JP2010258430A - Adhesive film, dicing-tape-integrated adhesive film, and method of manufacturing semiconductor device - Google Patents

Adhesive film, dicing-tape-integrated adhesive film, and method of manufacturing semiconductor device Download PDF

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an adhesive film which sticks on a wafer at a low temperature, is so flexible as to be able to be handled at a room temperature, and for being cut simultaneously together with the wafer under a normal cutting condition. <P>SOLUTION: The adhesive film, to be used in a manufacturing process of semiconductor devices, is composed of a resin composite that contains (a) an energy-ray polymerizable compound, (b) a thermosetting resin, and (c) a high-molecular-weight component. In the adhesive film is, before a dicing process, synthesized grains which are formed by curing (a) the energy-ray polymerizable compound by irradiating the adhesive film with an energy ray are dispersed in the uncured (b) thermosetting resin and (c) the high-molecular-weight component. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、接着フィルム、ダイシングテープ一体型接着フィルム及び半導体装置の製造方法に関する。   The present invention relates to an adhesive film, a dicing tape integrated adhesive film, and a method for manufacturing a semiconductor device.

従来、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材の接合には銀ペーストが主に使用されているが、近年の半導体素子の小型化・高性能化に伴い、使用される支持部材にも小型化・細密化が要求されるようになってきている。こうした要求に対して、銀ペーストでは、はみ出しや半導体素子の傾きに起因するワイヤボンディング時における不具合の発生、接着剤層の膜厚の制御困難性、接着剤層のボイド発生などの問題があった。これらの問題を解決するために、近年、フィルム状接着剤、すなわち接着フィルムが使用されるようになってきた。   Conventionally, silver paste is mainly used for joining semiconductor elements and supporting members for mounting semiconductor elements. However, with the recent miniaturization and high performance of semiconductor elements, the supporting members used are also miniaturized / There is a growing demand for densification. In response to these requirements, silver paste has problems such as occurrence of defects during wire bonding due to protrusion and inclination of semiconductor elements, difficulty in controlling the thickness of the adhesive layer, and generation of voids in the adhesive layer. . In order to solve these problems, in recent years, a film-like adhesive, that is, an adhesive film has been used.

接着フィルムは、個片貼付け方式あるいは半導体ウエハ裏面貼付け方式において使用されている。個片貼付け方式は、リール状の接着フィルムをカッティングあるいはパンチングによって個片に切り出した後、その個片を支持部材に接着する。接着フィルム付き支持部材にダイシング工程によって個片化された半導体素子を接合して半導体素子付き支持部材を作製し、その後必要に応じてワイヤボンド工程、封止工程などを経ることによって半導体装置が得られる。しかし、個片貼付け方式は、接着フィルムを切り出して支持部材に接着する専用の組立装置が必要であることから、銀ペーストを使用する方法に比べて製造コストが高くなるという問題があった。   The adhesive film is used in an individual piece bonding method or a semiconductor wafer back surface bonding method. In the piece pasting method, a reel-shaped adhesive film is cut into pieces by cutting or punching, and then the pieces are bonded to a support member. A semiconductor device is obtained by bonding a semiconductor element separated by a dicing process to a support member with an adhesive film to produce a support member with a semiconductor element, and then performing a wire bonding process, a sealing process, and the like as necessary. It is done. However, the individual piece pasting method requires a dedicated assembly device that cuts out the adhesive film and adheres it to the support member, and thus has a problem that the manufacturing cost is higher than the method using silver paste.

一方、半導体ウエハ裏面貼付け方式は、半導体ウエハ（以下、「ウエハ」と表すこともある。）の裏面に接着フィルムを貼付け、さらに接着フィルムの他面にダイシングテープを貼り合わせた後、ダイシング工程によって半導体素子を個片化する。個片化した接着フィルム付き半導体素子をピックアップし、支持部材に接合し、その後の加熱、硬化、ワイヤボンドなどの工程を経て半導体装置が得られる。半導体ウエハ裏面貼付け方式は、接着フィルム付き半導体素子を支持部材に接合するため、接着フィルムを個片化する装置を必要とせず、従来の銀ペースト用の組立装置をそのまま使用、あるいは熱盤を付加するなどの装置の一部を改良することにより使用できるため、接着フィルムを用いた組立方法の中で製造コストが比較的安く抑えられる方法として注目されている。   On the other hand, in the semiconductor wafer back surface application method, an adhesive film is applied to the back surface of a semiconductor wafer (hereinafter also referred to as “wafer”), and a dicing tape is attached to the other surface of the adhesive film. Separate semiconductor elements. The semiconductor device with an adhesive film separated into individual pieces is picked up and bonded to a support member, and a semiconductor device is obtained through subsequent steps such as heating, curing, and wire bonding. The semiconductor wafer backside pasting method joins the semiconductor element with the adhesive film to the support member, so there is no need for a device that separates the adhesive film, and the conventional assembly equipment for silver paste is used as it is, or a heating plate is added. Since it can be used by improving a part of the apparatus such as, it is attracting attention as a method in which the manufacturing cost can be kept relatively low in the assembling method using the adhesive film.

しかしながら、この半導体ウエハ裏面貼付け方式は、ダイシング工程までに、接着フィルムとダイシングテープを貼付するといった２つの貼付工程が必要であることから、作業工程の簡略化が求められている。そこで、接着フィルムをダイシングテープ上に付設し、これをウエハに貼り付ける方法が提案されている（例えば、特許文献１〜３参照）。また、半導体ウエハ裏面貼付け方式は、ウエハのダイシング時に接着フィルムも同時に切断することが必要であるが、ダイヤモンドブレードを用いた一般的なダイシング方法では、ウエハと接着フィルムを同時に切断するために切断速度を遅くする必要があり、コストの上昇を招いていた。   However, since this semiconductor wafer back surface pasting method requires two pasting steps of pasting an adhesive film and a dicing tape by the dicing step, simplification of the work process is required. Therefore, a method has been proposed in which an adhesive film is attached on a dicing tape and this is attached to a wafer (see, for example, Patent Documents 1 to 3). In addition, the semiconductor wafer backside application method requires that the adhesive film be cut at the same time when dicing the wafer. However, in a general dicing method using a diamond blade, the cutting speed is required to cut the wafer and the adhesive film at the same time. It was necessary to slow down, and this led to an increase in cost.

一方、ウエハの切断方法として、ウエハを完全に切断せずに、折り目となる溝を加工する方法（ハーフカットダイシング）や切断予定ライン上のウエハ内部にレーザ光を照射して改質領域を形成する方法（ステルスダイシング）など、ウエハを容易に切断可能とする工程を施し、その後に外力を加えるなどして切断する方法が近年提案されている（例えば、特許文献４、５参照）。これらの方法は、特にウエハの厚さが薄い場合にチッピングなどの不良を低減する効果があり、カーフ幅を必要としないことから収率向上効果などを期待することができる。   On the other hand, as a method of cutting the wafer, a method of processing a groove to be a crease (half-cut dicing) without completely cutting the wafer, or forming a modified region by irradiating a laser beam inside the wafer on the cutting line. In recent years, a method of cutting a wafer by performing a process that makes it easy to cut the wafer (such as stealth dicing) and then applying an external force has been proposed (for example, see Patent Documents 4 and 5). These methods have an effect of reducing defects such as chipping particularly when the wafer is thin, and a yield improvement effect can be expected because a kerf width is not required.

上記ハーフカットダイシングやステルスダイシングを用いて、半導体ウエハ裏面貼付け方式による半導体装置の製造工程を行うためには、接着フィルムをウエハと同時に切断する必要が生じるが、一般的な接着フィルムを用いた場合には、ウエハと接着フィルムを同時に切断することは困難であった。また、接着フィルムとして破断性の良い、非伸縮性のものを使用した場合には、ウエハと接着フィルムの切断面をほぼ一致させて同時に切断することができるが、非伸縮性の接着フィルムはその流動性が低いために、１００℃以下の低温でウエハに貼付することが難しく、また、接着フィルム自体が脆いため、クラックが発生し、接着信頼性が低下する恐れがあった。   In order to perform the manufacturing process of the semiconductor device by the semiconductor wafer back surface pasting method using the above half-cut dicing or stealth dicing, it is necessary to cut the adhesive film at the same time as the wafer, but when using a general adhesive film However, it was difficult to cut the wafer and the adhesive film at the same time. In addition, when a non-stretchable material having good breakability is used as the adhesive film, the cut surface of the wafer and the adhesive film can be substantially matched and cut at the same time. Since the fluidity is low, it is difficult to stick to a wafer at a low temperature of 100 ° C. or lower, and the adhesive film itself is fragile, so that cracks may occur and adhesion reliability may be lowered.

このように半導体ウエハ裏面貼付け方式において、ウエハと接着フィルムを効率的に切断できる手法が見出されていなかった。そのため、ダイシング工程において、上記ウエハを切断可能とする加工を行った後、ウエハと同時に切断することが可能な接着フィルムが求められていた。また、半導体装置の製造における半導体素子と支持部材の接合工程において、接着信頼性に優れる接着フィルムが求められていた。   Thus, in the semiconductor wafer back surface pasting method, a technique capable of efficiently cutting the wafer and the adhesive film has not been found. Therefore, there has been a demand for an adhesive film that can be cut at the same time as the wafer after the wafer is cut in the dicing process. Further, an adhesive film having excellent adhesion reliability has been demanded in the process of joining a semiconductor element and a support member in the manufacture of a semiconductor device.

接着フィルムをウエハと同時に切断する方法として、接着フィルムにフィラーを高充填して、接着フィルムの破断伸びを抑制し、破断性を向上させる方法が提案されている。この方法において接着フィルム中に充填されたフィラーは、ダイシング工程において削られ、粒径が小さな削りかすとなってダイシング面を研磨し切断面を平滑にするという効果をもたらしていた。しかし、この方法では、膜厚が１０μｍ以下の極薄の接着フィルムでは、フィラーの最大粒径を接着フィルムの膜厚以下、好ましくは膜厚の１／３以下程度にしないとフィラーが接着フィルムの表面に飛び出し、塗膜表面に凹凸が生じ表面平滑性に劣るという問題があった。一方、フィラーの最大粒径を膜厚の１／３以下にすると、相対的に微粒子の比率が増加し、接着フィルムの流動性や被着体へのぬれ性が低下し、ひいては、充填性や接着性が低下するという問題が生じていた。このような背景下、接着フィルムの膜厚以下で、塗膜表面に凹凸を生じさせない範囲で、粒径が大きく、ダイシング工程において研磨効果をもたらすフィラー粒子を含んでなる接着フィルムの開発が検討されていた。   As a method of cutting the adhesive film at the same time as the wafer, a method has been proposed in which the adhesive film is highly filled with a filler to suppress the elongation at break of the adhesive film and improve the breakability. In this method, the filler filled in the adhesive film is scraped in the dicing process, and the effect is that the dicing surface is polished and the cut surface is smoothed by scraping with a small particle size. However, in this method, in the case of an extremely thin adhesive film having a film thickness of 10 μm or less, if the maximum particle size of the filler is not less than the film thickness of the adhesive film, preferably about 1/3 or less of the film thickness, the filler There was a problem in that the surface protruded, irregularities were formed on the surface of the coating film, and the surface smoothness was inferior. On the other hand, when the maximum particle size of the filler is 1/3 or less of the film thickness, the ratio of the fine particles is relatively increased, the fluidity of the adhesive film and the wettability to the adherend are lowered, and as a result, the filling properties and There was a problem that the adhesiveness was lowered. Under such circumstances, the development of an adhesive film comprising filler particles that have a particle size that is not larger than the film thickness of the adhesive film and does not cause unevenness on the coating film surface and that has a polishing effect in the dicing process has been studied. It was.

特開２００２−２２６７９６号公報JP 2002-226996 A 特開２００２−１５８２７６号公報JP 2002-158276 A 特開平２−３２１８１号公報JP-A-2-32181 特開２００２−１９２３７０号公報JP 2002-192370 A 特開２００３−３３８４６７号公報JP 2003-338467 A

本発明は、低温でウエハに貼付可能であり、室温で取り扱い可能な程度に柔軟であり、かつ、フィルムの表面平滑性に優れ、通常に行われる切断条件においてウエハと同時に切断可能で、切断面の平滑性に優れた接着フィルムを提供することを目的とする。   The present invention can be affixed to a wafer at a low temperature, is flexible enough to be handled at room temperature, has excellent film surface smoothness, and can be cut simultaneously with the wafer under normal cutting conditions. An object is to provide an adhesive film having excellent smoothness.

本発明は、（１）半導体装置の製造工程に使用される接着フィルムであって、
前記接着フィルムが、（ａ）エネルギー線重合性化合物、（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分とを含有する樹脂組成物からなる接着フィルムであり、
ダイシング工程の前に、接着フィルムにエネルギー線を照射することにより形成した（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が、未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分中に分散してなることを特徴とする接着フィルムに関する。 The present invention is (1) an adhesive film used in a manufacturing process of a semiconductor device,
The adhesive film is an adhesive film comprising a resin composition containing (a) an energy beam polymerizable compound, (b) a thermosetting resin, and (c) a high molecular weight component,
Prior to the dicing step, the composite particles formed by irradiating the adhesive film with energy rays are cured (a) the energy ray polymerizable compound is uncured (b) thermosetting resin and (c) high The present invention relates to an adhesive film characterized by being dispersed in a molecular weight component.

