JP2011258900A - 有機トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
また、アモルファスシリコンや多結晶シリコンの成膜は、高温度下で実施されるため、基板としては、軽量で、フレキシビリティーではあるが、耐熱性に乏しいプラスチック材料などは使用できないという難点がある。
上記問題を解決するために、アモルファスシリコンや多結晶シリコンに代えて、有機化合物をチャネル半導体層(以下、有機半導体層という)に用いた有機トランジスタ(有機薄膜トランジスタ、有機TFTとも称される)が提案されている(非特許文献1)。
さらには、成膜時に必要となる温度を下げることができ、有機化合物を用いた有機トランジスタでは、基板にプラスチック材料を使用することが可能となり、フレキシブルな表示素子への適用が可能となり、その実用化に期待が集まっている。
実用的な有機トランジスタは、高い電荷移動度、および大きな電流オン/オフ比などの特性を有している必要がある。ここで「オン/オフ比」という用語は、有機トランジスタがオンであるときのソース電極とドレイン電極間の電流の、有機トランジスタがオフであるときのソース電極とドレイン電極間の電流に対する比を意味する。
さらには、有機トランジスタの実用化に向けては、優れた保存安定性が必要となる。
現在までに、有機半導体層に、例えば、ペンタセンを用いた有機トランジスタが提案されている(非特許文献2)。しかし、ペンタセンを用いてなる有機トランジスタは大気中では有機トランジスタとしての機能は低く、且つ、保存安定性が低いという難点がある。
さらに、チオフェンオリゴマー(α−ヘキサチエニレン)を有機半導体層に用いた有機トランジスタが提案されている(非特許文献3)。しかし、該有機トランジスタも、空気中での保存安定性が低いという難点がある。
例えば、2,7−ジフェニル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンを有機半導体層に用いた有機トランジスタが提案されている(非特許文献4)。
2,7−ジアルキル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンを有機半導体層に用いた有機トランジスタが提案されている(非特許文献5)。
また、例えば、2,7−ジアルコキシアルキル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンを有機半導体層に用いた有機トランジスタが提案されている(特許文献1)。また、[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンに、さらにベンゼン環が縮環した化合物を有機半導体層に用いた有機トランジスタが提案されている(特許文献2、3)。
これら各種の2,7−ジ置換された[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン誘導体、ベンゼン環が縮環した[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン誘導体を有機半導体層に含有してなる有機トランジスタは、保存安定性もよく、電荷移動度も高く、良好な性能を有するものの、現在では、実用化に向け、一層改良された有機トランジスタの開発が求められている。
本発明は、上述に鑑み、電荷移動度が高く、大きな電流オン/オフ比を有し、さらに閾値電圧が低く、かつ保存安定性に優れた有機トランジスタを提供することである。
すなわち、本発明は、
有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有してなる有機トランジスタである。
本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を少なくとも1種含有してなる有機トランジスタである。
一般式(1)で表される化合物において、X1およびX2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
但し、X1およびX2が同時に水素原子、あるいは置換または未置換のアリール基を表すことはない。
尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。また、アリール基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の前記ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換されていてもよいアリール基などが挙げられる。
一般式(1)で表される化合物において、さらに好ましくは、X1およびX2は水素原子、フッ素原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数2〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数2〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す。
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、
2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、2−テトラセニル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、9,9−ジ−n−プロピル−2−フルオレニル基、2−フリル基、2−チエニル基、5−n−プロピル−2−チエニル基、5−n−ブチル−2−チエニル基、5−n−ヘキシル−2−チエニル基、5−n−オクチル−2−チエニル基、5−n−デシル−2−チエニル基、5−n−トリデシル−2−チエニル基、5−フェニル−2−チエニル基、5−(2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ブチル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−ヘキシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、5−(5’−n−デシル−2’−チエニル)−2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
一般式(2)で表される化合物において、X3およびX4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
