JP2011171279A - Organic electric field light-emitting element - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electric field light-emitting element capable of preventing deterioration of light-emitting efficiency at a high luminance range and improving durability at the time of using high luminance. <P>SOLUTION: In the organic electric field light-emitting element having an organic layer including at least a light-emitting layer and an electron transport layer between an anode and a cathode, the light-emitting layer includes at least two light-emitting material doping layers, and at least one light-emitting material non-doping layer. The electron transport layer is provided with a first electron transport layer adjacent to the light-emitting layer, and a second electron transport layer adjacent to the first electron transport layer in sequence from an anode side. The second electron transport layer contains two kinds or more of reductive dopants. The first electron transport layer is made of the same material with the second electron transport layer except that it does not contain the reductive dopant, and has an adhesion improving layer made of an inorganic compound between the organic layer and at least either of the anode and the cathode. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、有機電界発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」、「有機ＥＬ素子」と称することもある）に関する。   The present invention relates to an organic electroluminescent device (hereinafter also referred to as “organic electroluminescence device” or “organic EL device”).

有機電界発光素子は、自発光、高速応答などの特長を持ち、フラットパネルディスプレイへの適用が期待されており、特に、正孔輸送性の有機薄膜（正孔輸送層）と電子輸送性の有機薄膜（電子輸送層）とを積層した２層型（積層型）のものが報告されて以来、１０Ｖ以下の低電圧で発光する大面積発光素子として関心を集めている。積層型の有機ＥＬ素子は、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、を基本構成とし、このうち発光層は、前記２層型の場合のように、前記正孔輸送層又は前記電子輸送層にその機能を兼ねさせてもよい。   Organic electroluminescence devices have features such as self-emission and high-speed response, and are expected to be applied to flat panel displays. In particular, organic thin films (hole transport layer) that have a hole transport property and organic materials that have an electron transport property. Since a two-layer type (laminated type) in which a thin film (electron transport layer) is laminated is reported, it has attracted attention as a large-area light-emitting element that emits light at a low voltage of 10 V or less. The stacked organic EL device has a basic structure of anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode, and the light emitting layer is the hole transport layer as in the case of the two-layer type. Or you may make the said electron carrying layer serve as the function.

このような有機電界発光素子において、使用時の温度の上昇に伴い、発光効率の低下、耐久性の悪化が起きることが知られており、これらの性能を改善させるため、種々の検討がなされている。
例えば特許文献１には、発光材料を含有する２つ以上の発光材料ドープ層と、発光材料を含有しない１つ以上の発光材料非ドープ層とからなる発光層を有する有機電界発光素子が提案されている。
また、特許文献２には、２種以上の還元性ドーパントを陰極と有機薄膜層との界面領域に含有させることが開示されている（段落〔０１９５〕参照）。
また、特許文献３には、陽極及び陰極の少なくともいずれかに接して更に無機化合物からなる付着改善層を有することが開示されている（段落〔０１１３〕参照）。 In such an organic electroluminescent device, it is known that the luminous efficiency decreases and the durability deteriorates with an increase in temperature during use, and various studies have been made to improve these performances. Yes.
For example, Patent Document 1 proposes an organic electroluminescent element having a light emitting layer composed of two or more light emitting material doped layers containing a light emitting material and one or more light emitting material undoped layers not containing a light emitting material. ing.
Patent Document 2 discloses that two or more reducing dopants are contained in the interface region between the cathode and the organic thin film layer (see paragraph [0195]).
Patent Document 3 discloses that an adhesion improving layer made of an inorganic compound is further in contact with at least one of the anode and the cathode (see paragraph [0113]).

しかしながら、これらの先行技術文献に記載の技術をそれぞれ単独で用いた場合には高輝度での発光効率の低下現象を抑制しつつ、高輝度での耐久性の悪化を抑制することはできず、有機電界発光素子における大きな課題となっている高輝度域の発光効率の低下を防止し、高輝度使用時の耐久性を改善できる有機電界発光素子の速やかな提供が望まれているのが現状である。   However, when each of the techniques described in these prior art documents is used alone, it is not possible to suppress deterioration in durability at high luminance, while suppressing a decrease in luminous efficiency at high luminance, There is currently a need for an organic electroluminescent device that can prevent a decrease in light emission efficiency in the high luminance region, which is a major issue in organic electroluminescent devices, and can improve durability when used at high luminance. is there.

特開２００９−３７９８１号公報JP 2009-37981 A 特開２００９−９９７８３号公報JP 2009-99783 A 特開２００９−１６６９３号公報JP 2009-16669 A

本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、高輝度域の発光効率の低下を防止し、高輝度使用時の耐久性を改善できる有機電界発光素子を提供することを目的とする。   An object of the present invention is to solve the above-described problems and achieve the following objects. That is, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device capable of preventing a decrease in light emission efficiency in a high luminance region and improving durability at the time of using high luminance.

前記課題を解決するため本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）発光層が少なくとも２つの発光材料ドープ層と、少なくとも１つの発光材料非ドープ層を有することで、発光に寄与する界面を増やすことができ、（Ｂ）電子輸送層に還元性ドーパントを２種以上ドープすることで熱伝導性を改善でき、かつ（Ｃ）有機層と電極の間に無機化合物からなる密着改善層を設け、放熱性を改善することで、高輝度での温度上昇を抑制でき、これらの相乗効果により、高輝度域の発光効率の低下が抑制されると共に、高輝度使用時の耐久性が改善した有機電界発光素子が得られることを知見した。   As a result of intensive studies by the present inventors to solve the above problems, (A) the light emitting layer has at least two light emitting material doped layers and at least one light emitting material undoped layer, thereby contributing to light emission. The interface can be increased, (B) the electron transport layer can be doped with two or more reducing dopants to improve thermal conductivity, and (C) the adhesion improving layer made of an inorganic compound between the organic layer and the electrode By improving the heat dissipation, temperature rise at high luminance can be suppressed, and these synergistic effects suppress the decrease in luminous efficiency in the high luminance area and improve durability when using high luminance. It has been found that an organic electroluminescent device can be obtained.

本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞ 陽極と陰極の間に、少なくとも発光層と電子輸送層とを含む有機層を有してなり、
前記発光層が、少なくとも２つの発光材料ドープ層と、少なくとも１つの発光材料非ドープ層とを有し、
前記電子輸送層が、前記陽極側から順に、前記発光層に隣接する第１の電子輸送層と、該第１の電子輸送層と隣接する第２の電子輸送層とからなり、
前記第２の電子輸送層が２種以上の還元性ドーパントを含有し、
前記第１の電子輸送層が、前記第２の電子輸送層と、前記還元性ドーパントを含有しない以外は同じ材料からなり、
前記有機層と、前記陽極及び前記陰極の少なくともいずれかとの間に無機化合物からなる付着改善層を有することを特徴とする有機電界発光素子である。
＜２＞ 第１の電子輸送層の平均厚みが、５ｎｍ〜１５ｎｍである前記＜１＞に記載の有機電界発光素子である。
＜３＞ 発光材料非ドープ層の厚みが、発光材料ドープ層の厚みよりも厚い前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜４＞ 発光材料非ドープ層を構成するホスト材料と、発光材料ドープ層を構成するホスト材料とが同一の組成を有する前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜５＞ 有機層と陰極との間に無機化合物からなる付着改善層を有する前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜６＞ 無機化合物が、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＮａＦ、及びＳｉＯから選択される少なくとも１種である前記＜５＞に記載の有機電界発光素子である。
＜７＞ 還元性ドーパントが、Ｌｉ、Ｋ及びＣｓから選択される２種以上である前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜８＞ 還元性ドーパントの含有量が、０．０１質量％〜３質量％である前記＜１＞から＜７＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。 The present invention is based on the above findings by the present inventors, and means for solving the above problems are as follows. That is,
<1> An organic layer including at least a light emitting layer and an electron transport layer is provided between the anode and the cathode,
The light emitting layer comprises at least two light emitting material doped layers and at least one light emitting material undoped layer;
The electron transport layer comprises, in order from the anode side, a first electron transport layer adjacent to the light emitting layer, and a second electron transport layer adjacent to the first electron transport layer,
The second electron transport layer contains two or more reducing dopants;
The first electron transport layer is made of the same material as the second electron transport layer except that it does not contain the reducing dopant,
An organic electroluminescent device comprising an adhesion improving layer made of an inorganic compound between the organic layer and at least one of the anode and the cathode.
<2> The organic electroluminescent element according to <1>, wherein the first electron transport layer has an average thickness of 5 nm to 15 nm.
<3> The organic electroluminescence device according to any one of <1> to <2>, wherein the light emitting material undoped layer is thicker than the light emitting material doped layer.
<4> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <3>, wherein the host material constituting the light emitting material undoped layer and the host material constituting the light emitting material doped layer have the same composition. is there.
<5> The organic electroluminescence device according to any one of <1> to <4>, further including an adhesion improving layer made of an inorganic compound between the organic layer and the cathode.
<6> The organic electroluminescent element according to <5>, wherein the inorganic compound is at least one selected from LiF, Li 2 O, MgF 2 , CaF 2 , NaF, and SiO.
<7> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <6>, wherein the reducing dopant is two or more selected from Li, K, and Cs.
<8> The organic electroluminescence device according to any one of <1> to <7>, wherein the content of the reducing dopant is 0.01% by mass to 3% by mass.

本発明によれば、従来の前記諸問題を解決することができ、高輝度域の発光効率の低下を防止し、高輝度使用時の耐久性を改善できる有機電界発光素子を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the said conventional various problems can be solved, the fall of the luminous efficiency of a high-intensity area can be prevented, and the organic electroluminescent element which can improve the durability at the time of high-intensity use can be provided. .

図１は、比較例Ａ６、及び実施例Ａ１〜Ａ７における第１の電子輸送層の平均厚みと、３０００ｃｄ／ｍ２での発光効率、輝度半減時間、及び表面温度との関係示すグラフである。FIG. 1 is a graph showing the relationship between the average thickness of the first electron transport layer in Comparative Example A6 and Examples A1 to A7, the luminous efficiency at 3000 cd / m 2 , the luminance half time, and the surface temperature. 図２は、比較例Ｂ６、及び実施例Ｂ２〜Ｂ８における第１の電子輸送層の平均厚みと、３０００ｃｄ／ｍ２での発光効率、輝度半減時間、及び表面温度との関係示すグラフである。FIG. 2 is a graph showing the relationship between the average thickness of the first electron transport layer in Comparative Example B6 and Examples B2 to B8, the light emission efficiency at 3000 cd / m 2 , the luminance half time, and the surface temperature.

（有機電界発光素子）
本発明の有機電界発光素子は、陽極及び陰極の間に少なくとも発光層と電子輸送層とを含む有機層を有してなり、更に必要に応じてその他の層を有してなる。 (Organic electroluminescence device)
The organic electroluminescent element of the present invention has an organic layer including at least a light emitting layer and an electron transport layer between an anode and a cathode, and further includes other layers as necessary.

＜発光層＞
前記発光層は、少なくとも２つの発光材料ドープ層と、少なくとも１つの発光材料非ドープ層とを有する。
このような発光層の構成において、陽極と陰極間に電圧を印加すると、発光層に電荷が注入される。すると、正孔と電子とが再結合し、励起エネルギーが生成される。そして、この励起エネルギーが、発光材料に移動して発光が得られる。
電荷の再結合は、発光材料ドープ層及び発光材料非ドープ層のいずれにおいても生じる。そして、発光材料ドープ層の励起子はもちろん、発光材料非ドープ層の励起子も、発光材料ドープ層の発光材料にエネルギー移動し、発光に寄与する。再結合は、特に層間の界面で起き易いため、発光層内に複数の界面を作ってやることで、励起子の生成が発光層の両界面だけでなく、内部でも起きるようになる。その結果、励起エネルギーが発光層全体に広がることで、発光層内で生成した熱が一箇所に集中することを防止できる。 <Light emitting layer>
The light emitting layer has at least two light emitting material doped layers and at least one light emitting material undoped layer.
In such a configuration of the light emitting layer, when a voltage is applied between the anode and the cathode, charges are injected into the light emitting layer. Then, holes and electrons are recombined and excitation energy is generated. And this excitation energy moves to a luminescent material, and light emission is obtained.
Charge recombination occurs in both the luminescent material doped layer and the luminescent material undoped layer. The excitons of the light emitting material doped layer as well as the excitons of the light emitting material undoped layer transfer energy to the light emitting material of the light emitting material doped layer and contribute to light emission. Since recombination is likely to occur particularly at the interface between layers, by forming a plurality of interfaces in the light emitting layer, exciton generation occurs not only at both interfaces of the light emitting layer but also inside. As a result, it is possible to prevent the heat generated in the light emitting layer from concentrating on one place because the excitation energy spreads throughout the light emitting layer.

