JP2011001311A - 熱産生タンパク質発現促進剤 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 下記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩からなる、熱産生タンパク質発現促進剤。
[式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3は、水素原子、炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル鎖を有するアルコキシ基、水素原子又は炭素原子が複素原子で置換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、R4は、水素原子、水酸基、炭素数1〜4のアルキル鎖を有するアルコキシ基、エ−テル結合により結合した五炭糖又は六炭糖を表し、R5は、水素原子、又は、水素原子又は炭素原子が複素原子に置換されていてもよい直鎖、分岐又は環状のアルキル基を表す。ただし、R3及びR5は、互いに結合して環状構造をとってもよい。nは、0又は1の整数を表す。]
[式中、R6、R7、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R8は、水酸基、炭素数1〜4のアルキル鎖を有するアルコキシ基、エ−テル結合により結合した五炭糖又は六炭糖を表し、X−は陰イオンを表す。]
<6> 前記一般式(1)に表される化合物が、下記一般式(5)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、<1>に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。
<8> 前記熱産生タンパク質発現促進剤が、脱共役タンパク質1(uncoupling protein1: 略称UCP1)発現促進剤であることを特徴とする、<1>〜<7>の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。
<9> <1>〜<8>の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤より選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、痩身用の組成物。
<10> <1>〜<8>の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤を、バラ科アロニア属に属する植物のエッセンスとして含有することを特徴とする、<9>に記載の痩身用の組成物。
<11> 前記バラ科アロニア属に属する植物が、バラ科アロニア属アロニアであることを特徴とする、<9>又は<10>に記載の痩身用の組成物。
<12> 前記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を、組成物全量に対し0.001質量%〜20質量%含有することを特徴とする、<9>〜<11>の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
<13> 経口投与組成物であることを特徴とする、<9>〜<12>の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
<14> 食品、医薬品又は化粧料であることを特徴とする、<9>〜<13>の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
<15> 熱産生タンパク質発現促進剤を含有する痩身用の組成物の製造方法であって、バラ科アロニア属アロニア乃至はその近類植物を選択し、果実部を採取し、極性溶媒にて抽出した後、分画精製し、フラボノイドとそのアグリコンを含む画分を得、該画分における熱産生タンパク質発現促進作用を確認し、しかる後に、組成物に配合させることを特徴とする、製造方法。
本発明における痩身用の組成物は、前記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩よりなる熱産生タンパク質発現促進剤を含有することを特徴とする。本発明における熱産生タンパク質発現促進作用は、褐色細胞に存在する脱共役タンパク質の発現促進作用であることが好ましく、さらに好ましくは、脱共役タンパク質1(UCP1)発現促進作用であることが好ましい。前記一般式(1)に表される化合物、その遊離塩基体、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩の多くは、バラ科アロニア属アロニアの植物体に、フラボノイド、或いは、フラボノイドのアグリコン画分を精製することにより得ることも出来る。勿論、常法に従って化学合成により製造することも出来る。また、一般式(1)に表される化合物の塩酸及び硫酸の様な強酸の存在下において形成される塩は、一般的に薬理学的に許容される塩であり、これらも本発明において用いることが出来る。本発明において、熱産生タンパク質発現促進作用があるとは、後記のラット褐色脂肪細胞を用いた熱産生タンパク質発現促進試験において、熱産生タンパク質に相当するバンドの定量値が、コントロ−ルの定量値に比較し、高い場合を意味し、より好ましくは、コントロ−ルの定量値に比較し、1.5倍より高いことが好ましい。
本発明の痩身用の組成物は、一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩よりなる熱産生タンパク質発現促進剤を含有することを特徴とする。本発明において、熱産生タンパク質発現促進作用がある物質とは、後記のラット褐色脂肪細胞中の熱産生タンパク質の発現促進作用実験において、熱産生タンパク質(脱共役タンパク質1:UCP1)に相当するバンドの定量値が、コントロ−ルの定量値に比較し高い場合を意味し、より好ましくは、コントロ−ルの定量値に比較し、1.5倍より高いことが好ましい。本発明の痩身用の組成物において、一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はその薬理学的に許容される塩は、一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩の内、1種又は2種以上を組み合わせて用いることが出来る。一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩は、そのまま痩身用の組成物に配合してもよく、また一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩をバラ科アロニア属アロニアの抽出物として配合することも出来る。尚、本発明の抽出物とは、抽出物自体、抽出物を分画、精製した分画、抽出物乃至は分画、精製物の溶媒除去物の総称を意味する。この様な一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩の粗製物を本発明の痩身用の組成物に含有させることは、処方の自由度が大きくなるという点でより好ましい。
