JP2010504314A - リファキシミン - Google Patents
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Abstract
Description
本出願で使用される用語、室温は、25〜30℃の温度範囲を指す。
温度:37±0.5℃
回転速度:100rpm
粒径:無定形リファキシミン−11ミクロン
α型リファキシミン−13ミクロン
例1
リファマイシンS100g(0.143モル)、ジクロロメタン300mlと2-アミノ-4-ピコリン46.4g(0.434モル)が、窒素雰囲気下室温で混合された。ジクロロメタン700ml中に溶解されたヨウ素19g(0.074モル)が、室温で、30〜45分間滴下された。反応混合物は、次いで、室温で、15〜18時間攪拌された。100mlの水中に溶解されたL(-)アスコルビン酸20g(0.113モル)が添加された。混合物は、室温で30〜45分間攪拌され、次いで、10〜15℃まで冷却された。反応混合物のpHは、12.5%の稀HCl溶液を使用して、2に調整された。塊は10〜15分間攪拌され、有機層が分離され、最初に脱塩水、次いで10%チオ硫酸ナトリウム、最後に水で、中性のpHが得られるまで、洗浄された。有機層は活性炭処理され、ハイフロ(hyflo)によりろ過され、硫酸ナトリウム上で乾燥され、真空下50℃未満で濃縮された。生成物は、n-ヘプタンでストリッピングされ、こうして得られた粗物質は、20%のジクロロメタンとヘプタン[500ml]の混合物で、室温で、30〜45分間攪拌された。固形物はろ過され、20%のジクロロメタンとヘプタンの混合物で洗浄され、真空下40℃未満で、10〜12時間乾燥され、100gの無定形リファキシミンを得た。
無定形リファキシミン(100g)が、酢酸(200ml)中に50℃で溶解され、30〜45分間攪拌され、脱塩水(200ml)が、50℃で、30〜45分間滴下された。攪拌が、50℃で、30〜45分間続けられ、室温まで徐々に冷却され、2時間攪拌された。得られた固形物は、ろ過され、最初に酢酸-水1:1の混合物、次いで10%酢酸-水の混合物で洗浄され、最後に水で、洗浄された。得られた固形物は、100〜110℃で12〜15時間乾燥され、62〜65gのγ型リファキシミンを得た。
無定形リファキシミン(100g)が、蟻酸(200ml)中に、50℃で溶解され、30〜45分間攪拌され、脱塩水(200ml)が、50℃で30〜45分間滴下された。攪拌が、50℃で30〜45分間続けられ、室温まで徐々に冷却され、2時間攪拌された。得られた固形物は、ろ過され、最初に蟻酸-水1:1の混合物、次いで10%蟻酸-水の混合物で洗浄され、最後に水で、洗浄された。得られた固形物は、イソプロピルアルコール(310ml)中に、50℃で溶解され、50℃で30分間攪拌された。脱塩水(310ml)が、50℃で30〜45分間滴下され、攪拌が、同じ温度で30〜45分間続けられた。混合物は、室温まで徐々に冷却され、2時間攪拌された。得られた固形物は、ろ過され、イソプロピルアルコール-水1:1の混合物、次いで脱塩水で洗浄され、80〜90℃で10〜15時間乾燥され、40〜45gのβ型リファキシミンを得た。
γ型リファキシミン(62g)が、アセトニトリル(310ml)中に50℃で溶解され、50℃で30分間攪拌された。脱塩水(310ml)が、50℃で30〜45分間滴下され、攪拌が、同じ温度で30〜45分間続けられた。混合物は、室温まで徐々に冷却され、2時間攪拌された。得られた固形物は、ろ過され、アセトニトリル-水1:1の混合物、次いで脱塩水で洗浄され、80〜90℃で10〜15時間乾燥され、40〜45gのβ型リファキシミンを得た。
結晶性リファキシミン(40g)が、ジクロロメタン(10〜15容量)中に室温で溶解され、ハイフロによりろ過され、ジクロロメタン(2容量)で洗浄された。溶液は、真空下50℃で濃縮された。固形物は、n-ヘプタンでストリッピングされ、n-ヘプタン(50ml)中で室温で30分間攪拌された。最後に、固形物はろ過され、n-ヘプタンで洗浄され、真空下40℃未満で10〜12時間乾燥され、35〜38gの無定形リファキシミンを得た。
Claims (22)
- 無定形形態のリファキシミン。
- 図1で示されるXRPDパターンにより特徴付けられる無定形形態のリファキシミン。
- 図2で示されるFT-IRスペクトルにより特徴付けられる無定形形態のリファキシミン。
- 少なくとも99重量%の純度レベルを有する、請求項1〜3何れか1項記載のリファキシミン。
- 結晶性リファキシミンを実質的に含まない、請求項1〜4何れか1項記載のリファキシミン。
- 0.3〜0.4g/mlより大きい範囲のかさ密度を有する、請求項1〜5何れか1項記載のリファキシミン。
- 少なくとも99重量%の請求項1〜6何れか1項記載の無定形リファキシミンを含む、組成物。
- 薬学的に受容可能な担体と組み合わせた請求項1〜7何れか1項記載のリファキシミンを含む医薬組成物。
- 医薬としての使用のための請求項1〜5何れか1項記載のリファキシミン。
- 過敏性腸症候群、下痢、旅行者下痢、微生物関連下痢、クローン病、慢性膵炎、膵不全及び/又は大腸炎のような腸関連疾患を処置するための医薬製造での使用のための請求項1〜5何れか1項記載のリファキシミンの使用。
- 必要とする患者に、治療に有効な量の請求項1〜10何れか1項記載のリファキシミンを投与することを含む、下痢の処置方法。
- a)リファマイシンSを、適切な溶媒の存在下、2-アミノ-4-ピコリンと反応させること、
b)上記反応塊に、適切な溶媒中に溶解されたヨウ素と、引き続き、還元剤を添加すること、
c)攪拌下、反応塊のpHを、1.5〜2.5の間に調整すること、
d)水不混和性有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮し、残留物を生成すること、
e)工程d)で得られた残留物を、水不混和性溶媒若しくは水不混和性溶媒の混合物でストリッピングし残留物を得ること、
f)工程e)で得られた残留物を、水不混和性溶媒若しくはその混合物とともに攪拌し、固形物を得ること、
g)固形物をろ過し、同じ一或いは複数の溶媒で洗浄すること、及び
h)固形物を40℃未満の温度で乾燥すること
