JP2010280760A - Urethane resin composition and electric and electronic parts using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、電気電子部品の絶縁処理に好適なウレタン樹脂組成物及びこれを用いた電気電子部品に関する。 The present invention relates to a urethane resin composition suitable for insulating treatment of electric and electronic parts and electric and electronic parts using the same.
ウレタン樹脂組成物は、優れた絶縁特性及び可撓性を有しているため、各種絶縁材料として電気電子部品等に広く用いられている。これに対して、電気電子部品は、年々小型軽量化及び、動作温度の上昇傾向にあるとともに、動力に電力を用いた自動車等が実用化されつつある中で、高出力化の傾向にある。こうした電気電子部品の高性能化に伴って、電気電子部品に使用される絶縁材料に対しては、熱伝導率の向上が要求されている。また、電気電子部品に絶縁処理を施す際の作業性等の観点から、ウレタン樹脂組成物には、低粘度化が可能であることも要求されている。 Since the urethane resin composition has excellent insulating properties and flexibility, it is widely used as an insulating material in electrical and electronic parts. On the other hand, electric and electronic parts tend to be smaller and lighter year by year and the operating temperature tends to increase, and automobiles using electric power as power are being put into practical use and tend to have higher output. With such high performance of electric and electronic parts, an improvement in thermal conductivity is required for insulating materials used for electric and electronic parts. In addition, from the viewpoint of workability and the like when performing insulation treatment on electrical and electronic parts, the urethane resin composition is also required to have a low viscosity.
従来、ウレタン樹脂組成物の耐熱性を向上させる手法としては、３つ以上の官能基を有する単量体を用いたり、ウレタン樹脂中の骨格に強靭な構造を導入する手法が挙げられる（例えば、特許文献１参照）。しかし、かかる手法により改質されたウレタン樹脂では、樹脂としての可撓性が低下するため、耐クラック性が劣るといった問題点があった。また、ウレタン樹脂自体が硬くなるために充分な無機充填剤を混合させることができなくなり、その結果、熱伝導効果が得られないといった２次的な弊害も出てくるといった問題点もあった。 Conventionally, as a method for improving the heat resistance of a urethane resin composition, a method using a monomer having three or more functional groups, or a method for introducing a tough structure into a skeleton in a urethane resin can be cited (for example, Patent Document 1). However, the urethane resin modified by such a method has a problem that the flexibility as a resin is lowered, and thus the crack resistance is inferior. In addition, since the urethane resin itself is hard, it is impossible to mix a sufficient inorganic filler, and as a result, there is a problem that a secondary adverse effect such as failure to obtain a heat conduction effect occurs.
一方、ウレタン樹脂組成物に可塑剤を添加して、ウレタン樹脂組成物からなる硬化膜の可撓性を向上させることが検討されているが、この方法では、ウレタン樹脂組成物からなる硬化膜の絶縁性及び機械特性が低下するといった問題点があった（例えば、特許文献２参照）。 On the other hand, it has been studied to add a plasticizer to the urethane resin composition to improve the flexibility of the cured film made of the urethane resin composition. There has been a problem that insulation and mechanical properties are reduced (see, for example, Patent Document 2).
本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、低粘度化が可能であるとともに、熱伝導率、可撓性及び絶縁性の全てに優れたウレタン樹脂硬化物を得ることのできるウレタン樹脂組成物及びこのウレタン樹脂組成物を用いた電気電子部品を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above-described problems of the prior art, and obtains a urethane resin cured product that can reduce the viscosity and is excellent in all of thermal conductivity, flexibility, and insulation. An object of the present invention is to provide a urethane resin composition that can be used and an electric / electronic component using the urethane resin composition.
上記目的を達成するために、本発明は、（Ａ）ポリオール化合物、（Ｂ）ポリイソシアネート化合物、（Ｃ）可塑剤、（Ｄ）無機充填剤、及び、（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する、ウレタン樹脂組成物を提供する。 In order to achieve the above object, the present invention contains (A) a polyol compound, (B) a polyisocyanate compound, (C) a plasticizer, (D) an inorganic filler, and (E) a polyglycerin fatty acid ester. A urethane resin composition is provided.
かかるウレタン樹脂組成物によれば、上記各成分を含む構成を有することにより、低粘度化が可能であるとともに、熱伝導率、耐熱性、可撓性及び絶縁性の全てに優れたウレタン樹脂硬化物を得ることができる。特に、本発明のウレタン樹脂組成物は、上記（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することにより無機充填剤の分散性を向上でき、無機充填剤を高い濃度で充填しても低粘度化が可能となる。 According to such a urethane resin composition, it has a constitution containing each of the above components, so that the viscosity can be lowered and the urethane resin cured with excellent thermal conductivity, heat resistance, flexibility and insulation properties. You can get things. In particular, the urethane resin composition of the present invention can improve the dispersibility of the inorganic filler by containing the (E) polyglycerin fatty acid ester, and can reduce the viscosity even when the inorganic filler is filled at a high concentration. It becomes.
また、本発明のウレタン樹脂組成物において、上記（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルのグリセリンの平均重合度は、２〜２０であることが好ましい。（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルのグリセリンの平均重合度が上記範囲内であることにより、ウレタン樹脂組成物における無機充填剤を高い濃度で充填しても、より十分な低粘度化が可能となる。 Moreover, the urethane resin composition of this invention WHEREIN: It is preferable that the average polymerization degree of the glycerol of the said (E) polyglycerol fatty acid ester is 2-20. (E) When the average degree of polymerization of glycerin in the polyglycerin fatty acid ester is within the above range, even when the inorganic filler in the urethane resin composition is filled at a high concentration, the viscosity can be sufficiently reduced.
また、本発明のウレタン樹脂組成物において、上記（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、上記（Ａ）ポリオール化合物及び上記（Ｂ）ポリイソシアネート化合物の総量１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部であることが好ましい。（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が上記範囲内であることにより、ウレタン樹脂組成物における無機充填剤を高い濃度で充填しても、より十分な低粘度化が可能であり、且つ、熱伝導率により優れた硬化物を得ることができる。 In the urethane resin composition of the present invention, the content of the (E) polyglycerin fatty acid ester is 0.01 with respect to 100 parts by mass of the total amount of the (A) polyol compound and the (B) polyisocyanate compound. It is preferable that it is -10 mass parts. (E) When the content of the polyglycerin fatty acid ester is within the above range, even if the inorganic filler in the urethane resin composition is filled at a high concentration, a sufficiently low viscosity can be achieved, and heat A cured product having better conductivity can be obtained.