また、本発明は、（２）前記接着フィルムは、（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が島相を形成し、未硬化の未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分が海相を形成していること特徴とする前記（１）記載の接着フィルムに関する。   Further, the present invention provides (2) the adhesive film, wherein (a) the synthetic particles formed by curing the energy beam polymerizable compound form an island phase, and the uncured uncured (b) thermosetting resin and (C) The adhesive film according to (1), wherein the high molecular weight component forms a sea phase.

また、本発明は、（３）前記（ｃ）高分子量成分は、ガラス転移温度が−３０℃〜５０℃であり、重量平均分子量が５万〜１００万であることを特徴とする前記（１）又は（２）に記載の接着フィルムに関する。   In the present invention, (3) the high molecular weight component (c) has a glass transition temperature of −30 ° C. to 50 ° C. and a weight average molecular weight of 50,000 to 1,000,000. ) Or the adhesive film according to (2).

また、本発明は、（４）前記（ｃ）高分子量成分の含有量が、樹脂組成物の全質量中、５０質量％以下であることを特徴とする前記（１）〜（３）のいずれか一項に記載の接着フィルムに関する。   Moreover, this invention is (4) content of said (c) high molecular weight component is 50 mass% or less in the total mass of a resin composition, Any of said (1)-(3) characterized by the above-mentioned. The adhesive film according to claim 1.

また、本発明は、（５）前記（ｂ）熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂を含むことを特徴とする前記（１）〜（４）のいずれか一項に記載の接着フィルムに関する。   Moreover, this invention relates to the adhesive film as described in any one of said (1)-(4) characterized by (5) said (b) thermosetting resin containing an epoxy resin.

また、本発明は、（６）さらにフィラーを、樹脂組成物の全質量中、１〜８０質量％含むことを特徴とする前記（１）〜（５）のいずれか一項に記載の接着フィルムに関する。   The adhesive film according to any one of (1) to (5), wherein the present invention further includes (6) 1 to 80% by mass of a filler in the total mass of the resin composition. About.

また、本発明は、（７）前記（１）〜（６）のいずれか一項に記載の接着フィルムと、ダイシングテープとを積層してなる、ダイシングテープ一体型接着フィルムに関する。   Moreover, this invention relates to the dicing tape integrated adhesive film formed by laminating | stacking the adhesive film as described in any one of (7) said (1)-(6), and a dicing tape.

また、本発明は、（８）接着フィルムを介してダイシングテープと半導体ウエハが積層してなる積層体を作製する工程（Ｉ）、前記半導体ウエハ及び前記接着フィルムをダイシングし、次いで前記接着フィルムと前記ダイシングテープ間で剥離して接着フィルム付き半導体チップを得る工程（ＩＩ）、前記接着フィルム付き半導体チップを半導体チップ搭載用支持部材又は半導体チップに接着する工程（ＩＩＩ）を含む半導体装置の製造方法であって、
前記接着フィルムが、（ａ）エネルギー線重合性化合物、（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分とを含有する樹脂組成物からなる接着フィルムであって、
ダイシング工程の前に、接着フィルムにエネルギー線を照射することにより形成した（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が、未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分中に分散してなることを特徴とする半導体装置の製造方法に関する。 The present invention also includes (8) a step (I) of producing a laminate in which a dicing tape and a semiconductor wafer are laminated via an adhesive film, dicing the semiconductor wafer and the adhesive film, and then the adhesive film and A method of manufacturing a semiconductor device, comprising: a step (II) of obtaining a semiconductor chip with an adhesive film by peeling between the dicing tapes; and a step (III) of bonding the semiconductor chip with an adhesive film to a support member for mounting a semiconductor chip or a semiconductor chip. Because
The adhesive film is an adhesive film comprising a resin composition containing (a) an energy beam polymerizable compound, (b) a thermosetting resin, and (c) a high molecular weight component,
Prior to the dicing step, the composite particles formed by irradiating the adhesive film with energy rays are cured (a) the energy ray polymerizable compound is uncured (b) thermosetting resin and (c) high The present invention relates to a method for manufacturing a semiconductor device, characterized by being dispersed in a molecular weight component.

また、本発明は、（９）前記工程（ＩＩ）において、半導体ウエハ及び前記接着フィルムをダイシングソーによりダイシングすることを特徴とする前記（８）に記載の半導体装置の製造方法に関する。   The present invention also relates to (9) the method of manufacturing a semiconductor device according to (8), wherein in step (II), the semiconductor wafer and the adhesive film are diced with a dicing saw.

また、本発明は、（１０）前記工程（ＩＩＩ）において、接着フィルムを加熱硬化して未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分を硬化することを特徴とする前記（８）又は（９）に記載の半導体装置の製造方法に関する。   The present invention is also characterized in that (10) in the step (III), the adhesive film is cured by heating to cure the uncured (b) thermosetting resin and (c) the high molecular weight component ( The present invention relates to a method for manufacturing a semiconductor device according to (8) or (9).

本発明は、８０℃程度の低温でウエハに貼付可能であり、室温で取り扱い可能な程度に柔軟であり、かつ、フィルムの表面平滑性に優れ、通常に行われる切断条件においてウエハと同時に切断可能で、切断面の平滑性に優れた接着フィルムを提供することを目的とする。特に本発明では、１００μｍ以下の薄いウエハを用いた場合でも、バックグラインドテープの耐熱温度以下でウエハに貼付可能であり、ウエハと同時に切断が可能であるため、近年の薄型ウエハを用いた小型化・薄型化の半導体装置の開発に大きく寄与することができる。   The present invention can be applied to a wafer at a low temperature of about 80 ° C., is flexible enough to be handled at room temperature, has excellent film surface smoothness, and can be cut simultaneously with the wafer under normal cutting conditions. Then, it aims at providing the adhesive film excellent in the smoothness of a cut surface. In particular, in the present invention, even when a thin wafer of 100 μm or less is used, it can be attached to the wafer at a temperature lower than the heat resistance temperature of the back grind tape and can be cut simultaneously with the wafer. -It can greatly contribute to the development of thin semiconductor devices.

本発明における工程Ｉａの好適な一実施形態を示す概念図である。It is a conceptual diagram which shows suitable one Embodiment of the process Ia in this invention. 本発明における工程Ｉｂの好適な一実施形態を示す概念図である。It is a conceptual diagram which shows suitable one Embodiment of the process Ib in this invention. 本発明における工程（Ｉ）の好適な一実施形態を示す概念図である。It is a conceptual diagram which shows suitable one Embodiment of the process (I) in this invention. 本発明における工程（ＩＩ）の好適な一実施形態を示す概念図である。It is a conceptual diagram which shows suitable one Embodiment of process (II) in this invention. 本発明における工程（ＩＩ）の好適な一実施形態を示す概念図である。It is a conceptual diagram which shows suitable one Embodiment of process (II) in this invention.

本発明の接着フィルムは、半導体の製造工程に使用される接着フィルムであって、前記接着フィルムが、（ａ）エネルギー線重合性化合物、（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｂ）高分子量成分とを含有する樹脂組成物からなる接着フィルムであり、ダイシング工程の前に、接着フィルムにエネルギー線を照射することにより形成した（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が、未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｂ）高分子量成分中に分散してなることを特徴とする接着フィルムである。   The adhesive film of the present invention is an adhesive film used in a semiconductor manufacturing process, and the adhesive film comprises (a) an energy beam polymerizable compound, (b) a thermosetting resin, and (b) a high molecular weight component. (A) The synthetic particles formed by curing the energy beam polymerizable compound formed by irradiating the adhesive film with energy rays before the dicing step are uncured. An adhesive film characterized by being dispersed in (b) a thermosetting resin and (b) a high molecular weight component.

本発明の接着フィルムは、ダイシング工程の前に、接着フィルムにエネルギー線を照射して海島構造を形成させることが重要であり、それによって接着フィルムの破断伸びが抑制され、破断性が向上しウエハと接着フィルムの同時切断が可能になり、平滑性に優れた切断面が得られる。本発明の接着フィルムにおいて、島相は（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子により構成され、海相は未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分により構成されている。海島構造は、連続につながった海相（連続相）に島相（分散相）が点在している構成をしており、エネルギー線照射後の接着フィルムを電子顕微鏡を用いて確認することができる。本発明の接着フィルムにおける未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分は、半導体装置の製造工程の接着フィルム付き半導体チップを半導体チップ搭載用支持部材又は半導体チップに接着する工程において、加熱することにより硬化する。加熱硬化した接着フィルムは、（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が島相を形成し、（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｂ）高分子量成分が硬化して海相を形成している。   In the adhesive film of the present invention, it is important that the adhesive film is irradiated with energy rays to form a sea-island structure before the dicing process, whereby the elongation at break of the adhesive film is suppressed, and the breakability is improved and the wafer is improved. And an adhesive film can be cut simultaneously, and a cut surface with excellent smoothness can be obtained. In the adhesive film of the present invention, the island phase is composed of (a) synthetic particles obtained by curing the energy ray polymerizable compound, and the sea phase is composed of uncured (b) thermosetting resin and (c) high molecular weight component. It is configured. The sea-island structure has a structure in which island phases (dispersed phases) are interspersed with continuous sea phases (continuous phases), and the adhesive film after irradiation with energy rays can be confirmed using an electron microscope. it can. The uncured (b) thermosetting resin and (c) high molecular weight component in the adhesive film of the present invention are a process of bonding a semiconductor chip with an adhesive film in a semiconductor device manufacturing process to a semiconductor chip mounting support member or a semiconductor chip. In this, it is cured by heating. In the heat-cured adhesive film, (a) the synthetic particles formed by curing the energy ray polymerizable compound form an island phase, (b) the thermosetting resin and (b) the high molecular weight component is cured, and the sea phase is formed. Forming.

無機フィラーなどを添加する従来技術の方法では、フィラーの最大粒径を接着フィルムの膜厚の１／３下程度にしないと塗膜表面に凹凸が生じるという問題があり、特に薄膜フィルムの場合はフィラー粒子の粒径を小さくしなければならず、微粒子の比率が増えることにより接着フィルムの流動性や被着体へのぬれ性が低下し、ひいては、充填性や接着性が低下するという問題が生じていた。本発明では、接着フィルムの構成成分である（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が島相を形成して相分離するため、島相の大きさは必然的に接着フィルムの膜厚より小さくなるため、膜厚３μｍ程度の薄膜フィルムにおいてもフィルム表面に凹凸はほとんど発生せず、表面平滑性に優れたフィルムが得られる。本発明の接着フィルムの表面平滑性を示す指標としては表面粗さがある。前記（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子は、粒径のバラツキが狭いことが好ましい。   In the prior art method of adding an inorganic filler or the like, there is a problem that unevenness occurs on the surface of the coating unless the maximum particle size of the filler is about 1/3 of the film thickness of the adhesive film, particularly in the case of a thin film. The particle size of the filler particles must be reduced, and the increase in the proportion of fine particles decreases the fluidity of the adhesive film and the wettability to the adherend, which in turn reduces the filling properties and adhesiveness. It was happening. In the present invention, (a) synthetic particles formed by curing the energy ray-polymerizable compound that is a constituent component of the adhesive film form an island phase and phase-separate. Therefore, the size of the island phase is necessarily the size of the adhesive film. Since the film thickness is smaller than the film thickness, even in a thin film having a film thickness of about 3 μm, almost no irregularities are generated on the film surface, and a film having excellent surface smoothness can be obtained. An index indicating the surface smoothness of the adhesive film of the present invention is surface roughness. The synthetic particles obtained by curing the energy beam polymerizable compound (a) preferably have a narrow variation in particle size.

本発明の接着フィルムにおいて、前記（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子の充填率は、樹脂組成物中の（ａ）エネルギー線重合性化合物の配合量やエネルギー線の照射条件などにより異なり適宜調整される。   In the adhesive film of the present invention, the filling rate of the synthetic particles obtained by curing the energy beam polymerizable compound (a) is determined by the blending amount of the energy beam polymerizable compound in the resin composition and the irradiation conditions of the energy beam. It varies depending on the situation and is adjusted accordingly.

以下に、本発明について詳細に説明する。   The present invention is described in detail below.

［樹脂組成物の各成分］
本発明の接着フィルムは、（ａ）エネルギー線重合性化合物、（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｂ）高分子量成分とを含有する樹脂組成物からなる接着フィルムである。 [Each component of the resin composition]
The adhesive film of the present invention is an adhesive film comprising a resin composition containing (a) an energy beam polymerizable compound, (b) a thermosetting resin, and (b) a high molecular weight component.

