JP2010534752A - 吸水性ポリマー粒子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)少なくとも1種の後架橋剤と、
b)非表面架橋吸水性ポリマーに対して10〜1000ppmの、窒素がプロトン化されていてよい少なくとも1種の窒素含有水溶性ポリマー、及び
c)少なくとも1種の疎水性ポリマーと、に接触させるステップと、それにより得られた粒子を120℃〜300℃の範囲の温度で熱処理するステップと、を含む方法によって得ることができる吸水性材料を提供することにより達成されることを見出した。
i)少なくとも1種のエチレン性不飽和酸官能性モノマーと、
ii)少なくとも1種の架橋剤と、
iii)適宜、i)と共重合可能な1種以上のエチレン性及び/又はアリル性不飽和モノマーと、
iv)適宜、その上に少なくとも部分的にモノマーi)、ii)、及び適宜iii)をグラフトさせることのできる、1種以上の水溶性ポリマーと、を含む。
R1は、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル又はC6〜C12−アリールであり、
R2は、X又はOR6であり、
R3は、水素、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル又はC6〜C12−アリール或いはXであり、
R4は、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル又はC6〜C12−アリールであり、
R5は、水素、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、C1〜C12−アシル又はC6〜C12−アリールであり、
R6は、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル又はC6〜C12−アリール、及び
Xは、R2及びR3に共通のカルボニル酸素であり、
ここでR1及びR4及び/又はR5及びR6は、架橋C2〜C6−アルカンジイルであり得、並びにここで、上述した基R1〜R6は、合計で1〜2個の自由原子価を更に有することができ、少なくとも1つの適切な塩基性構造又は多価アルコールにこれらの自由原子価を介して結合することができ、その場合、多価アルコールの分子量は、ヒドロキシル基1個当たり好ましくは100g/モル未満、好ましくは90g/モル未満、より好ましくは80g/モル未満、最も好ましくは70g/モル未満であり、多価アルコールは、近接ヒドロキシル基、一つの原子に同一の基が二つ結合したヒドロキシル基、第二級ヒドロキシル基、第三級ヒドロキシル基を有さず、多価アルコールは、一般式IIa
HO−R6−OH (IIa)
[式中、R6は、式−(CH2)n−(式中、nは、3〜20、好ましくは3〜12の整数であり、両ヒドロキシル基は末端にある)の非分枝ジアルキル基或いは非分枝、分枝状又は環状ジアルキル基のいずれかである]のジオール、
又は一般式IIb
又は一般式III
又は一般式IV
a)後架橋剤と、
b)非表面架橋吸水性ポリマーに対して10〜1000ppmの、窒素がプロトン化されていてよい少なくとも1種の窒素含有水溶性ポリマー、及び
c)少なくとも1種の疎水性ポリマーと、に接触させるステップと、それにより得られた粒子を120℃〜300℃の範囲の温度で熱処理するステップと、を含む吸水性材料の製造方法を更に提供するものである。
i)少なくとも1種のエチレン性不飽和酸官能性モノマーと、
ii)少なくとも1種の架橋剤と、
iii)適宜、i)と共重合可能な1種以上のエチレン性及び/又はアリル性不飽和モノマーと、
iv)適宜、全体的又は部分的にモノマーi)、ii)、及び適宜iii)でグラフトさせることのできる、1種以上の水溶性ポリマーと、を含むモノマー溶液の重合により吸水性ポリマーを製造するためのさらなる方法を提供するものであって、得られたポリマーを乾燥し、分級し、
a)後架橋剤と、
b)非表面架橋吸水性ポリマーに対して10〜1000ppmの、窒素がプロトン化されていてよい少なくとも1種の窒素含有水溶性ポリマー、及び