本発明においては、前記発光材料ドープ層だけでなく、発光材料を含有しない発光材料非ドープ層を設けて、発光層内に多くの界面を作っている。そして、このように発光材料非ドープ層を設けた場合でも、発光材料非ドープ層で生成された励起エネルギーは、発光材料ドープ層の発光材料に移動して発光に寄与する。   In the present invention, not only the light emitting material doped layer but also a light emitting material non-doped layer not containing a light emitting material is provided to create many interfaces in the light emitting layer. Even when the light emitting material undoped layer is provided in this way, the excitation energy generated in the light emitting material undoped layer moves to the light emitting material of the light emitting material doped layer and contributes to light emission.

また、前記発光材料ドープ層に対する発光材料の濃度は、０．１質量％以上３０質量％以下であることが好ましい。
このような構成によれば、濃度消光による発光効率の低下を防止しつつ、高効率の発光を得ることができる。
ここで、前記発光材料ドープ層に対する発光材料の濃度が０．１質量％未満であると、均一な濃度の発光材料ドープ層を形成することが困難であり、発光効率も低い。発光材料ドープ層に対する発光材料の濃度が３０質量％を超えると、濃度消光を回避するために、発光材料ドープ層の厚みを薄くして発光層全体に対する発光材料の濃度を低下させることが必要となって製造が困難となる。あるいは発光材料非ドープ層を厚くしなければならないので、発光材料非ドープ層で生成された励起子エネルギーを発光材料ドープ層での発光に寄与させることができない。
なお、前記発光材料ドープ層に対する発光材料の濃度は、０．５質量％以上２５質量％以下であることがより好ましく、０．５質量％以上２０質量％以下であることが更に好ましい。 Moreover, it is preferable that the density | concentration of the luminescent material with respect to the said luminescent material dope layer is 0.1 to 30 mass%.
According to such a configuration, it is possible to obtain highly efficient light emission while preventing a decrease in light emission efficiency due to concentration quenching.
Here, when the concentration of the light emitting material with respect to the light emitting material doped layer is less than 0.1% by mass, it is difficult to form a light emitting material doped layer having a uniform concentration, and the light emitting efficiency is low. If the concentration of the light emitting material with respect to the light emitting material doped layer exceeds 30% by mass, it is necessary to reduce the concentration of the light emitting material with respect to the entire light emitting layer by reducing the thickness of the light emitting material doped layer in order to avoid concentration quenching. It becomes difficult to manufacture. Alternatively, since the light emitting material undoped layer must be thickened, the exciton energy generated in the light emitting material undoped layer cannot contribute to light emission in the light emitting material doped layer.
The concentration of the light emitting material with respect to the light emitting material doped layer is more preferably 0.5% by mass or more and 25% by mass or less, and further preferably 0.5% by mass or more and 20% by mass or less.

本発明では、前記発光材料非ドープ層が前記発光材料ドープ層よりも厚く設けられていることが好ましい。
前記発光材料非ドープ層を前記発光材料ドープ層よりも厚くすることにより、前記発光材料ドープ層の発光材料濃度が高くても発光層全体としての発光材料濃度を低くすることができる。したがって、低濃度にドープ制御しなくてもよいので、量産性の向上に資する。 In the present invention, it is preferable that the light emitting material undoped layer is provided thicker than the light emitting material doped layer.
By making the light emitting material undoped layer thicker than the light emitting material doped layer, the light emitting material concentration of the entire light emitting layer can be lowered even if the light emitting material concentration of the light emitting material doped layer is high. Therefore, it is not necessary to control the doping at a low concentration, which contributes to an improvement in mass productivity.

本発明では、前記発光材料非ドープ層の厚みが発光材料ドープ層の厚みよりも厚いので、上述のように発光材料ドープ層の発光材料濃度を高くした場合でも、発光層全体としての発光材料濃度を希釈する効果が高く、濃度消光を効果的に防止することができる。   In the present invention, since the thickness of the light emitting material undoped layer is thicker than the thickness of the light emitting material doped layer, even when the light emitting material concentration of the light emitting material doped layer is increased as described above, the light emitting material concentration of the entire light emitting layer is increased. Is highly effective, and concentration quenching can be effectively prevented.

前記発光材料非ドープ層の厚みは、０．１ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましく、０．４５ｎｍ以上３０ｎｍ以下であることがより好ましく、０．９ｎｍ以上１５ｎｍ以下であることが更に好ましい。
前記発光材料ドープ層の厚みは、０．１ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましく、０．５ｎｍ以上１５ｎｍ以下であることがより好ましい。
このような構成によれば、前記発光材料非ドープ層で生成された励起エネルギーを発光材料ドープ層の発光材料へ移動させることができ、発光効率を向上することができる。 The thickness of the light emitting material undoped layer is preferably from 0.1 nm to 50 nm, more preferably from 0.45 nm to 30 nm, and still more preferably from 0.9 nm to 15 nm.
The thickness of the light emitting material dope layer is preferably 0.1 nm or more and 20 nm or less, and more preferably 0.5 nm or more and 15 nm or less.
According to such a configuration, the excitation energy generated in the light emitting material undoped layer can be moved to the light emitting material of the light emitting material doped layer, and the light emission efficiency can be improved.

本発明では、前記発光材料ドープ層とは別に発光材料非ドープ層を設けたので、トラップ性の発光材料を用いた場合でも、電荷が発光層全体に均一に存在するのではなく発光材料ドープ層に偏在し、発光材料非ドープ層には余計な電界は生じず、電荷注入の障害とならない。よって、電荷トラップ性発光材料を用いた場合でも、良好な発光効率を維持することができる。   In the present invention, since the light emitting material undoped layer is provided separately from the light emitting material doped layer, even when a trapping light emitting material is used, the charge is not uniformly present in the entire light emitting layer, but the light emitting material doped layer. In other words, an extra electric field is not generated in the light-emitting material undoped layer, which does not hinder charge injection. Therefore, even when a charge trapping light emitting material is used, good light emission efficiency can be maintained.

本発明では、前記発光材料ドープ層を構成するホスト材料と、前記発光材料非ドープ層を構成するホスト材料とは、同一の組成を有することが好ましい。
このような構成によれば、例えば、蒸着により発光層を形成する場合に、発光材料ドープ層形成時には発光材料及びホスト材料を蒸着し、発光材料非ドープ層形成時には発光材料のシャッタを閉じるだけでホスト材料のみを蒸着できる。即ち、有機電界発光素子の製造工程を簡略化することができる。 In the present invention, the host material constituting the light emitting material doped layer and the host material constituting the light emitting material undoped layer preferably have the same composition.
According to such a configuration, for example, when the light emitting layer is formed by vapor deposition, the light emitting material and the host material are vapor deposited when the light emitting material doped layer is formed, and the shutter of the light emitting material is simply closed when the light emitting material undoped layer is formed. Only the host material can be deposited. That is, the manufacturing process of the organic electroluminescent element can be simplified.

本発明では、前記２つ以上の発光材料ドープ層のそれぞれは、異なる発光色を示す前記発光材料を含有することができる。
例えば、赤色と青色と緑色の発光材料をそれぞれ含有する３つの発光材料ドープ層を組み合わせれば、有機電界発光素子全体としては白色の発光が得られる。 In the present invention, each of the two or more light-emitting material doped layers may contain the light-emitting material exhibiting a different light emission color.
For example, when three light emitting material doped layers each containing red, blue and green light emitting materials are combined, white light emission can be obtained as the whole organic electroluminescent element.

−発光材料−
前記発光材料としては、燐光発光材料及び蛍光発光材料のいずれも用いることができる。 -Luminescent material-
As the light emitting material, either a phosphorescent light emitting material or a fluorescent light emitting material can be used.

−−燐光発光材料−−
前記燐光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば遷移金属原子、ランタノイド原子を含む錯体などが挙げられる。
前記遷移金属原子としては、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金などが挙げられる。これらの中でも、レニウム、イリジウム、白金が好ましく、イリジウム、白金が特に好ましい。 --Phosphorescent material--
There is no restriction | limiting in particular as said phosphorescence-emitting material, According to the objective, it can select suitably, For example, the complex etc. which contain a transition metal atom and a lanthanoid atom are mentioned.
Examples of the transition metal atom include ruthenium, rhodium, palladium, tungsten, rhenium, osmium, iridium, platinum, and the like. Among these, rhenium, iridium, and platinum are preferable, and iridium and platinum are particularly preferable.

前記ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウム、などが挙げられる。これらの中でも、ネオジム、ユーロピウム、ガドリニウムが特に好ましい。
前記錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社、１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、芳香族炭素環配位子（例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、又はナフチルアニオンなど）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、又はフェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、アルコラト配位子（例えば、フェノラト配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子が特に好ましい。 Examples of the lanthanoid atom include lanthanum, cerium, praseodymium, neodymium, samarium, europium, gadolinium, terbium, dysprosium, holmium, erbium, thulium, ytterbium, and lutetium. Among these, neodymium, europium, and gadolinium are particularly preferable.
Examples of the ligand of the complex include G.I. Wilkinson et al., Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press, 1987, H.C. Listed by Yersin, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds”, published by Springer-Verlag, 1987, Akio Yamamoto, “Organic Metal Chemistry-Fundamentals and Applications,” published by Soukabo, 1982, etc. It is done.
Specific ligands include halogen ligands (preferably chlorine ligands), aromatic carbocyclic ligands (eg, cyclopentadienyl anion, benzene anion, naphthyl anion, etc.), nitrogen-containing hetero Ring ligands (eg, phenylpyridine, benzoquinoline, quinolinol, bipyridyl, or phenanthroline), diketone ligands (eg, acetylacetone, etc.), carboxylic acid ligands (eg, acetic acid ligands, etc.), alcoholates Examples include ligands (eg, phenolate ligands), carbon monoxide ligands, isonitrile ligands, cyano ligands, and the like. Among these, a nitrogen-containing heterocyclic ligand is particularly preferable.

前記錯体は、化合物中に遷移金属原子を１つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。これらの中でも、燐光発光材料としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。   The complex may have one transition metal atom in the compound, or may be a so-called binuclear complex having two or more. Different metal atoms may be contained at the same time. Among these, examples of the phosphorescent light emitting material include the following, but are not limited thereto.

前記イリジウムを含む錯体である燐光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式（１）、（２）及び（３）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
ただし、前記一般式（１）、（２）及び（３）中、ｎは、１〜３の整数を表す。Ｘ−Ｙは、二座配位子を表す。環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環構造を表す。Ｒ１１は、置換基を表し、ｍ１は、０〜６の整数を表す。ｍ１が２以上の場合には隣接するＲ１１どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。Ｒ1２は、置換基を表し、ｍ２は、０〜４の整数を表す。ｍ２が２以上の場合には隣接するＲ１２どうしが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。なお、Ｒ１１とＲ１２とが結合して窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環を形成してもよく、該環は更に置換基により置換されていてもよい。 There is no restriction | limiting in particular as a phosphorescence-emitting material which is the said complex containing iridium, Although it can select suitably according to the objective, It is represented by either of following General formula (1), (2) and (3). It is preferable that it is a compound.
However, in said general formula (1), (2) and (3), n represents the integer of 1-3. XY represents a bidentate ligand. Ring A represents a ring structure that may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom. R 11 represents a substituent, and m1 represents an integer of 0 to 6. When m1 is 2 or more, adjacent R 11 may be bonded to form a ring which may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom, and the ring is further substituted with a substituent. May be. R 12 represents a substituent, and m2 represents an integer of 0 to 4. When m2 is 2 or more, adjacent R 12 may be bonded to form a ring which may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom, and the ring is further substituted with a substituent. May be. R 11 and R 12 may combine to form a ring that may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom, and the ring may be further substituted with a substituent. .