（ａ）エネルギー線重合性化合物
本発明で用いられる（ａ）エネルギー線重合性化合物としては、紫外線や電子ビームなどのエネルギー線の照射により、重合し、硬化して合成粒子を形成するものであれば、特に制限は無い。前記（ａ）エネルギー線重合性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、ペンテニルアクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、スチレン、ジビニルベンゼン、４−ビニルトルエン、４−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロリドン、１，３−アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロパン、１，２−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロパン、メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、トリス（β−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリアクリレートなどが挙げられる。これらのなかでも、短時間での反応性が優れる点でジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。なお、（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸またはメタアクリル酸をいずれかを意味し、以下、（メタ）は同じ意味を有するものとする。 (A) Energy beam polymerizable compound (a) The energy beam polymerizable compound used in the present invention is one that polymerizes and cures by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays and electron beams to form synthetic particles. There is no particular limitation. Examples of the (a) energy beam polymerizable compound include (meth) acrylic acid, hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (meth ) Butyl acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, pentenyl acrylate, glycidyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol Di (meth) acrylate, polypropylene glycol (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (Meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate , Dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, styrene, divinylbenzene, 4-vinyltoluene, 4-vinylpyridine, N-vinylpyrrolidone, 1,3-acryloyloxy-2-hydroxypropane, 1,2-methacryloyloxy-2 -Tripropane of hydroxypropane, methylenebisacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N-methylolacrylamide, tris (β-hydroxyethyl) isocyanurate And so on. Among these, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate is preferable in terms of excellent reactivity in a short time. In addition, (meth) acrylic acid means either acrylic acid or methacrylic acid, and (meth) shall have the same meaning hereafter.

（ｂ）熱硬化性樹脂
本発明で用いられる（ｂ）熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂等が挙げられるが、耐熱性が高い点で、エポキシ樹脂が好ましい。エポキシ樹脂は、硬化して接着作用を有するものであれば特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂などの二官能エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂などのノボラック型エポキシ樹脂などを使用することができる。また、多官能エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、複素環含有エポキシ樹脂または脂環式エポキシ樹脂など、一般に知られているものを適用することができる。これらのなかでも、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂が好ましい。 (B) Thermosetting resin (b) The thermosetting resin used in the present invention includes an epoxy resin, a cyanate resin, a phenol resin, an acrylic resin, and the like, and an epoxy resin is preferable in terms of high heat resistance. . The epoxy resin is not particularly limited as long as it is cured and has an adhesive action. For example, bifunctional epoxy resins such as bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, and phenol novolac type epoxy Resin, novolac type epoxy resin such as cresol novolac type epoxy resin, and the like can be used. Moreover, what is generally known, such as a polyfunctional epoxy resin, a glycidyl amine type epoxy resin, a heterocyclic ring-containing epoxy resin, or an alicyclic epoxy resin, can be applied. Among these, bisphenol F type epoxy resin and cresol novolac type epoxy resin are preferable.

このようなエポキシ樹脂の市販品の一例として、以下のものが挙げられる。上記ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂としては、油化シェルエポキシ株式会社製、商品名：エピコート８０７、８１５、８２５、８２７、８２８、８３４、１００１、１００４、１００７、１００９、ダウケミカル社製、商品名：ＤＥＲ−３３０、３０１、３６１、東都化成株式会社製、商品名：ＹＤ８１２５などが挙げられる。上記ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂としては、東都化成株式会社製、商品名：ＹＤＦ−８１７０Ｃ、ＹＳＬＶ−８０ＸＹなどが挙げられる。上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、油化シェルエポキシ株式会社製、商品名：エピコート１５２、１５４、日本化薬株式会社製、商品名：ＥＰＰＮ−２０１、ダウケミカル社製、商品名：ＤＥＮ−４３８などが、また、ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、日本化薬株式会社製、商品名：ＥＯＣＮ−１０２Ｓ、１０３Ｓ、１０４Ｓ、１０１２、１０２５、１０２７、東都化成株式会社製、商品名：ＹＤＣＮ７０１、７０２、７０３、７０４、７００−１０などが挙げられる。上記多官能エポキシ樹脂としては、油化シェルエポキシ株式会社製、商品名：Ｅｐｏｎ １０３１Ｓ、チバスペシャリティーケミカルズ社製、商品名：アラルダイト０１６３、ナガセ化成株式会社製、商品名：デナコールＥＸ−６１１、６１４、６１４Ｂ、６２２、５１２、５２１、４２１、４１１、３２１などが挙げられる。上記アミン型エポキシ樹脂としては、油化シェルエポキシ株式会社製、商品名：エピコート６０４、東都化成株式会社製、商品名：ＹＨ−４３４、三菱ガス化学株式会社製、商品名：ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ、ＴＥＴＲＡＤ−Ｃ、住友化学株式会社製、商品名：ＥＬＭ−１２０などが挙げられる。上記複素環含有エポキシ樹脂としては、チバスペシャリティーケミカルズ社製、商品名：アラルダイトＰＴ８１０等の、ＵＣＣ社製、商品名：ＥＲＬ４２３４、４２９９、４２２１、４２０６などが挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、単独でまたは２種類以上を組み合わせて使用することができる。   The following are mentioned as an example of the commercial item of such an epoxy resin. As the bisphenol A type epoxy resin, Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., trade name: Epicoat 807, 815, 825, 827, 828, 834, 1001, 1004, 1007, 1009, Dow Chemical Company, trade name: DER -330, 301, 361, manufactured by Tohto Kasei Co., Ltd., trade name: YD8125, etc. As said bisphenol F type epoxy resin, the Toto Kasei Co., Ltd. make, brand name: YDF-8170C, YSLV-80XY, etc. are mentioned. As said phenol novolak-type epoxy resin, Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. product name: Epicoat 152, 154, Nippon Kayaku Co., Ltd. product name: EPPN-201, Dow Chemical Co., Ltd. product name: DEN-438 Moreover, as an o-cresol novolak type epoxy resin, Nippon Kayaku Co., Ltd. product name: EOCN-102S, 103S, 104S, 1012, 1025, 1027, Toto Kasei Co., Ltd. product name: YDCN701, 702, 703, 704, 700-10, and the like. As the polyfunctional epoxy resin, Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., trade name: Epon 1031S, Ciba Specialty Chemicals, trade name: Araldite 0163, Nagase Kasei Co., Ltd., trade name: Denacol EX-611, 614 614B, 622, 512, 521, 421, 411, 321 and the like. Examples of the amine type epoxy resin include Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., trade name: Epicoat 604, Toto Kasei Co., Ltd., trade name: YH-434, Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd., trade names: TETRAD-X, TETRAD. -C, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., trade name: ELM-120 and the like. As said heterocyclic ring-containing epoxy resin, the product name: ERL4234, 4299, 4221, 4206, etc. by UCC, such as Ciba Specialty Chemicals make and brand name: Araldite PT810, etc. are mentioned. These epoxy resins can be used alone or in combination of two or more.

（ｃ）高分子量成分
本発明で用いられる（ｃ）高分子量成分としては、ガラス転移温度（以下、Ｔｇ）が−３０℃〜５０℃で、重量平均分子量が５万〜１００万であることが好ましい。前記Ｔｇが５０℃を超えると、接着フィルムの柔軟性が低下し不都合であり、−３０℃未満であると、接着フィルムの柔軟性が高すぎるため、ウエハ破断時に接着フィルムが破断し難い点で都合が悪い。また、前記重量平均分子量が５万未満であると、接着フィルムの耐熱性が徐々に低下する点で不都合であり、分子量が１００万を超えると接着フィルムの流動性が徐々に低下する点で不都合である。 (C) High molecular weight component The (c) high molecular weight component used in the present invention has a glass transition temperature (hereinafter referred to as Tg) of -30 ° C to 50 ° C and a weight average molecular weight of 50,000 to 1,000,000. preferable. When the Tg exceeds 50 ° C., the flexibility of the adhesive film is disadvantageously lowered, and when it is less than −30 ° C., the flexibility of the adhesive film is too high. Inconvenient. Further, if the weight average molecular weight is less than 50,000, it is disadvantageous in that the heat resistance of the adhesive film is gradually lowered, and if the molecular weight exceeds 1,000,000, the fluidity of the adhesive film is gradually lowered. It is.

ウエハ切断時における接着フィルムの破断性や耐熱性の観点から、Ｔｇが−２０℃〜５０℃で重量平均分子量が５万〜１００万の高分子量成分がより好ましく、Ｔｇが−１０℃〜４０℃で重量平均分子量が１０万〜９０万の高分子量成分が特に好ましく、Ｔｇが−１０℃〜３０℃で重量平均分子量が５０万〜９０万の高分子量成分が最も好ましい。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ）で標準ポリスチレンによる検量線を用いたポリスチレン換算値であり、ポンプとして日立製作所製Ｌ−６０００を使用し、カラムとして日立化成工業株式会社製ゲルパック（Ｇｅｌｐａｃｋ）ＧＬ−Ｒ４４０、ゲルパックＧＬ−Ｒ４５０、及びゲルパックＧＬ−Ｒ４００Ｍ（各１０．７ｍｍ直径×３００ｍｍ）をこの順に連結したカラムを使用し、溶離液としてテトラヒドロフランを使用し、試料１２０ｍｇをＴＨＦ５ｍｌに溶解させたサンプルについて、流速１．７５ｍＬ／分で測定することができる。   From the viewpoints of breakability and heat resistance of the adhesive film during wafer cutting, a high molecular weight component having a Tg of −20 ° C. to 50 ° C. and a weight average molecular weight of 50,000 to 1,000,000 is more preferable, and the Tg is −10 ° C. to 40 ° C. In particular, a high molecular weight component having a weight average molecular weight of 100,000 to 900,000 is particularly preferable, and a high molecular weight component having a Tg of −10 ° C. to 30 ° C. and a weight average molecular weight of 500,000 to 900,000 is most preferable. The weight average molecular weight is a polystyrene conversion value using a standard polystyrene calibration curve in gel permeation chromatography (GPC), L-6000 manufactured by Hitachi, Ltd. is used as a pump, and Hitachi Chemical Co., Ltd. is used as a column. Gelpack GL-R440, Gelpack GL-R450, and Gelpack GL-R400M (each 10.7 mm diameter x 300 mm) were connected in this order, tetrahydrofuran was used as the eluent, and 120 mg of sample was added to 5 ml of THF. The sample dissolved in can be measured at a flow rate of 1.75 mL / min.

（ｃ）高分子量成分として、具体的には、ポリイミド、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリアミド、ブタジエンゴム、アクリルゴム、（メタ）アクリル樹脂、ウレタン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、フェノキシ樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート及びこれらの混合物などが挙げられる。特に、官能基を有する重量平均分子量が１０万以上である高分子量成分が好ましく、該官能基はポリマー鎖中に有していても、ポリマー鎖末端に有していてもよい。前記官能基としては、例えば、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、イソシアネート基、アミノ基、アミド基等が挙げられる。例えば、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートなどの官能性モノマーを含有し、かつ重量平均分子量が１０万以上であるエポキシ基含有（メタ）アクリル共重合体などが好ましい。エポキシ基含有（メタ）アクリル共重合体としては、例えば、エポキシ基含有（メタ）アクリルエステル共重合体、エポキシ基含有アクリルゴムなどを使用することができ、エポキシ基含有アクリルゴムがより好ましい。アクリルゴムは、アクリル酸エステルを主成分とし、主として、ブチルアクリレートとアクリロニトリルなどの共重合体や、エチルアクリレートとアクリロニトリルなどの共重合体などからなるゴムである。アクリルゴムは、アクリル酸エステルを主成分とし、主として、ブチルアクリレートとアクリロニトリルなどの共重合体や、エチルアクリレートとアクリロニトリルなどの共重合体等からなるゴムである。このようなエポキシ基含有アクリルゴムとしては、例えば、ナガセケムテックス株式会社製、商品名：ＨＴＲ−８６０Ｐ−３シリーズなどが市販されている。   (C) As a high molecular weight component, specifically, polyimide, polystyrene, polyethylene, polyester, polyamide, butadiene rubber, acrylic rubber, (meth) acrylic resin, urethane resin, polyphenylene ether resin, polyetherimide resin, phenoxy resin, Examples thereof include modified polyphenylene ether resins, phenoxy resins, polycarbonates, and mixtures thereof. In particular, a high molecular weight component having a functional group and a weight average molecular weight of 100,000 or more is preferable, and the functional group may be present in the polymer chain or at the end of the polymer chain. Examples of the functional group include an epoxy group, an acryloyl group, a methacryloyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an isocyanate group, an amino group, and an amide group. For example, an epoxy group-containing (meth) acrylic copolymer containing a functional monomer such as glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate and having a weight average molecular weight of 100,000 or more is preferable. As an epoxy group containing (meth) acrylic copolymer, an epoxy group containing (meth) acrylic ester copolymer, an epoxy group containing acrylic rubber, etc. can be used, for example, and an epoxy group containing acrylic rubber is more preferable. Acrylic rubber is a rubber mainly composed of an acrylate ester and mainly composed of a copolymer such as butyl acrylate and acrylonitrile, a copolymer such as ethyl acrylate and acrylonitrile, or the like. The acrylic rubber is a rubber mainly composed of an acrylate ester and mainly composed of a copolymer such as butyl acrylate and acrylonitrile, a copolymer such as ethyl acrylate and acrylonitrile, or the like. As such an epoxy group-containing acrylic rubber, for example, trade name: HTR-860P-3 series manufactured by Nagase ChemteX Corporation is commercially available.

エポキシ基含有（メタ）アクリル共重合体中のエポキシ基含有モノマーの量は、好ましくは０．５〜６．０質量％、より好ましくは０．５〜５．０質量％、特に好ましくは０．８〜５．０質量％である。前記エポキシ基含有モノマーの量が０．５〜６．０質量％であると、接着フィルムの接着力が確保し易く、またゲル化を防止し易くなる。   The amount of the epoxy group-containing monomer in the epoxy group-containing (meth) acrylic copolymer is preferably 0.5 to 6.0% by mass, more preferably 0.5 to 5.0% by mass, and particularly preferably 0.00. It is 8-5.0 mass%. When the amount of the epoxy group-containing monomer is 0.5 to 6.0% by mass, it is easy to ensure the adhesive force of the adhesive film and to prevent gelation.

