JP2011093993A - 導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 優れた導電性を有し、かつ、透明性の高いポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド溶液を開発する。
【解決手段】 エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合して得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて沈殿物した生成物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散することによって得られた導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液およびその製造方法。
【選択図】なし
【解決手段】 エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合して得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて沈殿物した生成物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散することによって得られた導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液およびその製造方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、優れた導電性を有し、かつ高い透明性を有する新規なポリ(3,4−エチ
レンジオキシチオフェン)コロイド水溶液及びその製造方法に関する。
レンジオキシチオフェン)コロイド水溶液及びその製造方法に関する。
導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)は一般に知られているポリアニリン系、ポリピロール系、あるいは他のポリチオフェン系の導電性高分子に比べて、特に透明性が優れていることが知られている。
そして、すでにPEDOTコロイド水溶液として、商品化されており(商品名:バイトロンP:バイエル社製)、導電性コーティング剤として、電子部品分野などで広く用いられており、又、改良研究も盛んに行われている。
そして、すでにPEDOTコロイド水溶液として、商品化されており(商品名:バイトロンP:バイエル社製)、導電性コーティング剤として、電子部品分野などで広く用いられており、又、改良研究も盛んに行われている。
化学酸化重合によるPEDOTコロイド水溶液の製法としては、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)、ポリスチレンスルホン酸および硫酸鉄を含む反応混合物を過硫酸塩を用いて酸性条件下で重合反応を行った後、反応混合物に陽イオン交換樹脂と陰イオン交換樹脂を加えて脱塩して、PEDOTとポリスチレンスルホン酸との複合体からなる水分散体を製造する方法が提案されている(特許文献1参照)。
又、EDOTと4−スルホフタル酸およびポリスチレンスルホン酸をイオン交換水に溶かした混合溶液に、過硫酸アンモニウムと硫酸第二鉄からなる酸化触媒を加えて酸化重合を行った反応液にイオン交換水と硫酸を加えて限外濾過を5回繰り返して、ポリスチレンスルホン酸−4−スルホフタル酸がドープした青色のPEDOTを含有する導電性高分子溶液を製造する方法が提案されている(特許文献2参照)。
上記特許文献1記載のPEDOT分散体は、酸性下で重合反応を行った反応混合物から、陽イオン交換樹脂および陰イオン交換樹脂を用いた処理による脱塩を行って製造されたものであり、また、特許文献2記載のPEDOTを含む導電性高分子溶液は、重合反応液を限外濾過を繰り返し行って精製されたものであるので、両者の製法は、イオン交換樹脂、あるいは限外濾過によるなど工業的生産に適した方法とはいえない製法によるものであり、また、生産コストも高いものとなる。
このような状況において、本発明の目的は、優れた導電性を有しつつ、さらに、透明性の高い導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を安価に製造する方法を開発することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するため、鋭意研究を進めた結果、本発明者らが、先に提案した(特許文献3参照)、チオフェンあるいはピロール化合物を、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合せしめた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体中に再分散するという簡便な方法で精製して導電性高分子コロイド水溶液を製造する方法に着眼し、かかる方法を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)に適用したところ、優れた導電性を有し、かつ、その重合反応によって得られる導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液は、高い透明性を有しているとの知見を得た。
すなわち、
1)本発明は、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合を行い、得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散した新規な導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を提供するものである。
1)本発明は、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合を行い、得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散した新規な導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を提供するものである。
2)また、本発明は、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合を行い得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散することを特徴とする新規な導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を製造する方法を提供するものである。
3)さらに、本発明は、上記1)項又は2項記載の分散液を、再ドープすることにより得られる導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を提供するものである。
3)さらに、本発明は、上記1)項又は2項記載の分散液を、再ドープすることにより得られる導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を提供するものである。
本発明の製法によって得られる導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)コロイド水溶液は、極めて高い透明性を有していることから、電子部品包装材や光学用途フィルムなど透明性が求められるプラスチック基材用の透明導電コーティング材として特に有用であり、加えて、重合反応液をアルカリ性にしてアルコールを加えるという簡単、かつ安価な操作で精製することができるので、生産の効率化によってもたらされる経済効果は極めて大きい。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明の新規な導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液は、前掲特許文献3に記載の方法に準じて製造されるものであり、以下の方法によって製造される。すなわち、水性媒体中で高分子カルボン酸の存在下、過硫酸塩を用いて3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を反応させる。反応終了後反応液のpHをアンモニア水等を加えてアルカリ性にした後、低級アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水に分散させることによって、導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)のコロイド水溶液が得られる。
