JP2010259989A - 白金族金属担持触媒、過酸化水素の分解処理水の製造方法、溶存酸素の除去処理水の製造方法及び電子部品の洗浄方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】連続骨格相と連続空孔相からなる有機多孔質体と、該有機多孔質体の骨格表面に固着する直径4〜40μmの多数の粒子体又は該有機多孔質体の骨格表面上に形成される大きさが4〜40μmの多数の突起体との複合構造体であって、孔の平均直径10〜150μm、全細孔容積0.5〜5ml/gであり、水湿潤状態での体積当りのアニオン交換容量0.2mg当量/ml以上であり、アニオン交換基が該複合構造体中に均一に分布している有機多孔質アニオン交換体に、平均粒子径1〜100nmの白金族金属のナノ粒子が、乾燥状態で0.004〜20重量%担持されている白金族金属担持触媒。
【選択図】図2
Description
該有機多孔質アニオン交換体は、連続骨格相と連続空孔相からなる有機多孔質体と、該有機多孔質体の骨格表面に固着する直径4〜40μmの多数の粒子体又は該有機多孔質体の骨格表面上に形成される大きさが4〜40μmの多数の突起体との複合構造体であって、連続空孔の平均直径10〜150μm、全細孔容積0.5〜5ml/gであり、水湿潤状態での体積当りのアニオン交換容量0.2mg当量/ml以上であり、アニオン交換基が該複合構造体中に均一に分布しており、
該白金族金属の担持量が、乾燥状態で0.004〜20重量%であること、
を特徴とする白金族金属担持触媒を提供するものである。
複合モノリスアニオン交換体は、複合モノリスにアニオン交換基を導入することで得られるものであり、連続骨格相と連続空孔相からなる有機多孔質体と、該有機多孔質体の骨格表面に固着する直径4〜40μmの多数の粒子体又は該有機多孔質体の骨格表面上に形成される大きさが4〜40μmの多数の突起体との複合構造体である。なお、本明細書中、「粒子体」及び「突起体」を併せて「粒子体等」と言うことがある。更に、複合モノリスアニオン交換体は、厚み1mm以上、水湿潤状態での孔の平均直径が10〜150μm、全細孔容積0.5〜5ml/gであり、水湿潤状態での体積当りのイオン交換容量0.2mg当量/ml以上であり、イオン交換基が該複合構造体中に均一に分布している。
本発明に係る複合モノリスアニオン交換体は、アニオン交換基を含まない油溶性モノマー、界面活性剤及び水の混合物を撹拌することにより油中水滴型エマルションを調製し、次いで油中水滴型エマルションを重合させて全細孔容積が5〜30ml/gの連続マクロポア構造のモノリス状の有機多孔質中間体(モノリス中間体)を得るI工程、ビニルモノマー、一分子中に少なくとも2個以上のビニル基を有する架橋剤、ビニルモノマーや架橋剤は溶解するがビニルモノマーが重合して生成するポリマーは溶解しない有機溶媒及び重合開始剤からなる混合物を調製するII工程、II工程で得られた混合物を静置下、且つ該I工程で得られたモノリス中間体の存在下に重合を行い、複合構造を有する複合モノリスを得るIII工程、該III工程で得られた複合モノリスにアニオン交換基を導入するIV工程、を行うことにより得られる。
I工程のモノリス中間体の製造において、アニオン交換基を含まない油溶性モノマーとしては、例えば、三級アミノ基や四級アンモニウム基等のアニオン交換基を含まず、水に対する溶解性が低く、親油性のモノマーが挙げられる。これらモノマーの好適なものとしては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルクロライド、ジビニルベンゼン、エチレン、プロピレン、イソブテン、ブタジエン、エチレングリコールジメタクリレート等が挙げられる。これらモノマーは、一種単独又は二種以上を組み合わせて使用することができる。ただし、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジメタクリレート等の架橋性モノマーを少なくとも油溶性モノマーの一成分として選択し、その含有量を全油溶性モノマー中、0.3〜10モル%、好ましくは0.3〜5モル%とすることが、後の工程でアニオン交換基量を定量的に導入できるため好ましい。
