JP2011099008A

JP2011099008A - Isocyanuric ring-containing terminal vinyl polysiloxane

Info

Publication number: JP2011099008A
Application number: JP2009253114A
Authority: JP
Inventors: Hayato Tanaka; 隼人田中; Tsutomu Kashiwagi; 努柏木; Toshio Shiobara; 利夫塩原
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 2009-11-04
Filing date: 2009-11-04
Publication date: 2011-05-19
Anticipated expiration: 2029-11-04
Also published as: JP5258114B2

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an isocyanuric ring-containing organopolysiloxane capable of giving a cured product ustilizing characteristics of hydrosililation (addition reaction) and suitably used for a sealing agent for a photo-semiconductor. <P>SOLUTION: The organopolysiloxane is expressed by formula (1) and has an isocyanuric ring and at least one terminal vinyl siloxane group in the molecule. In formula (1), each X independently represents a group expressed by formula (2):-Si(-R<SP>1</SP>)<SB>2</SB>-R<SP>2</SP>; each R<SP>1</SP>independently represents a methyl group or a phenyl group; R<SP>2</SP>represents a vinyl group, a methyl group or a phenyl group and at least one of R2 is a vinyl group; n is an integer of 1 to 50; and P is an integer of 1 to 10. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、末端ビニルシロキシ基を有し、耐熱性、機械的強度、電気絶縁性などの電気特性、耐水蒸気透過性などの気体透過性、透明性などの光学特性、耐薬品性、耐水性に優れた硬化物を与えるイソシアヌル環含有オルガノポリシロキサンに関する。 The present invention has a terminal vinylsiloxy group, electrical properties such as heat resistance, mechanical strength, electrical insulation, gas permeability such as water vapor permeability, optical properties such as transparency, chemical resistance, water resistance, etc. It is related with the isocyanuric ring containing organopolysiloxane which gives the cured | curing material excellent in this.

従来、付加硬化反応を応用した硬化性シリコーンゴム組成物が広く用いられている。このような硬化性シリコーンゴム組成物は、耐候性、耐熱性、電気絶縁性に優れており、電気電子部品のガスケット材、ポッティング材、コーティング材、ロール材、型取り材等の成形材料、電線被覆用材料、及び自動車用部品材料として広く使用されている。また、その光学特性を生かして光半導体の封止材や接着剤として活用されている。 Conventionally, curable silicone rubber compositions using addition curing reactions have been widely used. Such a curable silicone rubber composition is excellent in weather resistance, heat resistance, and electrical insulation, and is a molding material such as a gasket material, potting material, coating material, roll material, molding material for electric and electronic parts, electric wire, etc. Widely used as coating materials and automotive parts materials. In addition, it is utilized as an optical semiconductor sealing material or adhesive by making use of its optical characteristics.

しかし、このような硬化性シリコーンゴム組成物は、シリコーン特有のシロキサン結合を有するため、そのイオン結合性によって、高温加湿下での使用等の極めて厳しい使用環境下においては、耐薬品性、耐水性、気体透過性といったシリコーンの優れた特性を発揮することが出来ないことがある。また、硬化物の表面にタックがあり、粉塵などが付着しやすいといった欠点もある。特に、シロキサン結合を含有するポリマーは気体透過性に優れており、酸素富化膜として活用されているが、半導体の封止材料としては、その水蒸気透過性が問題となっている。 However, since such a curable silicone rubber composition has a siloxane bond peculiar to silicone, its ionic bond property causes chemical resistance and water resistance under extremely severe use environment such as use under high temperature humidification. In some cases, the excellent properties of silicone such as gas permeability cannot be exhibited. In addition, there is a drawback in that the surface of the cured product is tacky and dust and the like are easily attached. In particular, a polymer containing a siloxane bond is excellent in gas permeability and is used as an oxygen-enriched film, but its water vapor permeability is a problem as a semiconductor sealing material.

