JP2011154100A - 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011154100A JP2011154100A JP2010014375A JP2010014375A JP2011154100A JP 2011154100 A JP2011154100 A JP 2011154100A JP 2010014375 A JP2010014375 A JP 2010014375A JP 2010014375 A JP2010014375 A JP 2010014375A JP 2011154100 A JP2011154100 A JP 2011154100A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- group
- diamine
- diamines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C1CCC(CCC(CC2)CCC2(c(cc2)ccc2Oc(cc2)ccc2N)c(cc2)ccc2Oc(cc2)ccc2N)CC1 Chemical compound *C1CCC(CCC(CC2)CCC2(c(cc2)ccc2Oc(cc2)ccc2N)c(cc2)ccc2Oc(cc2)ccc2N)CC1 0.000 description 13
- DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N CC(C(C(C1)C(O2)=O)C2=O)=CC1C(CC(O1)=O)C1=O Chemical compound CC(C(C(C1)C(O2)=O)C2=O)=CC1C(CC(O1)=O)C1=O DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHCCCARPWWTELU-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)O[NH+](c(cc3C(O4)=O)ccc3C4=O)[O-])C2C1O[NH+](c(cc1)cc(C(O2)=O)c1C2=O)[O-] Chemical compound CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)O[NH+](c(cc3C(O4)=O)ccc3C4=O)[O-])C2C1O[NH+](c(cc1)cc(C(O2)=O)c1C2=O)[O-] OHCCCARPWWTELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVZSSMUTTBFBDG-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(CC1)C2C(C)(CCC2)C1C2(c(cc1)ccc1Oc(cc1)cc(C(O2)=O)c1C2=O)c1cccc(Oc(cc2C(O3)=O)ccc2C3=O)c1 Chemical compound CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(CC1)C2C(C)(CCC2)C1C2(c(cc1)ccc1Oc(cc1)cc(C(O2)=O)c1C2=O)c1cccc(Oc(cc2C(O3)=O)ccc2C3=O)c1 BVZSSMUTTBFBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXERBUBSCDXHNZ-UHFFFAOYSA-N CC(CC(CC1C(O2)=O)C(CC(O3)=O)C3=O)C1C2=O Chemical compound CC(CC(CC1C(O2)=O)C(CC(O3)=O)C3=O)C1C2=O IXERBUBSCDXHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HELGNYBNOBGXCG-UHFFFAOYSA-N CC1(C(C(O)O2)=CC(C(c(cc3C(O4)=O)ccc3C4=O)=O)=CC1)C2=O Chemical compound CC1(C(C(O)O2)=CC(C(c(cc3C(O4)=O)ccc3C4=O)=O)=CC1)C2=O HELGNYBNOBGXCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISESBQNCWCFFFR-UHFFFAOYSA-N Cc1c(CCc(cc2)c(C)cc2N)ccc(N)c1 Chemical compound Cc1c(CCc(cc2)c(C)cc2N)ccc(N)c1 ISESBQNCWCFFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(CCc(cc2)ccc2N)cc1 Chemical compound Nc1ccc(CCc(cc2)ccc2N)cc1 UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVEIRZNRYOJFCL-UHFFFAOYSA-N O=C(CC(C(C1)C(O2)=O)C3C1C2=O)OC3=O Chemical compound O=C(CC(C(C1)C(O2)=O)C3C1C2=O)OC3=O QVEIRZNRYOJFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSRQVLBTZKEKRQ-UHFFFAOYSA-N O=C(CC1(CC(C2)C(O3)=O)C2C3=O)OC1=O Chemical compound O=C(CC1(CC(C2)C(O3)=O)C2C3=O)OC1=O GSRQVLBTZKEKRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APPISRPNZCILNK-UHFFFAOYSA-N OC(C(C1)C(CC23)c4ccccc4C2C(O)OC3=O)OC1=O Chemical compound OC(C(C1)C(CC23)c4ccccc4C2C(O)OC3=O)OC1=O APPISRPNZCILNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc2c1cccc2 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
【解決手段】式(P)で表されるジアミンまたはこれと他のジアミンとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させることによって得られるポリアミック酸を含有する液晶配向剤。環Pはピリジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピラジン−2,5−ジイルであり、kは0または1である。但し、k=0のとき、環Pはピリジン−2,5−ジイルまたはピリミジン−2,5−ジイルであって、これらの環におけるアミノ基の結合位置は5位である。
【選択図】 なし
Description
式(P)で表わされるジアミンをジアミン(P)と略称することがある。他の式で表されるジアミンも同様に略称することがある。式(1)で表わされるテトラカルボン酸二無水物を酸無水物(1)と略称することがある。他の式で表されるテトラカルボン酸二無水物についても同様に略称することがある。「(メタ)アクリロイルオキシ」は、アクリロイルオキシおよびメタクリロイルオキシの総称であり、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの総称であり、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸およびメタクリル酸の総称である。
[2] 式(P)で表されるジアミンが式(P−1)〜式(P−10)で表されるジアミンの少なくとも1つである、[1]項に記載の液晶配向剤。