（ｃ）高分子量成分の含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分に対し、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下、特に好ましくは２５質量％以上３５質量％以下である。前記含有量が５０質量％を超えると接着フィルムの破断性が悪化する傾向があり、２５質量％未満だと接着時の流動性が大きすぎるため、ボイドが発生する傾向がある。前記樹脂組成物中の樹脂固形分とは、（ｂ）熱硬化性樹脂、（ｃ）高分子量成分及び熱硬化性樹脂の硬化剤の合計量を意味する。   (C) The content of the high molecular weight component is preferably 50% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, and particularly preferably 25% by mass or more and 35% by mass or less with respect to the resin solid content in the resin composition. . If the content exceeds 50% by mass, the breakability of the adhesive film tends to deteriorate, and if it is less than 25% by mass, the fluidity at the time of adhesion tends to be too high, and voids tend to occur. The resin solid content in the resin composition means the total amount of (b) a thermosetting resin, (c) a high molecular weight component and a curing agent for the thermosetting resin.

（その他の成分）
本発明では、（ａ）エネルギー線重合性化合物の重合を促進させる目的で光硬化開始剤を用いることが好ましい。光硬化開始剤としては、使用する露光機のエネルギー線に吸収波長を有する化合物が使用できる。具体的には、アセトフェノン、ベンゾフェノン、４，４−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン、メチルベンゾイルホルメート、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、ビス（２，４，６，−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイドなどが例示される。このような光硬化開始剤の市販品の一例として、チバガイギー株式会社製、商品名：イルガキュア６５１、イルガキュア３６９、イルガキュア８１９などが挙げられる。 (Other ingredients)
In the present invention, it is preferable to use a photocuring initiator for the purpose of accelerating the polymerization of the energy beam polymerizable compound (a). As the photocuring initiator, a compound having an absorption wavelength in the energy beam of the exposure machine to be used can be used. Specifically, acetophenone, benzophenone, 4,4-bisdimethylaminobenzophenone, benzoin butyl ether, benzoin isobutyl ether, 2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,4-diisopropylthioxanthone, methylbenzoylformate, 3, 3,4,4-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -Butanone-1, bis (2,4,6, -trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide and the like are exemplified. As an example of a commercial product of such a photocuring initiator, trade names: Irgacure 651, Irgacure 369, Irgacure 819, etc. manufactured by Ciba Geigy Co., Ltd. may be mentioned.

前記光硬化開始剤の添加量は、特に限定されないが、（ａ）エネルギー線重合性化合物１００質量部に対して、通常、０.１〜５質量部である。   Although the addition amount of the said photocuring initiator is not specifically limited, It is 0.1-5 mass parts normally with respect to 100 mass parts of (a) energy beam polymeric compound.

本発明では、（ｂ）熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を用いた場合はエポキシ樹脂硬化剤や硬化促進剤を用いることが好ましい。エポキシ樹脂硬化剤としては、通常用いられている公知の硬化剤を使用することができ、例えば、アミン類；ポリアミド；酸無水物；ポリスルフィド；三フッ化ホウ素；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳのようなフェノール性水酸基を１分子中に２個以上有するビスフェノール類；フェノールノボラック樹脂、キシリレン変性フェノール樹脂、ビスフェノールＡノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリフェノールメタン樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂等のフェノール樹脂；などが挙げられる。   In the present invention, when an epoxy resin is used as the (b) thermosetting resin, it is preferable to use an epoxy resin curing agent or a curing accelerator. As the epoxy resin curing agent, known curing agents that are usually used can be used, for example, amines; polyamides; acid anhydrides; polysulfides; boron trifluoride; bisphenol A, bisphenol F, and bisphenol S. Bisphenols having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule; phenol novolak resin, xylylene-modified phenol resin, bisphenol A novolak resin, cresol novolak resin, phenol aralkyl resin, naphthol aralkyl resin, triphenolmethane resin, terpene modified And phenol resins such as phenol resin and dicyclopentadiene-modified phenol resin.

エポキシ樹脂硬化剤の市販品としては、三井化学株式会社製、商品名：ミレックスＸＬＣ−シリーズ、ＸＬシリーズ、並びに、ＤＩＣ株式会社製、商品名：プライオーフェンシリーズ等が挙げられる。   As a commercial item of an epoxy resin hardening | curing agent, the Mitsui Chemicals make, brand name: Millex XLC-series, XL series, the product made by DIC Corporation, brand name: Priorofen series, etc. are mentioned.

エポキシ樹脂硬化剤の含有量としては、全エポキシ樹脂のエポキシ基数に対する全硬化剤の水酸基数の当量比（全硬化剤の水酸基数／全エポキシ樹脂のエポキシ基数）が０．５〜２で配合することが好ましい。   The content of the epoxy resin curing agent is such that the equivalent ratio of the number of hydroxyl groups of all curing agents to the number of epoxy groups of all epoxy resins (number of hydroxyl groups of all curing agents / number of epoxy groups of all epoxy resins) is 0.5 to 2. It is preferable.

硬化促進剤としては、特に制限なく、例えば、４級ホスホニウム塩類、４級アンモニウム塩類、イミダゾール類、ＤＢＵ脂肪酸塩類、金属キレート類、金属塩類、トリフェニルフォスフィン類等を用いることができる。これらは１種を単独で又は２種以上を併用して用いられる。これら硬化促進剤のなかでも、イミダゾール類が好ましく、その具体例としては、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテート等が挙げられ、これらは１種又は２種以上を併用することもできる。   The curing accelerator is not particularly limited, and for example, quaternary phosphonium salts, quaternary ammonium salts, imidazoles, DBU fatty acid salts, metal chelates, metal salts, triphenylphosphine and the like can be used. These may be used alone or in combination of two or more. Among these curing accelerators, imidazoles are preferable, and specific examples thereof include 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazo. Examples include lithium trimellitate, and these may be used alone or in combination of two or more.

硬化促進剤の含有量は、熱硬化性樹脂及び硬化剤との総質量１００質量部に対して、０．００３〜５質量部であることが好ましく、０．００５〜３質量部であることがより好ましい。前記含有量が０．００３質量部未満であると硬化性が劣る傾向があり、５質量部を超えると保存安定性が低下する傾向がある。   It is preferable that content of a hardening accelerator is 0.003-5 mass parts with respect to 100 mass parts of total mass with a thermosetting resin and a hardening | curing agent, and it is 0.005-3 mass parts. More preferred. When the content is less than 0.003 parts by mass, the curability tends to be inferior, and when it exceeds 5 parts by mass, the storage stability tends to decrease.

本発明の接着フィルムは、半導体素子搭載用基板（支持部材）に半導体素子を実装する場合に要求される耐熱性および耐湿性を有するものであることが好ましい。また、本発明の接着フィルムは、適当なタック強度を有しフィルム状での取り扱い性が良好であることから、フィラーを含むことが好ましく、さらに硬化促進剤、触媒、添加剤、カップリング剤等を含んでも良い。   The adhesive film of the present invention preferably has heat resistance and moisture resistance required when a semiconductor element is mounted on a semiconductor element mounting substrate (support member). In addition, the adhesive film of the present invention preferably contains a filler because it has an appropriate tack strength and good handleability in the form of a film, and further includes a curing accelerator, a catalyst, an additive, a coupling agent, and the like. May be included.

さらに、本発明の接着フィルムには、Ｂステージ状態の接着フィルムの破断強度の低減、破断伸びの低減、接着剤の取扱性の向上、熱伝導性の向上、溶融粘度の調整、チクソトロピック性の付与などを目的としてフィラー、好ましくは無機フィラーを配合してもよい。無機フィラーとしては、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、アルミナ、窒化アルミニウム、ホウ酸アルミウイスカ、窒化ホウ素、結晶性シリカ、非晶性シリカ、アンチモン酸化物などが挙げられる。熱伝導性向上のためには、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、結晶性シリカ、非晶性シリカ等が好ましい。溶融粘度の調整やチクソトロピック性の付与の目的には、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、アルミナ、結晶性シリカ、非晶性シリカ等が好ましい。また、耐湿性を向上させるためにはアルミナ、シリカ、水酸化アルミニウム、アンチモン酸化物が好ましい。   Furthermore, the adhesive film of the present invention includes a reduction in the breaking strength of the adhesive film in the B-stage state, a reduction in elongation at break, an improvement in the handling of the adhesive, an improvement in thermal conductivity, an adjustment of the melt viscosity, and a thixotropic property. A filler, preferably an inorganic filler, may be blended for the purpose of application. As the inorganic filler, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, calcium oxide, magnesium oxide, alumina, aluminum nitride, aluminum borate whisker, boron nitride, crystalline silica, Examples thereof include amorphous silica and antimony oxide. In order to improve thermal conductivity, alumina, aluminum nitride, boron nitride, crystalline silica, amorphous silica and the like are preferable. For the purpose of adjusting melt viscosity and imparting thixotropic properties, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, calcium oxide, magnesium oxide, alumina, crystalline silica, non-crystalline silica Crystalline silica and the like are preferred. In order to improve moisture resistance, alumina, silica, aluminum hydroxide, and antimony oxide are preferable.

上記フィラー量の配合量は、樹脂組成物の全質量の０〜８０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、さらに好ましくは５〜１５質量％である。配合量が多くなると、接着フィルムの貯蔵弾性率の上昇、接着性の低下、ボイド残存による電気特性の低下等の問題が起きやすくなるので５〜１０質量％とするのが特に好ましい。また、フィラーの比重は１〜１０ｇ／ｃｍ３であることが好ましい。 The blending amount of the filler amount is preferably 0 to 80% by mass of the total mass of the resin composition, more preferably 3 to 20% by mass, and further preferably 5 to 15% by mass. When the blending amount increases, problems such as an increase in the storage elastic modulus of the adhesive film, a decrease in adhesiveness, and a decrease in electrical characteristics due to residual voids are likely to occur, so 5 to 10% by mass is particularly preferable. Moreover, it is preferable that the specific gravity of a filler is 1-10 g / cm < 3 >.

フィラーの最大粒径は、接着フィルムの表面平滑性、接着フィルムの流動性や被着体へのぬれ性、充填性や接着性の観点から、接着フィルムの膜厚に対して適宜調整することが好ましい。   The maximum particle size of the filler can be appropriately adjusted with respect to the film thickness of the adhesive film from the viewpoint of the surface smoothness of the adhesive film, the fluidity of the adhesive film, the wettability to the adherend, the filling property and the adhesiveness. preferable.

カップリング剤としては、シラン系、チタン系、アルミニウム系等が挙げられるが、シラン系カップリング剤が最も好ましい。シラン系カップリング剤としては、特に制限はなく、例えば、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピル−トリメトキシシラン、メチルトリ（メタクリロイルオキシエトキシ）シラン等のメタクリロイルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルトリ（グリシジルオキシ）シラン等のエポキシ基含有シラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピル−トリス（２−メトキシ−エトキシ−エトキシ）シラン、Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、トリアミノプロピル−トリメトキシシラン、３−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル−プロピルトリメトキシシラン、アミルトリクロロシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピル−メチルジメトキシシラン等のメルカプトシラン類、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリメトキシシラン等の尿素結合含有シラン類、トリメチルシリルイソシアネート、ジメチルシリルイソシアネート、メチルシリルトリイソシアネート、ビニルシリルトリイソシアネート、フェニルシリルトリイソシアネート、テトライソシアネートシラン、エトキシシランイソシアネート等のイソシアネート基含有シラン類、３−クロロプロピル−メチルジメトキシシラン、３−クロロプロピル−ジメトキシシラン、３−シアノプロピル−トリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリクロロシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、Ｎ−β（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、オクタデシルジメチル〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、γ−クロロプロピルメチルジクロロシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン等を使用することができ、これらの１種又は２種以上を併用することもできる。   Examples of the coupling agent include silane-based, titanium-based, and aluminum-based, and silane-based coupling agents are most preferable. There is no restriction | limiting in particular as a silane coupling agent, For example, vinyl silanes, such as vinyltrichlorosilane, vinyltris ((beta) -methoxyethoxy) silane, vinyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, (gamma) -methacryloxypropyl trimethoxysilane , Γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyl-trimethoxysilane, methacryloylsilanes such as methyltri (methacryloyloxyethoxy) silane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ- Contains epoxy groups such as glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, methyltri (glycidyloxy) silane, etc. Silanes, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltri Methoxysilane, 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyl-tris (2-methoxy-ethoxy-ethoxy) silane, N-methyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, tri Aminosilanes such as aminopropyl-trimethoxysilane, 3-4,5-dihydroimidazol-1-yl-propyltrimethoxysilane, amyltrichlorosilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane, 3 -Mel Mercaptosilanes such as ptopropyl-methyldimethoxysilane, urea bond-containing silanes such as 3-ureidopropyltriethoxysilane, 3-ureidopropyltrimethoxysilane, trimethylsilyl isocyanate, dimethylsilyl isocyanate, methylsilyl triisocyanate, vinylsilyl triisocyanate Isocyanate group-containing silanes such as phenylsilyl triisocyanate, tetraisocyanate silane, ethoxysilane isocyanate, 3-chloropropyl-methyldimethoxysilane, 3-chloropropyl-dimethoxysilane, 3-cyanopropyl-triethoxysilane, hexamethyldi Silazane, N, O-bis (trimethylsilyl) acetamide, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethylto Lichlorosilane, n-propyltrimethoxysilane, isobutyltrimethoxysilane, octyltriethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, N-β (N-vinylbenzylaminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, Octadecyldimethyl [3- (trimethoxysilyl) propyl] ammonium chloride, γ-chloropropylmethyldichlorosilane, γ-chloropropylmethyldimethoxysilane, γ-chloropropylmethyldiethoxysilane, and the like can be used. Species or two or more can be used in combination.

