性剤、例えばフロラード(商品名、住友3M(株)製)、メガファック(商品名、DIC(株)製)、スルフロン(商品名、旭硝子(株)製)、または有機シロキサン界面活性剤、例えばKF−53、KF−54(いずれも信越化学工業(株)製)、SH7PA、SH21PA、SH28PA、SH30PA、ST94PA(いずれも東レ・ダウコーニング(株)製)等が挙げられる。前記アセチレングリコールとしては、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールなどが挙げられる。
シラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物は、基材に塗布され、シラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂被膜とされる。基材としては、特に限定されるものではないが、シリコン基板、ガラス板、金属板、セラミックス板等の各種基板が挙げられ、特に、絶縁膜を必要とする液晶ディスプレーのTFT表面等は、本発明の基板として好ましいものである。塗布方法は、特に限定されず、例えばスピンコート法、ディップコート法、ナイフコート法、ロールコート法、スプレーコート法、スリットコート法等の各種の方法を採用することができる。なお、塗布溶液におけるシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂の濃度は、用いられるシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂の種類(例えば、R1の種類、分子量などの違い)や塗布方法、所望の塗布膜厚などにより変わり、特に限定されるものではなく、任意でよい。
こうして基板上に形成されたシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物被膜は、次いでプリベークされて、組成物中の有機溶剤が除去される。プリベーク温度は、組成物に用いられた有機溶剤の種類によっても異なるが、温度が低すぎると、有機溶剤の残留分が多くなり、基板運搬機器などをおかす原因となる場合があり、一方、温度が高すぎると急激に乾燥され、もやムラが生じてしまう、またはシラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂が昇華する場合があることから、60〜200℃が好ましく、70〜180℃が更に好ましい。プリベークは、例えばホットプレート、オーブンなどの加熱装置を用いて行われ、プリベークの時間は、使用した有機溶剤の種類とプリベークの温度により異なるが、30秒〜10分が好ましく、1〜5分が更に好ましい。
プリベーク後、被膜はアルカリ水溶液処理に付される。アルカリ水溶液処理は、特に限定されず、アルカリ水溶液への浸漬(ディップ)、パドル、シャワー、スリット、キャップコート、スプレーといった一般的方法で行うことができる。当該組成物が界面活性剤を含む場合は、浸漬(ディップ)で行うことが好ましい。また、界面活性剤を含んでいても、浸水処理を施していれば他の方法、例えばパドル塗布も可能である。
リンス処理は、アルカリ水溶液処理された被膜面に残留するアルカリ水溶液を水で洗い流すために行われる。したがって、被膜面のアルカリ水溶液が洗い流されればいずれの方法によってもよい。例えば、被膜を水中に浸漬する、あるいは被膜面に水を流す、水をシャワー状に掛けるなど、従来リンス方法として知られた適宜の方法を採用することができる。リンス処理時間は、被膜上のアルカリ水溶液が除去される時間であればよく特に限定されるものではないが、例えば浸漬による場合では、30秒〜5分程度、流水による場合では15秒〜3分程度行えばよい。また、リンス処理で用いられる水としては、電気特性や半導体特性を必要とする用途であれば、イオン交換水または純水が好ましいものである。なお、浸漬によるリンスにおいては、浴を変えて複数回浸漬リンスを行ってもよい。
焼成処理は、好ましくは、窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下または空気中で、ホットプレート、オーブンなどの加熱装置を用いて、120〜400℃の温度で15分〜3時間行うことが好ましく、150〜350℃の温度で30分〜2時間行うことが更に好ましい。焼成時の膜厚の減少はできるだけ少ない方がよく、一般的には、焼成前後の膜厚減少率は7.5%以下、好ましくは5%以下、更に好ましくは3%以下である。焼成膜厚減少率が7.5%より大きいと、膜ムラが大きく、また焼成時に膜からの化合物の昇華が多いことから、昇華した化合物により機器が汚れるという問題がある。
メチルトリメトキシシラン47.6g(0.35モル)、フェニルトリメトキシシラン29.7g(0.15モル)、3,3´,4,4´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸2無水物4.83g(0.015モル)を3−メチル−3−メトキシブタノ−ル200gに溶解し、45℃で撹拌しながら、34.2gの蒸留水を加え、1時間加熱撹拌し、加水分解・縮合を行なった。その後、水で5回以上洗浄し、酢酸エチル油層を回収した。次に、その酢酸エチル油層を濃縮し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換し、メチルフェニルシルセスキオキサン縮重合物40%溶液を得た。
使用装置、使用方法:島津製作所製HPLC(GPCシステム)
カラム:東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL 1本、G4000HXL 1本)
上記装置を用い、流量0.7ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
製造例1において、反応温度を45℃から60℃とすることを除き製造例1と同様の方法を行った。これにより、重量平均分子量(Mw)2,000のメチルフェニルシルセスキオキサン(メチル基:フェニル基=7:3mol比)を得た。
製造例1において、反応温度を45℃から60℃、反応時間を1時間から6時間とすることを除き製造例1と同様の方法を行い、重量平均分子量(Mw)4,000のメチルフェニルシルセスキオキサン(メチル基:フェニル基=7:3mol比)を得た。
撹拌機、環流冷却器、滴下ろう斗、および温度計を備えた300mL4つ口フラスコに、水14.8gと、35質量%塩酸1.4gと、トルエン44.8gとを仕込み、該4つ口フラスコに、3−アセトキシプロピルトリメトキシシラン11.1g(0.05モル)とメチルトリメトキシシラン40.8g(0.3モル)、フェニルトリメトキシシラン29.7g(0.15モル)をトルエン30gに溶解させ、その混合液15〜25℃で滴下した。滴下終了後、同温度で30分間攪拌後、水を加えて静置後、分液を行い、油層を回収した。