式(VIII)において、A3は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、置換基として炭素数1〜30のアルキルもしくは炭素数1〜30のアルコキシを有するフェニル、または式(IX)で表される基であって、この炭素数3〜30のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい:
式(IX)において、A4およびA5は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R2およびR3は独立してフッ素またはメチルであって、fおよびgは独立して0、1または2であり;c、dおよびeは独立して0〜2の整数であって、これらの合計は1以上であり;cが2であるとき、2つの環Bは同じであっても異なってもよく、2つのA4も同じ結合基であっても異なる結合基であってもよく;dが2であるとき、2つのA5は同じ結合基であっても異なる結合基であってもよく;eが2であるとき、2つの環Cは同じであっても異なってもよく;R4は炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシまたは炭素数2〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい:
式(X)および式(XI)において、R5は独立して水素またはメチルであり、R6は水素、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20のアルケニルであり、R7およびR8は独立して炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルであり、A6は独立して単結合、−CO−または−CH2−である:
式(XII)および式(XIII)において、R9はメチルまたは炭素数2〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R10は炭素数6〜22のアルキルであり;R11は炭素数1〜22のアルキルであり;A7は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;hは0または1である。
これらの式において、R23、R29およびR30は独立して炭素数1〜30のアルキル、または炭素数1〜30のアルコキシである。
これらの式において、Xは炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;Yは独立して単結合、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり;Z1およびZ2は水素であるが、Yが−NH−、−N(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−または−C(CF3)2−であるときには互いに結合して単結合を形成してもよく;環Dはフェニレンまたは1,4−ジアザシクロヘキシレンであり;R33およびR34は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり;A3は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;mは1〜10の整数であり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。
これらの式において、R23、R29およびR30は独立して炭素数1〜30のアルキル、または炭素数1〜30のアルコキシである。
環Pはピリジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピラジン−2,5−ジイルであり、好ましくはピリジン−2,5−ジイルまたはピリダジン−3,6−ジイルである。そして、kは0または1である。即ち、ジアミン(P)は2環または3環の化合物であるが、2環であるとき環Pは、5位にアミノ基が結合しているピリジン−2,5−ジイル、または5位にアミノ基が結合しているピリミジン−2,5−ジイルである。
まず最初に、アルキル、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル等を挙げることができる。そして、これらの基におけるアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、いずれも炭素数3以上の基である。但し、アルキルオキシアルキルにおいては、全体として炭素数3以上であればよい。なお、これらの基は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
これらの式において、R35およびR36はそれぞれ独立して炭素数3〜30のアルキル基である。これらのジアミンは、本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を製造する際に、本発明の効果が損なわれない程度の範囲で用いることができる。
<テトラカルボン酸二無水物>
酸無水物(H−1):ピロメリット酸二無水物
酸無水物(S−1):1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物:
酸無水物(S−48):エチレンジアミン四酢酸二無水物:
ジアミン(P−5):2,5−ビス(4−アミノフェニル)ピリジン
ジアミン(P−8):2,5−ビス(4−アミノフェニル)ピリミジン
ジアミン(V−1):4,4’−ジアミノジフェニルメタン
ジアミン(V−7):4,4’−ジアミノジフェニルエタン
ジアミン(VI−7):1,4−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジアザシクロヘキサン
ジアミン(XII−2−1)(R29=n−ヘプチル):1,1−ビス(4−(4−アミノフェニルメチル)フェニル)−4−n−ヘプチルシクロヘキサン
ジアミン(XII−4−1)(R30=n−ペンチル):1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−(n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサン
ジアミン(XII−6−1)(R30=n−ヘプチル):1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−(2−(n−ヘプチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキサン
DAPY:2,6−ジアミノピリジン
DAPM:2,4−ジアミノピリミジン
PPD:2−アミノ−5−(4−アミノフェニル)ピリミジン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC :ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコにジアミン(P−5)を1.673g、および脱水NMP30.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで酸無水物(H−1)を0.6984gと酸無水物(S−1)を0.6280g、および脱水NMP70.0gを入れ、室温環境下で15時間反応させた。反応中に反応温度が上昇する場合は、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。得られた溶液に、BC10.0gを加えて、濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸をPA1とする。PA1の重量平均分子量は27300であった。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(PA2)〜(PA12)を調製した。合成例1を含めて、結果を表1にまとめた。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(PA13)〜(PA21)を調製した。結果を表2にまとめた。
<液晶表示素子の作製>