前記環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれかを含んでいてもよい環構造を表し、５員環、６員環などが好適に挙げられる。該環は置換基で置換されていてもよい。   The ring A represents a ring structure that may contain any of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom, and examples thereof include a 5-membered ring and a 6-membered ring. The ring may be substituted with a substituent.

Ｘ−Ｙは、二座配位子を表し、二座のモノアニオン性配位子などが好適に挙げられる。
前記二座のモノアニオン性配位子としては、例えば、ピコリナート（ｐｉｃ）、アセチルアセトナート(ａｃａｃ)、ジピバロイルメタナート（ｔ−ブチルａｃａｃ）などが挙げられる。
上記以外の配位子としては、例えば、Ｌａｍａｎｓｋｙらの国際公開第２００２／１５６４５号パンフレットの第８９頁〜９１頁に記載の配位子が挙げられる。 XY represents a bidentate ligand, and a bidentate monoanionic ligand is preferably exemplified.
Examples of the bidentate monoanionic ligand include picolinate (pic), acetylacetonate (acac), dipivaloylmethanate (t-butyl acac), and the like.
Examples of the ligand other than the above include the ligands described on pages 89 to 91 of Lamansky et al., International Publication No. 2002/15645 pamphlet.

前記Ｒ１１及びＲ１２における置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよいアリール基、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよいアリールオキシ基を表し、これらは更に置換されていてもよい。
前記Ｒ１１及びＲ１２は、互いに隣接するものどうしで結合して、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよい環を形成してもよく、５員環、６員環などが好適に挙げられる。該環は更に置換基で置換されていてもよい。 The substituent for R 11 and R 12 is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, a halogen atom, an alkoxy group, an amino group, an alkyl group, a cycloalkyl group, a nitrogen atom or sulfur It represents an aryl group which may contain an atom, an aryloxy group which may contain a nitrogen atom or a sulfur atom, and these may be further substituted.
R 11 and R 12 may be bonded to each other adjacent to each other to form a ring that may contain a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen atom, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, and the like are preferable. It is mentioned in. The ring may be further substituted with a substituent.

前記一般式（１）、（２）、及び（３）のいずれかで表される具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Specific examples of the compound represented by any one of the general formulas (1), (2), and (3) include, but are not limited to, the following compounds.

前記燐光発光材料のその他の例としては、以下のような化合物が挙げられる。
Other examples of the phosphorescent material include the following compounds.

−−蛍光発光材料−−
前記蛍光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、ペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン又はこれらの誘導体、などが挙げられる。 --Fluorescent material--
The fluorescent light emitting material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin , Pyran, perinone, oxadiazole, aldazine, pyridine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazolopyridine, cyclopentadiene, styrylamine, aromatic dimethylidin compound, condensed polycyclic aromatic compound (anthracene, Phenanthroline, pyrene, perylene, rubrene, pentacene, etc.), 8-quinolinol metal complexes, various metal complexes represented by pyromethene complexes and rare earth complexes, polythiophene, poly Phenylene, polymeric compounds such as polyphenylene vinylene, organic silane or a derivative thereof, and the like.

これらの中でも、前記蛍光発光材料の具体例としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Among these, specific examples of the fluorescent light emitting material include the following, but are not limited thereto.

−ホスト材料−
前記ホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料及び電子輸送性ホスト材料の少なくとも１種を含むことが好ましい。 -Host material-
The host material preferably contains at least one of a hole transporting host material and an electron transporting host material.

−−正孔輸送性ホスト材料−−
前記正孔輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．１ｅＶ以上６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．４ｅＶ以上６．１ｅＶ以下であることがより好ましく、５．６ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが１．２ｅＶ以上３．１ｅＶ以下であることが好ましく、１．４ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることがより好ましく、１．８ｅＶ以上２．９ｅＶ以下であることが更に好ましい。 --Hole-transporting host material--
The hole transporting host material preferably has an ionization potential Ip of 5.1 eV to 6.3 eV, preferably 5.4 eV to 6.1 eV, from the viewpoint of improving durability and reducing driving voltage. Is more preferably 5.6 eV or more and 6.0 eV or less. Further, from the viewpoint of improving durability and lowering driving voltage, the electron affinity Ea is preferably 1.2 eV or more and 3.1 eV or less, more preferably 1.4 eV or more and 3.0 eV or less, and 1.8 eV or more. More preferably, it is 2.9 eV or less.

このような正孔輸送性ホスト材料としては、例えばピロール、カルバゾール、アゼピン、カルベン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、又はそれらの誘導体などが挙げられる。   Examples of such hole transporting host materials include pyrrole, carbazole, azepine, carbene, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone. , Styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, aromatic dimethylidin compound, porphyrin compound, polysilane compound, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymer Examples thereof include conductive polymer oligomers such as coalescence, thiophene oligomer, and polythiophene, organic silane, carbon film, and derivatives thereof.

これらの中でも、正孔輸送性ホスト材料としては、カルバゾール化合物、アゼピン化合物、もしくはカルベン錯体化合物が好ましく、カルバゾール化合物が特に好ましい。   Among these, as the hole transporting host material, a carbazole compound, an azepine compound, or a carbene complex compound is preferable, and a carbazole compound is particularly preferable.

前記正孔輸送性ホスト材料としての具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。   Specific examples of the hole transporting host material include, but are not limited to, the following compounds.

−−電子輸送性ホスト材料−−
本発明に用いられるホスト材料として、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料と同様に電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト材料を用いてもよい。
前記電子輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが２．５ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましく、２．６ｅＶ以上３．２ｅＶ以下であることがより好ましく、２．８ｅＶ以上３．１ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．７ｅＶ以上７．５ｅＶ以下であることが好ましく、５．８ｅＶ以上７．０ｅＶ以下であることがより好ましく、５．９ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが更に好ましい。 --- Electron transporting host material--
As the host material used in the present invention, an electron transporting host material having an excellent electron transporting property may be used as well as a hole transporting host material having an excellent hole transporting property.
The electron transporting host material preferably has an electron affinity Ea of 2.5 eV or more and 3.5 eV or less, preferably 2.6 eV or more and 3.2 eV or less, from the viewpoint of improving durability and reducing driving voltage. More preferably, it is 2.8 eV or more and 3.1 eV or less. Further, from the viewpoint of improving durability and reducing driving voltage, the ionization potential Ip is preferably 5.7 eV or more and 7.5 eV or less, more preferably 5.8 eV or more and 7.0 eV or less, and 5.9 eV or more. More preferably, it is 6.5 eV or less.

このような電子輸送性ホスト材料としては、例えばピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等のテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、又はそれらの誘導体（他の環と縮合環を形成してもよい）、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、などが挙げられる。   Examples of such an electron transporting host material include pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazol, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, and thiopyran dioxide. , Carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, fluorine-substituted aromatic compounds, tetracarboxylic anhydrides such as naphthalene and perylene, phthalocyanines, or derivatives thereof (may form condensed rings with other rings), Examples thereof include metal complexes of 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, various metal complexes represented by metal complexes having benzoxazole or benzothiazol as a ligand, and the like.

前記電子輸送性ホスト材料としては、金属錯体、アゾール誘導体（ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等）、アジン誘導体（ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等）が好ましく、耐久性の点から金属錯体化合物が特に好ましい。前記金属錯体化合物は、金属に配位する少なくとも１つの窒素原子又は酸素原子又は硫黄原子を有する配位子を持つ金属錯体がより好ましい。
前記金属錯体中の金属イオンとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンが好ましく、ベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンがより好ましく、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、又はパラジウムイオンが特に好ましい。 As the electron-transporting host material, metal complexes, azole derivatives (benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives, etc.), and azine derivatives (pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, etc.) are preferable. From the viewpoint of durability, metal complex compounds are preferred. Particularly preferred. The metal complex compound is more preferably a metal complex having a ligand having at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom coordinated to a metal.
The metal ion in the metal complex is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. For example, beryllium ion, magnesium ion, aluminum ion, gallium ion, zinc ion, indium ion, tin ion, Platinum ion or palladium ion is preferable, beryllium ion, aluminum ion, gallium ion, zinc ion, platinum ion, or palladium ion is more preferable, and aluminum ion, zinc ion, or palladium ion is particularly preferable.

前記金属錯体中に含まれる配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の配位子から適宜選択することができ、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著、１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」、裳華房社、山本明夫著、１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。   The ligand contained in the metal complex is not particularly limited and can be appropriately selected from known ligands according to the purpose. For example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds”, Springer-Verlag H., et al. Examples include the ligands described in Yersin, published in 1987, “Organometallic Chemistry: Fundamentals and Applications”, Saika Hanafusa, Yamamoto Akio, published in 1982, and the like.

前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１５）であり、単座配位子であっても２座以上の配位子であってもよい。好ましくは２座以上６座以下の配位子である。また、２座以上６座以下の配位子と単座の混合配位子も好ましい。
前記配位子としては、例えばアジン配位子（例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。）、ヒドロキシフェニルアゾール配位子（例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシなどが挙げられる。）、などが挙げられる。 The ligand is preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 15 carbon atoms). It may be a bidentate or more ligand. Preferably, it is a bidentate to 6-dentate ligand. Also preferred are bidentate to hexadentate ligands and monodentate mixed ligands.
Examples of the ligand include an azine ligand (for example, a pyridine ligand, a bipyridyl ligand, a terpyridine ligand and the like), a hydroxyphenylazole ligand (for example, a hydroxyphenylbenzimidazole ligand). Ligands, hydroxyphenylbenzoxazole ligands, hydroxyphenylimidazole ligands, hydroxyphenylimidazopyridine ligands, etc.), alkoxy ligands (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably carbon numbers). 1 to 20, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy), aryloxy ligands (preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably Has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. Yloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, 2,4,6-trimethylphenyl oxy, and 4-biphenyloxy and the like.), And the like.

ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、シロキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。）、芳香族炭化水素アニオン配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、アントラニルアニオンなどが挙げられる。）、芳香族ヘテロ環アニオン配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２５、特に好ましくは炭素数２〜２０であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、ベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。）、インドレニンアニオン配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、又は芳香族ヘテロ環アニオン配位子が好ましく、含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、又は芳香族ヘテロ環アニオン配位子が特に好ましい。   Heteroaryloxy ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.) An alkylthio ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), arylthio ligand ( Preferably, it has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenylthio, etc., a heteroarylthio ligand (preferably 1 to 1 carbon atoms). 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2 Benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc.), siloxy ligands (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 25 carbon atoms, particularly preferably carbon atoms). For example, a triphenylsiloxy group, a triethoxysiloxy group, a triisopropylsiloxy group, etc.), an aromatic hydrocarbon anion ligand (preferably having a carbon number of 6-30, more preferably 6 to 25 carbon atoms, particularly preferably 6 to 20 carbon atoms, such as a phenyl anion, a naphthyl anion, an anthranyl anion, etc.), an aromatic heterocyclic anion ligand (preferably 1 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 2 to 25 carbon atoms, particularly preferably 2 to 20 carbon atoms. Tetrazole anion, a triazole anion, an oxazole anion, a benzoxazole anion, a benzothiazole anion, a benzothiazole anion, a thiophene anion, such as benzothiophene anion and the like.), And the like indolenine anion ligands. Among these, a nitrogen-containing heterocyclic ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy group, a siloxy ligand, an aromatic hydrocarbon anion ligand, or an aromatic heterocyclic anion ligand is preferable. Nitrogen heterocyclic ligands, aryloxy ligands, siloxy ligands, aromatic hydrocarbon anion ligands, or aromatic heterocyclic anion ligands are particularly preferred.

金属錯体電子輸送性ホスト材料の例としては、例えば、特開２００２−２３５０７６、特開２００４−２１４１７９、特開２００４−２２１０６２、特開２００４−２２１０６５、特開２００４−２２１０６８、特開２００４−３２７３１３等の各公報に記載の化合物が挙げられる。   Examples of the metal complex electron transporting host material include, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-235076, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-214179, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-221106, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-221068, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-327313, etc. And the compounds described in each of the above publications.

