JP2011231198A - 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)特定の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物100重量部に対し、(B)硬化触媒 0.05〜15重量部、(C)長鎖アルキル基と加水分解性基を含有
する環状ポリオルガノシロキサン0.05〜50重量部及び(D)アルキルクロロシランで表面処理したシリカ微粉末0.05〜50重量部を配合する。
【選択図】なし
Description
している。
(A1)分子中にケイ素官能基として平均2個を越える数の加水分解性基を有するケイ素官能性ポリジオルガノシロキサン;および/または(A2)分子中に2個以上の水酸基もしくはケイ素官能基加水分解性基を有するケイ素官能性ポリジオルガノシロキサンおよび架橋剤を含む室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物において、該(A)100重量部に対し、
(B)硬化触媒 0.05〜15重量部
(C)長鎖アルキル基と加水分解性基を含有する環状ポリオルガノシロキサン0.05〜50重量部
(D)アルキルクロロシランで表面処理したシリカ微粉末0.05〜50重量部
を配合したことを特徴とする室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物である。
基を表し、R2 は−Z1 SiR3 3-p X1p を表し、Z1は酸素および/または2価の炭化水素基を表し、R3 は互いに同一でも異なっていてもよい置換または非置換の1価の炭化水素基を表し、X1は水酸基もしくは加水分解性基を表し、pは1〜3の数であり;nは
該(A)成分の25℃における粘度を20〜1,000,000cPにする数である。)で示される、実質的に直鎖状のポリオルガノシロキサンであり、その末端基R4は、ケイ
素官能基Xを少なくとも1個有するケイ素官能性シロキシ単位である。すなわち、該(A)成分は、分子の両末端に、上記のケイ素官能性基Xをそれぞれ少なくとも1個有する。
。R1としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、
デシル、ドデシルのようなアルキル基;ビニル、アリルのようなアルケニル基;フェニル、トリル、キシリルのようなアリール基;2−フェニルエチル、2−フェニルプロピルのようなアラルキル基が例示され;さらにこれらの炭化水素基の水素原子の一部が他の原子または基で置換されたもの、すなわちクロロメチル、3−クロロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピルのようなハロゲン化アルキル基;3−シアノプロピルのようなシアノアルキル基などの置換炭化水素基が例示される。これらのうち、合成が容易で、(A)成分が分子量の割に低い粘度を有し、硬化前の組成物に良好な押出し性を与えることと、硬化後の組成物に良好な物理的性質を与えることから、全有機基の85%以上がメチル基であることが好ましく、実質的にすべての有機基がメチル基であることが好ましい。一方、特に耐熱性、耐放射線性、耐寒性または透明性を付与する場合は、R1の一部として必
要量のフェニル基を;耐油性、耐溶剤性を付与する場合は、R1の一部として3,3,3
−トリフルオロプロピル基や3−シアノプロピル基を;また塗布適性を有する表面を付与する場合は、R1の一部として長鎖アルキル基やアラルキル基を、それぞれメチル基と併
用するなど、目的に応じて任意に選択できる。
らびにメチレン、エチレン、トリメチレンのようなアルキレン基;フェニレン基等の2価の炭化水素基が例示され、合成の容易なことから、酸素原子およびエチレン基が好ましく、酸素原子が特に好ましい。
るアルコキシ基、ケトキシマト基およびアシロキシ基である。このようなXとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシのようなアルコキシ基;2−メトキシエチキシ、2−エトキシエトキシのような置換アルコキシ基;イソプロペノキシ基のようなエノキシ基、メチルエチルケトキシマト基のようなケトキシマト基、アセトキシのようなアシロキシ基などの加水分解性基が例示され、互いに同一でも異なっていてもよい。合成の容易さ、硬化前の組成物の物性、保存中の安定性、硬化性、経済性および広範囲の用途に用いられることから、アルコキシ基が好ましい。
ましい。このようなケイ素官能性ポリジオルガノシロキサンは、たとえば、オクタメチルシクロシロキサンのような環状ジオルガノシロキサン低量体を、水の存在下に酸性触媒またはアルカリ性触媒によって開環重合または開環共重合させることにより、得られた直鎖状ポリジオルガノシロキサンの末端に、ケイ素原子に結合する水酸基を導入することができる。
ンに、2個以上の任意の加水分解性基を有するシランを縮合させることによって合成できる。この場合、該シランの加水分解性基はこの縮合反応によって1個が消費されるので、反応によって得られたポリオルガノシロキサンの末端基R2におけるX1の数pは、用いられた加水分解性基含有シランが有していたXの数よりも1個少ない。
