JP2011148725A - 発光性組成物、有機電界発光素子、及びベンゾジフラン誘導体 - Google Patents
発光性組成物、有機電界発光素子、及びベンゾジフラン誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011148725A JP2011148725A JP2010010770A JP2010010770A JP2011148725A JP 2011148725 A JP2011148725 A JP 2011148725A JP 2010010770 A JP2010010770 A JP 2010010770A JP 2010010770 A JP2010010770 A JP 2010010770A JP 2011148725 A JP2011148725 A JP 2011148725A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- luminescent composition
- host material
- luminescent
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(*)(*)c([o]c(c1c2)cc3c2[o]c(C(*)(*)*)c3-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound *C(*)(*)c([o]c(c1c2)cc3c2[o]c(C(*)(*)*)c3-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
【解決手段】発光性ドーパントとホスト材料とを少なくとも含む発光性組成物であって、前記ホスト材料中に存在するCH結合の水素原子の少なくとも一部が、重水素原子に置換されている発光性組成物である。また、基板(1)、該基板上に、陽極(2)、陰極(8)、及び該両極間に、前記発光性組成物からなる発光層(5)を少なくとも有する有機電界発光素子である。
【選択図】図1
Description
より具体的には、本発明は、高輝度で且つ長寿命の発光性組成物、及び有機電界発光素子を提供することを課題とする。また、ドーピング法を利用した発光性組成物のホスト材料、特にリン光発光材料のホスト材料、として有用な新規なベンゾジフラン誘導体を提供することを課題とする。
[1] 発光性ドーパントとホスト材料とを少なくとも含む発光性組成物であって、前記ホスト材料中に存在するCH結合の水素原子の少なくとも一部が、重水素原子に置換されている発光性組成物。
[2] 前記ホスト材料が、少なくとも1つの芳香族環を含む環系部分構造と、該環系部分構造にσ結合で結合したC1以上の有機基とを有し、該有機基中のCH結合の少なくとも一部の水素原子が、重水素原子に置換されている[1]の発光性組成物。
[3] 前記有機基のα位の炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が、重水素原子に置換されている[2]の発光性組成物。
[4] 非共役系炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が、重水素原子に置換されている[2]又は[3]の発光性組成物。
[5] 前記有機基が、置換もしくは無置換のアルキル基である[2]〜[4]のいずれかの発光性組成物。
[6] 前記環系部分構造が、少なくとも一つのベンゼン環を含む[2]〜[5]のいずれかの発光性組成物。
で表される化合物である[2]〜[7]のいずれかの発光性組成物。
[10] 前記ホスト材料が、下記式(Ib)
で表される化合物である[1]〜[9]のいずれかの発光性組成物。
[11] 前記発光性ドーパントが、りん光発光材料である[1]〜[10]のいずれかの発光性組成物。
[12] 前記発光性ドーパントが、イリジウム錯体である[1]〜[11]のいずれかの発光性組成物。
[13] 基板、該基板上に、陽極、陰極、及び該両極間に、[1]〜[12]のいずれかの発光性組成物からなる発光層を少なくとも有する有機電界発光素子。
[14] 下記式(Id)で表されるベンゾジフラン系誘導体:
また、本発明によれば、高輝度で且つ長寿命の発光性組成物、及び有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明によれば、ドーピング法を利用した発光性組成物のホスト材料、特にリン光発光材料のホスト材料、として有用な新規なベンゾジフラン誘導体を提供することができる。
1.発光性組成物
本発明は、発光性ドーパントとホスト材料とを少なくとも含む発光性組成物であって、前記ホスト材料中に存在するCH結合の少なくとも一部の水素原子が、重水素原子に置換されている発光性組成物に関する。本発明の発光性組成物は、ホスト材料中に発光性ドーパントをドーピングした、いわゆるドーピング法を利用した発光性組成物である。ドーピング法では、まずホストからドーパントにキャリアが移り,その結果としてドーパントが電気的に励起されドーパントが励起され、励起されたドーパントが基底状態に戻る際に、発光してエネルギーが放出される。本発明者がドーピング法を利用した発光性組成物について種々検討した結果、発光減衰の一因が、ホスト分子中に存在する反応性の高い水素原子が、この一連の発光メカニズムの流れの中で脱落してしまうことにあることがわかった。本発明では、ホスト材料中に存在するCH結合の少なくとも一部の水素原子を重水素化することで、ホスト材料の安定性を改善し、長寿命化を達成している。さらに予期せぬことに、ホスト材料を重水素化することによって、ドーピング法を利用した発光性組成物の輝度向上も達成できることがわかった。
本発明に用いられるホスト材料の分子構造については、特に制限はない。本発明は、特に、反応性の高い水素原子が存在するホスト材料を利用した発光性組成物の長寿命化に有利である。例えば、少なくとも1つの芳香族環を含む環系部分構造を有するホスト材料では、該環系部分構造にσ結合で結合したC1以上の有機基中のCH結合の少なくとも一部の水素原子が、重水素原子に置換されていることが好ましい。該有機基の鎖長及び構造は、発光色に影響するので、前記有機基は、色純度に応じて種々選択されるであろう。いずれの有機基が選択されても、その中のCH結合の少なくとも一部を重水素原子によって置換することで、本発明の効果が得られる。
特に、前記有機基中、環系部分構造に対して、α位の炭素原子に結合した水素原子は、反応性が高いので、α位の炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が、重水素原子に置換されていることが好ましく、全部が重水素原子に置換されているのがより好ましい。
本発明に用いられる発光性ドーパントについては、特に制限はない。蛍光発光性ドーパントであっても、りん光発光性ドーパントであってもよい。それぞれ1種以上のドーパントをドーピングしてもよいし、双方の発光性ドーパントをそれぞれ1種以上ドーピングしてもよい。りん光発光性ドーパントの例には、イリジウム錯体、白金錯体等の錯体化合物;及びベンゾフェノン化合物等が含まれる。また、蛍光発光性ドーパントの例には、ナフタセン誘導体等の種々の蛍光色素、及びポリフルオレン等の種々の共役系高分子が含まれる。りん光発光性ドーパントを用いると、内部量子効率が高くなるので好ましい。上記式(Ia)〜(Ic)及び(IIa)〜(IIc)でそれぞれ表される化合物をホスト材料とする態様では、発光性ドーパントがりん光発光性ドーパントであるのが好ましく、中でも、イリジウム錯体が好ましい。
本発明は、基板、該基板上に、陽極、陰極、及び該両極間に、本発明の発光性組成物からなる発光層を少なくとも有する有機電界発光素子にも関する。本発明の有機電界発光素子は、陽極、陰極、及びその間に配置される発光層を有することを必須とし、それに加えて、所望により、陽極及び/又は陰極と、発光層との間に、他の発光層及び/又は他の機能層を有していてもよい。例えば、陽極と発光層との間に配置される他の機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層等が挙げられる。陰極と発光層との間に配置される他の機能層としては、電子注入層、電子輸送層、及び正孔阻止層等が挙げられる。これらの層は、一層で複数の機能を有していてもよい。
陽極2の厚みについて特に制限はない。透明性の観点では、一般的には、通常5〜1000nm、好ましくは10〜500nm程度である。
このようにして形成される正孔注入層3の膜厚は、通常3〜200nm程度、好ましくは10〜100nm程度である。
正孔輸送層の形成方法については、特に制限はなく、正孔注入層の形成方法と同様であり、材料に応じて、種々の方法を利用することができる。正孔輸送層4の膜厚は、通常10〜300nm程度、好ましくは30〜100nm程度である。
発光層5の膜厚についても特に制限はないが、通常10〜200nm程度、好ましくは30〜100nm程度である。
