JP2010535259A - エポキシ樹脂に基づく水系塗料 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
第1の工程として、ルイス酸又はその錯塩を触媒として使用してポリアルキレンエーテルポリオールB21及びエポキシ樹脂又はエポキシ化合物B22の付加物B2を調製する工程と、
芳香族化合物B3が溶解しているアミンB1にB2を添加する工程であって、好ましくはこれらのエポキシ基の少なくとも90%、より好ましくはB2のエポキシ基の少なくとも95%、特に好ましくは少なくとも98%を消費することにより、上記アミンB1のアミノ基がB2のエポキシ基と反応する、添加する工程と、
任意に、残存するアミンB1と高温で反応しポリアミド又はアミドオリゴマーを形成する脂肪族ポリカルボン酸B4を添加する工程と、
前記反応により生成した水を、好ましくは共沸蒸留により除去する工程と、
任意に、モノエポキシ化合物又はモノエポキシ化合物の混合物B5を添加する工程と、
任意に、ポリアミン、好ましくはジアミンB6を添加する工程と、
任意に、得られた生成物を酸で中和する工程であって、前記アミノ基の少なくとも20%をそれぞれ陽イオンに変換する、中和する工程と、
前記任意に中和した反応生成物を水中に分散する工程と、
任意に、さらに水を添加する工程であって、固体の質量分率を40%〜80%に調整する、さらに水を添加する工程と、
を含む多工程プロセスにおいて製造される。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル642gを、ポリエチレングリコール(平均モル質量(number average molar mass)600g/モル)356gと混合し、125℃まで加熱し、その後三フッ化ホウ素ベンジルアミン錯体((登録商標)Anchor1040、Air Products)2.4gを添加し、エポキシド基の特定の含有量が約2.4モル/kgの値に到達するまで反応混合物を140℃で維持した。
サリチル酸19gを、約50℃に加熱したメタ−キシリレンジアミン38.4g中に溶解した。清澄な溶液が形成されるまで撹拌を継続した。この溶液を約80℃までさらに加熱し、実施例1の改質エポキシ樹脂17.5gを添加した。脱イオン水(75g)をその後2つの部分で添加した。219mg/gのアミン価を有する樹脂溶液と、固体の質量分率約50%とを得た。
無水フタル酸5.0g(実施例3.1)、イソフタル酸5.0g(実施例3.2)、レゾルシノール5.0g(実施例3.3)、安息香酸5.0g(実施例3.4)、ビスフェノールA5.0g(実施例3.5)、没食子酸一水和物10.0g(実施例3.6)、イソフタル酸10.0g(実施例3.7)、レゾルシノール10.0g(実施例3.8)、安息香酸10.0g(実施例3.9)、ビスフェノールA10.0g(実施例3.10)、テトラヒドロフタル酸無水物5.0g(実施例3.11)でサリチル酸を順番に置き換えて、サリチル酸を抜いて(by nothing)(実施例3.12、比較用)、また同量のサリチル酸を混合物中に維持しつつアミン(メタ−キシリレンジアミン)をイソホロンジアミン4.8gで置き換えて(実施例3.13)、実施例2を繰り返した。
1型固体樹脂((登録商標)Beckopox EP 384w/53 WAMP、固体の質量分率53%、Cytec Surface Specialties Germany GmbH & Co. KG)の水性エポキシ樹脂分散液50g、及び表1に示すような質量の実施例3の硬化剤から透明被覆(Clearcoats)を調製した。活性アミン水素原子の物質量が同じとなるように、硬化剤の量を調整した。
さらなる試験では、実施例4で使用した水分散性エポキシ樹脂と、実施例2(化合物B3としてサリチル酸が存在し、アミンB1はメタ−キシリレンジアミンである)並びに実施例3.12(化合物B3を有しない)及び3.13(化合物B3としてサリチル酸、アミンB1としてイソホロンジアミン)の硬化剤とを含む、有色素性被覆の腐食抵抗性。
Claims (10)
- 平均して1分子当たり少なくとも1つのエポキシ基を有する水分散性エポキシ樹脂Aと、水溶性又は水分散性硬化剤Bとを含む水性エポキシ樹脂系ABであって、該硬化剤Bは、少なくとも1つの第一級アミノ基及び/又は少なくとも1つの第二級アミノ基を有するアミンB1と、ポリアルキレンエーテルポリオールB21及びエポキシド成分B22の付加物B2と、ヒドロキシル基及びカルボキシル基からなる群より選ばれる少なくとも1つの酸性基を有する芳香族化合物B3との反応生成物を含む、水性エポキシ樹脂系AB。
- 前記水分散性エポキシ樹脂Aが、平均して1分子当たり少なくとも2つのエポキシ基を有する、請求項1に記載の水性エポキシ樹脂系AB。
- 前記芳香族化合物B3が少なくとも2つの酸性基を有し、そのうち少なくとも1つがヒドロキシル基である、請求項1に記載の水性エポキシ樹脂系AB。
- 前記芳香族化合物B3が少なくとも2つの酸性基を有し、そのうち少なくとも1つがヒドロキシル基であり1つがカルボキシル基である、請求項1に記載の水性エポキシ樹脂系AB。
- 前記芳香族化合物B3がサリチル酸である、請求項1に記載の水性エポキシ樹脂系AB。
- 前記アミンB1がジプライマリージアミンである、請求項1に記載の水性エポキシ樹脂系AB。
- 前記水分散性硬化剤Bが1g当たり120mg〜300mgのアミン価を有する、請求項1に記載の水性エポキシ樹脂系AB。
- 請求項1に記載の水分散性硬化剤Bを調製する方法であって、
ルイス酸又はその錯塩を触媒として使用してポリアルキレンエーテルポリオールB21及びエポキシ樹脂又はエポキシ化合物B22の付加物B2を調製する工程と、
前記芳香族化合物B3が溶解している前記アミンB1にB2を添加する工程であって、好ましくはこれらのエポキシ基の少なくとも90%、より好ましくはB2のエポキシ基の少なくとも95%、特に好ましくは少なくとも98%を消費することにより、該アミンB1のアミノ基がB2のエポキシ基と反応する、添加する工程と、
任意に、残存するアミンB1と高温で反応してポリアミド又はアミドオリゴマーを形成する脂肪族ポリカルボン酸B4を添加する工程と、
前記反応により生成した水を、好ましくは共沸蒸留により除去する工程と、
任意に、モノエポキシ化合物又はモノエポキシ化合物の混合物B5を添加する工程と、
任意に、ポリアミン、好ましくはジアミンB6を添加する工程と、
任意に、得られた生成物を酸で中和する工程であって、前記アミノ基の少なくとも20%をそれぞれ陽イオンに変換する、中和する工程と、
前記任意に中和した反応生成物を水中に分散する工程と、
任意に、さらに水を添加する工程であって、固体の質量分率を40%〜80%に調整する、さらに水を添加する工程と、