II工程は、ビニルモノマー、一分子中に少なくとも2個以上のビニル基を有する第2架橋剤、ビニルモノマーや第2架橋剤は溶解するがビニルモノマーが重合して生成するポリマーは溶解しない有機溶媒及び重合開始剤からなる混合物を調製する工程である。なお、I工程とII工程の順序はなく、I工程後にII工程を行ってもよく、II工程後にI工程を行ってもよい。
(1)III工程における重合温度が、重合開始剤の10時間半減温度より、少なくとも5℃低い温度である。
(2)II工程で用いる架橋剤のモル%が、I工程で用いる架橋剤のモル%の2倍以上である。
(3)II工程で用いるビニルモノマーが、I工程で用いた油溶性モノマーとは異なる構造のビニルモノマーである。
(4)II工程で用いる有機溶媒が、分子量200以上のポリエーテルである。
(5)II工程で用いるビニルモノマーの濃度が、II工程の混合物中、30重量%以下である。
10時間半減温度は重合開始剤の特性値であり、使用する重合開始剤が決まれば10時間半減温度を知ることができる。また、所望の10時間半減温度があれば、それに該当する重合開始剤を選択することができる。III工程において、重合温度を低下させることで、重合速度が低下し、骨格相の表面に粒子体等を形成させることができる。その理由は、モノリス中間体の骨格相の内部でのモノマー濃度低下が緩やかとなり、液相部からモノリス中間体へのモノマー分配速度が低下するため、余剰のモノマーがモノリス中間体の骨格層の表面近傍で濃縮され、その場で重合したためと考えられる。
II工程で用いる架橋剤のモル%を、I工程で用いる架橋剤のモル%の2倍以上に設定して重合すると、本発明に係る複合構造を有する複合モノリスが得られる。その理由は、モノリス中間体と含浸重合によって生成したポリマーとの相溶性が低下し相分離が進行するため、含浸重合によって生成したポリマーはモノリス中間体の骨格相の表面近傍に排除され、骨格相表面に粒子体等の凹凸を形成したものと考えられる。なお、架橋剤のモル%は、架橋密度モル%であって、ビニルモノマーと架橋剤の合計量に対する架橋剤量(モル%)を言う。
II工程で用いるビニルモノマーが、I工程で用いた油溶性モノマーとは異なる構造のビニルモノマーであると、本発明に係る複合構造を有する複合モノリスが得られる。例えば、スチレンとビニルベンジルクロライドのように、ビニルモノマーの構造が僅かでも異なると、骨格相表面に粒子体等が形成された複合モノリスが生成する。一般に、僅かでも構造が異なる二種類のモノマーから得られる二種類のホモポリマーは互いに相溶しない。したがって、I工程で用いたモノリス中間体形成に用いたモノマーとは異なる構造のモノマーをII工程で用いてIII工程で重合を行うと、II工程で用いたモノマーはモノリス中間体に均一に分配や含浸がされるものの、重合が進行してポリマーが生成すると、生成したポリマーはモノリス中間体とは相溶しないため、相分離が進行し、生成したポリマーはモノリス中間体の骨格相の表面近傍に排除され、骨格相の表面に粒子体等の凹凸を形成したものと考えられる。
II工程で用いる有機溶媒が、分子量200以上のポリエーテルであると、本発明に係る複合構造を有する複合モノリスが得られる。ポリエーテルはモノリス中間体との親和性が比較的高く、特に低分子量の環状ポリエーテルはポリスチレンの良溶媒、低分子量の鎖状ポリエーテルは良溶媒ではないがかなりの親和性を有している。しかし、ポリエーテルの分子量が大きくなると、モノリス中間体との親和性は劇的に低下し、モノリス中間体とほとんど親和性を示さなくなる。このような親和性に乏しい溶媒を有機溶媒に用いると、モノマーのモノリス中間体の骨格内部への拡散が阻害され、その結果、モノマーはモノリス中間体の骨格の表面近傍のみで重合するため、骨格相表面に粒子体等が形成され骨格表面に凹凸を形成したものと考えられる。