このような電子輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。   Specific examples of such an electron transporting host material include, but are not limited to, the following compounds.

前記発光層の作製方法は、複数の蒸着源と、それぞれの前記蒸着源からの蒸着材料の蒸散を遮蔽するシャッタと、を備える蒸着装置を用い、前記複数の蒸着源の少なくとも１つに前記発光材料を構成するドーパント材料を、他の蒸着源の少なくとも１つに前記発光材料ドープ層のホスト及び前記発光材料非ドープ層のホストを構成するホスト材料を設置し、前記ドーパント材料及び前記ホスト材料を設置した前記蒸着源を加熱し、前記シャッタの開閉により、前記発光材料ドープ層及び前記発光材料非ドープ層を形成する。
このような製造方法によれば、シャッタの開放時にはホスト材料とドーパント材料の双方が蒸着され、ホストに発光材料がドープされた発光材料ドープ層が形成される。一方、シャッタの閉鎖時には、ドーパント材料の蒸散が遮蔽され、ホスト材料のみが蒸着されて発光材料非ドープ層が形成される。
したがって、シャッタの開閉を繰り返すだけで、発光材料ドープ層及び発光材料非ドープ層を交互に形成することができ、発光層を形成する工程を簡略化することができる The method for producing the light emitting layer uses a vapor deposition apparatus including a plurality of vapor deposition sources and a shutter that shields evaporation of vapor deposition material from each vapor deposition source, and emits light to at least one of the plurality of vapor deposition sources. The dopant material constituting the material is disposed in at least one of the other deposition sources with the host material constituting the host of the light emitting material doped layer and the host of the light emitting material undoped layer, and the dopant material and the host material are disposed. The deposited vapor deposition source is heated, and the light emitting material doped layer and the light emitting material undoped layer are formed by opening and closing the shutter.
According to such a manufacturing method, when the shutter is opened, both the host material and the dopant material are vapor-deposited, and the light emitting material doped layer in which the light emitting material is doped on the host is formed. On the other hand, when the shutter is closed, the transpiration of the dopant material is shielded, and only the host material is deposited to form a light emitting material undoped layer.
Therefore, the light emitting material doped layer and the light emitting material undoped layer can be alternately formed only by repeatedly opening and closing the shutter, and the process of forming the light emitting layer can be simplified.

＜電子輸送層＞
前記電子輸送層は、第１の電子輸送層と、第２の電子輸送層とからなり、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する。
前記電子輸送層は、前記陽極側から順に、前記発光層に隣接する前記第１の電子輸送層と、該第１の電子輸送層と隣接する前記第２の電子輸送層とを有する積層構造を有する。 <Electron transport layer>
The electron transport layer includes a first electron transport layer and a second electron transport layer, and has a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
The electron transport layer has a laminated structure including the first electron transport layer adjacent to the light emitting layer and the second electron transport layer adjacent to the first electron transport layer in order from the anode side. Have.

＜＜第１の電子輸送層＞＞
前記第１の電子輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記構造式で表される２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バソクプロイン；ＢＣＰ）、下記構造式で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ）等の８−キノリノール又はその誘導体を配位子とする有機金属錯体、下記構造式で表されるＢＡｌｑ（Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（ＩＩＩ））等のキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、などが挙げられる。 << First Electron Transport Layer >>
The material for the first electron transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1 represented by the following structural formula , 10-phenanthroline (Basocproin; BCP), organometallic complexes having 8-quinolinol or a derivative thereof such as tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq) represented by the following structural formula as a ligand, represented by the following structural formula Quinoline derivatives, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, perylene derivatives, pyridine derivatives such as BAlq (Bis- (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenyl-phenolate) -aluminum (III)) , Pyrimidine derivatives, quinoxaline derivatives, diphe Rukinon derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, and the like.

前記第１の電子輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの方法により好適に形成することができる。   The first electron transport layer is formed by, for example, vapor deposition, wet film formation, electron beam method, sputtering method, reactive sputtering method, MBE (molecular beam epitaxy) method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma. It can be suitably formed by a polymerization method (high frequency excitation ion plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, a transfer method, or the like.

前記第１の電子輸送層の平均厚みとしては、５ｎｍ〜１５ｎｍが好ましく、７ｎｍ〜１２ｎｍがより好ましい。
前記第１の電子輸送層の平均厚みが、５ｎｍ未満であると、前記第２の電子輸送層に含まれるドープされた金属による消光により発光効率が低下することがあり、１５ｎｍを超えると、熱を逃がす効果がなくなることがあり、高輝度での耐久性が低下することがある。
前記第１の電子輸送層の平均厚みは、例えば触針式表面形状測定器により測定することができる。前記第１の電子輸送層の平均厚みは、３箇所測定の平均値である。 The average thickness of the first electron transport layer is preferably 5 nm to 15 nm, and more preferably 7 nm to 12 nm.
When the average thickness of the first electron transport layer is less than 5 nm, the light emission efficiency may be reduced by quenching by the doped metal contained in the second electron transport layer. The effect of escaping may be lost, and durability at high luminance may be reduced.
The average thickness of the first electron transport layer can be measured by, for example, a stylus type surface shape measuring instrument. The average thickness of the first electron transport layer is an average value measured at three points.

＜＜第２の電子輸送層＞＞
前記第２の電子輸送層の材料は、前記第１の電子輸送層と同じ有機化合物と、２種以上の還元性ドーパントとからなる。
前記還元性ドーパントを含有する前記第２の電子輸送層を、前記発光層に隣接させると、金属消光により発光効率が大きく低下することがある。 << second electron transport layer >>
The material of the second electron transport layer is composed of the same organic compound as that of the first electron transport layer and two or more reducing dopants.
If the second electron transport layer containing the reducing dopant is adjacent to the light emitting layer, the light emission efficiency may be greatly reduced due to metal quenching.

前記還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、及び希土類金属の有機錯体から選択される少なくとも２種が好適に挙げられる。   The reducing dopant is defined as a substance that can reduce an electron transporting compound. Accordingly, there is no particular limitation as long as it has a certain reducibility, and it can be appropriately selected according to the purpose. For example, alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, oxide of alkali metal, alkali metal Halides, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes, and rare earth metal organics Preferable examples include at least two selected from complexes.

より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ等のアルカリ金属、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等のアルカリ土類金属などが挙げられ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｒｂ、Ｃｓが特に好ましい。
これらの中でも、ＬｉとＫ、ＬｉとＣｓ、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫの組合せであることが好ましく、熱伝導性の改善の点で、ＬｉとＫ、ＬｉとＣｓが特に好ましい。
前記還元性ドーパントの含有量は、０．０１質量％〜３質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２質量％であることがより好ましい。前記含有量が、０．０１質量％未満であると、有機膜の熱伝導性を改善するのに不十分となることがあり、３質量％を超えると、金属の吸収により効率が大きく低下する原因となることがある。 More specifically, preferable reducing dopants include alkali metals such as Li, Na, K, Rb, and Cs, alkaline earth metals such as Ca, Sr, and Ba, and the like. K, Rb, Cs, Rb, Cs is particularly preferred.
Among these, a combination of Li and K, Li and Cs, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, Cs and Na, Cs and K is preferable, and in terms of improving thermal conductivity, Li and K, Li and Cs are particularly preferred.
The content of the reducing dopant is preferably 0.01% by mass to 3% by mass, and more preferably 0.05% by mass to 2% by mass. When the content is less than 0.01% by mass, it may be insufficient to improve the thermal conductivity of the organic film. When the content exceeds 3% by mass, the efficiency is greatly reduced due to metal absorption. It can be a cause.

前記第２の電子輸送層は、前記第１の電子輸送層と同じく、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの方法により好適に形成することができる。   The second electron transport layer is the same as the first electron transport layer, for example, vapor deposition method, wet film forming method, electron beam method, sputtering method, reactive sputtering method, MBE (molecular beam epitaxy) method, cluster It can be suitably formed by methods such as ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method (high frequency excitation ion plating method), molecular lamination method, LB method, printing method, transfer method, and the like.

前記第２の電子輸送層の平均厚みとしては、１０ｎｍ〜１００ｎｍが好ましく、２０ｎｍ〜５０ｎｍがより好ましい。
前記第２の電子輸送層の平均厚みが、１０ｎｍ未満であると、干渉効果により効率が低下することがあり、１００ｎｍを超えると、駆動電圧の上昇を招くことがある。
前記第２の電子輸送層の平均厚みは、前記第１の電子輸送層の平均厚みと同様にして測定することができる。 The average thickness of the second electron transport layer is preferably 10 nm to 100 nm, and more preferably 20 nm to 50 nm.
If the average thickness of the second electron transport layer is less than 10 nm, the efficiency may be lowered due to the interference effect, and if it exceeds 100 nm, the drive voltage may be increased.
The average thickness of the second electron transport layer can be measured in the same manner as the average thickness of the first electron transport layer.

＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極、即ち陽極と陰極とを含む。前記有機電界発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は透明であることが好ましい。通常、陽極は有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、陰極は有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよい。
前記電極としては、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
前記電極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物等が好適に挙げられる。 <Electrode>
The organic electroluminescent element of the present invention includes a pair of electrodes, that is, an anode and a cathode. In view of the nature of the organic electroluminescence device, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent. Usually, the anode only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic compound layer, and the cathode only needs to have a function as an electrode for injecting electrons into the organic compound layer.
There is no restriction | limiting in particular about the shape, a structure, a magnitude | size, etc. as said electrode, According to the use and objective of an organic electroluminescent element, it can select suitably from well-known electrode materials.
As a material which comprises the said electrode, a metal, an alloy, a metal oxide, a conductive compound, or a mixture thereof etc. are mentioned suitably, for example.

−陽極−
前記陽極を構成する材料としては、例えば、アンチモン、フッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル等の金属；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質；ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、又はこれらとＩＴＯとの積層物、などが挙げられる。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが特に好ましい。 -Anode-
Examples of the material constituting the anode include tin oxide doped with antimony and fluorine (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). Conductive metal oxides; metals such as gold, silver, chromium and nickel; mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides; inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide; polyaniline, polythiophene, Examples thereof include organic conductive materials such as polypyrrole, and laminates of these with ITO. Among these, conductive metal oxides are preferable, and ITO is particularly preferable in terms of productivity, high conductivity, transparency, and the like.

−陰極−
前記陰極を構成する材料としては、例えば、アルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
前記アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）を有する。 -Cathode-
Examples of the material constituting the cathode include alkali metals (eg, Li, Na, K, Cs, etc.), alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.), gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys, Examples thereof include lithium-aluminum alloys, magnesium-silver alloys, rare earth metals such as indium and ytterbium. These may be used alone, but two or more can be suitably used in combination from the viewpoint of achieving both stability and electron injection.
Among these, alkali metals and alkaline earth metals are preferable from the viewpoint of electron injection properties, and materials mainly composed of aluminum are preferable from the viewpoint of excellent storage stability.
The material mainly composed of aluminum is aluminum alone, an alloy of aluminum and 0.01% by mass to 10% by mass of alkali metal or alkaline earth metal, or a mixture thereof (for example, lithium-aluminum alloy, magnesium-aluminum). Alloy).

前記電極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができ、例えば印刷方式、コーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式；ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式、などが挙げられる。これらの中でも、前記電極を構成する材料との適性を考慮し、適宜選択した方法に従って前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料としてＩＴＯを選択する場合には、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って形成することができる。陰極の材料として金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って形成することができる。   The method for forming the electrode is not particularly limited and can be performed according to a known method. For example, a wet method such as a printing method or a coating method; a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or an ion plating method; Examples include chemical methods such as CVD and plasma CVD. Among these, it can be formed on the substrate in accordance with an appropriately selected method in consideration of suitability with the material constituting the electrode. For example, when ITO is selected as the anode material, it can be formed according to a direct current or high frequency sputtering method, a vacuum deposition method, an ion plating method, or the like. When a metal or the like is selected as the cathode material, one or more of them can be formed simultaneously or sequentially according to a sputtering method or the like.

なお、前記電極を形成する際にパターニングを行う場合は、フォトリソグラフィー等による化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザー等による物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。   In addition, when patterning is performed when forming the electrode, it may be performed by chemical etching such as photolithography, or may be performed by physical etching using a laser or the like. It may be performed by sputtering or the like, or may be performed by a lift-off method or a printing method.

