JP2010533151A - 金属フッ化物触媒上でのハロゲンおよび水素を有するアルケンの製造 - Google Patents
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Abstract
Description
・1,1−ジフルオロエタンからのフルオロエテン
・1,1,2,2−テトラフルオロエタンまたは1,1,1,2−テトラフルオロエタンからの1,1,2−トリフルオロエテン
・1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンからの1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFC−1225zc)
・1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンからの1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン
・1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンからのシス−およびトランス−1,2,3,3−テトラフルオロプロペンならびに1,1,2,3−テトラフルオロプロペン
・1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンからのシス−およびトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンならびに1,1,3,3−テトラフルオロプロペン
・1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンからの2,3,3,3−テトラフルオロプロペン
・1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエタンからの1,1,2−トリフルオロエテン
・1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−3−クロロプロパンまたは1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−2−クロロプロパンからの1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン
である。
a)Mx+F(x−δ)−yByLdの式を有する構造を含む、前駆体を準備する工程と、
b)この前駆体を、Mx+F(x−δ)の式を有する非晶質金属フッ化物を生成させるフッ素化剤と反応させる工程と
を含む方法であって
Mが、元素の周期表の第2、第3もしくは第4主族の金属または亜族からの任意の金属、好ましくはアルミニウムであり;Bが配位結合した基であり;xがアルミニウムの場合には3であり;yが1〜3の任意の整数であり;δが0〜0.1であり;かつ、x−δがyより大である方法によって調製する。
a)Mx+F(x−δ)−yByLdの式を有する構造を含む、担体上に被覆された前駆体を準備する工程と、
b)この前駆体を、担体上にMx+F(x−δ)の式を有する非晶質の金属フッ化物を生成させるフッ素化剤と反応させる工程と
を含む方法であって、
Mが元素の周期表の第2、第3もしくは第4主族の金属または亜族からの任意の金属、好ましくはアルミニウムであり;Bが配位結合した基であり;xがアルミニウムの場合には3であり;yが1〜3の任意の整数であり;δが0〜0.1であり;かつ、x−δはyより大である方法によって調製する。
A1)CHClF2もしくはCH2F2もしくはCHF3もしくはCH3F、または
A2)ガス状HFを適用する工程、引き続き任意選択的に
B)不活性ガス、好ましくは窒素または希ガス、例えば、アルゴンを用いてフラッシングする工程によって行って、
好ましくは式AlF3−δ/γ−Al2O3のγ−Al2O3上の、高度にルイス酸性の担持HS−AlF3触媒を得る。
ステンレススチールまたは溶融シリカチューブ反応器(8mmID、380mm長さ)に、欧州特許第1440939号明細書に記載されているように調製した、粉末状HS−AlF3(触媒A)を装填した。触媒床は、銀または石英ウールのプラグによって垂直反応器の中央に保持した。脱フッ化水素実験を、各N2希釈HFCガス(HFC:N2=1:4;全流量2.5mL/分)を指定した温度で反応器に通して行い、ガス状流出物をフッ化ナトリウムペレットまたは水酸化カリウム水溶液に通してHFをガス洗浄し、次いでGC(Porapak Qキャピラリーカラムを備えた島津GC17A)によってオンライン分析した。別個の実験で、GCによって特定された生成物を、CDCl3中のそれらの溶液の1H−および19F−NMRによって確認した。
一般的手順に従って、1,1,1,2−テトラフルオロエタン、CF3−CFH2(R 134a)の脱フッ化水素を、0.8gの触媒を使用して行った。触媒上の脱フッ化水素の結果としてのトリフルオロエチレンの生成を異なる温度で研究し、オンラインGCで追跡し、1Hおよび19F NMR分光分析法によって確認した。
実施例1を繰り返した。今回は、20.25gの触媒を、1インチID(内径)のチューブに入れた。HFC−134aを、流量10.5〜13L/時でチューブに供給し、N2を7.1L/時で供給した。
一般的手順に従って、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、CF3−CFH−CHF2(HFC 236ea)の脱フッ化水素を、0.7gの触媒を使用して行った。異なる温度での触媒上の脱フッ化水素の結果をオンラインGCによって追跡し、1Hおよび19F NMR分光分析法によって確認した。