また、本発明のウレタン樹脂組成物において、上記（Ｄ）無機充填剤は、シリカ又はアルミナを含むことが好ましい。これにより、安価で熱伝導率のより優れた硬化物を得ることができる。 In the urethane resin composition of the present invention, the (D) inorganic filler preferably contains silica or alumina. Thereby, the hardened | cured material which was cheap and more excellent in heat conductivity can be obtained.
本発明はまた、上記本発明のウレタン樹脂組成物を用いて絶縁処理された電気電子部品を提供する。 The present invention also provides an electrical / electronic component that is insulated using the urethane resin composition of the present invention.
かかる電気電子部品は、上記本発明のウレタン樹脂組成物を用いて絶縁処理されているため、熱伝導率、可撓性及び絶縁性に優れたものとなる。 Since such an electrical / electronic component is insulated using the urethane resin composition of the present invention, the electrical / electronic component has excellent thermal conductivity, flexibility, and insulation.
本発明のウレタン樹脂組成物は、低粘度化が可能であるため作業性に優れ、また、熱伝導率に優れるため高い熱放散性を有し、可撓性に優れるため絶縁処理等に適し、更に絶縁性にも優れるウレタン樹脂硬化物を得ることができる。したがって、本発明のウレタン樹脂組成物を用いることにより、熱伝導率、可撓性及び絶縁性に優れた電気電子部品を提供することができる。 The urethane resin composition of the present invention is excellent in workability because of its low viscosity, has high heat dissipation properties because of its excellent thermal conductivity, and is suitable for insulation treatment because of its excellent flexibility. Furthermore, a urethane resin cured product having excellent insulating properties can be obtained. Therefore, by using the urethane resin composition of the present invention, it is possible to provide an electrical / electronic component excellent in thermal conductivity, flexibility and insulation.
以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to preferred embodiments thereof.
本発明のウレタン樹脂組成物は、（Ａ）ポリオール化合物（以下、場合により「（Ａ）成分」という）、（Ｂ）ポリイソシアネート化合物（以下、場合により「（Ｂ）成分」という）、（Ｃ）可塑剤（以下、場合により「（Ｃ）成分」という）、（Ｄ）無機充填剤（以下、場合により「（Ｄ）成分」という）、及び、（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステル（以下、場合により「（Ｅ）成分」という）を含有することを特徴とする。以下、これらの構成要素について、順次に説明する。 The urethane resin composition of the present invention comprises (A) a polyol compound (hereinafter sometimes referred to as “component (A)”), (B) a polyisocyanate compound (hereinafter sometimes referred to as “component (B)”), (C ) Plasticizer (hereinafter referred to as “(C) component”), (D) Inorganic filler (hereinafter referred to as “(D) component”), and (E) Polyglycerin fatty acid ester (hereinafter referred to as case) (Referred to as “component (E)”). Hereinafter, these components will be described sequentially.
＜（Ａ）ポリオール化合物＞
本発明のウレタン樹脂組成物の樹脂成分を構成する（Ａ）ポリオール化合物は、１分子中に１個又はそれ以上の水酸基を含有するものである。かかる（Ａ）ポリオール化合物としては、例えば、ポリオレフィンポリオール、ポリエーテルポリオール及びポリエステルポリオール等が挙げられる。
<(A) polyol compound>
The polyol compound (A) constituting the resin component of the urethane resin composition of the present invention contains one or more hydroxyl groups in one molecule. Examples of the (A) polyol compound include polyolefin polyol, polyether polyol, and polyester polyol.
上記ポリオレフィンポリオールとしては、例えば、ブタジエン、イソプレンなどのジエン化合物と、必要によりスチレン、アクリロニトリルなどとを、例えば、金属リチウム、金属カリウム、金属ナトリウムなどのアニオン重合触媒の存在下で重合させたのち、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを付加重合させて得られるポリオール；上記ジエン化合物を、例えば、過酸化水素などの水酸基を有するラジカル開始剤によりラジカル重合させて得られるポリオール；これらのポリオールに水素添加したポリオールなどが挙げられる。 Examples of the polyolefin polyol include, for example, polymerizing a diene compound such as butadiene and isoprene and, if necessary, styrene and acrylonitrile in the presence of an anionic polymerization catalyst such as metal lithium, metal potassium, and metal sodium. Polyols obtained by addition polymerization of alkylene oxides such as ethylene oxide and propylene oxide; polyols obtained by radical polymerization of the above diene compounds with a radical initiator having a hydroxyl group such as hydrogen peroxide; hydrogens to these polyols The added polyol etc. are mentioned.
上記ポリエーテルポリオールとしては、硬化性の向上の観点から、（Ａ１）分子中に２〜３個の水酸基を有する化合物を含むことが好ましく、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパンなどに、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドまたはブチレンオキサイド、或いはそれらの混合物などのアルキレンオキサイドを、アルカリ触媒などの存在下で付加重合させたポリアルキレンポリオール；テトラヒドロフランをカチオン触媒下で重合させたポリテトラメチレングリコール；これらの混合物などが挙げられる。 From the viewpoint of improving curability, the polyether polyol preferably includes (A1) a compound having 2 to 3 hydroxyl groups in the molecule, such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, and the like. A polyalkylene polyol obtained by addition polymerization of an alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide or butylene oxide, or a mixture thereof in the presence of an alkali catalyst; polytetramethylene glycol obtained by polymerizing tetrahydrofuran under a cationic catalyst; Examples thereof include a mixture thereof.
上記ポリエステルポリオールは、例えば、二塩基酸と多価アルコールとの重縮合反応、カプロラクトンの開環重合、又はアルキレンカーボネートとグリコールとのエステル交換反応から得られる。ポリエステルポリオールの具体例としては、ダイマー酸系ジオール、セバシン酸系ポリエステルポリオール、コハク酸系ポリエステルポリオール、ヒマシ油、水素化ヒマシ油、ヒマシ油エステル交換物等のポリオール化合物等が挙げられる。 The polyester polyol is obtained, for example, from a polycondensation reaction between a dibasic acid and a polyhydric alcohol, a ring-opening polymerization of caprolactone, or an ester exchange reaction between an alkylene carbonate and a glycol. Specific examples of the polyester polyol include polyol compounds such as dimer acid diol, sebacic acid polyester polyol, succinic acid polyester polyol, castor oil, hydrogenated castor oil, castor oil transesterification product, and the like.
