JP2011089135A - スルホニウム塩光反応開始剤とその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】スルホニウム塩光反応開始剤、該光反応開始剤の合成に有用な前駆体、および光硬化性組成物たとえばUV硬化接着剤、UV硬化シーラント、印刷用インクおよびニスなどのようなUV硬化塗料、およびUV硬化カプセル化材などへの該光反応開始剤の使用。
【選択図】なし
Description
この技術分野では、UV硬化組成物に有利に使用しうるような新規のスルホニウム塩を含むカチオン反応開始剤が引き続き求められている。本発明はこれに応えるものである。
本発明の一態様は前駆体化合物である。一実施態様では前駆体は1-ブロモ-2-デシル-テトラデカンである。別の実施態様では、前駆体は直鎖または分岐鎖アルキルまたはアルコキシ基をもつチオキサントン誘導体である。さらに別の実施態様では、前駆体はベンゾフェノン誘導体である。該チオキサントンおよびベンゾフェノン誘導体は光反応開始剤として使用してもよいし、またスルホニウム塩光反応開始剤の調製に前駆体として使用してもよい。
本発明の更に別の態様は可溶性の赤方偏移スルホニウム塩光反応開始剤を含有するUV硬化組成物に関する。例は接着剤、インクおよび塗料である。好ましいのはエポキシ系UV硬化組成物である。
本発明の更に別の態様はUV硬化またはUV硬化性接着剤および/または塗料を含む製造品に関する。
本発明はカチオン光反応開始剤特にスルホニウム塩光反応開始剤を提供するが、とりわけ直鎖または分岐鎖アルキルまたはアルコキシ基をもつ芳香族ケトンの発色団を含む可溶性の赤方偏移スルホニウム塩光反応開始剤を提供する。さらには、スルホニウム塩光反応開始剤の製造に有用である前駆体化合物、および本発明のスルホニウム塩光反応開始剤を含有する接着剤、インク、塗料を提供する。
X1およびX2は独立に、Cl、Br、I、F、H、アルキルまたはアルコキシであり、ここで、X1またはX2の少なくとも1つは水素ではなく;
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は独立に、Z、RまたはX1もしくはX2であり、ここで、Y1、Y2、Y3、Y4またはY5の少なくとも1つはZであり;
ZはSAr2 +・M-であり、ここで、Arはフェニル、C1-24アルキルフェニル、C1-24アルコキシフェニル、アシル、チオフェニル、フェニルチオフェニル、C1-24アルキルチオフェニル、C1-24ジアルキル置換フェニルチオフェニル、またはC1-24ジアルコキシ置換フェニルチオフェニルであり、そしてM-はSbF6 -、PF6 -、AsF6 -、BF4 -、B(C6F5)4 -またはGa(C6F5)4 -であり;
WはO、S、NRまたはCH2であり; そして
RはC1-24アルコキシ、C1-24アルキル、アリール、Cl、Br、I、FまたはHである)
で示される。
で示される。
R1、R2、R3およびR4は独立に、C1-24アルコキシ、C1-24アルキル、アリール、H、Cl、Br、IまたはFであり、ここで、R1、R2、R3またはR4の少なくとも1つはハロゲンであり;
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5およびY6は独立にZまたはR1-4であり、ここで、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5またはY6の少なくとも1つはZであり;
ZはSAr2 +・M-であり、ここで、Arはフェニル、C1-24アルキルフェニル、C1-24アルコキシフェニル、アシル、チオフェニル、フェニルチオフェニル、C1-24アルキルチオフェニル、C1-24ジアルキル置換フェニルチオフェニル、またはC1-24ジアルコキシ置換フェニルチオフェニルであり、そしてM-はSbF6 -、PF6 -、AsF6 -、BF4 -、B(C6F5)4 -またはGa(C6F5)4 -である)
で示される。
で示される。
X1およびX2は独立に、Cl、Br、I、F、H、アルキルまたはアルコキシであり、ここで、X1またはX2の1つはハロゲンであることが好ましく;
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は独立にRまたはX1もしくはX2であり;