一般的手順に従って、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、CF3−CH2−CF3(R 236fa)の脱フッ化水素を、0.62gの触媒を使用して行った。異なる温度での触媒上の脱フッ化水素の結果をオンラインGCによって追跡し、1Hおよび19F NMR分光分析法によって確認した。
実施例4:γ−Al2O3担持HS−AlF3前駆体の製造
初めに、γ−Al2O3(10g、ペレット3mm直径)(空気中900℃で12時間カ焼し、それによるα−Al2O3への転化がX線回折分析で全く検出できなかったもの)を、水を含まないイソプロパノール(15mL)中のアルミニウムトリイソプロポキシド(Al(OiPr)3)(1.2g)の撹拌溶液に加えた。撹拌を約0.5時間続行し、次に、水を含まないイソプロパノール(6mL)に溶解させた18ミリモルのフッ化水素を加え、さらに約1.5時間撹拌した。混合物を次に、ロータリーエバポレーターに入れ、減圧下、70℃で溶媒を除去し、約11gのγ−Al2O3担持HS−AlF3前駆体を得た。
実施例4に従って調製した担持前駆体(約2g)を、垂直ステンレススチールチューブ反応器内の銀ウールプラグ上に装填した。CHClF2(4mL/分)とN2(20mL/分)との混合物をこの試料に通し、反応器の温度を250℃までゆっくり上げた。全体で6時間後に反応器を冷却し、Al2O3上の4.9%HS−AlF3装着に相当する、約1.9gの触媒を湿気の排除下で取り出した。
試験反応として、最強の既知ルイス酸(SbF5、ACF、HS−AlF3)によって触媒する必要がある、1,2−ジブロモヘキサフルオロプロパンの2,2−ジブロモヘキサフルオロプロパンへの接触異性化を研究した。約20mgのHS−AlF3/γ−Al2O3を、湿気の排除下で、磁気攪拌バーを備えた小さいガラス容器に入れ、ゴムキャップで密封した。ゴムキャップを通して、約300μLのCBrF2CBrFCF3を注射器で加え、混合物を室温で2時間撹拌した。次に、少量の液体を容器から取り出し、CDCl3と混合し、19F−NMR分析にかけた。分析は、CBrF2CBrFCF3の30%がCF3CBr2CF3に転化されたことを示した。
ステンレススチールまたは溶融シリカチューブ反応器(8mmID、380mm長さ)に、上の実施例2に記載したように調製した、γ−Al2O3によって担持されたHS−AlF3を装填した、触媒床を銀または石英ウールのプラグによって垂直反応器の中央に保持した。脱フッ化水素実験は、それぞれのN2希釈HFCガス(HFC:N2=1:4;全流量2.5mL/分)を指示温度で反応器に通して行い、ガス状流出物をフッ化ナトリウムペレットまたは水酸化カリウム水溶液に通してHFをガス洗浄し、次にGC(Porapak Qキャピラリーカラムを備えた島津GC17A)によってオンライン分析した。別個の実験で、GCによって特定された生成物を、CDCl3中のそれらの溶液の1H−および19F−NMRによって確認した。
一般的手順に従って、1,1,1,2−テトラフルオロエタン、CF3−CFH2(R 134a)の脱フッ化水素を、2gの担持触媒を使用して行った。異なる温度での触媒上の脱フッ化水素の結果をオンラインGCで追跡し、1Hおよび19F NMR分光分析法によって確認した。
一般的手順に従って、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、CF3−CFH−CHF2(R 236ea)の脱フッ化水素を、1.97gの担持触媒を使用して行った。異なる温度での触媒上の脱フッ化水素の結果をオンラインGCで追跡し、1Hおよび19F NMR分光分析法によって確認した。
実施例4で上記の通り調製した触媒を使用した。それは、約3mmの直径のAl2O3ビーズに担持された、15重量%のHS−AlF3を含有した。
13C:CF3 δ=125.1ppm(q);CH2 δ=35.3ppm;CF δ=150.1ppm;CH2=CF δ=35.3ppm
1H:CH 2 δ=3.17ppm(dq);CH(C2原子上のFに対してシス)δ=5.04ppm(dd);CH(C2原子上のFに対してトランス)δ=4.54ppm(dd)
Claims (19)
- 少なくとも1個の水素原子を含むハロゲン化アルカンを、X線非晶質の高表面積金属フッ化物の存在下またはX線非晶質もしくは半結晶性オキシフッ化物の存在下で脱ハロゲン化水素する、ハロゲン化アルカンからのハロゲン化アルケンの製造方法であって、前記金属が元素の周期表の第2、第3もしくは第4主族または任意の亜族から選択される方法。
- 前記ハロゲン化アルケンが2〜5個の炭素原子を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ハロゲン化アルケンが3〜5個、好ましくは3〜4個の炭素原子を有する、請求項2に記載の方法。
- 前記ハロゲン化アルケンがフッ素化アルケンである、請求項1に記載の方法。
- 前記アルケンが、炭素およびフッ素原子からなるフッ素化アルケンであるか、あるいは炭素原子、フッ素原子および少なくとも1個の水素原子からなるハイドロフルオロアルケンである、請求項4に記載の方法。
- 前記アルケンが、トリフルオロエテン、テトラフルオロプロペン、ペンタフルオロプロペン、テトラフルオロブテンまたはトリフルオロブタジエンである、請求項4に記載の方法。
- 前記ハロゲン化アルカンが、ハイドロフルオロアルカンまたは1個の塩素原子を有するハイドロクロロフルオロアルカンである請求項1に記載の方法。