電子輸送層6の形成方法としては、正孔注入層の形成方法として上記に例示したものと同様の薄膜形成法を用いることができる。電子輸送層6の膜厚は、通常5〜200nm程度、好ましくは10〜100nm程度である。
なお、電子輸送層6又は電子注入層7が、正孔阻止層としても機能していてもよい。
形成方法の例、及び厚みについても、陽極と同様である。
陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
陽極/発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔注入層/発光層/陰極
陽極/発光層/電子注入層/陰極
陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
また、本発明は、下記式(Id)で表されるベンゾジフラン誘導体にも関する。本発明のベンゾジフラン誘導体は、ドーピング法を利用した発光性組成物のホスト材料、特にリン光発光性材料(例えばイリジウム錯体)のホスト材料として有用である。特に、下記式(Id)中、R13〜R15の少なくとも1つが重水素原子(好ましくは2以上、さらに好ましくは全てが重水素原子)、及びR23〜R25の少なくとも1つが重水素原子(好ましくは2以上、さらに好ましくは全てが重水素原子)である化合物は、ホスト材料として有用であるのみならず、ドーピング法を利用した発光性組成物の長寿命化に寄与する。また、下記式(Id)で表されるベンゾジフラン誘導体は、発光性組成物のホスト材料としてのみならず、有機電界発光素子の正孔輸送材料、又は電荷輸送材料としての利用も期待される。
文献既知化合物を出発原料として、下記のベンゾジフランの環化前駆体Pre−1、Pre−2及びPre−3をそれぞれ合成した。
Pre−1bの1.08g、p−トルエンスルホン酸一水和物を28.5mg、及びCH2Cl2とメタノールとの2:1混合溶媒を混合して、室温で30分間反応させて、Pre−1を得た。収率は95%であった。
これを昇華精製装置により単離精製を数回繰り返すことで、目的物CZBDF−1をそれぞれ収率27%で得た。同定は、1Hおよび13C−NMRにより行った。
1H NMR (500 MHz, CDCl2CDCl2) δ7.29 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 7.43 (t, J = 7.5 Hz, 4H),7.52 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.72 (s, 2H), 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 8.13 (d, J = 7.5 Hz, 4H).
13C NMR (125 MHz, CDCl2CDCl2) δ100.4, 110.1, 116.4, 120.3, 120.5, 123.3, 126.1, 126.3, 127.3, 130.3, 136.3, 140.8, 151.3, 152.6.
CZBDF−2:
1H NMR (500 MHz, CDCl2CDCl2) δ 2.63 (s, 6H), 7.29 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 7.43 (t, J = 7.5 Hz, 4H),7.52 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.72 (s, 2H), 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 8.13 (d, J = 8.0 Hz, 4H).
元素分析 C48H32N2O6:計算値(重量%) C 86.20; H 4.82; N 4.19.実測値 C 86.32; H 4.67; N 4.06
CZBDF−3:
1H NMR (500 MHz, CDCl2CDCl2) δ1.31 (s, 18H), 7.29 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 7.31 (s, 2H), 7.44 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 7.52 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.58-7.63 (m, 8H), 8.13 (d, J = 8.0 Hz, 4H).