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
液晶配向剤を、二枚のITO電極付きガラス基板にスピンナーにて塗布し、膜厚100nmの膜を形成した。塗膜後80℃にて約1分間加熱乾燥した後、210℃にて15分間加熱処理を行い、液晶配向膜を形成した。株式会社飯沼ゲージ製作所製のラビング処理装置を用い、ラビング布(毛足長1.8mm:レーヨン)の毛足押し込み量0.40mm、ステージ移動速度60mm/sec、ローラー回転速度1,000rpmの条件で、得られた液晶配向膜をラビング処理した。その後、液晶配向膜を超純水中で5分間超音波洗浄してからオーブン中120℃で30分間乾燥した。
表1、3および4に記載の濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA2〜PA12およびPA22〜PA28)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
表2に記載の濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA13〜PA21)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
実施例1〜19および比較例1〜9で作製した液晶表示素子について、残留DCの測定を以下のようにして行った。
30Hz、3Vの矩形波に3Vの直流電圧を30分間重畳した後、10分後のフリッカー消去電圧を測定し、この値の絶対値を残留DCとした。尚、本発明の実施例の試験方法において、残留DCは10mV以下の値であれば良好であるといえる。
Claims (21)
- 式(P)で表されるジアミンが式(P−5)および式(P−8)で表されるジアミンの少なくとも1つである、請求項2に記載の液晶配向剤。
- その他のジアミンが式(VIII)および式(X)〜式(XIII)で表される側鎖基を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つのジアミンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶配向剤:
式(VIII)において、A3は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、置換基として炭素数1〜30のアルキルもしくは炭素数1〜30のアルコキシを有するフェニル、または式(IX)で表される基であって、この炭素数3〜30のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい:
式(IX)において、A4およびA5は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R2およびR3は独立してフッ素またはメチルであって、fおよびgは独立して0、1または2であり;c、dおよびeは独立して0〜2の整数であって、これらの合計は1以上であり;cが2であるとき、2つの環Bは同じであっても異なってもよく、2つのA4も同じ結合基であっても異なる結合基であってもよく;dが2であるとき、2つのA5は同じ結合基であっても異なる結合基であってもよく;eが2であるとき、2つの環Cは同じであっても異なってもよく;R4は炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシまたは炭素数2〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい:
式(X)および式(XI)において、R5は独立して水素またはメチルであり、R6は水素、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20のアルケニルであり、R7およびR8は独立して炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルであり、A6は独立して単結合、−CO−または−CH2−である:
式(XII)および式(XIII)において、R9はメチルまたは炭素数2〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R10は炭素数6〜22のアルキルであり;R11は炭素数1〜22のアルキルであり;A7は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;hは0または1である。 - その他のジアミンが請求項4に記載の側鎖基を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つと、式(I)〜式(VII)および式(XV)で表される側鎖基を持たないジアミンの群から選択される少なくとも1つとの混合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶配向剤:
これらの式において、Xは炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;Yは独立して単結合、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり;Z1およびZ2は水素であるが、Yが−NH−、−N(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−または−C(CF3)2−であるときには互いに結合して単結合を形成してもよく;環Dはフェニレンまたは1,4−ジアザシクロヘキシレンであり;R33およびR34は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり;A3は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;mは1〜10の整数であり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。 - その他のジアミンが式(VIII−2)、式(VIII-4)〜式(VIII−6)、式(XII−2)、式(XII−4)および式(XII−6)で表される側鎖基を有するジアミンから選択される少なくとも1つと、式(IV−1)、式(IV−2)、式(IV−15)〜式(IV−17)、式(V−1)〜式(V−12)、式(V−33)、式(V−35)〜式(V−37)、式(VI−7)、式(VII−2)および式(XV−1)で表される側鎖基を持たないジアミンから選択される少なくとも1つとの混合物である、請求項6に記載の液晶配向剤。
これらの式において、R23、R29およびR30は独立して炭素数1〜30のアルキル、または炭素数1〜30のアルコキシである。
- ポリマーが、請求項2に記載の式(P−1)〜式(P−10)で表されるジアミンの群から選択される少なくとも1つと請求項4に記載の側鎖基を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体と、請求項6に記載の側鎖基を持たないジアミンの群から選択される少なくとも1つをテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体との混合物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- ポリマーが、請求項2に記載の式(P−1)〜式(P−10)で表されるジアミンの群から選択される少なくとも1つと請求項4に記載の側鎖基を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体と、請求項6に記載の側鎖基を持たないジアミンの群から選択される少なくとも1つと式(P−1)〜(P−10)で表されるジアミンの群から選択される少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体との混合物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- ポリマーが、請求項2に記載の式(P−1)〜式(P−10)で表されるジアミンの群から選択される少なくとも1つと請求項4に記載の側鎖基を