また、上記以外のポリオール化合物としては、１，２−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、２，５−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセリン、Ｎ，Ｎ−ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ’−ビスヒドロキシイソプロピル−２−メチルピペラジン、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、テトラヒドロフラン−アルキレンオキサイド共重合ポリオール、エポキシ樹脂変性ポリオール、部分ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体、また、これらの化合物の水素添加化合物等が挙げられる。 Examples of polyol compounds other than the above include 1,2-propylene glycol, dipropylene glycol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 2,3-butanediol, 1,2-pentanediol, , 3-pentanediol, 2,5-hexanediol, 2,4-hexanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, cyclohexanediol, glycerin, N, N-bis-2-hydroxypropylaniline, N, N′-bishydroxyisopropyl-2-methylpiperazine, propylene oxide adduct of bisphenol A, ethylene glycol, diethylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6- Hexanediol, heptanediol, Examples include tandiol, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, tetrahydrofuran-alkylene oxide copolymer polyol, epoxy resin-modified polyol, partially saponified ethylene-vinyl acetate copolymer, and hydrogenated compounds of these compounds. .
上記ポリオレフィンポリオール、ポリエーテルポリオール及びポリエステルポリオール等のポリオール化合物の中でも、耐クラック性の観点や寿命の観点から、ポリオレフィンポリオールが好ましく、水添ポリイソプレンジオール又は水添ポリブタジエンジオールがより好ましい。水添ポリイソプレンジオールは、エポール（出光石油化学（株）製、商品名）として商業的に入手可能である。 Among polyol compounds such as the above-mentioned polyolefin polyol, polyether polyol, and polyester polyol, polyolefin polyol is preferable from the viewpoint of crack resistance and life, and hydrogenated polyisoprene diol or hydrogenated polybutadiene diol is more preferable. Hydrogenated polyisoprene diol is commercially available as Epol (trade name, manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.).
また、本発明のウレタン樹脂組成物は、硬化物の可撓性をより向上できる観点から、ポリオール化合物として、（Ａ２）分子中に１個の水酸基を有する化合物を含むことが好ましく、例えば、１官能のヒマシ油エステル交換物等が挙げられる。 Moreover, it is preferable that the urethane resin composition of this invention contains the compound which has one hydroxyl group in a molecule | numerator (A2) as a polyol compound from a viewpoint which can improve the flexibility of hardened | cured material more, for example, 1 Examples include functional castor oil transesterification products.
（Ａ）成分が（Ａ２）分子中に１個の水酸基を有する化合物を含む場合の含有割合は、硬化性の観点から、（Ａ）成分全量を基準として、１〜４０質量％であることが好ましく、２〜３０質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが特に好ましい。 From the viewpoint of curability, the content ratio when the component (A) includes a compound having one hydroxyl group in the molecule (A2) is 1 to 40% by mass based on the total amount of the component (A). Preferably, it is 2-30 mass%, It is more preferable that it is 5-20 mass%.
上述したポリオール化合物は、１種を単独で使用できる他、適当な２種以上を混合して用いることもできる。 The polyol compounds described above can be used alone or in combination of two or more.
本発明のウレタン樹脂組成物において、上記（Ａ）ポリオール化合物の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の総量を基準として、２０〜９５質量％であることが好ましく、３０〜９０質量％であることがより好ましく、４０〜８０質量％であることが特に好ましい。この含有量が２０質量％未満であると、硬化不良になりやすくなる傾向があり、９５質量％を超える場合でも硬化不良になりやすくなる傾向がある。 In the urethane resin composition of the present invention, the content of the polyol compound (A) is preferably 20 to 95% by mass, and 30 to 90% by mass based on the total amount of the component (A) and the component (B). % Is more preferable, and 40 to 80% by mass is particularly preferable. When this content is less than 20% by mass, it tends to be poorly cured, and even when it exceeds 95% by mass, it tends to be poorly cured.
＜（Ｂ）ポリイソシアネート化合物＞
本発明のウレタン樹脂組成物の樹脂成分を構成する（Ｂ）ポリイソシアネート化合物は、１分子中に２個以上のイソシアネート基を含有するものである。かかる（Ｂ）ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、カルボジイミド変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ナフタリン−１，５−ジイソシアネート、ｏ−トルイジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオホスフェート、イソプロピルベンゼン−２，４−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート；キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）等の脂肪族−芳香族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート；トランスシクロヘキサン−１，４−ジイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（水素添加ＭＤＩ）、水素添加トリレンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、水素添加テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂環族ポリイソシアネート；上記ポリイソシアネート化合物の環化三量体（イソシアヌレート変性体）；上記ポリイソシアネート化合物のビューレット変性体；エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ポリエーテルポリオール、ポリマーポリオール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリアルカジエンポリオール、ポリアルカジエンポリオールの水素化物、部分鹸化エチレン−酢酸ビニル共重合体、ヒマシ油系ポリオール等のポリオール化合物と上記ポリイソシアネート化合物との付加反応物等が挙げられる。
<(B) Polyisocyanate compound>
The (B) polyisocyanate compound constituting the resin component of the urethane resin composition of the present invention contains two or more isocyanate groups in one molecule. Examples of the (B) polyisocyanate compound include tolylene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI), carbodiimide-modified diphenylmethane diisocyanate, polymethylene polyphenyl isocyanate, phenylene diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, and o-toluidine. Aromatic polyisocyanates such as diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, tris (isocyanatephenyl) thiophosphate, isopropylbenzene-2,4-diisocyanate; aliphatics such as xylylene diisocyanate (XDI) and tetramethylxylylene diisocyanate (TMXDI) -Aromatic polyisocyanates; hexamethylene diisocyanate, dodecane diisocyanate Lysine diisocyanate, lysine ester triisocyanate, 1,6,11-undecane triisocyanate, 1,8-diisocyanate-4-isocyanate methyloctane, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, etc. Aliphatic polyisocyanate; transcyclohexane-1,4-diisocyanate, bicycloheptane triisocyanate, isophorone diisocyanate (IPDI), dicyclohexylmethane diisocyanate (hydrogenated MDI), hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated tetramethyl Alicyclic polyisocyanates such as xylylene diisocyanate; cyclized trimers of the above polyisocyanate compounds (isocyanates) Rate modified product); Burette modified product of the above polyisocyanate compound; ethylene glycol, 1,4-butanediol, propylene glycol, dipropylene glycol, trimethylolpropane, polyether polyol, polymer polyol, polytetramethylene ether glycol, polyester Examples include polyols, acrylic polyols, polyalkadiene polyols, hydrides of polyalkadiene polyols, partially saponified ethylene-vinyl acetate copolymers, addition products of the above polyisocyanate compounds with polyol compounds such as castor oil-based polyols, and the like. .