前記カップリング剤の含有量は、樹脂組成物の総質量１００質量部に対し、０．１〜１０質量部であることが好ましい。   It is preferable that content of the said coupling agent is 0.1-10 mass parts with respect to 100 mass parts of total mass of a resin composition.

［接着フィルムの作製］
本発明の接着フィルムは、（ａ）エネルギー線重合性化合物、（ｂ）熱硬化性成分、（ｃ）高分子量成分及びその他の成分を有機溶媒中で混合、混練してワニスを調製した後、基材フィルム上に上記ワニスの層を形成させ、加熱乾燥した後、基材フィルムを除去することによりＢステージ状態の接着フィルムを得ることができる。上記の混合、混練は、通常の攪拌機、らいかい機、三本ロール、ボールミル等の分散機を適宜、組み合わせて行うことができる。上記の加熱乾燥の条件は、使用した溶媒が充分に揮散する条件であれば特に制限はないが、通常６０℃〜２００℃で、０．１〜９０分間加熱して行う。 [Preparation of adhesive film]
The adhesive film of the present invention is prepared by mixing and kneading (a) an energy ray polymerizable compound, (b) a thermosetting component, (c) a high molecular weight component and other components in an organic solvent, The B-staged adhesive film can be obtained by forming the varnish layer on the base film, heating and drying, and then removing the base film. The above mixing and kneading can be carried out by appropriately combining dispersers such as ordinary stirrers, crackers, three rolls, and ball mills. The heating and drying conditions are not particularly limited as long as the used solvent is sufficiently volatilized, but the heating is usually performed at 60 to 200 ° C. for 0.1 to 90 minutes.

上記ワニスの調製に用いる有機溶媒は、材料を均一に溶解、混練又は分散できるものであれば制限はなく、従来公知のものを使用することができる。このような溶剤としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、トルエン、キシレン等が挙げられる。乾燥速度が速く、価格が安い点でメチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどを使用することが好ましい。有機溶媒の使用量は、接着フィルム製造後の残存揮発分が全質量基準で０．０１〜３質量％であれば特に制限はないが、耐熱信頼性の観点からは全質量基準で０．０１〜２質量％であることが好ましく、全質量基準で０．０１〜１．５質量％であることがさらに好ましい。   The organic solvent used for the preparation of the varnish is not particularly limited as long as the material can be uniformly dissolved, kneaded or dispersed, and conventionally known ones can be used. Examples of such a solvent include ketone solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, toluene, xylene, and the like. It is preferable to use methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc. in terms of fast drying speed and low price. The amount of the organic solvent used is not particularly limited as long as the residual volatile content after production of the adhesive film is 0.01 to 3% by mass based on the total mass, but 0.01% based on the total mass from the viewpoint of heat resistance reliability. It is preferably ˜2% by mass, and more preferably 0.01 to 1.5% by mass based on the total mass.

前記基材フィルムとしては、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリイミドフィルムなどのプラスチックフィルムを使用することができ、これらプラスチックフィルムは表面を離型処理して使用することもできる。   As the base film, a plastic film such as a polytetrafluoroethylene film, a polyethylene terephthalate film, a polyethylene film, a polypropylene film, a polymethylpentene film, and a polyimide film can be used. Can also be used.

また、切断可能である範囲で、本発明の接着フィルムを複数重ね合わせ、複層の接着フィルムにしてもよい。また、接着フィルムと、例えば、熱可塑フィルム、粘着剤、熱硬化性樹脂などからなるフィルムを組み合わせ、フィルムの両面に接着フィルムを重ね合わせるなどし、複層の接着フィルムにしても良い。このようなフィルムとして、例えば、ポリイミド、ポリエステルなどの熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、およびこれらの混合物等からなるフィルムを挙げることができる。これらのフィルムは、各種フィラーを含んでいてもよい。   In addition, a plurality of the adhesive films of the present invention may be stacked to form a multilayer adhesive film as long as it can be cut. Alternatively, an adhesive film and a film made of, for example, a thermoplastic film, a pressure-sensitive adhesive, a thermosetting resin, or the like may be combined, and the adhesive film may be superposed on both surfaces of the film to form a multilayer adhesive film. Examples of such films include films made of thermoplastic resins such as polyimide and polyester, epoxy resins, silicone resins, and mixtures thereof. These films may contain various fillers.

前記接着フィルムの膜厚は、特に制限はないが、１〜２５０μｍが好ましい。１μｍより薄いと応力緩和効果や接着性が乏しくなる傾向があり、２５０μｍより厚いと経済的でなくなる上に、半導体装置の小型化の要求に応えられない、破断が困難になる傾向がある。なお、接着性が高く、また、半導体装置を薄型化できる点で３〜３０μｍが好ましく、さらに好ましくは３〜１２μｍである。   Although there is no restriction | limiting in particular in the film thickness of the said adhesive film, 1-250 micrometers is preferable. If it is thinner than 1 μm, the stress relaxation effect and adhesiveness tend to be poor, and if it is thicker than 250 μm, it is not economical, and it tends to be difficult to break because it cannot meet the demand for miniaturization of semiconductor devices. In addition, 3-30 micrometers is preferable at the point which has high adhesiveness and can reduce a semiconductor device in thickness, More preferably, it is 3-12 micrometers.

本発明の接着フィルムは、半導体装置の製造方法に使用される接着フィルムであって、ダイシング工程の前に接着フィルムにエネルギー線を照射することにより、（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化して合成粒子を形成し、該合成粒子が未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分中に分散してなる接着フィルムである。   The adhesive film of the present invention is an adhesive film used in a method for manufacturing a semiconductor device, and by irradiating the adhesive film with energy rays before the dicing step, (a) the energy ray polymerizable compound is cured. It is an adhesive film in which synthetic particles are formed and the synthetic particles are dispersed in an uncured (b) thermosetting resin and (c) a high molecular weight component.

エネルギー線照射前の接着フィルム（以下、接着フィルム（ｉ）と記すこともある。）は、未硬化の所謂、Ｂステージ状態の接着フィルムであり、（ａ）エネルギー線重合性化合物、（ｂ）熱硬化性成分及び（ｃ）高分子量成分は概ね均一に相溶している。エネルギー線照射後の接着フィルム（以下、接着フィルム（ｉｉ）と記すこともある。）は、（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が島相を形成し、未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分が海相を形成して相分離を起しており、破断伸びが低下し、破断性が向上しウエハと接着フィルム（ｉｉ）の同時切断が可能となる。また、前記合成粒子は接着フィルム（ｉ）の構成成分である（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化して成るため、島相の大きさは必然的に接着フィルム（ｉｉ）の膜厚より小さくなり、フィルム表面の平滑性に優れたフィルムが得られる。また、合成粒子の粒径は略均一であり、粒径のバラツキが狭い方が好ましい。   The adhesive film before irradiation with energy rays (hereinafter, sometimes referred to as adhesive film (i)) is an uncured so-called B-stage adhesive film, (a) an energy ray-polymerizable compound, (b) The thermosetting component and (c) the high molecular weight component are almost uniformly compatible. In the adhesive film after energy beam irradiation (hereinafter, sometimes referred to as adhesive film (ii)), (a) synthetic particles formed by curing of the energy beam polymerizable compound form an island phase, and the uncured ( b) The thermosetting resin and (c) the high molecular weight component forms a sea phase causing phase separation, the elongation at break is reduced, the breakability is improved, and the wafer and the adhesive film (ii) are simultaneously cut. It becomes possible. Moreover, since the synthetic particles are formed by curing the energy ray polymerizable compound (a) which is a constituent component of the adhesive film (i), the size of the island phase is necessarily smaller than the film thickness of the adhesive film (ii). Thus, a film having excellent film surface smoothness can be obtained. Further, it is preferable that the synthetic particles have a substantially uniform particle size and a narrow variation in particle size.

前記エネルギー線照射の条件は、照射後の接着フィルム（ｉｉ）が海島構造を形成していれば特に限定されないが、接着フィルム（ｉ）を構成する樹脂組成物の配合、接着フィルム（ｉ）の膜厚、エネルギー線の種類、照射量などに応じて適宜選択される。照射するエネルギー線は１５０〜１０００ｎｍの波長域を持つ活性光線であれば特に限定されず、紫外線、遠紫外線、近紫外線、可視光線、電子線、赤外線、近赤外線などが例示され、これらのなかでも、紫外線が好ましい。紫外線の発生源としては、例えば、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプ、エキシマランプ等が挙げられる。   The conditions of the energy ray irradiation are not particularly limited as long as the adhesive film (ii) after irradiation forms a sea-island structure, but the composition of the resin composition constituting the adhesive film (i), the adhesive film (i) It is appropriately selected according to the film thickness, the type of energy beam, the irradiation amount, and the like. The energy beam to be irradiated is not particularly limited as long as it is an actinic ray having a wavelength range of 150 to 1000 nm, and examples thereof include ultraviolet rays, far ultraviolet rays, near ultraviolet rays, visible rays, electron beams, infrared rays, and near infrared rays. Ultraviolet rays are preferred. Examples of the ultraviolet ray generation source include an ultrahigh pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, a low pressure mercury lamp, a metal halide lamp, and an excimer lamp.

［ダイシングテープ一体型接着フィルム］
本発明の接着フィルムは、ダイシングテープと個別に用いても構わないが、半導体ウエハへのラミネート工程が一回で済み、作業の効率化が可能となる点で、接着フィルムとダイシングテープを張り合わせたダイシングテープ一体型フィルムとして用いることが好ましい。前記ダイシングテープ一体型フィルムは、接着フィルムをダイシングテープに積層することで得られる。積層する接着フィルムは、Ｂステージ状態の接着フィルム（ｉ）でも、加熱又はエネルギー線を照射した接着フィルム（ｉｉ）でも構わない。接着フィルムをダイシングテープに積層する方法としては、印刷のほか、予め作成した接着フィルムをダイシングテープ上にプレスする方法、ホットロールラミネートする方法が挙げられるが、連続的に製造でき、効率が良い点でホットロールラミネート方法が好ましい。本発明に使用するダイシングテープとしては、例えば、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリイミドフィルムなどのプラスチックフィルム等が挙げられる。また、必要に応じてプライマー塗布、ＵＶ処理、コロナ放電処理、研磨処理、エッチング処理等の表面処理を行っても良い。ダイシングテープは粘着性を有することが必要であり、ダイシングテープの片面に粘着剤層を設けても良い。これは、粘着剤層の樹脂組成物において、特に液状成分の比率、高分子量成分のＴｇを調整することによって得られる適度なタック強度を有する樹脂組成物を塗布乾燥することで形成可能である。 [Dicing tape integrated adhesive film]
The adhesive film of the present invention may be used separately from the dicing tape. However, the adhesive film and the dicing tape are bonded to each other in that the laminating process to the semiconductor wafer is performed once and the work efficiency can be improved. It is preferable to use it as a dicing tape integrated film. The dicing tape integrated film can be obtained by laminating an adhesive film on a dicing tape. The adhesive film to be laminated may be an adhesive film (i) in a B-stage state or an adhesive film (ii) irradiated with heat or energy rays. The method of laminating the adhesive film on the dicing tape includes printing, a method of pressing a previously prepared adhesive film on the dicing tape, and a method of hot roll laminating. The hot roll laminating method is preferable. Examples of the dicing tape used in the present invention include plastic films such as a polytetrafluoroethylene film, a polyethylene terephthalate film, a polyethylene film, a polypropylene film, a polymethylpentene film, and a polyimide film. Further, surface treatment such as primer coating, UV treatment, corona discharge treatment, polishing treatment and etching treatment may be performed as necessary. The dicing tape needs to have adhesiveness, and an adhesive layer may be provided on one side of the dicing tape. This can be formed by applying and drying a resin composition having an appropriate tack strength obtained by adjusting the ratio of the liquid component and the Tg of the high molecular weight component in the resin composition of the pressure-sensitive adhesive layer.

また、ダイシングテープの膜厚は、特に制限はなく、接着フィルムの膜厚やダイシングテープ一体型接着フィルムの用途によって適宜、当業者の知識に基づいて定められるものであるが、経済性がよく、フィルムの取り扱い性が良い点で６０〜１５０μｍ、好ましくは７０〜１３０μｍである。   Moreover, the film thickness of the dicing tape is not particularly limited and is appropriately determined based on the knowledge of those skilled in the art depending on the film thickness of the adhesive film and the application of the dicing tape-integrated adhesive film. The film has a handleability of 60 to 150 μm, preferably 70 to 130 μm, in terms of good handleability.