c)少なくとも1種の疎水性ポリマーと、に接触させ、それにより得られた粒子を120℃〜300℃の範囲の温度で熱処理する。
測定は、特記しない限り、23±2℃の周囲温度並びに50±10%の相対湿度で実施しなければならない。吸水性材料は、測定前に完全に混合される。
遠心分離保持能力は、各実施例について実施例で報告される粒径分布を有する実際の試料が測定される場合を除き、EDANA(欧州不織布協会)推奨試験方法番号441.2−02「遠心分離保持能力」により測定される。
荷重下吸収量は、各実施例について実施例で報告される粒径分布を有する実際の試料が測定される場合を除き、EDANA(欧州不織布協会)推奨試験方法番号442.2−02「圧力下吸収量」により測定される。
FHAは、ウィッキングにより流体を輸送する膨潤ゲル層の性能を測定する方法である。それは、EP01493453A1の9及び10頁に記載されるように実施され、評価される。
FHA=(m3−m2)÷(m2−m1)
AGM1g当たりの吸収食塩溶液の質量
ここで
m1=空の試料ホルダの質量(g)
m2=乾燥AGMを有する試料ホルダの質量(g)
m3=湿潤AGMを有する試料ホルダの質量(g)
FHAは、20cmでFHAに対応する流体静力学カラム圧により本発明の背景において決定されるのみである。
膨潤ヒドロゲル層718の透過率を測定する方法は、「ゲル層透過率」としても既知の「塩水流伝導度」であり、幾つかの参考文献に記載されているが、その参考文献としては、1993年12月1日に出願のEP A640330、2004年2月3日に出願のUSSN11/349,696、2006年2月3日に出願のUSSN11/347,406、1982年9月30日に出願のUSSN06/682483、1982年10月14日に出願のUSPN4,469,710が挙げられる。次に、この方法に使用する機器について説明する。
図1は、一定静水頭リザーバ414と、空気アドミタンス用開口管410と、補給用共栓通気孔412と、実験室ジャッキ416と、送出管418と、活栓420と、リングスタンド支持体422と、受入容器424と、秤426と、ピストン/シリンダ組立体428とを配置した透過率測定システム400を示す。
シリンダ520の外径u:70.35mm
シリンダ520の内径p:60.0mm
シリンダ520の高さv:60.5mm
シリンダ蓋516の規格の詳細は、以下の通りである:
シリンダ蓋516の外径w:76.05mm
シリンダ蓋516の内径x:70.5mm
リップ554を備えるシリンダ蓋516の厚みy:12.7mm
リップのないシリンダ蓋516の厚みz:6.35mm
第1の蓋開口部534の直径a:22.25mm
第2の蓋開口部536の直径b:12.7mm
第1及び第2の蓋開口部534及び536の中心間の距離:23.5mm
重り512の規格の詳細は、以下の通りである:
外径c:50.0mm
中心孔530の直径d:16.0mm
高さe:39.0mm
ピストンヘッド518の規格の詳細は
直径f:59.7mm
高さg:16.5mm
9.65mmの直径hを有する外部穴614(合計14個)であって、センタ穴618の中心から47.8mmの中心により等間隔に配置される外部穴614
9.65mmの直径iを有する内部穴616(合計7個)であって、センタ穴618の中心から26.7mmの中心により等間隔に配置される内部穴616
センタ穴618は、5/8インチの直径jを有し、ねじ切りされてピストン軸514の下部546を受け入れる。
Jayco Synthetic Urine(JSU)712(図4参照)を膨潤相のために使用し(下記SFC手順参照)、0.118M塩化ナトリウム(NaCl)溶液を、流動相のために使用する(下記SFC手順参照)。以下の製造品は、標準として1リットルの体積とする。1リットル以外の体積の製造のために、全ての量は、それに応じて増減させる。
塩化カリウム(KCl)2.00g
硫酸ナトリウム(Na2SO4)2.00g
リン酸二水素アンモニウム(NH4H2PO4)0.85g
リン酸アンモニウム(二塩基性)((NH4)2HPO4)0.15g
塩酸カルシウム(CaCl2)0.19g−[又は水和塩酸カルシウム(CaCl2・2H2O)0.25g]