上記ポリイソシアネート化合物の中でも、硬度（低弾性率化）の観点から、ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましい。このジフェニルメタンジイソシアネートとしては、ミリオネートＭＴＬ（日本ポリウレタン工業（株）製、商品名）、ＬＦ−１２０９（Ｈｕｎｔｓｍａｎ（株）製、商品名）等が商業的に入手可能である。 Among the polyisocyanate compounds, diphenylmethane diisocyanate is preferable from the viewpoint of hardness (reduction in elastic modulus). As this diphenylmethane diisocyanate, Millionate MTL (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., trade name), LF-1209 (manufactured by Huntsman Co., Ltd., trade name) and the like are commercially available.
また、上記ポリイソシアネート化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。 Moreover, the said polyisocyanate compound may be used individually by 1 type, and 2 or more types may be mixed and used for it.
さらに、本発明に用いられる（Ｂ）ポリイソシアネート化合物としては、上記ポリイソシアネートのイソシアネート基をフェノール類、オキシム類、イミド類、メルカプタン類、アルコール類、ε−カプロラクタム、エチレンイミン、α−ピロリドン、マロン酸ジエチル、亜硫酸水素ナトリウム、ホウ酸等のブロック剤でブロックした、いわゆるブロックイソシアネート化合物を用いることもできる。 Further, as the polyisocyanate compound (B) used in the present invention, the isocyanate group of the polyisocyanate is phenols, oximes, imides, mercaptans, alcohols, ε-caprolactam, ethyleneimine, α-pyrrolidone, malon. A so-called blocked isocyanate compound blocked with a blocking agent such as diethyl acid, sodium hydrogen sulfite or boric acid can also be used.
上述したイソシアネート化合物の中でも、常温で液状のものが、ハンドリング性、混合性の観点から好ましく用いられる。 Among the above-mentioned isocyanate compounds, those which are liquid at normal temperature are preferably used from the viewpoints of handling properties and mixing properties.
本発明のウレタン樹脂組成物において、上記（Ｂ）ポリイソシアネート化合物は、上記（Ａ）ポリオール化合物の１当量に対し、０．８〜１．２当量の範囲となる含有量で好適に用いられる。（Ｂ）ポリイソシアネート化合物の具体的な含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の総量を基準として、５〜８０質量％であることが好ましく、１０〜７０質量％であることがより好ましく、２０〜６０質量％であることが特に好ましい。この含有量が５質量％未満であると、硬化不良になりやすくなる傾向があり、８０質量％を超える場合でも硬化不良になりやすくなる傾向がある。 In the urethane resin composition of the present invention, the (B) polyisocyanate compound is suitably used in a content ranging from 0.8 to 1.2 equivalents relative to 1 equivalent of the (A) polyol compound. The specific content of the (B) polyisocyanate compound is preferably 5 to 80% by mass and more preferably 10 to 70% by mass based on the total amount of the component (A) and the component (B). It is preferably 20 to 60% by mass. When this content is less than 5% by mass, it tends to be poorly cured, and even when it exceeds 80% by mass, it tends to be poorly cured.
＜（Ｃ）可塑剤＞
本発明にかかるウレタン樹脂組成物に用いられる（Ｃ）可塑剤は、ウレタン樹脂硬化物の可撓性をより向上できる観点から、水酸基を有しない可塑剤が好適である。この水酸基を有しない可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジウンデシルフタレート等のフタレート化合物；トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート等の芳香族リン酸エステル；ポリ−α−オレフィン等のオレフィン系可撓化材などが挙げられる。トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート等の芳香族リン酸エステルは、それぞれＴＰＰ、ＴＣＰ、ＣＤＰとして大八化学工業（株）から商業的に入手可能である。
<(C) Plasticizer>
The (C) plasticizer used in the urethane resin composition according to the present invention is preferably a plasticizer having no hydroxyl group from the viewpoint of further improving the flexibility of the cured urethane resin. Examples of the plasticizer having no hydroxyl group include phthalate compounds such as dioctyl phthalate and diundecyl phthalate; aromatic phosphate esters such as triphenyl phosphate, tricresyl phosphate and cresyl diphenyl phosphate; poly-α-olefins and the like And olefin-based flexible materials. Aromatic phosphate esters such as triphenyl phosphate, tricresyl phosphate and cresyl diphenyl phosphate are commercially available from Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. as TPP, TCP and CDP, respectively.
これらの中でも、（Ｃ）可塑剤としては、フタレート化合物がタック性の観点から好ましい。また、水素添加したものが耐候性等の安定性に好ましく、水素添加型ポリ−α−オレフィン及びポリ−α−オレフィンが、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との相溶性向上、安定性、硬化性、安全性等の観点から特に好ましい。かかる可塑剤の市販品としては、例えば、出光石油化学社製の水素添加型ポリ−α−オレフィン（商品名「ＰＡＯ−５０１０」）、ＩＮＥＯＳ社製のポリ−α−オレフィン（商品名「ＤＵＲＡＳＹＮ」）等を挙げることができる。これらの水酸基を有しない可塑剤は、１種を単独で又は２種類以上組み合わせて用いることができる。 Among these, as the plasticizer (C), a phthalate compound is preferable from the viewpoint of tackiness. Further, hydrogenated products are preferable for stability such as weather resistance, and hydrogenated poly-α-olefin and poly-α-olefin are improved in compatibility between the component (A) and the component (B), stability, It is particularly preferable from the viewpoints of curability and safety. Examples of commercially available plasticizers include hydrogenated poly-α-olefin (trade name “PAO-5010”) manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd., and poly-α-olefin (trade name “DURASYN” manufactured by INEOS). And the like. These plasticizers having no hydroxyl group can be used singly or in combination of two or more.
上記（Ｃ）可塑剤の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の総量を基準として、５〜８０質量％であることが好ましく、１０〜６０質量％であることがより好ましく、３０〜５０質量％であることが特に好ましい。この含有量が５質量％未満であると、引張弾性率が大きくなる傾向になり、８０質量％を超えるとベタツキが大きくなり、実用上使用し難くなる傾向にある。 The content of the plasticizer (C) is preferably 5 to 80% by mass, and 10 to 60% by mass based on the total amount of the component (A), the component (B) and the component (C). Is more preferable, and 30 to 50% by mass is particularly preferable. When this content is less than 5% by mass, the tensile modulus tends to increase, and when it exceeds 80% by mass, the stickiness increases and it tends to be difficult to use practically.
