JP2011111581A - 新規ポリオール化合物およびその製造方法およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】多価アルコール由来の構造と3以上のポリアルキレングリコール鎖を有し、
上記ポリアルキレングリコール鎖は、(i)オキシエチレン構造と、(ii)オキシプロピレン構造および/またはオキシブチレン構造を有する、新規ポリオール化合物である。
【選択図】なし
Description
このような汚れを防止する為に、ソルビトールのような多価アルコールを添加した洗浄剤が開示されている(特許文献1)。
本発明のポリオール化合物は、多価アルコール由来の構造を有することを特徴としている。多価アルコール由来の構造とは、多価アルコールから、多価アルコールの有する水酸基の、活性水素を除いた構造を言う。
上記一般式(1)において、Rは多価アルコール由来の構造を表し、Z1、Z3は炭素数2〜20のアルキレン基を表し、Z2は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基を表し、nはアルキレングリコール鎖の数であり、3〜12の数であり、m1、m2、m3は0〜150の数を表し、m1、m2、m3の合計は3〜150である。
上記一般式(2)において、Rは多価アルコール由来の構造を表し、Z1はエチレン基を表し、Z2は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基を表し、Z3は炭素数2〜20のアルキレン基を表し、nはアルキレングリコール鎖の数であり、3〜12の数であり、m1は1〜149の数を表し、m2、m3は0〜149の数を表し、m1、m2、m3の合計は3〜150である。
上記一般式(3)において、Rは多価アルコール由来の構造を表し、Z1はプロピレン基、ブチレン基を表し、Z2は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基を表し、Z3は炭素数2〜20のアルキレン基を表し、nはアルキレングリコール鎖の数であり、3〜12の数であり、m1は1〜149の数を表し、m2、m3は0〜149の数を表し、m1、m2、m3の合計は3〜150である。
上記一般式(4)において、Rは多価アルコール由来の構造を表し、Z1はエチレン基を表し、Z2はプロピレン基、ブチレン基を表し、Z3は炭素数2〜20のアルキレン基を表し、nはアルキレングリコール鎖の数であり、3〜12の数であり、m1、m2は1〜149の数を表し、m3は0〜148の数を表し、m1、m2、m3の合計は3〜150である。
上記一般式(5)において、Rは多価アルコール由来の構造を表し、Z1はプロピレン基、ブチレン基を表し、Z2はエチレン基を表し、Z3は炭素数2〜20のアルキレン基を表し、nはアルキレングリコール鎖の数であり、3〜12の数であり、m1、m2は1〜149の数を表し、m3は0〜148の数を表し、m1、m2、m3の合計は3〜150である。
本発明のポリオール化合物は、上記多価アルコールの水酸基にアルキレンオキサイドを付加することにより製造することが好ましい。
上記多価アルコールとアルキレンオキサイドの反応条件は、一般の水酸基に対するアルキレンオキサイドの付加反応の反応条件が適用しうるが、例えば、1)アルカリ金属の水酸化物、アルコキシド等の強アルカリや、アルキルアミン等を塩基触媒として用いるアニオン重合、2)金属および半金属のハロゲン化物、鉱酸、酢酸等を触媒として用いるカチオン重合、3)アルミニウム、鉄、亜鉛等の金属のアルコキシド、アルカリ土類化合物、ルイス酸等を組み合わせたものを用いる配位重合などの手法を用いて、上記多価アルコールの水酸基に、上述したアルキレンオキサイドを付加する手法が挙げられる。
本発明のポリオール化合物含有組成物(以下、単に本発明の組成物ともいう)は、本発明のポリオール化合物を必須成分として含む。本発明のポリオール化合物のみであってもよく、好ましくは本発明の組成物100質量部に対し、本発明のポリオール化合物の含有量は1質量%以上、100質量%以下である。
