JP2011207792A - トリプチセン構造を有する化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表されるトリプチセン構造を有する化合物。[式中、A1及びA2はそれぞれ、−S−、−O−等;R1及びR3はそれぞれ、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜15の直鎖状脂肪族炭化水素基等;nは0〜2の整数;R4及びR5はそれぞれ、ハメットの置換基定数σp値が0以上の電子吸引性の置換基;L11、L12、L21及びL22はそれぞれ、単結合、又は−O−、−S−等、及びそれらの組み合わせからなる基からなる群より選ばれる二価の連結基;Z1及びZ2はそれぞれ、2価の5員又は6員の環状連結基;R21及びR22はそれぞれ、水素原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基;m1及びm2はそれぞれ、0〜2の整数を表す。]
【選択図】なし
Description
本発明は機能性材料として有用な、新規トリプチセン化合物を提供することを課題とする。
[1] 下記一般式(1)で表されるトリプチセン構造を有する化合物:
[3] 前記一般式(1)中、A1及びA2がそれぞれ、−S−であることを特徴とする[1]又は[2]の化合物。
[4] 前記一般式(1)中、m1及びm2がそれぞれ、0又は1であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかの化合物。
[5] 前記一般式(1)中、L11及びL12がそれぞれ、−OC(=O)−又は−C(=O)O−であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかの化合物。
[6] 前記一般式(I)中、L21及びL22がそれぞれ単結合であり、R21及びR22がそれぞれ無置換のアルキル基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれかの化合物。
[7] 前記一般式(I)中、R4及びR5はそれぞれ、シアノ基、又は−C(=O)O−R’、 を表し、R’は、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜15のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜15の芳香族基を表すことを特徴とする[1]〜[6]のいずれかの化合物。
本発明は、下記一般式(1)で表されるトリプチセン構造を有する化合物に関する。
−NR−中のRは、水素原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基(例えば、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜15(より好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜5)のアルキル基)を表す。Rがさらに有する置換基としては、後述の置換基群Vから選択することができる。Rは水素原子又は無置換アルキル基であるのが好ましい。−NR−としては、例えば−NH−、−NCH3−、−NC2H5−等が挙げられる。
R1及びR3としては、無置換の炭素原子数1〜15の直鎖状アルキル基、無置換の炭素原子数3〜15の分岐を有するアルキル基、が好ましく、特に好ましくは、メチル基である。
L11及びL12は、好ましくは、単結合、又は*−C(=O)O−、*−OC(=O)−、*−C(=O)NH−、*−NHC(=O)−、*−C(=O)N(CH3)−、*−N(CH3)C(=O)−、*−O−、*−CH2O−、*−OCH2−であり、特に好ましくは、*−C(=O)O−、又は*−OC(=O)−である。なお、*がベンゼン環に連結する部位を示す。
L21及びL22は、好ましくは、単結合、又は*−O−、*−CH2O−、*−C(=O)O−、*−OC(=O)−、*−NH−、*−NHC(=O)−、*−CH2−NH−、又は*−CH2NHC(=O)−であり、特に好ましくは、単結合、又は*−O−、*もしくは−OC(=O)O−である。なお、*がZ1及びZ2に連結する部位を示す。
置換基群V:
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基(好ましくは炭素原子数1〜30のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素原子数3〜30の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素原子数5〜30の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素原子数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)、
なお、シクロヘキサン環にはシス体及びトランス体の立体異性体が存在するが、本発明においては限定されず、両者の混合物でもよい。好ましくはトランス-シクロヘキサン環である。
特に、トリプチセン骨格に5員環を縮合させたことで融点が顕著に高くなり、耐熱性などの改良が期待される。
[実施例1:例示化合物(1)の合成例]
1H−NMR(溶媒:CDCl3、基準:テトラメチルシラン)δ(ppm):
0.90(6H、t)
1.00−1.20(4H、m)
1.20−1.40(18H、m)
1.65−1.80(4H、m)
1.95−2.05(4H、m)
2.25−2.35(4H、m)
2.70−2.80(2H、m)
5.30(2H、s)
7.00−7.10(4H、m)
7.30−7.40(4H、m)
1H−NMR(溶媒:CDCl3、基準:テトラメチルシラン)δ(ppm):
0.90(6H、t)
1.00−1.20(4H、m)
1.20−1.40(14H、m)
1.65−1.80(4H、m)
1.95−2.05(4H、m)
2.25−2.35(4H、m)
2.70−2.80(2H、m)
5.30(2H、s)
7.00−7.10(4H、m)
7.30−7.40(4H、m)
以下のスキームに従って、例示化合物(9)を合成した。
1H−NMR(溶媒:CDCl3、基準:テトラメチルシラン)δ(ppm):
0.90(6H、t)
1.30−1.50(16H、m)
1.85−2.00(4H、m)
2.80(4H、t)
5.30(2H、s)
7.00−7.10(4H、m)
7.30−7.40(4H、m)
1H−NMR(溶媒:CDCl3、基準:テトラメチルシラン)δ(ppm):
1.25(6H、d)
1.90−2.00(4H、m)
3.40(6H、s)
3.60(2H、m)
4.40−4.50(4H、m)
7.00−7.10(4H、m)
7.30−7.40(4H、m)
7.50(4H、d)
8.40(4H、d)
1H−NMR(溶媒:CDCl3、基準:テトラメチルシラン)δ(ppm):
0.90(6H、t)
1.25−1.50(20H、m)
1.75−1.85(4H、m)
4.35(4H、t)
5.40(2H、s)
7.00−7.10(4H、m)
7.50(4H、m)
8.40(4H、m)
1H−NMR(溶媒:CDCl3、基準:テトラメチルシラン)δ(ppm):
1.40−1.60(8H、m)
1.70−1.80(4H、m)
1.90−2.00(4H、m)
2.20−2.30(4H、m)
2.80−2.90(2H、m)
5.30(2H、s)
7.00−7.10(4H、m)
7.30−7.40(4H、m)
実施例1と同様の方法で合成を行い、例示化合物(69)を7.0g得た。
得られた例示化合物(69)のNMRスペクトルは以下の通りであった。
1H−NMR(溶媒:DMSO、基準:テトラメチルシラン)δ(ppm):
6.00(2H、s)
7.00−7.10(4H、m)
7.40−7.50(4H、m)
10.40(H、s)
ホットプレートを用いて耐熱性試験を行った結果を示す。試験は化合物を230℃のホットプレートに5分間放置し、残存率をHPLCにて確認した。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されるトリプチセン構造を有する化合物:
- 前記一般式(1)中、Z1及びZ2がそれぞれ、1,4−シクロへキシレン基、又は1,4−フェニレン基であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(1)中、A1及びA2がそれぞれ、−S−であることを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記一般式(1)中、m1及びm2がそれぞれ、0又は1であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(1)中、L11及びL12がそれぞれ、−OC(=O)−又は−C(=O)O−であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(I)中、L21及びL22がそれぞれ単結合であり、R21及びR22がそれぞれ無置換のアルキル基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(I)中、R4及びR5はそれぞれ、シアノ基、又は−C(=O)O−R’、 を表し、R’は、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜15のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜15の芳香族基を表すことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
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