JP2011052022A - 治療薬としてのニコチンアミド誘導体およびそれらの使用 - Google Patents
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- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Abstract
【解決手段】本発明は、哺乳動物におけるSCD介在性疾患または症状を処置する方法を提供する。その際上記方法は、治療的有効量の式(I)であらわされる化合物を、単一の立体異性体、立体異性体類の混合物、立体異性体類のラセミ混合物として、または互変異性体として;または薬学的に受容可能なそれらの塩、プロドラッグ、溶媒化合物または多形体として、それを必要とする哺乳動物に投与する工程を包含する。
【選択図】なし
Description
本発明は一般に、ニコチンアミド誘導体のようなステアロイルCoAデサチュラーゼインヒビタ類の分野、およびステアロイルCoAデサチュラーゼ(SCD)、好ましくはSCD1が介在するヒト疾患を含む種々のヒト疾患、特に脂質レベル増加、心臓血管病、糖尿病、肥満、メタボリックシンドロームなどに関連する諸疾患を処置および/または予防するためにこの種の化合物を使用することに関するものである。
アシルデサチュラーゼは、食事に由来するまたは肝臓において新たに合成される脂肪酸の二重結合の生成を触媒する。哺乳動物はデルタ−9、デルタ−6およびデルタ−5位置への二重結合の付加を触媒する異なる鎖長特性を有する少なくとも3種類のデサチュラーゼを合成する。ステアロイルCoAデサチュラーゼ(SCDs)は飽和脂肪酸のC9−C10位置に二重結合を挿入する。好ましい基質はパルミトイルCoA(16:0)およびステアロイルCoA(18:0)であり、これらはそれぞれパルミトレオイルCoA(16:1)およびオレオイルCoA(18:1)に変換する。生成したモノ不飽和脂肪酸は燐脂質、トリグリセリド類およびコレステリルエステルに組み込まれる基質である。
特許文献3は新規のピリジンカルボキサミドまたはスルホンアミド誘導体化合物類を開示している。
(項目1)
哺乳動物のSCD介在性疾患または症状を処置する方法であって、治療的有効量の式(I)の化合物を、
単一の立体異性体、立体異性体類の混合物、立体異性体類のラセミ混合物として、または互変異性体として;
あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒化合物または多形体として、
これらを必要とする哺乳動物に投与する工程を包含する方法であり:
ここで:
mは1、2または3;
nは1、2、3または4;
pは2、3または4;
Vは−C(O)−、−S(O)−または−S(O) 2 −であり;
R 1 は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニルまたはシクロアルキルであり;
R 2 は水素、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は水素、−R 9 −OR 8 、−R 9 −N(R 8 ) 2 、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリール、シアノ、ニトロ、−R 9 −OR 8 、−R 9 −N(R 8 ) 2 または−S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)であり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであるか;
または1つのR 5 と1つのR 6 とが一緒になって直鎖または分枝状のアルキレン架橋を形成してもよく;
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
各R 9 は独立して直接結合または直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
方法。
(項目2)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2または3;
Vは−C(O)−または−S(O) 2 −;
R 1 は水素、またはアルキル;
R 2 は、水素、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 はアルキル、アルケニル、または−R 9 −N(R 8 ) 2 であり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリール、または−R 9 −OR 8 であり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであるか;
または1つのR 5 と1つのR 6 とが一緒になって直鎖または分枝状のアルキレン架橋を形成してもよく;
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
各R 9 は独立して直接結合または直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目1に記載の方法。
(項目3)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキルまたは必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニルからなる群より選択され;
R 3 はアルキルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり;
各R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールおよびアラルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目2に記載の方法。
(項目4)
上記式(I)の化合物が:
mは1;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)またはアルキルからなる群より選択され;
R 3 はアルキルであり;
R 4 は水素であり;
R 5 は水素であり;
各R 6 は水素であり;
R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 8 は水素またはアルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目3に記載の方法。
(項目5)
上記式(I)の化合物が;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(3−(メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
からなる群より選択される、項目4に記載の方法。
(項目6)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2または3;
Vが−C(O)−または−S(O) 2 −;
R 1 が水素またはアルキル;
R 2 は必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 はアルキルまたは−R 7 −N(R 8 ) 2 であり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであるか;
または1つのR 5 と1つのR 6 とが一緒になって直鎖または分枝状のアルキレン架橋を形成してもよく;
R 7 は直接結合であり;
各R 8 は独立して水素またはアルキルである化合物である、
項目2に記載の方法。
(項目7)
上記式(I)の化合物が:
mは1;
nは1;
pは2または3;
Vは−C(O)−または−S(O) 2 −;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、および必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択され;
R 3 はアルキルまたは−R 7 −N(R 8 ) 2 であり;
R 4 は水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであるか;
または1つのR 5 と1つのR 6 とが一緒になってメチレン架橋を形成してもよく;
R 7 は直接結合であり;
各R 8 は独立して水素またはアルキルである化合物である、
項目6に記載の方法。
(項目8)
上記式(I)の化合物が、
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(4−メチル−ヘキサノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−1−メチルエチル]−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−(3−フェニル−プロピル)ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−[1,4]ジアゼパン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−3−メチル−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[5−(2−エチルブチリル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−N−(3−フェニル−プロイル)−ニコチンアミド;
6−[4−(ブタン−1−スルフォニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
4−[5−(3−フェニル−プロピルカルバモイル)−ピリジン−2−イル]−ピペラジン−1−カルボン酸ブチルアミド
からなる群より選択される、項目7に記載の方法。
(項目9)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は水素、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロまたはハロアルキル、アリールまたは−R 9 −OR 8 であり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであり;
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
R 9 は直接結合または直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目1に記載の方法。
(項目10)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたシクロアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり;
各R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールおよびアラルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目9に記載の方法。
(項目11)
上記式(I)の化合物が:
mは1;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0〜2)またはアルキルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキルであり;
R 4 は水素であり;
R 5 は水素であり;
各R 6 は水素であり;
R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 8 は水素またはアルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目10に記載の方法。
(項目12)
上記式(I)の化合物が:
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチルブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;および
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
からなる群より選択される、項目11に記載の方法。
(項目13)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルである化合物である、項目9に記載の方法。
(項目14)
上記式(I)の化合物が:
mは1;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、および必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキルであり;
R 4 は水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
R 5 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり;
各R 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルである化合物である、
項目13に記載の方法。
(項目15)
上記式(I)の化合物が:
6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド
N−フェネチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−[(2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
からなる群より選択される、項目14に記載の方法。
(項目16)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は水素、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアリールであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリールまたは−R 9 −OR 8 であり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであり;
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり;
R 9 は直接結合または直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目1に記載の方法。
(項目17)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0〜2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアリールであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、または−R 9 −OR 8 であり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり;
各R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルであり;
R 9 は直接結合または直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目16に記載の方法。
(項目18)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアリールであり;
各R 4 は独立して水素、ハロ、ハロアルキルまたは−R 9 −OR 8 であり;
R 5 は水素であり;
各R 6 は水素であり;
R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 8 は水素またはアルキルであり;
R 9 は直接結合または直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目17に記載の方法。
(項目19)
上記式(I)の化合物が:
N−ブチル−6−[4−(2−メルカプト−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2,4−ジメチル−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシプロピル)ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシープロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド
N−ブチル−6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ブトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ブトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ブチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−4−トリフルオロメチル−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
2−クロロ−5−フルオロ−N−(3−メチルブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
2−クロロ−N−(3−メチルブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(2−シクロプロピル−エチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−シクロプロピル−エチル)−2−メトキシ−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−シクロプロピル−エチル)−6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
2−オキソ−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸(2−シクロプロピルエチル)アミド;
N−(2−シクロプロピル−エチル)−2−ヒドロキシ−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−シクロブチル−エチル)−6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−シクロプロピル−プロピル)−6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−N−(4−メチル−ペンチル)−ニコチンアミド;
N−(3,3−ジメチルブチル)−6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド
からなる群より選択される、項目18に記載の方法。
(項目20)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアリールであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルである化合物である、
項目16に記載の方法。
(項目21)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキルであり;
R 2 は必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアリールであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
R 5 は水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 6 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルである化合物である、
項目20に記載の方法。
(項目22)
上記式(I)の化合物が:
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−2−フェニル−エチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−2−フェニル−エチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2,5−ジクロロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−フルオロ−4−メチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(5−フェニル−ペンチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(4−フェネチル−ブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[2−オキソ−4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[2−オキソ−4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド
からなる群より選択される、項目21に記載の方法。
(項目23)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、水素、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであり;
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目1に記載の方法。
(項目24)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールおよびアラルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目23に記載の方法。
(項目25)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、またはアルキルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、ハロ、またはハロアルキルであり;
R 5 は水素であり;
各R 6 は水素であり
R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 8 は水素またはアルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目24に記載の方法。
(項目26)
上記式(I)の化合物が:
6−[4−(3−メチル−3H−1|4−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;および
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド
からなる群より選択される、項目25に記載の方法。
(項目27)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルである化合物である、
項目23に記載の方法。
(項目28)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり;
R 5 は水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルである化合物である、
項目27に記載の方法。
(項目29)
上記式(I)の化合物が:
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−{4−[2−(2−クロロ−ピリジン−3−イル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−{4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド
からなる群より選択される、項目21に記載の方法。
(項目30)
式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、水素、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアラルキルまたは必要に応じて置換されたアラルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリールまたは−R 9 −OR 8 であり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであり
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
R 9 は直接結合または直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目1に記載の方法。
(項目31)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキルまたは必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアラルキルまたは必要に応じて置換されたアラルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールおよびアラルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目30に記載の方法。
(項目32)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、またはアルキルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアラルキルまたは必要に応じて置換されたアラルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、ハロまたはハロアルキルであり;
R 5 は水素であり;
各R 6 は水素であり;
R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 8 は水素またはアルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである化合物である、
項目31に記載の方法。
(項目33)
式(I)の化合物が:
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−{4−[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;および
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
からなる群より選択される、項目32に記載の方法。
(項目34)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアラルキルまたは必要に応じて置換されたアラルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルである化合物である、
項目30に記載の方法。
(項目35)
上記式(I)の化合物が:
mは1または2;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択され;
R 3 は必要に応じて置換されたアラルキルまたは必要に応じて置換されたアラルケニルであり;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
R 5 は水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルである化合物である、
項目34に記載の方法。
(項目36)
上記式(I)の化合物が:
6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−{4−[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド
N−フェネチル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;および
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド
からなる群より選択される、項目35に記載の方法。
(項目37)
上記哺乳動物がヒトである、項目1に記載の方法。
(項目38)
上記疾患または症状がトリグリセリド、VLDL、HDL、LDL、総コレステロールの血清レベルまたは逆コレステロール輸送プロセスに関連する疾患または症状である、項目37に記載の方法。
(項目39)
上記疾患または症状が血清トリグリセリドレベルに関連する疾患または症状である、項目37に記載の方法。
(項目40)
上記疾患または症状が血清コレステロールレベルに関連する疾患または症状である、項目37に記載の方法。
(項目41)
上記疾患または症状がII型糖尿病、耐糖性障害、インスリン抵抗、高血圧、肥満、高トリグリセリド血症、低HDL、脂血症、脂質異常血症、ミクロアルブミン血症、高尿酸血症、凝固能亢進、高レプチン血症、メタボリックシンドロームおよびこれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、項目37に記載の方法。
(項目42)
上記疾患または症状がII型糖尿病である、項目41に記載の方法。
(項目43)
上記疾患または症状が肥満である、項目41に記載の方法。
(項目44)
上記疾患または症状が脂質異常血症である、項目41に記載の方法。
(項目45)
上記疾患または症状がメタボリックシンドロームである、項目41に記載の方法。
(項目46)
薬学的に受容可能な賦形剤またはキャリアと、治療的有効量の式(I)の化合物とを含む薬学的組成物であって:
ここで、
mは1〜3;
nは1、2、3または4;
pは2または3;
Vは−C(O)−または−S(O) 2 −;
R 1 は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニルまたはシクロアルキルであり;
R 2 は、水素、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は、水素、−R 9 −OR 8 、−R 9 −N(R 8 ) 2 、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリールまたは−R 9 −OR 8 であり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであるか;
または1つのR 5 と1つのR 6 とが一緒になって直鎖または分枝状のアルキレン架橋を形成してもよく;
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
各R 9 は独立して直接結合または直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
該化合物が単一の立体異性体、立体異性体類の混合物、または立体異性体類のラセミ混合物として;
または薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒化合物またはそれらの多形体として含まれる、
薬学的組成物。
(項目47)
上記式(I)の化合物の治療的有効量が、哺乳動物に投与した際に上記哺乳動物の脂質レベルを有効に調節する量である、項目46に記載の薬学的組成物。
(項目48)
上記脂質がトリグリセリドである、項目47に記載の薬学的組成物。
(項目49)
上記脂質がコレステロールである、項目47に記載の薬学的組成物。
(項目50)
上記式(I)の化合物の治療的有効量が、哺乳動物に投与した際にHDL−コレステロールレベルを有効に調節する量である、項目46に記載の薬学的組成物。
(項目51)
ステアロイル−CoAデサチュラーゼ(SCD)が介在する患者の疾患または症状を処置し、またはこれら疾患または症状の発生を予防する方法であって、このような疾患または症状に罹った患者またはこのような疾患または症状の発生リスクのある患者に、投与時に患者のSCD活性を阻害する治療的有効量の化合物を投与する工程を包含する、方法。
(項目52)
式(I)の化合物であって:
ここで、
mは1、2または3;
nは1、2、3または4;
pは2、3または4;
Vは−C(O)−、−S(O)−または−S(O) 2 −;
R 1 は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニルまたはシクロアルキルであり;
R 2 は、水素、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R 3 は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−R 9 −OR 8 、−R 9 −N(R 8 ) 2 、−R 9 −C(O)R 8 、−R 9 −C(O)OR 8 、−R 9 −C(O)N(R 8 ) 2 、−R 9 −N(R 8 )C(O)OR 10 、−R 9 −N(R 8 )C(O)R 10 、−R 9 −N(R 8 )(S(O) t R 10 )(ここでtは1または2)、−R 9 −S(O) t OR 10 (ここでtは1または2)、−R 9 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、および−R 9 −S(O) t N(R 8 ) 2 (ここでtは1または2)からなる群より独立して選択された1つ以上の置換基によって置換されたシクロアルキルからなる群より選択され;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリール、シアノ、ニトロ、−R 9 −OR 8 、−R 9 −N(R 8 ) 2 または−S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)であり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであるか;
または1つのR 5 と1つのR 6 とが一緒になって直鎖または分枝状のアルキレン架橋を形成してもよく;
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
各R 9 は独立して直接結合または直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである
上記化合物であって;
単一の立体異性体、立体異性体類の混合物、立体異性体類のラセミ混合物、または互変異性体として;
または薬学的に受容可能なその塩、プロドラッグ、溶媒化合物、または多形体として存在する、化合物。
(項目53)
R 3 が必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールによって置換されたシクロプロピルである、項目52に記載の化合物。
(項目54)
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、水素、−R 7 −OR 8 、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
各R 4 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリールまたは−R 9 −OR 8 であり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであり;
各R 7 は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
R 9 は直接結合または直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである、
項目53に記載の化合物。
(項目55)
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルである、
項目54に記載の化合物。
(項目56)
mは1;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルであり;
R 3 はフェニルによって置換されたシクロプロピルであり;
R 4 は水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
R 5 は水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 6 は水素である、
項目55に記載の化合物。
(項目57)
6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミドおよび
N−(3−イミダゾール−1−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド
からなる群より選択される、項目56に記載の化合物。
(項目58)
mは1または2;
nは1または2;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は−R 7 −OR 8 −、−R 7 −N(R 8 ) 2 、−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニルからなる群より選択され;
各R 4 は独立して水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 5 およびR 6 は独立して水素、オキソ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
各R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
各R 8 は独立して水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールおよびアラルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである、
項目54に記載の化合物。
(項目59)
mは1;
nは1;
pは2;
Vは−C(O)−;
R 1 は水素またはアルキル;
R 2 は、アルキル、−R 7 −OR 8 −、−R 7 −N(R 8 ) 2 、または−R 7 −S(O) t R 10 (ここでtは0)からなる群より選択され;
R 3 はフェニルによって置換されたシクロプロピルであり;
R 4 は水素であり;
R 5 は水素であり;
各R 6 は水素であり;
R 7 は直鎖または分枝状のアルキレン鎖であり;
R 8 は水素またはアルキルであり;
R 10 はアルキル、アリールまたはアラルキルである、
項目58に記載の化合物。
(項目60)
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
からなる群より選択される、項目59に記載の化合物。
(項目61)
ステアロイル−CoAデサチュラーゼ(SCD)活性の阻害によって改善される疾患または症状を有する哺乳動物を処置する方法であって、哺乳動物のSCD活性を阻害する化合物の治療的有効量を、これを必要とする哺乳動物に投与する工程を包含する、方法。
(発明の要旨)
本発明はニコチンアミド誘導体を用いてステアロイルCoAデサチュラーゼの活性を調節する方法を提供する。このような誘導体類を含む薬学的組成物も包含される。
ここで:
mは1、2または3;
nは1、2、3または4;
pは2、3または4;
Vは−C(O)−、−S(O)−またはS(O)2;
R1は水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アラルケニルまたはシクロアルキルであり;
R2は水素、−R7−OR8、−R7−N(R8)2、−R7−S(O)tR10(ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換ヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換ヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R3は水素、−R9−OR8、−R9−N(R8)2、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
各R4は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリール、シアノ、ニトロ、−R9−OR8、−R9−N(R8)2または−S(O)tR10(tは0、1または2)であり;
各R5およびR6は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであるか;
または1つのR5と1つのR6とが一緒になって直鎖または分枝状のアルキレン架橋を形成してもよく;
各R7は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R8は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたヘテロアリールアルキルであり;
各R9は独立して直接結合または直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
R10はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
ここで:
mは1、2または3;
nは1、2、3または4;
pは2、3また4;
Vは−C(O)−、−S(O)−または−S(O)2−;
R1は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニルまたはシクロアルキル;
R2は水素、−R7−OR8、−R7−N(R8)2、−R7−S(O)tR10(tは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換アリール、必要に応じて置換アラルキル、必要に応じて置換アラルケニル、必要に応じて置換シクロアルキル、必要に応じて置換シクロアルキルアルキル、必要に応じて置換シクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換ヘテロシクリル、必要に応じて置換ヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換ヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換ヘテロアリール、必要に応じて置換ヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換ヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;
R3はアルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−R9−OR8,−R9−N(R8)2、−R−C(O)R8、−R9−C(O)OR8、−R9−C(O)N(R8)2、−R9N(R8)C(O)OR10、−R9−N(R8)C(O)R10、−R9−N(R8)(S(O)tR10)(ここでtは1または2)、−R9−S(O)tOR10(ここでtは1または2)、−R9S(O)tR10(ここでtは0、1または2)、および−R9−S(O)tN(R8)2(ここでtは1または2)からなる群より独立して選択される1つ以上の置換基によって置換されたシクロアルキルからなる群より選択され;
各R4は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリール、シアノ、ニトロ、−R9−OR8、−R9−N(R8)2または−S(O)tR10(tは0、1または2)であり;
各R5およびR6は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであるか;
または1つのR5および1つのR6が一緒になって直鎖または分枝状のアルキレン架橋を形成してもよく;
各R7は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
各R8は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである;
各R9は独立して直接結合または直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;
R10はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである
上記化合物に関連し、その単一の立体異性体、立体異性体類の混合物、立体異性体類のラセミ混合物または互変異性体、または薬学的に受容可能なその塩、プロドラッグ、溶媒化合物または多形体にも関係する。
(定義)
本明細書および添付の請求項に用いられる下記の用語は、別途記載がない限り、ここに記載される意味を有する:
“アルキル”は炭素および水素原子だけからなり、不飽和を含まず、1〜12個の炭素原子、より好ましくは1〜8個の炭素原子を有する直鎖または分枝状の炭化水素鎖基であって、それは分子の残り部分に単結合によって結合しており、例えばメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル(イソ−プロピル)、n−ブチル、n−ペンチル、1,1−ジメチルエチル(t−ブチル)などである。
(i)特に哺乳動物に上記症状の素因があるがまだその病気であると診断されていない場合に、そのような哺乳動物における上記疾患または症状の発生を予防する
(ii)上記疾患または症状を阻止する、すなわちその発生を停止させる;または
(iii)上記疾患または症状を寛解させる、すなわち上記疾患または症状を後退させることを含む。
上記発明の概要に示した本発明の種々の実施形態のうち、一群の実施形態は哺乳動物のSCD介在性疾患または症状を処置する方法に関連しており、その際上記式(I)の化合物は、mが1または2;nは1または2;pが2または3;Vが−C(O)−またはS(O)2;R1は水素またはアルキル;R2は水素、−R7−OR8、−R7−N(R8)2、−R7−S(O)tR10(ここでtは0、1または2)、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアラルキル、必要に応じて置換されたアラルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルケニル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールアルケニルからなる群より選択され;R3はアルキル、アルケニルまたは−R9−N(R8)2であり;各R4は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、アリールまたは−R9−OR8であり;各R5およびR6は独立して水素、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキルまたはアリールであるか;または1つのR5と1つのR6とが一緒になって直鎖または分枝状のアルキレン架橋を形成してもよく;各R7は独立して直鎖または分枝状のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり;各R8は独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;各R9は独立して直接結合または直鎖または分枝状のアルキレン鎖;R10はアルキル、アリールまたはアラルキルである、式(I)の化合物である。
6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−フェニル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)エチル]−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジンー1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジンー1−イル]ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジンー1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジンー1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジンー1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジンー1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジンー1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジンー1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジンー1−イル]−ニコチンアミド;上記の化合物類に加えて、本発明のその他の特殊な実施形態が以下の実施例10に示される。
本発明は、ステアロイルCoAデサチュラーゼ(SCD)、特にヒトSCD(hSCD)が介在する諸疾患、好ましくは脂質異常血症および脂質代謝障害に関係する諸疾患、特に血中脂質レベル上昇、特に心臓血管病、糖尿病、肥満、メタボリックシンドロームなどに関係する疾患を処置および/または予防するための化合物類および薬学的組成物類、およびこのような処置を必要とする患者に有効量のSCD調節剤、特に阻害剤を投与することによって上記諸疾患を処置および/または予防する上記化合物および薬学的組成物の使用法に関するものである。
本発明は本明細書に開示された発明の化合物を含む薬学的組成物にも関連する。一実施形態において、本発明は、動物、より好ましくは哺乳動物、最も好ましくはヒト患者に投与した際にトリグリセリドレベルを調節しまたは脂質異常血症および脂質代謝異常に関連する諸疾患を処置するのに十分な量の本発明の化合物を薬学的に受容可能なキャリア中に含む組成物に関連する。このような組成物の一実施形態において、患者は本発明の化合物の投与前には高トリグリセリドまたは高コレステロールなど上昇した脂質レベルを有しており、本発明の化合物は前記脂質レベルを効果的に低下させる量が存在する。
下記の説明において、記載された式の置換基および/または変数の組み合わせは、そのような組み合わせが安定化合物を生成する場合に限り許されることは当然である。
(実験法−固相法)
好ましい合成スキームはカン(KanTM)反応器を使用する固相合成である。カン反応器はメッシュ状の側壁を有する剛性の容器である。各反応器において1種類の化合物が合成され、各反応器は実際の固相樹脂と共に特異的小型高周波ラベルを含む。
本発明の化合物類を生成するための別の合成スキームは、下の反応スキーム2に示すように収束性液相法を含む。例えばアセチルクロリド12は、当業者には公知の条件下で対応する酸11と塩化チオニルとの反応によって作ることができ、またはAldrich Chemical Co.などの商業的供給源から購入することができる。当業者に公知の条件下で12とピペラジン13とを反応させると14のアミド結合が生成し、保護基をジクロロメタン中トリフルオロ酢酸のような酸性メジウム中で当業者に公知の条件下で除去すると化合物15が得られる。他方、6−クロロニコチン酸(16)を当業者に公知の条件下でその塩化物17に変換し、それをアミン18と結合させるとニコチンアミド19が得られる。当業者に公知の条件下で15を19とカップリングすると最終産物20が得られる。
別法として、本発明の化合物類は以下の反応スキーム3に示す合成法によって作ることができる。6−クロロニコチンメチルエステル(21)は当業者に公知の条件下でピペラジン22と結合して化合物23を生成し、その後当業者に公知の条件下における酸塩化物12との反応によって化合物24が生成する。当業者に公知の条件下で水酸化リチウムなどの塩基の使用によってメチルエステルを加水分解すると酸25が生成し、それを当業者に公知の条件下でアミン18と反応させると最終産物26を得ることができる。
別法として、R4が−OCH3または−OHである本発明の化合物類は下の反応スキーム4に示される合成法にしたがって作ることができる。2,6−ジクロロニコチン酸27を当業者に公知の条件下でそのエステル28に変換する。その後2位のクロロ基は当業者に公知の条件下でメトキシ基によって置換され、化合物29が生成する。当業者に公知の条件下における29とピペラジンとのカップリングは化合物30を与え、それを当業者に公知の条件下で酸塩化物12と反応させると化合物31が生成する。加水分解後、酸32を当業者に公知の条件下でアミン18と反応させ、ニコチンアミド33が生成する。化合物33のメチル基は、インサイチュで生成したトリメチルシリルヨウ化物のようなルイス酸を当業者に公知の条件下で使用することによって除去され、化合物34が生成する。
これらの合成に使用される全ての試薬および反応条件は当業者には公知であり、一般の商業的供給源から入手できる。本発明のその他の化合物は上に記載の方法にしたがって、当業者に公知の出発物質および実験パラメータを用い、または下記の実験に開示される方法によって作ることができる。その他に、当業者は米国特許第6,677,452号に開示される諸方法によって本発明の化合物類を作ることができる。この特許は、参考としてその全体が本明細書に援用される。
N−(2−シクロプロピルエチル)−6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド
ジクロロメタン(20mL)中6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチン酸(0.100g、0.25mmol)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール水加物(0.041g、0.30mmol)の溶液に、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(0.047g、0.30mmol)およびエチルジイソブチルアミン(0.065g、0.50mmol)を加えた。生成した混合物を周囲温度で15分間撹拌し、これにジクロロメタン5mL中2−シクロプロピルエチルアミン(0.021g、0.25mmol)の溶液を加えた。反応混合物を周囲温度で24時間撹拌し、その後ジクロロメタン(50mL)で希釈した。有機相を水で、その後ブライン溶液で洗い、無水Na2SO4上で乾燥し、真空中で濃縮すると白色固体が生成した。これをカラムクロマトグラフィー(2:1、酢酸エチル:ヘキサン)によって精製すると、表題化合物が白色固体として得られた(0.087g、収率75%);
ジクロロメタン(5mL)中、6−[4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチン酸(280mg、0.738mmol)、ジイソプロピルエチルアミン(0.19mL、1.1mmol)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール水加物(130mg、0.96mmol)およびEDCl(0.19mL、1.1mmol)の混合物を15分間撹拌し、2−シクロプロピルエチルアミン(70mg、0.82mmol)を加えた。周囲温度で10時間撹拌後、その反応混合物をジクロロメタン(50mL)で希釈し、水、飽和NaHCO3、およびブラインで洗い、乾燥し(無水Na2SO4)、濃縮した。シリカゲル上フラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル)による精製の結果、N−(2−シクロプロピル−エチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド(264mg、80%)が得られた。
A.MeOH(100mL)中、2,6−ジクロロニコチン酸(5.0g、26mmol)の溶液に、SOCl2(0.1mL)を加えた。この反応混合物を一晩還流加熱した。溶媒を蒸発により除去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和NaHCO3およびブラインで洗い;無水Na2SO4上で乾燥し、濃縮すると、2,6−ジクロロニコチン酸メチルエステルが得られた(5.37g、100%);
B.THF(15mL)中、2,6−ジクロロニコチン酸メチルエステル(2.39g、11.6mmol)およびNaOMe(800mg,14.06mmol)の溶液を周囲温度で3日間撹拌した。10%NH4Cl溶液10mLの添加によって上記反応混合物をクエンチし、エーテルで抽出した。合一した有機相を無水Na2SO4上で乾燥し、濃縮すると、6−クロロ−2−メトキシニコチン酸メチルエステルを含む分離不能の混合物が得られた(1.7g)。
D.THF(30mL)および水(10mL)中、2−メトキシ−6−(4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル)ニコチン酸メチルエステル(1.2g、2.83mmol)の溶液に水酸化リチウム水加物(476mg、11.34mmol)を加えた。この反応混合物を8時間還流加熱した。THFを蒸発によって除去した。残留物を5%HCl溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。合一した有機相を水およびブラインで洗い、無水Na2SO4上で乾燥し、濃縮すると2−メトキシ−6−(4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチン酸(1.08g、96%)が得られた;
E.ジクロロメタン(20mL)中、2−メトキシ−6−(4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチン酸(440mg、1.07mmol)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(0.5mL、2.8mmol)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール水加物(215mg、1.5mmol)およびEDCl(0.28mL、1.5mmol)を加えた。生成した混合物を15分間撹拌し;その後シクロプロピルエチルアミン(110mg、1.2mmol)を加えた。20時間撹拌後、反応混合物をジクロロメタン(100mL)で希釈し、水、ブラインで洗い、無水Na2SO4上で乾燥し、濃縮した。シリカゲル上フラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル)によって精製し、酢酸エチルとヘキサンから再結晶すると、N−(2−シクロプロピルエチル)−2−メトキシ−6−(4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド(340mg、67%)が得られた;m.p.49−51℃。
CH3CN(5mL)および水1滴中、N−(2−シクロプロピルエチル)−2−メトキシ−6−(4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジンー1−イル]ニコチンアミド(270mg、0.56mmol)およびヨウ化ナトリウム(332mg、2.2mmol)の混合物に、0℃でクロロトリメチルシラン(0.28mL、2.2mmol)を加えた。反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。5mLのMeOHを0℃で添加することによって反応をクエンチし、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製し、酢酸エチルおよびヘキサンから再結晶すると、N−(2−シクロプロピルエチル)−2−ヒドロキシ−6−(4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド(79mg、30%)が得られた;
(実施例9)
次に示す本発明の代表的化合物は反応スキーム1および2にすでに示した合成法によって、または本明細書に記載の方法と類似の方法において適切に置換された出発物質を使用することによって、または当業者に公知の諸方法によって作ることができる:
6−[4−(2−エチルブチリル)ピペラジンー1−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;423.3(M+1);
6−[4−(4−メチル−ヘキサノイル)ピペラジン−1−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;423.2(M+1);
6−[4−(2−エチルブチリル)−3−メチルピペラジン−1−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;437.3(M+1);
6−[4−(2−フェニルシクロプロパンカルボニル)ピペラジン−1−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;469.1(M+1);
6−[4−(3−シクロヘキシルプロピオニル)ピペラジン−1−イル]−n−(3−メチルブチル)ニコチンアミド;415.3(M+1);
6−[4−(2−シクロヘキシルアセチル)ピペラジン−1−イル]−n−ヘキシル−ニコチンアミド;415.2(M+1);
N−ブチル−6−[4−(3−シクロヘキシルプロピオニル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;401.2(M+1);
6−[4−(2−シクロヘキシルアセチル)ピペラジン−1−イル]−n−ペンチルーニコチンアミド;401.2(M+1);
6−[4−(3−シクロヘキシルプロピオニル)ピペラジン−1−イル]−n−ペンチル−ニコチンアミド;415.2(M+1);
N−[2−(3−クロロフェニル)エチル]−6−[4−(3−シクロヘキシルプロピオニル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;483.1(M+1)
N−[2−(3−クロロフェニル)エチル]−6−[4−(2−シクロヘキシルアセチル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;469.1(M+1);
N−ブチルー6−[4−(2−メルカプト−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;447.2(M+1);
N−(3−メチルブチル)−6−[4−(2−o−トリルアセチル)ピペラジンー1−イル]ニコチンアミド;409.2(M+1);
6−{4−[2−(2,4−ジメチルフェニル)アセチル]−ピペラジン−1−イル}N−(3−メチルブチル)ニコチンアミド;409.2(M+1);
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−n−(3−エトキシ−プロピル)ニコチンアミド;475.1(M+1);
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メチルブチル)ニコチンアミド;447.1(M+1);
N−(3−メチルブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;449.0(M+1);
N−(3−メチルブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド塩酸塩;448.7(M−HCl);
N−(3−メチルブチル)−4−トリフルオロメチル−6−[4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;517.3(M+1);
2−クロロ−5−フルオロ−N−(3−メチルブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;501.1(M+1);
2−クロロ−N−(3−メチルブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;483.1(M+1);
N−(3−メチルブチル)−6−[3−オキソ−4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;449.2(M+1);
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)ピペラジンー1−イル]−n−(3−イミダゾール−1−イルプロピル)ニコチンアミド;487.0(M+1);
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)ピペラジンー1−イル]−n−(3−イミダゾール−1−イルプロピル)ニコチンアミド;487.1(M+1);
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;539.0(M+1);
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−n−[2−(3H−イミダゾールー4−イル)エチル]ニコチンアミド;483.0(M+1);
N−[2−(3−クロロフェニル)エチル]−6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;519.1(M+3);
6−[2−オキソ−4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;511.2(M+1);
N−(3−メチルブチル)−6−[2−オキソ−4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;463.1(M+1);
6−[4−(3−メチル−3H−1l4−チオフェン−2−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−n−ペンチル−ニコチンアミド;401.1(M+1);
N−[2−(3−クロロフェニル)エチル]−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;469.1(M+1);
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メチルブチル)ニコチンアミド;443.0(M+1);
6−[4−(2−フェニルブチリル)ピペラジン−1−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;471.3(M+1);
N−ペンチル−6−[4−(2−フェニルシクロプロパンカルボニル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;421.2(M+1);
N−(3−メチルブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;431.5(M+1);
N−(3−メチルブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)ピペラジンー1−イル]ニコチンアミド;431.2(M+1);
N−[2−(3−クロロフェニル)エチル]−6−[4−(2−フェニルシクロプロパンカルボニル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;489.2(M+1);
6−[5−(2−エチルブチリル)−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプトー2−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;435.3(M+1);
6−[4−(2−エチルブチル)ピペラジン−1−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;409.3(M+1);
6−[4−(ブタン−1−スルホニル)ピペラジン−1−イル]−n−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;444.9(M+1);
4−[5−(3−フェニルプロピルカルバモイル)ピリジン−2−イル]ピペラジンー1−カルボン酸ブチルアミド;424.3(M+1);
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[(4−(3−メチル−ペンタノイル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[(4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド
N−ブチル−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド
N−(3−メチル−ブチル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(3−(メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(3−(メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−1−メチルエチル]−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−(3−フェニルプロピル)ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)エチル]−6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)エチル]−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−(4−ペンタノイル−ピペラジン−1−イル)−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−エチルブチリル)ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−メチルブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド
N−フェネチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)エチル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)ニコチンアミド;
6−[4−(3−シクロヘキシル−プロピオニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)ニコチンアミド;
6−[4−(2−シクロヘキシル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシープロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(3,5−ジクロロベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド
N−ブチル−6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ブトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ブトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ブチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(3トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−シクロプロピル−エチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−シクロプロピル−エチル)−6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−シクロプロピル−エチル)−2−ヒドロキシ−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−シクロブチル−エチル)−6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−シクロプロピル−プロピル)−6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル]−ピペラジン−1−イル]−N−(4−メチル−ペンチル)−ニコチンアミド;
N−(3,3−ジメチルブチル)−6−[4−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−2−フェニル−エチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−2−フェニル−エチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(ナフタレン−1−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−ナフタレン−2−イル−アセチル)ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2,5−ジクロロ−フェニル)−アセチル]ピペラジン−1−イル}−N−(2−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−フルオロ−4−メチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(5−フェニル−ペンチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(4−フェネチル−ブチル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−プロピル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−1−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(3,5−ジクロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2,3,4,5−テトラフルオロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−{4−[2−(2−クロロ−ピリジン−3−イル)−アセチル]ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−{4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−フェネチル−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(3−メチル−チオフェン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−[4−(2−クロロ−ピリジン−3−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−エトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(3−メチル−ペンタノイル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−{4−[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−メトキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチルブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−ヘキシル−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(2−エチルスルファニル−エチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−ペンチル−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1,3−ジメチルブチル)−ニコチンアミド;
6−[4−(ナフタレン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−ペンチル−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−{4−[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−ニコチンアミド
N−[2−(3−クロロフェニル)−エチル]−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド
N−フェネチル−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(4−フェニル−ブチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−フェネチル−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(4−クロロフェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−o−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−プロピオニル]−ピペラジン−1−イル}−N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−ブチリル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−p−トリル−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
6−{4−[2−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−アセチル]−ピペラジン−1−イル}−N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−ニコチンアミド;
N−(4−フェニル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−フェネチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ニコチンアミド;
N−[2−(3H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−エチルスルファニル−エチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1,3−ジメチルブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−メトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ブトキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ペンチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(3−イソプロポキシ−プロピル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(1−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ブチル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−ヘキシル−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド;
N−(2−メチル−ブチル)−6−[4−(2−フェニル−シクロプロパンカルボニル)−ピペラジン−1−イル]−ニコチンアミド。
本発明の化合物のSCDインヒビターとしての確認はBrownlie et al,PCT公開特許出願WO 01/62954に記載されたSCD酵素とミクロソームアッセイ法とを利用して容易に達成された。簡潔に述べると、マウスまたはヒトの肝ミクロソーム(SCD1発現のために誘導され、チトクロームb5およびチトクロームb5還元酵素を含む)およびNADHを本発明の化合物を含む緩衝液に懸濁し、0.025mMトリチウム化ステアロイル−CoAの添加によって反応を開始する。このリガンドはC9位およびC10位だけがトリチウム化される。反応は周囲温度で5分間と20分間との間行われ、その後酸の添加によって反応を停止する。その後活性炭を加え、混合し、遠心分離して標識基質を標識水から分離する。上澄液の一部をとり、液体シンチレーション計数法を用いて放射能を測定する。これをデルタ9デサチラーゼ(desaturase)活性の尺度とする。
Claims (1)
- 本明細書中に記載される発明。
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