本発明の組成物が水等の溶媒を含むときは、本発明の組成物100質量部に対し、本発明のポリオール化合物の含有量は1質量%以上、90質量%以下が好ましく、溶媒の含有量は10質量%以上、99質量%以下が好ましい。
本発明の組成物は、その他、触媒残渣や不純物のポリアルキレングリコール(多価アルコール由来の構造を含まないもの)等を含むことが有る。
本発明のポリオール化合物は、水処理剤、繊維処理剤、分散剤、洗剤ビルダー(または洗剤組成物)、スケール防止剤(スケール抑制剤)、金属イオン封止剤、増粘剤、各種バインダー、乳化剤、スキンケア剤、ヘアケア剤等として用いられうる。洗剤ビルダーとしては、衣料用、食器用、住居用、毛髪用、身体用、歯磨き用、及び自動車用など、様々な用途の洗剤に添加されて使用されうる。
本発明のポリオール化合物(あるいは組成物)は、水処理剤に用いることができる。該水処理剤には、必要に応じて、他の配合剤として、重合リン酸塩、ホスホン酸塩、防食剤、スライムコントロール剤、キレート剤を用いても良い。
本発明のポリオール化合物は、繊維処理剤に用いることができる。該繊維処理剤は、染色剤、過酸化物および界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1つと、本発明の重合体(あるいは重合体組成物)を含む。
<無機顔料分散剤>
本発明のポリオール化合物(あるいは組成物)は、無機顔料分散剤に用いることができる。該無機顔料分散剤には、必要に応じて、他の配合剤として、縮合リン酸およびその塩、ホスホン酸およびその塩、ポリビニルアルコールを用いても良い。
本発明のポリオール化合物(あるいは組成物)は、ガラス瓶用洗浄剤への添加剤として使用できる。
本発明のガラス瓶用洗浄剤組成物は、本発明のポリオール化合物をガラス瓶用洗浄剤組成物の全量に対して好ましくは0.1〜15質量%であり、より好ましくは0.3〜10質量%であり、さらに好ましくは0.5〜5質量%である。
本発明のポリオール化合物(あるいは組成物)は、洗剤への添加剤として使用できる。
<カオリン濁度の測定方法>
厚さ10mmの50mm角セルに均一に攪拌した試料(液体洗剤)を仕込み、気泡を除いた後、日本電色株式会社製NDH2000(商品名、濁度計)を用いて25℃でのTubidity(カオリン濁度:mg/L)を測定する。
上記洗浄剤組成物に配合することができる酵素としては、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ等が好適である。中でも、アルカリ洗浄液中で活性が高いプロテアーゼ、アルカリリパーゼ及びアルカリセルラーゼが好ましい。
上記酵素の添加量は、洗浄剤組成物100質量%に対して5質量%以下であることが好ましい。5質量%を超えると、洗浄力の向上が見られなくなり、経済性が低下するおそれがある。
上記アルカリビルダーとしては、珪酸塩、炭酸塩、硫酸塩等が好適である。上記キレートビルダーとしては、ジグリコール酸、オキシカルボン酸塩、EDTA(エチレンジアミン四酢酸)、DTPA(ジエチレントリアミン五酢酸)、STPP(トリポリリン酸ナトリウム)、クエン酸等が好適である。本発明における共重合体以外のその他の水溶性ポリカルボン酸系ポリマーを用いてもよい。
上記洗浄剤組成物は、カルシウムスケールの付着防止能に優れ、更に、長期間保存した場合の性能低下や低温で保持した場合の不純物析出等が生じにくい極めて高品質剤性能で安定性に優れた洗剤とすることができる。
窒素雰囲気下、130℃に加熱したオーブンで本発明のポリオール化合物(ポリオール化合物含有組成物1.0gに水1.0gを加えたもの)を1時間放置して乾燥処理した。乾燥前後の重量変化から、固形分(%)と、揮発成分(%)を算出した。
本発明のポリオール化合物は、ゲルパーミネーションクロマトグラフィーを用いて分析(化合物の生成、分子量等)を行なった。測定条件は以下の通り行なった。
装置:日立社製 L−7000シリーズ
検出器:RI
カラム:昭和電工社製 SHODEX Asahipak GF−310−HQ, GF−710−HQ, GF−1G 7B
カラム温度:40℃
流速:0.5ml/min.
