JP2011530615A - 半芳香族コポリアミドとその製造方法 - Google Patents
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Abstract
(ここで、aはジアミンの炭素原子の数を表し、bは二酸の炭素原子の数を表し、aおよびbはそれぞれ4〜36の間の数である)、10.Tは1,10−デカンジアミンとテレフタル酸との重縮合で得られる単位を表す]に対応する少なくとも2つの単位から成るコポリアミドと、このコポリアミドの製造方法と、このポリアミドを含む組成物と、このポリアミドおよび組成物の使用。
【解決手段】上記ポリアミドはゲル浸透クロマトグラフィで測定した多分散指数(Ipで表示)が3.5以下である。
Description
本発明はさらに、上記コポリアミドを含む組成物と、この組成物の使用、特に上記のような物品のすべてまたは一部の製造での使用とにも関するものである。
A/10.T
[ここで、
Aはアミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位および下記の式に対応する単位から得られる単位の中から選択される単位である:
(Caジアミン).(Cb(シクロ)脂肪族二酸)
(ここで、aはジアミンの炭素原子の数を表し、bは二酸の炭素原子の数を表し、aおよびbはそれぞれ4〜36の間の数である)
10.Tは1,10−デカンジアミンとテレフタル酸との重縮合で得られる単位を表す]
このコポリアミドはゲル浸透クロマトグラフィで測定した多分散指数(Ipで表す)が3.5以下であることで特徴付けられる。
A/10.T
[ここで、
Aはアミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位および下記の式に対応する単位から得られる単位の中から選択される単位であり:
(Caジアミン).(Cb(シクロ)脂肪族二酸)
(ここで、aはジアミンの炭素原子の数を表し、bは二酸の炭素原子の数を表し、aおよびbはそれぞれ4〜36の間の数である)
10.Tは1,10−デカンジアミンとテレフタル酸との重縮合で得られる単位を表す]
このコポリアミドはゲル浸透クロマトグラフィで測定した多分散指数(Ipで表す)が3.5以下である。
"Cycloaliphatic Amines" (Encyclopaedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 4th Edition (1992), pp. 386-405)
A/10.T/Z
(ここで、
単位Aおよび10.Tは上記定義と同じ意味を有し、
Zはアミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位および式:
(Cdジアミン).(Ce二酸)
に対応する単位の中から選択され、ここで、dはジアミンの炭素原子数を表し、eは二酸の炭素原子数を表し、dおよびeは各々4〜36の間にある)
以下、Aがアミノ酸で場合の製造方法の実施例を記載する。この実施例はAがラクタムである場合または(Caジアミン).(Cb(シクロ)脂肪族二酸)混合物の場合にも適用できるということは明らかである。
この方法では、アミノ酸Aと、化学量論の1,10−デカンジアミンと、テレフタル酸とを、次亜燐酸ナトリウム、水および任意成分の他の添加物の存在下で、一般に段階で反応させる。
この第1実施例の単一ステップは200〜380℃の温度範囲で実行される。このステップは不活性雰囲気下で0.01〜50バールの圧力で実行される。
本発明方法の第2実施例の方法は2段ステップから成る。最初のステップで二酸オリゴマーを作り、それを第2ステップで下記シーケンスに従って1,10-デカンジアミンと重縮合する:
(i)次亜燐酸塩の存在下でアミノ酸Aとテレフタル酸とを反応させる最初のステップ、
(ii)上記ステップで得られた二酸オリゴマーを1,10−デカンジアミンと反応させる第2のステップ。
この方法は下記の2段階から成る:
(i)次亜燐酸塩の存在下でアミノ酸Aをテレフタル酸と10〜90重量%の1,10−デカンジアミンと反応させる第1ステップ、
(ii)ステップ(i)で得られたオリゴマーを1,10−デカンジアミンと一回または複数回反応させる第2ステップ。
この方法は下記の2段階から成る:
(i)次亜燐酸塩の存在下で、アミノ酸Aをテレフタル酸と全てのジアミンと反応させる第1ステップ。水蒸気圧下で反応装置を空けてオリゴマーを取り出し、オリゴマーを結晶化する。