数(すなわち、分子中に平均2を超える数のXを有する)のものをベースポリマーとして用いる場合には、(A)成分中の該Xが架橋手段となり、架橋剤がなくても架橋反応が進行し、硬化してゴム状弾性体を生ずる。この場合、好ましいXはメトキシのようなアルコキシ基;アセトキシのようなアシロキシ基;およびメチルエチルケトキシマト基である。このようなベースポリマーを用いることは、硬化前の組成物を安定化させるとともに、優れた硬化性を与えるために好ましい。
よび/または上記と同様の加水分解性基である2個のXを有する)のものを用いることができる。
R4 4-q SiYq (2)
(式中、R4はたがいに同一でも異なっていてもよい置換または非置換の1価の炭化水素
基を表し;Yは加水分解性基を表し;qは平均2を越え、4以下の数である)で示される。R4としては、(A)成分のケイ素原子に直接結合した有機基R1と同様な基を例示することができ、入手のしやすさと、優れた架橋反応速度が得られることから、メチル基またはビニル基が好ましい。また、加水分解反応性基Yとしては、(A)成分の末端基に存在するX1として挙げられたものと同様のものが例示される。
越えるものを用いる場合は、前述のように、基本的には架橋剤がなしでも硬化が可能であるが、このような場合においても、組成物の硬化性と、硬化して得られるゴム状弾性体の機械的性質とをバランスよく具現するために、上記の架橋剤を併用することが好ましく、加水分解性基YがX1と同じである架橋剤を用いることがより好ましい。この場合の架橋
剤の配合量は、(A1)成分100重量部に対して、通常、0.1〜25重量部であり、好ましくは0.3〜10重量部である。25重量部を越えて配合すると、先に述べたような現象を生ずる。
るケイ素官能性化合物のほか、置換された1価の炭化水素基を有する、炭素官能性の同様な化合物を、架橋剤の一部または全部として用いてもよい。このようなR4 としては、置換もしくは非置換のアミノ基、エポキシ基、イソシアナト基、(メタ)アクリロキシ基、メルカプト基またはハロゲン原子で置換されたアルキル基やフェニル基が例示され、このような置換アルキル基としては、置換メチル、3−置換プロピル、4−置換ブチルが例示されるが、合成が容易なことから、3−置換プロピル基が好ましい。
−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、3−アミノプロピルトリアセトアミドシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N,N−ジメチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランのような置換または非置換のアミノ基含有シラン;3−グリシドキシトリメトキシシラン、3−グリシドキシメチルジメトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランのようなエポキシ基含有シラン;3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルメチルジメトキシシランのようなイソシアナト基含有シラン;3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランのような(メタ)アクリロキシ基含有シラン;3−メルカプトプロピルトリメトキシシランのようなメルカプト基含有シラン;および3−クロロプロピルトリメトキシシランのようなハロゲン原子含有シランが例示される。このような置換炭化水素基含有シランや前記のビニル基含有シランは、炭素官能性シランであって、これらを配合することにより、組成物が硬化する際の各種基材への接着性を向上させることができる。これらのうち、組成物の硬化性および接着性を向上させる効果や、その発現性の速いことから、置換または非置換のアミノアルキル基含有シランを用いることが好ましい。
(A3)成分を用いる場合、(A)成分と(A3)成分の比率の範囲(重量比)は、10:0.5〜1:2、好ましくは10:1〜2:3の範囲である。
素基を表し、R6 は−Z2 SiR7 3-r X2r を表し、Z2は酸素および/または2価の炭化水素基を表し、R7 は互いに同一でも異なっていてもよい置換または非置換の1価の炭化水素基を表し、X2は水酸基もしくは加水分解性基を表し、rは1〜3の数であり;m
は該(A)成分の25℃における粘度を20〜1,000,000cPにする数である。)で示される、実質的に直鎖状のポリオルガノシロキサンであり、その末端基R6は、ケ
イ素官能基Xを少なくとも1個有するケイ素官能性シロキシ単位である。すなわち、該(A)成分は、分子の両末端に、上記のケイ素官能性基Xをそれぞれ少なくとも1個有する
。
また、R6中のX2が加水分解性基である(A3)成分を得る際に、(A2)のX2が水
酸基のものを用い、(A3)成分の水酸基を架橋剤で例示されたシラン化合物で封鎖中に(A2)成分を配合することが好ましい。これは(A3)成分の硬化を確実にし、応力緩和を十分発揮させるのに有効である。
