JP2011246578A - ビニルモノマー−多塩基酸エステル共重合体の製造方法 - Google Patents
ビニルモノマー−多塩基酸エステル共重合体の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】多価アルコールと不飽和多塩基酸からなる不飽和ポリエステルをビニルモノマーで架橋した熱硬化性樹脂を含む材料を亜臨界水分解して得られたビニルモノマー−多塩基酸共重合体に、沸点100℃以上のアルコールを添加する。酸触媒の存在下、100℃〜140℃且つ前記アルコールの沸点以下の温度条件、及び大気圧未満の圧力条件にて接触させてビニルモノマー−多塩基酸エステル共重合体を製造する。
【選択図】図1
Description
副生成物であるエーテルは過酸化物を形成し酸化・爆発の危険性を含んでいるため、取り扱いに細心の注意を要し、精製工程の負荷が増大する。また、アルコール損失やランニングコスト高の要因にもなっており、改善が求められている。
硫酸を酸触媒として、上記式(4)で表されるスチレン−フマル酸共重合体(以下、SFC−Hと表記する)と1−オクタノール(沸点195℃)によるエステル化反応を図1に示される反応器1で実施した。反応容器2中の反応混合物の初期濃度は、SFC−H:29wt%、1−オクタノール:64wt%、硫酸:1.3wt%であり、残りは水分やその他不純物である。実施例1,2については、真空ポンプで反応容器2内の圧力を負圧とした。
SFC−C8改質収率=(SFC−C8回収量/569)/(SFC−H仕込量/345)x100 (%)
DOE生成率=反応液中のDOE量/改質剤仕込量x100 (%)
また、エステル化反応によって生成したSFC−C8中のカルボン酸基やエステル基の存在をIR分析により定性的に調べた。1710cm−1付近に吸収がある場合、カルボン酸基が残留しているものと判断し、1730cm−1付近に吸収がある場合、エステル基が生成されているものと判断した。エステル基の吸収があり、カルボン酸基の吸収が消滅しているものを○とし、エステル基の吸収はあるが、カルボン酸基の吸収が僅かに残っているものは△とした。
<比較例3、4>
SFC−Hと1−オクタノールによるエステル化反応を実施した。ここでは、図1の反応器で反応を行わず、テフロン(登録商標)製攪拌翼およびジムロート冷却器を設置したセパラブルフラスコをオイルバス中へセットしてエステル化反応を行った。この反応器は、図1の反応器と異なって、エステル化反応で生成した蒸気を反応系外に排出する排出管が設けられておらず、生成した蒸気がジムロート冷却器で冷却されて反応系に環流する状態になっている。
Claims (3)
- 多価アルコールと不飽和多塩基酸からなる不飽和ポリエステルをビニルモノマーで架橋した熱硬化性樹脂を含む材料を亜臨界水分解して得られたビニルモノマー−多塩基酸共重合体に、沸点100℃以上のアルコールを添加し、酸触媒の存在下、100℃〜140℃且つ前記アルコールの沸点以下の温度条件、及び大気圧未満の圧力条件にて接触させてビニルモノマー−多塩基酸エステル共重合体を製造することを特徴とするビニルモノマー−多塩基酸エステル共重合体の製造方法。
- 前記酸触媒が、硫酸であることを特徴とする請求項1に記載のビニルモノマー−多塩基酸エステル共重合体の製造方法。
- 前記ビニルモノマー−多塩基酸共重合体に添加した前記アルコールを撹拌するとともに反応生成物である蒸気を反応系外に排出することを特徴とする請求項1又は2に記載のビニルモノマー−多塩基酸エステル共重合体の製造方法。
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