一般式(2)で表される化合物において、より好ましくは、X3およびX4は、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基を表す。
一般式(2)で表される化合物において、特に好ましくは、X3およびX4は、フッ素原子、炭素数1〜12の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは炭素数2〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基を表す。
一般式(3)で表される化合物において、X5〜X8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
但し、X5〜X8の少なくとも1つは、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す。
一般式(3)で表される化合物において、さらに好ましくは、X5または/およびX7は炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す。
一般式(3)で表される化合物において、aは0または1を表す。
一般式(3)で表される化合物において、aが0を表す場合、より好ましくは、X5または/およびX7は炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す。
一般式(3)で表される化合物において、aが0を表す場合、より好ましくは、X7およびX8は炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す。
一般式(3)で表される化合物において、aが1を表す場合、より好ましくは、X5およびX7は炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数2〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表し、X6およびX8は水素原子を表す。
本発明の有機トランジスタにおいては、有機半導体層に一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を少なくとも1種含有することが特徴であり、このことにより、従来にはない、電荷移動度が高く、電流のオン/オフ比が大きく、さらに閾値電圧が低く、かつ保存安定性に優れた有機トランジスタを提供することが可能となる。
本発明に係る一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物は、例えば、一般式(4)または一般式(5)で表される化合物と酸(例えば、トリフルオロメタンスルフォン酸)を作用させた後、生成する化合物を塩基(例えば、ピリジン)と作用させて製造することができる。
〔式中、X1およびX2は一般式(1)の場合と同じ意味を表し、R1およびR2はアルキル基を表す〕
また、一般式(2)で表される化合物は、例えば、一般式(6)または一般式(7)で表される化合物と酸(例えば、トリフルオロメタンスルフォン酸)を作用させた後、生成する化合物を塩基(例えば、ピリジン)と作用させて製造することができる。
また、一般式(3)で表される化合物は、例えば、一般式(8)または一般式(9)で表される化合物と酸(例えば、トリフルオロメタンスルフォン酸)を作用させた後、生成する化合物を塩基(例えば、ピリジン)と作用させて製造することができる。
〔式中、X5〜X8およびaは一般式(3)の場合と同じ意味を表し、R5およびR6はアルキル基を表す〕
一般式(4)〜一般式(9)において、R1〜R6はアルキル基を表し、好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基などの炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基を表し、より好ましくは、メチル基を表す。
同様に、一般式(5)で表される化合物は、例えば、一般式(12)で表される化合物と、一般式(13)で表される化合物を、触媒として、例えば、パラジウム触媒[例えば、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムジクロライド、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム/炭素]、および必要に応じて塩基の存在下で作用させることにより製造することができる。
また、一般式(6)で表される化合物は、例えば、一般式(14)で表される化合物と、一般式(15)で表される化合物を、触媒として、例えば、パラジウム触媒[例えば、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムジクロライド、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム/炭素]、および必要に応じて塩基の存在下で作用させることにより製造することができる。
同様に、一般式(7)で表される化合物は、例えば、一般式(16)で表される化合物と、一般式(17)で表される化合物を、触媒として、例えば、パラジウム触媒[例えば、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムジクロライド、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム/炭素]、および必要に応じて塩基の存在下で作用させることにより製造することができる。
また、一般式(8)で表される化合物は、例えば、一般式(18)で表される化合物と、一般式(19)で表される化合物を、触媒として、例えば、パラジウム触媒[例えば、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムジクロライド、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム/炭素]、および必要に応じて塩基の存在下で作用させることにより製造することができる。
〔式中、X5〜X8およびaは一般式(3)と同じ意味を表し、R6は一般式(9)と同じ意味を表し、M6はアルカリ金属、または金属含有基を表し、Z6はハロゲン原子または−OSO2−R基を表す〕
一般式(10)、一般式(13)、一般式(14)、一般式(17)、一般式(18)および一般式(21)において、Z1〜Z6で表されるハロゲン原子は、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表し、より好ましくは、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
