JP2011006671A - 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
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Abstract
又、染色浴比に伴う問題とは別にアルカリ添加温度による色違いの問題があり、実験室スケールと工場スケールでの再現性不良が起こっている。
【解決手段】式(1)、式(2)及び式(3)で示される染料を含有する赤色反応染料組成物、式(4)と、式(5)及び式(6)で示される染料のいずれか1種以上を含有する青色反応染料組成物、式(5)及び式(7)で示される染料を含有する紺色反応染料組成物、式(8)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物並びにそれを用いる染色方法を提供する。
【選択図】なし
Description
又、染色浴比に伴う問題とは別に、アルカリ添加温度による色違いの問題があり、実験室スケールと工場スケールでの再現性不良が起こっている。
又、特開2000−192374号公報には染色再現性に優れる赤色反応染料組成物が記載されているが、溶解性が不十分であり実用化は難しい。
1)遊離酸の形が下記式(1)で示される染料を10重量%〜40重量%、遊離酸の形が下記式(2)で示される染料を30重量%〜60重量%及び遊離酸の形が下記式(3)で示される染料を10重量%〜40重量%含有する赤色反応染料組成物。
5)遊離酸の形が式(4)で示される染料を10重量%〜30重量%、遊離酸の形が式(5)で示される染料を50重量%〜60重量%及び遊離酸の形が式(6)で示される染料を20重量%〜30重量%含有する前記3)又は4)に記載の青色反応染料組成物。
7)遊離酸の形が式(5)で示される染料を80重量%〜95重量%及び式(7)で示される染料を5重量%〜20重量%含有する前記6)記載の紺色反応染料組成物。
9)前記1)又は2)に記載の赤色反応染料組成物と前記6)又は7)に記載の紺色反応染料組成物を含有する反応染料組成物。
10)前記1)又は2)に記載の赤色反応染料組成物と遊離酸の形が式(8)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物。
12)前記6)又は7)に記載の紺色反応組成物と、遊離酸の形が式(8)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物。
13)前記8)又は9)に記載の反応染料組成物と、遊離酸の形が式(8)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物。
14)前記8)〜13)のいずれか一項に記載の反応染料組成物を用いることを特徴とするセルロース繊維又はセルロース繊維含有繊維の染色方法。
式(7)で示される染料において両Y7は同一であっても異なっていてもよい。
式(4)で示される染料においてY9はSO2CH2CH2OSO3H又はSO2CH=CH2であり、R1は水素原子、ハロゲン原子、又は(C1〜C4)アルコキシ基である。該ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、該(C1〜C4)アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
式(6)で示される染料におけるR2は水素原子又は(C1〜C4)アルキル基である。該(C1〜C4)アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
本発明において置換基の置換位置は特に限定されていない場合、置換可能なすべての位置の置換体を本発明に含む。
本発明の反応染料組成物に含有される各染料は前記のように文献記載の方法又はその方法に準じて製造することも、市場から容易に入手することもできる。
本発明には、前記のように式(1)〜式(3)で示される染料を含有する赤色反応染料組成物と、式(5)で示される染料と式(7)で示される染料を含有する紺色反応染料組成物を含有する反応染料組成物も含まれる。
本発明には、式(1)〜式(3)で示される染料を含有する赤色反応染料組成物と、式(8)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物も含まれる。
本発明には、前記のように式(5)で示される染料と式(7)で示される染料を含有する紺色反応染料と、式(8)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物も含まれる。
更に、本発明には、前記のように赤色反応染料組成物、青色染料組成物又は紺色反応染料組成物及び黄色反応染料を含有する反応染料組成物も含まれる。
これらの反応染料組成物が本発明の目的を達成していることは後記の実施例からも明らかである。
実施例中、式(1)の染料におけるY1はパラ位のSO2CH2CH2OSO3Naであり、式(2)の染料におけるY2はパラ位のSO2CH2CH2OSO3Naであり、式(3)の染料におけるY3はSO2CH2CH2OSO3Na、Y4はパラ位のSO2CH2CH2OSO3Naであり、式(4)の染料は下記の通りであり、式(5)の染料におけるY5はパラ位のSO2CH2CH2OSO3Naであり、式(6)の染料におけるR2はエチル基、Y6はパラ位のSO2CH2CH2OSO3Naであり、Y4はパラ位のSO2CH2CH2OSO3Naであり、式(7)の染料におけるY7はSO2CH2CH2OSO3Naであり、式(8)の染料におけるY8はパラ位のSO2CH2CH2OSO3Naである。
反応染料の配合組成
表1に反応染料の配合組成を記した。
[表1]配合組成
赤色反応染料
式(1)の染料 0.10部
式(2)の染料 0.18部
式(3)の染料 0.10部
青色反応染料
式(4)の染料 0.27部
式(5)の染料 0.10部
式(6)の染料 0.14部
黄色反応染料
式(8)の染料 1.26部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.12部
式(2)の染料 0.14部
式(3)の染料 0.08部