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つと請求項6に記載の側鎖基を持たないジアミンの群から選択される少なくとも1つとからなる混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体と、前記の側鎖基を持たないジアミンの少なくとも1つをテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体との混合物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- ポリマーが、請求項2に記載の式(P−1)〜式(P−10)で表されるジアミンの群から選択される少なくとも1つと請求項4に記載の側鎖基を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つと請求項6に記載の側鎖基を持たないジアミンの群から選択される少なくとも1つとからなる混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体と、前記の側鎖基を持たないジアミンの群から選択される少なくとも1つと式(P−1)〜(P−10)で表されるジアミンの群から選択される少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体との混合物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- ポリマーが、請求項2に記載の式(P−1)〜式(P−10)で表されるジアミンの群から選択される少なくとも1つと請求項6に記載の側鎖基を持たないジアミンの群から選択される少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体と、請求項4に記載の側鎖基を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つをテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体との混合物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- ポリマーが、請求項2に記載の式(P−1)〜式(P−10)で表されるジアミンの群から選択される少なくとも1つと請求項6に記載の側鎖基を持たないジアミンの群から選択される少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体と、請求項4に記載の側鎖基を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つと前記の側鎖基を持たないジアミンの群から選択される少なくとも1つとからなる混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体との混合物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- テトラカルボン酸二無水物が芳香族テトラカルボン酸二無水物の少なくとも1つまたは芳香族テトラカルボン酸二無水物の少なくとも1つと芳香族以外のテトラカルボン酸二無水物の少なくとも1つとの混合物である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 芳香族以外のテトラカルボン酸二無水物が式(S−1)、式(S−6)、式(S−9)、式(S−45)、式(S−48)および式(S−52)で表される化合物の少なくとも1つである、請求項17に記載の液晶配向剤。
- 芳香族テトラカルボン酸二無水物が式(H−1)で表される化合物であり、芳香族以外のテトラカルボン酸二無水物が式(S−1)および式(S−48)で表される化合物の少なくとも1つである、請求項17に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の液晶配向剤の塗膜を加熱することによって形成される液晶配向膜。
- 1対の基板とこの基板の間に形成される液晶層と、液晶層に電圧を印加する電極と、請求項20に記載の液晶配向膜とを有する液晶表示素子。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010014375A JP5387428B2 (ja) | 2010-01-26 | 2010-01-26 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
KR1020110005437A KR20110088394A (ko) | 2010-01-26 | 2011-01-19 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
CN2011100320133A CN102154018A (zh) | 2010-01-26 | 2011-01-25 | 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件 |
TW100102716A TW201125896A (en) | 2010-01-26 | 2011-01-25 | Liquid crystal aligning agents, liquid crystal aligning layers and liquid crystal display devices |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010014375A JP5387428B2 (ja) | 2010-01-26 | 2010-01-26 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011154100A true JP2011154100A (ja) | 2011-08-11 |
JP5387428B2 JP5387428B2 (ja) | 2014-01-15 |
Family
ID=44435698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010014375A Active JP5387428B2 (ja) | 2010-01-26 | 2010-01-26 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5387428B2 (ja) |
KR (1) | KR20110088394A (ja) |
CN (1) | CN102154018A (ja) |
TW (1) | TW201125896A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013076958A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Dainippon Printing Co Ltd | 電磁波反射フィルムの製造方法 |
KR20130112742A (ko) | 2012-04-03 | 2013-10-14 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자, 중합체 및 화합물 |
JP2014070111A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Nippon Zeon Co Ltd | 絶縁体、絶縁膜、積層体および積層体の製造方法 |
WO2014189104A1 (ja) * | 2013-05-22 | 2014-11-27 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
JP2015176110A (ja) * | 2014-03-18 | 2015-10-05 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