イソシアヌル環を含有する重合体、ポリマー、封止剤としては様々なものが知られている。Ｓｉ−Ｈ含有ポリシロキサンにジアリルモノグリシジルイソシアヌレートを付加反応させたイソシアヌル基含有ポリシロキサンをエポキシ基の開環反応で硬化させたもの（特許文献１）、イソシアヌル環含有ポリシロキサンとＳｉ−Ｈ含有ポリシロキサンとを付加反応させて硬化したもの（特許文献２）、トリアリルイソシアヌレートとＳｉ−Ｈ含有ポリシロキサンとを付加反応させて硬化したもの（特許文献３）、イソシアヌル環およびＳｉ−Ｈを含有するポリシロキサンと、アルケニル基含有化合物とを付加反応させて硬化したもの（特許文献４〜６）が知られている。 Various polymers, polymers, and sealants containing an isocyanuric ring are known. An isocyanuric group-containing polysiloxane obtained by addition reaction of diallyl monoglycidyl isocyanurate to an Si-H-containing polysiloxane is cured by an epoxy group ring-opening reaction (Patent Document 1), an isocyanuric ring-containing polysiloxane and an Si-H containing Cured by addition reaction of polysiloxane (patent document 2), cured by addition reaction of triallyl isocyanurate and Si-H containing polysiloxane (patent document 3), isocyanuric ring and Si-H. Known are those obtained by addition reaction of a polysiloxane containing and an alkenyl group-containing compound (Patent Documents 4 to 6).

しかし、特許文献１及び２のイソシアヌル環含有重合体は、主剤にシロキサン結合を含むため、柔軟性はあるが架橋剤との相溶性が悪い。また、特許文献１及び２のイソシアヌル環含有重合体は、アルケニル基の存在位置が不確定であるため、付加反応による硬化が困難であり、ハイドロシリレーション（付加反応）の特徴（速やかな硬化反応）が生かされない。特許文献３〜６のイソシアヌル環含有重合体は、架橋密度が高く、剛直で柔軟性に欠ける。 However, since the isocyanuric ring-containing polymers of Patent Documents 1 and 2 contain a siloxane bond in the main component, they are flexible but poorly compatible with the crosslinking agent. In addition, the isocyanuric ring-containing polymers of Patent Documents 1 and 2 are difficult to cure by addition reaction because the position of the alkenyl group is uncertain, and feature of hydrosilylation (addition reaction) (rapid curing reaction) ) Is not alive. The isocyanuric ring-containing polymers of Patent Documents 3 to 6 have a high crosslinking density, are rigid and lack flexibility.

イソシアヌル環含有ポリシロキサンとＳｉ−Ｈ含有ポリシロキサンとの付加反応による硬化物であって、柔軟性、硬化特性、相溶性に優れ、光学特性、耐水蒸気透過性に優れる硬化物はない。 It is a cured product by addition reaction of an isocyanuric ring-containing polysiloxane and a Si—H-containing polysiloxane, and there is no cured product having excellent flexibility, curing characteristics, and compatibility, and excellent optical characteristics and water vapor permeability resistance.

特開２００８−１４３９５４号公報JP 2008-143594 A 特開２００８−１５０５０６号公報JP 2008-150506 A 特開平９−２９１２１４号公報JP-A-9-291214 特許第４０７３２２３号公報Japanese Patent No. 4073223 特開２００６−２９１０４４号公報JP 2006-291044 A 特開２００７−９０４１号公報JP 2007-9041 A

本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、本発明者は鋭意検討した結果、本発明のオルガノポリシロキサンが上記特性に優れた硬化物を与えることを見出した。本発明は、ハイドロシリレーション（付加反応）の特徴を生かした硬化物を与えることができ、光半導体用封止剤などに好適に用いられるイソシアヌル環含有オルガノポリシロキサンを提供することを目的とする。 This invention is made | formed in view of the said situation, As a result of earnestly examining this inventor, it discovered that the organopolysiloxane of this invention gave the hardened | cured material excellent in the said characteristic. An object of the present invention is to provide an isocyanuric ring-containing organopolysiloxane that can provide a cured product that makes use of the characteristics of hydrosilylation (addition reaction) and that is suitably used for a sealing agent for optical semiconductors. .

即ち、本発明は、下記式（１）で示され、イソシアヌル環を有し、分子中に少なくとも１つの末端ビニルシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンである。

（式中、Ｘは、互いに独立に、下記式（２）で示される基であり、

Ｒ^１は互いに独立にメチル基またはフェニル基であり、Ｒ^２はビニル基、メチル基、またはフェニル基であり、Ｒ^２の少なくとも１つはビニル基であり、ｎは１〜５０の整数であり、Ｐは１〜１０の整数である。） That is, the present invention is an organopolysiloxane represented by the following formula (1), having an isocyanuric ring, and having at least one terminal vinylsiloxy group in the molecule.