本発明における熱産生タンパク質発現促進剤の化合物1〜6は、バラ科アロニア属アロニアより単離精製し、評価に用いた。
北海道産のアロニア果実を凍結乾燥したもの29.92(g)を10倍量の50%エタノ−ル中で一晩冷浸抽出を行い、ろ過、濃縮後、約1(L)の水溶液としたものを、n−ヘキサン、酢酸エチル、n−ブタノ−ル各1(L)で三回ずつ抽出し、各抽出液を濃縮、乾燥し、n−ヘキサンエキス0.02(g)、酢酸エチルエキス0.88(g)、n−ブタノ−ルエキス4.2(g)、水エキス10.15(g)を得た。このうち酢酸エチルエキス157(mg)をDevelosil C30-UG5(野村化学)カラムを装着した分取用の高速液体クロマトグラフィ−(HPLC)にて分画を行い、フラクションA(5.3mg)、フラクションB(1.7mg)、フラクションC(6.8mg)、フラクションD(4.7mg)、フラクションE(10.1mg)、フラクションF(2.0mg)に分画した。各フラクションは、HPLCにおける保持時間とUVスペクトルを直接標品と比較して化合物の同定を行った。
[HPLC条件]
カラム:Develosil C30−UG−5 φ4.6×250 mm(野村化学)
移動相:A: 10% CH3CN +0.1% TFA、 B:40% CH3CN + 0.1% TFA
グラジエント:0−5 min.;A100%、 5−35 min.; A100%〜B100%、 35−50 min.; B100%
流速:1.0 mL/min.,温度:40℃,検出UV 220−600 nm
前記方法により精製された一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩である化合物1〜6の熱産生タンパク質発現促進作用を評価した。ただし、化合物1〜4は、塩酸と処理することにより安定に保存可能な塩として保存することが可能であるため、化合物1〜4の塩酸塩を使用した。また、前記方法に従い得られるバラ科アロニア属アロニアより得られた抽出物(エタノ−ル画分)の熱産生タンパク質発現促進作用を評価した。
ラット脂肪前駆細胞を培養し、褐色脂肪細胞に分化させた。褐色脂肪細胞を、化合物1〜6、並びに、試験例1に記載の方法に従い得られたバラ科アロニア属アロニア抽出物(エタノ−ル画分)を含有した培地で処置した後、タンパク質を抽出し、Western blot法によりUCP1の発現を検出した。検出したUCP1のバンドを定量した。前記化合物及び抽出物を含有していない培地で処理したものをコントロ−ルとし、バンドの定量値がコントロ−ルより高い場合に、熱産生タンパク質(UCP1)発現促進作用があるものとした。結果を図1及び図2に示す。
Claims (15)
- 下記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩からなる、熱産生タンパク質発現促進剤。
[式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3は、水素原子、炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル鎖を有するアルコキシ基、水素原子又は炭素原子が複素原子で置換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、R4は、水素原子、水酸基、炭素数1〜4のアルキル鎖を有するアルコキシ基、エ−テル結合により結合した五炭糖又は六炭糖を表し、R5は、水素原子、又は、水素原子又は炭素原子が複素原子に置換されていてもよい直鎖、分岐又は環状のアルキル基を表す。ただし、R3及びR5は、互いに結合して環状構造をとってもよい。nは、0又は1の整数を表す。] - 前記一般式(1)(2)及び(4)に表される化合物中、五炭糖又は六炭糖が、アラビノ−ス、ガラクト−スであることを特徴とする、請求項1、2又は4に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。
- 請求項1〜6に表わされる熱産生タンパク質発現促進剤が、シアニジン(Cyanidin)、イデアイン(Ideain)、シアニジン 3−アラビノシド(Cyanidin 3−arabinoside)、デルフィニジン(Delphinidine)、クエルセチン 3−ガラクトシドQuercetin 3−galactoside)、クロロゲン酸(chlorogenic acid)及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、請求項1〜6に何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。
- 前記熱産生タンパク質発現促進剤が、脱共役タンパク質1(uncoupling protein1: 略称UCP1)発現促進剤であることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤より選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、痩身用の組成物。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤を、バラ科アロニア属に属する植物のエッセンスとして含有することを特徴とする、請求項9に記載の痩身用の組成物。
- 前記バラ科アロニア属に属する植物が、バラ科アロニア属アロニアであることを特徴とする、請求項9又は10に記載の痩身用の組成物。
- 前記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を、組成物全量に対し0.001質量%〜20質量%含有することを特徴とする、請求項9〜11の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
- 経口投与組成物であることを特徴とする、請求項9〜12の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
- 食品、医薬品又は化粧料であることを特徴とする、請求項9〜13の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
- 熱産生タンパク質発現促進剤を含有する痩身用の組成物の製造方法であって、バラ科アロニア属アロニア乃至はその近類植物を選択し、果実部を採取し、極性溶媒にて抽出した後、分画精製し、フラボノイドとそのアグリコンを含む画分を得、該画分における熱産生タンパク質発現促進作用を確認し、しかる後に、組成物に配合させることを特徴とする、製造方法。
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