元素分析 C54H44N2O6:計算値(重量%) C 86.14; H 5.89; N 3.72.実測値 C 86.21; H 5.99; N 3.51
上記で得られたベンゾジフラン誘導体CZBDF−1〜3について、それぞれ軌道エネルギー準位(HOMO,LUMO)をサイクリックボルタンメトリーおよび紫外可視吸収スペクトルによって、励起三重項エネルギー準位(T1)をリン光測定によって、及び正孔移動度(μh)を非晶質膜を用いた飛行時間法によってそれぞれ測定した。結果を下記式に示す。
図1に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。ガラス基板1上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜をスパッタ法で145nm堆積してITO膜(シート抵抗10Ω,平均表面粗さ1.5nm)を形成し、さらに通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして、陽極2を形成した。パターン形成したITO基板に対して、界面活性剤(横浜油脂工業株式会社製 セミクリーンM−LO)による超音波洗浄、超純水による超音波洗浄、および流水洗浄を行った後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
上記装置内に配置された金属ボートに入れた下記の芳香族アミン化合物(α−NPD)を加熱し、正孔注入層3を形成したITO基板への蒸着を行った。蒸着時の真空度は2.4×10-4Pa、蒸着速度は0.15nm/秒であり、膜厚45nmの膜を正孔注入層3の上に積層して正孔輸送層4を形成した。
続いて、アルミニウムを蒸着速度0.5nm/秒で陰極界面層上に、膜厚80nmで形成した。蒸着時の真空度は2.3×10-4Paであった。
作製したそれぞれの素子について、電圧を可変させて、L−V特性を追跡し、L−V曲線から、最高輝度(Lmax)及びランバーシアン仮定に基づく最高外部量子効率(EQEmax)、並びに駆動電圧(V1000)及び輝度効率(η1000)を求めた。結果を下記表に示す。
一方、デバイスNo.3は、Rがt−ブチル基であるCZBDF−3を発光層5のホスト材料とし用いたデバイスであり、Rがメチル基であるCZBDF−2と比較して、反応性の高い水素原子(α位の炭素原子に結合した水素原子)がメチル基に置換されている安定性の高いホスト材料を、発光層5に利用しているデバイスである。その結果、最高輝度は、デバイスNo.1と同程度に改善されている。一方で、移動度が低くなり、駆動電圧が顕著に上昇したことが理解できる。よって、デバイスNo.3はNo.2と比較して安定化されているものの、駆動電圧の点では劣っていることが理解できる。
デバイスNo.2の作製において、発光層5の材料として、CZBDF−2をホスト材料とし、該ホスト材料に対して4.3質量%の下記に示す重水素化イリジウム錯体(Ir(Dppy)3)をドーピングした発光性組成物を用いた以外は、デバイスNo.2と同様にして、デバイスNo.4を作製した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
Claims (14)
- 発光性ドーパントとホスト材料とを少なくとも含む発光性組成物であって、前記ホスト材料中に存在するCH結合の水素原子の少なくとも一部が、重水素原子に置換されている発光性組成物。
- 前記ホスト材料が、少なくとも1つの芳香族環を含む環系部分構造と、該環系部分構造にσ結合で結合したC1以上の有機基とを有し、該有機基中のCH結合の少なくとも一部の水素原子が、重水素原子に置換されている請求項1に記載の発光性組成物。
- 前記有機基のα位の炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が、重水素原子に置換されている請求項2に記載の発光性組成物。
- 非共役系炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が、重水素原子に置換されている請求項2又は3に記載の発光性組成物。
- 前記有機基が、置換もしくは無置換のアルキル基である請求項2〜4のいずれか1項に記載の発光性組成物。
- 前記環系部分構造が、少なくとも一つのベンゼン環を含む請求項2〜5のいずれか1項に記載の発光性組成物。
- R3及びR4がそれぞれ、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、又は置換もしくは無置換のN−カルバゾリル基を表し;R1及びR2が水素原子を表す請求項8に記載の発光性組成物。
- 前記発光性ドーパントが、りん光発光材料である請求項1〜10のいずれか1項に記載の発光性組成物。
- 前記発光性ドーパントが、イリジウム錯体である請求項1〜11のいずれか1項に記載の発光性組成物。
- 基板、該基板上に、陽極、陰極、及び該両極間に、請求項1〜12のいずれか1項に記載の発光性組成物からなる発光層を少なくとも有する有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010010770A JP5649029B2 (ja) | 2010-01-21 | 2010-01-21 | 発光性組成物、有機電界発光素子、及びベンゾジフラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010010770A JP5649029B2 (ja) | 2010-01-21 | 2010-01-21 | 発光性組成物、有機電界発光素子、及びベンゾジフラン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011148725A true JP2011148725A (ja) | 2011-08-04 |
JP5649029B2 JP5649029B2 (ja) | 2015-01-07 |
Family
ID=44536087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010010770A Expired - Fee Related JP5649029B2 (ja) | 2010-01-21 | 2010-01-21 | 発光性組成物、有機電界発光素子、及びベンゾジフラン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5649029B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013027510A1 (ja) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
JP2014162796A (ja) * | 2013-02-21 | 2014-09-08 | Universal Display Corp | リン光化合物 |
WO2016039217A1 (ja) * | 2014-09-09 | 2016-03-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体インク、有機半導体素子及びその製造方法、並びに、化合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004515506A (ja) * | 2000-12-07 | 2004-05-27 | キヤノン株式会社 | 光電子デバイス用のジュウテリウム化された有機半導体化合物 |
WO2008029670A1 (fr) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Matériau de dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