反応器に600mlの水を仕込み30℃で撹拌しながらp−メトキシベンジルトリクロロシラン283.5g(1モル)およびトルエン300mlの混合液を2時間かけて滴下し、加水分解を行った。その後、分液操作により水層を除去し、有機層をエバポレーターにより溶媒留去した。その濃縮液を減圧下200℃で2時間加熱し、重合反応を行った。得られた重合物にアセトニトリル200gを加えて溶解し、p−メトキシベンジルシルセスキオキサンの溶液を得た。
還流冷却管、滴下ロート、および攪拌器を備えた反応容器に、水400mlを入れて攪拌し、これにn−酢酸ブチル400mlを加えた。反応容器外部を氷冷し、攪拌速度は有機層と水層が保持できる程度に低速にした。次いで、メチルトリクロロシラン52.2g(0.35モル)、フェニルトリクロロシラン31.7g(0.15モル)を滴下ロートから10分かけて滴下した。この際反応混合物の温度は40℃まで上昇した。さらにそのまま30分間攪拌した。反応終了後、有機層を洗浄水が中性になるまで洗浄し、次いで有機層の溶媒を減圧で留去し、PGMEAで40%へ希釈して、目的となるメチルフェニルシルセスキオキサンを得た。このポリマーの分子量をGPC(ゲルパーミエィションクロマトグラフィー)を用いて測定したところ、ポリスチレン換算でMw=2,000(メチル基:フェニル基=7:3mol比)であった。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に、製造例1で製造された重量平均分子量(Mw)1,000のメチルフェニルシルセスキオキサン(メチル基:フェニル基=7:3mol比)溶液10g、界面活性剤KF−54(信越化学工業社製)(5%PGMEA溶液)0.08gを1,000ppmとなる量加えて攪拌溶解し、これにより35%溶液を作成した。この溶液をアドバンテック東洋(株)製シリンジフィルター(25mmφ、PTFE、ろ過精度0.20μm)でろ過し、シロキサン組成物を調製した。この組成物を、ミカサスピンコーター(ミカサ株式会社製)を用い、6インチシリコンウェハー上に600rpm/10secでスピンコートを行い、110℃、2分間ホットプレートにてプリベーク後、5μm厚のシロキサン樹脂膜を得た。この樹脂膜を0.4重量%水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に30秒間浸漬した後、イオン交換水によりリンス処理を行い、よく水を切った後、オーブンにて250℃で60分間焼成処理した。
得られた硬化膜の紫外可視吸収スペクトルを(株)島津製作所製MultiSpec−1500を用いて測定し、波長400nmでの透過率を求めた。
JIS K5600−5−4に準拠して測定した。鉛筆硬度がHB以下であると、基板搬送等の際傷つく可能性があることから、鉛筆硬度はH以上、好ましくは3H以上であることが望ましい。
焼成前の膜厚と焼成後の膜厚を、ラムダエースVM−1200(大日本スクリーン製)を用いて行い、予めパラメータを絶対膜厚が既知のサンプルを用いて計測し、そのパラメータを使用して光学的に測定し、下式により、焼成による膜厚の減少率を算出した。
焼成膜厚減少率(%)=〔(焼成前の膜厚−焼成後の膜厚)/焼成前の膜厚〕×100
焼成膜のクラックの有無は、膜を焼成した後1昼夜静置し、4インチウェハの中心4cmφの円内において、クラックがあるかどうか目視により確認を行った。
シロキサン樹脂として製造例2で得られた分子量2,000のメチルフェニルシルセスキオキサンを用い、またアルカリ処理液として2.38重量%水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液を用いることを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
シロキサン樹脂として製造例4で得られた分子量3,000のメチル、3−ヒドロキプロピル、フェニルシルセスキオキサン(メチル基:3−ヒドロキシプロピル基:フェニル基=6:1:3mol比)を用い、またアルカリ処理液として2.38重量%水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液を用いることを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
アルカリ水溶液として0.3重量%エタノールアミン水溶液を用いることを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
界面活性剤KF−54を用いないことを除き実施例1と同様にして、シロキサン焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
シロキサン樹脂として製造例3で得られた分子量4,000のメチルフェニルシルセスキオキサンを用い、アルカリ水溶液として5重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液を用いること、および焼成温度を300℃とすることを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
焼成温度を180℃とすることを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
焼成温度を300℃とすることを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
膜厚を7μmとすることを除き実施例2と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
シロキサン樹脂として製造例6で得られた分子量2,000のメチルフェニルシルセスキオキサンを用いることを除き実施例2と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
アルカリ水溶液での処理を行わないことを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
アルカリ水溶液での処理を行わないことを除き実施例2と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
アルカリ水溶液での処理を行わないこと、および製造例5で得た重量平均分子量3,000のシロキサン樹脂を用いることを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
アルカリ水溶液での処理を行わないことを除き実施例6と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液処理に代えて1N塩酸水溶液処理を行うことを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