一般式(10)、一般式(13)、一般式(14)、一般式(17)、一般式(18)および一般式(21)において、Z1〜Z6で表される−OSO2−R基において、Rは置換または未置換のアリール基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基を表し、より好ましくは、炭素数6〜10の置換または未置換のアリール基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基を表し、さらに好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基を表す。
尚、−OSO2−R基のRで表されるハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基などのアルキル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、n−ノナフルオロブチル基などのハロゲン原子で置換されたアルキル基を挙げることができる。
Z1〜Z6で表される−OSO2−R基としては、より好ましくは、ベンゼンスルフォニルオキシ基、p−トルエンスルフォニルオキシ基、メタンスルフォニルオキシ基、トリフルオロメタンスルフォニルオキシ基である。
また、一般式(11)、一般式(12)、一般式(15)、一般式(16)、一般式(19)および一般式(20)において、M1〜M6で表されるアルカリ金属は、好ましくは、Li、Na、Kを表す。
一般式(11)、一般式(12)、一般式(15)、一般式(16)、一般式(19)および一般式(20)において、M1〜M6で表される金属含有基は、好ましくは、ホウ素金属含有基、スズ金属含有基、マグネシウム金属含有基、亜鉛金属含有基、マンガン金属含有基、ジルコニウム金属含有基、インジウム金属含有基、ゲルマニウム金属含有基、鉛金属含有基、ビスマス金属含有基、または銅金属含有基を表し、より好ましくは、ホウ素金属含有基、スズ金属含有基、マグネシウム金属含有基、または亜鉛金属含有基を表す。
−B(OR0)(OR00) (M−1)
(式中、R0およびR00は水素原子またはアルキル基を表し、さらにR0とR00が互いに結合して環状のアルキレン基、あるいはアリーレン基を形成していてもよいを表す)
一般式(M−1)において、R0およびR00は、水素原子またはアルキル基を表し、好ましくは、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基を表す。また、R0およびR00が互いに結合して環状のアルキレン基を表す場合、好ましくは、炭素数2〜10の環状のアルキレン基を表す。また、R0およびR00が互いに結合してアリーレン基を表す場合、好ましくは、アルキル基で置換されていてもよい炭素数6〜10の1,2−フェニレン基を表す。
−Sn(R000)3 (M−2)
(式中、R000はアルキル基を表す)
一般式(M−2)において、R000はアルキル基を表し、好ましくは、炭素数1〜8のアルキル基を表す。
−MgZ0 (M−3)
(式中、Z0はハロゲン原子を表す)
一般式(M−3)において、Z0はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
−ZnZ00 (M−4)
(式中、Z00はハロゲン原子を表す)
一般式(M−4)において、Z00はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物を、有機トランジスタに使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
有機トランジスタは、通常、ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極、およびゲート絶縁層、有機半導体層を有して成るものであり、本発明の有機トランジスタにおいては、該有機半導体層に一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物を少なくとも1種含有してなるものである。
本発明の有機トランジスタの形態について、図面を参照しながら説明する。
図1は本発明の有機トランジスタの一形態を示す模式的断面図である。
この有機トランジスタの形態においては、基板11上にゲート電極21が設けられ、そのゲート電極上にゲート絶縁層31が積層されており、その上に所定の間隔で形成されたソース電極61およびドレイン電極41が形成されており、さらにその上に有機半導体層51が積層されている(ボトムゲート・ボトムコンタクト構造)。
また、図3に示した有機トランジスタの形態においては、基板13の上に、所定の間隔でソース電極63およびドレイン電極43が形成されており、その上に有機半導体層53が積層されており、その上にゲート絶縁層33が積層されており、さらにその上にゲート電極23が設けられている(トップゲート・ボトムコンタクト構造)。
図4に示した有機トランジスタの形態においては、基板14の上に、有機半導体層54が積層されており、その上に、所定の間隔でソース電極64およびドレイン電極44が形成されており、その上にゲート絶縁層34が積層されており、さらにその上にゲート電極24が設けられている(トップゲート・トップコンタクト構造)。
このような構成を有する有機トランジスタでは、有機半導体層がチャネル領域を形成しており、ゲート電極に印加される電圧で、ソース電極とドレイン電極の間に流れる電流が制御されることによってオン/オフ動作する。
本発明の有機トランジスタに使用する基板としては、特に限定するものではないが、一般には、ガラス、石英、シリコン単結晶、多結晶シリコン、アモルファスシリコン、プラスチック基板などを用いることができる。さらには、これらを組み合わせた複合基板も用いることができ、一層構造でも、多層構造の形態でもよい。
尚、導電性のある基板、例えば、シリコンを基板に用いた場合、その基板はゲート電極を兼ねることもできる。
本発明の有機トランジスタにおいて、ソース電極、ドレイン電極、およびゲート電極に用いる材料としては特に限定するものではなく、導電性の材料であれば任意に用いることができる。
尚、これらの電極材料は、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
ソース電極、ドレイン電極は、上に挙げた電極材料の中でも、有機半導体層との接触面において電気抵抗が小さいものが好ましい。