＜付着改善層＞
本発明においては、前記有機層と、前記陽極及び前記陰極の少なくともいずれかとの間に無機化合物からなる付着改善層を有し、前記有機層と前記陰極との間に無機化合物からなる付着改善層を有することが、放熱性が高くなりやすい点で好ましい。
前記無機化合物層は、付着改善層として機能する。
前記無機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯＸ、ＡｌＯＸ、ＳｉＮＸ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯＸ、ＬｉＯＸ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯＸ、ＴｉＯＮ、ＴａＯＸ、ＴａＯＮ、ＴａＮＸ、Ｃ等の各種酸化物、窒化物、酸化窒化物である。
これらの中でも、放熱性の改善の点から、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＮａＦ、ＳｉＯが特に好ましい。 <Adhesion improvement layer>
In the present invention, there is an adhesion improving layer made of an inorganic compound between the organic layer and at least one of the anode and the cathode, and the adhesion improving layer made of an inorganic compound between the organic layer and the cathode. It is preferable in that it has a high heat dissipation property.
The inorganic compound layer functions as an adhesion improving layer.
The preferred inorganic compound used in the inorganic compound layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include alkali metal oxides, alkaline earth oxides, rare earth oxides, and alkali metal halides. , Various earth oxides such as alkaline earth halides, rare earth halides, SiO X , AlO X , SiN X , SiON, AlON, GeO X , LiO X , LiON, TiO X , TiON, TaO X , TaON, TaN X , C, etc. Materials, nitrides, and oxynitrides.
Among these, LiF, Li 2 O, MgF 2 , CaF 2 , NaF, and SiO are particularly preferable from the viewpoint of improving heat dissipation.

前記無機化合物層からなる付着改善層を形成する方法は、特に制限はなく、公知の方法を適用することができ、例えば、蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などが挙げられる。
前記無機化合物層の厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０．１ｎｍ〜１００ｎｍであることが好ましく、０．３ｎｍ〜１０ｎｍであることがより好ましい。 There is no restriction | limiting in particular in the method of forming the adhesion improvement layer which consists of the said inorganic compound layer, A well-known method can be applied, For example, a vapor deposition method, a spin coat method, the casting method, LB method etc. are mentioned.
There is no restriction | limiting in particular in the thickness of the said inorganic compound layer, Although it can select suitably according to the objective, It is preferable that it is 0.1-100 nm, and it is more preferable that it is 0.3-10 nm.

本発明の有機電界発光素子において、前記その他の層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば電子注入層、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、などが挙げられる。   In the organic electroluminescence device of the present invention, the other layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, an electron injection layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer , Etc.

−電子注入層−
前記電子注入層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
前記電子注入層は、１種又は２種以上の材料からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記電子注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。 -Electron injection layer-
The electron injection layer is a layer having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
The electron injection layer may have a single layer structure made of one or more materials, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
There is no restriction | limiting in particular as thickness of the said electron injection layer, According to the objective, it can select suitably, It is preferable that it is 0.1 nm-200 nm, It is more preferable that it is 0.2 nm-100 nm. More preferably, it is 5 nm-50 nm.

−正孔注入層、正孔輸送層−
前記正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。該正孔注入層及び正孔輸送層は、単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
これらの層に用いられる正孔注入材料又は正孔輸送材料としては、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
前記正孔注入材料又は正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。 -Hole injection layer, hole transport layer-
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side. The hole injection layer and the hole transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
The hole injection material or hole transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
The hole injection material or hole transport material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, a pyrrole derivative, a carbazole derivative, a triazole derivative, an oxazole derivative, an oxadiazole derivative, an imidazole derivative, Polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine Examples thereof include compounds, aromatic dimethylidin compounds, phthalocyanine compounds, porphyrin compounds, thiophene derivatives, organosilane derivatives, and carbon. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.

前記正孔注入層及び正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。
前記電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモン等のハロゲン化金属；五酸化バナジウム、三酸化モリブデン等の金属酸化物、などが挙げられる。
前記有機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有する化合物；キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレン、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記電子受容性ドーパントの使用量としては、特に制限はなく、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料又は正孔注入材料に対して０．０１質量％〜５０質量％が好ましく、０．０５質量％〜３０質量％がより好ましく、０．１質量％〜３０質量％が更に好ましい。 The hole injection layer and the hole transport layer may contain an electron accepting dopant.
As the electron-accepting dopant, an inorganic compound or an organic compound can be used as long as it has an electron-accepting property and oxidizes an organic compound.
The inorganic compound is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include metal halides such as ferric chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, and antimony pentachloride; vanadium pentoxide, And metal oxides such as molybdenum trioxide.
The organic compound is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, a compound having a nitro group, a halogen, a cyano group, a trifluoromethyl group or the like as a substituent; a quinone compound, an acid anhydride Compounds, fullerenes, and the like. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.
There is no restriction | limiting in particular as the usage-amount of the said electron-accepting dopant, Although it changes with kinds of material, 0.01 mass%-50 mass% are preferable with respect to a positive hole transport layer material or a positive hole injection material. 05 mass%-30 mass% are more preferable, and 0.1 mass%-30 mass% are still more preferable.

前記正孔注入層及び正孔輸送層は、特に制限はなく、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布法、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
前記正孔注入層及び正孔輸送層の厚みとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍが好ましく、５ｎｍ〜２５０ｎｍがより好ましく、１０ｎｍ〜２００ｎｍが更に好ましい。 The hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited and can be formed according to a known method. For example, a dry film forming method such as a vapor deposition method and a sputtering method, a wet coating method, a transfer method, and a printing method. It can be suitably formed by a method, an ink jet method, or the like.
As thickness of the said positive hole injection layer and a positive hole transport layer, 1 nm-500 nm are preferable, 5 nm-250 nm are more preferable, 10 nm-200 nm are still more preferable.

−電子ブロック層−
前記電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が陽極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記電子ブロック層を構成する化合物としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが利用できる。また、前記電子ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記電子ブロック層は、特に制限はなく、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布法、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
前記電子ブロック層の厚みとしては、１ｎｍ〜２００ｎｍが好ましく、１ｎｍ〜５０ｎｍがより好ましく、３ｎｍ〜１０ｎｍが更に好ましい。 -Electronic block layer-
The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side, and is usually provided as an organic compound layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
As a compound which comprises the said electronic block layer, what was mentioned, for example as the above-mentioned hole transport material can be utilized. In addition, the electron blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
The electron blocking layer is not particularly limited and can be formed according to a known method. For example, a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, a wet coating method, a transfer method, a printing method, an ink jet method, etc. It can form more suitably.
The thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 200 nm, more preferably 1 nm to 50 nm, and still more preferably 3 nm to 10 nm.

＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板上に設けられていることが好ましく、電極と基板とが直接接する形で設けられていてもよいし、中間層を介在する形で設けられていてもよい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばイットリア安定化ジルコニア（ＹＳＺ）、ガラス（無アルカリガラス、ソーダライムガラス等）等の無機材料；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料、などが挙げられる。 <Board>
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably provided on a substrate, and may be provided in such a manner that the electrode and the substrate are in direct contact with each other, or may be provided in an intermediate layer. .
The material for the substrate is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, inorganic materials such as yttria-stabilized zirconia (YSZ) and glass (such as alkali-free glass and soda lime glass); polyethylene terephthalate And polyesters such as polybutylene phthalate and polyethylene naphthalate; organic materials such as polystyrene, polycarbonate, polyethersulfone, polyarylate, polyimide, polycycloolefin, norbornene resin, and poly (chlorotrifluoroethylene).

前記基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。基板は透明でも不透明でもよく、透明な場合は無色透明でも有色透明でもよい。   There is no restriction | limiting in particular about the shape of the said board | substrate, a structure, a magnitude | size, It can select suitably according to the use, purpose, etc. of a light emitting element. In general, the shape of the substrate is preferably a plate shape. The structure of the substrate may be a single layer structure, a laminated structure, may be formed of a single member, or may be formed of two or more members. The substrate may be transparent or opaque, and if transparent, it may be colorless and transparent or colored and transparent.

前記基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
前記透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、例えば窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
前記透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば高周波スパッタリング法などにより形成することができる。 The substrate may be provided with a moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) on the front surface or the back surface.
Examples of the material of the moisture permeation preventive layer (gas barrier layer) include inorganic substances such as silicon nitride and silicon oxide.
The moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) can be formed by, for example, a high frequency sputtering method.

−その他の構成−
前記その他の構成としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、保護層、封止容器、樹脂封止層、封止接着剤などが挙げられる。
前記保護層、前記封止容器、前記樹脂封止層、前記封止接着剤などの内容としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、特開２００９−１５２５７２号公報等に記載の事項を適用することができる。 -Other configurations-
There is no restriction | limiting in particular as said other structure, According to the objective, it can select suitably, For example, a protective layer, a sealing container, a resin sealing layer, a sealing adhesive etc. are mentioned.
There is no restriction | limiting in particular as contents, such as the said protective layer, the said sealing container, the said resin sealing layer, and the said sealing adhesive agent, According to the objective, it can select suitably, for example, Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-152572. The matters described in the gazette can be applied.

−駆動−
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によりアクティブマトリックスへ適用することができる。薄膜トランジスタの活性層としてアモルファスシリコン、高温ポリシリコン、低温ポリシリコン、微結晶シリコン、酸化物半導体、有機半導体、カーボンナノチューブ等を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、例えば国際公開２００５／０８８７２６号パンフレット、特開２００６−１６５５２９号公報、米国特許出願公開２００８／０２３７５９８号明細書などに記載の薄膜トランジスタを適用することができる。 -Drive-
The organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Obtainable.
The organic electroluminescent element of the present invention can be applied to an active matrix by a thin film transistor (TFT). As the active layer of the thin film transistor, amorphous silicon, high temperature polysilicon, low temperature polysilicon, microcrystalline silicon, oxide semiconductor, organic semiconductor, carbon nanotube, or the like can be used.
The organic electroluminescent element of the present invention can be applied with the thin film transistor described in, for example, International Publication No. 2005/088726 pamphlet, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-165529, US Patent Application Publication No. 2008/0237598.

本発明の有機電界発光素子は、特に制限はなく、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板、ＩＴＯ層、有機層の屈折率を制御する、基板、ＩＴＯ層、有機層の厚みを制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
本発明の有機電界発光素子からの光取り出し方式は、トップエミッション方式であってもボトムエミッション方式であってもよい。 There is no restriction | limiting in particular in the organic electroluminescent element of this invention, Light extraction efficiency can be improved by various well-known devices. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate, ITO layer, organic layer, controlling the thickness of the substrate, ITO layer, organic layer, etc. It is possible to improve the external quantum efficiency.
The light extraction method from the organic electroluminescence device of the present invention may be a top emission method or a bottom emission method.

本発明の有機電界発光素子は、共振器構造を有してもよい。例えば、第１の態様では、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
第２の態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長を得るのに最適な値となるよう調整される。
前記第１の態様の場合の計算式は、特開平９−１８０８８３号公報に記載されている。
前記第２の態様の場合の計算式は、特開２００４−１２７７９５号公報に記載されている。 The organic electroluminescent element of the present invention may have a resonator structure. For example, in the first aspect, a multilayer mirror composed of a plurality of laminated films having different refractive indexes, a transparent or translucent electrode, a light emitting layer, and a metal electrode are superimposed on a transparent substrate. The light generated in the light emitting layer resonates repeatedly with the multilayer mirror and the metal electrode as a reflection plate.
In the second aspect, a transparent or translucent electrode and a metal electrode function as a reflecting plate on the transparent substrate, respectively, and light generated in the light emitting layer repeats reflection and resonates between them.
In order to form a resonant structure, the optical path length determined from the effective refractive index of the two reflectors and the refractive index and thickness of each layer between the reflectors is adjusted to the optimum value to obtain the desired resonant wavelength. Is done.
The calculation formula in the case of the first aspect is described in JP-A-9-180883.
The calculation formula in the case of the second aspect is described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-127795.