検量線:ジーエルサイエンス株式会社製 POLYETHYLENEGLYCOL STANDARD
溶離液:0.1N酢酸ナトリウム/アセトニトリル=3/1(質量比)。
攪拌機を備えた容量1350mlのオートクレーブにソルビトール200g(1.1モル)、30%水酸化カリウム水溶液1.30g(500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、140℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.15MPa、150℃とし、エチレンオキシド(以下EOという)を充填していった。反応中の窒素/エチレンオキシド分圧が爆発危険範囲以下になるようにしながら、エチレンオキシド580.2g(13.2モル)を充填。充填後1時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、ソルビトールのEO2mol付加物を得た。
攪拌機を備えた容量3750mlのオートクレーブに、ソルビトールのEO2mol付加物を500g(0.7モル)、30%水酸化カリウム水溶液2.47g(計500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、110℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.17MPa、150℃とし、エチレンオキシドを充填していった。反応中の窒素/エチレンオキシド分圧が爆発危険範囲以下になるようにしながら、エチレンオキシド1478g(33.6モル)を充填。充填後2時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、ソルビトールのEO10mol付加物を得た。
攪拌機を備えた容量3750mlのオートクレーブに、ソルビトールのEO10mol付加物を1000g(0.35モル)、30%水酸化カリウム水溶液1.03g(計500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、110℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.17MPa、150℃とし、プロピレンオキシド(以下POという)617g(10.6モル)を充填。充填後2時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、ソルビトールのEO10PO5mol付加物重合体(1)(本発明のポリオール化合物)を得た。
攪拌機を備えた容量3750mlのオートクレーブに、ソルビトールのEO2mol付加物を200g(0.28モル)、30%水酸化カリウム水溶液2.23g(計500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、110℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.17MPa、150℃とし、エチレンオキシドを充填していった。反応中の窒素/エチレンオキシド分圧が爆発危険範囲以下になるようにしながら、エチレンオキシド1339g(30.4モル)を充填。充填後2時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、ソルビトールのEO20mol付加物を得た。
攪拌機を備えた容量3750mlのオートクレーブに、ソルビトールのEO20mol付加物を2000g(0.37モル)、30%水酸化カリウム水溶液1.06g(計500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、110℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.17MPa、150℃とし、プロピレンオキシド637g(11.0モル)を充填。充填後2時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、ソルビトールのEO20PO5mol付加物重合体(2)(本発明のポリオール化合物)を得た。
攪拌機を備えた容量3750mlのオートクレーブに、ソルビトールのEO20mol付加物を2000g(0.37モル)、30%水酸化カリウム水溶液0.53g(計500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、110℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.17MPa、150℃とし、1,2−ブチレンオキシド(以下BOという)320g(4.4モル)を充填。充填後2時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、ソルビトールのEO20BO2mol付加物重合体(3)(本発明のポリオール化合物)を得た。
攪拌機を備えた容量1350mlのオートクレーブにペンタエリスリトール200g(1.5モル)、30%水酸化カリウム水溶液1.20g(500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、140℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.15MPa、150℃とし、エチレンオキシドを充填していった。反応中の窒素/エチレンオキシド分圧が爆発危険範囲以下になるようにしながら、エチレンオキシド518g(11.8モル)を充填。充填後1時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、ペンタエリスリトールのEO2mol付加物を得た。
