JP2011502992A - 歯科用組成物及び色安定アミン電子供与体を有する開始剤系 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、重合性モノマーを硬化させるための開始剤系に関する。より具体的には、本発明は、可視光線に露光することで活性化される色安定アミン電子供与体を含む光開始剤系を含有する重合性歯科用組成物に関する。
本発明は、参考として本明細書に組み込まれている米国仮出願シリアル番号第60/984470号(2007年11月1日出願)に対する優先権を主張する。
上記式Iにおいて、
Nは窒素であり、
R1は、1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、又はCH2CH2X2であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は、水素(H)又は1〜4個の炭素(C)原子を有するアルキル基から独立して選択されるが、ここで上記式I中の窒素のα位にある炭素原子の少なくとも1つが、少なくとも1つの水素原子に結合している。
式中、Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。
色安定アミンに加えて、光開始剤系は、可視光増感剤、例えばカンファーキノンを更に含んでよい。通常は、光重合性組成物はヨードニウム塩、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートを更に含んでもよい。光開始剤系は、1種以上の追加の電子供与体を更に含んでもよい。色安定アミンと組み合わせてもよい好適な追加の電子供与体としては、例えば、アントラセン誘導体、ビフェニレン誘導体、又はこれらの組み合わせなどの多環式芳香族化合物が挙げられる。
用語「電子供与体」とは、一般に、電子を供与可能な置換基を有する化合物を意味する。好適な実施例としては、一級アミノ、二級アミノ、三級アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、又はこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の歯科用組成物は、硬化可能であるが、これは通常、重合性構成成分の存在に起因する。幾つかの実施形態では、組成物を口腔面へ適用する前に、組成物を硬化(例えば、従来の光重合及び/又は化学重合技術によって重合させられる)することができる。その他の実施形態では、組成物を口腔面へ適用した後に、組成物を硬化(例えば、従来の光重合及び/又は化学重合技術によって重合させられる)することができる。
典型的には、重合性構成成分は、1種以上のエチレン系不飽和化合物を含み、それは酸性官能基を含有している場合もあるし、あるいは非含有の場合もある。有用なエチレン系不飽和化合物の例としては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ヒドロキシ官能性アクリル酸エステル、ヒドロキシ官能性メタクリル酸エステル、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
本発明の典型的な実施形態においては、フリーラジカル重合性構成成分は、光開始剤と組み合わされて、光重合性組成物が提供される。フリーラジカル的に光重合するために好適な光開始剤(即ち、1種以上の化合物を含む光開始剤系)には、二成分系、三成分系が挙げられる。典型的3元光開始剤としては、ヨードニウム塩、光増感剤(本明細書においては、可視光増感剤又は可視光吸収体としてもまた参照される)、及び電子供与体化合物が挙げられる。
式中、
N*は窒素原子であり、
R1は、1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、又はCH2CH2X2であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は、水素(H)又は1〜4個の炭素(C)原子を有するアルキル基から独立して選択されるが、ここで、窒素原子N*に結合している(即ち、α位にて)炭素原子のうち少なくとも1つに結合している水素原子が少なくとも1つある。
式中、R1’がCH3、CH2−低級アルキル、又はCH2CH2X2’であり;R2’がH、CH3、又はCH2−低級アルキルであり;X1’及びX2’が、それぞれCN、CO2R3’、CHO、COR3’、及びCONR3’R4’から独立して選択され;式中、R3’及びR4’が、それぞれH、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、及びアラルキル基から独立して選択される。式IIのR1’及び/又はR2’がCH2−アルキルであり、アルキル成分は通常は低級アルキル、即ちC1〜C4アルキル(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、等)である。
式中、Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。
上記化合物は、アダムソン(Adamson)ら;JCSOA9;J.Chem.Soc.;1949;spl.144,152(参考として本明細書に組み込まれている)に記載されているものなどの既知の方法を使用して合成してよい。
還元剤及び酸化剤は、適切なフリーラジカル反応速度を得るのに十分な量で存在する。これは、任意の充填剤を除く、組成物の全ての成分を混ぜ合わせることにより、かつ硬化した大部分が得られたか否かを観察することにより、評価することができる。
酸化還元硬化系は、光開始剤系を含む他の硬化系、又は米国特許第5,154,762号(ミトラ(Mitra)ら)に記載されているような組成物と、組み合わせることができる。
本発明の組成物は、1種以上の充填剤を所望により含有していてもよい。充填剤は、例えば、歯科修復組成物等において現在使用される充填剤のような、歯科用途に使用される組成物への組み込みに好適な多種多様な材料の中から1つ以上選択されてもよい。
任意に、本発明の組成物は、溶媒(例えば、アルコール(例えば、プロパノール、エタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、エステル(例えば、酢酸エチル)、他の非水性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1−メチル−2−ピロリジノン))、又はこれらの混合物を含有してもよい。