II工程で用いるビニルモノマーの濃度が、II工程中の混合物中、30重量%以下であると、本発明に係る複合モノリスが得られる。II工程でモノマー濃度を低下させることで、重合速度が低下し、前記(1)と同様の理由で、骨格相表面に粒子体等が形成でき、骨格相表面に凹凸を形成されることができる。モノマー濃度の下限値は特に限定されないが、モノマー濃度が低下するほど重合速度が低下し、重合時間が実用上許容できないほど長くなってしまうため、モノマー濃度は10〜30重量%に設定することが好ましい。
次に、本発明に係る複合モノリスアニオン交換体の製造方法について説明する。該複合モノリスアニオン交換体の製造方法としては、特に制限はないが、上記の方法により複合モノリスを製造した後、アニオン交換基を導入する方法が、得られる複合モノリスアニオン交換体の多孔構造を厳密にコントロールできる点で好ましい。
本発明の白金族金属担持触媒は、上述の複合モノリスアニオン交換体に、白金族金属のナノ粒子が担持されている白金族金属担持触媒である。
本発明の過酸化水素の分解処理水の製造方法は、白金族金属担持触媒に、過酸化水素を含有する被処理水を接触させて、過酸化水素を含有する被処理水中の過酸化水素を分解除去する過酸化水素の分解処理水の製造方法である。
本発明の溶存酸素の除去処理水の製造方法は、白金族金属担持触媒の存在下で、酸素を含有する被処理水中の溶存酸素と水素とを反応させて水を生成させることにより、酸素を含有する被処理水から溶存酸素を除去する溶存酸素の除去処理水の製造方法である。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、これは単に例示であって、本発明を制限するものではない。
(I工程;モノリス中間体の製造)
スチレン19.85g、ジビニルベンゼン0.40g、ソルビタンモノオレエート(以下SMOと略す)1.07gおよび2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)0.26gを混合し、均一に溶解させた。次に、当該スチレン/ジビニルベンゼン/SMO/2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)混合物を、THF1.8mlと180mlの純水よりなる混合液に添加し、遊星式撹拌装置である真空撹拌脱泡ミキサー(イーエムイー社製)を用いて5〜20℃の温度範囲において減圧下撹拌して、油中水滴型エマルションを得た。このエマルションを速やかに反応容器に移し、密封後静置下で60℃、24時間重合させた。重合終了後、内容物を取り出し、メタノールで抽出した後、減圧乾燥して、連続マクロポア構造を有する架橋密度1.3モル%のモノリス中間体を製造した。水銀圧入法により測定した該モノリス中間体のマクロポアとマクロポアが重なる部分の開口(メソポア)の平均直径は56μm、全細孔容積は7.5ml/gであった。
次いで、スチレン58.8g、ジビニルベンゼン1.2g、1-デカノール150g、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)0.5gを混合し、均一に溶解させた(II工程)。次に上記モノリス中間体を直径70mm、厚さ約30mmの円盤状に切断して8.1gを分取した。分取したモノリス中間体を内径89mmの反応容器に入れ、当該スチレン/ジビニルベンゼン/1-デカノール/2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)混合物に浸漬させ、減圧チャンバー中で脱泡した後、反応容器を密封し、静置下60℃で24時間重合させた。重合終了後、厚さ約60mmのモノリス状の内容物を取り出し、アセトンでソックスレー抽出した後、85℃で一夜減圧乾燥した(III工程)。