−用途−
本発明の有機電界発光素子は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
前記有機ＥＬディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７ページに記載されているように、色の３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光法、白色発光用の有機電界発光素子による白色発光をカラーフィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用の有機電界発光素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知られている。 -Application-
The organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, the display element, display, backlight, electrophotography, illumination light source, recording light source, exposure light source, reading light source, label It can be suitably used for signboards, interiors, optical communications, and the like.
As a method for making the organic EL display of a full color type, as described in, for example, “Monthly Display”, September 2000, pages 33 to 37, the three primary colors (blue (B), green (G), red light (R)), a three-color light emitting method in which organic EL elements that respectively emit light corresponding to red (R) are arranged on a substrate, and white light emission by an organic electroluminescent element for white light emission is divided into three primary colors through a color filter. A white method, a color conversion method for converting blue light emission by a blue light emitting organic electroluminescent element into red (R) and green (G) through a fluorescent dye layer, and the like are known.

以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
以下の実施例において、第１の電子輸送層、第２の電子輸送層の平均厚みは、触針式表面形状測定器により、３箇所測定した平均値である平均厚みである。 Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples.
In the following examples, the average thickness of the first electron transport layer and the second electron transport layer is an average thickness that is an average value measured at three points by a stylus type surface shape measuring instrument.

（比較例Ａ１）
−有機電界発光素子の作製−
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）を厚みが７０ｎｍとなるようにスパッタ法により設けた。次に、このＩＴＯ付きガラス基板を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。
次に、ＩＴＯ付きガラス基板上に、下記構造式で表される２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス（２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）に１質量％の下記構造式で表されるＦ４ＴＣＮＱ（２，３，５，６−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ−７，７，８，８−ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）をドープし、真空蒸着法により、厚み４５ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。
(Comparative Example A1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
On a glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a square of 2.5 cm, ITO (Indium Tin Oxide) was provided as an anode by a sputtering method so as to have a thickness of 70 nm. Next, this ITO-attached glass substrate was put into a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes.
Next, on a glass substrate with ITO, 1% by mass of the following structural formula is 2-TNATA (4,4 ′, 4 ″ -tris (2-naphthylphenylamino) triphenylamine) represented by the following structural formula. F4TCNQ (2,3,5,6-tetrafluor-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) represented by the method was doped, and a 45 nm thick hole injection layer (HIL) was formed by vacuum deposition.

次に、正孔注入層上に、下記構造式で表されるＮＰＤを、厚みが１０ｎｍとなるように、蒸着して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成した。
Next, NPD represented by the following structural formula was vapor-deposited on the hole injection layer so as to have a thickness of 10 nm, thereby forming a hole transport layer (HTL).

次に、正孔輸送層上に、下記構造式で表される化合物Ｈ−１をホスト、下記構造式で表される化合物Ｄ−１を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−１とホストとなる化合物Ｈ−１とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−１を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料非ドープ層と、第１の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍであった。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−１の濃度は、３０質量％とした。
Next, a light emitting layer was formed on the hole transport layer, using Compound H-1 represented by the following structural formula as a host and Compound D-1 represented by the following structural formula as a light emitting material.
Specifically, the compound D-1 serving as the light emitting material and the compound H-1 serving as the host were installed in different vapor deposition sources of the vapor deposition apparatus. Then, both the boats were heated, and the opening and closing of the shutter on the side where the compound D-1 was installed were switched as appropriate to laminate two light emitting material doped layers and two light emitting material undoped layers. That is, the first light emitting material undoped layer, the first light emitting material doped layer, the second light emitting material undoped layer, and the second light emitting material doped layer were laminated in this order from the anode side.
At this time, the thicknesses of the two light emitting material doped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, and the thicknesses of the two light emitting material undoped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, by setting the time for opening and closing the shutter. The total thickness of the light emitting layer was 30 nm. Moreover, the density | concentration of the compound D-1 used as the luminescent material in a luminescent material dope layer was 30 mass%.

次に、発光層上に、下記構造式で表される化合物Ｅ−１を平均厚みが３５ｎｍとなるように蒸着して、電子輸送層を形成した。
次に、電子輸送層上に、ＳｉＯを厚みが１ｎｍとなるように蒸着して、付着改善層を形成した。
次に、付着改善層上に、パタ−ニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウム(Ａｌ)を厚み７０ｎｍとなるように蒸着して、陰極を形成した。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶、乾燥剤（ＨＤ−Ｓ−０７１２０５−４０、ダイニック株式会社製）及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ株式会社製）を用いて封止した。以上により、比較例Ａ１の有機電界発光素子を作製した。 Next, on the light emitting layer, the compound E-1 represented by the following structural formula was vapor-deposited so that an average thickness might be 35 nm, and the electron carrying layer was formed.
Next, SiO was deposited on the electron transport layer so as to have a thickness of 1 nm to form an adhesion improving layer.
Next, a patterned mask (a mask having a light emitting area of 2 mm × 2 mm) was placed on the adhesion improving layer, and metal aluminum (Al) was deposited to a thickness of 70 nm to form a cathode.
The laminate produced as described above is placed in a glove box substituted with argon gas, and a stainless steel sealing can, a desiccant (HD-S-071205-40, manufactured by Dynic Co., Ltd.), and an ultraviolet curable adhesive ( XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.) was used. Thus, an organic electroluminescent element of Comparative Example A1 was produced.

（比較例Ａ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example A2)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the organic electric field of Comparative Example A2 was the same as Comparative Example A1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this 1st electron carrying layer, 0.6 mass% Li is doped as a reducing dopant to the compound E-1 represented by the said structural formula, it vapor-deposits so that average thickness may be set to 25 nm, and it is 2nd. The electron transport layer was formed.

（比較例Ａ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．８質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example A3)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the organic electric field of Comparative Example A3 was the same as Comparative Example A1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this 1st electron carrying layer, 0.8 mass% K is doped as a reducing dopant to the compound E-1 represented by the said structural formula, it vapor-deposits so that average thickness may be set to 25 nm, and it is 2nd. The electron transport layer was formed.

（比較例Ａ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＳｉＯを形成しなかった以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example A4)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, Comparative Example A1 except that the electron transporting layer was replaced with the first electron transporting layer and the second electron transporting layer produced as follows, and SiO was not formed as an adhesion improving layer. In the same manner as described above, an organic electroluminescent element of Comparative Example A4 was produced.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 25 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（比較例Ａ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、上記構造式で表される化合物Ｈ−１に上記構造式で表される化合物Ｄ−１を１５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example A5)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the light-emitting layer was changed to a light-emitting layer (thickness: 30 nm) in which the compound H-1 represented by the structural formula was doped with 15% by mass of the compound D-1 represented by the structural formula. An organic electroluminescent element of Comparative Example A5 was produced in the same manner as Comparative Example A1, except that the layers were replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 25 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

次に、比較例Ａ１において、第１の電子輸送層の平均厚み及び第２の電子輸送層の平均厚みを変化させた例を以下の比較例Ａ６、及び実施例Ａ１〜Ａ７に示す。   Next, in Comparative Example A1, examples in which the average thickness of the first electron transport layer and the average thickness of the second electron transport layer are changed are shown in the following Comparative Example A6 and Examples A1 to A7.

（比較例Ａ６）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ａ６の有機電界発光素子を作製した。
−電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３５ｎｍとなるように蒸着して電子輸送層を形成した。 (Comparative Example A6)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
An organic electroluminescent element of Comparative Example A6 was produced in the same manner as Comparative Example A1, except that in Comparative Example A1, the electron transporting layer was replaced with an electron transporting layer produced as follows.
-Preparation of electron transport layer-
Compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and vapor-deposited so as to have an average thickness of 35 nm to form an electron transport layer. Formed.

（実施例Ａ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが２ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３３ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example A1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the organic electric field of Example A1 was changed in the same manner as in Comparative Example A1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
Compound E-1 represented by the above structural formula was vapor-deposited so as to have an average thickness of 2 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 33 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ａ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが４ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３１ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example A2)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the organic electric field of Example A2 was changed in the same manner as in Comparative Example A1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 4 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula was doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness was 31 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ａ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが７ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２８ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example A3)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the organic electric field of Example A3 was changed in the same manner as in Comparative Example A1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
Compound E-1 represented by the above structural formula was deposited to an average thickness of 7 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 28 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ａ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example A4)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the organic electric field of Example A4 was changed in the same manner as in Comparative Example A1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 25 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ａ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１３ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２２ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example A5)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the organic electric field of Example A5 was changed in the same manner as in Comparative Example A1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 13 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 22 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ａ６）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ６の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１６ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが１９ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example A6)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the organic electric field of Example A6 was changed in the same manner as in Comparative Example A1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
Compound E-1 represented by the above structural formula was vapor-deposited so that the average thickness was 16 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 19 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ａ７）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、実施例Ａ７の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが２０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが１５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example A7)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the organic electric field of Example A7 was changed in the same manner as in Comparative Example A1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 20 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 15 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（比較例Ｂ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、以下のようにして作製した発光層に代え、電子輸送層の平均厚みを４０ｎｍに変え、付着改善層としてＭｇＦ２を厚みが１ｎｍとなるように蒸着した以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ｂ１の有機電界発光素子を作製した。
−発光層の作製−
正孔輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｈ−１をホスト、下記構造式で表される化合物Ｄ−２を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−２とホストとなる化合物Ｈ−１とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−２を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料非ドープ層と、第１の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍであった。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−２の濃度は、３０質量％とした。
(Comparative Example B1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the light emitting layer was replaced with a light emitting layer produced as follows, the average thickness of the electron transport layer was changed to 40 nm, and MgF 2 was deposited as an adhesion improving layer so that the thickness was 1 nm. In the same manner as in Comparative Example A1, an organic electroluminescent element of Comparative Example B1 was produced.
-Production of light emitting layer-
On the positive hole transport layer, the light emitting layer which used the compound H-1 represented by the said structural formula as a host, and used the compound D-2 represented by the following structural formula as a luminescent material was formed.
Specifically, the compound D-2 serving as the light emitting material and the compound H-1 serving as the host were installed in different deposition sources of the deposition apparatus. Then, both the boats were heated, and the opening and closing of the shutter on the side where the compound D-2 was installed was appropriately switched to laminate two light emitting material doped layers and two light emitting material undoped layers. That is, the first light emitting material undoped layer, the first light emitting material doped layer, the second light emitting material undoped layer, and the second light emitting material doped layer were laminated in this order from the anode side.
At this time, the thicknesses of the two light emitting material doped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, and the thicknesses of the two light emitting material undoped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, by setting the time for opening and closing the shutter. The total thickness of the light emitting layer was 30 nm. Moreover, the density | concentration of the compound D-2 used as the light emitting material in a light emitting material dope layer was 30 mass%.

（比較例Ｂ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example B2)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the organic electric field of Comparative Example B2 was the same as Comparative Example B1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer prepared as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this 1st electron carrying layer, 0.6 mass% Li is doped as a reducing dopant to the compound E-1 represented by the said structural formula, it vapor-deposits so that average thickness may be set to 30 nm, and 2nd The electron transport layer was formed.

（比較例Ｂ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．８質量％のＫをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example B3)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the organic electric field of Comparative Example B3 was the same as Comparative Example B1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this 1st electron carrying layer, 0.8 mass% K is doped as a reducing dopant to the compound E-1 represented by the said structural formula, it vapor-deposits so that average thickness may be set to 30 nm, and it is 2nd. The electron transport layer was formed.

（比較例Ｂ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＭｇＦ２を形成しなかった以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example B4)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the electron transporting layer was replaced with the first electron transporting layer and the second electron transporting layer produced as follows, except that MgF 2 as an adhesion improving layer was not formed. In the same manner as in B1, an organic electroluminescent element of Comparative Example B4 was produced.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 30 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（比較例Ｂ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、発光層を上記構造式で表される化合物Ｈ−１に上記構造式で表される化合物Ｄ−２を１５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example B5)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the light-emitting layer was changed to a light-emitting layer (thickness: 30 nm) in which the compound H-1 represented by the above structural formula was doped with 15% by mass of the compound D-2 represented by the above structural formula. An organic electroluminescent element of Comparative Example B5 was produced in the same manner as in Comparative Example B1, except that was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 30 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

次に、比較例Ｂ１において、第１の電子輸送層の平均厚み及び第２の電子輸送層の平均厚みを変化させた例を以下の比較例Ｂ６、及び実施例Ｂ１〜Ｂ７に示す。   Next, in Comparative Example B1, examples in which the average thickness of the first electron transport layer and the average thickness of the second electron transport layer are changed are shown in the following Comparative Example B6 and Examples B1 to B7.