KR20200042001A (ko) | 2017-11-07 | 2020-04-22 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 소자 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5691610B2 (ja) * | 2010-04-15 | 2015-04-01 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜形成用組成物、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP5874590B2 (ja) * | 2011-12-26 | 2016-03-02 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 |
JP6492688B2 (ja) * | 2014-04-23 | 2019-04-03 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶表示素子 |
CN104086750B (zh) * | 2014-07-28 | 2017-05-03 | 武汉工程大学 | 一种固化剂1,2‑双(2,6‑二氧‑4‑吗啉基)乙烷在环氧树脂体系的应用 |
CN104327861B (zh) * | 2014-09-18 | 2016-05-25 | 四川大学 | 含吡啶环的可溶性聚酰亚胺液晶垂直取向剂及其制备方法和由其制备的液晶盒 |
WO2018158254A2 (en) * | 2017-03-03 | 2018-09-07 | Rolic Technologies AG | New photoalignment composition for the stabilization of the pre-tilt angle in liquid crystal layers |
KR102162502B1 (ko) | 2017-05-22 | 2020-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자 |
KR102161675B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2020-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자 |
KR102020030B1 (ko) * | 2017-08-24 | 2019-09-10 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제 조성물, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자 |
KR102161673B1 (ko) | 2017-09-07 | 2020-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102162501B1 (ko) | 2017-09-08 | 2020-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102161671B1 (ko) | 2017-09-29 | 2020-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제용 공중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자 |
KR102195312B1 (ko) | 2017-10-20 | 2020-12-24 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102195313B1 (ko) * | 2017-10-20 | 2020-12-24 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102236903B1 (ko) | 2017-11-03 | 2021-04-06 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102196880B1 (ko) * | 2017-11-03 | 2020-12-30 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102235476B1 (ko) * | 2018-03-30 | 2021-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102251401B1 (ko) * | 2018-11-08 | 2021-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
KR102391473B1 (ko) | 2019-01-17 | 2022-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
CN114249892B (zh) * | 2020-09-24 | 2023-05-26 | 中国科学院深圳先进技术研究院 | 一种聚酰亚胺前体树脂及其制备方法和应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55137132A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-25 | Nippon Petrochem Co Ltd | Polyimide |
SU858316A1 (ru) * | 1979-12-17 | 1985-11-30 | Новосибирский институт органической химии СО АН СССР | 2,5-Ди-( @ -аминофенил)пиримидин как мономер дл синтеза полиимидов,способ его получени и полиимиды на его основе в качестве термостойкого материала |
JPS62270623A (ja) * | 1985-12-07 | 1987-11-25 | Daicel Chem Ind Ltd | ビス(4−アミノフエニル)ピラジンおよびその製法、ならびにポリイミドおよびその製法 |
WO2009093709A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55137133A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-25 | Nippon Petrochem Co Ltd | Polyamidic acid |
JP2005037920A (ja) * | 2003-06-24 | 2005-02-10 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP4985609B2 (ja) * | 2007-12-26 | 2012-07-25 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
-
2010
- 2010-01-26 JP JP2010014375A patent/JP5387428B2/ja active Active
-
2011
- 2011-01-19 KR KR1020110005437A patent/KR20110088394A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-01-25 TW TW100102716A patent/TW201125896A/zh unknown
- 2011-01-25 CN CN2011100320133A patent/CN102154018A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55137132A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-25 | Nippon Petrochem Co Ltd | Polyimide |