また、本発明の接着フィルムまたはダイシングテープ一体型接着フィルムの接着フィルムは、半導体装置を製造する際、ダイシング時には半導体チップが飛散しない接着力を有し、その後ピックアップ時にはダイシングテープから剥離可能である必要がある。例えば、接着フィルムやダイシングテープの粘着性が高すぎると、溝端部の樹脂が融着して分離が困難になることがある。それゆえ、本発明の接着フィルムとダイシングテープとのＢステージ状態における９０°ピール強度は、１５０Ｎ／ｍ以下であることが好ましく、５〜１００Ｎ／ｍであることがより好ましく、５〜５０Ｎ／ｍであることがさらに好ましい。ピール強度が１５０Ｎ／ｍを超えるとピックアップ時に半導体チップが割れやすくなる傾向がある。なお、ピール強度は、２５℃の雰囲気中で、９０℃の角度で、５０ｍｍ／分の引張り速度で接着フィルムをダイシングテープから剥がすことにより求めることができる。上記９０°ピール強度が１５０Ｎ／ｍ以下となるようにするためには、適宜、接着フィルムのタック強度を調節することが望ましい。タック強度を調節する方法としては、接着フィルムの室温（２５℃、以下同様）における流動性を上昇させると接着強度及びタック強度が上昇する傾向があり、流動性を低下させると接着強度及びタック強度が低下する傾向があるという性質を利用して行えばよい。例えば、流動性を上昇させる場合には、可塑剤含有量の増加、粘着付与剤含有量の増加等の方法がある。逆に流動性を低下させる場合には、可塑剤含有量の減少、粘着付与剤含有量の減少などの方法がある。前記可塑剤としては、例えば、単官能のアクリルモノマー、単官能エポキシ樹脂、液状エポキシ樹脂、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂のいわゆる希釈剤等が挙げられる。   In addition, the adhesive film of the present invention or the adhesive film of the dicing tape-integrated adhesive film must have an adhesive force that prevents the semiconductor chip from scattering during dicing, and can be peeled off from the dicing tape after pickup. There is. For example, if the adhesive film or the dicing tape is too sticky, the resin at the groove end may be fused to make separation difficult. Therefore, the 90 ° peel strength in the B-stage state of the adhesive film of the present invention and the dicing tape is preferably 150 N / m or less, more preferably 5 to 100 N / m, and more preferably 5 to 50 N / m. More preferably. If the peel strength exceeds 150 N / m, the semiconductor chip tends to break during pickup. The peel strength can be obtained by peeling the adhesive film from the dicing tape at an angle of 90 ° C. and a pulling speed of 50 mm / min in an atmosphere of 25 ° C. In order for the 90 ° peel strength to be 150 N / m or less, it is desirable to appropriately adjust the tack strength of the adhesive film. As a method for adjusting the tack strength, when the fluidity of the adhesive film at room temperature (25 ° C., the same applies hereinafter) is increased, the adhesive strength and the tack strength tend to increase, and when the fluidity is decreased, the adhesive strength and the tack strength are increased. This may be done by utilizing the property that tends to decrease. For example, when increasing fluidity, there are methods such as increasing the plasticizer content and increasing the tackifier content. On the other hand, when fluidity is lowered, there are methods such as a decrease in plasticizer content and a decrease in tackifier content. Examples of the plasticizer include monofunctional acrylic monomers, monofunctional epoxy resins, liquid epoxy resins, acrylic resins, so-called diluents of epoxy resins, and the like.

［半導体装置の製造方法］
上記した本発明の接着フィルムを用いることにより、半導体装置を製造することができる。すなわち、本発明の半導体装置の製造方法は、接着フィルムを介してダイシングテープと半導体ウエハが積層してなる積層体を作製する工程（Ｉ）、前記半導体ウエハ及び前記接着フィルムをダイシングし、次いで前記接着フィルムと前記ダイシングテープ間で剥離して接着フィルム付き半導体チップを得る工程（ＩＩ）、前記接着フィルム付き半導体チップを半導体チップ搭載用支持部材又は半導体チップに接着する工程（ＩＩＩ）を含む半導体装置の製造方法であって、ダイシング工程の前に、接着フィルムにエネルギー線を照射することにより形成した（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が、未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分中に分散してなることを特徴とする半導体装置の製造方法である。 [Method for Manufacturing Semiconductor Device]
A semiconductor device can be manufactured by using the above-described adhesive film of the present invention. That is, in the method for manufacturing a semiconductor device of the present invention, the step (I) of producing a laminated body in which a dicing tape and a semiconductor wafer are laminated through an adhesive film, dicing the semiconductor wafer and the adhesive film, A semiconductor device including a step (II) of obtaining a semiconductor chip with an adhesive film by peeling between an adhesive film and the dicing tape, and a step (III) of bonding the semiconductor chip with an adhesive film to a semiconductor chip mounting support member or a semiconductor chip. The synthetic particles formed by irradiating the adhesive film with energy rays before the dicing step are cured (a) the energy beam polymerizable compound is uncured (b) thermosetting A method for producing a semiconductor device, characterized by being dispersed in a functional resin and (c) a high molecular weight component.

本発明の半導体の製造方法は上記（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の各工程を含むものであり、ダイシング工程の前に接着フィルムにエネルギー線を照射することにより、接着フィルムの破断伸びを抑制し、破断性を向上させてウエハと接着フィルムの同時切断が可能になる。   The method for producing a semiconductor of the present invention includes the steps (I) to (III) described above, and by irradiating the adhesive film with energy rays before the dicing step, the elongation at break of the adhesive film is suppressed, The breakability is improved and the wafer and the adhesive film can be cut simultaneously.

［工程（Ｉ）］
まず、工程（Ｉ）では、接着フィルムを介してダイシングテープと半導体ウエハが積層してなる積層体を作製する。 [Step (I)]
First, in the step (I), a laminated body in which a dicing tape and a semiconductor wafer are laminated through an adhesive film is produced.

本工程（Ｉ）では、接着フィルムとダイシングテープをそれぞれ個別に用いる場合と、ダイシングテープ一体型接着フィルムとして用いる場合があり、作業の効率が良い点でダイシングテープ一体型接着フィルムを用いる方が好ましい。   In this step (I), there are a case where the adhesive film and the dicing tape are used individually and a case where the adhesive film is integrated as a dicing tape-integrated adhesive film, and it is preferable to use the dicing tape-integrated adhesive film in terms of work efficiency. .

接着フィルムとダイシングテープをそれぞれ個別に用いる場合は、例えば、半導体ウエハに接着フィルムを貼り付ける工程（工程Ｉａ）と、接着フィルムにダイシングテープを貼り付ける工程（工程Ｉｂ）とを、（工程Ｉａ）−（工程Ｉｂ）又は（工程Ｉｂ）−（工程Ｉａ）の順で備える。   In the case where the adhesive film and the dicing tape are used individually, for example, the process of attaching the adhesive film to the semiconductor wafer (process Ia) and the process of applying the dicing tape to the adhesive film (process Ib) are performed (process Ia). -(Step Ib) or (Step Ib)-(Step Ia) in this order.

接着フィルムにエネルギー線を照射するのは、ダイシング工程の前であれば、特に限定されず、前記工程Ｉａ、工程Ｉｂの工程のいずれにおいて行なってもよい。例えば、工程Ｉａであれば、半導体ウエハに接着フィルムを貼付した後に接着フィルムにエネルギー線を照射する方法、接着フィルムにエネルギー線を照射した後に半導体ウエハを貼付する方法などが挙げられる。工程Ｉｂであれば、接着フィルムにダイシングテープを貼り付けた後に接着フィルムにエネルギー線を照射する方法、接着フィルムにエネルギー線を照射した後にダイシングテープを貼り付ける方法などが挙げられる。これらのなかでも、接着フィルムにエネルギー線を照射した後にダイシングテープを貼り付け、半導体ウエハに前記接着フィルムを貼付する方法が好ましい。   Irradiation of energy rays to the adhesive film is not particularly limited as long as it is before the dicing step, and may be performed in any of the steps Ia and Ib. For example, if it is process Ia, the method of applying an energy beam to an adhesive film after sticking an adhesive film on a semiconductor wafer, the method of sticking a semiconductor wafer after irradiating an energy beam to an adhesive film, etc. are mentioned. If it is process Ib, the method of sticking a dicing tape after irradiating an energy ray to an adhesive film, the method of irradiating an energy film to an adhesive film after sticking a dicing tape on an adhesive film, etc. are mentioned. Among these, the method of sticking a dicing tape after irradiating an energy ray to an adhesive film and sticking the adhesive film on a semiconductor wafer is preferable.

また、ダイシングテープ一体型接着フィルムとして用いる場合は、例えば、半導体ウエハにダイシングテープ一体型接着フィルムを貼付した後に接着フィルムにエネルギー線を照射する方法、ダイシングテープ一体型接着フィルムの接着フィルムにエネルギー線を照射した後に半導体ウエハを貼付する方法などが挙げられる。   When used as a dicing tape integrated adhesive film, for example, a method of irradiating the adhesive film with energy rays after the dicing tape integrated adhesive film is applied to a semiconductor wafer, an energy beam applied to the adhesive film of the dicing tape integrated adhesive film, And a method of attaching a semiconductor wafer after irradiation.

まず、接着フィルムとダイシングテープをそれぞれ個別に用いる場合について、説明する。   First, the case where an adhesive film and a dicing tape are used individually will be described.

図１には、半導体ウエハＡに接着フィルム１を貼り付ける工程（工程Ｉａ）を、図２には、接着フィルム１に粘着剤層２ａと基材層２ｂとからなるダイシングテープ２を貼り付ける工程（工程Ｉｂ）を、それぞれ示す。   FIG. 1 shows a step of attaching the adhesive film 1 to the semiconductor wafer A (step Ia), and FIG. 2 shows a step of attaching a dicing tape 2 composed of the adhesive layer 2a and the base material layer 2b to the adhesive film 1. (Step Ib) will be shown respectively.

半導体ウエハＡとしては、単結晶シリコンの他、多結晶シリコン、各種セラミック、ガリウム砒素等の化合物半導体などが使用される。半導体ウエハの厚さは特に制限されないが、１０〜１０００μｍであることが好ましく、２５〜８００μｍであることがより好ましい。   As the semiconductor wafer A, single crystal silicon, polycrystalline silicon, various ceramics, compound semiconductors such as gallium arsenide, and the like are used. The thickness of the semiconductor wafer is not particularly limited, but is preferably 10 to 1000 μm, and more preferably 25 to 800 μm.

上記工程Ｉａにおける接着フィルム１を半導体ウエハＡに貼り付ける温度、即ち、ラミネート温度は、０℃〜１７０℃の範囲であることが好ましく、半導体ウエハＡの反りを少なくするためには、２０℃〜１３０℃の範囲であることがより好ましく、２０℃〜７０℃の範囲であることがさらに好ましい。   The temperature at which the adhesive film 1 in step Ia is attached to the semiconductor wafer A, that is, the lamination temperature is preferably in the range of 0 ° C. to 170 ° C. In order to reduce the warpage of the semiconductor wafer A, The range of 130 ° C is more preferable, and the range of 20 ° C to 70 ° C is more preferable.

工程Ｉｂにおいては、従来公知の方法により、ダイシングテープ２を、接着フィルム１の半導体ウエハＡが貼り付けられている面とは反対の面に貼り付ければよい。貼り付ける温度、即ちラミネート温度は、０℃〜６０℃の範囲で行われることが好ましく、１０℃〜４０℃の範囲で行われることがより好ましく、１５℃〜３０℃の範囲で行われることがさらに好ましい。   In step Ib, the dicing tape 2 may be attached to the surface of the adhesive film 1 opposite to the surface on which the semiconductor wafer A is attached by a conventionally known method. The affixing temperature, that is, the laminating temperature is preferably performed in the range of 0 ° C to 60 ° C, more preferably in the range of 10 ° C to 40 ° C, and preferably in the range of 15 ° C to 30 ° C. Further preferred.

本発明の半導体装置の製造方法において、工程（Ｉ）は、作業の効率性の点で、ダイシングテープ一体型接着フィルムを用いて行ってもよい。図３には、半導体ウエハＡにダイシングテープ一体型接着フィルム３を貼り付ける工程を示す。半導体ウエハＡにダイシングテープ一体型接着フィルム３を貼り付ける際には、半導体ウエハＡとダイシングテープ一体型接着フィルム３における接着フィルムの１面が接するように貼り付ける。貼り付ける温度、即ち、ラミネート温度は、０℃〜１７０℃の範囲であることが好ましく、半導体ウエハＡの反りを少なくするためには２０℃〜１３０℃の範囲であることがより好ましく、２０℃〜７０℃の範囲であることが特に好ましい。   In the method for manufacturing a semiconductor device of the present invention, step (I) may be performed using a dicing tape-integrated adhesive film in view of work efficiency. FIG. 3 shows a process of attaching the dicing tape-integrated adhesive film 3 to the semiconductor wafer A. When the dicing tape-integrated adhesive film 3 is affixed to the semiconductor wafer A, it is adhered so that one surface of the adhesive film in the semiconductor wafer A and the dicing tape-integrated adhesive film 3 is in contact. The bonding temperature, that is, the laminating temperature is preferably in the range of 0 ° C. to 170 ° C., and in order to reduce the warp of the semiconductor wafer A, it is more preferably in the range of 20 ° C. to 130 ° C., and 20 ° C. A range of ˜70 ° C. is particularly preferable.