同士、および/または(A)成分のX1 ,2と架橋剤のYとを、水分の存在下に反応させて架橋構造を形成させ、ゴム状弾性体を得るための硬化触媒である。このような(B)成分としては、鉄オクトエート、マンガンオクトエート、亜鉛オクトエート、スズナフテート、スズカプリレート、スズオレートのようなカルボン酸金属塩;ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオレート、ジフェニルスズジアセテート、酸化ジブチルスズ、ジブチルスズジメトキサイド、ジブチルビス(トリエトキシシロキシ)スズ、ジオクチルスズジラウレートのような有機スズ化合物;テトラエトキシチタン、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、1,3−プロポキシチタンビス(エチルアセチルアセテート)のようなアルコキシチタン類;アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキシがアルミニウムエチルアセトアセテート、トリエトキシアルミニウムなどの有機アルミニウム;ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、テトライソプロポキシジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム、トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート、トリブトキシジルコニウムステアレートなどの有機ジルコニウム化合物が例示される。中でも、微量の存在で大きな触媒能を持つことにより、有機錫化合物およびアルコキシチタン類が好ましい。
一般式(4)
基を表し、R8は−Z3 SiR10 3-u X3u を表し、Z3は酸素および/または2価の炭化水素基を表し、R10はたがいに同一でも異なっていてもよい置換または非置換の1価の炭化水素基を表し、X3は加水分解性基を表し、mは0以上の整数で、1は0より大きい数、m+1≧3で表される数である。R7はたがいに同一でも異なっていてもよい置換または
非置換の1価の炭化水素基であり、(A)成分で例示されたものと同様のものを挙げることができる。R8は−Z3 SiR10 3-u X3uを表し、Z3は酸素および/または2価の炭
化水素基を表し、R10はたがいに同一でも異なっていてもよく、またR7 と同一でも異なっていてもよい置換または非置換の1価の炭化水素基であり、R1と同様なものが例示さ
れる。合成が容易で、X3の反応性が優れていることから、メチル基またはビニル基が好
ましい。また、Z3は、互いに同一でも異なっていてもよく、酸素原子;ならびにメチレ
ン、エチレン、トリメチレンのようなアルキレン基;フェニレン基等の2価の炭化水素基および2価の炭化水素基の間に窒素原子、硫黄原子もしくは酸素原子等を介する置換基が例示され、合成の容易なことから、エチレン基、プロピレン基が好ましく、および以下に示すような基が好ましい。
−CH2CH2Si(OCH3)3
−CH2CH2−S−CH2CH2CH2Si(OCH3)3
−CH2CH2C(O)OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
−CH2CH(CH3)C(O)OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
−CH2CH2CH2NH−CH2C(OH)O−CH2CH2CH2Si(OCH3)3
−CH2CH2SiCH3(OCH3)2
−CH2CH2−S−CH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
−CH2CH2C(O)OCH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
−CH2CH(CH3)C(O)OCH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
−CH2CH2CH2NH−CH2C(OH)O−CH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
−CH2CH2SiCH3(OCH3)2
−CH2CH2−S−CH2CH2CH2Si(OCH3)3
−CH2CH2C(O)OCH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
−CH2CH(CH3)C(O)OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
−CH2CH2CH2NH−CH2C(OH)O−CH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
のような基が好ましい。中でも、応力緩和を容易にするためには珪素原子1つに2個以下の加水分解性基が存在することが好ましい。また、1分子中に平均2個以上の加水分解性基を有することが好ましく、硬化性が良いことよりR7 は炭素数が少ないものが良く、メチル基、エチル基がより好ましい。また、合成の容易さおよび組成物中の化合物の安定性を鑑みた場合、