アルカリ水溶液での処理を行わないことを除き実施例10と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液処理に代えてイオン交換水による処理とすることを除き実施例1と同様にして、シロキサン樹脂焼成硬化被膜を形成した。得られた焼成硬化膜の評価を実施例1と同様に行い、表1の結果を得た。
Claims (5)
- シラノール基またはアルコキシシリル基含有シロキサン樹脂組成物を用いて少なくともシラノール基またはアルコキシシリル基の重合により硬化し被膜を形成するシロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法において、前記組成物を基材に塗布し、プリベーク処理した後、アルカリ水溶液で処理してからリンス、焼成を行うことを特徴とするシロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法。
- 前記アルカリ水溶液での処理が、アルカリ水溶液への浸漬、パドルまたはシャワーにより行われることを特徴とする請求項1に記載のシロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法。
- 前記アルカリ水溶液が、有機アルカリの水溶液であることを特徴とする請求項1または2に記載のシロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法。
- 前記アルカリ水溶液が、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液であることを特徴とする請求項3に記載のシロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法。
- 前記焼成が、120〜400℃の温度で行われることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のシロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010177140A JP5610521B2 (ja) | 2010-08-06 | 2010-08-06 | シロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法 |
TW100127853A TWI495687B (zh) | 2010-08-06 | 2011-08-05 | 矽氧烷樹脂組成物的硬化被膜形成方法 |
KR1020110078205A KR101790493B1 (ko) | 2010-08-06 | 2011-08-05 | 실록산 수지 조성물의 경화 피막 형성 방법 |
CN201110227500.5A CN102399372B (zh) | 2010-08-06 | 2011-08-05 | 硅氧烷树脂组合物的固化覆膜形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010177140A JP5610521B2 (ja) | 2010-08-06 | 2010-08-06 | シロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012035190A true JP2012035190A (ja) | 2012-02-23 |
JP5610521B2 JP5610521B2 (ja) | 2014-10-22 |
Family
ID=45847805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010177140A Active JP5610521B2 (ja) | 2010-08-06 | 2010-08-06 | シロキサン樹脂組成物の硬化被膜形成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5610521B2 (ja) |
KR (1) | KR101790493B1 (ja) |
CN (1) | CN102399372B (ja) |
TW (1) | TWI495687B (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103897190B (zh) * | 2012-12-25 | 2017-07-18 | 深圳市嘉达高科产业发展有限公司 | 一种有机硅树脂及其制备方法 |
JP6523780B2 (ja) * | 2014-09-29 | 2019-06-05 | 東京応化工業株式会社 | 膜形成性組成物、及びそれを用いた硬化被膜の製造方法 |
WO2019017073A1 (ja) * | 2017-07-19 | 2019-01-24 | 奥野製薬工業株式会社 | 皮膜形成用処理液 |
KR102381639B1 (ko) | 2018-11-16 | 2022-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물, 감광재, 디스플레이 장치 및 감광성 수지 조성물의 저온 경화 방법 |
KR20210052878A (ko) | 2019-11-01 | 2021-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 열경화성 오버코트 수지 조성물, 오버코트막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR20220152640A (ko) | 2021-05-10 | 2022-11-17 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 감광재, 이를 포함하는 디스플레이 장치 및 감광성 수지 조성물의 저온 경화 방법 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006055700A (ja) * | 2004-08-17 | 2006-03-02 | Hitachi Chem Co Ltd | シリカ系硬化被膜の形成方法、シリカ系硬化被膜改善用液体、シリカ系硬化被膜及び電子部品 |
JP2006061762A (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-09 | Hitachi Chem Co Ltd | シリカ系硬化被膜の形成方法、シリカ系硬化被膜改善用液体、シリカ系硬化被膜及び電子部品 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6318124B1 (en) * | 1999-08-23 | 2001-11-20 | Alliedsignal Inc. | Nanoporous silica treated with siloxane polymers for ULSI applications |