［工程（ＩＩ）］
工程（ＩＩ）では、前記工程Ｉで作製した積層体の前記半導体ウエハ及び前記接着フィルムを切断し、次いで前記接着フィルムと前記ダイシングテープ間で剥離して接着フィルム付き半導体チップを得る。 [Step (II)]
In step (II), the semiconductor wafer and the adhesive film of the laminate produced in step I are cut, and then peeled between the adhesive film and the dicing tape to obtain a semiconductor chip with an adhesive film.

半導体ウエハ及び前記接着フィルムの切断は、例えばダイシングブレード２３等の切断装置を用いて半導体ウエハＡを切断する。ここで、接着フィルムに切り込みを接着フィルムの厚み方向に入れてもよいし、接着フィルムを完全に切断してもよい。接着フィルム１を完全に切断する工法をフルカット（図４参照）といい、接着フィルム１を完全に切断せず、一部を残す工法をハーフカット（図５参照）という。半導体ウエハを切断することによって、複数の半導体チップが得られる。接着フィルムに切り込みを入れる場合、次工程のピックアップ工程時にダイシングテープを拡張（エキスパンド）する、ピックアップ工程時に突き上げ針などの治具で押し上げることで切り込み部を起点として分割することもできる。これにより個片化した接着フィルム付き半導体チップが得られる。ハーフカットする際の切り込み深さは、好ましくは接着フィルムの厚みの１／１０〜９／１０、より好ましくは１／５〜４／５である。   For cutting the semiconductor wafer and the adhesive film, the semiconductor wafer A is cut using a cutting device such as a dicing blade 23. Here, a cut may be made in the adhesive film in the thickness direction of the adhesive film, or the adhesive film may be completely cut. The construction method that completely cuts the adhesive film 1 is referred to as full cut (see FIG. 4), and the construction method that does not completely cut the adhesive film 1 and leaves a part thereof is referred to as half cut (see FIG. 5). By cutting the semiconductor wafer, a plurality of semiconductor chips are obtained. When the cut is made in the adhesive film, the dicing tape is expanded (expanded) during the pickup process of the next process, and can be divided starting from the cut part by pushing up with a jig such as a push-up needle during the pickup process. Thereby, the semiconductor chip with the adhesive film separated into pieces is obtained. The depth of cut when half-cutting is preferably 1/10 to 9/10, more preferably 1/5 to 4/5, of the thickness of the adhesive film.

切断装置としては、一般に上市されているダイサーやブレードを使用することができる。例えば、ダイサーとしては株式会社ディスコ社製フルオートマチックダイシングソー６０００シリーズやセミオートマチックダイシングソー３０００シリーズなどが使用できる。ブレードとしては株式会社ディスコ社製ダイシングブレードＮＢＣ−ＺＨ０５シリーズやＮＢＣ−ＺＨシリーズなどが使用できる。また、例えば株式会社ディスコ社製フルオートマチックレーザソー７０００シリーズなどのレーザを用いて半導体ウェハを切断してもよい。   As a cutting device, a commercially available dicer or blade can be used. For example, a full automatic dicing saw 6000 series or a semi-automatic dicing saw 3000 series manufactured by DISCO Corporation can be used as the dicer. As the blade, a dicing blade NBC-ZH05 series, NBC-ZH series, etc. manufactured by DISCO Corporation can be used. For example, the semiconductor wafer may be cut using a laser such as a fully automatic laser saw 7000 series manufactured by DISCO Corporation.

［工程（ＩＩＩ）］
工程（ＩＩＩ）では、前記工程（ＩＩ）で得た接着フィルム付き半導体チップを半導体チップ搭載用支持部材又は半導体チップに接着することによって半導体装置が得られる。本工程（ＩＩＩ）では、接着フィルム付き半導体チップを搭載用支持部材の半導体チップ搭載部に載せるか、接着フィルム付き半導体チップを半導体チップに積層して、接着フィルムを加熱硬化する。加熱硬化は、通常１００〜２２０℃の間で行われる。この加熱処理によって、本発明の接着フィルムにおける未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｂ）高分子量成分は硬化する。加熱硬化した接着フィルムは、（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が島相を形成し、（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｂ）高分子量成分が硬化して海相を形成している。 [Step (III)]
In the step (III), a semiconductor device is obtained by bonding the semiconductor chip with an adhesive film obtained in the step (II) to a semiconductor chip mounting support member or a semiconductor chip. In this step (III), the semiconductor chip with the adhesive film is placed on the semiconductor chip mounting portion of the mounting support member, or the semiconductor chip with the adhesive film is laminated on the semiconductor chip, and the adhesive film is heated and cured. Heat curing is normally performed between 100-220 degreeC. By this heat treatment, the uncured (b) thermosetting resin and (b) high molecular weight component in the adhesive film of the present invention are cured. In the heat-cured adhesive film, (a) the synthetic particles formed by curing the energy ray polymerizable compound form an island phase, (b) the thermosetting resin and (b) the high molecular weight component is cured, and the sea phase is formed. Forming.

本発明の製造方法において、半導体装置の製造方法は、上記工程に制限するものではなく、任意の工程を含み得る。例えば、工程（ＩＩＩ）を行った後には、必要に応じ、ワイヤボンディング工程、封止工程等が含まれるものとする。   In the manufacturing method of the present invention, the manufacturing method of the semiconductor device is not limited to the above steps, and may include arbitrary steps. For example, after performing the step (III), a wire bonding step, a sealing step, and the like are included as necessary.

以下、本発明を、実施例を用いてより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail using an Example, this invention is not limited to these.

［接着フィルムの組成と製造方法］
（実施例１）
（ａ）エネルギー線重合性化合物として多不飽和アクリレートである、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート（日本化薬株式会社製、商品名：ＤＰＣＡ）２０質量部、（ｂ）熱硬化性樹脂としてビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（エポキシ当量１６０、東都化成株式会社製、商品名：ＹＤＦ−８１７０Ｃ）３０質量部及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂（エポキシ当量２１０、東都化成株式会社製、商品名：ＹＤＣＮ−７０３）１０質量部、（ｃ）高分子量成分としてエポキシ基含有アクリル系共重合体であるエポキシ基含有アクリルゴム（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量８０万、グリシジルメタクリレート３質量％、Ｔｇは−７℃、ナガセケムテックス株式会社製、商品名：ＨＴＲ−８６０Ｐ−３ＤＲ）５０質量部、エポキシ樹脂の硬化剤としてフェノールノボラック樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製、商品名：プライオーフェンＬＦ２８８２）２７質量部、光硬化開始剤として２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（チバガイギー株式会社製、商品名：イルガキュア６５１）０．３質量部、硬化促進剤としてイミダゾール系硬化促進剤（四国化成工業株式会社製、商品名：キュアゾール２ＰＺ−ＣＮ）０．１質量部、シランカップリング剤として日本ユニカー株式会社製、商品名：Ａ−１８９ ０．２５質量部および日本ユニカー株式会社製、商品名：Ａ−１１６０ ０．５質量部とからなる樹脂組成物に、シクロヘキサノンを加えて撹拌混合し、真空脱気して接着剤ワニスを得た。 [Composition and production method of adhesive film]
Example 1
(A) 20 parts by mass of dipentaerythritol hexaacrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name: DPCA) which is a polyunsaturated acrylate as an energy beam polymerizable compound, (b) bisphenol F type epoxy as a thermosetting resin 30 parts by mass of resin (epoxy equivalent 160, manufactured by Toto Kasei Co., Ltd., trade name: YDF-8170C) and 10 parts by mass of cresol novolac type epoxy resin (epoxy equivalent 210, manufactured by Toto Kasei Co., Ltd., trade name: YDCN-703), (C) Epoxy group-containing acrylic rubber which is an epoxy group-containing acrylic copolymer as a high molecular weight component (weight average molecular weight of 800,000 by gel permeation chromatography, glycidyl methacrylate 3 mass%, Tg is −7 ° C., Nagase ChemteX Product name: HTR-860P 3DR) 50 parts by mass, phenol novolac resin (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc., trade name: PRIOFEN LF2882) as a curing agent for epoxy resin, 2,2-dimethoxy-1,2 as a photocuring initiator -Diphenylethane-1-one (trade name: Irgacure 651, manufactured by Ciba Geigy Co., Ltd.) 0.3 parts by mass, an imidazole-based curing accelerator (trade name: Curesol 2PZ-CN, manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd.) as a curing accelerator Resin consisting of 0.1 part by mass, Nihon Unicar Co., Ltd., trade name: A-189 0.25 part by mass and Nihon Unicar Co., Ltd., trade name: A-1160 0.5 part by mass as silane coupling agent Cyclohexanone was added to the composition, mixed with stirring, and vacuum degassed to obtain an adhesive varnish.

この接着剤ワニスを、厚さ５０μｍの離型処理したポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗布し、９０℃で１０分間、１２０℃で５分間加熱乾燥して膜厚が５μｍの塗膜とし、Ｂステージ状態の接着フィルム（ａ−ｉ）を作製した。   This adhesive varnish was applied on a 50 μm thick release-treated polyethylene terephthalate film and dried by heating at 90 ° C. for 10 minutes and at 120 ° C. for 5 minutes to form a coating film having a film thickness of 5 μm. An adhesive film (ai) was produced.

上記Ｂステージ状態の接着フィルム（ａ−ｉ）に、紫外線を照射して接着フィルム（ａ−ｉｉ）を得た。接着フィルム（ａ−ｉｉ）を電子顕微鏡で観察したところ、海島構造が形成されていた。島相は（ａ）エネルギー線重合性化合物として用いたジペンタエリトリトールヘキサアクリレートが硬化してなる合成粒子であり、海相は未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂として用いたエポキシ樹脂及び（ｃ）高分子量成分として用いたエポキシ基含有アクリルゴムにより構成されていた。接着フィルム（ａ−ｉｉ）の表面粗さは０．２μｍ以下であり、平滑な表面であることが確認された。   The adhesive film (a-ii) in the B stage state was irradiated with ultraviolet rays to obtain an adhesive film (a-ii). When the adhesive film (a-ii) was observed with an electron microscope, a sea-island structure was formed. The island phase is a synthetic particle obtained by curing (a) dipentaerythritol hexaacrylate used as an energy beam polymerizable compound, and the sea phase is an uncured (b) epoxy resin used as a thermosetting resin and (c ) It was composed of an epoxy group-containing acrylic rubber used as a high molecular weight component. The surface roughness of the adhesive film (a-ii) was 0.2 μm or less, and it was confirmed that the surface was smooth.

（比較例１）
（ｂ）熱硬化性樹脂としてビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（エポキシ当量１６０、東都化成株式会社製、商品名：ＹＤＦ−８１７０Ｃを）３０質量部及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂（エポキシ当量２１０、東都化成株式会社製、商品名：ＹＤＣＮ−７０３）１０質量部、（ｃ）高分子量成分としてエポキシ基含有アクリル系共重合体であるエポキシ基含有アクリルゴム（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量８０万、グリシジルメタクリレート３質量％、Ｔｇは−７℃、ナガセケムテックス株式会社製、商品名：ＨＴＲ−８６０Ｐ−３ＤＲ）２８質量部、エポキシ樹脂の硬化剤としてフェノールノボラック樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製、商品名：プライオーフェンＬＦ２８８２）２７質量部、硬化促進剤としてイミダゾール系硬化促進剤（四国化成工業株式会社製、商品名：キュアゾール２ＰＺ−ＣＮ）０．１質量部、シリカフィラー（アドマファイン株式会社製、商品名：Ｓ０−Ｃ２、比重：２．２ｇ／ｃｍ３、最大粒径５μｍ、平均粒径０．５μｍ）９５質量部、シランカップリング剤として日本ユニカー株式会社製、商品名：Ａ−１８９ ０．２５質量部及び日本ユニカー株式会社製、商品名：Ａ−１１６０ ０．５質量部とからなる樹脂組成物に、シクロヘキサノンを加えて撹拌混合し、真空脱気して接着剤ワニスを得た。 (Comparative Example 1)
(B) 30 parts by mass of a bisphenol F type epoxy resin (epoxy equivalent 160, manufactured by Toto Kasei Co., Ltd., trade name: YDF-8170C) and a cresol novolac type epoxy resin (epoxy equivalent 210, Toto Kasei Co., Ltd.) as a thermosetting resin Product name: YDCN-703) 10 parts by mass, (c) Epoxy group-containing acrylic rubber which is an epoxy group-containing acrylic copolymer as the high molecular weight component (weight average molecular weight by gel permeation chromatography 800,000, glycidyl methacrylate) 3% by mass, Tg is −7 ° C., manufactured by Nagase ChemteX Corporation, 28 parts by mass, trade name: HTR-860P-3DR, phenol novolac resin (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc., product) Name: Priorofen LF2882) 27 parts by mass 0.1 parts by mass of an imidazole-based curing accelerator (manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name: Curesol 2PZ-CN) as a curing accelerator, silica filler (manufactured by Admafine Co., Ltd., trade name: S0-C2, specific gravity: 2) .2 g / cm 3 , maximum particle size 5 μm, average particle size 0.5 μm) 95 parts by mass, silane coupling agent manufactured by Nihon Unicar Co., Ltd., trade name: A-189 0.25 parts by mass and Nihon Unicar Co., Ltd. , Trade name: A-1160 Cyclohexanone was added to a resin composition consisting of 0.5 part by mass, and the mixture was stirred and mixed, followed by vacuum degassing to obtain an adhesive varnish.