を含む請求項1〜5何れか1項記載で定義されるとおりの無定形リファキシミンの製造方法。 - 工程e)で使用される一或いは複数の溶媒が、n-ヘプタン、n-ヘキサン、ジ-イソプロピルエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエチレン、クロロホルム及び酢酸エチルのうちの1以上から選択される、請求項12記載の方法。
- 工程f)での溶媒が、n-ヘプタン、n-ヘキサン、ジ-イソプロピルエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエチレン、クロロホルム及び酢酸エチルのうちの少なくとも二つから選択される、請求項12または13記載の方法。
- 無定形リファキシミンを、有機酸と水との混合物と組み合わせ、次いで100〜110℃の温度でリファキシミン混合物を乾燥し、γ型リファキシミンを生じることを含む、請求項1〜5何れか1項記載で定義されるとおりの、無定形リファキシミンのγ型結晶リファキシミンへの変換方法。
- 有機酸が、酢酸若しくは蟻酸である、請求項15記載の方法。
- 無定形リファキシミンを、有機酸/水の混合物と組み合わせる前に、リファキシミンが、40〜60℃で有機溶媒中に溶解され、水と組み合わされ、冷却され、ろ過され、有機酸と水の混合物と組み合わせられたリファキシミン残留物を生成する、請求項15または16記載の方法。
- 無定形リファキシミンを、水混和性有機溶媒と水との混合物と組み合わせ、次いで80〜110℃の温度でリファキシミン混合物を乾燥し、β型リファキシミンを生じることを含む、請求項1〜5何れか1項記載で定義されるとおりの無定形リファキシミンのβ型結晶リファキシミンへの変換方法。
- 水混和性溶媒がアセトン、アセトニトリル及び1以上のC1−4アルコールのうちの少なくとも一つである、請求項15記載の方法。
- 無定形リファキシミンを有機溶媒と水との混合物と組み合わせる前に、無定形リファキシミンが、40〜60℃で有機溶媒中に溶解され、水と組み合わされ、冷却されおかれ、ろ過され、水混和性溶媒と水の混合物と組み合わせられたリファキシミン残留物を生成する、請求項18または19記載の方法。
- 結晶性リファキシミンを適切な溶媒中に溶解し、溶液をろ過し、適切な溶媒でろ液を洗浄し、40〜60℃で残留物を濃縮し、引き続き、
(a)水不混和性溶媒若しくは水不混和性溶媒混合物で、リファキシミン残留物をストリッピングすること、
(b)工程(a)で得られた残留物を、水不混和性溶媒若しくはその混合物でストリッピングし、固形物を得ること、
(c)固形物をろ過し、同じ1或いは1以上の溶媒で洗浄すること、及び
(d)固形物を40℃未満の温度で乾燥すること
の工程によって、リファキシミン残留物を生成することを含む、請求項1〜7何れか1項記載で定義されるとおりの、結晶型のリファキシミンを無定形リファキシミンへ変換する方法。 - 工程(b)で使用される溶媒が、n-ヘプタン、n-ヘキサン、ジ-イソプロピルエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエチレン、クロロホルム及び酢酸エチルのうちの1以上から選択される、請求項21記載の方法。
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Cited By (2)
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JP2013521273A (ja) * | 2010-03-05 | 2013-06-10 | アルファ ワッセルマン ソシエタ ペル アチオニ | リファキシミン粉体、その調製方法、及び長期持続効果を得るために有用な前記リファキシミン含有徐放性組成物 |
JP2014532723A (ja) * | 2011-11-02 | 2014-12-08 | サリックス ファーマスーティカルズ,リミテッド | 過敏性腸症候群(ibs)及び感染症を治療するための方法 |
Families Citing this family (45)
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ITMI20032144A1 (it) | 2003-11-07 | 2005-05-08 | Alfa Wassermann Spa | Forme polimorfe di rifaximina, processi per ottenerle e |
US7902206B2 (en) * | 2003-11-07 | 2011-03-08 | Alfa Wassermann, S.P.A. | Polymorphic forms α, β and γ of rifaximin |
US7906542B2 (en) * | 2004-11-04 | 2011-03-15 | Alfa Wassermann, S.P.A. | Pharmaceutical compositions comprising polymorphic forms α, β, and γ of rifaximin |
US7923553B2 (en) * | 2003-11-07 | 2011-04-12 | Alfa Wassermann, S.P.A. | Processes for the production of polymorphic forms of rifaximin |
US20080262024A1 (en) * | 2003-11-07 | 2008-10-23 | Giuseppe Claudio Viscomi | Rifaximin compositions and method of use |
DK1698630T3 (da) | 2005-03-03 | 2014-12-08 | Alfa Wassermann Spa | Nye polymorfe former af rifaximin, fremgangsmåde for deres fremstilling og anvendelse deraf i de medicinske præparater |
EP2069363B1 (en) * | 2006-09-22 | 2013-03-20 | Cipla Ltd. | Rifaximin in an amorphous form |