(In the formula, X is a group represented by the following formula (2) independently of each other;

R ¹ is independently a methyl group or a phenyl group, R ² is a vinyl group, a methyl group, or a phenyl group, at least one of R ² is a vinyl group, and n is an integer of 1 to 50 , P is an integer of 1-10. )

実施例１で調製した化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。2 is a ¹ H-NMR chart of the compound prepared in Example 1. FIG. 実施例１で調製した化合物のＧＰＣスペクトルである。2 is a GPC spectrum of the compound prepared in Example 1. 実施例２で調製した化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。2 is a ¹ H-NMR chart of a compound prepared in Example 2. FIG. 実施例２で調製した化合物のＧＰＣスペクトルである。2 is a GPC spectrum of the compound prepared in Example 2.

本発明のオルガノポリシロキサンは、上記式（１）で表わされるイソシアヌル環含有オルガノポリシロキサンであり、分子中に少なくとも1つの末端ビニルシロキシ基を有することを特徴とする。 The organopolysiloxane of the present invention is an isocyanuric ring-containing organopolysiloxane represented by the above formula (1), and has at least one terminal vinylsiloxy group in the molecule.

式（１）において、Ｒ^１は、互いに独立にメチル基又はフェニル基であり、硬化特性、柔軟性、及び合成の容易さよりメチル基であることが好ましく、全Ｒ^１の５０モル％以上がメチル基であることが好ましい。 In Formula (1), R ¹ is a methyl group or a phenyl group independently of each other, and is preferably a methyl group from the viewpoint of curing characteristics, flexibility, and ease of synthesis, and 50 mol% or more of all R ¹ is methyl. It is preferably a group.

Ｘは夫々、下記式で示す基である。式中、Ｒ^１は互いに独立にメチル基またはフェニル基であり、Ｒ^２はビニル基、メチル基、またはフェニル基であり、Ｒ^２の少なくとも1つはビニル基である。

X is a group represented by the following formula, respectively. In the formula, R ¹ is independently a methyl group or a phenyl group, R ² is a vinyl group, a methyl group, or a phenyl group, and at least one of R ² is a vinyl group.

ｎは、１〜５０の整数であり、好ましくは１〜３０の整数である。 n is an integer of 1 to 50, preferably an integer of 1 to 30.

Ｐは、１〜３０の整数であり、好ましくは１〜１０の整数である。 P is an integer of 1 to 30, preferably an integer of 1 to 10.

該オルガノポリシロキサンの重量平均分子量は好ましくは５００〜１００００であり、より好ましくは６００〜５０００である。 The weight average molecular weight of the organopolysiloxane is preferably 500 to 10,000, more preferably 600 to 5,000.

該オルガノポリシロキサンの２５℃における粘度は好ましくは０．１〜１００Ｐａ・Ｓ、より好ましくは０．２〜１０Ｐａ・Ｓである。 The viscosity of the organopolysiloxane at 25 ° C. is preferably 0.1 to 100 Pa · S, more preferably 0.2 to 10 Pa · S.

本発明のイソシアヌル環含有オルガノポリシロキサンは、以下の方法により製造することができる。 The isocyanuric ring-containing organopolysiloxane of the present invention can be produced by the following method.

まず、下記式（３）で表されるトリヒドロキシエチルイソシアヌレートと、下記式（４）及び、所望により下記式（５）で表わされるクロロシランを脱塩酸反応させ、下記式（６）で表される中間体化合物を製造する。反応温度は−２０〜４０℃であり、好ましくは０〜１０℃である。また、反応時間は１〜８時間、好ましくは２〜４時間である。 First, trihydroxyethyl isocyanurate represented by the following formula (3), the following formula (4) and, if desired, chlorosilane represented by the following formula (5) are subjected to dehydrochlorination reaction, and represented by the following formula (6). To produce an intermediate compound. The reaction temperature is -20 to 40 ° C, preferably 0 to 10 ° C. The reaction time is 1 to 8 hours, preferably 2 to 4 hours.

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２は上述の通り。）

(Wherein R ¹ and R ² are as described above.)