また、導電性ポリマーや導電性微粒子を用いて電極を形成する場合には、導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、導電性微粒子の分散液を、インクジェット法によりパターニングしてもよく、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。さらには、導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペースト(銀ペースト、カーボンペーストなど)などを凸版、凹版、平版、スクリーン印刷などの印刷法でパターニングする方法を用いることもできる。
尚、ソース電極、ドレイン電極は、互いに対向するように配置されるが、その間隔(チャネル長)は、一般に、数百nm〜数mmの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、100nm〜1mmであり、さらに好ましくは、1μm〜500μmである。
また、ソース電極、ドレイン電極の表面は、例えば、4,4−ジメチルペンタンチオール、パーフルオロヘキサンチオール、パーフルオロヘプタンチオール、パーフルオロオクタンチオールなどの脂肪族アルキルチオール化合物、例えば、2,4,6−トリフルオロチオフェノール、ペンタフルオロチオフェノール、4−トリフルオロメチルチオフェノールなどの芳香族チオール化合物で修飾されていてもよい。
無機絶縁体としては、酸化ケイ素(SiO2)、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウムなどを挙げることができ、より好ましくは、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンである。
ゲート絶縁層に使用する絶縁材料は、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
また、有機高分子化合物をゲート絶縁層に使用し、ゲート絶縁層を形成した後に有機半導体層を形成する場合は、有機高分子化合物からなるゲート絶縁層上にラビング処理を施してから有機半導体層を形成するようにしてもよい。
ゲート絶縁層の膜厚は、特に限定するものではないが、一般に、数nm〜数十μmの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、5nm〜10μmであり、さらに好ましくは、10nm〜5μmである。
また、例えば、一般式(1)で表される化合物の少なくとも1種と、一般式(2)または一般式(3)で表される化合物の少なくとも1種を併用してもよい。
さらに、有機半導体層は、一般式(1)〜一般式(3)で表される少なくとも1種の化合物と、他のキャリア輸送性化合物(例えば、ポリアセチレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリチエニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリピロール誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリアリールアミン誘導体、ポリキノリン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、フタロシアニン誘導体など)を併用して形成されていてもよい。この場合、一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物の含有量は、20質量%以上が好ましく、50質量%以上になるように調製することがより好ましい。
係る高分子化合物としては、例えば、ポリアクリル酸誘導体、ポリメタクリル酸誘導体、ポリ(シクロヘキシルメタクリレート)誘導体、ポリエチレン誘導体、ポリプロピレン誘導体、ポリイソプレン誘導体、ポリブタジエン誘導体、ポリイソブチレン誘導体、ポリメチルペンテン誘導体、
ポリ(ビニルシクロヘキサン)誘導体、ポリスチレン誘導体、ポリ(4−メチルスチレン)誘導体、ポリ(α−メチルスチレン)誘導体、ポリ(α−ビニルナフタレン)誘導体、ポリ(ビニルトルエン)誘導体、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)誘導体、ポリ(4−ビニルビフェニル)誘導体、ポリ(2−メチル−1,3−ブタジエン)誘導体、ポリ(スチレン・アクリロニトリル)共重合体、ポリ(スチレン・ブタジエン)共重合体、ポリ塩化ビニル誘導体、ポリエチレンテレフタレート誘導体、ポリブチレンテレフタレート誘導体、ナイロン誘導体、ポリエステル誘導体、ポリイミド誘導体、ポリフェノール誘導体、セルロース誘導体、ビニロン誘導体などを挙げることができる。
これらの高分子化合物は、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
尚、一般式(1)〜一般式(3)で表される少なくとも1種の化合物と、高分子化合物を併用して、有機半導体層を形成する場合、一般式(1)〜一般式(3)で表される少なくとも1種の化合物の含有量は、高分子化合物に対して、5質量%以上が好ましく、20質量%以上になるように調製することがより好ましい。
有機半導体層の形成方法としては、特に限定するものではなく、公知の形成方法を用いることができる。
形成方法としては、例えば、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、CVD法、スパッタリング法、プラズマ重合法、熱転写法、レーザー転写法などのドライプロセス、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、ディップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、LB法(ラングミューア・ブロジュット法)、各種印刷法、インクジェット法などのウェットプロセスを挙げることができる。
ウェットプロセスにより、有機半導体層の形成する場合は、一般式(1)〜一般式(3)で表される少なくとも1種の化合物を、溶媒に溶解、または分散させた溶液を用いる。
係る溶媒中の一般式(1)〜一般式(3)で表される少なくとも1種の化合物の濃度に関しては、特に制限するものではないが、一般には、0.01〜20質量%、より好ましくは、0.05〜15質量%程度に調製することが好ましい。
本発明においては、有機半導体層の形成後、さらに所望により、後処理を施してもよい。
例えば、有機半導体層の形成後に、熱処理を施して、形成時に生じた膜厚の歪を緩和したり、あるいは生成したピンホールなどの改善することが可能な場合がある。
また、有機半導体層中の分子の配列、配向を制御するなどの目的で、熱処理を行うことは好ましい場合がある。