本発明の新規な導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液は、前掲特許文献3に記載の方法に準じて製造されるものであり、以下の方法によって製造される。すなわち、水性媒体中で高分子カルボン酸の存在下、過硫酸塩を用いて3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を反応させる。反応終了後反応液のpHをアンモニア水等を加えてアルカリ性にした後、低級アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水に分散させることによって、導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)のコロイド水溶液が得られる。
本発明の製法によって、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)が安定したコロイド水溶液として得られる理由は、重合反応により生成したポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)が高分子カルボン酸アニオンに捕捉されることによって、粒子の凝集が妨げられることによるものと推察される。また、一部の高分子カルボン酸が導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイドの保護コロイドとして作用し、その安定性に寄与しているものと推察される。
PEDOTコロイドの安定剤として作用する高分子カルボン酸としては、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、アルギン酸などが例示される。この高分子カルボン酸は酸基の一部がナトリウム塩、カリウム塩あるいはアンモニウム塩などの塩を形成していてもよい。あるいはカルボン酸の一部がエステル化されていてもよい。その使用量は、EDOT(モノマー)1モルに対し、フリーの酸基が0.01〜20当量、好ましくは0.1〜5当量である。0.01当量以下の場合は得られる導電性高分子が沈降性の粉末状となり、20当量以上の場合は成形後の導電性が不満足となる。
本発明の製造方法に用いられる酸化重合触媒としては、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩が用いられる。これらの過硫酸塩は、二種以上を併用して用いることもできる。また、塩化第二鉄、硫酸第二鉄、過マンガン酸カリウムなどの酸化剤を併用して用いることもできる。その使用量は、EDOT1モルに対して、0.01〜10酸化当量、好ましくは、0.1〜5酸化当量である。0.01酸化当量以下では重合収率が低く、10酸化当量以上では酸化重合触媒が不必要に消費され、好ましくない。
本発明による導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液は導電性の向上、および導電性の安定性を目的として各種のドープ剤を添加することができる。ドープ剤としては、p−トルエンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸などの有機スルホン酸、あるいはポリスチレンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸などの高分子スルホン酸が上記目的のドープ剤として優れている。
本発明による導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液には、必要ならば形成したコロイド粒子の再凝集や沈殿に対する安定性向上のため各種の界面活性剤、増粘剤などを添加することができる。また、成形後の機能の維持、向上を目的として酸化防止剤、光安定剤などを添加することもできる。これらの添加剤のコロイド水溶液作製過程における添加時期および添加量は任意である。
本発明による導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液はキャストや塗工などの加工性に優れ、容易に透明性の優れた高性能導電性被膜を作製しうる。また、各種の水系バインダー樹脂や架橋剤との相溶性に優れ、これらを併用することにより、容易に塗膜の密着性や強度を上げることができる。又、水系であるため、環境にやさしく、実際の加工工程において、消防上あるいは労働衛生上の安全性に優れている。
次に、実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
[実施例1]
水200mlにポリアクリル酸2g、過硫酸ナトリウム4.8gを溶解し、常温で攪拌しながら、3,4−エチレンジオキシチオフェン2mlをゆっくり滴下(滴下時間 1時間)し、滴下終了後、24時間反応させた。得られた反応液をアンモニア水(25%)でpH10とした後、メタノールで再沈、濾過し、濾物を水50mlに再分散させる。これに1N p−トルエンスルホン酸水溶液4mlを加え、導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を得た。得られたコロイド水溶液の乾燥固形分は9.3%であった。
[実施例2]
[実施例1]
水200mlにポリアクリル酸2g、過硫酸ナトリウム4.8gを溶解し、常温で攪拌しながら、3,4−エチレンジオキシチオフェン2mlをゆっくり滴下(滴下時間 1時間)し、滴下終了後、24時間反応させた。得られた反応液をアンモニア水(25%)でpH10とした後、メタノールで再沈、濾過し、濾物を水50mlに再分散させる。これに1N p−トルエンスルホン酸水溶液4mlを加え、導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を得た。得られたコロイド水溶液の乾燥固形分は9.3%であった。
[実施例2]
水200mlにポリアクリル酸2g、過硫酸ナトリウム4.8gを溶解し、常温で攪拌しながら、3,4−エチレンジオキシチオフェン2mlをゆっくり滴下(滴下時間 1時間)し、滴下終了後、24時間反応させた。得られた反応液をアンモニア水(25%)でpH10とした後、メタノールで再沈、濾過し、濾物を水50mlに再分散させる。これに1N
2−ナフタレンスルホン酸水溶液を加え、導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を得た。得られたコロイド水溶液の乾燥固形分は9.7%であった。
[実施例3]
2−ナフタレンスルホン酸水溶液を加え、導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を得た。得られたコロイド水溶液の乾燥固形分は9.7%であった。
[実施例3]
水200mlにアルギン酸5g、過硫酸ナトリウム4.8gを溶解し、常温で攪拌しながら、3,4−エチレンジオキシチオフェン2mlをゆっくり滴下(滴下時間 1時間)し、滴下終了後、24時間反応させた。得られた反応液をアンモニア水(25%)でpH10とした後、メタノールで再沈、濾過し、濾物を水100mlに再分散させる。これに1Np−トルエンスルホン酸水溶液4mlを加え、導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を得た。得られたコロイド水溶液の乾燥固形分は8.3%であった。
[比較例]
[比較例]