ITMI20071241A1 (it) * | 2007-06-20 | 2008-12-21 | Solmag S P A | Processo per la preparazione di rifaximina amorfa e rifaximina amorfa cosi' ottenuta |
US7709634B2 (en) | 2007-09-20 | 2010-05-04 | Apotex Pharmachem Inc. | Amorphous form of rifaximin and processes for its preparation |
CN102015725B (zh) | 2008-02-25 | 2014-10-22 | 萨利克斯药品有限公司 | 利福昔明的多种形式及其用途 |
US8486956B2 (en) * | 2008-02-25 | 2013-07-16 | Salix Pharmaceuticals, Ltd | Forms of rifaximin and uses thereof |
US20110035232A1 (en) | 2008-10-02 | 2011-02-10 | Salix Pharmaceuticals, Ltd. | Methods of treating hepatic encephalopathy |
SI3628319T1 (sl) | 2008-10-02 | 2024-04-30 | Salix Pharmaceuticals, Ltd. | Zdravljenje jetrne encefalopatije z rifaksiminom |
JP5756020B2 (ja) | 2008-12-10 | 2015-07-29 | シプラ・リミテッド | リファキシミン複合体 |
WO2011061748A1 (en) * | 2009-11-19 | 2011-05-26 | Strides Arcolab Limited | Rifaximin premix |
US9018684B2 (en) | 2009-11-23 | 2015-04-28 | California Institute Of Technology | Chemical sensing and/or measuring devices and methods |
WO2011080691A1 (en) * | 2009-12-28 | 2011-07-07 | Silvio Massimo Lavagna | Method for the production of amorphous rifaximin |
IT1399141B1 (it) * | 2010-04-02 | 2013-04-05 | Secci | Metodo per la preparazione di rifaximina in stato amorfo. |
JP6092629B2 (ja) | 2010-03-10 | 2017-03-08 | ルピン・リミテッドLupin Limited | リファキシミン使用準備済懸濁液 |
WO2011156897A2 (en) * | 2010-06-16 | 2011-12-22 | Apotex Pharmachem Inc. | Polymorphic forms of rifaximin |
US8759513B2 (en) * | 2010-09-13 | 2014-06-24 | Sequent Scientific Limited | Polymorphic form of rifaximin and process for its preparation |
WO2012060675A1 (es) * | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Interquim, S.A. De C.V. | Proceso para la preparación de rifaximina amorfa |
US8735419B2 (en) * | 2011-02-11 | 2014-05-27 | Salix Pharmaceuticals, Ltd. | Forms of rifaximin and uses thereof |
CA2834829A1 (en) | 2011-05-02 | 2012-11-08 | Ranbaxy Laboratories Limited | Rifaximin dimethylformamide solvate |
WO2012155981A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Friulchem Spa | New process for the synthesis of rifaximin and a new pseudo-crystalline form of rifaximin obtained thereby |
ITMI20110983A1 (it) * | 2011-05-30 | 2012-12-01 | A M S A Anonima Materie Sint & Affini S P A | Amorfo di rifaximina e processo per la sua preparazione |
WO2013027227A1 (en) * | 2011-07-20 | 2013-02-28 | Ind-Swift Laboratories Limited | Novel polymorphic form i of rifaximin |
ITBO20110461A1 (it) | 2011-07-29 | 2013-01-30 | Alfa Wassermann Spa | Composizioni farmaceutiche comprendenti rifaximina, processi per la loro preparazione e loro uso nel trattamento di infezioni vaginali. |
US9359374B2 (en) | 2012-06-13 | 2016-06-07 | Apotex Pharmachem Inc. | Polymorphic forms of rifaximin |