上記反応において、副生する塩化水素を反応系から除くため塩化水素捕捉剤を用いることが好ましい。このような塩化水素捕捉剤としては特に限定されず公知のものを使用することができ、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジン、イミダゾール、テトラメチル尿素、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げられる。塩基の量はクロロシラン１モルに対して１モル以上用いることが好ましい。 In the above reaction, it is preferable to use a hydrogen chloride scavenger in order to remove by-produced hydrogen chloride from the reaction system. Such a hydrogen chloride scavenger is not particularly limited, and known ones can be used. For example, trialkylamines such as trimethylamine, triethylamine, and tripropylamine, pyridine, imidazole, tetramethylurea, sodium hydroxide, Examples thereof include sodium carbonate. The amount of the base is preferably 1 mol or more per 1 mol of chlorosilane.

上記式（３）のトリヒドロキシエチルイソシアヌレート１モルに対して、式（４）及び式（５）のクロロシランの合計が３〜６モル、好ましくは３．５〜４．５モルとなる量で用いる。分子中に少なくとも1つの末端ビニルシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンを得るためには、上記式（４）のクロロシランを過剰量用いるのが好ましい。 In an amount such that the total of chlorosilanes of formula (4) and formula (5) is 3 to 6 mol, preferably 3.5 to 4.5 mol, per 1 mol of trihydroxyethyl isocyanurate of formula (3) above. Use. In order to obtain an organopolysiloxane having at least one terminal vinylsiloxy group in the molecule, it is preferable to use an excessive amount of the chlorosilane of the above formula (4).

次に、上記式（６）の中間体化合物と、下記式（７）で表されるハイドロジェンオルガノポリシロキサンを付加反応させることにより、上記式（１）のイソシアヌル環含有オルガノポリシロキサンを製造することができる。反応温度は室温〜２５０℃であり、好ましくは５０〜１８０℃である。また、反応時間は０．１〜１２０時間、好ましくは１〜１０時間である。

（式中、Ｒ^１、ｎは上述の通り。） Next, the isocyanuric ring-containing organopolysiloxane of the above formula (1) is produced by addition reaction of the intermediate compound of the above formula (6) and the hydrogen organopolysiloxane represented by the following formula (7). be able to. The reaction temperature is room temperature to 250 ° C, preferably 50 to 180 ° C. The reaction time is 0.1 to 120 hours, preferably 1 to 10 hours.

(Wherein R ¹ and n are as described above.)

上記式（７）のハイドロジェンオルガノポリシロキサンは、上記式（６）のビニル基１当量に対して、ＳｉＨ基が０．１〜１当量、好ましくは０．３〜０．６当量となる量で用いる。 The amount of hydrogen organopolysiloxane of the above formula (7) is such that the SiH group is 0.1 to 1 equivalent, preferably 0.3 to 0.6 equivalent, per 1 equivalent of the vinyl group of the above formula (6). Used in.

該反応には、触媒として、例えば白金、ロジウムまたはパラジウムを含む化合物を使用することができる。中でも白金を含む化合物が好ましく、ヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸六水和物、白金カルボニルビニルメチル錯体、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体、白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体、白金−オクチルアルデヒド／オクタノール錯体、あるいは活性炭に担持された白金を用いることができる。触媒の配合量は、式（６）の化合物に対し、含まれる金属量が０．０１〜１０，０００ｐｐｍとなることが好ましく、より好ましくは０．１〜１００ｐｐｍである。 In the reaction, for example, a compound containing platinum, rhodium or palladium can be used as a catalyst. Among them, a compound containing platinum is preferable, hexachloroplatinic acid (IV) hexahydrate, platinum carbonyl vinylmethyl complex, platinum-divinyltetramethyldisiloxane complex, platinum-cyclovinylmethylsiloxane complex, platinum-octylaldehyde / octanol complex, Alternatively, platinum supported on activated carbon can be used. The amount of the catalyst is preferably 0.01 to 10,000 ppm, more preferably 0.1 to 100 ppm, based on the compound of formula (6).

また、本発明のポリオルガノシロキサンの製造において、必要に応じて溶剤を反応混合物に加えることができる。溶剤としては、トルエン、キシレン、メシチレン、ジエチルベンゼン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルアセトアミド、１，４−ジオキサン、ジフェニルエーテルなどを使用することができる。 In the production of the polyorganosiloxane of the present invention, a solvent can be added to the reaction mixture as necessary. As the solvent, toluene, xylene, mesitylene, diethylbenzene, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethylacetamide, 1,4-dioxane, diphenyl ether and the like can be used.