上記の方法で製造した複合モノリスを、直径70mm、厚み約15mmの円盤状に切断した。これにジメトキシメタン1400ml、四塩化スズ20mlを加え、氷冷下クロロ硫酸560mlを滴下した。滴下終了後、昇温して35℃で5時間反応させ、クロロメチル基を導入した。反応終了後、母液をサイフォンで抜き出し、THF/水=2/1の混合溶媒で洗浄した後、更にTHFで洗浄した。このクロロメチル化モノリスにTHF1000mlとトリメチルアミン30%水溶液600mlを加え、60℃、6時間反応させた。反応終了後、生成物をメタノール/水混合溶媒で洗浄し、次いで純水で洗浄して単離した。
(I工程;モノリス中間体の製造)
スチレン9.33g、ジビニルベンゼン0.14g、ソルビタンモノオレエート(以下SMOと略す)0.50gおよび2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)0.26gを混合し、均一に溶解させた。次に,当該スチレン/ジビニルベンゼン/SMO/2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)混合物を180gの純水に添加し、遊星式撹拌装置である真空撹拌脱泡ミキサー(イーエムイー社製)を用いて5〜20℃の温度範囲において減圧下撹拌して、油中水滴型エマルションを得た。このエマルションを反応容器に速やかに移し、密封後静置下で60℃、24時間重合させた。重合終了後、内容物を取り出し、イソプロパノールで抽出した後、減圧乾燥して、連続マクロポア構造を有する架橋密度1.0モル%のモノリス中間体を製造した。該モノリス中間体のマクロポアとマクロポアが重なる部分の開口(メソポア)の平均直径は28μm、全細孔容積は17.2ml/gであった。
ビニルベンジルクロライド39.4g、ジビニルベンゼン0.6g、1-ブタノール60g、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)0.4gを混合し、均一に溶解させた(II工程)。重合開始剤として用いた2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)の10時間半減温度は、51℃であった。モノリス中間体の架橋密度1.0モル%に対して、II工程で用いたビニルベンジルクロライドとジビニルベンゼンの合計量に対するジビニルベンゼンの使用量は1.4モル%であった。次に上記モノリス中間体を外径70mm、厚さ約20mmの円盤状に切断して、2.9g分取した。分取したモノリス中間体を内径73mmの反応容器に入れ、当該スチレン/ジビニルベンゼン/1-ブタノール/2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)混合物に浸漬させ、減圧チャンバー中で脱泡した後、反応容器を密封し、静置下60℃で24時間重合させた。重合終了後、厚さ約30mmのモノリス状の内容物を取り出し、アセトンでソックスレー抽出した後、85℃で一夜減圧乾燥した(III工程)。
上記の方法で製造した複合モノリスを、外径70mm、厚み約15mmの円盤状に切断した。複合モノリスの重量は17.9gであった。これにテトラヒドロフラン1500mlを加え、40℃で1時間加熱した後、10℃以下まで冷却し、トリメチルアミン30%水溶液114.5gを徐々に加え、昇温して40℃で24時間反応させた。反応終了後、メタノールで洗浄してテトラヒドロフランを除き、更に純水で洗浄して複合モノリスアニオン交換体を得た。
(第1の白金族金属担持触媒の調製)