(ii) ステップ(i)で得られたオリゴマーを大気圧下または真空下で後重合する第2ステップ。
(1)不飽和エポキシ基を有する化合物(A)、
(2)不飽和無水カルボン酸基を有する化合物(B)、
(3)任意成分の不飽和カルボン酸基またはα、ω−アミノカルボン酸基を有する化合物(C)。
化合物(A)の例としてはエチレンと不飽和エポキシドを有するものが挙げられる。本発明の第1実施例では、(A)は不飽和エポキシ基がグラフトしたポリオレフィンまたはエチレン/不飽和エポキシド共重合体である。不飽和エポキシドがグラフトしたポリオレフィンのポリオレフィンとはオレフィン単位、例えばエチレン、プロピレン、1−ブテンを有するポリマーまたはその他のα−オレフィンを意味する。例としては下記を挙げることができる:
(1)ポリエチレン、例えばLDPE、HDPE、LLDPEまたはVLDPE、ポリプロピレン、エチレン/プロピレン共重合体、EPR(エチレン−プロピレン・ゴム)、メタロセンPE(シングルサイト触媒を用いて得られる共重合体)、
(2)スチレン/エチレン−ブチレン/スチレン(SEBS)ブロック共重合体、スチレン/ブタジエン/スチレン(SBS)ブロック共重合体、スチレン/イソプレン/スチレン(SIS)ブロック共重合体、スチレン/エチレン−プロピレン/スチレン・ブロック共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン(EPDM)、
(3)エチレンと少なくとも一種の塩の中から選択される化合物との共重合体、
(4)不飽和カルボン酸のエステルまたは飽和カルボン酸のビニルエステル。
使用可能な不飽和エポキシドの例としては下記がられる:
(1)脂肪族グリシジルエステルおよびエーテル、例えばアリルグリシジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、グリシジルマレエート、グリシジルイタコネート、グリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレート、
そして、
(2)脂環式のグリシジルエステルおよびエーテル、例えば2-シクロヘキセン-1-イル グリシジルエーテル、ジグリシジルシクロヘキセン−4,5-カルボシレート、グリシジルシクロヘキセン-4-カルボキシレート、グリシジル−5-ノルボルネン-2-メチル-2-カルボキシレートおよびエンドシス−ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジグルシジルジカルボキシレート。
化合物(B)の例としてはエチレンと無水不飽和カルボン酸とを含むものが挙げられる。
(B)はエチレン/無水不飽和カルボン酸共重合体、無水不飽和カルボン酸がグラフトしたポリオレフィンにすることができる。このポリオレフィンは上記のポリオレフィンおよびそれに不飽和エポキシドがグラフトしたものの中から選択できる。
(B)はエチレン/アルキル(メタ)アクリレート/無水不飽和カルボン酸共重合体であるのが好ましい。アルキル(メタ)アクリレートのアルキルは2〜10個の炭素原子を有するのが好ましい。アルキル(メタ)アクリレートは上記のものの中から選択できる。(B)のMFIは例えば0.1〜50(g/10分、190℃/2.16kg)にすることができる。
化合物(C)が不飽和カルボン酸から成る場合、例えば完全または部分的にヒドロリシスされた化合物(B)にすることができる。(C)は例えばエチレン/不飽和カルボン酸共重合体、好ましくはエチレン/(メタ)アクリレート共重合体にすることができる。また、エチレン/アルキル(メタ)アクリレート/アクリル酸共重合体を挙げることもできる。これらの共重合体のMFIは0.1〜50(g/10分、190℃/2.16kg)にすることができる。酸の量は10重量%以下、好ましくは0.5〜5重量%にすることができる。(メタ)アクリレートの量は5〜40重量%である。
(1)第三アミン、例えばジメチルラウリルアミン、ジメチルステアリルアミン、N-ブチルモルホリン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、ベンジルジメチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、1-メチルイミダゾール、テトラメチルエチルヒドラジン、N,N-ジメチルピペラジン、N,N,N',N'-テトラメチル-1,6-ヘキサンジアミン、ジメチル獣脂アミン (dimethylsuifamine) の名前で知られる16〜18の炭素原子を有する第三アミンの混合物、
(2)1,4-ジアザシクロ[2.2.2 ]オクタン(DABCO)、
(3)第三ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン、
(4)アルキルジチオカルバメート亜鉛。
本発明の上記以外の目的および効果は、下記の実施例の説明から明らかになるであろう。しかし、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
1リットルのオートクレーブ反応装置に、111.82g(0.65モル)のデカンジアミンと、104.57g(0.63モル)のテレフタル酸と、87.00g(0.43モル)の11-アミノウンデカン酸と、6.00g(0.021モル)のステアリン酸と、0.40g(0.0022モル)の次亜燐酸ナトリウムの60%水溶液と、30gの水とを導入した。窒素でパージして酸素ガスを除去した後、20バールの圧力下で反応装置中の材料温度を220℃にした。この圧力を維持しながら温度を1時間かけて260℃まで徐々に上げる。次に圧力を1時間かけて徐々に大気圧まで下げ、材料温度は280℃に上げる。この温度で30分間重合を続ける。反応装置から重合体を取り出し、水中で冷却し、造粒する。
得られたポリマーの固有粘度は1.14である。また、NMRで得た芳香族第三アミド/第二アミドのモル比は0.92%であり、GPCで得た多分散指数は2.75である。
(A)反応媒体中に存在する次亜燐酸ナトリウムの量を関数とするポリアミドの比較:
上記の方法でポリマーA〜Gを製造した。この実験では反応物およびそのモル比を下記の[表1]のように変えた。
(1)芳香族第三アミド/芳香族第二アミドのモル比は[表1]でNMRで得たアミドT/Sで表してある。
(2)多分散指数は下記実験的条件下でGPC(ゲル浸透クロマトグラフィ)で得た:
装置:Water Alliance 2695計測器:]
溶剤:0.05M トリフルオロ酢酸カリウム(KTFA)で安定化させたヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)
流速:1ml/分
カラム温度:40℃
PSSでの2つのカラムセット:PFG 1000ÅとPFG 100Å
サンプル濃度:1g/L(室温で24時間溶解)
注入量:100μl
40℃で屈折計で検出
228nmでUV検出
402g.モル-1でPMMA1900000で較正。
(1)固有の粘性(ηで表示)はMicro-UbbelohdeチューブSCHOTTタイプ538-23 IICを使用して20℃でm-クレゾール中で測定した。
(2)溶融温度(Tfで表示)および結晶化温度(Tcで表示)は下記プログラムに従ってDSC Netzsch 204F1(冷却Intracooler)を使用して走査示差熱量計(DSC)
で求めた:
第1回目の加熱:-50℃から250℃まで20℃/分。
冷却:250℃から-50℃まで20℃/分。
[表1]のDとEのポリマーでは約30%のガラス繊維と1.4%のチバ(Ciba)社の酸化防止剤Iodine 201とをBUSSミキサーで混合した。
それぞれD'およびE'で示したこれら組成物のロッドはISO規格179に従って射出成形で作った。これらのロッドの一部は実験1で使用し、他の部分は実験2で使用した。
ロッドを−40℃で少なくとも2時間のコンディショニングさせた。その後、7.5 ジュールの振り子を用いてISO規格179−1eUのシャルピー振り子耐衝撃テストを実施した。ロッドが吸収したエネルギーを測定し、kJ/m2で表した。
1.4リットルのE85ガソリン(85%のエタノールRectapurと15%の流体L、無鉛ガソリン95とから成る)を収容した1.5リットルのオートクレーブ中にロッドを入れた(1つのオートクレーブ当たり16本のロッド)。各オートクレーブを140℃の換気オーブン中に168時間放置した。冷却後直ちに、各ロッドを−40℃で少なくとも2時間コンディショニングした。
その後、実験1と同じ方法で、7.5 ジュールの振り子を用いてISO規格179−1eUのシャルピー振り子耐衝撃テストを実施し、ロッドが吸収したエネルギーを測定し、kJ/m2で表した。
E'の組成物(次亜燐酸ナトリウムなしで合成したポリアミドEを含む)から作ったロッドは、140℃で上記E85中に置いて劣化実験した後に亀裂が生じたため、この実験はこのサンプルでは実行しなかった。結果は[表2]に示した。
Claims (15)
- 下記の一般式:
A/10.T
[ここで、
Aはアミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位および下記の式に対応する単位から得られる単位の中から選択される単位である:
(Caジアミン).(Cb(シクロ)脂肪族二酸)
(ここで、aはジアミンの炭素原子の数を表し、bは二酸の炭素原子の数を表し、aおよびbはそれぞれ4〜36の間の数である)
10.Tは1,10−デカンジアミンとテレフタル酸との重縮合で得られる単位を表す]
に対応する少なくとも2つの単位から成るコポリアミドであって、
ゲル浸透クロマトグラフィで測定した多分散指数(Ipで表示)が3.5以下であることで特徴とするコポリアミド。 - 多分散指数え2〜3である請求項1に記載のコポリアミド。
- 下記一般式に対応する少なくとも3つの単位から成る請求項1または2に記載のコポリアミド:
A/10.T/Z
[ここで、
単位Aおよび10.Tは請求項1で定義のもの、
Zはアミノ酸から得られる単位、ラクタムから得られる単位および下記の式に対応する単位
(Cdジアミン).(Ce二酸)、
の中からから選択され、dはジアミンの炭素原子数を表し、eは二酸の炭素原子数を表し、dおよびeは各々4〜36の数である] - Aが10−アミノウンデカン酸(11で表示)、アミノ−11−ウンデカン酸(11で表示)、アミノ−12−ドデカンな酸(12で表示)、ラウリルラクタム(L12で表示)およびラウリルラクタム(L12で表示)の中から選択されるモノマーから得られる単位を表す請求項1〜3のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- 11/10.T、12/10.T、6,10/10.T、6,12/10.T、10,10/10.T、10,12/10.T、12,12/10.T、11/10.T/12、11/10.T/6、12/10.T/6、11/10.T/10.I、11/10.T/10.6、12/10.T/10.Iおよび12/10.T/10.6の中から選択される請求項1〜4のいずれか一項に記載のコポリアミド。
- 請求項1に記載の単位Aが得られるモノマーと、1,10−デカンジアミンと、テレフタル酸と、任意成分としての単位Zが得られるモノマーとを、反応媒体中に存在する各コモノマーの全重量に対して0.05〜3.00重量%の次亜燐酸またはその塩の存在下で重縮合する段階を有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリアミドの製造方法。
- 次亜燐酸ナトリウムを使用する請求項6に記載の方法。
- 次亜燐酸またはその少なくとも一つの塩が、反応媒体中に存在する各コモノマーの全重量に対して0.05〜1.00重量%の比率で存在する請求項6または7に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも一種のコポリアミドを含む組成物。
- 充填材、ガラス繊維、染料、安定剤、特にUV安定剤、可塑剤、衝撃吸収材、界面活性剤、顔料、増白剤、酸化防止剤、天然ワックス、ポリオレフィンおよびこれらの混合物の中から選択される少なくとも一つの添加物を含む請求項9に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリアミドまたは請求項9または10記載の組成物の、粉末、顆粒、単一層構造物または多層構造物の少なくとも1つの層での使用。
- 上記の粉末、顆粒、単一層構造物または多層構造物が、繊維、フィルム、パイプ、フィラメント、成形品、照射により溶融または焼結する粉末凝集法で得られる三次元物品、中空体または射出成形品の形をしている請求項11に記載の使用。
- ペンキ、コーティング剤、耐磨耗剤、腐食防止剤、照射により溶融または焼結する粉末凝集法で物品を製作する法方法、紙、電気泳動ゲル、多層複合物、包装産業、おもちゃ産業、織物業界、自動車産業、電子産業、化粧品産業、製薬業および香水産業での添加物および/または充填材としての請求項11または12に記載の使用。
- 流体輸送、自動車、エンジンのボンネット、工業分野および/または自動車不品で使用される金属部品の耐熱性を改良するためのコーティングの添加物としての請求項13に記載の使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリアミドの重縮合段階での、多分散度指数を3.5以下にするための、反応媒体中に存在する各コモノマーの全重量に対して重量比を0.05〜3.00%にする、次亜燐酸またはその少なくとも一つの塩の使用。
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