本発明の歯科用組成物は、従来の混合技術を使用して様々な構成要素を全て組み合わせて調製できる。得られる組成物は、所望により、充填剤、溶媒、水、及び本明細書に記載するようなその他の添加剤を含有してよい。典型的には、本発明の光重合性組成物は、「安全光」条件下で、本発明の組成物の構成成分を単純に混合させることによって調製される。この混合物を使用する場合、所望であれば、好適な不活性溶媒を用いてもよい。本発明の組成物の構成成分とは、認識可能な程度までは反応しない、任意の溶媒を使用してよい。好適な溶媒の例としては、アセトン、ジクロロメタン、アセトニトリル、及びラクトンが挙げられる。重合される予定の液体材料を、別の重合される予定の液体又は固体の材料に対する溶媒として使用してよい。無溶媒の組成物は、ヨードニウム錯塩、増感剤、及び電子供与体を重合性樹脂の中に、溶解を容易にするために温和な加熱を使用して又は使用しないで、単純に溶解することにより調製できる。
「ビスGMA」は、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイロキシプロポキシ)フェニル]プロパンを意味し、
「TEGDMA」は、サートマー社(Sartomer Co., Inc.)(ペンシルバニア州、エクストン(Exton))から得られるトリエチレングリコールジメタクリレートを指し、
「UDMA]は、ローム・アメリカLLC(Rohm America LLC)(ニュージャージー州、ピスカタウェイ(Piscataway))から商標「ロハメレ(ROHAMERE)6661−0」で得られる、ジウレタンジメタクリレートを指し、
「ビスEMA」は、サートマー社(Sartomer Co., Inc.)(ペンシルバニア州、エクストン(Exton))から得られる、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレートを指し、
「BHT」は、ブチル化ヒドロキシトルエンを指し、
「Zr−Si充填剤」は、米国特許第4,503,169号(ランドクレブ(Randklev))に記載されているように調製したシラン処理されたジルコニア−シリカ充填剤を指し、
「CPQ」は、カンファーキノンを指し、
「EDMAB」は、エチル4−ジメチルアミノベンゾエートを指し、
「DPIPF6」は、アルファ・エイサー(マサチューセッツ州、ワードヒル(Ward Hill))から得られる、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートを指し、
「チヌビン(TINUVIN)」は、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(Ciba Specialty Chemicals)(ニューヨーク州タリータウン(Tarrytown))から商品名チヌビンR796として入手した重合性紫外線安定剤を指し、
「Zr−Siフィラー」は、本質的に米国特許第6,730,156号に記載されているように調製した、シラン処理ジルコニア/シリカナノクラスタフィラーを指し、
「シリカフィラー」は、本質的に米国特許公報第2005/0252413号でフィラーFに関して記載されているように調製した、約20nmの公称粒径を有するシラン処理ナノサイズシリカを指し、
「LUMILUX」とは、ハネウェル・インターナショナル・スペシャルティ・マテリアルズ(Honeywell International Specialty Materials)(ニュージャージー州モリスタウン)から入手可能な発光色素を意味する。
初期着色及び最終色は、ハンターラボ・ウルトラスキャン・XE(HunterLab Ultrascan XE)分光比色計(バージニア州、レストン(Reston))を用いて測定した。分光式差計は、拡散/8°光トラップ(Diffuse/8° light trap)に続く拡散/8°機器標準(Diffuse/8° instrument standard)(U3322)(L*:98.99、a*:−0.29、b*:−0.21)を用いて標準化した。機器標準は、NIST(米国標準技術局(National Institute of Standards and Technology))に準拠するハンターラボマスタートランスファー標準(HunterLab Master Transfer Standards)と直接比較することによって較正した。本方法では、直径が25.4ミリメートル(1インチ)のポートサイズの小領域の視野を用いた。硬化サンプルは、各実施例について下記で述べる様にして得た。色データ(L*a*b*)各サンプルが硬化した直後に測定した。次に、サンプルを水中に37℃にて24時間浸漬させてエージングさせたが、その間、キセノンランプで照らした。次に、サンプル上で色データを測定した。ΔEは、色の3次元における全ての色変化として計算した。それを以下の式で記述する。ΔE=[(L1 *−L2 *)2+(a1 *−a2 *)2+(b1 *−b2 *)2]の平方根ここで、添え字「1」は初期硬化状態を示し、「2」は、最終エージング状態を示す。
直径引張り強度及び圧縮強さは、ANSI/ADA規格第27号(1993年)に従って決定した。各組成物は、4ミリメートルの内径を有するガラス管内へ注入し、次にシリコーンゴム栓にて充填管をキャップした。次いで、組成物を約0.28MPa(約40.62ポンド/平方インチ)で5分間軸方向に圧縮した。圧縮しつつ、次に、サンプルを90秒間、モデルXL 1500歯科用硬化用光源(3M ESPEデンタル・プロダクツ(ミネソタ州セントポール)製)にさらし、次に、90秒間、モデルUNIXS光硬化ボックス(ヘレウスクルツァー(Heraeus Kulzer)(ドイツ、ハーナウ)製)内で照射することにより光硬化した。次に、ダイヤモンドソーを使用して硬化サンプルを十字に切り、約2ミリメートルの長さを有するディスク(DTS試験用)又は約8ミリメートルの長さを有するディスク(CS試験用)にした。ディスクは、測定に先だって、蒸留水中にて、37℃にて24時間保管した。DTS及びCS試験は、10キロニュートン(kN)のロードセル及び1m/分のクロスヘッド速度で、4505型インストロン試験機(インストロン社(Instron Corp.)(マサチューセッツ州ノーウッド(Norwood))製)にて実施した。各硬化組成物の5枚のディスクをDTS用に準備して、試験した。各硬化組成物の6枚のディスクをCS用に準備して、試験した。
実施例1〜2及び比較実施例1〜2の組成物は、最初に、表1に記載されているような割合で構成成分を混ぜ合わせ、樹脂混合物A〜Dを得ることによって調製した。表1においては、全ての百分率は重量百分率であり、「n/a」とは、構成成分が当該組成物中に含まれていなかったことを意味する。