参考例1の複合モノリスアニオン交換体(第1の複合モノリスアニオン交換体)をCl形にアニオン交換した後、水湿潤状態で円柱状に切り出し、減圧乾燥した。乾燥後の複合モノリスアニオン交換体の重量は、1.0gであった。この乾燥状態の複合モノリスアニオン交換体を、塩化パラジウム270mgを溶解した希塩酸に24時間浸漬し、塩化パラジウム酸形にアニオン交換した。浸漬終了後、複合モノリスアニオン交換体を純水で数回洗浄し、ヒドラジン水溶液中に24時間浸漬して還元処理を行った。塩化パラジウム酸形複合モノリスアニオン交換体が茶色であったのに対し、還元処理終了後の複合モノリスアニオン交換体は黒色に着色しており、パラジウムナノ粒子の生成が示唆された。このようにして得られた第1のパラジウムナノ粒子担持触媒aを数回純水で洗浄し、乾燥した。
内径10mmのカラムに充填した上記第1のパラジウムナノ粒子担持触媒aに、過酸化水素15〜30μg/Lを含む超純水をSV=5000h−1にて27時間下向流で通水し、カラム出口で試料水を採水し過酸化水素濃度を測定した。その結果、カラム出口で採水した試料水中の過酸化水素濃度は1μg/L未満であり、過酸化水素は分解除去されていた。次に、SVを10000h−1とし、同様の処理を行った。カラム出口で採水した試料水中の過酸化水素濃度は、SVが10000h−1と非常に速く、触媒の充填層高が10mmと薄いにもかかわらず、1μg/L未満であり、過酸化水素は分解除去されていた。
(第2の白金族金属担持触媒の調製)
触媒担体として、参考例1の複合モノリスアニオン交換体(第1の複合モノリスアニオン交換体)に代えて参考例2の複合モノリスアニオン交換体(第2の複合モノリスアニオン交換体)を用いたこと、及び切り出した第2の複合モノリスアニオン交換体の乾燥時重量を1.4gとしたことを除いて、実施例1と同様の方法で参考例2の複合モノリスアニオン交換体(第2の複合モノリスアニオン交換体)にパラジウムナノ粒子を担持し、第2のパラジウムナノ粒子担持触媒aを得た。
触媒として、第1のパラジウムナノ粒子担持触媒aに代えて第2のパラジウムナノ粒子担持触媒aを用いたことを除いて、実施例1と同様の方法で第2のパラジウムナノ粒子担持触媒aの過酸化水素分解効果を評価した。その結果、SV=5000h−1および10000h−1で超純水を通水したいずれの場合でも、カラム出口で採水した試料水中の過酸化水素濃度は1μg/L未満であり、過酸化水素は分解除去されていた。
水分保有能力がOH形基準において60〜70%であり、ゲル形である粒子状の強塩基アニオン交換樹脂(I型)に公知の方法でパラジウムナノ粒子を担持し、パラジウムナノ粒子担持粒状アニオン交換樹脂触媒を得た。Cl形の粒子状アニオン交換樹脂を塩化パラジウムの塩酸水溶液に浸漬し、水洗後に、ヒドラジン水溶液で還元処理を行った。水酸化ナトリウム水溶液を通液して粒子状のアニオン交換樹脂をOH形とし、過酸化水素分解特性の評価に用いた。このとき、パラジウムナノ粒子担持量は、乾燥状態で0.4重量%、水湿潤状態で970mg−Pd/L−Rであった。このパラジウムを担持したOH形の粒子状アニオン交換樹脂を内径25mmのカラムに40mL(層高80mm)充填して実施例1と同じ方法で過酸化水素低減の実験を行った。
触媒として、第1のパラジウムナノ粒子担持触媒aに代えて上記パラジウムナノ粒子担持粒状アニオン交換樹脂触媒を用いたこと、及び超純水をSV=1500h−1および2500h−1で通水したことを除いて、実施例1と同様の方法でパラジウムナノ粒子担持粒状アニオン交換樹脂触媒の過酸化水素分解効果を評価した。その結果、カラム出口で採水した試料水中の過酸化水素濃度はそれぞれ1μg/L未満、1.6μg/Lであった。SV=1500h−1においては過酸化水素は1μg/L未満となったが、SVを2500h−1に上げると、過酸化水素は処理水中にリークした。このように、従来技術である粒子状アニオン交換樹脂にパラジウムナノ粒子を担持した触媒では、実施例よりも遅いSV、厚い触媒充填層高といった過酸化水素を除去しやすい条件を設定しても、SV=2500h−1では過酸化水素がリークした。