JP4553113B2 (ja) * | 2004-06-10 | 2010-09-29 | 信越化学工業株式会社 | 多孔質膜形成用組成物、パターン形成方法、及び多孔質犠性膜 |
WO2008038550A1 (fr) * | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Composition sensible au rayonnement, procédé de formation d'un film de protection à base de silice, film de protection à base de silice, appareil et élément comportant un film de protection à base de silice et agent photosensibilisant destiné à isoler un film |
-
2010
- 2010-08-06 JP JP2010177140A patent/JP5610521B2/ja active Active
-
2011
- 2011-08-05 TW TW100127853A patent/TWI495687B/zh active
- 2011-08-05 KR KR1020110078205A patent/KR101790493B1/ko active IP Right Grant
- 2011-08-05 CN CN201110227500.5A patent/CN102399372B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006055700A (ja) * | 2004-08-17 | 2006-03-02 | Hitachi Chem Co Ltd | シリカ系硬化被膜の形成方法、シリカ系硬化被膜改善用液体、シリカ系硬化被膜及び電子部品 |
JP2006061762A (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-09 | Hitachi Chem Co Ltd | シリカ系硬化被膜の形成方法、シリカ系硬化被膜改善用液体、シリカ系硬化被膜及び電子部品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102399372A (zh) | 2012-04-04 |
TW201211158A (en) | 2012-03-16 |
TWI495687B (zh) | 2015-08-11 |
KR20120022616A (ko) | 2012-03-12 |
JP5610521B2 (ja) | 2014-10-22 |
KR101790493B1 (ko) | 2017-10-26 |
CN102399372B (zh) | 2014-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5726632B2 (ja) | 感光性シロキサン樹脂組成物 | |
JP5412037B2 (ja) | シロキサン樹脂、シロキサン樹脂の調製方法および抗反射コーティング組成物 | |
JP5863266B2 (ja) | シロキサン樹脂含有塗布組成物 | |
KR102092523B1 (ko) | 금속 산화물 나노 입자와 실세스퀴옥산 중합체의 복합체 및 그의 제조 방법, 및 그 복합체를 사용하여 제조한 복합 재료 | |
KR101790493B1 (ko) | 실록산 수지 조성물의 경화 피막 형성 방법 | |
JP2007270056A (ja) | 金属酸化物微粒子含有ポリシロキサン組成物およびその製造方法 | |
CN101617010A (zh) | 有机硅涂料组合物 | |
KR20100130612A (ko) | 규소 함유 중합체를 포함하는 조성물 및 그의 경화물 | |
TWI709595B (zh) | 聚矽氧聚合物之製造方法 | |
JP2007270055A (ja) | 多官能ポリシロキサンおよび金属酸化物微粒子含有ポリシロキサン組成物、ならびにそれらの製造方法 | |
JP2008050490A (ja) | シロキサン系表面被覆剤の製法 | |
JP2018516998A (ja) | オプトエレクトロニクス用途のためのポリシロキサン製剤及びコーティング | |
JP6999408B2 (ja) | 樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、膜形成方法及び硬化物 | |
JP4079383B2 (ja) | シリカ系被膜形成用塗布液 | |
JPWO2011099505A1 (ja) | 屋外設置用デバイスおよび屋外設置用デバイス用反射防止層 | |
JP2004021036A (ja) | 反射防止膜およびそれを有する表示素子 | |
KR102124920B1 (ko) | 마스크 페이스트 조성물, 이것을 사용해서 얻어지는 반도체 소자 및 반도체 소자의 제조 방법 | |
JP6942314B2 (ja) | シリコーン重合体組成物の製造方法 | |
JP2021143220A (ja) | オルガノポリシロキサン、コーティング組成物および被覆物品 | |
JP7463821B2 (ja) | オルガノポリシロキサンを含有する組成物の製造方法、硬化膜の製造方法および被覆物品の製造方法 | |
JP7177889B2 (ja) | 膜形成用液組成物 | |
JP2010042624A (ja) | 積層体 | |
WO2019082803A1 (ja) | 樹脂組成物、その硬化膜、それを具備する半導体素子および半導体素子の製造方法 | |
WO2006059663A1 (ja) | シリカ系被膜形成用塗布液 | |
JPH0465477A (ja) | シリカ系被膜形成用組成物およびシリカ系被膜の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20120313 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130520 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140131 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140401 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140826 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140828 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5610521 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |