JP2011127092A - レジストインキ用バインダー樹脂およびそれを用いたレジストインキ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】側鎖末端にカルボキシル基を有する特定構造の共重合体を主鎖構造として有することを特徴とするレジストインキ用バインダー樹脂。
【選択図】なし
Description
しかしながら、このようなフォトリソグラフィー法に用いられるレジストインキについては、着色層の薄膜化のための顔料濃度の向上や、高輝度・高コントラスト化のための顔料の微細化が求められている。このような顔料濃度向上や顔料の微細化は、インキ成分中の顔料分散剤の増加を招き、結果として、現像性が低下するという問題があった。
また、その結果、強力な現像液の使用や現像時間の増加を招き、形成した着色層に膜荒れが生じるといった問題があった。
さらに、現像液の変更等、従来とは異なる条件や設備が必要となるといった問題があった。
しかしながら、このような方法を用いた場合であっても、顔料濃度が向上した場合や微細顔料を用いた場合には現像性が不十分となるという問題があった。
また、Xは、アルキレン基を少なくとも有し、鎖長方向の炭素原子および酸素原子の合計数が2〜85の範囲内である2価の有機基である。)
したがって、このようなレジストインキ用バインダー樹脂を用いた場合には、高顔料濃度のレジストインキや微細顔料を使用するレジストインキを現像性に優れたものとすることができる。
また、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27およびR28はそれぞれ独立に水素またはメチル基である。aは2〜5の整数、bおよびcは0または1〜10の整数(bとcが同時に0となることはない。)、dは4〜6の整数、eは1〜10の整数である。)
また、Yは、アルキレン基を少なくとも有し、鎖長方向の炭素原子および酸素原子の合計数が2〜85の範囲内である2価の有機基である。)
以下、本発明のレジストインキ用バインダー樹脂およびレジストインキについて説明する。
まず、本発明のレジストインキ用バインダー樹脂について説明する。本発明のレジストインキ用バインダー樹脂は、下記一般式(I)で表される構成単位(1)を有する共重合体を主鎖構造として有することを特徴とするものである。
また、Xは、アルキレン基を少なくとも有し、鎖長方向の炭素原子および酸素原子の合計数が2〜85の範囲内である2価の有機基である。)
したがって、このようなレジストインキ用バインダー樹脂を用いた場合には、高顔料濃度のレジストインキや微細顔料を使用するレジストインキを現像性に優れたものとすることができる。
その結果、カラーフィルタの着色層等を形成した場合には、膜荒れの少ない着色層を形成することができる。また、従来のレジストインキと同様の条件を用いるものとすることができ、大幅なプロセス変更が不要であることから、従来の設備、条件等を使用できるプロセス適性に優れたものとすることができる。
このため、高顔料濃度のレジストインキ等に用いて現像性を向上させた場合でも密着性や硬化度等が低下することがないものとすることができる。また、露光等の条件についても従来のレジストインキと同様の条件とすることができ、プロセス適性に優れたものとすることができる。
以下、本発明のレジストインキ用バインダー樹脂について詳細に説明する。
本発明に用いられる共重合体は、少なくとも上記一般式(I)で表される構成単位(1)を有するものである。
上記一般式(I)中における置換基R2〜R5は、それぞれ独立に水素または炭素数1〜6の炭化水素基であり、R2またはR3と、R4またはR5とが環を形成していても良いものである。
また、置換基R2〜R5は、現像性に優れたものとすることができるものであれば特に限定されるものでは無いが、水素または炭素数1〜5の炭化水素基であることが好ましく、なかでも、水素または炭素数1〜3の炭化水素基であることが好ましい。側鎖を柔軟性に優れるものとすることができることにより、現像性に優れたものとすることができるからである。
本発明において置換基R2〜R5が形成する環、例えば、置換基R2とR4とが形成する環は、不飽和炭化水素基であっても良く飽和炭化水素基であっても良い。
また、形成される環としては、現像性に優れたものとすることができるものであれば特に限定されるものでは無いが、炭素数4〜10の環状炭化水素であることが好ましく、なかでも、炭素数5〜6の環状炭化水素であることが好ましい。側鎖を柔軟性に優れるものとすることができることにより、現像性に優れたものとすることができるからである。
なお、鎖長方向の炭素原子および酸素原子とは、有機基Xの両端を結ぶ鎖を構成する炭素原子および酸素原子をいうものであり、例えば、有機基Xが下記一般式(i)、(ii)および(iii)の場合における上記合計数は、それぞれ、3、1、9である。
本発明においては、なかでも、下記一般式(b)または(c)であることが好ましい。溶剤への溶解性が良く、レジストインキとする際の再溶解性が良く、使い勝手が良いためである。
また、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27およびR28はそれぞれ独立に水素またはメチル基である。aは2〜5の整数、bおよびcは0または1〜10の整数(bとcが同時に0となることはない。)、dは4〜6の整数、eは1〜10の整数である。)
上記一般式(c)中におけるdは4〜6の整数であるが、なかでも、4〜5の整数であることが好ましい。また、上記一般式(c)中におけるeは1〜10の整数であるが、なかでも、1〜5の整数であることが好ましい。dおよびeが上記範囲内であることにより、現像性に優れたものとすることができるからである。