−CH2CH2Si(OCH3)3
−CH2CH2SiCH3(OCH3)2
がより好ましい。
、炭素数は12以上がさらに好ましい。このような長鎖アルキル基としては、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、2−オクチルドデシル基、2−ドデシルヘキサデシル基等が例示される。このような長鎖アルキル基は、ケイ素に直接水素が結合した環状シロキサンとアルケンとをヒドロシリル化触媒存在下で反応させることにより有機ケイ素化合物が得られる。アルケンとしては、1−ノネン、1−トリデセン、1−ウンデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、アルファオレフィン、三菱化学株式会社製ダイアレン16、ダイアレン18、ダイアレン168、ダイアレン208、2−エチルへキセン、4−エチル−1−オクテン、3,5−ジメチル−1−ヘキセンなどが例示される。反応温度は、先ほどと同様に、70〜100℃、好ましくは70〜90℃である。反応時間は1〜3時間でよい。
上記合成で使用されるヒドロシリル化触媒は、一方の原料化合物中の脂肪族不飽和基(アルケニル基、ジエン基等)と他方の原料化合物中のケイ素原子結合水素原子(即ち、SiH基)とを付加反応させる触媒である。該ヒドロシリル化触媒としては、例えば、白金族の金属単体やその化合物などの白金族金属系触媒が挙げられる。白金族金属系触媒としては従来公知のものが使用でき、その具体例としては、シリカ、アルミナ又はシリカゲルのような担体上に吸着させた微粒子状白金金属、塩化第二白金、塩化白金酸、塩化白金酸6水塩のアルコール溶液、パラジウム触媒、ロジウム触媒等が挙げられるが、白金族金属
として白金を含むものが好ましい。ヒドロシリル化触媒は一種単独で使用しても二種以上を組み合わせて使用してもよい。ヒドロシリル化触媒の添加量は、上記付加反応を促進できる有効量であればよく、通常、白金族金属量に換算して原料化合物の合計に対して1ppm(質量基準。以下、同様)〜1質量%の範囲であり、好ましくは10〜500ppmの範囲である。該添加量がこの範囲内にあると、付加反応が十分に促進されやすく、また、該添加量の増加に応じて付加反応の速度が向上しやすいので、経済的にも有利となりやすい。
OX80、MOX170(以上、日本アエロジル社)、REOLOSILQS−10、QS−20、QS−102、QS−30、QS−40(以上トクヤマ社)、Cabosil
M−5、MS−7、MS−75、HS−5、EH−5(以上CABOT社)、Wack
er HDK N20、T30、T40(以上WACKER CHEMIE社)のような商
品名で市販されているものがある。
本願発明に用いられるシリカ微粉末体の処理剤であるアルキルクロロシランとしては、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、メチルトリクロロシランなどが例示される。また、市販品では、AEROSIL R−972, R−974(日本アエロジル株式会社)等が例示される。
このような微粉末シリカの配合量としては、0.05〜50重量部、好ましくは3〜30重量部である。0.05重量未満では十分な補強性が得られず、50重量部を越える場合には吐出性、へら仕上げ等の作業性が著しく低下するためである。
γ-アミノプロピルトリエトキシシラン,γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン,N-(アミノエチル)アミノメチルトリブトキシシラン,N-(β-アミノエチル)-γ-アミノ
プロピルトリメトキシシラン,N-(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン,γ-アニリノプロピルトリエトキシシランが例示される。また、エポキ
シアルキルオルガノアルコキシシランとしては、γ-グリシドキシプロリルトリメトキシ
シラン,γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン,β-(4,3-エポキシシクロ
ヘキシル)エチルトリメトキシシラン,β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルメチ
ルジメトキシシランが例示される。これらアミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシランとをモル比で(1:1)〜(1:5)好ましくは(1:1.5)〜(1:3)の範囲で混合し、室温保管または加温することにより容易に反応混合物が得られる。また、硬化触媒にチタン系、ジルコニウム系、アルミニウム系化合物を用いる場合には、硬化触媒への影響を鑑みて特にエポキシアルキルアルコキシシランの割合が高いことが望ましい。アミノアルキルアルコキシシランの割合が高い場合には、組成物の貯蔵安定性の低下を引き起こす可能性があるためである。このような(E)成分の添加量は、(A)成分100重量部に対して0.1〜20重量部であり、好ましくは0.5〜10重量部である。これは(E)成分が少なすぎると十分なゴム強度や接着性が得られず、多すぎると硬化速度が遅くなったり、硬化後のゴムが固くなりすぎたりするためである。