を含む、水分散性硬化剤Bを調製する方法。 - 請求項1に記載の水性エポキシ樹脂系ABを調製する方法であって、水分散性硬化剤Bが請求項8に記載の方法により製造され、該水分散性硬化剤Bが1kg当たり0.5モル〜10モルの特定のエポキシド基含有量を有するエポキシ樹脂Aの水溶液若しくは分散液に混和されるか、又は前記硬化剤Bの水性分散液が投入され、前記エポキシ樹脂Aが該硬化剤の該分散液中で乳化される、水性エポキシ樹脂系ABを調製する方法。
- ベース金属基板の被覆のために請求項1に記載の水性エポキシ樹脂系を使用する方法であって、ローラーで塗ること、ブラシで塗ること、又は噴霧することにより、該エポキシ樹脂系を前記基板に適用することを含む、使用する方法。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140043341A (ko) * | 2011-05-05 | 2014-04-09 | 알넥스 오스트리아 게엠베하 | 다관능성 1차 아민, 이의 제조 방법, 및 이의 용도 |
JP2014105214A (ja) * | 2012-11-22 | 2014-06-09 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 樹脂組成物 |
WO2014156103A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | 日本曹達株式会社 | 新規な包接化合物 |
WO2015152202A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 協立化学産業株式会社 | 硬化後柔軟性に優れる硬化性樹脂、(メタ)アクリル化硬化性樹脂、及び液晶シール剤組成物 |
JP2023520388A (ja) * | 2020-03-31 | 2023-05-17 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | エポキシアミン系と硬化触媒としての芳香族カルボン酸とを含有する水性コーティング組成物 |
WO2023132360A1 (ja) * | 2022-01-07 | 2023-07-13 | ナガセケムテックス株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101880508B (zh) * | 2010-06-24 | 2013-04-17 | 同济大学 | 一种高耐磨水性木器涂料的制备方法 |
NL1038882C2 (en) * | 2011-06-23 | 2013-01-02 | Holland Novochem Technical Coatings B V | Novel polymers and polymer compositions. |
US9346911B2 (en) * | 2011-12-01 | 2016-05-24 | Blue Cube Ip Llc | Liquid accelerator composition for hardeners |
ES2719806T3 (es) * | 2012-08-16 | 2019-07-16 | Blue Cube Ip Llc | Agentes de curado rápido para resinas epoxi |
EP2727968A1 (en) * | 2012-11-06 | 2014-05-07 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Multifunctional primary amine, process for its preparation, and use thereof |
TWI625343B (zh) * | 2013-03-28 | 2018-06-01 | 彼 布萊恩私人有限公司 | 環氧樹脂固化劑 |
US8575237B1 (en) | 2013-05-22 | 2013-11-05 | Jacam Chemical Company 2013, Llc | Corrosion inhibitor systems using environmentally friendly green solvents |
US10703856B2 (en) * | 2014-05-20 | 2020-07-07 | Daicel Corporation | Epoxy resin composition and cured product of same |
CN107497647A (zh) * | 2017-07-19 | 2017-12-22 | 安徽登冠新能源电动车科技有限公司 | 电动车的外壳喷漆的处理方法 |
CN113754891B (zh) * | 2021-10-11 | 2022-08-16 | 泽铱(佛山)工业技术有限公司 | 聚3,4-乙烯二氧噻吩/聚乙烯亚胺改性的水性环氧乳液及其制备方法、防腐涂料 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08217873A (ja) * | 1994-12-13 | 1996-08-27 | Air Prod And Chem Inc | エポキシ樹脂とポリエーテルポリオールとの反応生成物をベースとする自己乳化性エポキシキュアリング剤 |
JPH09176292A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 水性エポキシ樹脂硬化性組成物 |
WO2006040024A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Cytec Surface Specialties Austria Gmbh | Aqueous epoxy resin systems |
JP2007002251A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Cognis Ip Management Gmbh | コーティング組成物用硬化剤(ii) |
JP2008260936A (ja) * | 2007-04-10 | 2008-10-30 | Air Products & Chemicals Inc | 厚い層の水性エポキシ系用硬化剤としてのポリアルキレンアミン付加物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2703765A (en) * | 1953-01-15 | 1955-03-08 | Du Pont | Salicylic acid cured coating composition comprising an epoxy polyhydroxy polyether resin and an amine-aldehyde resin |