＜（Ｄ）無機充填剤＞
本発明のウレタン樹脂組成物に用いる（Ｄ）無機充填剤は、シリカ及び／又はアルミナを含むことが好ましく、必要に応じてその他の無機微粒子を含んでいても良い。
<(D) Inorganic filler>
The (D) inorganic filler used in the urethane resin composition of the present invention preferably contains silica and / or alumina, and may contain other inorganic fine particles as necessary.
シリカとしては、純粋なシリカを用いても良いし、シリカ成分を含む天然又は合成鉱物を用いても良い。そのようなシリカとしては、二酸化珪素（石英、石英ガラス、シリカゲルなど）、溶融シリカ、結晶シリカ、タルク、各種ガラス類、珪藻土、粘土鉱物（モンモリロナイト等）、活性白土、合成ゼオライトなどが挙げられる。 As silica, pure silica may be used, or a natural or synthetic mineral containing a silica component may be used. Examples of such silica include silicon dioxide (quartz, quartz glass, silica gel, etc.), fused silica, crystalline silica, talc, various glasses, diatomaceous earth, clay minerals (montmorillonite, etc.), activated clay, and synthetic zeolite.
また、アルミナとしては、純粋なアルミナを用いても良いし、アルミナ成分を含む天然又は合成鉱物を用いても良い。そのようなアルミナとしては、アルミナ、各種セラミック類、カオリン、合成ゼオライト、マイカなどを挙げることができる。 As alumina, pure alumina may be used, or natural or synthetic minerals containing an alumina component may be used. Examples of such alumina include alumina, various ceramics, kaolin, synthetic zeolite, and mica.
また、その他の、必要に応じて含んでも良い無機化合物（微粒子状）としては、炭酸カルシウム、フッ化カルシウム、フッ化イッテルビウム、リン酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化ジルコニウム、二酸化チタン等が挙げられる。 Other inorganic compounds (fine particles) that may be included as necessary include calcium carbonate, calcium fluoride, ytterbium fluoride, calcium phosphate, barium sulfate, zirconium dioxide, and titanium dioxide.
本発明のウレタン樹脂組成物に用いる（Ｄ）無機充填剤は、上述のように、シリカ及びアルミナの一方又は両方を含むことが好ましい。その理由は、シリカは、価格、樹脂との分散性及び機械強度の観点から好ましいからであり、アルミナは、熱伝導性の観点から好ましいからである。 As described above, the (D) inorganic filler used in the urethane resin composition of the present invention preferably contains one or both of silica and alumina. The reason is that silica is preferable from the viewpoint of price, dispersibility with resin and mechanical strength, and alumina is preferable from the viewpoint of thermal conductivity.
上記アルミナの平均粒径は、２〜１００μｍが好ましく、５〜５０μｍがより好ましく、７〜２０μｍがさらに好ましい。アルミナの市販品としては、例えば、商品名「ＤＡＭ−１０」（電気化学社製）、商品名「ＡＡ−１８」（住友化学社製）等が挙げられる。 The average particle diameter of the alumina is preferably 2 to 100 μm, more preferably 5 to 50 μm, and even more preferably 7 to 20 μm. Examples of commercially available products of alumina include trade name “DAM-10” (manufactured by Denki Kagaku), trade name “AA-18” (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), and the like.
また、熱伝導率の向上、及び低粘度化の観点から、平均粒径が１５〜３０μｍの無機充填剤と、平均粒径が２〜１２μｍの無機充填剤とを組み合わせて用いることが好ましい。 Moreover, it is preferable to use combining an inorganic filler with an average particle diameter of 15-30 micrometers, and an inorganic filler with an average particle diameter of 2-12 micrometers from a viewpoint of the improvement of thermal conductivity, and low viscosity.
本発明のウレタン樹脂組成物において、（Ｄ）無機充填剤の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の総量１００質量部に対し、１００〜６００質量部であることが好ましく、２００〜５００質量部であることがより好ましく、３００〜５００質量部であることが特に好ましい。この含有量が、１００質量部未満であると機械強度及び／又は熱伝導性が低下する傾向にあり、６００質量部を超えると粘度が高くなり作業性が劣る傾向にある。 In the urethane resin composition of the present invention, the content of the (D) inorganic filler is 100 to 600 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the component (A), the component (B) and the component (C). It is more preferable that it is 200-500 mass parts, and it is especially preferable that it is 300-500 mass parts. If this content is less than 100 parts by mass, the mechanical strength and / or thermal conductivity tends to decrease, and if it exceeds 600 parts by mass, the viscosity increases and the workability tends to be inferior.
＜（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステル＞
本発明のウレタン樹脂組成物に用いる（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルは、例えば、ポリグリセリンと脂肪酸とをエステル化して得られるものである。（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
<(E) Polyglycerin fatty acid ester>
The (E) polyglycerin fatty acid ester used in the urethane resin composition of the present invention is obtained, for example, by esterifying polyglycerin and a fatty acid. (E) As polyglycerol fatty acid ester, the compound represented by following General formula (1) is mentioned, for example.
［式中、複数のＲは各々独立に、水素原子又は脂肪酸残基（アシル基）であり、ｎはグリセリンの平均重合度である。］
[Wherein a plurality of R's are each independently a hydrogen atom or a fatty acid residue (acyl group), and n is an average degree of polymerization of glycerin. ]
上記グリセリンの平均重合度ｎは、無機充填剤の分散性の観点から、２〜２０であることが好ましく、４〜１５であることがより好ましい。 From the viewpoint of dispersibility of the inorganic filler, the average degree of polymerization n of the glycerin is preferably 2 to 20, and more preferably 4 to 15.
また、ポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸は、無機充填剤の分散性の観点から、炭素数が６〜３０のものであることが好ましく、炭素数が８〜２０のものであることがより好ましい。 Moreover, it is preferable that a C6-C30 thing is more preferable from the viewpoint of the dispersibility of an inorganic filler, and, as for the fatty acid of polyglycerol fatty acid ester, it is more preferable that it is a C8-C20 thing.