攪拌機を備えた容量3750mlのオートクレーブに、ペンタエリスリトールのEO2mol付加物を300g(0.6モル)、30%水酸化カリウム水溶液3.19g(計500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、110℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.17MPa、150℃とし、エチレンオキシドを充填していった。反応中の窒素/エチレンオキシド分圧が爆発危険範囲以下になるようにしながら、エチレンオキシド1901g(43.2モル)を充填。充填後2時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、ペンタエリスリトールのEO20mol付加物を得た。
攪拌機を備えた容量3750mlのオートクレーブに、ペンタエリスリトールのEO20mol付加物を2000g(0.55モル)、30%水酸化カリウム水溶液1.06g(計500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、110℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.17MPa、150℃とし、プロピレンオキシド635g(10.9モル)を充填。充填後2時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、ペンタエリスリトールのEO20PO5mol付加物重合体(4)(本発明のポリオール化合物)を得た。
攪拌機を備えた容量1350mlのオートクレーブにグリセリン138g(1.5モル)、30%水酸化カリウム水溶液0.89g(500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、140℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.15MPa、150℃とし、エチレンオキシドを充填していった。反応中の窒素/エチレンオキシド分圧が爆発危険範囲以下になるようにしながら、エチレンオキシド396g(9.0モル)を充填。充填後1時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、グリセリンのEO2mol付加物を得た。
攪拌機を備えた容量3750mlのオートクレーブに、グリセリンのEO2mol付加物を143g(0.4モル)、30%水酸化カリウム水溶液4.22g(計500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、110℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.17MPa、150℃とし、エチレンオキシドを充填していった。反応中の窒素/エチレンオキシド分圧が爆発危険範囲以下になるようにしながら、エチレンオキシド2534g(57.6モル)を充填。充填後2時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、グリセリンのEO50mol付加物を得た。
攪拌機を備えた容量3750mlのオートクレーブに、グリセリンのEO50mol付加物を2008g(0.30モル)、30%水酸化カリウム水溶液0.54g(計500ppm)を加え、容器を密封した後、減圧ポンプにて、0.015hPaまで減圧しつつ、110℃に昇温し、30分攪拌した。その後、窒素を0.3MPa加えて0.1MPaまで脱気した。これを3度繰り返し、装置内部を窒素置換した。窒素置換後、内部圧力を0.17MPa、150℃とし、1,2−ブチレンオキシド324g(4.5モル)を充填。充填後2時間熟成した後、温度を80℃まで下げ、脱気した。脱気ガスは水中に逃がしつつ、容器内部に窒素を加え、十分窒素置換した後、内容物を取り出し、グリセリンのEO20PO5mol付加物重合体(5)(本発明のポリオール化合物)を得た。
スターラーにより攪拌分散している20%珪藻土水分散液にガラス板(1×25×75mm)を浸すことにより、ガラス板表面に珪藻土を均一に塗布した。その後、110℃で8時間乾燥し、室温で放冷したものを試験片(人口汚垢)とした。
100mLのトールビーカーに入れた下記表1に示した各硬質表面洗浄剤組成物水溶液120gに、試験片を10分間浸漬し、さらに、500mLのビーカーに入れた純水500gにも10秒間浸漬して濯ぎ、その後、110℃で1時間乾燥し、室温で放冷した。
この試験片について目視評価を行い、光沢を有する部位の露出が見られる場合を○、なければ×とした。
また、下記式のように洗浄前後の試験片の重量減少率から、洗浄率を算出した。
洗浄率(%)=(洗浄前の試験片(g)―洗浄後の試験片(g))/(洗浄前の試験片(g)―ガラス板(g))×100
評価結果を表2に示した。
表2の結果から、本発明のポリオール化合物は、従来の重合体等と比較して良好なガラス洗浄力を示すことが明らかとなった。
従って、本発明の本発明のポリオール化合物をガラス瓶の洗浄剤として用いると、優れた洗浄力が発現されうる。
Claims (2)
- 多価アルコール由来の構造と、3以上のポリアルキレングリコール鎖を有し、
上記ポリアルキレングリコール鎖は、(i)オキシエチレン構造と、(ii)オキシプロピレン構造および/またはオキシブチレン構造を有する、
ポリオール化合物。 - 請求項1に記載のポリオール化合物を含む、洗剤組成物。
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