多成分系において、よく用いられる形としては、1つの成分に(A)成分に2個以上の水酸基を有するものを用い、別の成分に(B)成分、(C)成分および/または架橋剤を配合したものを用いる形がある。このようなものは硬化性に優れ、製造上も容易であるため広く用いられる形である。また、適宜充填材を各々に配合しても差し支えない。
(e)押し出し力:実際に市販されている333mlのカートリッジを用い、ノズルの先端を内径6.2mmに調整したものを装着し、カートリッジの底部のプランジャーを押し出す力
をオートグラフにより測定した。
粘度20,000mPasのα,ω−ビス(メチルジメトキシシロキシ)ポリジメチルシロキサン70部に、ジメチルジクロロシランで表面を処理した比表面積130m2/gの煙霧質シリカ(AEROSIL R972)(ジメチルジクロロシラン処理シリカ−1)14部を添加し均一に混合した。次に、粘度3000mPasの片末端メチルジメトキシシロキシポリジメチルシロキサン30部、粘度100mPasのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン20部を加え均一に混合した。次いで、メチルトリメトキシシラン2.0部、N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン2.5部、3−アミノプロピルトリメトキシシラン2.0部、環状オルガノシロキサンA2.5部およびジオクチルスズジラウレート0.5部を加え、湿気遮断下にて均一に混合し組成物1を得た。
同様に、ジメチルジクロロシランで表面を処理した比表面積200m2/gの煙霧質シリカ(AEROSIL R974)(ジメチルジクロロシラン処理シリカ−2)14部を用いて、組成物2を得た。
使用する成分の種類・配合量を表1に示すように変えた以外は実施例1と同様にして組成物3〜6を得た。
使用する成分の種類・配合量を表1に示すように変えた以外は実施例1と同様にして比較組成物1〜6を得た。
これらの得られた組成物について、指触乾燥時間、物理的性質、保存安定性、比重、H形物性について評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (6)
- (A1)分子中にケイ素官能基として平均2個を越える数の加水分解性基を有するケイ素官能性ポリジオルガノシロキサン;および/または(A2)分子中に2個以上の水酸基もしくはケイ素官能基加水分解性基を有するケイ素官能性ポリジオルガノシロキサンおよび架橋剤を含む室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物において、該(A)100重量部に対し、
(B)硬化触媒 0.05〜15重量部
(C)長鎖アルキル基と加水分解性基を含有する環状ポリオルガノシロキサン0.05〜50重量部
(D)アルキルクロロシランで表面処理したシリカ微粉末0.05〜50重量部
を配合したことを特徴とする室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 - 架橋剤の少なくとも一部として炭素官能性シランを、分子中に2個以上の加水分解性基を有するケイ素官能性ポリジオルガノシロキサン100重量部に対し0.05〜25重量部含む請求項1記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
- (A)成分であるケイ素官能性ポリジオルガノシロキサンの一部を、25℃における粘度が20〜1,000,000cPであり、分子鎖片末端が水酸基もしくは加水分解性基で封鎖され、もう一方の末端がトリアルキルシロキシ基で封鎖されたポリジオルガノシロキサン(A3)で置換した請求項1又は2記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
- (A)成分と(A3)成分の比率の範囲(重量比)が、10:0.5〜1:2の範囲である請求項3記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 更に(E)成分として、アミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシランの反応混合物0.1〜20重量部を配合する請求項1乃至4の何れか1項記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
- (C)成分が、加水分解性基の数が1つのケイ素に2個以下である環状ポリオルガノシロキサンおよび/またはその部分加水分解物である請求項1乃至5の何れか1項記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
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