本発明のウレタン樹脂組成物において、（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の総量１００質量部に対し、０．０１〜１０質量部であることが好ましく、０．０２〜５質量部であることがより好ましく、０．０５〜３質量部であることが特に好ましく、０．１〜２質量部であることが最も好ましい。この含有量が０．０１質量部未満では低粘度化に対する効果が低下する傾向にあり、１０質量部を超えると熱伝導率が低下する傾向にある。 In the urethane resin composition of the present invention, the content of the (E) polyglycerin fatty acid ester is preferably 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass as the total of the component (A) and the component (B). 0.02 to 5 parts by mass, more preferably 0.05 to 3 parts by mass, and most preferably 0.1 to 2 parts by mass. If this content is less than 0.01 parts by mass, the effect on the reduction in viscosity tends to decrease, and if it exceeds 10 parts by mass, the thermal conductivity tends to decrease.
これら（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステルは、味の素ファインテクノ社、東亜合成社、花王社、ライオン社、ダウコーニング社等から商業的に入手可能である。 These (E) polyglycerin fatty acid esters are commercially available from Ajinomoto Fine Techno, Toa Gosei, Kao, Lion, Dow Corning and the like.
＜その他の成分＞
また、本発明のウレタン樹脂組成物には、必要に応じてシラン系、アルミ系あるいはチタン系等のカップリング剤を添加することができる。ウレタン樹脂組成物にカップリング剤を添加することにより、樹脂成分と（Ｄ）無機充填剤との界面の濡れ性を向上させ、耐湿特性を向上させることができる。
<Other ingredients>
Further, a silane-based, aluminum-based, or titanium-based coupling agent can be added to the urethane resin composition of the present invention as necessary. By adding a coupling agent to a urethane resin composition, the wettability of the interface of a resin component and (D) inorganic filler can be improved, and a moisture resistance characteristic can be improved.
シランカップリング剤としては、例えば、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、イミダゾリンシラン、Ｎ−アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、Ｎ−３−（４−（３−アミノプロポキシ）ブトキシ）プロピル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、トリアジンシラン等のアミノシラン類；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、４−グリシジルブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシシラン類；γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等のクロルシラン類；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルシラン類等が挙げられる。 Examples of the silane coupling agent include γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, imidazoline silane, N-aminoethylaminopropyltrimethoxysilane, and N-phenyl. -Γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β- (N-vinylbenzylaminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride, N-3- (4- (3-aminopropoxy) butoxy) propyl-3 -Aminosilanes such as aminopropyltrimethoxysilane and triazinesilane; γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 4-glycidylbutyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, β- (3,4- Epoxy cyclohexyl Epoxysilanes such as ethyltrimethoxysilane; .gamma.-chloropropyl trimethoxysilane chlorosilane such as; vinyltrimethoxysilane include vinylsilane such as vinyltriethoxysilane.
また、チタネートカップリング剤としては、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス（ジオクチルバイロホスフェート）チタネート、イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチルアミノエチル）チタネート、イソプロピルトリデシルベンゼンスルホニルチタネート等が挙げられる。 Examples of titanate coupling agents include isopropyl triisostearoyl titanate, isopropyl tris (dioctyl borophosphate) titanate, isopropyl tri (N-aminoethylaminoethyl) titanate, isopropyl tridecylbenzenesulfonyl titanate, and the like.
また、アルミネートカップリング剤としては、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等が挙げられる。 Examples of the aluminate coupling agent include acetoalkoxyaluminum diisopropylate.
本発明のウレタン樹脂組成物がカップリング剤を含有する場合、その含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の総量１００質量部に対して、０．５〜２質量部であることが好ましく、０．７〜１．０質量部であることがより好ましい。この含有量が０．５質量部未満では樹脂成分と（Ｄ）無機充填剤との界面の濡れ性が劣り、耐湿特性を向上させる効果が十分に得られない傾向がある。また、含有量が２質量部を超えるとウレタン樹脂組成物中にシランカップリング剤が未反応成分として残存し、硬化し難くなる傾向にある。 When the urethane resin composition of the present invention contains a coupling agent, the content thereof is 0.5 to 2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the component (A) and the component (B). Preferably, it is 0.7-1.0 mass part. If this content is less than 0.5 part by mass, the wettability at the interface between the resin component and the (D) inorganic filler is poor, and the effect of improving the moisture resistance tends to be insufficient. On the other hand, when the content exceeds 2 parts by mass, the silane coupling agent remains as an unreacted component in the urethane resin composition and tends to be hard to be cured.
また、本発明のウレタン樹脂組成物には、必要に応じて（Ｅ）成分以外のアニオン系、カチオン系、両性又はノニオン系の界面活性剤を添加することができる。 In addition, an anionic, cationic, amphoteric or nonionic surfactant other than the component (E) can be added to the urethane resin composition of the present invention as necessary.
また、本発明のウレタン樹脂組成物には、必要に応じて赤リン、ヘキサブロモベンゼン、ジブロモフェニルグリシジルエーテル、ジブロモクレジルグリシジルエーテル、三酸化アンチモン等の難燃剤、ベンガラ、酸化第２鉄、カーボン、チタンホワイト等の着色剤、シリコーン系消泡剤、酸化防止剤等の各種添加剤を用いることができる。 In addition, the urethane resin composition of the present invention includes flame retardants such as red phosphorus, hexabromobenzene, dibromophenyl glycidyl ether, dibromocresyl glycidyl ether, antimony trioxide, bengara, ferric oxide, carbon as necessary. Various additives such as a colorant such as titanium white, a silicone-based antifoaming agent, and an antioxidant can be used.
本発明のウレタン樹脂組成物の粘度（２５℃）は、作業性の観点から、１〜５０Ｐａ・ｓであることが好ましく、１〜４０Ｐａ・ｓであることがより好ましい。 The viscosity (25 ° C.) of the urethane resin composition of the present invention is preferably 1 to 50 Pa · s, and more preferably 1 to 40 Pa · s from the viewpoint of workability.
ウレタン樹脂組成物の粘度（２５℃）は、有機溶剤を加えることで低くすることは可能であるが、有機溶剤を用いると、熱硬化する際に気泡が発生し、その気泡が硬化物中に残った場合、絶縁性が低下する要因となる。そのため、本発明のウレタン樹脂組成物が有機溶剤を含む場合、その含有量は、有機溶媒を含めたウレタン樹脂組成物の全量を基準として、５質量％以下とすることが好ましく、３質量％以下とすることがより好ましく、１質量％以下とすることが特に好ましい。なお、本発明のウレタン樹脂組成物は、有機溶媒を添加することなく十分に低粘度化することが可能である。したがって、本発明のウレタン樹脂組成物は、作業性に優れるとともに、硬化物中への気泡の発生を十分に抑制することができる。 The viscosity (25 ° C.) of the urethane resin composition can be lowered by adding an organic solvent. However, when an organic solvent is used, bubbles are generated during thermosetting, and the bubbles are contained in the cured product. If it remains, it will be a factor of lowering insulation. Therefore, when the urethane resin composition of the present invention contains an organic solvent, the content is preferably 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, based on the total amount of the urethane resin composition including the organic solvent. More preferably, it is more preferably 1% by mass or less. In addition, the urethane resin composition of the present invention can be sufficiently reduced in viscosity without adding an organic solvent. Therefore, the urethane resin composition of the present invention is excellent in workability and can sufficiently suppress the generation of bubbles in the cured product.
本発明の電気電子部品は、上述した本発明のウレタン樹脂組成物を用いて絶縁処理されたものである。かかる電気電子部品は、絶縁処理を施す部位に上記ウレタン樹脂組成物を塗布等により配置し、ウレタン樹脂組成物を硬化させて硬化物（硬化膜）を形成することによって得ることができる。 The electric and electronic parts of the present invention are those that have been insulated using the urethane resin composition of the present invention described above. Such an electric / electronic component can be obtained by arranging the urethane resin composition at a site to be insulated by coating or the like and curing the urethane resin composition to form a cured product (cured film).
ウレタン樹脂組成物は、例えば、８０〜１２０℃で１〜６時間加熱することにより硬化させることができる。 The urethane resin composition can be cured, for example, by heating at 80 to 120 ° C. for 1 to 6 hours.
ウレタン樹脂組成物を硬化させた硬化膜の２５℃における引張弾性率は、５ＭＰａ以下であることが好ましく、０．０１〜５ＭＰａであることがより好ましく、０．０２〜３ＭＰａであることがさらに好ましく、０．１〜２ＭＰａであることが特に好ましい。引張弾性率が０．０１ＭＰａ未満であると、電気電子部品の基材を保護する効果が低くなる傾向にあり、５ＭＰａを超えると耐熱衝撃性が低下し、熱衝撃によって硬化膜のクラックや基材の損傷等が発生しやすくなる傾向にある。 The tensile modulus at 25 ° C. of the cured film obtained by curing the urethane resin composition is preferably 5 MPa or less, more preferably 0.01 to 5 MPa, and further preferably 0.02 to 3 MPa. 0.1 to 2 MPa is particularly preferable. If the tensile elastic modulus is less than 0.01 MPa, the effect of protecting the substrate of electrical and electronic parts tends to be low, and if it exceeds 5 MPa, the thermal shock resistance decreases, and cracks in the cured film and the substrate are caused by thermal shock. It tends to be easy to cause damage.
以下、実施例により本発明をさらに詳述するが、本発明はこれによって制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in full detail, this invention is not restrict | limited by this.
［実施例１〜２及び比較例１〜４］
表１に示す配合組成及び配合量で各成分を配合し、実施例１〜２及び比較例１〜４の絶縁処理用のウレタン樹脂組成物を調製した。このとき、表１中の（ａ）〜（ｉ）成分をＡ材、（ｊ）成分をＢ材として別々に調製し、使用時にＡ材とＢ材とを混合することによってウレタン樹脂組成物を調製した。
[Examples 1-2 and Comparative Examples 1-4]
Each component was mix | blended with the compounding composition and compounding quantity shown in Table 1, and the urethane resin composition for the insulation process of Examples 1-2 and Comparative Examples 1-4 was prepared. At this time, the components (a) to (i) in Table 1 are separately prepared as the A material and the (j) component as the B material, and the urethane resin composition is prepared by mixing the A material and the B material at the time of use. Prepared.
なお、表１中の各成分の詳細は以下の通りである。
＜（Ａ）ポリオール化合物＞
（ａ）水酸基含有液状ポリブタジエン：ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ−４５ＨＴ（商品名、出光石油化学社製）
（ｂ）２官能のヒマシ油エステル交換物：ＵＲＩＣ Ｙ−４０３（商品名、伊藤製油社製）
（ｉ）１官能のヒマシ油エステル交換物：ＵＲＩＣ Ｈ−３１（商品名、伊藤製油社製）
＜（Ｂ）ポリイソシアネート化合物＞
（ｊ）ポリイソシアネート：ミリオネートＭＴＬ（商品名、日本ポリウレタン社製）
＜（Ｃ）可塑剤＞
（ｃ）水酸基を含有しない可塑剤：ＤＵＲＡＳＹＮ（商品名、ＩＮＥＯＳ社製、ポリ−α−オレフィン）
＜（Ｄ）無機充填剤＞
（ｄ）Ａｌ２Ｏ３（アルミナ）：ＡＡ−１８（商品名、住友化学社製、平均粒径：２０μｍ）
（ｅ）微小アルミナ：ＤＡＭ−１０（商品名、電気化学社製、平均粒径：１０μｍ）
＜（Ｅ）ポリグリセリン脂肪酸エステル＞
（ｆ）ポリグリセリン脂肪酸エステル（中性）：アジスパーＰＮ−４１１（商品名、味の素社製、固形分：４０質量％、グリセリンの平均重合度：２〜２０）
＜界面活性剤（代替（Ｅ）成分）＞
（ｇ）アニオン系界面活性剤：リン酸オクチル
（ｈ）ノニオン系界面活性剤：ステアリン酸グリセロール
The details of each component in Table 1 are as follows.
<(A) polyol compound>
(A) Hydroxyl-containing liquid polybutadiene: poly bd R-45HT (trade name, manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.)
(B) Bifunctional castor oil transesterification product: URIC Y-403 (trade name, manufactured by Ito Oil Co., Ltd.)
(I) Monofunctional castor oil transesterification product: URIC H-31 (trade name, manufactured by Ito Oil Co., Ltd.)