ITBO20120368A1 (it) | 2012-07-06 | 2014-01-07 | Alfa Wassermann Spa | Composizioni comprendenti rifaximina e amminoacidi, cristalli di rifaximina derivanti da tali composizioni e loro uso. |
US20160038468A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-02-11 | Alfa Wassermann S.P.A. | Rifaximin for use in the treating of vaginal infections |
EP2971062A2 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-20 | ALFA WASSERMANN S.p.A. | Method for diagnosing vaginal infections |
JP6433980B2 (ja) | 2013-04-12 | 2018-12-05 | アルファシグマ ソシエタ ペル アチオニ | Nsaid投与並びに関連する組成物、方法及びシステム |
ES2621557T3 (es) | 2014-03-31 | 2017-07-04 | Euticals S.P.A. | Mezcla polimórfica de rifaximina y su uso para la preparación de formulaciones sólidas |
CA2946101A1 (en) * | 2014-04-19 | 2015-10-22 | Granules India Limited | An improved process for the preparation of rifamycin derivatives |
US11354748B1 (en) | 2014-04-25 | 2022-06-07 | State Farm Mutual Automobile Insurance Company | Systems and methods for automatically mitigating risk of water damage |
ES2742106T3 (es) | 2014-05-12 | 2020-02-13 | Alfasigma Spa | Nueva forma de cristal solvatado de rifaximina, producción, composiciones y usos de la misma |
WO2016003536A1 (en) * | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Salix Pharmaceuticals, Inc. | Methods for retreating irritable bowel syndrome (ibs) |
EP2982764A1 (en) | 2014-08-05 | 2016-02-10 | ALFA WASSERMANN S.p.A. | Identification of vaginal bacteria |
US10356303B1 (en) | 2014-10-07 | 2019-07-16 | State Farm Mutual Automobile Insurance Company | Systems and methods for controlling smart devices based upon image data from image sensors |
WO2016063289A2 (en) * | 2014-10-22 | 2016-04-28 | Strides Arcolab Limited | Pharmaceutical tablet compositions comprising rifaximin |
US9988398B2 (en) | 2016-06-07 | 2018-06-05 | Cadila Healthcare Limited | Crystalline form of rifaximin and process for its preparation |
WO2018178777A1 (en) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Granules India Limited | Process for the preparation of rifaximin crystalline form |
CN111423456A (zh) * | 2020-04-03 | 2020-07-17 | 南京昊绿生物科技有限公司 | 一种利福昔明-d6的合成工艺 |
WO2021229480A1 (en) * | 2020-05-15 | 2021-11-18 | Atra Pharmaceuticals Limited | Polymorph of rifaximin, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing rifaximin |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005044823A2 (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-19 | Alfa Wassermann S.P.A. | Polymorphous forms of rifaximin as antibiotics |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3089818A (en) * | 1960-06-02 | 1963-05-14 | Baxter Laboratories Inc | Water dispersible antibiotics |
IT1154655B (it) * | 1980-05-22 | 1987-01-21 | Alfa Farmaceutici Spa | Derivati imidazo-rifamicinici metodi per la loro preparazione e loro uso come sostanza ad azione antibatterica |
IT1199374B (it) * | 1984-05-15 | 1988-12-30 | Alfa Farmaceutici Spa | Processo per la preparazione di pirido-imidazo-rifamicine |
CA1215976A (en) | 1984-05-15 | 1986-12-30 | Vincenzo Cannata | New process for the synthesis of imidazo rifamycins |
IT1294205B1 (it) | 1997-07-23 | 1999-03-24 | Farmigea Spa | Procedimento per la solubilizzazione in acqua e in veicoli acquosi di sostanze farmacologicamente attive |
JPH11246404A (ja) * | 1998-03-04 | 1999-09-14 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | 吸収を改善した医薬組成物 |
CZ20022332A3 (cs) * | 2000-01-07 | 2003-01-15 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Sestava vzorků |
WO2002032459A2 (en) | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Massachusetts Institute Of Technology | Method of increasing the efficacy of antibiotics by complexing with cyclodextrins |
WO2006046623A1 (ja) * | 2004-10-25 | 2006-05-04 | Japan Tobacco Inc. | 溶解性及び安定性の改善された固形製剤及びその製造方法 |
DK1698630T3 (da) * | 2005-03-03 | 2014-12-08 | Alfa Wassermann Spa | Nye polymorfe former af rifaximin, fremgangsmåde for deres fremstilling og anvendelse deraf i de medicinske præparater |
WO2007047253A2 (en) | 2005-10-11 | 2007-04-26 | Eastman Chemical Company | Pharmaceutical formulations of cyclodextrins and antifungal azole compounds |
EP2069363B1 (en) * | 2006-09-22 | 2013-03-20 | Cipla Ltd. | Rifaximin in an amorphous form |
ITMI20071241A1 (it) * | 2007-06-20 | 2008-12-21 | Solmag S P A | Processo per la preparazione di rifaximina amorfa e rifaximina amorfa cosi' ottenuta |
US7709634B2 (en) * | 2007-09-20 | 2010-05-04 | Apotex Pharmachem Inc. | Amorphous form of rifaximin and processes for its preparation |
DK2294012T3 (da) | 2008-05-07 | 2014-10-06 | Salix Pharmaceuticals Ltd | Administration af et tarmrensemiddel og et antibiotika til behandlingen af tarmsygdom |
JP5756020B2 (ja) | 2008-12-10 | 2015-07-29 | シプラ・リミテッド | リファキシミン複合体 |
-
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2023
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005044823A2 (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-19 | Alfa Wassermann S.P.A. | Polymorphous forms of rifaximin as antibiotics |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013521273A (ja) * | 2010-03-05 | 2013-06-10 | アルファ ワッセルマン ソシエタ ペル アチオニ | リファキシミン粉体、その調製方法、及び長期持続効果を得るために有用な前記リファキシミン含有徐放性組成物 |
JP2014532723A (ja) * | 2011-11-02 | 2014-12-08 | サリックス ファーマスーティカルズ,リミテッド | 過敏性腸症候群(ibs)及び感染症を治療するための方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2069363B1 (en) | 2013-03-20 |
US9877953B2 (en) | 2018-01-30 |
US10702505B2 (en) | 2020-07-07 |
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