JP2011116943A - 複合樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】気相法で合成された平均粒子径が1〜100nmの無機微粒子と、インデン、テトラリン、フルオレン、キサンテン、アントラセン、および、ベンズアントラセンからなる群から選択される少なくとも1種の縮環構造を有する多価カルボン酸樹脂からなる複合樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、安定性、均一性に優れ、高屈折率で透明性、耐熱性、耐光性に優れた硬化物を与える複合樹脂組成物を提供することを目的とする。さらには、高屈折率で透明性、耐熱性、耐光性に優れた薄膜、成形体及びそれを用いた光学フィルム、表示素子、カラーフィルター、タッチパネル、電子ペーパー、半導体素子を提供することを目的とする。
気相法で合成された平均粒子径が1〜100nmの無機微粒子と、
インデン、テトラリン、フルオレン、キサンテン、アントラセン、および、ベンズアントラセンからなる群から選択される少なくとも1種の縮環構造を有する多価カルボン酸樹脂からなる複合樹脂組成物に関する。
本発明の複合樹脂組成物で使用する無機微粒子は、気相法で合成された平均粒子径が1〜100nmであるナノサイズの無機微粒子である。
液相法の場合、製造に使用される媒体としてはその殆どが水であることから、複合樹脂組成物として使用するためには、配合可能な樹脂も水系である必要があり、配合の上で大きな制約がある。このため、有機溶媒中でも安定に分散する微粒子が望まれるが、液相法で合成された微粒子の表面は水酸基等の極性の高い官能基が多く含まれている場合が多いため、疎水性の高い有機溶媒中での分散系を安定化させるために、微粒子の表面を多量の表面処理剤により処理したり、多量の分散剤や界面活性剤を添加したりする必要がある(例えば、特開2008−266661号公報)。これらの添加剤は、耐熱性や耐光性に悪影響を及ぼす可能性があり、さらに、配合中に有機物の含有量が増えることになるため、無機微粒子の持つ高い特性を引き出すことが困難である。
本発明の気相法で合成された無機微粒子の製造方法としては、スループットが高く量産に適しているレーザー法や瞬間気相生成法が好ましい。
上記インデン、テトラリン、フルオレン、キサンテン、アントラセン、および、ベンズアントラセンからなる群から選択される少なくとも1種の縮環構造を有する多価カルボン酸樹脂(D)は、下記、一般式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)と単塩基性カルボン酸、又は、下記一般式(10) で表されるアルコール化合物(B)とグリシジルエステル化合物との反応物であるエポキシエステル樹脂(C)と、多塩基性カルボン酸若しくはその無水物とを反応させることにより得られる樹脂である。前記縮環構造を有する多価カルボン酸樹脂は、特に分散性や耐熱性に優れる点で、キサンテン、および、フルオレンのいずれか一方の縮環構造を有するものが好ましい。
Zがキサンテンまたはフルオレン骨格を含有する縮環構造を含む二価基である場合、このような多価カルボン酸樹脂(D)は屈折率が高く、無機微粒子との屈折率差を小さくできる点で有利である。
本発明の複合樹脂組成物において、多価カルボン酸樹脂(D)は、放射線重合性官能基を含有することが好ましく、具体的には、(メタ)アクリロイル基などの不飽和基を含有することが好ましい。多価カルボン酸樹脂(D)が放射線重合性官能基を含有する樹脂である場合、本複合樹脂組成物は光硬化性を有するため、感光性複合樹脂組成物(E)として利用することが出来る。
ここで、感光性とは、各種の放射線により化学反応を起す性質を言い、このような放射線としては、波長の長いものから順に、可視光線、紫外線、電子線、X線、α線、β線、およびγ線が挙げられる。これらの中で、経済性および効率性の点から、実用的には、紫外線が最も好ましい放射線である。紫外線としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク灯、キセノンランプなどのランプから発振される紫外光を好適に使用することができる。紫外線よりも波長の短い放射線は、化学反応性が高く、理論的には紫外線より優れているが、経済性の観点から紫外線が実用的である。
エポキシ基を少なくとも1個有するモノマーとしては、フェニルグリシジルエーテル、p−ブチルフェノールグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート、ジグリシジルイソシアヌレート、アリルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレートなどが挙げられる。これらの化合物を単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