- トリフルオロエテンが1,1,1,2−テトラフルオロエタンの脱フッ化水素もしくは1,1,2−トリフルオロ−1−クロロエタンの脱塩化水素によって製造され、あるいは
テトラフルオロプロペンがペンタフルオロプロパンの脱フッ化水素もしくはクロロテトラフルオロプロパンの脱塩化水素によって製造され、あるいは
(Z)−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペンが1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンもしくは1,1,1,2,3−ペンタフルオロ−3−クロロプロパンから製造され、あるいは
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペンが1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの脱フッ化水素または1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−2−クロロプロパンもしくは1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−3−クロロプロパンの脱塩化水素によって製造され、あるいは
2,4,4,4−テトラフルオロ−1−ブテンならびに(E)および(Z)1,1,1,3−テトラフルオロ−2−ブテンが1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの脱フッ化水素によって製造され、あるいは
1,1,3−トリフルオロブタジエンが1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの脱フッ化水素によって製造される、請求項1に記載の方法。 - 前記脱ハロゲン化水素反応を、50℃以上および450℃以下、好ましくは400℃以下の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記ハロゲン化アルカンを、(2〜9):1、好ましくは(3〜6):1のN2:ハロゲン化アルカンのモル比で、不活性ガス、好ましくはN2との混合物の形態で脱ハロゲン化水素反応器に導入する、請求項1に記載の方法。
- 前記非晶質の高表面積金属フッ化物または非晶質もしくは半結晶性のオキシフッ化物が担体上に被覆されている、請求項1に記載の方法。
- 前記金属がアルミニウムである、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- (2〜9):1、好ましくは(3〜6):1のN2:ハイドロフルオロカーボンのモル比で、窒素と、2〜5個の炭素原子を有するハイドロフルオロカーボンとを含むか、あるいはこれらからなる、混合物。
- (2〜9):1、好ましくは(3〜6):1のN2:1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンのモル比の、窒素と、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンとからなる請求項13に記載の混合物。
- Mが、元素の周期表の第2、第3もしくは第4主族の金属または亜族からの任意の金属、好ましくはアルミニウムであり、かつ、MgF2が、担体から好ましくは除外される、担持されたX線非晶質の高表面積金属フッ化物または担持されたX線非晶質もしくは半結晶性の高表面積金属オキシフッ化物。
- 活性炭またはγ−Al2O3に担持された、担持されたX線非晶質の高表面積フッ化アルミニウムである、請求項15に記載の金属フッ化物。
- 担持されたX線非晶質の高表面積金属フッ化物の調製方法であって、
a)Mx+F(x−δ)−yByLdの式を有する構造を含む、担体上に被覆された前駆体を準備する工程と、
b)前記前駆体を、担体上にMx+F(x−δ)の式を有するX線非晶質の金属フッ化物を生成させるフッ素化剤と反応させる工程と
を含み、
Mが、元素の周期表の第2、第3もしくは第4主族の金属または亜族からの任意の金属、好ましくはアルミニウムであり;Bが、配位結合した有機基であり;xが、アルミニウムの場合には3であり;yが、1〜3の任意の整数であり;δが0〜0.1であり;dが1未満であって0を含み、かつ、x−δがyより大であり、ただし好ましくはMgF2が担体から除外される、方法。 - 前記担体上に被覆された前駆体が、
化合物Mx+Bx(式中、Bは、配位結合した有機基、好ましくはエノレートまたはカルボキシレート、特に1〜5個の炭素原子のアルコキシドである)を準備する工程と、
a)好ましくは有機溶媒中で、前記担体に化合物Mx+Bxを含浸させ、かつ、HFとの反応を行わせて、担体上に被覆された前記前駆体を形成させる工程、または
b)好ましくは有機溶媒中で化合物Mx+BxをHFと反応させて、好ましくは溶媒中の前記前駆体を形成させ、かつ、前記前駆体を前記担体と接触させて、担体上に被覆された前記前駆体を形成させる工程と
によって提供される、請求項17に記載の方法。 - ハロゲン交換反応、脱ハロゲン化水素反応用の触媒、あるいは、オレフィン異性化、フリーデル−クラフツアシル化もしくはアルキル化反応、またはハロパーフルオロアルカンの異性化用の触媒としての、担持されたX線非晶質の高表面積金属フッ化物または担持されたX線非晶質もしくは半結晶性金属オキシフッ化物の使用。
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