SU858316A1 (ru) * | 1979-12-17 | 1985-11-30 | Новосибирский институт органической химии СО АН СССР | 2,5-Ди-( @ -аминофенил)пиримидин как мономер дл синтеза полиимидов,способ его получени и полиимиды на его основе в качестве термостойкого материала |
JPS62270623A (ja) * | 1985-12-07 | 1987-11-25 | Daicel Chem Ind Ltd | ビス(4−アミノフエニル)ピラジンおよびその製法、ならびにポリイミドおよびその製法 |
WO2009093709A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6013044851; Aixiang Xia, Haiquan Guo, Xuepeng Qiu, Mengxian Ding and Lianxun Gao: 'Syntheses and properties of polyimides derived from diamines containing 2,5-disubstituted pyridine g' Journal of Applied Polymer Science Volume 102, Issue 2, 20061015, Pages 1844-1851 * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013076958A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Dainippon Printing Co Ltd | 電磁波反射フィルムの製造方法 |
KR20130112742A (ko) | 2012-04-03 | 2013-10-14 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자, 중합체 및 화합물 |
JP2014070111A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Nippon Zeon Co Ltd | 絶縁体、絶縁膜、積層体および積層体の製造方法 |
WO2014189104A1 (ja) * | 2013-05-22 | 2014-11-27 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
CN105408811A (zh) * | 2013-05-22 | 2016-03-16 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了其的液晶表示元件 |
JPWO2014189104A1 (ja) * | 2013-05-22 | 2017-02-23 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
CN105408811B (zh) * | 2013-05-22 | 2019-01-15 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了其的液晶表示元件 |
JP2015176110A (ja) * | 2014-03-18 | 2015-10-05 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
KR20200042001A (ko) | 2017-11-07 | 2020-04-22 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110088394A (ko) | 2011-08-03 |
TW201125896A (en) | 2011-08-01 |
CN102154018A (zh) | 2011-08-17 |
JP5387428B2 (ja) | 2014-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5387428B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5304174B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5459052B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5407394B2 (ja) | 光配向剤、配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP5062109B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5055727B2 (ja) | 液晶配向剤及び液晶表示素子 | |
JP5407261B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5293943B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5045241B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2011175121A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5194342B2 (ja) | 垂直配向液晶表示素子用の液晶配向剤及び垂直配向液晶表示素子 | |
JP2011257731A (ja) | ジアミン、液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2006267823A (ja) | 垂直配向液晶表示素子用の液晶配向剤及び垂直配向液晶表示素子 | |
JP4992436B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5245329B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5446925B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP4561607B2 (ja) | 液晶配向剤及び液晶表示素子 | |
JP4894237B2 (ja) | 液晶配向剤及び液晶表示素子 | |
KR101186902B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP4569145B2 (ja) | ポリイミド系共重合体、それを用いた液晶配向剤及び液晶表示素子 | |
JP5403016B2 (ja) | 液晶配向剤及び液晶表示素子 | |
JP5034411B2 (ja) | テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2004086184A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2018106096A (ja) | 光配向法に用いる光配向用液晶配向剤、およびそれを用いた光配向膜、液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120718 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130910 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130923 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5387428 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |