JP2011021158A - パーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
パーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011021158A JP2011021158A JP2009169424A JP2009169424A JP2011021158A JP 2011021158 A JP2011021158 A JP 2011021158A JP 2009169424 A JP2009169424 A JP 2009169424A JP 2009169424 A JP2009169424 A JP 2009169424A JP 2011021158 A JP2011021158 A JP 2011021158A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- perfluoropolyether
- group
- represented
- modified polysiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KXFSUVJPEQYUGN-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)c1ccccc1 Chemical compound C[Si](C)(C)c1ccccc1 KXFSUVJPEQYUGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
Description
であり、Rは水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアリール基である。)で表される二価の基であり、R1、R2、R3は、互いに独立に炭素数1〜10のアルキル基またはアリール基であり、X’は、式:−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−又は−CO−NR−Y’−
(式中、Y’は、式:−CH2−又は下記式で表わされる二価の基
であり、Rは上記と同じである。)で表される二価の基であり、
aは互いに独立に0又は1であり、zおよびz’は互いに独立に5〜100の整数であり、Rfは、下記一般式(2):
又は、下記一般式(3):
本発明のパーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサンは、上記したように一般式(1)で示される。一般式(1)において、Rfは、下記一般式(2)または(3)
で表される二価の基である。
であり、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアリール基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、2−フェニルプロピル基などが挙げられる。中でも、水素原子、メチル基、n−ブチル基、フェニル基であることが好ましい。
であり、Rは前記と同様である。
本発明のパーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサンを製造するには、一般式(5):
一般式(6):
還流冷却管と温度計を取り付けたフラスコに下記式(9):
還流冷却管と温度計を取り付けたフラスコに、下記式(12):
還流冷却管と温度計を取り付けたフラスコに、下記式(15):
還流冷却管と温度計を取り付けたフラスコに、下記式(18):
透明ガラス製サンプル瓶に、実施例1〜3のパーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサンの夫々の4.0gと表1に示す溶剤16.0gを入れて良く振盪し、室温で1時間静置した。1時間静置後の外観を目視で確認し、以下の指標で溶解性の評価を行った。結果を表1に示す。
○…溶解し、透明になった。
△…白色半透明でポリシロキサンが均一分散している。
×…白濁、もしくはシロキサンと溶剤が二層に分離している。
実施例1〜3の化合物に変えて下記に示す化合物を用い、使用例と同様の方法で表1に示す各溶剤に対する溶解性の評価を行った。結果を表1に示す。
[比較例1] 粘度200cS(25℃)のポリジメチルシロキサン(PDMS)(信越化学工業製)
[比較例2] 比較用合成例1で得た式(20)のパーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン
[比較例3] パーフルオロポリエーテルオリゴマー(PFPE)(Galden HT−200、ソルベイソレクシス社製)
Claims (4)
- 一般式(1):
[式中、Xは、式:−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR−CO−(式中、Yは、式:−CH2−又は下記式で表わされる二価の基
であり、Rは水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアリール基である。)で表される二価の基であり、R1、R2、R3は、互いに独立に炭素数1〜10のアルキル基またはアリール基であり、X’は、式:−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−又は−CO−NR−Y’−
(式中、Y’は、式:−CH2−又は下記式で表わされる二価の基
であり、Rは上記と同じである。)で表される二価の基であり、
aは互いに独立に0又は1であり、zおよびz’は互いに独立に5〜100の整数であり、Rfは、下記一般式(2):
-CtF2t[OCF2CF(CF3)]mOCF2(CF2)rCF2O[CF(CF3)CF2O]nCtF2t- (2)
(式中、m及びnは1〜150の整数である。ただしm+nの平均は2〜200である。rは0〜6の整数、tは2又は3であり、CtF2tは直鎖又は分岐状である。)
又は、下記一般式(3):
-Ct’F2t’(OCF2CF2)u(OCF2)vOCt’F2t’- (3)
(式中、uは1〜200の整数、vは1〜50の整数、t’は1〜3の整数であり、Ct’F2t’は直鎖又は分岐状である。)で表される二価の基である。]で示されるパーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン。 - 分子中のフッ素原子の重量割合が20〜70質量%である請求項1及び2に記載のパーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009169424A JP4900854B2 (ja) | 2009-07-17 | 2009-07-17 | パーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 |
US12/834,439 US8304571B2 (en) | 2009-07-17 | 2010-07-12 | Perfluoropolyether-modified polysiloxane, a method for preparing the same and a defoaming agent comprising the same |
EP10169689.6A EP2301989B1 (en) | 2009-07-17 | 2010-07-15 | Perfluoropolyether-modified polysiloxane, a method for preparing the same and a defoaming agent comprising the same |
EP10169685A EP2301988A2 (en) | 2009-07-17 | 2010-07-15 | Perfluoropolyether-modified polysiloxane, a method for preparing the same and a defoaming agent comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009169424A JP4900854B2 (ja) | 2009-07-17 | 2009-07-17 | パーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011021158A true JP2011021158A (ja) | 2011-02-03 |
JP4900854B2 JP4900854B2 (ja) | 2012-03-21 |
Family
ID=43631494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009169424A Active JP4900854B2 (ja) | 2009-07-17 | 2009-07-17 | パーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4900854B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012007124A (ja) * | 2010-06-28 | 2012-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロポリエーテル基含有ポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 |
JP2012046583A (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 機能性添加剤並びに消泡剤及びレベリング剤 |
WO2014171321A1 (ja) * | 2013-04-15 | 2014-10-23 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素含ケイ素ポリマーおよび表面処理剤 |
WO2021251151A1 (ja) | 2020-06-11 | 2021-12-16 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテルブロックを有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及びその製造方法 |
WO2023063037A1 (ja) | 2021-10-15 | 2023-04-20 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテルブロックと(メタ)アクリロイル基とを有するオルガノポリシロキサン、及びその製造方法 |
WO2023139947A1 (ja) * | 2022-01-24 | 2023-07-27 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル-オルガノポリシロキサンブロックコポリマー |
CN116715855A (zh) * | 2023-07-06 | 2023-09-08 | 深圳市金斯源电子商务有限公司 | 一种疏油肤感手感剂及其制备方法 |
WO2023233774A1 (ja) * | 2022-05-31 | 2023-12-07 | ユニマテック株式会社 | 新規ジアリル含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6112751A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-21 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニー | 低表面エネルギー材料に硬化できる組成物 |
JP2002194201A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-07-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 |
JP2006218472A (ja) * | 2005-01-17 | 2006-08-24 | Shiseido Co Ltd | 粉体分散安定剤及びこれを配合した粉体分散組成物 |
-
2009
- 2009-07-17 JP JP2009169424A patent/JP4900854B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6112751A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-21 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニー | 低表面エネルギー材料に硬化できる組成物 |
JP2002194201A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-07-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 |
JP2006218472A (ja) * | 2005-01-17 | 2006-08-24 | Shiseido Co Ltd | 粉体分散安定剤及びこれを配合した粉体分散組成物 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012007124A (ja) * | 2010-06-28 | 2012-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロポリエーテル基含有ポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 |
JP2012046583A (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 機能性添加剤並びに消泡剤及びレベリング剤 |
WO2014171321A1 (ja) * | 2013-04-15 | 2014-10-23 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素含ケイ素ポリマーおよび表面処理剤 |
JP2014224235A (ja) * | 2013-04-15 | 2014-12-04 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素含ケイ素ポリマーおよび表面処理剤 |
KR101851443B1 (ko) | 2013-04-15 | 2018-04-23 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 불소 함유 규소 함유 중합체 및 표면 처리제 |
US9951166B2 (en) | 2013-04-15 | 2018-04-24 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing, silicon-containing polymer and surface treatment agent |
WO2021251151A1 (ja) | 2020-06-11 | 2021-12-16 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテルブロックを有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及びその製造方法 |
WO2023063037A1 (ja) | 2021-10-15 | 2023-04-20 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテルブロックと(メタ)アクリロイル基とを有するオルガノポリシロキサン、及びその製造方法 |
WO2023139947A1 (ja) * | 2022-01-24 | 2023-07-27 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル-オルガノポリシロキサンブロックコポリマー |
WO2023233774A1 (ja) * | 2022-05-31 | 2023-12-07 | ユニマテック株式会社 | 新規ジアリル含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造法 |
CN116715855A (zh) * | 2023-07-06 | 2023-09-08 | 深圳市金斯源电子商务有限公司 | 一种疏油肤感手感剂及其制备方法 |
CN116715855B (zh) * | 2023-07-06 | 2024-05-03 | 深圳市金斯源电子商务有限公司 | 一种疏油肤感手感剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4900854B2 (ja) | 2012-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5234057B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル基含有ポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 | |
JP4900854B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 | |
JP5165644B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 | |
JP4900853B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 | |
EP2301989B1 (en) | Perfluoropolyether-modified polysiloxane, a method for preparing the same and a defoaming agent comprising the same | |
EP2272896B1 (en) | Perfluoropolyether-modified polysiloxane, a method for preparing the same and a defoaming agent comprising the same | |
AU652633B2 (en) | Organosiloxanes for use as sunscreen agents | |
JP5745652B2 (ja) | 両親媒性高屈折率オルガノポリシロキサン | |
US7875694B2 (en) | Sulfonate functional organopolysiloxanes | |
JP5234065B2 (ja) | 機能性添加剤並びに消泡剤及びレベリング剤 | |
JP4919437B2 (ja) | 消泡剤 | |
JP7306334B2 (ja) | パーフルオロポリエーテルブロックを有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及びその製造方法 | |
JP5600900B2 (ja) | 撥水剤組成物 | |
JP4666660B2 (ja) | 被膜形成性組成物 | |
JP5431255B2 (ja) | 消泡剤 | |
JP6923300B2 (ja) | フッ素含有ケイ素化合物 | |
JP2581101B2 (ja) | 機能性油剤 | |
JP2023107460A (ja) | パーフルオロポリエーテル-オルガノポリシロキサンブロックコポリマー | |
JP2013028696A (ja) | ジヒドロキシプロピルアミド変性ポリシロキサン化合物 | |
KR20110120462A (ko) | 신규한 실리콘 화합물 및 그 제조방법, 및 그를 포함하는 계면활성제 및 화장품 | |
WO2023063037A1 (ja) | パーフルオロポリエーテルブロックと(メタ)アクリロイル基とを有するオルガノポリシロキサン、及びその製造方法 | |
JP2023170334A (ja) | パーフルオロポリエーテル-オルガノポリシロキサンブロックコポリマー | |
JP2023173917A (ja) | パーフルオロポリエーテルブロックとアミノ基とを有するオルガノポリシロキサン、及びその製造方法 | |
JPH1161046A (ja) | 撥水剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110624 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111024 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111221 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111222 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4900854 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150113 Year of fee payment: 3 |