実施例3及び比較実施例3の組成物は、最初に、表2に記載されているような割合で構成成分を混ぜ合わせ、樹脂混合物E及びFを得ることによって調製した。比較実施例4の組成物は、市販の複合歯科用修復材(3M ESPEデンタル・プロダクツ(ミネソタ州セントポール)からフィルテック・シュプリーム・ユニバーサル・レストラティブ(FILTEK SUPREME UNIVERSAL RESTORATIVE)の商標名にて入手可能)であった。表2においては、全ての百分率は重量百分率であり、「n/a」とは、構成成分が当該組成物中に含まれていなかったことを意味する。
Claims (27)
- 重合性構成成分と、
以下の式:
(式中、
Nは窒素であり、
R1は、1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、又はCH2CH2X2であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から独立して選択され(ただし、窒素のα位にある炭素原子の少なくとも1つが、少なくとも1つの水素原子に結合している)、
X1は、CO2R10、C(O)R11、C(O)R10、及びCONR10R11から選択され、X2は、CN、CO2R10、C(O)R11、及びC(O)R10から選択され、ここで、各R10及びR11は、H、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、及びアラルキル基から独立して選択される)
を有する少なくとも1種の電子供与体を含む開始剤系と、
を含む、硬化性歯科用組成物。 - R1が、CH3、CH2−(低級アルキル)、又はCH2CH2X2であり;
R2及びR6が独立してH又はCH3であり;
R3及びR5がHであり;
R4が、H、CH3、又はCH2−(低級アルキル)であり;並びに
R7、R8、R9及びR10がHである、請求項1に記載の組成物。 - 前記電子供与体が以下の式:
(式中、Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である)
を有する、請求項1に記載の組成物。 - 前記電子供与体が以下の式:
(式中、Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である)
を有する、請求項1に記載の組成物。 - 前記重合性構成成分がエチレン系不飽和構成成分を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エチレン系不飽和構成成分がメタ(アクリレート)を含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記開始剤系が可視光吸収体を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記可視光吸収体がカンファーキノン(CPQ)を含む、請求項7に記載の組成物。
- 前記開始剤系がヨードニウム塩を更に含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ヨードニウム塩がジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートである、請求項9に記載の組成物。
- 前記開始剤系が第2電子供与体を更に含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第2電子供与体が多環式芳香族化合物を含む、請求項11に記載の組成物。
- 前記多環式芳香族の構成要素が、アントラセン誘導体、ビフェニレン誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項12に記載の組成物。
- 充填剤を更に含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記充填剤がナノ粒子を含む、請求項14に記載の組成物。
- 紫外線安定剤を実質的に含まない、請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 天然歯の蛍光を有する、請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 可視光吸収体と、
ヨードニウム塩と、
以下の式:
(式中、
Nは窒素であり、
R1は1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、又は−CH2−CH2X2であり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は、H又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から独立して選択され(ただし、窒素のα位にある炭素原子の少なくとも1つが、少なくとも1つの水素原子に結合している)、
X1は、CO2R10、C(O)R11、C(O)R10、及びCONR10R11から選択され、X2は、CN、CO2R10、C(O)R11、及びC(O)R10から選択され、ここで、各R10及びR11は、H、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、及びアラルキル基から独立して選択される)
を有する少なくとも1種の電子供与体と、
を含む、光開始剤系。 - 前記電子供与体が以下の式:
(式中、Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である)
を有する、請求項18に記載の光開始剤系。 - 前記電子供与体が以下の式:
(式中、Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である)
を有する、請求項18に記載の光開始剤系。 - 前記可視光吸収体がカンファーキノン(CPQ)を含む、請求項18〜20のいずれか一項に記載の光開始剤系。
- 前記ヨードニウム塩がジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートを含む、請求項18〜21のいずれか一項に記載の光開始剤系。
- 前記光開始剤系が第2電子供与体を更に含む、請求項18〜22のいずれか一項に記載の光開始剤系。
- 前記第2電子供与体が多環式芳香族化合物を含む、請求項23に記載の光開始剤系。
- 前記多環式芳香族の構成要素が、アントラセン誘導体、ビフェニレン誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項24に記載の光開始剤系。
- 重合性構成成分と、請求項18〜25のいずれか一項に記載の光開始剤系とを含む硬化性組成物。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物を重合することによって作製される歯科用物品。
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