ZはSAr+・M-であり、ここで、Arはフェニル、C1-24アルキルフェニル、C1-24アルコキシフェニル、アシル、チオフェニル、フェニルチオフェニル、フェニルスルホキシフェニル、フェニルスルホニルフェニル、C1-24アルキルチオフェニル、C1-24ジアルキル置換フェニルチオフェニル、またはC1-24ジアルコキシ置換フェニルチオフェニルであり、そしてM-はSbF6 -、PF6 -、AsF6 -、BF4 -、B(C6F5)4 -またはGa(C6F5)4 -であり; そして
RはC1-24アルコキシ、C1-24アルキル、アリール、Cl、Br、I、FまたはHである)
で示される。
で示される。
で示される。
で示される。
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10は独立に、H、Cl、Br、I、F、C1-24アルコキシ、C1-24アルキル、アリール、Z、またはZ置換アリールであり、ここで、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10の少なくとも1つはZであり;
ZはSAr2 +・M-であり、ここで、Arはフェニル、C1-24アルキルフェニル、C1-24アルコキシフェニル、アシル、チオフェニル、フェニルチオフェニル、C1-24アルキルチオフェニル、C1-24ジアルキル置換フェニルチオフェニル、またはC1-24ジアルコキシ置換フェニルチオフェニルであり、そしてM-はSbF6 -、PF6 -、AsF6 -、BF4 -、B(C6F5)4 -またはGa(C6F5)4 -である)
で示される。
用語「塗料」は本願では広義に使用し、化粧用および耐磨耗性塗料、ラッカー、ニス、繊維強化組成物、マイクロエレクトロニックカプセル化材、光ファイバー用コーティング材、UV硬化型構造用樹脂などを意味する。
「放射線硬化接着剤」は本願では化学線および/または電離放射線を浴びると硬化しうる接着剤をいう。「放射線」は本願では紫外線などの化学線と、電子または高加速核粒子(中性子、α粒子など)の放出によって生じる電離放射線とを含む。
以下、光反応開始剤の接着剤への使用という面から本発明を説明するが、本発明がそれに限定されないのはもちろんである。
飽和型ブロックコポリマーは構造(A-B)n-Aまたは(A-B)n-Xまたは(A-B)nまたは(A-B)n-X-Cmを有する材料からなるが、式中Xは官能価m+nが2以上の多価カップリング剤であり、ポリマーブロックAは非エラストマー性ブロック、ポリマーブロックBは飽和型エラストマー性ブロック、ポリマーブロックCは飽和型または不飽和型の(好ましくは不飽和型の)エラストマー性ブロックである。飽和型ブロックは実質的な水素添加により大多数のオレフィン基がなくなっている。本発明に有用なコポリマーは線状でも放射状でもよいが放射状コポリマーの場合、Xの官能価は3以上である。ある濃度のA-Bジブロックコポリマーは、意図的に存在させても、A-BアームのXに対する不完全カップリングのせいで存在しても、よい。ジブロックは粘着性、剥離性および開放時間を増すには有利であるが、皮膜引張強さと硬化前低温流れ抵抗を低下させる。
好適なロジン系アルコールの例はHercules社の水素添加ロジン商品Abitol E、および荒川化学工業のロジン誘導体商品Pinecrystalなどである。
光反応開始剤はスペクトル応答範囲を長波長側に広げるために使用してもよい。たとえばフェノチアジン、ペリレンおよびアントラセンはスルホニウム塩とヨードニウム塩の両方に対する増感剤として有効である。
長時間の熱安定性を確保するには、一般に1つまたは複数の酸化防止剤を約0.1〜3重量%、好ましくは約0.4〜1.5重量%、接着剤に添加する。
ワックスの例は石油系のパラフィンワックスまたはFischer-Tropsch Chemistry社の合成ワックス商品などである。天然系ワックスの例は非反応性ワックスや反応性ワックス(硬化時にヒドロキシル基を介して反応することができるカスターワックスなど)である。
本発明の別の実施態様はエポキシ化ブロックコポリマー、ロジン系アルコールおよび光反応開始剤を含有する接着剤に関する。本発明の該接着剤は随意に炭化水素樹脂、飽和ブロックコポリマー、ロジン、ロジンエステルおよび/またはオイルを更に含有してもよい。
本発明の接着剤は慣用の方法で調製する。たとえば、エポキシ化ブロックコポリマー、飽和ブロックコポリマーまたは粘着付与樹脂および他の所望成分を高温(たとえば約300°F)で、押出機、Zブレードミキサーまたは他の慣用混合装置により混合してもよい。
以下の実施例はもっぱら説明が目的である。
米国特許第5,414,092号(1995年)明細書の開示に従って1-クロロ-4-ヒドロキシチオキサントンを次の要領で調製した。
2,2’-ジチオビス安息香酸(15.3g, 0.05mol)と濃硫酸(150mL)の混合物を10〜20℃で撹拌し、次いで4-クロロフェノール(38.5g, 0.3mol)を2時間かけて加えた。さらに1時間撹拌後、混合物を70〜80℃に加熱し、2時間撹拌した。混合物を室温に冷まし、氷水(500mL)に注いだ。形成されたオレンジ色の固形物をろ別し、冷水で十分に洗い、一晩減圧乾燥させてmp 260〜265℃の1-クロロ-4-ヒドロキシチオキサントン(18.3g, 70%)を得た。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
実施例1で開示の方法と類似した方法により1,2-ジクロロ-4-ヒドロキシチオキサントンを調製した。この化合物の収率は95%であった。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
実施例1で開示の方法と類似した方法により1-クロロ-4-ヒドロキシ-2-メチルチオキサントンを調製した。この化合物の収率は76%であった。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
実施例1で開示の方法と類似した方法により1-クロロ-4-ヒドロキシ-3-メチルチオキサントンを調製した。この化合物の収率は89%であった。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
1-クロロ-4-ドデシルオキシチオキサントンを次の要領で調製した。1-クロロ-4-ヒドロキシチオキサントン(14.0g, 0.05mol)とK2CO3 (8.0g, 0.06mol)のアセトン(250mL)溶液を10分間撹拌還流した。ブロモドデカン(20.0g, 0.08mol)を加え、混合物を24時間還流下に撹拌した。次いで混合物を室温に冷まし、水(500mL)を加えてクエンチした。生成した固形物をろ別し、水で洗い、イソプロパノールから再結晶させて精製し、mp 79〜80℃の1-クロロ-4-ドデシルオキシチオキサントン(14.3g, 62%)を得た。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
1,2-ジクロロドデシルオキシチオキサントンを、実施例5で開示の方法と類似した方法により調製した。この化合物の収率は46%、mpは70〜72℃であった。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
1-クロロ-4-ドデシルオキシ-2-メチルチオキサントンを、実施例5で開示の方法と類似した方法により調製した。この化合物の収率は65%、mpは63〜64℃であった。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
1-クロロ-4-ドデシルオキシ-3-メチルチオキサントンを、実施例5で開示の方法と類似した方法により調製した。この化合物の収率は65%、mpは63〜65℃であった。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
実施例5由来の1-クロロ-4-ドデシルオキシチオキサントンを含むスルホニウム塩を次の要領で調製した。1-クロロ-4-ドデシルオキシチオキサントン(4.0g, 9.3mmol)とジフェニルスルホキシド(1.9g, 9.3mmol)のジクロロメタン(50mL)+無水酢酸(30mL)溶液を0〜10℃で撹拌した。濃硫酸(98%, 4.0g, 40mmol)をゆっくりと加えた。混合物を室温に温め、48時間撹拌した。次いで水(30mL)とNaSbF6(2.5g, 9.7mmol)を加え、混合物を室温でさらに12時間撹拌した。混合物を水で洗い、有機層をMgSO4で乾燥させた。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから室温で再結晶させてスルホニウム塩を黄色固形物として得た(1.8g, 23〜50%)。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
実施例6由来の1,2-ジクロロ-4-ドデシルオキシチオキサントンを含むスルホニウム塩を、実施例9で開示の方法と類似した方法により調製した。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから再結晶させてスルホニウム塩をオレンジ色固形物として得た。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
実施例7由来の1-クロロ-4-ドデシルオキシ-2-メチルチオキサントンを含むスルホニウム塩を、実施例9で開示の方法と類似した方法により調製した。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから再結晶させてスルホニウム塩をオレンジ色固形物として得た。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
実施例8由来の1-クロロ-4-ドデシルオキシ-3-メチルチオキサントンを含むスルホニウム塩を、実施例9で開示の方法と類似した方法により調製した。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから再結晶させてスルホニウム塩をオレンジ色固形物として得た。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
Aldrich社商品の1-クロロ-4-プロポキシチオキサントンを含むスルホニウム塩を、実施例9で開示の方法と類似した方法により調製した。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから再結晶させてスルホニウム塩をオレンジ色固形物として得た。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
Journal of Organic Chemistry, 42, 353, 1997に開示の方法に従って、1ブロモ-2-デシル-1-テトラデカンを2-デシル-1-テトラデカノールのブロモ化により調製した。
2-デシル-1-テトラデカノール(50.0g、0.14mol)とCBr4(58.0g, 0.17mol)のジクロロメタン(150mL)溶液を0℃で撹拌し、PPh3 (55.0g, 0.21mo)を滴下した。PPh3添加後、反応混合物を0℃でさらに2時間撹拌した。反応溶媒を留去し、混合物をメタノールで洗って副生成物の酸化ホスフィンを除去した。得られた粘稠液をヘキサンによる抽出でさらに精製して1ブロモ-2-デシル-1-テトラデカン(53.6g, 91%)を得た。1H NMRとGC-MSによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
1-クロロ-4-(2-デシルテトラデシル-1-オキシ)チオキサントンを、実施例5で開示の方法と類似した方法により調製した。この化合物の収率は42%、mpは50〜51℃であった。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
実施例15由来の1-クロロ-4-(2-デシルテトラデシル-1-オキシ)チオキサントンを含むスルホニウム塩を次の要領で調製した。1-クロロ-4-(2-デシルテトラデシル-1-オキシ)チオキサントン(1.68g, 2.8mmol)とジフェニルスルホキシド(0.57g, 2.8mmol)のジクロロメタン(50mL)溶液を10〜20℃で撹拌した。Eaton試薬(P2O5/MSA 1:10)(20mL)をゆっくりと加えた。混合物を室温に温め、48時間撹拌した。水(30mL)とNaSbF6(0.8g, 2.9mmol)を加え、混合物を室温でさらに12時間撹拌した。混合物を水で洗い、有機層をMgSO4で乾燥させた。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから再結晶させて標記スルホニウム塩を黄色固形物として得た(1.9g, 66%)。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
2’,5-ジクロロ-2-ドデシルオキシベンゾフェノンを、実施例5で開示の方法と類似した方法により調製した。この化合物の収率は37%、mpは30〜32℃であった。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
2’,5-ジクロロ-2-ドデシルオキシベンゾフェノンを含むスルホニウム塩を、実施例9で開示の方法と類似した方法により調製した。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから再結晶させてスルホニウム塩を淡黄色固形物として得た。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