このような溶剤を添加する場合、その配合量は、組成物全体の5〜90重量%が好ましい。
本発明で使用する多価カルボン酸樹脂は、屈折率はおよそ1.55〜1.65(波長633nmの光に対して)であるが、高機能材料に求められる屈折率には不十分である。また、本発明で使用する気相法で合成された無機微粒子の屈折率は、無機微粒子の種類により大きく異なるため一概には言えないが、例えば、酸化チタンの場合、その結晶構造にもよるが、一般に1.90〜2.10と多価カルボン酸樹脂よりも高い。
本発明によれば、多価カルボン酸樹脂に、より屈折率の高い無機微粒子を多量に配合することができるので、本発明の複合樹脂組成物からは、極めて屈折率の高い透明な薄膜等を得ることが可能であり、例えば1.75以上、好ましくは1.80以上の屈折率にすることができる。
本発明の複合樹脂組成物を硬化させて得られる薄膜及び成形体も本発明の一つである。
昭和電工株式会社製スーパータイタニア F−2(気相酸化法)100g及び、3−メタクロイルプロピルトリメトシキシラン(信越化学工業株式会社製:KBM−503)50gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)2000gと混合し、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカー(レッドデビル社製)にて5時間分散を行い、酸化チタン分散体を得た。さらに、本分散体を60〜70℃で3時間加熱する事によって表面処理を行い、その後、減圧濃縮にて溶媒を一部除去し、固形分20重量%、平均粒径33nmの酸化チタン分散体を得た。
瞬間気相生成法により合成したニオブドープ酸化チタン10g及び、3−メタクロイルプロピルトリメトシキシラン(信越化学工業株式会社製:KBM−503)4gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)200gと混合し、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカー(レッドデビル社製)にて5時間分散を行い、ニオブドープ酸化チタン分散体を得た。さらに、本分散体を60〜70℃で3時間加熱する事によって表面処理を行い、その後、減圧濃縮にて溶媒を一部除去し、固形分20重量%、平均粒径41nmのニオブドープ酸化チタン分散体を得た。このニオブドープ酸化チタン分散体は、NbがTiO2結晶中に固溶した固溶体であることをX線回折分析により確認した。
300ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(大阪ガスケミカル株式会社製:オグソールPG)115g(エポキシ当量270g/eq)、触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド600mg、重合禁止剤として2,6−ジイソブチルフェノール30mg、およびアクリル酸36gを仕込み、これに10mL/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、これを徐々に120℃まで昇温させた。溶液は透明粘稠となったがそのまま攪拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱攪拌を続け、淡黄色透明で固体状の縮環構造含有エポキシエステル樹脂を得た。酸価が目標に達するまで15時間を要した。このエポキシエステル樹脂に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)65gを加えて溶解した後、無水ピロメリット酸(PMDA)15g、テトラヒドロ無水フタル酸(THPA)7.6gおよび臭化テトラエチルアンモニウム0.1gを混合し、これを徐々に昇温して110〜115℃で14時間反応させた。このようにして、多価カルボン酸樹脂(1)のPGMEA溶液を得た。酸無水物の消失はIRスペクトルにより確認した。
また、この多価カルボン酸樹脂(1)は、上記多価カルボン酸樹脂(D−a−ii)に相当する。
製造例3と同様にして得られた縮環構造含有エポキシエステル樹脂に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)65g及び多価アルコールとして、ジトリメチロールプロパン1.5gを加えて溶解した後、無水ピロメリット酸(PMDA)15gおよび臭化テトラエチルアンモニウム0.1gを混合し、これを徐々に昇温して110〜115℃で14時間反応させた。さらに、テトラヒドロ無水フタル酸(THPA)7.6gを添加し、10時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(2)のPGMEA溶液を得た。酸無水物の消失はIRスペクトルにより確認した。