また、上記置換基R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27およびR28はそれぞれ独立に水素またはメチル基であるが、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27およびR28のいずれか1つがメチル基であることが好ましい。原料の入手しやすさの点で好ましいからである。
本発明に用いられる共重合体は、上記構成単位(1)を少なくとも有するものであれば特に限定されるものではなく、他の構成単位を有するものであっても良い。
本発明における共重合体の製造方法としては、少なくとも上記構成単位(1)を構成単位として有する共重合体を製造することができる方法であれば特に限定されるものではなく、公知の方法を用いることができる。
具体的には、下記一般式(II)で表される化合物を共重合する方法や、下記一般式(III)で表される化合物を共重合されてなるものに、酸無水物、例えば、下記一般式(V)で表される化合物を付加させる方法を挙げることができる。
また、YおよびZは、アルキレン基を少なくとも有し、鎖長方向の炭素原子および酸素原子の合計数が2〜85の範囲内である2価の有機基である。)
また、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77およびR78ならびにR91、R92、R93、R94、R95、R96、R97およびR98それぞれ独立に水素またはメチル基である。fおよびoは2〜5の整数、gおよびhならびにpおよびqは0または1〜10の整数(gとh、pとqが同時に0となることはない。)、iおよびrは4〜6の整数、jおよびsは1〜10の整数である。)
また、上記置換基R62〜R64、R71〜R78およびR91〜R98、ならびに、fおよびo、gおよびp、hおよびq、iおよびr、jおよびsは、それぞれ、上記「(1)構成単位(1)」の項で説明した置換基R12〜R15、R21〜R28、a、b、c、d、およびeと同様であるので、ここでの説明は省略する。
本発明のレジストインキ用バインダー樹脂は、上記共重合体を主鎖構造として含むものである。
本発明においては、なかでも、上記バインダー樹脂用共重合体が、上記共重合体に含まれるカルボキシル基に、エポキシ基および不飽和二重結合を有するエポキシ基含有化合物を付加させることにより、不飽和二重結合が導入されたもの、すなわち、不飽和二重結合が導入された構成単位を有するエポキシ化合物付加共重合体であることが好ましい。上記レジストインキ用バインダー樹脂を硬化性および密着性等に優れたものとすることができるからである。
なお、上記共重合体に含まれるカルボキシル基としては、具体的には、上記構成単位(1)および構成単位(2)等に含まれるカルボキシル基を挙げることができる。
なお、これらのエポキシ基含有化合物は単独で用いても良く、2種以上を混合しても良い。
なお、上記重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレン換算値として求めることができる。
なお、上記酸価はJIS K 0070に従って測定することができる。
本発明のレジストインキ用バインダー樹脂の用途としては、カラーフィルタの着色層形成に用いられるレジストインキに用いられ、なかでも、高顔料濃度のレジストインキおよび微細顔料を使用するレジストインキに好適に用いられる。
次に、本発明のレジストインキについて説明する。
本発明のレジストインキは、上述したレジストインキ用バインダー樹脂を含むバインダー樹脂、顔料、顔料分散剤、光硬化性多官能モノマー、光重合開始剤および溶剤を含むことを特徴とするものである。
また、従来のレジストインキと同様の条件を用いるものとすることができ、大幅なプロセス変更が不要であることから、従来の設備、条件等を使用できるプロセス適性に優れたものとすることができる。
さらに、少量の添加で現像性を著しく向上させることができることから、上記レジストインキ用バインダー樹脂を添加して現像性を向上させた場合でも、レジストインキ中の他の成分の含有比率、例えば、光重合開始剤や光硬化性多官能モノマー等の含有比率が低下することはない。
このため、高顔料濃度のレジストインキ等に用いて現像性を向上させた場合でも密着性や硬化度等が低下することがないものとすることができる。また、露光等の条件についても従来のレジストインキと同様の条件とすることができ、プロセス適性に優れたものとすることができる。また、上記レジストインキ用バインダー樹脂は、現像性に優れるものの顔料分散性がやや低い傾向があり、顔料の分散には、別途、顔料分散剤が用いられる。しかしながら、上述のように上記レジストインキ用バインダー樹脂は少量の添加で優れた現像性を発揮するため、上記顔料分散剤を十分な量添加することができる。このため、このようなレジストインキ用バインダー樹脂を含むレジストインキは、顔料分散性を損なうことなく、現像性に優れたものとすることができるのである。
以下、本発明のレジストインキに含まれる各成分について説明する。
本発明に用いられるバインダー樹脂は、上記レジストインキ用バインダー樹脂を含むものである。
本発明におけるレジストインキ用バインダー樹脂の含有量としては、固形分中に、5質量%〜70質量%の範囲内であることが好ましく、なかでも8質量%〜60質量%の範囲内であることが好ましく、特に10質量%〜50質量%の範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、現像性に優れたものとすることができるからである。
なお、固形分とは、本発明のレジストインキに含まれる溶剤以外の全てをいうものである。
本発明に用いられるバインダー樹脂は、上記レジストインキ用バインダー樹脂を含むものであるが、必要に応じて、その他の樹脂を含むものであっても良い。