熱処理の温度に関しては、特に制限するものではないが、室温〜200℃程度、好ましくは、40℃〜150℃で実施する。尚、熱処理は、空気中で実施してもよく、また窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で実施してもよい。
本発明の有機トランジスタにおいては、所望により、有機半導体層はドーピング処理を施されていてもよい。
尚、ドーパントとしては、ドナー性ドーパント、アクセプター性ドーパントのいずれも使用可能であり、アクセプター性ドーパントを使用することは好ましい。
ドナー性ドーパントとしては、例えば、Li、Na、K、Rb、Csなどのアルカリ金属、Ca、Sr、Baなどのアルカリ土類金属、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Ybなどの希土類金属、アンモニウムイオン、R4P+(Rはアルキル基を表す)、R4As+(Rはアルキル基を表す)、R3S+(Rはアルキル基を表す)、アセチルコリンなどが挙げられる。
アクセプター性ドーパントとしては、有機半導体層の有機化合物から電子を取り去る機能を有する化合物であれば好適に用いることができる。
アクセプター性ドーパントとしては、例えば、Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IFなどのハロゲン化合物、PF5、AsF5、SbF5、BF3、BCl3、BBr3、SO3などのルイス酸、HF、HCl、HNO3、H2SO4、HClO4、FSO3H、ClSO3H、CF3SO3Hなどのプロトン酸、酢酸、蟻酸、アミノ酸などの有機酸、FeCl3、FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、NbCl5、TaCl5、MoCl5、WF5、WCl6、UF6、LnCl3(Ln=La、Ce、Nd、PrなどのランタノイドとY)などの遷移金属化合物、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、PF6 -、AsF5 -、SbF6 -、BF4 -、スルホン酸アニオンなどの電解質アニオンなどが挙げられる。
また、本発明の有機トランジスタは、大気中の酸素、水分などの影響を軽減する目的で、有機トランジスタの外周面の全面、または一部にガスバリア層を設けることもできる。ガスバリア層を形成する材料としては、例えば、ポリビニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンなどを挙げることができる。さらには、ゲート絶縁層に使用する材料として挙げた無機絶縁体もガスバリア層の形成に用いることができる。
尚、本発明の有機トランジスタは、例えば、液晶表示素子、有機電界発光素子、電子ペーパー、各種センサー、RFIDs(radio frequency identification cards)などに使用することができる。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を80℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号1−7の化合物のクロロホルム溶液(濃度:0.4質量%)を塗布したところ、クロロホルムが蒸発し、80nmの厚さの例示化合物番号1−7の化合物からなる有機半導体層が形成された。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは80nmであり、チャネル幅は2mm、チャネル長は50μmであった。
以上のように作製した有機トランジスタは、p型のトランジスタ素子としての特性を示した。有機トランジスタの電流−電圧(I−V)特性の飽和領域から、電荷移動度を求めた。
さらに、ドレインバイアス−50Vとし、ゲートバイアス−50Vおよび0Vにした時のドレイン電流値を測定し、電流のオン/オフ比を求めた。
尚、この有機トランジスタの閾値電圧は、−12Vであった。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、25℃で、1ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン/オフ比を測定した。測定結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1−7の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号1−10の化合物(実施例2)、例示化合物番号1−17の化合物(実施例3)、例示化合物番号1−23の化合物(実施例4)、例示化合物番号26の化合物(実施例5)、例示化合物番号1−29の化合物(実施例6)、例示化合物番号1−33の化合物(実施例7)、例示化合物番号1−46の化合物(実施例8)、例示化合物番号1−50の化合物(実施例9)、例示化合物番号2−7の化合物(実施例10)、例示化合物番号2−25の化合物(実施例11)、例示化合物番号3−2の化合物(実施例12)、例示化合物番号3−8の化合物(実施例13)、例示化合物番号3−20の化合物(実施例14)、例示化合物番号3−23の化合物(実施例15)、例示化合物番号3−50の化合物(実施例16)、例示化合物番号3−57の化合物(実施例17)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
尚、実施例2〜13の有機トランジスタの閾値電圧は−12〜−16Vの範囲であった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1−7の化合物を使用する代わりに、2,7−ジヘキシル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
尚、この有機トランジスタの閾値電圧は、−25Vであり、実施例の値と比べ高い電圧であることが判明した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1−7の化合物を使用する代わりに、2,7−ジドデシル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
尚、この有機トランジスタの閾値電圧は、−22Vであり、実施例の値と比べ高い電圧であることが判明した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下(5×10−4Pa)で、例示化合物番号1−1の化合物を、蒸着速度0.03nm/secの速度で、40nmの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャネル幅は5mm、チャネル長は30μmであった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、2.5×10−1(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は2.1×108であった。