水200mlにアルギン酸5g、過硫酸アンモニウム6.5gを溶解し、常温で攪拌しながら、ピロール2mlをゆっくり滴下(滴下時間 1時間)し、滴下終了後、3時間反応させた。得られた反応液をアンモニア水(25%)でpH10とした後、メタノールで再沈、濾過し、濾物を水100mlに再分散させる。これに1N
p−トルエンスルホン酸水溶液6mlを加え、導電性ポリピロールコロイド水溶液を得た。得られたコロイド水溶液の乾燥固形分は8.0%であった。
[試験例]
p−トルエンスルホン酸水溶液6mlを加え、導電性ポリピロールコロイド水溶液を得た。得られたコロイド水溶液の乾燥固形分は8.0%であった。
[試験例]
上記実施例又は比較例で製造された導電性コロイド水溶液を用いて、下記に示す処方の塗工液を調製した。
(処方)
実施例又は比較例のコロイド水溶液 10.0部
水溶性ポリエステル樹脂、30%水溶液(注1) 5.0部
エポキシ架橋剤(注2) 0.5部
湿潤剤(注3) 0.1部
水 34.4部
(注1)高松油脂株式会社製 ペスレジン
A−210
(注2)ナガセケミテックス株式会社製 デナコール EX−313
(注3)共栄社化学株式会社製 ポリフロー KL−260
(処方)
実施例又は比較例のコロイド水溶液 10.0部
水溶性ポリエステル樹脂、30%水溶液(注1) 5.0部
エポキシ架橋剤(注2) 0.5部
湿潤剤(注3) 0.1部
水 34.4部
(注1)高松油脂株式会社製 ペスレジン
A−210
(注2)ナガセケミテックス株式会社製 デナコール EX−313
(注3)共栄社化学株式会社製 ポリフロー KL−260
上記塗工液をPETフィルムにバーコーターNo.4でコートした後、150℃×30秒間熱処理を行う(計算塗膜厚:0.53〜0.56μdry)。
得られた塗工フィルムについて、表面抵抗率(SM−8001抵抗計 東亜ディーケーケー株式会社製)、全光線透過率、ヘイズ値(ヘイズメーターMODEL TC−HIII 東京電色株式会社製)の測定を行った。又、塗膜の密着性および強度試験として、碁盤目試験、水およびメタノールラビング試験を行った。
得られた塗工フィルムについて、表面抵抗率(SM−8001抵抗計 東亜ディーケーケー株式会社製)、全光線透過率、ヘイズ値(ヘイズメーターMODEL TC−HIII 東京電色株式会社製)の測定を行った。又、塗膜の密着性および強度試験として、碁盤目試験、水およびメタノールラビング試験を行った。
(碁盤目試験)
塗付面1cm2内にカッターにより、1mm2の碁盤目100個を作製し、セロテープ(登録商標)による剥離試験を行い、剥離しなかった升目を計数。
(水、メタノールラビング試験)
水またはメタノールを含ませた脱脂綿で塗膜を100往復擦り、塗膜の剥離を調べる。
〇:塗膜が剥離しなかった △:塗膜が剥離したが、原反は露出しなかった 。
×:塗膜が剥離し、原反の一部が露出した。
結果を表1、表2に示す。
塗付面1cm2内にカッターにより、1mm2の碁盤目100個を作製し、セロテープ(登録商標)による剥離試験を行い、剥離しなかった升目を計数。
(水、メタノールラビング試験)
水またはメタノールを含ませた脱脂綿で塗膜を100往復擦り、塗膜の剥離を調べる。
〇:塗膜が剥離しなかった △:塗膜が剥離したが、原反は露出しなかった 。
×:塗膜が剥離し、原反の一部が露出した。
結果を表1、表2に示す。
以上詳細に説明したように、本発明の新規なポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液は、極めて高い透明性を有していることから、電子部品包装材や光学用途フィルムなど透明性が求められるプラスチック樹脂用の透明導電コーティング材として、特に有用である。
すなわち、
1)本発明は、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合を行い得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散することを特徴とする新規な導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を製造する方法を提供するものである。
1)本発明は、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合を行い得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散することを特徴とする新規な導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を製造する方法を提供するものである。
また、本発明は、上記分散液を、再ドープすることにより得られる導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液の製造方法を提供するものである。
すなわち、
1)本発明は、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、ポリアクリル酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合を行い得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散することを特徴とする新規な導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を製造する方法を提供するものである。
1)本発明は、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、ポリアクリル酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合を行い得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散することを特徴とする新規な導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を製造する方法を提供するものである。
また、本発明は、上記導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液を、再ドープすることにより得られる導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液の製造方法を提供するものである。
Claims (3)
- 3,4−エチレンジオキシチオフェンを、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合し得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散した導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液。
- 3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を、高分子カルボン酸の存在下水性媒体中で、過硫酸塩を用いて化学酸化重合し得られた反応液を、アルカリ性にした後、水溶性アルコールを加えて生成した沈殿物を濾取し、濾取した生成物を水性媒体に分散することを特徴とする導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液の製造方法。
- 請求項1又は請求項2に記載の分散液を、再ドープすることにより得られる導電性ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)コロイド水溶液。
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- 2009-10-28 JP JP2009247984A patent/JP2011093993A/ja active Pending
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