<(B) Polyisocyanate compound>
(J) Polyisocyanate: Millionate MTL (trade name, manufactured by Nippon Polyurethane)
<(C) Plasticizer>
(C) Plasticizer not containing a hydroxyl group: DURASYN (trade name, manufactured by INEOS, poly-α-olefin)
<(D) Inorganic filler>
(D) Al 2 O 3 (alumina): AA-18 (trade name, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., average particle size: 20 μm)
(E) Micro alumina: DAM-10 (trade name, manufactured by Denki Kagaku, average particle size: 10 μm)
<(E) Polyglycerin fatty acid ester>
(F) Polyglycerol fatty acid ester (neutral): Ajisper PN-411 (trade name, manufactured by Ajinomoto Co., Inc., solid content: 40% by mass, average degree of polymerization of glycerol: 2 to 20)
<Surfactant (alternative (E) component)>
(G) Anionic surfactant: Octyl phosphate (h) Nonionic surfactant: Glycerol stearate
（粘度の測定）
上記ウレタン樹脂組成物を、ラボスターラーを用いて１０００ｒｐｍで５分間攪拌し、１０Ｔｏｒｒで５分間真空脱泡した後、２５℃の測定温度まで放置した。攪拌及び真空脱泡後のウレタン樹脂組成物について、２５℃における粘度を、ＢＬ型粘度計を用いて測定した。その結果を表１に示す。
(Measurement of viscosity)
The urethane resin composition was stirred at 1000 rpm for 5 minutes using a lab stirrer, vacuum degassed at 10 Torr for 5 minutes, and then allowed to stand at a measurement temperature of 25 ° C. About the urethane resin composition after stirring and vacuum degassing, the viscosity at 25 ° C. was measured using a BL type viscometer. The results are shown in Table 1.
（熱伝導率の測定）
上記ウレタン樹脂組成物を、ラボスターラーを用いて１０００ｒｐｍで５分間攪拌し、１０Ｔｏｒｒで５分間真空脱泡した後、１００℃で１．５時間加熱し、２３℃で２４時間養生させて硬化物を得た。得られた硬化物を１５０ｍｍ×６０ｍｍ×８ｍｍに切断して試験片を作製し、２５℃の測定温度まで放置した後、試験片の２５℃における熱伝導率を、京都電子工業（株）製の迅速熱伝導率計（商品名：Ｋｅｍｔｈｅｒｍ ＡＴＭ−Ｄ３）を用いて測定した。その結果を表１に示す。
(Measurement of thermal conductivity)
The urethane resin composition was stirred at 1000 rpm for 5 minutes using a laboratory stirrer, vacuum defoamed at 10 Torr for 5 minutes, heated at 100 ° C. for 1.5 hours, and cured at 23 ° C. for 24 hours to obtain a cured product. Obtained. The obtained cured product was cut into 150 mm × 60 mm × 8 mm to prepare a test piece. After leaving it to a measurement temperature of 25 ° C., the thermal conductivity of the test piece at 25 ° C. was measured by Kyoto Electronics Industry Co., Ltd. It measured using the rapid thermal conductivity meter (brand name: Chemtherm ATM-D3). The results are shown in Table 1.
（硬度の測定）
上記ウレタン樹脂組成物を、ラボスターラーを用いて１０００ｒｐｍで５分間攪拌し、１０Ｔｏｒｒで５分間真空脱泡した後、直径６０ｍｍの金属シャーレ中に３０ｇ注入し、９０℃で４時間硬化させて硬化物を得た。得られた硬化物を、金属シャーレから取り出し、２５℃の測定温度まで放置して試料とした。この試料の２５℃における硬度を、高分子計器（株）製のゴム硬度計Ａ型を用いて測定した。その結果を表１に示す。この硬度の値が低いほど、硬化物の可撓性が高いことを意味し、硬度が８０以下であれば、絶縁処理用の硬化膜として十分な可撓性を有していると言える。
(Measurement of hardness)
The urethane resin composition was stirred at 1000 rpm for 5 minutes using a laboratory stirrer, vacuum degassed for 5 minutes at 10 Torr, then injected into a metal petri dish with a diameter of 60 mm, and cured at 90 ° C. for 4 hours to obtain a cured product. Got. The obtained cured product was taken out from the metal petri dish and allowed to stand at a measurement temperature of 25 ° C. to prepare a sample. The hardness at 25 ° C. of this sample was measured using a rubber hardness meter A type manufactured by Kobunshi Keiki Co., Ltd. The results are shown in Table 1. The lower the hardness value, the higher the flexibility of the cured product. If the hardness is 80 or less, it can be said that the cured product has sufficient flexibility as a cured film for insulation treatment.
（絶縁性の測定）
上記ウレタン樹脂組成物を、ラボスターラーを用いて１０００ｒｐｍで５分間攪拌し、１０Ｔｏｒｒで５分間真空脱泡した後、１００℃で１．５時間加熱し、２３℃で２４時間養生させて硬化物を得た。得られた硬化物を、ＪＩＳ Ｃ２１１０に準拠して絶縁破壊試験を行い、これを絶縁性として評価した。その結果を表１に示す。
(Measurement of insulation)
The urethane resin composition was stirred at 1000 rpm for 5 minutes using a laboratory stirrer, vacuum defoamed at 10 Torr for 5 minutes, heated at 100 ° C. for 1.5 hours, and cured at 23 ° C. for 24 hours to obtain a cured product. Obtained. The obtained cured product was subjected to a dielectric breakdown test in accordance with JIS C2110 and evaluated as an insulating property. The results are shown in Table 1.
Claims (5)
An electrical and electronic component that is insulated using the urethane resin composition according to any one of claims 1 to 4.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101787616B1 (en) | 2015-05-08 | 2017-10-18 | 산유 레크 가부시키가이샤 | Polyol composition for producing polyurethane resin composition |
| WO2021261519A1 (en) * | 2020-06-26 | 2021-12-30 | 三洋化成工業株式会社 | Curable composition, urethane resin, and heat dissipation member |
| JP7396193B2 (en) | 2020-05-14 | 2023-12-12 | 株式会社レゾナック | Urethane resin composition and cured product thereof |
-
2009
- 2009-06-02 JP JP2009133284A patent/JP2010280760A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101787616B1 (en) | 2015-05-08 | 2017-10-18 | 산유 레크 가부시키가이샤 | Polyol composition for producing polyurethane resin composition |
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| WO2021261519A1 (en) * | 2020-06-26 | 2021-12-30 | 三洋化成工業株式会社 | Curable composition, urethane resin, and heat dissipation member |
| JPWO2021261519A1 (en) * | 2020-06-26 | 2021-12-30 | ||
| JP7285368B2 (en) | 2020-06-26 | 2023-06-01 | 三洋化成工業株式会社 | Curable composition, urethane resin and heat-dissipating member |
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