この有機トランジスタの閾値電圧は、−13Vであった。
実施例18において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号1−4の化合物を使用した以外は、実施例18に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、5.8×10−1(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は2.7×108であった。この有機トランジスタの閾値電圧は、−12Vであった。
実施例18において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号2−4の化合物を使用した以外は、実施例18に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、5.3×10−1(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は2.4×108であった。この有機トランジスタの閾値電圧は、−16Vであった。
実施例18において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号1−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号3−17の化合物を使用した以外は、実施例18に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、7.7×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は2.8×107であった。この有機トランジスタの閾値電圧は、−11Vであった。
21:ゲート電極
31:ゲート絶縁層
41:ドレイン電極
51:有機半導体層
61:ソース電極
12:基板
22:ゲート電極
32:ゲート絶縁層
42:ドレイン電極
52:有機半導体層
62:ソース電極
13:基板
23:ゲート電極
33:ゲート絶縁層
43:ドレイン電極
53:有機半導体層
63:ソース電極
14:基板
24:ゲート電極
34:ゲート絶縁層
44:ドレイン電極
54:有機半導体層
64:ソース電極
Claims (1)
- 有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有してなる有機トランジスタ。
〔式中、X1およびX2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す(但し、X1およびX2が同時に水素原子、あるいは置換または未置換のアリール基を表すことはない)〕
〔式中、X3およびX4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す〕
〔式中、X5〜X8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し(但し、X5〜X8の少なくとも1つは、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す)、aは0または1を表す〕
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014051476A (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-20 | Dic Corp | 有機半導体材料、及び有機トランジスタ |
JP2015156412A (ja) * | 2014-02-20 | 2015-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
JP2016050207A (ja) * | 2014-08-29 | 2016-04-11 | 日本化薬株式会社 | 新規な縮合多環芳香族化合物及びその用途 |
WO2016152889A1 (ja) * | 2015-03-23 | 2016-09-29 | 日本化薬株式会社 | 有機化合物、有機半導体材料、有機薄膜及びその製造方法、有機半導体組成物、並びに有機半導体デバイス |
KR101663537B1 (ko) * | 2015-07-10 | 2016-10-07 | 성균관대학교산학협력단 | 비대칭 작용기가 치환된 화합물 |
KR20170036732A (ko) * | 2014-07-24 | 2017-04-03 | 플렉스테라, 인크. | 유기 전계발광 트랜지스터 |
JP2017066089A (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 国立大学法人東京工業大学 | ベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、有機半導体材料、及び有機トランジスタ |
JPWO2016035640A1 (ja) * | 2014-09-01 | 2017-04-27 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜、及び有機半導体素子 |
JP2017149659A (ja) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | 国立大学法人東京工業大学 | 新規化合物およびそれを含有する半導体材料 |
JP2017228622A (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP2018052926A (ja) * | 2016-09-21 | 2018-04-05 | 日本化薬株式会社 | 縮合多環芳香族化合物及びその用途 |
JP2019220642A (ja) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP2021075510A (ja) * | 2019-11-13 | 2021-05-20 | 日本化薬株式会社 | 有機半導体化合物及びその用途 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009021390A (ja) * | 2007-07-12 | 2009-01-29 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2009267132A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2010034450A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