また、この多価カルボン酸樹脂(2)は、上記多価カルボン酸樹脂(D−b−iii)に相当する。
下記式(13)で示されるエポキシエステル樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)65gを加えて溶解した後、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)15gおよび臭化テトラエチルアンモニウム0.1gを混合し、これを徐々に昇温して110〜115℃で14時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(3)のPGMEA溶液を得た。酸無水物の消失はIRスペクトルにより確認した。
また、この多価カルボン酸樹脂(3)は、上記多価カルボン酸樹脂(D−a−i)に相当する。尚、下記式で示されるエポキシエステル樹脂は、特開2009−185270号公報で開示された方法にて合成することが出来る。
300ml四つ口フラスコ中に、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製エピクロン N−680)115g(エポキシ当量210g/eq)、触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド600mg、重合禁止剤として2,6−ジイソブチルフェノール30mg、およびアクリル酸36gを仕込み、これに10mL/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、これを徐々に120℃まで昇温させた。溶液は透明粘稠となったがそのまま攪拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱攪拌を続け、淡黄色透明で固体状のエポキシエステル樹脂を得た。酸価が目標に達するまで15時間を要した。このエポキシエステル樹脂に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)65gを加えて溶解した後、テトラヒドロロ無水フタル酸(THPA)7.6gおよび臭化テトラエチルアンモニウム0.1gを混合し、これを徐々に昇温して110〜115℃で14時間反応させた。このようにして、多価カルボン酸樹脂(4)のPGMEA溶液を得た。酸無水物の消失はIRスペクトルにより確認した。
液相法(加水分解)で合成された酸化チタンとして、石原産業株式会社製酸化チタンTTO−51(A)(一次粒子径 30nm)100g及び分散剤としてビックケミー・ジャパン株式会社製DISPERBYK−112(固形分60重量%)16.7g、3−メタクロイルプロピルトリメトシキシラン(信越化学工業株式会社製:KBM−503)50gを、とをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)2000gに混合し、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェーカー(レッドデビル社製)にて5時間分散を行い、酸化チタン分散体を得た。さらに、本分散体を60〜70℃で3時間加熱する事によって表面処理を行い、その後、減圧濃縮にて溶媒を一部除去し、固形分21重量%、平均粒径35nmの酸化チタン分散体を得た。
表1の配合によりそれぞれ各成分を混合し、複合樹脂組成物を得た。ここで、表1に示す各成分の配合比率は固形分(溶媒を含まない)について記載しており、夫々PGMEAを添加し、固形分濃度が20重量%となる様に調製した。得られた複合樹脂組成物について、粒度分布と安定性の評価を行った。更に、この溶液を、スピンナーを用いてガラス基板および、シリコン基板上に塗布した後、90℃のホットプレート上で120秒間プリベークして、厚み約1μmの塗膜を形成した。この塗膜を有するガラス基板および、シリコン基板の塗膜表面に、窒素雰囲気下で、250Wの高圧水銀ランプを用いて、波長405nmにて光強度9.5mW/cm2の紫外線を1000mJ/cm2のエネルギー量となるように照射した。次いで、0.1重量%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で120秒間の現像処理を行い、塗膜の未露光部を除去した。その後、超純水でリンス処理を行った。得られた薄膜を有する基板を200℃のオーブンに入れ、ポストベーク処理を30分間行い、薄膜を加熱硬化させた(以下、このように硬化した膜を加熱硬化膜と称する)。