本発明のオルガノポリシロキサンとしては、以下のものが例示される。

（式中、ｎ、Ｐは上述の通り。） The following are illustrated as organopolysiloxane of this invention.

(In the formula, n and P are as described above.)

本発明のイソシアヌル環含有オルガノポリシロキサンは、ＳｉＨ基を持つ化合物と反応させ、機械的特性、耐熱性、電気絶縁性、耐薬品性、耐水性、気体透過性、光学特性に優れた硬化物を与えることができる。該硬化物は、透明性を必要とするＬＥＤ用レンズやＬＥＤ用封止材料などの光学材料や、特に半導体の封止材に最適な材料である。 The isocyanuric ring-containing organopolysiloxane of the present invention is reacted with a compound having a SiH group to produce a cured product excellent in mechanical properties, heat resistance, electrical insulation, chemical resistance, water resistance, gas permeability, and optical properties. Can be given. The cured product is an optimal material for optical materials such as LED lenses and LED sealing materials that require transparency, and particularly for semiconductor sealing materials.

以下、実施例と比較例を参照して本発明をさらに説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is further demonstrated with reference to an Example and a comparative example, this invention is not restrict | limited to these Examples.

実施例で用いた測定装置を以下に示す。
ＮＭＲ：ＪＭＮＬＡ−３００ＷＢ（ＪＥＯＬ社製）、¹Ｈ−ＮＭＲ
ＧＰＣ：ＳＣ−８０２０（東ソー社製）
粘度はＢＭ型回転粘度計を用いて２５℃で測定した。 The measuring apparatus used in the examples is shown below.
NMR: JMN LA-300WB (manufactured by JEOL), ¹ H-NMR
GPC: SC-8020 (manufactured by Tosoh Corporation)
The viscosity was measured at 25 ° C. using a BM type rotational viscometer.

［実施例１］
トリヒドロキシエチルイソシアヌレート１５０ｇ（０．５７モル）とイミダゾール１５６ｇ（２．３モル）、ジメチルアセトアミド５００ｇを２Ｌのセパラブルフラスコに仕込み０℃に冷却し、ジメチルビニルクロロシラン２４２ｇ（２．０１モル）を滴下した。０℃で３時間攪拌した後、トルエンを加え水洗を行った。トルエンを減圧留去して、無色透明の液体を得た。 [Example 1]
150 g (0.57 mol) of trihydroxyethyl isocyanurate, 156 g (2.3 mol) of imidazole and 500 g of dimethylacetamide were charged into a 2 L separable flask and cooled to 0 ° C., and 242 g (2.01 mol) of dimethylvinylchlorosilane was added. It was dripped. After stirring at 0 ° C. for 3 hours, toluene was added and washed with water. Toluene was distilled off under reduced pressure to obtain a colorless and transparent liquid.

^１Ｈ−ＮＭＲによる測定の結果、下記式（８）で示される化合物であることが確認された（粘度（２５℃）：０．３Ｐａ・Ｓ）。

As a result of measurement by ¹ H-NMR, it was confirmed that the compound was represented by the following formula (8) (viscosity (25 ° C.): 0.3 Pa · S).

上記式（８）の化合物１００ｇ（１．９４モル）とトルエン１００ｇ、塩化白金酸トルエン溶液０．０３ｇ（白金として０．５ｗｔ％含有）を１Ｌのセパラブルフラスコに仕込み、８０℃に加熱した後、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３ｇ（０．０９７モル）（ビニル基／ＳｉＨ基＝２／１（モル比））を滴下した。８０℃で８時間攪拌した後、トルエンを減圧留去し、無色透明の液体を得た。１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの測定結果より、下記の化合物であることが確認された。化合物の重量平均分子量は３００４（Ｐの平均＝３．９５）であった。^１Ｈ―ＮＭＲデータを図１に、ＧＰＣデータを図２に示す。

After charging 100 g (1.94 mol) of the compound of the above formula (8), 100 g of toluene and 0.03 g of toluene chloroplatinate solution (containing 0.5 wt% as platinum) into a 1 L separable flask and heating to 80 ° C. 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 13 g (0.097 mol) (vinyl group / SiH group = 2/1 (molar ratio)) was added dropwise. After stirring at 80 ° C. for 8 hours, toluene was distilled off under reduced pressure to obtain a colorless and transparent liquid. From the measurement results of 1H-NMR and GPC, the following compounds were confirmed. The weight average molecular weight of the compound was 3004 (P average = 3.95). ¹ H-NMR data is shown in FIG. 1, and GPC data is shown in FIG.