塩化マグネシウム(MgCl2)0.23g−[又は水和塩化マグネシウム(MgCl2・6H2O)0.50g]
製造をより急速に行うため、各塩は、次のものを添加する前に完全に溶解される。Jayco合成尿は、清浄ガラス容器中に2週間保存され得る。溶液は、濁る場合、使用してはならない。清浄プラスチック容器中の保存寿命は、10日間である。
固体基準円筒重り(図示せず)(直径40mm;高さ140mm)を使用して、キャリパーゲージ(図示せず)(例えばMitotoyo Digimatic Height Gage)を、ゼロを示すように設定する。この操作は、平滑且つ水平なベンチ天板446上で都合よく実施される。超吸収性物質を有さないピストン/シリンダ組立体428をキャリパーゲージ(図示せず)の下で配置し、測定値(L1)を0.01mmの精度で記録する。
0.9g(±0.05g)の超吸収性物質を、分析用天秤を使用して適切な秤量紙上で秤量する。0.9g(±0.05g)の超吸収性物質を、分析用天秤を使用して適切な秤量紙上で秤量する。超吸収性物質の水分率は、Edana Moisture Content Test Method 430.1−99("Superabsorbent materials−Polyacrylate superabsorbent powders−MOISTURE CONTENT−WEIGHT LOSS UPON HEATING"(1999年2月))に従って測定される。ポリマーの水分率が5%超である場合、ポリマー質量は、水分について補正されなければならない(即ち、添加ポリマーは、乾燥質量基準で0.9gでなければならない)。
ピストン/シリンダ組立体428の全体を、この方法で上記のように持ち上げ、リングスタンド440に取り付けられた支持体スクリーン(図示せず)上に配置する。この手順の間、ヒドロゲル層718がJSU712を失わないか、若しくは空気を取り入れないように注意しなければならない。ペトリ皿714内で利用可能なJSU712は、全ての膨潤相にとって十分なものでなければならない。5.00cmマーク556でJSU712レベルを維持するために、水和期間中、場合によりより多くのJSU712をペトリ皿714に添加してよい。60分の期間後、上記の蓋516に対してピストン軸514を係止するよう注意しつつ、ピストン/シリンダ組立体428を取り外す。ピストン/シリンダ組立体428をキャリパーゲージ(図示せず)の下で配置し、キャリパ(図示せず)を0.01mmの精度でL2として測定する。ヒドロゲル層718の厚みL0を、L2−L1から0.1mmの精度で測定する。時間と共に示度が変化する場合、初期値だけを記録する。
a)一定静水頭リザーバ410の活栓420を開放し、塩溶液432がシリンダ520上の5.00cmマーク556に達するようにする。この塩溶液432のレベルは、活栓420を開放する10秒以内に得られなければならない。
b)5.00cmの塩溶液432に到達すると、データ収集プログラムを開始する。
Fg=(Fa×Fs)/(Fa−Fs)
ヒドロゲル層718の塩水流伝導度(K)は、以下の方程式を用いて算出される:
K=[Fg(t=0)×L0]/[ρ×A×ΔP]
ここで、Fgは、透過率測定システム400による流量の結果とあらゆる補正との回帰分析から決定されるg/秒の流量であり、L0は、cmでのヒドロゲル層718の初期厚さであり、ρは、グラム/cm3での塩溶液432の密度である。A(上記の方程式の)は、インチ/cm2でのヒドロゲル層718cm2の面積であり、ΔPは、ダイン/cm2での静圧であり、塩水流伝導度(K)は、cm3秒/グラムを単位とする。3つの測定値の平均を報告しなければならない。
κ=Kη
[式中、ηは、ポアズでの塩溶液432の粘性であり、透過係数(κ)は、cm2を単位とする]。
吸水性ポリマー粒子における抽出可能成分の濃度は、EDANA(欧州不織布協会)推奨試験方法番号470.2−02「電位差滴定法による抽出可能ポリマー含有量の測定」により測定される。
吸水性材料のpHは、EDANA(欧州不織布協会)推奨試験方法番号400.2−02「pHの測定」により測定される。