Malvern社製 ゼータサイザーナノ ZSを使用し、動的光散乱法にて測定、散乱強度分布による複合樹脂組成物のZ−平均粒子径を算出した。
実施例1〜5、比較例1〜2で得られた複合樹脂組成物を、密閉容器中にて、40℃で2週間保存し、保存後の粒度分布を上記<1>と同様な方法にて測定する。さらに、Z−平均粒子径の変化率[|(40℃で2週間保存後のZ−平均粒子径)−(分散直後のZ−平均粒子径)|/(分散直後のZ−平均粒子径)]×100を求める。この評価においては値が小さい程、分散安定性が良い。
上記、ガラス基板上に製膜し、得られた加熱硬化膜について、スガ試験機株式会社製ヘーズメーターHZ−2を用いて測定した。
上記、ガラス基板上に製膜し、得られた加熱硬化膜について、スガ試験機株式会社製 ヘーズメーターHZ−2を用いて測定した。
上記得られた加熱硬化膜につき、光干渉式膜質測定機にて632.8nmにおける屈折率を測定する。
上記得られた加熱硬化膜につき、日立製分光光度計U−2000にて可視光領域における分光透過率を測定し、400nmの透過率を記録した。
上記プリベーク後の塗膜を有するガラス基板を露光処理せずに0.1重量%の炭酸ナトリウム水溶液に120秒間浸漬して現像を行う。現像後、基板を流水で30秒間洗浄し、送風乾燥後の基板の状態目視観察し、残留物の有無を確認し、下記の評価基準にて、現像性の評価を行った。
◎:基板上に残留物なし
○:基板上に僅かに残留物を認める
×:基板上に大量の樹脂或いは、無機微粒子の残留物を認める
上記得られたプリベーク後の塗膜を有するガラス基板に、10〜100umの線幅を有するラインアンドスペース型のパターンを有するマスクを置き、上記の条件にて紫外線を照射後、現像処理を行った。得られた基板について、光学顕微鏡で観察を行い、基板上に残っている最も線幅の小さいパターンの線幅を解像度として記録した。
上記得られた加熱硬化膜をサンシャインウェザーメーターで1000時間照射する。照射前後における分光透過率の変化[(照射前の波長400nmでの透過率)−(照射後の波長400nmでの透過率)]を求める。この評価においては値が小さい程、耐光性が良い。
上記得られた加熱硬化膜を250℃、3時間オーブンに入れ加熱する。加熱前後における分光透過率の変化[(加熱前の波長400nmでの透過率)−(加熱後の波長400nmでの透過率)]を求める。この評価においては値が小さい程、耐熱性が良い。
(注2)ビックケミー・ジャパン株式会社製 DISPERBYK−112
(注3)日本化薬株式会社製 カヤラッド DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
(注4)比較製造例2のTiO2分散体の調製時に配合した分散剤の量を示す
Claims (12)
- 気相法で合成された平均粒子径が1〜100nmの無機微粒子と、
インデン、テトラリン、フルオレン、キサンテン、アントラセン、および、ベンズアントラセンからなる群から選択される少なくとも1種の縮環構造を有する多価カルボン酸樹脂からなる複合樹脂組成物。 - 前記無機微粒子が金属酸化物である請求項1記載の複合樹脂組成物。
- 前記金属酸化物が酸化チタン、酸化ジルコニウム、および、酸化ニオブからなる群から選択される少なくとも1種である請求項2記載の複合樹脂組成物。
- 前記金属酸化物が、タンタルドープ酸化チタン、および、ニオブドープ酸化チタンからなる群から選択される少なくとも1種である請求項2記載の複合樹脂組成物。
- 前記縮環構造を有する多価カルボン酸樹脂がキサンテン、および、フルオレンのいずれか一方の縮環構造を有するものであり、且つ不飽和基を含有するものである請求項1から4のいずれか記載の複合樹脂組成物。
- 前記縮環構造を有する多価カルボン酸樹脂が放射線重合性官能基を含有するものである請求項1から5のいずれか記載の複合樹脂組成物。
- さらに、光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項6記載の複合樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか記載の複合樹脂組成物を硬化させて得られる薄膜。
- 請求項1〜7のいずれか記載の複合樹脂組成物を硬化させて得られる成形体。
- 請求項1〜7のいずれか記載の複合樹脂組成物を硬化させて得られる薄膜を有する事を特徴とする光学フィルム。
- 請求項1〜7のいずれか記載の複合樹脂組成物を硬化させて得られる薄膜を有する事を特徴とする表示素子。
- 請求項1〜7のいずれか記載の複合樹脂組成物を硬化させて得られる成形体を有する事を特徴とする半導体素子。
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