パラジウムナノ粒子を担持させず、参考例1の複合モノリスアニオン交換体(第1の複合モノリスアニオン交換体)のみを用いて、実施例1と同様の方法でSV=10000h−1における過酸化水素分解効果を評価した。その結果、過酸化水素の分解効果は認められなかった。
塩化パラジウム使用量を270mgから190mgに変更したことを除いて、実施例1と同様の方法で参考例1の複合モノリスアニオン交換体(第1の複合モノリスアニオン交換体)にパラジウムナノ粒子を担持し、第1のパラジウムナノ粒子担持触媒bを得た。
内径10mmのカラムに充填した上記第1のパラジウムナノ粒子担持触媒bに、溶存酸素濃度32μg/L且つ溶存水素濃度11μg/Lに調整した超純水をSV=7500h−1にて通水し、カラム出口の処理水中の溶存酸素濃度が安定するまで測定を行なった。その結果、カラム出口の溶存酸素濃度は3.6μg/Lに低減していた。
水分保有能力がOH形基準において60〜70%でありゲル形である粒子状の強塩基性アニオン交換樹脂(Cl形)にパラジウムを水湿潤状態で910mg−Pd/L−R担持させたCl形触媒樹脂を作製した。このCl形触媒樹脂を上記内径10mmのカラムに充填層高360mmで、SV=430h−1の流速で通水した以外は、実施例3と同様の方法で触媒評価を行った。その結果、処理水が安定した時点でのカラム出口溶存酸素濃度は4.1μg/Lであった。
2 突起体
Claims (9)
- 有機多孔質アニオン交換体に、平均粒子径1〜100nmの白金族金属のナノ粒子が、担持されている白金族金属担持触媒であり、
該有機多孔質アニオン交換体は、連続骨格相と連続空孔相からなる有機多孔質体と、該有機多孔質体の骨格表面に固着する直径4〜40μmの多数の粒子体又は該有機多孔質体の骨格表面上に形成される大きさが4〜40μmの多数の突起体との複合構造体であって、孔の平均直径10〜150μm、全細孔容積0.5〜5ml/gであり、水湿潤状態での体積当りのアニオン交換容量0.2mg当量/ml以上であり、アニオン交換基が該複合構造体中に均一に分布しており、
該白金族金属の担持量が、乾燥状態で0.004〜20重量%であること、
を特徴とする白金族金属担持触媒。 - 請求項1記載の白金族金属担持触媒に、過酸化水素を含有する被処理水を接触させて、該過酸化水素を含有する被処理水中の過酸化水素を分解除去することを特徴とする過酸化水素の分解処理水の製造方法。
- 前記有機多孔質アニオン交換体が、OH形であることを特徴とする請求項2記載の過酸化水素の分解処理水の製造方法。
- 前記白金族金属担持触媒に、前記過酸化水素を含有する被処理水を、SV=2000〜20000h−1で接触させることを特徴とする請求項2又は3いずれか1項記載の過酸化水素の分解処理水の製造方法。
- 請求項2〜4いずれか1項記載の過酸化水素の分解処理水の製造方法を行い得られる処理水で、電子部品又は電子部品の製造器具を洗浄することを特徴とする電子部品の洗浄方法。
- 請求項1記載の白金族金属担持触媒の存在下で、水素と酸素を含有する被処理水中の溶存酸素とを反応させて水を生成させることにより、該酸素を含有する被処理水から溶存酸素を除去することを特徴とする溶存酸素の除去処理水の製造方法。
- 前記有機多孔質アニオン交換体が、OH形であることを特徴とする請求項6記載の溶存酸素の除去処理水の製造方法。
- 前記白金族金属担持触媒に、前記酸素を含有する被処理水を、SV=2000〜20000h−1で接触させることを特徴とする請求項6又は7いずれか1項記載の溶存酸素の除去処理水の製造方法。
- 請求項6〜8いずれか1項記載の溶存酸素の除去処理水の製造方法を行い得られる処理水で、電子部品又は電子部品の製造器具を洗浄することを特徴とする電子部品の洗浄方法。
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