1.00g(=W1)の乾燥吸水性材料を25mLのガラスビーカー内で秤量し、ガラスビーカーのベース上で一様に分布させる。次いで、20mLの0.9質量%塩化ナトリウム溶液を第2のガラスビーカーに分注し、このビーカーの内容物を第1のビーカーに速やかに添加し、ストップウォッチを開始する。塩溶液の最後の滴下の吸収が液体表面上の反射の消失により確認されるとすぐに、ストップウォッチを停止させる。第2のビーカーから注入され、第1のビーカー内のポリマーによって吸収される液体の正確な量を、第2のビーカーを再度秤量(=W2)することにより正確に測定する。ストップウォッチで測定された吸収に必要な時間は、tで示す。表面上の液体の最後の滴下の消失は、時間tで定義される。
FSR[g/gs]=W2/(W1×t)
しかしながら、ヒドロゲル形成ポリマーの水分率が3質量%を超える場合、質量W1は、この水分率について補正されなければならない。
0.50gの吸水性材料を小さいガラスビーカーに秤量し、40mLの0.9質量%塩溶液と混合する。ビーカーの内容物を、500rpmで3分間磁気撹拌し、次いで2分間沈殿させる。最終的に、上清の水相の表面張力を、K10−STデジタルテンシオメータ又は白金プレート(Kruess)を有する同等の装置で測定する。前記測定は、23℃の温度で実施する。
吸水性材料の含水率は、EDANA(欧州不織布協会)推奨試験方法番号430.2−02「水分率」により測定される。
膨潤吸水性材料の臭気を評価するために、2.0gの乾燥ポリマー粒子を、50mLのガラスビーカー内に秤量する。次いで、23℃の0.9質量%塩化ナトリウム溶液20gを添加する。膨潤吸水性材料が入っているガラスビーカーをパラフィルムで覆い、3分間静置する。その後フィルムを除去して、臭気を評価することができる。各試料は、少なくとも3人の試験官により検討され、各人について別個の試料が製造される。
比色測定を、CIELAB手順(Hunterlab,volume8,1996,issue7,pages1−4)に従い行った。CIELABシステムにおいて、色は、3次元システムの座標L*、a*及びb*を介して表される。L*は明度を示し、L*=0は黒色を示し、L*=100は白色を示す。a*及びb*値は、それぞれ赤/緑及び黄/青の色軸上の色の位置を示し、+a*は赤色を表し、−a*は緑色を表わし、+b*は黄色を表わし、−b*は青色を表わす。
実施例1−ベースポリマーの製造
容量5LのLoedige VT5R−MKプローシェアーニーダに206.5gの脱イオン水と、271.6gのアクリル酸と、2115.6gの37.3質量%アクリル酸ナトリウム溶液(100モル%中和)と、更に3.5gの三倍エトキシル化グリセロールトリアクリレート架橋剤とを投入した。この初期投入物を、それに20分間窒素をバブリングすることにより不活性化した。その後、2.453gの過硫酸ナトリウム(13.9gの水に溶解)と、0.053gのアスコルビン酸(10.46gの水に溶解)と、更に0.146gの30質量%過酸化水素(1.31gの水に溶解)との希薄水溶液を添加し、約20℃で重合を開始した。開始後、反応器内の反応温度に正確に続くように(断熱反応を模倣するように)加熱ジャケットの温度を制御した。次いで、最終的に得られた脆いゲルを、160℃で約3時間循環空気乾燥キャビネット内で乾燥した。
粒径分布(平均):
<200μm:1.8質量%
200〜500μm:55.5質量%
500〜600μm:37.1質量%
>600μm:5.5質量%
CRC=35.6g/g
AUL 0.3psi=17.9g/g
16h抽出分=12.7質量%
pH=5.9
被覆溶液(I)の製造は、以下の通りであった:
14.40gの水、
11.47gのイソプロパノール、
0.84gの1,3−プロパンジオール、
0.85gのN−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン、
0.036gのソルビタンモノラウレート(ALDRICH)、及び
11.43gの、ポリビニルホルムアミド/ビニルアミン(モル比1:1)(BASF AG(ドイツ国)のLuredur(登録商標)PR8097)の10.5質量%水溶液