［実施例２］
トリヒドロキシエチルイソシアヌレート２５０ｇ（０．９５７モル）とイミダゾール２６０ｇ（３．８３モル）、ジメチルアセトアミド５００ｇを２Ｌのセパラブルフラスコに仕込み０℃に冷却し、ジメチルビニルクロロシラン２７７ｇ（２．３０モル）とトリメチルクロロシラン１２５ｇ（１．１５モル）を滴下した。０℃で３時間攪拌した後、トルエンを加え水洗を行った。トルエンを減圧留去して、無色透明の液体を得た。 [Example 2]
250 g (0.957 mol) of trihydroxyethyl isocyanurate, 260 g (3.83 mol) of imidazole, and 500 g of dimethylacetamide were charged into a 2 L separable flask and cooled to 0 ° C., and 277 g (2.30 mol) of dimethylvinylchlorosilane was added. 125 g (1.15 mol) of trimethylchlorosilane was added dropwise. After stirring at 0 ° C. for 3 hours, toluene was added and washed with water. Toluene was distilled off under reduced pressure to obtain a colorless and transparent liquid.

^１Ｈ−ＮＭＲによる測定の結果、下記式（９）で示される化合物であることが確認された（粘度（２５℃）：０．３Ｐａ・Ｓ）。

As a result of measurement by ¹ H-NMR, it was confirmed that the compound was represented by the following formula (9) (viscosity (25 ° C.): 0.3 Pa · S).

上記式（９）の化合物５０ｇ（０．１９８モル）とトルエン１００ｇ、塩化白金酸トルエン溶液０．０２ｇ（白金として０．５ｗｔ％含有）を１Ｌのセパラブルフラスコに仕込み、８０℃に加熱した後、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン６．６４ｇ（０．０４９４モル（ビニル基／ＳｉＨ基＝２／１（モル比）））を滴下した。８０℃で８時間攪拌した後、トルエンを減圧留去し、無色透明の液体を得た。１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣの測定結果より、下記の化合物であることが確認された。化合物の重量平均分子量は２３９２（Ｐの平均＝２．８５）であった。^１Ｈ―ＮＭＲデータを図３に、ＧＰＣデータを図４に示す。

After charging 50 g (0.198 mol) of the compound of the above formula (9), 100 g of toluene and 0.02 g of toluene solution of chloroplatinate (containing 0.5 wt% as platinum) into a 1 L separable flask and heating to 80 ° C. 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 6.64 g (0.0494 mol (vinyl group / SiH group = 2/1 (molar ratio))) was added dropwise. After stirring at 80 ° C. for 8 hours, toluene was distilled off under reduced pressure to obtain a colorless and transparent liquid. From the measurement results of 1H-NMR and GPC, the following compounds were confirmed. The weight average molecular weight of the compound was 2392 (P average = 2.85). ¹ H-NMR data is shown in FIG. 3, and GPC data is shown in FIG.

Claims

下記式（１）で示され、イソシアヌル環を有し、分子中に少なくとも１つの末端ビニルシロキシ基を有するオルガノポリシロキサン。

Ｒ^１は互いに独立にメチル基またはフェニル基であり、Ｒ^２はビニル基、メチル基、またはフェニル基であり、Ｒ^２の少なくとも１つはビニル基であり、ｎは１〜５０の整数であり、Ｐは１〜１０の整数である。） An organopolysiloxane represented by the following formula (1), having an isocyanuric ring, and having at least one terminal vinylsiloxy group in the molecule.

下記式（６）の化合物と、下記式（７）の化合物を反応させることにより請求項１に記載のオルガノポリシロキサンを製造する方法。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、ｎは上述の通りであり、Ｒ^２の少なくとも１つはビニル基である。） The method of manufacturing the organopolysiloxane of Claim 1 by making the compound of following formula (6) react with the compound of following formula (7).

(In the formula, R ¹ , R ² and n are as described above, and at least one of R ² is a vinyl group.)