紺色反応染料
式(5)の染料 0.37部
式(7)の染料 0.04部
黄色反応染料
式(8)の染料 1.14部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.12部
式(2)の染料 0.20部
式(3)の染料 0.11部
青色反応染料
式(4)の染料 0.26部
式(5)の染料 0.71部
式(6)の染料 0.35部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.75部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.09部
式(2)の染料 0.18部
式(3)の染料 0.09部
紺色反応染料
式(5)の染料 0.93部
式(7)の染料 0.11部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.60部
赤色反応染料
C.I.Reactive Red 195 0.50部
青色反応染料
C.I.Reactive Blue 222 0.40部
黄色反応染料
C.I.Reactive Yellow 145 1.21部
赤色反応染料
C.I.Reactive Red 195 0.50部
青色反応染料
C.I.Reactive Blue 5 0.70部
黄色反応染料
C.I.Reactive Yellow 145 0.64部
浴比依存性試験
(1)浴比1:10での染色
表1に示す各配合組成の染料及び無水硫酸ナトリウム10部に水を加えて全量490部の染浴を調製した。この染浴に木綿メリヤス50部を投入し、60℃で15分間処理後、炭酸ナトリウム10部を投入し、同温度で60分間染色した。次いで、水洗、湯洗の後、市販のソーピング剤(スコアロールC−1200 北広ケミカル(株)1g/L)を含む水溶液1000部中で100℃にて15分間のソーピングをし、次いで水洗、乾燥して染色物を得た。
表1に示す各配合組成の染料及び無水硫酸ナトリウム30部に水を加えて全量1470部の染浴を調製した。この染浴に木綿メリヤス50部を投入し、60℃で15分間処理後、炭酸ナトリウム30部を投入し、同温度で60分間染色した。次いで、水洗、湯洗の後、市販のソーピング剤(スコアロールC−1200 北広ケミカル(株)1g/L)を含む水溶液1000部中で100℃にて15分間のソーピングをし、次いで水洗、乾燥して染色物を得た。
表1に示す各配合組成の染料及び無水硫酸ナトリウム60部に水を加えて全量2940部の染浴を調製した。この染浴に木綿メリヤス50部を投入し、60℃で15分間処理後、炭酸ナトリウム60部を投入し、同温度で60分間染色した。次いで、水洗、湯洗の後、前記ソーピング剤を含む水溶液1000部中で100℃にて15分間のソーピングをし、次いで水洗、乾燥して染色物を得た。
(3)の浴比1:60の条件で表1に示す各配合組成の染料を1.33倍使用して染色し染色物を得た。
(1)の浴比1:10で得られた染色物を基準にそれぞれの条件で得られた染色物の色相差を、測色機カラ−アイCE7100(マクベス社製)、D65光源下、C.I.E色差式を使用して求め、色相差ΔEa*b*及び色差ΔEを表2に示した。
反応染料の配合組成
表3に反応染料の配合組成を記した。
[表3]
赤色反応染料
式(1)の染料 0.29部
式(2)の染料 0.56部
式(3)の染料 0.29部
青色反応染料
式(4)の染料 0.31部
式(5)の染料 0.83部
式(6)の染料 0.39部
黄色反応染料
式(8)の染料 3.78部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.26部
式(2)の染料 0.49部
式(3)の染料 0.27部
紺色反応染料
式(5)の染料 1.10部
式(7)の染料 0.13部
黄色反応染料
式(8)の染料 3.42部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.32部
式(2)の染料 0.63部
式(3)の染料 0.34部
青色反応染料
式(4)の染料 0.79部
式(5)の染料 2.14部
式(6)の染料 1.03部
黄色反応染料
式(8)の染料 2.25部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.27部
式(2)の染料 0.53部
式(3)の染料 0.28部
紺色反応染料
式(5)の染料 2.80部
式(7)の染料 0.32部
黄色反応染料
式(8)の染料 1.80部
赤色反応染料
C.I.Reactive Red 195 1.50部
青色反応染料
C.I.Reactive Blue 222 1.20部
黄色反応染料
C.I.Reactive Yellow 145 3.63部
赤色反応染料
C.I.Reactive Red 195 1.44部
赤色反応染料
C.I.Reactive Blue 5 0.84部
赤色反応染料
C.I.Reactive Yellow 145 3.90部
赤色反応染料
C.I.Reactive Red 195 1.89部
青色反応染料
C.I.Reactive Blue 222 3.05部
黄色反応染料
C.I.Reactive Yellow 145 1.83部
(1)アルカリ(炭酸ナトリウム) 60℃添加での染色
表3に示す各配合組成の染料及び無水硫酸ナトリウム40部に水を加えて全量490部の染浴を調製した。この染浴に木綿メリヤス50部を投入し、20分間で60℃へ昇温した。60℃で10分間処理後、炭酸ナトリウム10部を投入し、同温度で60分間染色した。次いで、水洗、湯洗の後、市販のソーピング剤(スコアロールC−1200 北広ケミカル(株)1g/L)を含む水溶液1000部中で100℃にて15分間のソーピングをし、次いで水洗、乾燥して染色物を得た。
表3に示す各配合組成の染料及び無水硫酸ナトリウム40部に水を加えて全量490部の染浴を調製した。この染浴に木綿メリヤス50部を投入し、40℃で20分間処理後、炭酸ナトリウム10部を投入し、20分間で60℃へ昇温した。同温度で60分間染色し、次いで、水洗、湯洗の後、市販のソーピング剤(スコアロールC−1200 北広ケミカル(株)1g/L)を含む水溶液1000部中で100℃にて15分間のソーピングをし、次いで水洗、乾燥して染色物を得た。