このようなその他の樹脂としては、カラーフィルタの着色層形成に一般的に用いられるものを使用することができ、具体的には、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ノボラック系樹脂などの感光性または非感光性の樹脂を挙げることができる。
本発明に用いられる顔料としては、公知の顔料を用いることができる。本発明において使用可能な有機顔料の具体例を下記表1および表2に示す。
なお、これらの顔料は単独で用いてもよく2種以上を混合して用いてもよい。
本発明に用いられる顔料分散剤としては、公知の顔料分散剤を使用することができる。具体的には、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、変性ポリエステル、変性ポリアミド等の高分子分散剤、リン酸エステル、アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等の界面活性剤や顔料誘導体を挙げることができる。本発明においては、これらの中でも、高分子分散剤が好ましく、具体的な商品名としては、Ciba EFKA−100、Ciba EFKA−400、Ciba EFKA−401、Ciba EFKA−4046、Ciba EFKA−4047、Ciba EFKA−4300、Ciba EFKA−4330、Ciba EFKA−4340(以上、チバスペシャルティケミカルズ社製)、Disperbyk111、Disperbyk161、Disperbyk165、Disperbyk167、Disperbyk182、Disperbyk2000、Disperbyk2001、BYK−LPN6919、BYK−LPN21116(以上、ビックケミー社製)、SOLSPERSE24000、SOLSPERSE27000、SOLSPERSE28000(以上、ルーブリゾール社製)、アジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB827、アジスパーPB880(味の素ファインテクノ(株)製)等を挙げることができる。
本発明に用いられる光硬化性多官能モノマーとしては、複数の重合性の官能基を有し、光照射により、上記光硬化性多官能モノマー同士または上記バインダー樹脂と重合することができるものであれば良い。
このような光硬化性多官能モノマーとしては、通常、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートが用いられる。
本発明に用いられる光重合開始剤としては、光照射により、上記光硬化性多官能モノマー同士を重合することができるものであれば特に限定されるものではなく、一般的なものを用いることができる。具体的には、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4,4´−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4´−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2,4,5−トリアリールイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メチルフェニル)イミダゾール2量体、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−シアノスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチルチアゾール化合物、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブタジエニル)−S−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−ブトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン等のハロメチル−S−トリアジン系化合物、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパノン、1,2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン‐1,1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4´−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、P−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2−n−ブチキシエチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−クロロチオキサントン、2,4ジエチルチオキサントン、2,4ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、4−ベンゾイル−メチルジフェニルサルファイド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルフォリニル)−1−プロパノン、1,2−オクタジオン等の光重合開始剤を挙げることができる。本発明においては、これらの光重合開始剤を単独で、または、2種以上を混合して使用することができる。
本発明のレジストインキに含まれる溶剤は、上記レジストインキ中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な有機溶剤であれば特に限定されるものではない。
本発明のレジストインキは、上記レジストインキ用バインダー樹脂、顔料、顔料分散剤、光硬化性多官能モノマー、光重合開始剤および溶剤を少なくとも含むものであるが、必要に応じて添加剤を含むものであっても良い。