4,4’-ジドデシルオキシフェニル=スルフィドと4,4’-ジドデシルオキシフェニル=スルホキシドを、米国特許第5,010,118号明細書で開示の方法により調製した。4,4’-ジドデシルオキシフェニル=スルフィドと4,4’-ジドデシルオキシフェニル=スルホキシドの構造は次のとおりである:
1-クロロ-4-プロポキシチオキサントンとビス(ドデシルオキシ)置換フェニル基とを含むスルホニウム塩を、次の要領で調製した。1-クロロ-4-ドデシルオキシチオキサントン(2.1g, 6.9mmol)と4,4’-ジドデシルフェニル=スルホキシド(4.0g, 7.0mmol)のクロロホルム(100mL)+無水酢酸(25mL)溶液を10〜20℃で撹拌した。濃硫酸(98%, 4.0g, 40mmol)をゆっくりと加えた。混合物を室温に温め、48時間撹拌した。次いで水(30mL)とNaSbF6(2.0g, 7.7mmol)を加え、混合物を室温でさらに12時間撹拌した。混合物を水で洗い、有機層をMgSO4で乾燥させた。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから再結晶させてスルホニウム塩をオレンジ色固形物として得た。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
1-クロロ-4-ドデシルオキシ-チオキサントンを含むスルホニウム塩を、実施例9で開示の方法と類似した方法により調製した。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから-20℃で再結晶させてスルホニウム塩を淡オレンジ色結晶として得た。その収率は20〜45%、mpは99〜105℃であった。1H NMR等の分光分析によりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
1-クロロ-4-プロピルオキシ-10-オキシチオキサントンを、次の要領で調製した。1-クロロ-4-プロピルオキシ-チオキサントン(5.0g, 0.016mmol)のアセトニトリル(400mL)+水(80mL)溶液を室温で撹拌した。硝酸セリウム(IV)アンモニウム(44g, 0.080mmol)を加え、混合物を室温で2時間撹拌した。次いで反応混合物を水(500mL)でクエンチし、クロロホルムで抽出した。溶媒留去後、得られた固形物をベンゼンから再結晶させて標記化合物をmp 155〜157℃の黄色結晶として得た。1H NMRとGC-MSによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
1-クロロ-4-ドデシルオキシ-10-オキシチオキサントンを、実施例22で開示の方法と類似した方法で調製した。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することが判明した:
1-クロロ-4-プロピルオキシ-10-オキシチオキサントンを、実施例22で開示の方法と類似した方法で調製した。1H NMRとGC-MSによりこの化合物は次の構造を有することを確認した:
1-クロロ-4-ドデシルオキシ-10-オキシチオキサントンを、実施例9で開示の方法と類似した方法で調製した。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することを確認した:
実施例21で開示のものと同じスルホニウム塩を合成するもう1つのアプローチは、実施例9で開示の反応条件と類似した条件を用いて実施例23由来の1-クロロ-4-ドデシルオキシ-10-オキシチオキサントンを硫化ジフェニルと反応させるものである。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから-20℃で再結晶させてスルホニウム塩を得た(収率<50%)。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することを確認した:
1-クロロ-4-ドデシルオキシ-スルホキシキサントンを、実施例9で開示の方法と類似した方法で調製した。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することを確認した:
1-クロロ-チオキサントンとビス(ドデシルオキシ)置換フェニル基とを含むスルホニウム塩を、実施例9で開示の方法と類似した方法で調製した。溶媒留去後、得られた固形物をMeOHから再結晶させて淡オレンジ色固形物としてスルホニウム塩を得た。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することを確認した:
EKP 207エポキシポリマー(20g)を実施例21のスルホニウム塩0.1gと混合した。100℃で2時間加熱した後でも混合物の外観は透明であり、UV硬化速度も非加熱サンプルと変わらなかった。市販スルホニウム塩Cyracure UVI-6974 (Union Carbide)で調製した類似のサンプルは、特に100℃で2時間加熱後に、曇りをおびた。UVI-6974を含む加熱サンプルのUV硬化速度は非加熱サンプルと比較して劇的に低下した。サンプルへのUV照射にはHまたはDバルブ中圧水銀灯(Fusion UV Systems)を使用した。
EKP 207エポキシポリマー(20g)と光反応開始剤(0.1g, 0.5重量%)としての実施例21由来スルホニウム塩、UVI-6974またはUV9380C(GE Siliconesのヨードニウム塩商品)とで、3種類の調合サンプルを調製した。フォトDSC分析によれば(図1)、実施例21由来のスルホニウム塩を含むサンプルのUV硬化速度は光反応開始剤としてUVI-6974またはUV9380Cを含むサンプルのそれをしのぐ。フォトDSC分析には室温で中圧水銀灯を使用した。
ホットメルトミキサーで次の成分を混合して光反応性ホットメルト感圧性接着剤を調製した: 32(重量)%のEKP 207、15部のKraton GPR 6919 (Kraton Polymers)、52部のEscorez 5400 (ExxonMobil)、0.5%のIrgnox1010 (Ciba-Geigy)および0.2%の実施例21由来光反応開始剤。接着剤をPETフィルムに塗布し(膜厚3ミル)、塗膜にHg灯を次のピーク出力および線量で5秒間照射した: UV V 373mW/cm2, 323mJ/cm2; UV A 635mW/cm2, 549mJ/cm2; UV B 620mW/cm2, 544mJ/cm2。RDA分析によれば接着剤皮膜は完全に硬化していた。
次の成分を混合してニスを調製した: 95.9(重量)%のUVR 6110 (UCB Chemicalsの脂環式エポキシド商品)、0.1%のTegorad (TeGo社の湿潤剤)および4%の光反応開始剤(実施例21由来またはUVI-6974)。フォトDSC分析によれば、実施例21由来スルホニウム塩を含むニスのUV硬化速度はUVI-6974を含むニスよりもずっと高速であった。
2種類の塗料/シーラントを次の要領で調製した:
組成物1: Epon 862 (Resolution Chemical): 8.00g
有標UV硬化希釈剤/促進剤パッケージ: 2.00g
実施例21由来の光反応開始剤: 0.08g
タルク(Luzenac Americas): 6.7g
組成物2: Epon 862: 8.00g
有標UV硬化希釈剤/促進剤パッケージ: 2.00g
Rhodorsil 2074ヨードニウム塩(Rhodia): 0.08g
タルク: 6.7g
実施例32で開示の組成物を接着剤として使用して、石英ガラス製ダイをソーダ石灰ガラス基材に接合した。組成物の塗膜を4ミルのドローダウンバーを使用して形成し、石英ダイ(4mm×4mm、イソプロピルアルコールに浸して清浄にした後に風乾)を未硬化の接着剤塗膜上に置いた。次いでダイを(アセトンを染み込ませた毛羽立たない布でぬぐって清浄にした)ソーダ石灰ガラス基材上に移した。軽く圧迫して、石英ダイに付着した接着剤によるソーダ石灰ガラス基材の湿潤を促した。サンプル上に(実施例32で述べた)ITO被覆ガラスフィルターを置き、サンプルを(実施例32で述べた)Dymax固定式硬化装置に入れて40秒間硬化させた。
4-フェニルベンゾフェノンを含むスルホニウム塩を、実施例9で開示の方法と類似した方法で調製した。溶媒留去後、得られた固形物をイソプロパノールから-20℃で再結晶させてスルホニウム塩を白色結晶として得た(収率65〜67%、mp 85〜88℃)。1H NMRによりこの化合物は次の構造を有することを確認した:
Claims (19)
- 下記構造式:
X1及びX2は独立に、Cl、Br、I、F、H、アルキルまたはアルコキシであり、ここで、X1またはX2の1つはハロゲンであることが好ましく;
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は独立にRまたはX1もしくはX2であり;
ZはSAr+・M-であり、ここで、Arはフェニル、C1-24アルキルフェニル、C1-24アルコキシフェニル、アシル、チオフェニル、フェニルチオフェニル、フェニルスルホキシフェニル、フェニルスルホニルフェニル、C1-24アルキルチオフェニル、C1-24ジアルキル置換フェニルチオフェニル、またはC1-24ジアルコキシ置換フェニルチオフェニルであり、そしてM-はSbF6 -、PF6 -、AsF6 -、BF4 -、B(C6F5)4 -またはGa(C6F5)4 -であり; そして
RはC1-24アルコキシ、C1-24アルキル、アリール、Cl、Br、I、FまたはHである)
で示されるスルホニウム塩光反応開始剤。 - WがSであり、そしてRがC3H7またはC12H25である請求項2に記載の光反応開始剤。
- WがSOであり、そしてRがC3H7またはC12H25である請求項2に記載の光反応開始剤。
- R1がC3H7またはC12H25であり、そしてR2がOC3H7またはOC12H25である請求項5に記載の光反応開始剤。
- R1がC12H25であり、そしてR2がOC3H7である請求項6に記載の光反応開始剤。
- R1がC3H7またはC12H25であり、R2がC3H7であり、そしてR3がHである請求項8に記載の光反応開始剤。
- 下記構造式:
X1およびX2は独立にCl、Br、I、F、H、アルキルまたはアルコキシであり、ここで、X1またはX2の少なくとも1つは水素ではなく;
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は独立に、Z、RまたはX1もしくはX2であり、ここで、Y1、Y2、Y3、Y4またはY5の少なくとも1つはZであり;
ZはSAr2 +・M-であり、ここで、Arはフェニル、C1-24アルキルフェニル、C1-24アルコキシフェニル、アシル、チオフェニル、フェニルチオフェニル、C1-24アルキルチオフェニル、C1-24ジアルキル置換フェニルチオフェニル、またはC1-24ジアルコキシ置換フェニルチオフェニルであり、そしてM-はSbF6 -、PF6 -、AsF6 -、BF4 -、B(C6F5)4 -またはGa(C6F5)4 -であり;
WはO、S、NRまたはCH2であり; そして
RはC1-24アルコキシ、C1-24アルキル、アリール、Cl、Br、I、FまたはHである)
で示されるスルホニウム塩光反応開始剤。 - 下記構造式:
R1、R2、R3およびR4は独立にC1-24アルコキシ、C1-24アルキル、アリール、H、Cl、Br、IまたはFであり、ここで、R1、R2、R3またはR4の少なくとも1つはハロゲンであり;
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5およびY6は独立にZまたはR1-4であり、ここで、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5またはY6の少なくとも1つはZであり;
ZはSAr2 +・M-であり、ここで、Arはフェニル、C1-24アルキルフェニル、C1-24アルコキシフェニル、アシル、チオフェニル、フェニルチオフェニル、C1-24アルキルチオフェニル、C1-24ジアルキル置換フェニルチオフェニル、またはC1-24ジアルコキシ置換フェニルチオフェニルであり、そしてM-はSbF6 -、PF6 -、AsF6 -、BF4 -、B(C6F5)4 -またはGa(C6F5)4 -である)
で示されるスルホニウム塩光反応開始剤。 - 下記構造式:
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10は独立にH、Cl、Br、I、F、C1-24アルコキシ、C1-24アルキル、アリール、Z、またはZ置換アリールであり、ここで、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10の少なくとも1つはZであり;
ZはSAr2 +・M-であり、ここで、Arはフェニル、C1-24アルキルフェニル、C1-24アルコキシフェニル、アシル、チオフェニル、フェニルチオフェニル、C1-24アルキルチオフェニル、C1-24ジアルキル置換フェニルチオフェニル、またはC1-24ジアルコキシ置換フェニルチオフェニルであり、そしてM-はSbF6 -、PF6 -、AsF6 -、BF4 -、B(C6F5)4 -またはGa(C6F5)4 -である)
で示されるスルホニウム塩光反応開始剤。 - 請求項1、10、12または14のいずれか1項に記載の光反応開始剤を含む光硬化性組成物。
- 光硬化性の接着剤、塗料またはシーラントである請求項16に記載の組成物。
- 光硬化性のホットメルト型接着剤である請求項17に記載の組成物。
- 臭化2-デシル-1-テトラデシル。
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