60℃添加で得られた染色物を基準に、40℃添加で得られた染色物の色相差を、測色機カラ−アイCE7100(マクベス社製)、D65光源下、C.I.E色差式を使用して求め、色差ΔEを表4に示した。
実施例1の配合例1の組み合わせ及び使用量に替えて、表5に示す染料の組み合わせ及び使用量を用い、無水硫酸ナトリウム15部に水を加えて全量490部の染浴をそれぞれ調製した。この染浴に木綿メリヤス50部を投入し、20分間で60℃へ昇温した。60℃で10分間処理後、炭酸ナトリウム10部を投入し、同温度で60分間染色した。次いで、水洗、湯洗の後、市販のソーピング剤(スコアロールC−1200 北広ケミカル(株)1g/L)を含む水溶液500部中で100℃にて15分間のソーピングをし、次いで水洗、乾燥して染色物を得た。
[表5] 配合組成
赤色反応染料
式(1)の染料 0.05部
式(2)の染料 0.10部
式(3)の染料 0.05部
青色反応染料
式(4)の染料 0.16部
式(6)の染料 0.64部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.80部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.20部
式(2)の染料 0.39部
式(3)の染料 0.21部
青色反応染料
式(4)の染料 0.20部
式(5)の染料 0.60部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.20部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.30部
式(2)の染料 0.61部
式(3)の染料 0.29部
青色反応染料
式(4)の染料 0.04部
式(5)の染料 0.10部
式(6)の染料 0.06部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.32部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.07部
式(2)の染料 0.15部
式(3)の染料 0.08部
青色反応染料
式(4)の染料 0.06部
式(5)の染料 0.24部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.09部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.20部
式(2)の染料 0.40部
式(3)の染料 0.22部
青色反応染料
式(4)の染料 0.60部
式(6)の染料 1.80部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.80部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.04部
式(2)の染料 0.08部
式(3)の染料 0.04部
紺色反応染料
式(5)の染料 0.70部
式(7)の染料 0.10部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.80部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.15部
式(2)の染料 0.30部
式(3)の染料 0.15部
紺色反応染料
式(5)の染料 0.52部
式(7)の染料 0.08部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.20部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.26部
式(2)の染料 0.59部
式(3)の染料 0.19部
紺色反応染料
式(5)の染料 0.105部
式(7)の染料 0.015部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.30部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.07部
式(2)の染料 0.11部
式(3)の染料 0.08部
紺色反応染料
式(5)の染料 0.17部
式(7)の染料 0.03部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.90部
赤色反応染料
式(1)の染料 0.16部
式(2)の染料 0.33部
式(3)の染料 0.18部
紺色反応染料
式(4)の染料 1.75部
式(6)の染料 0.20部
黄色反応染料
式(8)の染料 0.65部
実施例3〜12で得られた染色物について前記と同様に浴比依存性試験及びアルカリ添加温度依存性試験を行ったところ、いずれの反応染料の組み合わせにおいても浴比が大きく変動した場合でも色相変化が極めて小さく、又、アルカリ添加温度が変動した場合でも色相変化が極めて小さく、染色再現性が極めて優れていた。
Claims (14)
- 遊離酸の形が式(1)で示される染料を20重量%〜30重量%、式(2)で示される染料を40重量%〜60重量%、式(3)で示される染料を20重量%〜30重量%含有する請求項1記載の赤色反応染料組成物。
- 遊離酸の形が式(4)で示される染料を10重量%〜30重量%と、遊離酸の形が式(5)及び式(6)で示される染料からなる群から選ばれる1種以上の染料を70重量%〜90重量%含有する請求項3記載の青色反応染料組成物。
- 遊離酸の形が式(4)で示される染料を10重量%〜30重量%、遊離酸の形が式(5)で示される染料を50重量%〜60重量%及び遊離酸の形が式(6)で示される染料を20重量%〜30重量%含有する請求項3又は4に記載の青色反応染料組成物。
- 遊離酸の形が式(5)で示される染料を80重量%〜95重量%及び式(7)で示される染料を5重量%〜20重量%含有する請求項6記載の紺色反応染料組成物。
- 請求項1又は2に記載の赤色反応染料組成物と請求項3〜5のいずれか一項に記載の青色反応染料組成物を含有する反応染料組成物。
- 請求項1又は2に記載の赤色反応染料組成物と請求項6又は7に記載の紺色反応染料組成物を含有する反応染料組成物。
- 請求項3〜5のいずれか一項に記載の青色反応組成物と、遊離酸の形が式(8)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物。
- 請求項6又は7に記載の紺色反応組成物と、遊離酸の形が式(8)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物。
- 請求項8又は9に記載の反応染料組成物と、遊離酸の形が式(8)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物。
- 請求項8〜13のいずれか一項に記載の反応染料組成物を用いることを特徴とするセルロース繊維又はセルロース繊維含有繊維の染色方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012082279A (ja) * | 2010-10-08 | 2012-04-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102358803B (zh) * | 2011-08-25 | 2013-09-11 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种复合黑色活性染料 |
CN104402781B (zh) * | 2014-12-11 | 2016-06-29 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种活性土黄染料半成品的制备方法 |
WO2019044603A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 日本化薬株式会社 | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 |
KR101960807B1 (ko) * | 2017-11-07 | 2019-03-21 | (주)경인양행 | 친환경 반응성 염료 제조방법 |
CN111253776B (zh) * | 2020-02-13 | 2022-03-04 | 浙江蓝天海纺织服饰科技有限公司 | 全棉与全棉混纺面料用藏青活性染料配方,及应用 |
CN114621602B (zh) * | 2022-04-06 | 2023-06-30 | 浙江亿得新材料股份有限公司 | 一种适于复合纤维素纤维染色的活性藏青染料的复配方法及其产品和应用 |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56118974A (en) * | 1980-02-16 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Cheese dyeing of cellulosic fiber |
JPS56128380A (en) * | 1980-03-14 | 1981-10-07 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
JPS60215071A (ja) * | 1985-03-26 | 1985-10-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 繊維反応性ジスアゾ化合物 |
JPH01103668A (ja) * | 1987-07-22 | 1989-04-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性染料混合物 |
JPH0539433A (ja) * | 1991-08-02 | 1993-02-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
JPH07258573A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | 反応染料組成物 |
JPH08104822A (ja) * | 1994-04-07 | 1996-04-23 | Daisutaa Japan Kk | 反応染料組成物及びそれを用いた染色法 |
JPH08269352A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Hoechst Ag | 青色染色性の繊維反応性染料の混合物およびその混合物のヒドロキシ− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するための用途 |
JP2000192374A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
JP2000319537A (ja) * | 1999-04-12 | 2000-11-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 繊維反応性銅錯体ホルマザン染料の青色染料混合物 |
JP2003055570A (ja) * | 2001-08-21 | 2003-02-26 | Dystar Japan Ltd | 反応染料組成物及びこれを用いる染色法 |
JP2004269863A (ja) * | 2003-02-21 | 2004-09-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 |
WO2005085368A1 (ja) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 |
JP2006045448A (ja) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物、及び該組成物を用いる染色又は捺染方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4378313B1 (en) * | 1979-06-01 | 1994-05-03 | Sumitomo Chemical Co | Reactive yellow dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
US4341699A (en) * | 1979-07-13 | 1982-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups |
DE2945537A1 (de) * | 1979-11-10 | 1981-05-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Kupferkomplex-formazanverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
US4841032A (en) * | 1986-09-19 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive monoazo compounds having two vinylsulfone type fiber reactive groups in the molecule |
JP3198635B2 (ja) * | 1992-06-26 | 2001-08-13 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
CN1056636C (zh) * | 1993-10-15 | 2000-09-20 | 双星日本株式会社 | 染料组成物及使用该染料组成物的染色法 |
TW347406B (en) * | 1994-12-02 | 1998-12-11 | Daistar Japan Kk | Blue reactive dye composition and dye composition prepared therefrom |
TW200502327A (en) * | 2003-02-21 | 2005-01-16 | Nippon Kayaku Kk | Reactive dye composition and method of dyeing with the same |
-
2010
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Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56118974A (en) * | 1980-02-16 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Cheese dyeing of cellulosic fiber |
JPS56128380A (en) * | 1980-03-14 | 1981-10-07 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
JPS60215071A (ja) * | 1985-03-26 | 1985-10-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 繊維反応性ジスアゾ化合物 |
JPH01103668A (ja) * | 1987-07-22 | 1989-04-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性染料混合物 |
JPH0539433A (ja) * | 1991-08-02 | 1993-02-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
JPH07258573A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | 反応染料組成物 |
JPH08104822A (ja) * | 1994-04-07 | 1996-04-23 | Daisutaa Japan Kk | 反応染料組成物及びそれを用いた染色法 |
JPH08269352A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Hoechst Ag | 青色染色性の繊維反応性染料の混合物およびその混合物のヒドロキシ− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するための用途 |
JP2000192374A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
JP2000319537A (ja) * | 1999-04-12 | 2000-11-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 繊維反応性銅錯体ホルマザン染料の青色染料混合物 |
JP2003055570A (ja) * | 2001-08-21 | 2003-02-26 | Dystar Japan Ltd | 反応染料組成物及びこれを用いる染色法 |
JP2004269863A (ja) * | 2003-02-21 | 2004-09-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 |
WO2005085368A1 (ja) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 |
JP2006045448A (ja) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物、及び該組成物を用いる染色又は捺染方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012082279A (ja) * | 2010-10-08 | 2012-04-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 |
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