JP2009076865A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2011087811A2 (en) * | 2009-12-21 | 2011-07-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
-
2010
- 2010-01-21 JP JP2010010770A patent/JP5649029B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004515506A (ja) * | 2000-12-07 | 2004-05-27 | キヤノン株式会社 | 光電子デバイス用のジュウテリウム化された有機半導体化合物 |
WO2008029670A1 (fr) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Matériau de dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
JP2009076865A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2011087811A2 (en) * | 2009-12-21 | 2011-07-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
JP2013515380A (ja) * | 2009-12-21 | 2013-05-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013027510A1 (ja) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
JPWO2013027510A1 (ja) * | 2011-08-22 | 2015-03-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
JP2014162796A (ja) * | 2013-02-21 | 2014-09-08 | Universal Display Corp | リン光化合物 |
WO2016039217A1 (ja) * | 2014-09-09 | 2016-03-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体インク、有機半導体素子及びその製造方法、並びに、化合物 |
JPWO2016039217A1 (ja) * | 2014-09-09 | 2017-04-27 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体インク、有機半導体素子及びその製造方法、並びに、化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5649029B2 (ja) | 2015-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6668755B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5810417B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、並びに該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP4325197B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4992183B2 (ja) | 発光層形成材料及び有機電界発光素子 | |
JP7420116B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
US20060222886A1 (en) | Arylpyrene compounds | |
JP5742092B2 (ja) | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 | |
US20120049168A1 (en) | Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound | |
WO2011024922A1 (ja) | モノアミン化合物、電荷輸送材料、電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 | |
JPWO2013105615A1 (ja) | イリジウム錯体化合物並びに該化合物を含む溶液組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
Wang et al. | Carbazole-diphenylimidazole based bipolar material and its application in blue, green and red single layer OLEDs by solution processing | |
CN114375506A (zh) | 有机薄膜和有机薄膜的制造方法、有机电致发光元件、显示装置、照明装置、有机薄膜太阳能电池、光电转换元件、薄膜晶体管、涂料组合物、有机电致发光元件用材料 | |
JP4802671B2 (ja) | 低分子有機薄膜を備える有機el素子 | |
JP5617202B2 (ja) | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 | |
JP6119171B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5322091B2 (ja) | 有機電界発光素子用重合体、有機電界発光素子および有機elディスプレイ | |
US20240147833A1 (en) | Iridium Complex Compound, Iridium Complex Compound-Containing Composition, Organic Electroluminescent Element, and Method for Manufacturing the Same | |
JP5649029B2 (ja) | 発光性組成物、有機電界発光素子、及びベンゾジフラン誘導体 | |
KR101350744B1 (ko) | 벤조사이아디아졸 유도체를 포함하는 전계발광고분자 및 그를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
JP2008024698A (ja) | 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子 | |
JP2021061316A (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2006176409A (ja) | 有機化合物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2004059571A (ja) | 錯体化合物、電荷輸送性材料、および有機電界発光素子 | |
JP2008160118A (ja) | 有機電界発光素子材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140610 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140729 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141014 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141105 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5649029 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |