JP2011246411A - 誘電率異方性が負のトランスモノフルオロエチレン液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 式(1)で表される化合物。
例えば、R1およびR2は炭素数1〜10のアルキルであり;A1はトランス−1,4−シクロヘキシレンであり;A2は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Xはフッ素または塩素であり;Z1およびZ2は単結合であり;pおよびqは0または1である。
【選択図】 なし
Description
(1)化学的な安定性と物理的な安定性を有すること。
(2)高い透明点を有すること。透明点は、液晶相−等方相の転移温度である。
(3)液晶相の低い下限温度を有すること。液晶相は、ネマチック相、スメクチック相などを意味する。
(4)小さな粘度を有すること。
(5)適切な光学異方性を有すること。
(6)適切な負の誘電率異方性を有すること。大きな誘電率異方性を有する化合物は、大きな粘度を有することが多い。
(7)適切な弾性定数K33またはK11(K33:曲げ(ベンド)弾性定数、K11:広がり(スプレイ)弾性定数)を有すること、および
(8)他の液晶性化合物との相溶性に優れること。
また、(2)、(3)のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶性化合物を含む組成物ではネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度領域で表示素子として使用することが可能となる。
1. 式(1)で表される化合物。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこれらにおいて、任意の水素は、ハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられてもよく;A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、または1,4−フェニレンであり、これらの環において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、そして任意の水素は、フッ素、塩素、または臭素で置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合、−(CH2)2−、−(CF2)2−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−O(CH2)3−、または−(CH2)3O−であり;Xはフッ素または塩素であり;pおよびqは独立して0または1である。
X1はフッ素または塩素であり;
環A2、環A3および環A4は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;
Z1およびZ2は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。
式中、R4は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環B1、環B2および環B3は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z3は、−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L3およびL4は独立して、水素またはフッ素であり;
qは、0、1または2であり、rは0または1である。
式中、R5は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、R6は炭素数1〜9のアルコキシまたは炭素数2〜9のアルケニルオキシであり、これらにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、またはトランス−デカヒドロ−2,6−ナフタレンであり;
Z4、Z5、Z6、およびZ7は独立して、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−OCF2(CH2)2−、または単結合であり;
L5およびL6は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、l、m、n、およびpは独立して、0または1であり、k、l、m、およびnの和は、1または2である。
式中、R7およびR8は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環D1、環D2および環D3は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ1,4−フェニレンであり;
Z8およびZ9は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。
〔本発明の化合物(1)〕
化合物(1)について後述の実施例における[表4]に記載したように、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の構造に分けて、各構造について説明する。化合物(1)は結合基にトランスモノフルオロエチレン基を有し、2位にフッ素または塩素を持ち、3位にフッ素を持つベンゼン環を有する2環、3環または4環の化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶(またはスメクチック相)として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な負の誘電率異方性を有する。
第二に、液晶組成物をさらに説明する。液晶組成物は、式(1)からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物を成分Aとして含有する。この成分Aのみの組成物、または成分Aと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Aに以下に示す成分B、C、DおよびE成分から選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する液晶組成物が提供できる。
化合物(12)、(13)および(14)(成分E)の好ましい例として、化合物(12−1)〜(12−11)、(13−1)〜(13−19)、および(14−1)〜(14−6)を挙げることができる。
化合物(12)は主として粘度調整または光学異方性の調整の効果があり、また化合物(13)および(14)は透明点を高くするなどのネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整の効果がある。
液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物、または重合可能な化合物、重合開始剤を含む液晶組成物、染料を添加したGHモード用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として光学活性化合物(Op−1)〜(Op−13)を挙げることができる。
ベンゾエート系紫外線吸収剤の具体例は、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートである。
トリアゾール系紫外線吸収剤の具体例は、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロキシフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、および2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールである。
特に、液晶組成物の特性を変化させずに酸化防止効果が高いという観点からは、化合物(15)である酸化防止剤が好ましい。
6−ジ−t−ブチル−4−ドデシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−トリデシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−テトラデシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−ペンタデシルフェノール、2,2’−メチレンビス(6−t−ブチルー4−メチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチル−4−(2−オクタデシルオキシカルボニル)エチルフェノール、およびペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である。
また、本発明に係る液晶組成物では、通常、−5.0〜−2.0の範囲の誘電率異方性、好ましくは、−4.5〜−2.5の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。上記数値範囲にある液晶組成物は、IPSモード、VAモード、またはPSAモードで動作する液晶表示素子として好適に使用することができる。
本発明に係る液晶組成物は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモードなどの動作モードを有し、AM方式で駆動する液晶表示素子だけでなく、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモードまたはPSAモードなどの動作モードを有しパッシブマトリクス(PM)方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。
また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたDS(dynamic scattering)モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したNCAP(nematic curvilinear aligned phase)素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたPD(polymer dispersed)素子、例えばPN(polymer network)素子にも使用できる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制限されない。なお特に断りのない限り、「%」は「重量%」を意味する。得られた化合物は、1H−NMR分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー(GC)分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定した。これらによる測定方法は後述する方法に従った。なお、各実施例中において、Cは結晶を、SAはスメクチックA相を、SBはスメクチックB相を、SXは相構造未解析のスメクチック相を、Nはネマチック相を、Iは等方相を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
記録計としては島津製作所製のC−R7A型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(トランス−1−フルオロ−2−(4−プロピルシクロへキシ)ビニル)ベンゼン(1−a−3)を下記に示す合成スキームに従って合成した。
4−ブロモ−2,3−ジフルオロフェノール(T−1)(195.0g)、ブロモエタン(196.2g)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(以下、TBABという)(24.2g)の水(400ml)溶液に、水酸化ナトリウム(75.9g)を加え、窒素雰囲気下80℃で6時間加熱撹拌した。反応終了後ヘプタンにて抽出し、有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して黒色油状物を得た。このものを蒸留にて精製することにより、1−エトキシ−2,3−ジフルオロブロモベンゼン(T−2)を無色油状物として(230.0g、収率97%)得た。
上記工程で得られた化合物(T−2)(129.5g)をDryTHF(500ml)に溶解させ、−70℃まで冷却した。窒素雰囲気下n−BuLi(500ml)を滴下し、−70℃で2時間撹拌した。その後ホウ酸トリメチル(129.5g)のDryTHF溶液を−70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後2N−HCl(200ml)を加えた後、トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものを再結晶(容量比で、ヘプタン:トルエン=4:1)することにより、(T−20)を無色結晶として(117.2g、収率71%)得た。
フルオロトリブロモメタン(25g)とトリフェニルフォスフィン(100g)のエチレングリコールジメチルエーテル溶液を70℃で1時間撹拌した。反応液を冷却し、そこに(T−4)(25g)を加え、さらに1時間撹拌したあと、徐々に室温に戻した。反応液をろ過し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製し、無色油状物として(T−5)(12.5g、収率54%)を得た。
上記工程で得た化合物(T−5)(3.5g)と化合物(T−3)(3.7g)をトルエンに溶解させ、水、エタノール、Pd(PPh3)4(0.81g)、TBAB(0.23g)および炭酸カリウム(5.82g)を加えて6時間加熱還流した。反応終了後酢酸エチルにて抽出し、2N−NaOH水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:トルエン=6:1)、及び再結晶(エタノール)することにより、1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(トランス−1−フルオロ−2−(4−プロピルシクロへキシ)ビニル)ベンゼンを無色結晶として(1.18g、収率26%)得た。
4−(2−(4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−トランス−2−フルオロビニル)−4’−プロピルビシクロヘキサン(1−b−3)を下記に示す合成スキームに従って合成した。
フルオロトリブロモメタン(2.5g)とトリフェニルフォスフィン(10g)のエチレングリコールジメチルエーテル溶液を70℃で1時間撹拌した。反応液を冷却し、そこに(T−6)(3.8g)を加え、さらに1時間撹拌したあと、徐々に室温に戻した。反応液をろ過し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製し、無色結晶として(T−7)(2.13g、収率60%)を得た。
上記工程で得た化合物(T−7)(0.5g)と実施例1で得られた(T−3)(0.46g)をトルエンに溶解させ、水、エタノール、Pd(PPh3)4(0.09g)、TBAB(0.02g)および炭酸カリウム(0.63g)を加えて6時間加熱還流した。反応終了後酢酸エチルにて抽出し、2N−NaOH水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:トルエン=4:1)、及び再結晶(エタノール)することにより、4−(2−(4−エトキシ−2.3−ジフルオロフェニル)−トランス−2−フルオロビニル)−4‘−プロピルビシクロヘキサンを無色結晶として(0.5g、収率81%)得た。
4−エトキシ−2,2‘,3,3’−テトラフルオロ−4’−(トランス−1−フルオロ−2−(4−プロピルシクロへキシル)ビニル)ビフェニル(1−c−3)を下記に示す合成スキームに従って合成した。
(T−8)(10g)をDryTHF(100ml)に溶解させ、−70℃まで冷却した。窒素雰囲気下sec−BuLi(48ml)を滴下し、−70℃で2時間撹拌した。その後ホウ酸トリメチル(5.4g)のDryTHF溶液を−70℃でゆっくりと滴下し、室温まで昇温して16時間撹拌した。反応終了後2N−HCl(200ml)を加えた後、トルエンにて抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものを再結晶(容量比で、ヘプタン:トルエン=4:1)することにより、(T−9)を無色結晶として(9.3g、収率80%)得た。
上記工程で得た化合物(T−9)(2.6g)と実施例1で得られた(T−3)(1.5g)をトルエンに溶解させ、水、エタノール、Pd(PPh3)4(0.34g)、TBAB(0.1g)および炭酸カリウム(2.5g)を加えて6時間加熱還流した。反応終了後酢酸エチルにて抽出し、2N−NaOH水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、ヘプタン:トルエン=2:1)、及び再結晶(エタノール)することにより、4−エトキシ−2,2‘,3,3’−テトラフルオロ−4’−(トランス−1−フルオロ−2−(4−プロピルシクロへキシル)ビニル)ビフェニルを無色結晶として(0.88g、収率33%)得た。
液晶性化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が25℃で析出する場合には、液晶性化合物と母液晶との割合を10重量%:90重量%、5重量%:95重量%、1重量%:99重量%の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が25℃で析出しなくなった組成で試料の測定値を得てから、上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶性化合物の物性値とする。
母液晶A:
1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(トランス−2−(4−プロピルクロヘキシル)ビニル)ベンゼン(S−3)を合成し、この化合物の15重量%と母液晶Aの85重量%とからなる組成物を調製し、同様にして物性を測定した。その結果、上限温度(NI)=69.9℃;光学異方性(Δn)=0.144;粘度(η)=34.4mPa・sとなり、本願化合物(1−a−3)の方が高い透明点、大きな光学異方性及び小さな粘度を有することが分かった。
4−(4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−4’−プロピルビシクロヘキサン(S−4)を合成し、この化合物の15重量%と母液晶Aの85重量%とからなる組成物を調製し、同様にして物性を測定した。その結果、光学異方性(Δn)=0.166;粘度(η)=41.1mPa・sとなった。また母液晶ZLI−1132(メルク社製)に4−(4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−4’−プロピルビシクロヘキサンを15%添加し紫外線照射前後の組成物の透明点の変化を測定したところ、88.2℃から56.3℃となり、本願化合物(1−b−3)の方が大きな光学異方性、小さな粘度及び優れた光に対する安定性を有することが分かった。
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔(セルギャップ)が20μmであるVA素子を組み立てた。
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、2枚のガラス基板の間隔が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子を組み立てた。
得られたVA素子に試料(液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を入れ、0.5V(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
また、得られたTN素子に試料(液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を入れ、0.5V(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥の式から計算した。
この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。
2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μmであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード(normally black mode)の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が32Hzである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率10%になったときの電圧の値を測定した。
[実施例4]
3−HVFB(2F,3F)−O2 (1−a−3) 5%
3−HHVFB(2F,3F)−O2 (1−b−3) 3%
3−HH−O1 (12−1) 8%
5−HH−O1 (12−1) 4%
3−HH−4 (12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 8%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 21%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 14%
5−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 20%
NI=71.8℃;Δn=0.085;η=23.3mPa・s;Δε=−4.0.
3−HHVFB(2F,3F)−O2 (1−b−3) 3%
3−HVFB(2F,3F)B(2F,3F)−O2(1−c−3) 3%
3−HB−O1 (12−5) 15%
3−HH−4 (12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 13%
3−HHB−1 (13−1) 6%
NI=88.1℃;Δn=0.097;η=35.9mPa・s;Δε=−3.3.
3−HVFB(2F,3F)−O2 (1−a−3) 3%
3−HHVFB(2F,3F)−O2 (1−b−3) 3%
3−HB−O1 (12−5) 15%
3−HH−4 (12−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (6−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 6%
3−HHB(2F,3F)−1 (7−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (7−1) 13%
6−HEB(2F,3F)−O2 (6−6) 6%
NI=84.7℃;Δn=0.092;η=34.2mPa・s;Δε=−3.6.
上記組成物100重量部に光学活性化合物(Op−5)を0.25重量部添加したときのピッチは61.2μmであった。
3−HHVFB(2F,3F)−O2 (1−b−3) 3%
3−HVFB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−c−3) 3%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 3%
3−HB−C (5−1) 18%
2−BTB−1 (12−10) 10%
5−HH−VFF (12−1) 30%
3−HHB−1 (13−1) 4%
VFF−HHB−1 (13−1) 8%
VFF2−HHB−1 (13−1) 8%
3−H2BTB−2 (13−17) 5%
3−H2BTB−3 (13−17) 4%
3−H2BTB−4 (13−17) 4%
NI=88.0℃;Δn=0.135;Δε=4.0;η=13.0mPa・sec.
3−HVFB(2F,3F)−O2 (1−a−3) 3%
3−HHVFB(2F,3F)−O2 (1−b−3) 3%
2−HB−C (5−1) 5%
3−HB−C (5−1) 12%
3−HB−O2 (12−5) 11%
2−BTB−1 (12−10) 3%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−1 (13−1) 8%
3−HHB−O1 (13−1) 5%
3−HHB−3 (13−1) 14%
3−HHEB−F (3−10) 2%
5−HHEB−F (3−10) 4%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 5%
NI=103.5℃;Δn=0.104;Δε=4.2;η=18.8mPa・sec.
3−HVFB(2F,3F)−O2 (1−a−3) 3%
3−HHVFB(2F,3F)−O2 (1−b−3) 3%
5−HB−CL (2−2) 3%
7−HB(F)−F (2−3) 7%
3−HH−4 (12−1) 9%
3−HH−EMe (12−2) 21%
3−HHEB−F (3−10) 8%
5−HHEB−F (3−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 5%
4−HGB(F,F)−F (3−103) 5%
5−HGB(F,F)−F (3−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (3−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (3−106) 5%
5−GHB(F,F)−F (3−109) 3%
NI=85.0℃;Δn=0.071;Δε=4.7;η=18.7mPa・sec.
Claims (16)
- 式(1)で表される化合物。
式中、R1およびR2は独立して、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこれらにおいて、任意の水素は、ハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられてもよく;A1およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、または1,4−フェニレンであり、これらの環において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、そして任意の水素は、フッ素、塩素、または臭素で置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合、−(CH2)2−、−(CF2)2−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−O(CH2)3−、または−(CH2)3O−であり;Xはフッ素または塩素であり;pおよびqは独立して0または1である。 - R1およびR2が独立して、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、または炭素数1〜9のアルコキシであり;A1およびA2が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2が独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−である請求項1に記載の化合物。
- R1が1〜10のアルキルであり;R2が炭素数1〜9のアルコキシであり;A1が、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1が単結合であり;Xがフッ素であり;pが1であり、qが0である請求項1に記載の化合物。
- R1が1〜10のアルキルであり;R2が炭素数1〜9のアルコキシであり;A1およびA2が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2が単結合であり;Xがフッ素であり;pが1であり、qが1である請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)、(3)および(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項5に記載の液晶組成物。
式中、R3は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X1はフッ素または塩素であり;
環A2、環A3および環A4は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;
Z1およびZ2は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項5に記載の液晶組成物。
式中、R4は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環B1、環B2および環B3は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z3は、−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L3およびL4は独立して、水素またはフッ素であり;
qは、0、1または2であり、rは0または1である。 - 式(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、および(11)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項5に記載の液晶組成物。
式中、R5は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、R6は炭素数1〜9のアルコキシまたは炭素数2〜9のアルケニルオキシであり、これらにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、トランス−1−ピラン−2,5−ジイル、またはトランス−デカヒドロ−2,6−ナフタレンであり;
Z4、Z5、Z6、およびZ7は独立して、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−OCF2(CH2)2−、または単結合であり;
L5およびL6は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、l、m、n、およびpは独立して、0または1であり、k、l、m、およびnの和は、1または2である。 - 式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項5に記載の液晶組成物。
式中、R7およびR8は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、これらにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環D1、環D2および環D3は独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ1,4−フェニレンであり;
Z8およびZ9は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。 - 請求項7に記載の式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項6に記載の液晶組成物。
- 請求項9に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項6に記載の液晶組成物。
- 請求項9に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項7に記載の液晶組成物。
- 請求項9に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項8に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの光学活性化合物および/または重合可能な化合物をさらに含有する請求項5〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項5〜14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項5〜15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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