NL300448A (ja) * | 1962-11-15 | |||
US4197389A (en) * | 1977-07-18 | 1980-04-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Hardening agent for aqueous epoxy resin compositions |
US4608405A (en) * | 1985-05-06 | 1986-08-26 | Celanese Corporation | Aqueous based epoxy resin curing agents |
US5567748A (en) * | 1991-12-17 | 1996-10-22 | The Dow Chemical Company | Water compatible amine terminated resin useful for curing epoxy resins |
MX9207340A (es) | 1991-12-17 | 1994-03-31 | Dow Chemical Co | Resina terminada en amina compatible con agua utilpara curar resinas epoxicas. |
US5489630A (en) * | 1994-11-28 | 1996-02-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Self-emulsifying epoxy curing agent |
TW353674B (en) | 1996-12-31 | 1999-03-01 | Shell Int Research | Prereacted surfactant composition and water borne curing agent composition for self-curing epoxy resins at ambient or sub-ambient temperatures, comprising said surfactant composition |
DE10342502A1 (de) * | 2003-09-12 | 2005-04-21 | Cognis Deutschland Gmbh | Härter für Überzugsmassen |
-
2007
- 2007-08-02 EP EP07015167A patent/EP2028244A1/en not_active Withdrawn
-
2008
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08217873A (ja) * | 1994-12-13 | 1996-08-27 | Air Prod And Chem Inc | エポキシ樹脂とポリエーテルポリオールとの反応生成物をベースとする自己乳化性エポキシキュアリング剤 |
JPH09176292A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 水性エポキシ樹脂硬化性組成物 |
WO2006040024A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Cytec Surface Specialties Austria Gmbh | Aqueous epoxy resin systems |
JP2007002251A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Cognis Ip Management Gmbh | コーティング組成物用硬化剤(ii) |
JP2008260936A (ja) * | 2007-04-10 | 2008-10-30 | Air Products & Chemicals Inc | 厚い層の水性エポキシ系用硬化剤としてのポリアルキレンアミン付加物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140043341A (ko) * | 2011-05-05 | 2014-04-09 | 알넥스 오스트리아 게엠베하 | 다관능성 1차 아민, 이의 제조 방법, 및 이의 용도 |
KR101948349B1 (ko) * | 2011-05-05 | 2019-04-22 | 알넥스 오스트리아 게엠베하 | 다관능성 1차 아민, 이의 제조 방법, 및 이의 용도 |
JP2014105214A (ja) * | 2012-11-22 | 2014-06-09 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 樹脂組成物 |
WO2014156103A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | 日本曹達株式会社 | 新規な包接化合物 |
WO2015152202A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 協立化学産業株式会社 | 硬化後柔軟性に優れる硬化性樹脂、(メタ)アクリル化硬化性樹脂、及び液晶シール剤組成物 |
JP5876972B1 (ja) * | 2014-03-31 | 2016-03-02 | 協立化学産業株式会社 | 硬化後柔軟性に優れる硬化性樹脂、(メタ)アクリル化硬化性樹脂、及び液晶シール剤組成物 |
KR101737750B1 (ko) | 2014-03-31 | 2017-05-29 | 교리쯔 가가꾸 산교 가부시키가이샤 | 경화 후 유연성이 우수한 경화성 수지, (메트)아크릴화 경화성 수지 및 액정 밀봉제 조성물 |
JP2023520388A (ja) * | 2020-03-31 | 2023-05-17 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | エポキシアミン系と硬化触媒としての芳香族カルボン酸とを含有する水性コーティング組成物 |
WO2023132360A1 (ja) * | 2022-01-07 | 2023-07-13 | ナガセケムテックス株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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