（比較例Ｂ６）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ６の有機電界発光素子を作製した。
−電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して電子輸送層を形成した。 (Comparative Example B6)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
An organic electroluminescent element of Comparative Example B6 was produced in the same manner as Comparative Example B1, except that in Comparative Example B1, the electron transport layer was replaced with an electron transport layer produced as follows.
-Preparation of electron transport layer-
Compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and vapor-deposited so as to have an average thickness of 40 nm to form an electron transport layer. Formed.

（実施例Ｂ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが２ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３８ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example B1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the organic electric field of Example B1 was changed in the same manner as in Comparative Example B1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
Compound E-1 represented by the above structural formula was vapor-deposited so as to have an average thickness of 2 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 38 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ｂ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが４ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３６ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example B2)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the organic electric field of Example B2 was changed in the same manner as in Comparative Example B1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 4 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 36 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ｂ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが７ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３３ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example B3)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the organic electric field of Example B3 was the same as Comparative Example B1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
Compound E-1 represented by the above structural formula was deposited to an average thickness of 7 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 33 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ｂ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが３０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example B4)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the organic electric field of Example B4 was changed in the same manner as in Comparative Example B1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 30 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ｂ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１３ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２７ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example B5)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the organic electric field of Example B5 was changed in the same manner as in Comparative Example B1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 13 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 27 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ｂ６）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ６の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１６ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２４ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example B6)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the organic electric field of Example B6 was changed in the same manner as in Comparative Example B1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
Compound E-1 represented by the above structural formula was vapor-deposited so that the average thickness was 16 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 24 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ｂ７）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｂ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ７の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが２０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉ及び０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example B7)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example B1, the organic electric field of Example B7 was changed in the same manner as in Comparative Example B1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 20 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 20 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（比較例Ｃ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、以下のようにして作製した発光層に代え、電子輸送層の平均厚みを５０ｎｍに変え、付着改善層としてＬｉ２Ｏを厚みが１ｎｍとなるように蒸着した以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ｃ１の有機電界発光素子を作製した。
−発光層の作製−
正孔輸送層上に、下記構造式で表される化合物Ｈ−２をホスト、下記構造式で表される化合物Ｄ−３を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−３とホストとなる化合物Ｈ−２とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−３を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料非ドープ層と、第１の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍであった。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−３の濃度は、１質量％とした。
(Comparative Example C1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the light emitting layer was replaced with the light emitting layer produced as follows, the average thickness of the electron transport layer was changed to 50 nm, and Li 2 O was deposited as the adhesion improving layer so that the thickness was 1 nm. Produced an organic electroluminescent element of Comparative Example C1 in the same manner as Comparative Example A1.
-Production of light emitting layer-
On the positive hole transport layer, the light emitting layer which uses the compound H-2 represented by the following structural formula as a host and the compound D-3 represented by the following structural formula as a light emitting material was formed.
Specifically, Compound D-3 serving as a light emitting material and Compound H-2 serving as a host were installed in different vapor deposition sources of the vapor deposition apparatus. Then, both the boats were heated, and the opening and closing of the shutter on the side where the compound D-3 was installed were appropriately switched to laminate two light emitting material doped layers and two light emitting material undoped layers. That is, the first light emitting material undoped layer, the first light emitting material doped layer, the second light emitting material undoped layer, and the second light emitting material doped layer were laminated in this order from the anode side.
At this time, the thicknesses of the two light emitting material doped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, and the thicknesses of the two light emitting material undoped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, by setting the time for opening and closing the shutter. The total thickness of the light emitting layer was 30 nm. Moreover, the density | concentration of the compound D-3 used as the light emitting material in a light emitting material dope layer was 1 mass%.

（比較例Ｃ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｃ１と同様にして、比較例Ｃ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example C2)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example C1, the organic electric field of Comparative Example C2 was the same as Comparative Example C1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer prepared as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this 1st electron carrying layer, 0.6 mass% Li is doped as a reducing dopant to the compound E-1 represented by the said structural formula, it vapor-deposits so that average thickness may be 40 nm, and 2nd The electron transport layer was formed.

（比較例Ｃ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｃ１と同様にして、比較例Ｃ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして１質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example C3)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example C1, the organic electric field of Comparative Example C3 was the same as Comparative Example C1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer prepared as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the structural formula described above is doped with 1% by mass of Cs as a reducing dopant, and vapor-deposited so as to have an average thickness of 40 nm. A transport layer was formed.

（比較例Ｃ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＬｉ２Ｏを形成しなかった以外は、比較例Ｃ１と同様にして、比較例Ｃ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example C4)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example C1, the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows, except that Li 2 O as an adhesion improving layer was not formed. In the same manner as in Example C1, an organic electroluminescent element of Comparative Example C4 was produced.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.5% by mass of Cs as a reducing dopant, and the average thickness is 40 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（比較例Ｃ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、発光層を、上記構造式で表される化合物Ｈ−２に上記構造式で表される化合物Ｄ−３を０．５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｃ１と同様にして、比較例Ｃ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example C5)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example C1, the light-emitting layer was changed to a light-emitting layer (thickness: 30 nm) doped with 0.5% by mass of compound D-3 represented by the above structural formula in compound H-2 represented by the above structural formula, An organic electroluminescent element of Comparative Example C5 was produced in the same manner as Comparative Example C1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. .
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.5% by mass of Cs as a reducing dopant, and the average thickness is 40 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ｃ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｃ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｃ１と同様にして、実施例Ｃ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example C1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example C1, the organic electric field of Example C1 was the same as Comparative Example C1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.5% by mass of Cs as a reducing dopant, and the average thickness is 40 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（比較例Ｄ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、以下のようにして作製した発光層に代えた以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ｄ１の有機電界発光素子を作製した。
−発光層の作製−
正孔輸送層上に、下記構造式で表される化合物Ｈ−３をホスト、上記構造式で表される化合物Ｄ−３又は下記構造式で表される化合物Ｄ−４を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−３又は化合物Ｄ−４とホストとなる化合物Ｈ−３とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−３又はＤ−４を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料非ドープ層と、第１の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍである。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−３及びＤ−４の濃度は、それぞれ１０質量％とした。
(Comparative Example D1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
An organic electroluminescent element of Comparative Example D1 was produced in the same manner as Comparative Example A1, except that in Comparative Example A1, the light emitting layer was replaced with a light emitting layer produced as follows.
-Production of light emitting layer-
On the hole transport layer, light emission using the compound H-3 represented by the following structural formula as a host, the compound D-3 represented by the above structural formula or the compound D-4 represented by the following structural formula as a light emitting material A layer was formed.
Specifically, Compound D-3 or Compound D-4 serving as a light emitting material and Compound H-3 serving as a host were installed in different deposition sources of a deposition apparatus. Then, both the boats were heated, and the opening and closing of the shutter on the side where the compound D-3 or D-4 was installed was appropriately switched to laminate two light emitting material doped layers and two light emitting material undoped layers. That is, the first light emitting material undoped layer, the first light emitting material doped layer, the second light emitting material undoped layer, and the second light emitting material doped layer were laminated in this order from the anode side.
At this time, the thicknesses of the two light emitting material doped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, and the thicknesses of the two light emitting material undoped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, by setting the time for opening and closing the shutter. The total thickness of the light emitting layer is 30 nm. Moreover, the density | concentration of the compounds D-3 and D-4 used as the luminescent material in a luminescent material dope layer was 10 mass%, respectively.

（比較例Ｄ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｄ１と同様にして、比較例Ｄ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example D2)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example D1, the organic electric field of Comparative Example D2 was the same as Comparative Example D1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this 1st electron carrying layer, 0.6 mass% Li is doped as a reducing dopant to the compound E-1 represented by the said structural formula, it vapor-deposits so that average thickness may be set to 25 nm, and it is 2nd. The electron transport layer was formed.

（比較例Ｄ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｄ１と同様にして、比較例Ｄ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．８質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example D3)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example D1, the organic electric field of Comparative Example D3 was the same as Comparative Example D1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this 1st electron carrying layer, 0.8 mass% K is doped as a reducing dopant to the compound E-1 represented by the said structural formula, it vapor-deposits so that average thickness may be set to 25 nm, and it is 2nd. The electron transport layer was formed.

（比較例Ｄ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＳｉＯを形成しなかった以外は、比較例Ｄ１と同様にして、比較例Ｄ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example D4)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
Comparative Example D1 except that in Comparative Example D1, the electron transporting layer was replaced with the first electron transporting layer and the second electron transporting layer produced as follows, and SiO as an adhesion improving layer was not formed. In the same manner as described above, an organic electroluminescent element of Comparative Example D4 was produced.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 25 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（比較例Ｄ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、発光層を、上記構造式で表される化合物Ｈ−３に上記構造式で表される化合物Ｄ−４を５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｄ１と同様にして、比較例Ｄ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example D5)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example D1, the light-emitting layer was changed to a light-emitting layer (thickness: 30 nm) obtained by doping 5% by mass of the compound D-4 represented by the above structural formula into the compound H-3 represented by the above structural formula. An organic electroluminescent element of Comparative Example D5 was produced in the same manner as Comparative Example D1, except that the layers were replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 25 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ｄ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｄ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｄ１と同様にして、実施例Ｄ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．４質量％のＫをドープし、平均厚みが２５ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example D1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example D1, the organic electric field of Example D1 was changed in the same manner as in Comparative Example D1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.4% by mass of K as a reducing dopant, and the average thickness is 25 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（比較例Ｅ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ａ１において、発光層を、以下のようにして作製した発光層に代え、電子輸送層の平均厚みを５０ｎｍに変え、付着改善層としてＭｇＦ２を厚みが１ｎｍとなるように蒸着した以外は、比較例Ａ１と同様にして、比較例Ｅ１の有機電界発光素子を作製した。
−発光層の作製−
正孔輸送層上に、下記構造式で表される化合物Ｈ−４をホスト、下記構造式で表される化合物Ｄ−５を発光材料とする発光層を形成した。
具体的には、発光材料となる化合物Ｄ−５とホストとなる化合物Ｈ−４とを、蒸着装置の異なる蒸着源に設置した。そして、双方のボートを加熱し、化合物Ｄ−５を設置した側のシャッタの開閉を適宜切り替えて、２つの発光材料ドープ層及び２つの発光材料非ドープ層を積層した。即ち、陽極側から、第１の発光材料ドープ層と、第１の発光材料非ドープ層と、第２の発光材料ドープ層と、第２の発光材料非ドープ層とをこの順に積層した。
このとき、シャッタの開放及び閉鎖の時間設定により、２つの発光材料ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍ、２つの発光材料非ドープ層の厚みはそれぞれ７．５ｎｍとなるよう調整した。発光層全体の厚みは、３０ｎｍである。また、発光材料ドープ層における発光材料となる化合物Ｄ−５の濃度は、１０質量％とした。
(Comparative Example E1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example A1, the light emitting layer was replaced with the light emitting layer produced as follows, the average thickness of the electron transport layer was changed to 50 nm, and MgF 2 was deposited as an adhesion improving layer so that the thickness was 1 nm. In the same manner as in Comparative Example A1, an organic electroluminescent element of Comparative Example E1 was produced.
-Production of light emitting layer-
On the positive hole transport layer, the light emitting layer which uses the compound H-4 represented by the following structural formula as a host and the compound D-5 represented by the following structural formula as a light emitting material was formed.
Specifically, Compound D-5 serving as a light emitting material and Compound H-4 serving as a host were installed in different deposition sources of a deposition apparatus. Then, both the boats were heated, and the opening and closing of the shutter on the side where the compound D-5 was installed was appropriately switched to laminate two light emitting material doped layers and two light emitting material undoped layers. That is, the first light emitting material doped layer, the first light emitting material undoped layer, the second light emitting material doped layer, and the second light emitting material undoped layer were laminated in this order from the anode side.
At this time, the thicknesses of the two light emitting material doped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, and the thicknesses of the two light emitting material undoped layers were adjusted to 7.5 nm, respectively, by setting the time for opening and closing the shutter. The total thickness of the light emitting layer is 30 nm. Moreover, the density | concentration of the compound D-5 used as the light emitting material in a light emitting material dope layer was 10 mass%.