本発明における添加剤としては、増感剤、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤等などが挙げられる。
1.共重合体1〜18の作製
下記の合成例1〜18に示す方法により共重合体1〜18を作製した。
攪拌機、窒素導入管を備えた4つ口フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)122gを入れ、マントルヒーターで100℃に加熱した。そこに、メチルメタクリレート(MMA;三菱レイヨン製アクリエステルM)53gと、メタクリル酸(MAA;三菱レイヨン製)12g、2-メタクリロイルオキシエチルコハク酸(SA;新中村化学工業(株)製NKエステルSA)20g、n−ドデシルメルカプタン(nDM;日油製)4.5g、t-ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油製パーブチルO)2.0gの混合液を、滴下漏斗より1.5時間かけて滴下した。
滴下中はフラスコ内の温度が100℃±1℃となるように調整した。100℃に保ったまま3時間攪拌後、残ったパーブチルOを分解するため130℃で15分間加熱し、無色透明のMMA/MAA/SA共重合体溶液を得た。反応終了後冷却し、このMMA/MAA/SA共重合体溶液にグリシジルメタクリレート(GMA;三菱レイヨン製アクリエステルG)15g、p−メトキシフェノール0.05g、N,N−ジメチルベンジルアミン0.2gを加え、窒素導入管の代わりに空気導入管を4つ口フラスコに接続し、110℃で6時間加熱することにより側鎖に不飽和二重結合を持つ共重合体1を得た。
GPC測定装置(東ソー(株)製HLC−8220GPC)にてゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体1の重量平均分子量(Mw)は9000(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ75mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA47.6g、MAA9.2g、SA28.2gとした以外は共重合体1と同様に合成し、共重合体2を得た。
ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体2の重量平均分子量(Mw)は10000(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ、75mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA43.3g、MAA6.7g、SA35.0gとした以外は共重合体1と同様に合成し、共重合体3を得た。
ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体3の重量平均分子量(Mw)は9500(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ、75mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA35.0g、SA50.0gとした以外は共重合体1と同様に合成し、共重合体4を得た。
ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体4の重量平均分子量(Mw)は10000(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ、70mgKOH/gであった。
攪拌機、窒素導入管を備えた4つ口フラスコにPGMEA122gを入れ、マントルヒーターで100℃に加熱した。そこに、MMA47.6gと、MAA9.2g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA;日油製ブレンマーE)15.9g、nDM4.5g、パーブチルO2.0gの混合液を、滴下漏斗より1.5時間かけて滴下した。
滴下中はフラスコ内の温度が100℃±1℃となるように調整した。100℃に保ったまま3時間攪拌後、残ったパーブチルOを分解するため130℃で15分間加熱し、無色透明のMMA/MAA/HEMA共重合体溶液を得た。反応終了後冷却し、このMMA/MAA/HEMA共重合体溶液に無水コハク酸12.3g、N,N−ジメチルベンジルアミン0.2gを添加し100℃で2時間反応後、GMA15g、p−メトキシフェノール0.05gを加え、窒素導入管の代わりに空気導入管を4つ口フラスコに接続し、110℃で6時間加熱することにより側鎖に不飽和二重結合を持つ共重合体5を得た。
ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体5の重量平均分子量(Mw)は9000(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ75mgKOH/gであった。
攪拌機、窒素導入管を備えた4つ口フラスコにPGMEA122gを入れ、マントルヒーターで100℃に加熱した。そこに、MMA38.9gと、MAA11.6g、HEMA15.9g、nDM4.5g、パーブチルO2.0gの混合液を、滴下漏斗より1.5時間かけて滴下した。
滴下中はフラスコ内の温度が100℃±1℃となるように調整した。100℃に保ったまま3時間攪拌後、残ったパーブチルOを分解するため130℃で15分間加熱し、無色透明のMMA/MAA/HEMA共重合体溶液を得た。反応終了後冷却し、このMMA/MAA/HEMA共重合体溶液にテトラヒドロ無水フタル酸(THPA)18.6g、N,N−ジメチルベンジルアミン0.2gを添加し100℃で2時間反応後、GMA15g、p−メトキシフェノール0.05gを加え、窒素導入管の代わりに空気導入管を4つ口フラスコに接続し、110℃で6時間加熱することにより側鎖に不飽和二重結合を持つ共重合体6を得た。
ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体6の重量平均分子量(Mw)は9000(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ75mgKOH/gであった。
攪拌機、窒素導入管を備えた4つ口フラスコにPGMEA122gを入れ、マントルヒーターで100℃に加熱した。そこに、MMA55.0gと、HEMA15.0g、SA30.0g、nDM4.5g、パーブチルO2.0gの混合液を、滴下漏斗より1.5時間かけて滴下した。
滴下中はフラスコ内の温度が100℃±1℃となるように調整した。100℃に保ったまま3時間攪拌後、残ったパーブチルOを分解するため130℃で15分間加熱し、無色透明の共重合体7(MMA/HEMA/SA共重合体)溶液を得た。
ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体7の重量平均分子量(Mw)は8500(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ73mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA65.0g、MAA20.0gとした以外は、共重合体1の合成法と同様に行い、共重合体8を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体8の重量平均分子量(Mw)は8500(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ75mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA62.5g、MAA22.5gとした以外は、共重合体1の合成法と同様に行い、共重合体9を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体9の重量平均分子量(Mw)は8500(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ93mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA33.7g、不飽和脂肪酸ヒドロキシアルキルエステル修飾ε−カプロラクトン(プラクセルFM1D;ダイセル化学工業株式会社製)29.8g、MAA9.2gとした以外は、共重合体5の合成法と同様に行い、共重合体10を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体10の重量平均分子量(Mw)は9800(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ80mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA42.2g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(ブレンマーPE90;日油株式会社製)21.3g、MAA9.2gとした以外は、共重合体5の合成法と同様に行い、共重合体11を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体11の重量平均分子量(Mw)は9100(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ75mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA28.8g、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(ブレンマーPE200;日油株式会社製)34.7g、MAA9.2gとした以外は、共重合体5の合成法と同様に行い、共重合体12を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体12の重量平均分子量(Mw)は9900(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ80mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA18.1g、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(ブレンマーPP1000;日油株式会社製)45.4g、MAA9.2gとした以外は、共重合体5の合成法と同様に行い、共重合体13を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体13の重量平均分子量(Mw)は8800(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ80mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA12.1g、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(ブレンマー70PEP−350B;日油株式会社製)51.4g、MAA9.2gとした以外は、共重合体5の合成法と同様に行い、共重合体14を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体14の重量平均分子量(Mw)は10100(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ81mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA28.0g、アダマンチルメタクリレート(ADAMA;出光興産製)25.0g、SA20.0g、MAA12.0gとした以外は、共重合体1の合成法と同様に行い、共重合体15を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体15の重量平均分子量(Mw)は9000(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ80mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA28.0g、フェノキシエチルメタクリレート(PhEMA;共栄社化学製「ライトエステルPO」)25.0g、SA20.0g、MAA12.0gとした以外は、共重合体1の合成法と同様に行い、共重合体16を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体16の重量平均分子量(Mw)は8800(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ80mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA28.0g、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA;三菱レイヨン製「アクリエステルCH」)25.0g、SA20.0g、MAA12.0gとした以外は、共重合体1の合成法と同様に行い、共重合体17を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体17の重量平均分子量(Mw)は9200(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ80mgKOH/gであった。
滴下するモノマーをMMA28.0g、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA;日立化成工業製「ファンクリルFA513M」)25.0g、SA20.0g、MAA12.0gとした以外は、共重合体1の合成法と同様に行い、共重合体18を得た。ゲル浸透クロマトグラフにより分子量を確認したところ、共重合体18の重量平均分子量(Mw)は8500(ポリスチレン換算)であった。また、0.1N KOHエタノール溶液で滴定することにより酸価を測定したところ80mgKOH/gであった。
上記合成例1〜18により得た共重合体1〜18を用いて、下記に示すような顔料分散液Aおよび感光性樹脂溶液Bを調製した。
・顔料(ピグメントグリーン36(P.G.36)):13.0重量部
・顔料分散剤(味の素ファインテクノ(株)製アジスパーPB821):3.0重量部
・分散樹脂(共重合体8):5.0重量部(固形分換算)
・PGMEA:79.0重量部
・光硬化性多官能モノマー(東亞合成製アロニックスM−402):13.6重量部
・光重合開始剤(BASF製イルガキュア907):3.0重量部
・上記バインダー樹脂(共重合体1〜18):3.4重量部(固形分換算)
・PGMEA:80.0重量部
なお、P/V値とは、固形分中に占める顔料配合量を顔料を除く固形分成分で割った値であり、顔料濃度を表す指標である。また、表3および表4中の固形分濃度、酸価、重量平均分子量は上記共重合体1〜18の値である。
・顔料分散液A:43.59重量部
・感光性樹脂溶液B:39.21重量部
・PGMEA:17.2重量部
・顔料分散液A:53.85重量部
・感光性樹脂溶液B:28.44重量部
・PGMEA:17.71重量部
上記レジストインキを、カラーフィルタ用のガラス基板上に乾燥後の厚みが2μmとなるようにスピンコートし、70℃ホットプレート上にて3分間静置(予備乾燥)し、マスク露光を行った。次いで、現像液として、0.05%水酸化カリウム水溶液を用いて現像を行い、未露光部の現像性を評価した。
なお、露光条件は以下のとおりとした。また、現像性の評価は、未露光部が完全に溶解し、除去されるまでの時間(秒)にて行った。結果を下記表3および表4に示す。
露光機:プロキシ露光機
マスク:クロムマスク
露光ギャップ:150μm
光源:超高圧水銀灯
露光量:60mJ/cm2
また、上記実施例において、共重合体10〜14を用いたもの(実施例9〜13)は、共重合体1〜10および15〜18を用いたもの(実施例1〜8および14〜17)と比較し、溶剤への溶解性が良好であり、上記感光性樹脂溶液Bの調製を簡便に、短時間で行うことができた。
Claims (6)
- 前記構成単位(1)が下記一般式(a)、(b)および(c)で表される構造であることを特徴とする請求項1に記載のレジストインキ用バインダー樹脂。
また、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27およびR28はそれぞれ独立に水素またはメチル基である。aは2〜5の整数、bおよびcは0または1〜10の整数(bとcが同時に0となることはない。)、dは4〜6の整数、eは1〜10の整数である。) - 前記共重合体に含まれるカルボキシル基に、エポキシ基および不飽和二重結合を有するエポキシ基含有化合物を付加させることにより、不飽和二重結合が導入されたものであることを特徴とする請求項1から4までのいずれかの請求項に記載のレジストインキ用バインダー樹脂。
- 請求項1から5までのいずれかの請求項に記載のレジストインキ用バインダー樹脂を含むバインダー樹脂、顔料、顔料分散剤、光硬化性多官能モノマー、光重合開始剤および溶剤を含むことを特徴とするレジストインキ。
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