ポリエテロール系のBASF AG(ドイツ国)の、3.16gの38質量%水性アニオン性脂肪族ポリウレタン分散液、pH約8(Astacin(登録商標)Finish PUMN TF)
6.97g 水
被覆溶液(I)及び被覆分散液(II)の成分、とりわけ塗布された親水性及び疎水性ポリマーの量(ベースポリマーに対する)を変更したこと以外は完全に実施例2と同様にして、実施例1による1200gのベースポリマーを表面被覆した。
被覆溶液(I)及び被覆分散液(II)の成分の量、とりわけ親水性及び疎水性ポリマーの割合(ベースポリマーに対する質量%)を変更したこと以外は実施例2と完全に同様にして、実施例1による1200gのベースポリマーを表面被覆した。
2):BASF AG(ドイツ国)の水性アニオン性ポリアクリレート分散液/pH約8/固形分約40%
3):Celanes GmbH(ドイツ国)のアクリルエステルコポリマー分散液/固形分約46%
結果を第3表に示す。
Claims (9)
- 非表面架橋吸水性ポリマーの粒子を、
a)少なくとも1種の後架橋剤と、
b)非表面架橋吸水性ポリマーに対して10〜1000ppmの、窒素がプロトン化されていてよい少なくとも1種の窒素含有水溶性ポリマー、及び
c)少なくとも1種の疎水性ポリマーと、に接触させるステップと、それにより得られた粒子を120℃〜300℃の範囲の温度で熱処理するステップと、を含む方法により得られる吸水性材料。 - 前記吸水性ポリマー粒子が、
i)少なくとも1種のエチレン性不飽和酸官能性モノマーと、
ii)少なくとも1種の架橋剤と、
iii)適宜、i)と共重合可能な1種以上のエチレン性及び/又はアリル性不飽和モノマーと、
iv)適宜、全体的又は部分的にモノマーi)、ii)、及び適宜iii)でグラフトさせた1種以上の水溶性ポリマーと、を重合形態で含む、請求項1に記載の吸水性材料。 - 2質量%未満の非表面架橋吸水性ポリマー粒子が、600μm超の粒径を有する、請求項1又は2に記載の吸水性材料。
- 90質量%以上の非表面架橋吸水性ポリマー粒子が、150〜600μmの範囲の粒径を有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の吸水性材料。
- 後架橋剤が、アミドアセタール、カルバミン酸エステル、環式炭酸エステル、ビスオキサゾリン及び/又は多価アルコールであって、ヒドロキシル基1個につき100g/モル未満の分子量を有する前記多価アルコール、及びそれらの混合物を含む群から選択される、請求項1から4までのいずれか1項に記載の吸水性材料。
- 窒素含有水溶性ポリマーが、ポリビニルアミン、部分加水分解されたポリビニルホルムアミド又はポリビニルアセトアミド、ポリアリルアミン、及びポリエチレンイミンの熱的に安定な誘導体、並びにそれらの混合物を含む群から選択される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の吸水性材料。
- 非表面架橋吸水性ポリマーが、各々非表面架橋吸水性ポリマーに対して
a)少なくとも1種の後架橋剤と、
b)10〜1000ppmの、窒素がプロトン化されていてよい少なくとも1種の窒素含有水溶性ポリマーと、
c)0.001〜0.2質量%の少なくとも1種の疎水性ポリマーと、に接触される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の吸水性材料。 - 得られた粒子の熱処理が、150℃〜210℃の範囲の温度でなされる、請求項1から7までのいずれか1項に記載の吸水性材料。
- 非表面架橋吸水性ポリマーの粒子を
a)後架橋剤と、
b)非表面架橋吸水性ポリマーに対して10〜1000ppmの、窒素がプロトン化されていてよい少なくとも1種の窒素含有水溶性ポリマー、及び
c)少なくとも1種の疎水性ポリマーと、に接触させるステップと、それにより得られた粒子を120℃〜300℃の範囲の温度で熱処理するステップと、を含む、請求項1から8までのいずれか1項に記載の吸水性材料の製造方法。
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