（比較例Ｅ２）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｅ１と同様にして、比較例Ｅ２の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．６質量％のＬｉをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example E2)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example E1, the organic electric field of Comparative Example E2 was the same as Comparative Example E1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this 1st electron carrying layer, 0.6 mass% Li is doped as a reducing dopant to the compound E-1 represented by the said structural formula, it vapor-deposits so that average thickness may be 40 nm, and 2nd The electron transport layer was formed.

（比較例Ｅ３）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｅ１と同様にして、比較例Ｅ３の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして１質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example E3)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example E1, the organic electric field of Comparative Example E3 was the same as Comparative Example E1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the structural formula described above is doped with 1% by mass of Cs as a reducing dopant, and vapor-deposited so as to have an average thickness of 40 nm. A transport layer was formed.

（比較例Ｅ４）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代え、付着改善層としてのＭｇＦ２を形成しなかった以外は、比較例Ｅ１と同様にして、比較例Ｅ４の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example E4)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example E1, the electron transporting layer was replaced with the first electron transporting layer and the second electron transporting layer produced as follows, except that MgF 2 as an adhesion improving layer was not formed. In the same manner as in E1, an organic electroluminescent element of Comparative Example E4 was produced.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.5% by mass of Cs as a reducing dopant, and the average thickness is 40 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（比較例Ｅ５）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、発光層を、上記構造式で表される化合物Ｈ−４に上記構造式で表される化合物Ｄ−５を５質量％ドープした発光層（厚み：３０ｎｍ）に変え、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｅ１と同様にして、比較例Ｅ５の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Comparative Example E5)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example E1, the light-emitting layer was changed to a light-emitting layer (thickness: 30 nm) in which 5% by mass of the compound D-5 represented by the structural formula was added to the compound H-4 represented by the structural formula, and electron transport was performed. An organic electroluminescent element of Comparative Example E5 was produced in the same manner as Comparative Example E1, except that the layers were replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.5% by mass of Cs as a reducing dopant, and the average thickness is 40 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

（実施例Ｅ１）
−有機電界発光素子の作製−
比較例Ｅ１において、電子輸送層を、以下のようにして作製した第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層に代えた以外は、比較例Ｅ１と同様にして、実施例Ｅ１の有機電界発光素子を作製した。
−第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の作製−
上記構造式で表される化合物Ｅ−１を、平均厚みが１０ｎｍとなるように蒸着して第１の電子輸送層を形成した。この第１の電子輸送層上に、上記構造式で表される化合物Ｅ−１に還元性ドーパントとして０．３質量％のＬｉと０．５質量％のＣｓをドープし、平均厚みが４０ｎｍとなるように蒸着して第２の電子輸送層を形成した。 (Example E1)
-Fabrication of organic electroluminescence device-
In Comparative Example E1, the organic electric field of Example E1 was the same as Comparative Example E1, except that the electron transport layer was replaced with the first electron transport layer and the second electron transport layer produced as follows. A light emitting element was manufactured.
-Production of first electron transport layer and second electron transport layer-
The compound E-1 represented by the above structural formula was deposited so as to have an average thickness of 10 nm to form a first electron transport layer. On this first electron transport layer, the compound E-1 represented by the above structural formula is doped with 0.3% by mass of Li and 0.5% by mass of Cs as a reducing dopant, and the average thickness is 40 nm. It vapor-deposited so that the 2nd electron carrying layer might be formed.

次に、下記表１〜表７に、実施例及び比較例の有機電界発光素子の層構成について、まとめて示す。なお、表１〜表７中、（ ）は厚み（ｎｍ）を表す。   Next, Tables 1 to 7 below collectively show the layer configurations of the organic electroluminescent elements of Examples and Comparative Examples. In Tables 1 to 7, () represents thickness (nm).

＊ＨＴＬ：正孔輸送層
 * HTL: hole transport layer

＊ＨＴＬ：正孔輸送層
 * HTL: hole transport layer

＊ＨＴＬ：正孔輸送層
 * HTL: hole transport layer

次に、作製した各有機電界発光素子について、以下のようにして、３００ｃｄ／ｍ２における発光効率と輝度半減時間、３，０００ｃｄ／ｍ２における発光効率と輝度半減時間、及び３，０００ｃｄ／ｍ２における素子の表面温度を測定した。結果を表８〜表１４に示す。 Next, each of the organic electroluminescent element produced, as follows, luminous efficiency and brightness half-time in the 300 cd / m 2, luminous efficiency and brightness half-time in 3,000cd / m 2, and 3,000cd / m The surface temperature of the element in 2 was measured. The results are shown in Tables 8-14.

＜発光効率の測定＞
３００ｃｄ／ｍ２及び３，０００ｃｄ／ｍ２において、一定電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）で駆動した素子の発光輝度を分光放射輝度計（トプコン社製、ＳＲ−３）にて測定し、電流発光効率（ｃｄ／Ａ）を求めた。 <Measurement of luminous efficiency>
In 300 cd / m 2 and 3,000cd / m 2, measured at a constant current density (10 mA / cm 2) spectroradiometer the emission luminance of driving the device by (manufactured by Topcon Corporation, SR-3), the current luminous Efficiency (cd / A) was determined.

＜輝度半減時間の測定＞
初期輝度３００ｃｄ／ｍ２及び３，０００ｃｄ／ｍ２において、一定電流を連続通電し、輝度の変化を分光放射輝度計（トプコン社製、ＳＲ−３）にて測定し、初期の輝度が半分になった時間である輝度半減時間を測定した。 <Measurement of luminance half-life>
In the initial luminance 300 cd / m 2 and 3,000cd / m 2, sequentially energizing the constant current, the change in luminance spectroradiometer (manufactured by TOPCON CORPORATION, SR-3) was measured by, the initial luminance half The luminance half-time, which is the time when the time was reached, was measured.

＜表面温度の測定＞
３，０００ｃｄ／ｍ２において、４ｍｍ２の各有機電界発光素子の中央付近の表面温度を、赤外線放射温度計（ＭＫ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製、ＣＥＮＴＥＲ３５２）を用いて測定した。 <Measurement of surface temperature>
At 3,000 cd / m 2 , the surface temperature in the vicinity of the center of each organic electroluminescent element of 4 mm 2 was measured using an infrared radiation thermometer (manufactured by MK Scientific, CENTER 352).

表９における第１の電子輸送層の平均厚みと、３，０００ｃｄ／ｍ２での発光効率、輝度半減時間、及び表面温度との関係を図１に示す。
表９及び図１の結果から、第１の電子輸送層の平均厚みが５ｎｍ〜１５ｎｍの範囲であると、発光効率と高輝度での耐久性が両立できることが分かった。 FIG. 1 shows the relationship between the average thickness of the first electron transport layer in Table 9, the light emission efficiency at 3,000 cd / m 2 , the luminance half time, and the surface temperature.
From the results of Table 9 and FIG. 1, it was found that when the average thickness of the first electron transport layer is in the range of 5 nm to 15 nm, both the light emission efficiency and the durability at high luminance can be achieved.

表１１における第１の電子輸送層の平均厚みと、３，０００ｃｄ／ｍ２での発光効率、輝度半減時間、及び表面温度との関係を図２に示す。
表１１及び図２の結果から、第１の電子輸送層の平均厚みが５ｎｍ〜１５ｎｍの範囲であると、発光効率と高輝度での耐久性が両立できることが分かった。 FIG. 2 shows the relationship between the average thickness of the first electron transport layer in Table 11, the light emission efficiency at 3,000 cd / m 2 , the luminance half time, and the surface temperature.
From the results of Table 11 and FIG. 2, it was found that when the average thickness of the first electron transport layer is in the range of 5 nm to 15 nm, both light emission efficiency and durability at high luminance can be achieved.

表８〜表１４の結果から、実施例Ａ１〜Ｅ１では、有機電界発光素子の構成の改良により、高輝度時に表面温度の上昇を抑制できており、その結果、高輝度時に発光効率の低下が抑制され、耐久性も改善されたことが分かった。
これに対し、比較例では、高輝度時に温度の上昇が大きく、低輝度よりも発光効率が大きく低下し、耐久性も本発明の有機電界発光素子に比べて悪いことが分かった。 From the results in Tables 8 to 14, in Examples A1 to E1, the improvement in the structure of the organic electroluminescent element can suppress the increase in the surface temperature at the time of high luminance, and as a result, the luminous efficiency is decreased at the time of high luminance. It was found that it was suppressed and durability was improved.
On the other hand, in the comparative example, it was found that the temperature rise is large at high luminance, the luminous efficiency is greatly lowered than that at low luminance, and the durability is poor compared to the organic electroluminescent element of the present invention.

本発明の有機電界発光素子は、高輝度域の発光効率の低下を防止し、高輝度使用時の耐久性を改善できるので、例えば表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読取光源、標識、看板、インテリア、光通信などに好適に用いられる。   The organic electroluminescence device of the present invention can prevent a decrease in light emission efficiency in a high luminance region and improve durability at the time of using high luminance. For example, a display device, display, backlight, electrophotography, illumination light source, recording light source It is suitably used for an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, interior, optical communication, and the like.

Claims (8)

陽極と陰極の間に、少なくとも発光層と電子輸送層とを含む有機層を有してなり、
前記発光層が、少なくとも２つの発光材料ドープ層と、少なくとも１つの発光材料非ドープ層とを有し、
前記電子輸送層が、前記陽極側から順に、前記発光層に隣接する第１の電子輸送層と、該第１の電子輸送層と隣接する第２の電子輸送層とからなり、
前記第２の電子輸送層が２種以上の還元性ドーパントを含有し、
前記第１の電子輸送層が、前記第２の電子輸送層と、前記還元性ドーパントを含有しない以外は同じ材料からなり、
前記有機層と、前記陽極及び前記陰極の少なくともいずれかとの間に無機化合物からなる付着改善層を有することを特徴とする有機電界発光素子。 Between the anode and the cathode, comprising an organic layer including at least a light emitting layer and an electron transport layer,
The light emitting layer comprises at least two light emitting material doped layers and at least one light emitting material undoped layer;
The electron transport layer comprises, in order from the anode side, a first electron transport layer adjacent to the light emitting layer, and a second electron transport layer adjacent to the first electron transport layer,
The second electron transport layer contains two or more reducing dopants;
The first electron transport layer is made of the same material as the second electron transport layer except that it does not contain the reducing dopant,
An organic electroluminescence device comprising an adhesion improving layer made of an inorganic compound between the organic layer and at least one of the anode and the cathode. 第１の電子輸送層の平均厚みが、５ｎｍ〜１５ｎｍである請求項１に記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the average thickness of the first electron transport layer is 5 nm to 15 nm. 発光材料非ドープ層の厚みが、発光材料ドープ層の厚みよりも厚い請求項１から２のいずれかに記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the light emitting material undoped layer is thicker than the light emitting material doped layer. 発光材料非ドープ層を構成するホスト材料と、発光材料ドープ層を構成するホスト材料とが同一の組成を有する請求項１から３のいずれかに記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3, wherein the host material constituting the light emitting material undoped layer and the host material constituting the light emitting material doped layer have the same composition. 有機層と陰極との間に無機化合物からなる付着改善層を有する請求項１から４のいずれかに記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to claim 1, further comprising an adhesion improving layer made of an inorganic compound between the organic layer and the cathode. 無機化合物が、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＮａＦ、及びＳｉＯから選択される少なくとも１種である請求項５に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 5, wherein the inorganic compound is at least one selected from LiF, Li 2 O, MgF 2 , CaF 2 , NaF, and SiO. 還元性ドーパントが、Ｌｉ、Ｋ及びＣｓから選択される２種以上である請求項１から６のいずれかに記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 6, wherein the reducing dopant is at least two selected from Li, K and Cs. 還元性ドーパントの含有量が、０．０１質量％〜３質量％である請求項１から７のいずれかに記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 7, wherein the content of the reducing dopant is 0.01% by mass to 3% by mass.
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