-
2010
- 2010-06-11 JP JP2010134502A patent/JP5843304B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009021390A (ja) * | 2007-07-12 | 2009-01-29 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2009267132A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2010034450A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014051476A (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-20 | Dic Corp | 有機半導体材料、及び有機トランジスタ |
JP2015156412A (ja) * | 2014-02-20 | 2015-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
JP2017529688A (ja) * | 2014-07-24 | 2017-10-05 | エ・ティ・チ・エッセ・エッレ・エッレ | 有機エレクトロルミネッセンストランジスタ |
KR102515999B1 (ko) * | 2014-07-24 | 2023-03-29 | 플렉스테라, 인크. | 유기 전계발광 트랜지스터 |
KR20170036732A (ko) * | 2014-07-24 | 2017-04-03 | 플렉스테라, 인크. | 유기 전계발광 트랜지스터 |
US10964919B2 (en) | 2014-07-24 | 2021-03-30 | Flexterra Inc. | Organic electroluminescent transistor |
JP2016050207A (ja) * | 2014-08-29 | 2016-04-11 | 日本化薬株式会社 | 新規な縮合多環芳香族化合物及びその用途 |
JPWO2016035640A1 (ja) * | 2014-09-01 | 2017-04-27 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜、及び有機半導体素子 |
TWI664163B (zh) * | 2014-09-01 | 2019-07-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 有機半導體膜形成用組成物、有機半導體膜及其製造方法、有機半導體元件及其製造方法以及有機半導體化合物 |
KR101928284B1 (ko) | 2015-03-23 | 2018-12-12 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 유기 화합물, 유기 반도체 재료, 유기 박막 및 그의 제조 방법, 유기 반도체 조성물, 그리고 유기 반도체 디바이스 |
CN107360720A (zh) * | 2015-03-23 | 2017-11-17 | 日本化药株式会社 | 有机化合物、有机半导体材料、有机薄膜及制造方法、有机半导体组合物、有机半导体装置 |
WO2016152889A1 (ja) * | 2015-03-23 | 2016-09-29 | 日本化薬株式会社 | 有機化合物、有機半導体材料、有機薄膜及びその製造方法、有機半導体組成物、並びに有機半導体デバイス |
JPWO2016152889A1 (ja) * | 2015-03-23 | 2017-04-27 | 日本化薬株式会社 | 有機化合物、有機半導体材料、有機薄膜及びその製造方法、有機半導体組成物、並びに有機半導体デバイス |
TWI680976B (zh) * | 2015-03-23 | 2020-01-01 | 日商日本化藥股份有限公司 | 有機化合物、有機半導體材料、有機薄膜及其製造方法、有機半導體組成物,以及有機半導體裝置 |
KR101663537B1 (ko) * | 2015-07-10 | 2016-10-07 | 성균관대학교산학협력단 | 비대칭 작용기가 치환된 화합물 |
JP2017066089A (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 国立大学法人東京工業大学 | ベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、有機半導体材料、及び有機トランジスタ |
JP2017149659A (ja) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | 国立大学法人東京工業大学 | 新規化合物およびそれを含有する半導体材料 |
JP2017228622A (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP2018052926A (ja) * | 2016-09-21 | 2018-04-05 | 日本化薬株式会社 | 縮合多環芳香族化合物及びその用途 |
JP2019220642A (ja) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP7144210B2 (ja) | 2018-06-22 | 2022-09-29 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP2021075510A (ja) * | 2019-11-13 | 2021-05-20 | 日本化薬株式会社 | 有機半導体化合物及びその用途 |
JP7317301B2 (ja) | 2019-11-13 | 2023-07-31 | 日本化薬株式会社 | 有機半導体化合物及びその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5843304B2 (ja) | 2016-01-13 |
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