この接着剤ワニスを、厚さ５０μｍの離型処理したポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗布し、９０℃で１０分間、１２０℃で５分間加熱乾燥して膜厚が５μｍの塗膜とし、Ｂステージ状態の接着フィルム（ｂ−ｉ）を作製した。接着フィルム（ｂ−ｉ）の表面粗さは１〜２μｍであり、フィラー粒子が塗膜表面に飛び出しフィルム表面に凹凸が確認された。   This adhesive varnish was applied on a 50 μm thick release-treated polyethylene terephthalate film and dried by heating at 90 ° C. for 10 minutes and at 120 ° C. for 5 minutes to form a coating film having a film thickness of 5 μm. An adhesive film (bi) was produced. The surface roughness of the adhesive film (bi) was 1 to 2 μm, and the filler particles jumped out to the surface of the coating film, and irregularities were confirmed on the surface of the film.

実施例１で得られた接着フィルム（ａ−ｉ）、（ａ−ｉｉ）及び比較例１で得られた接着フィルム（ｂ−ｉ）について下記の諸特性を評価した。得られた結果を表１に示す。   The following various characteristics were evaluated for the adhesive films (ai) and (ai) obtained in Example 1 and the adhesive film (bi) obtained in Comparative Example 1. The obtained results are shown in Table 1.

［接着フィルムの評価方法］
（１）ラミネート性
ホットロールラミネータ（６０℃、０．３ｍ／分、０．３ＭＰａ）を用いて、幅１０ｍｍの接着フィルムと半導体ウエハを貼り合わせた後、ＴＯＹＯＢＡＬＷＩＮ製、ＵＴＭ−４−１００型テンシロンを用いて、２５℃の雰囲気中で、９０°の角度で、５０ｍｍ／分の引張り速度で接着フィルムを剥がしたときの９０°ピール強度を求めた。結果を表１に示す。 [Evaluation method of adhesive film]
(1) Laminating properties After bonding a 10 mm wide adhesive film and a semiconductor wafer using a hot roll laminator (60 ° C., 0.3 m / min, 0.3 MPa), TOYOBALWIN made UTM-4-100 type Tensilon Was used to determine the 90 ° peel strength when the adhesive film was peeled off at an angle of 90 ° and a tensile speed of 50 mm / min in an atmosphere of 25 ° C. The results are shown in Table 1.

９０°ピール強度が３０Ｎ／ｍ以上の場合はラミネート性が良好、９０°ピール強度が３０Ｎ／ｍ未満の場合はラミネート性が不良とした。   When the 90 ° peel strength was 30 N / m or more, the laminate property was good, and when the 90 ° peel strength was less than 30 N / m, the laminate property was poor.

（２）ハーフカットダイシングによる切断性
ダイシングテープとして、古河電工株式会社製、商品名：ＵＣ３００４Ｍ−８０（膜厚８０μｍ）を用いた。ダイシングテープ上に接着フィルムが積層されるように配置し、これらをホットロールラミネータ（Ｄｕ Ｐｏｎｔ製、Ｒｉｓｔｏｎ）を用いて２５℃でラミネートしてダイシングテープ一体型接着フィルムを得た。 (2) Cutting property by half-cut dicing As a dicing tape, Furukawa Electric Co., Ltd. product name: UC3004M-80 (film thickness 80 μm) was used. It arrange | positioned so that an adhesive film might be laminated | stacked on a dicing tape, these were laminated | stacked at 25 degreeC using the hot roll laminator (The product made from Du Pont, Riston), and the dicing tape integrated adhesive film was obtained.

次にダイシングテープ一体型接着フィルムの接着フィルム面にダイシング加工すべき半導体ウエハ（厚さ８０μｍ）を６０℃で貼着した。続いて、ダイシングカッターを用いて半導体ウエハ及び接着フィルムをハーフカットダイシング（切り込み深さ６０μｍ）し、さらに洗浄、乾燥を行い、半導体ウエハに外力を加えた際に少なくとも２以上の半導体チップが得られるように、ウエハを切断可能に加工した。その後、ダイシングテープ一体型接着フィルムを曲げることにより接着フィルムおよび半導体ウエハを５ｍｍ×５ｍｍ角になるように切断して、接着フィルム付き半導体チップを得た（サンプル総数１０個）。ここで、半導体ウエハと接着フィルムが同時に切断されたものが、サンプル総数の９０％以上であったものを切断性良好「○」、９０％未満のものを不良「×」とした。   Next, a semiconductor wafer (thickness: 80 μm) to be diced was attached to the adhesive film surface of the dicing tape-integrated adhesive film at 60 ° C. Subsequently, the semiconductor wafer and the adhesive film are half-cut dicing (incision depth 60 μm) using a dicing cutter, further washed and dried, and at least two semiconductor chips are obtained when an external force is applied to the semiconductor wafer. Thus, the wafer was processed so as to be cut. Thereafter, the adhesive film and the semiconductor wafer were cut into a 5 mm × 5 mm square by bending the dicing tape-integrated adhesive film to obtain semiconductor chips with an adhesive film (total number of samples: 10). Here, when the semiconductor wafer and the adhesive film were cut at the same time, those with 90% or more of the total number of samples were judged as “good” for cutting ability, and those with less than 90% were judged as “poor” for bad.

（３）耐リフロークラック性、耐温度サイクル性
上記（２）で作製した５ｍｍ×５ｍｍ角の接着フィルム付き半導体チップと、厚み２５μｍのポリイミドフィルムを基材に用いた配線基板を１７０℃、１時間、荷重１ｋｇｆの条件で貼り合せた半導体装置サンプル（片面にはんだボールを形成）を作製し、耐熱性を調べた。耐熱性の評価方法には、耐リフロークラック性と耐温度サイクル試験を適用した。 (3) Reflow crack resistance and temperature cycle resistance A wiring board using a 5 mm × 5 mm square semiconductor film with an adhesive film prepared in (2) above and a polyimide film with a thickness of 25 μm as a base material is 170 ° C. for 1 hour. Then, a semiconductor device sample (a solder ball was formed on one side) bonded together under the condition of a load of 1 kgf was manufactured, and the heat resistance was examined. As the evaluation method for heat resistance, reflow crack resistance and temperature cycle resistance tests were applied.

耐リフロークラック性の評価は、サンプル表面の最高温度が２６０℃でこの温度を２０秒間保持するように温度設定したＩＲリフロー炉にサンプルを通し、室温で６０秒間放置することにより冷却する処理を２回繰り返したサンプル中のクラックを超音波顕微鏡で視察した。サンプル１０個すべてでクラックが発生していないものを「○」とし、１個以上発生していたものを「×」とした。   Evaluation of reflow crack resistance was conducted by passing the sample through an IR reflow furnace whose temperature was set so that the maximum temperature of the sample surface was 260 ° C. and kept at this temperature for 20 seconds, and then allowing the sample to cool by leaving it at room temperature for 60 seconds. The cracks in the sample repeated repeatedly were observed with an ultrasonic microscope. In all 10 samples, no crack occurred, and “×” indicates that one or more cracks occurred.

耐温度サイクル性は、サンプルを−５５℃の雰囲気に３０分間放置し、その後１２５℃の雰囲気に３０分間放置する工程を１サイクルとして、１０００サイクル繰り返した後、超音波顕微鏡を用いて、半導体チップと接着フィルム間の剥離、接着フィルムと配線基板間の剥離、クラック等の破壊がサンプル１０個すべてで発生していないものを「○」、１個以上発生したものを「×」とした。   The temperature cycle resistance is determined by repeating the process of leaving the sample in an atmosphere of −55 ° C. for 30 minutes and then leaving the sample in an atmosphere of 125 ° C. for 30 minutes as one cycle. “O” indicates that peeling between the adhesive film and the wiring substrate, peeling between the adhesive film and the wiring substrate, cracks, etc. did not occur in all 10 samples, and “x” indicates that one or more samples occurred.

（４）切断面の平滑性
ダイシングテープとして、古河電工株式会社製、商品名：ＵＣ３００４Ｍ−８０（膜厚８０μｍ）を用いた。ダイシングテープ上に接着フィルムが積層されるように配置し、これらをホットロールラミネータ（Ｄｕ Ｐｏｎｔ製、Ｒｉｓｔｏｎ）を用いて２５℃でラミネートしてダイシングテープ一体型接着フィルムを得た。 (4) Smoothness of cut surface As a dicing tape, Furukawa Electric Co., Ltd. product name: UC3004M-80 (film thickness 80 μm) was used. It arrange | positioned so that an adhesive film might be laminated | stacked on a dicing tape, these were laminated | stacked at 25 degreeC using the hot roll laminator (The product made from Du Pont, Riston), and the dicing tape integrated adhesive film was obtained.

次にダイシングテープ一体型接着フィルムの接着フィルム面にダイシング加工すべき半導体ウエハ（厚さ８０μｍ）を６０℃で貼着した。続いて、ダイシングカッターを用いて半導体ウエハ及び接着フィルムをフルカットダイシングして、接着フィルムの切断面の平滑性を観察した。

Figure 2010258430
Next, a semiconductor wafer (thickness: 80 μm) to be diced was attached to the adhesive film surface of the dicing tape-integrated adhesive film at 60 ° C. Subsequently, the semiconductor wafer and the adhesive film were fully cut using a dicing cutter, and the smoothness of the cut surface of the adhesive film was observed.
Figure 2010258430

本発明例の接着フィルム（ａ−ｉｉ）は、６０℃で半導体ウエハに貼付可能であり、室温で取扱い可能な程度に柔軟であり、切断面の平滑性に優れている。また、本発明例の接着フィルムを用いて作製した半導体装置は耐リフロークラック性及び耐温度サイクル性が良好であった。   The adhesive film (a-ii) of the present invention can be attached to a semiconductor wafer at 60 ° C., is flexible to the extent that it can be handled at room temperature, and is excellent in smoothness of a cut surface. Moreover, the semiconductor device produced using the adhesive film of the example of the present invention had good reflow crack resistance and temperature cycle resistance.

Ａ 半導体ウエハ
１ 接着フィルム
２ ダイシングテープ
２ａ 粘着剤層
２ｂ 基材層
３ ダイシングテープ一体型接着フィルム
４ ダイシングブレード
５ 配線付基板
２３ ダイシングブレード
６ ボンディングワイヤ
７ 封止樹脂 A Semiconductor wafer 1 Adhesive film 2 Dicing tape 2a Adhesive layer 2b Base material layer 3 Dicing tape integrated adhesive film 4 Dicing blade 5 Substrate with wiring 23 Dicing blade 6 Bonding wire 7 Sealing resin

Claims (10)

半導体装置の製造工程に使用される接着フィルムであって、
前記接着フィルムが、（ａ）エネルギー線重合性化合物、（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分とを含有する樹脂組成物からなる接着フィルムであり、
ダイシング工程の前に、接着フィルムにエネルギー線を照射することにより形成した（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が、未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分中に分散してなることを特徴とする接着フィルム。 An adhesive film used in a semiconductor device manufacturing process,
The adhesive film is an adhesive film comprising a resin composition containing (a) an energy beam polymerizable compound, (b) a thermosetting resin, and (c) a high molecular weight component,
Prior to the dicing step, the composite particles formed by irradiating the adhesive film with energy rays are cured (a) the energy ray polymerizable compound is uncured (b) thermosetting resin and (c) high An adhesive film characterized by being dispersed in a molecular weight component. 前記接着フィルムは、（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が島相を形成し、未硬化の未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分が海相を形成していること特徴とする請求項１記載の接着フィルム。   In the adhesive film, (a) synthetic particles obtained by curing an energy beam polymerizable compound form an island phase, and an uncured uncured (b) thermosetting resin and (c) a high molecular weight component are sea phases. The adhesive film according to claim 1, wherein the adhesive film is formed. 前記（ｃ）高分子量成分は、ガラス転移温度が−３０℃〜５０℃であり、重量平均分子量が５万〜１００万であることを特徴とする請求項１又は２に記載の接着フィルム。   The adhesive film according to claim 1 or 2, wherein the high molecular weight component (c) has a glass transition temperature of -30 ° C to 50 ° C and a weight average molecular weight of 50,000 to 1,000,000. 前記（ｃ）高分子量成分の含有量が、樹脂組成物の全質量中、５０質量％以下であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の接着フィルム。   Content of the said (c) high molecular weight component is 50 mass% or less in the total mass of a resin composition, The adhesive film as described in any one of Claims 1-3 characterized by the above-mentioned. 前記（ｂ）熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂を含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の接着フィルム。   The adhesive film according to claim 1, wherein the (b) thermosetting resin contains an epoxy resin. さらにフィラーを、樹脂組成物の全質量中、１〜８０質量％含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の接着フィルム。   Furthermore, 1-80 mass% of fillers are included in the total mass of a resin composition, The adhesive film as described in any one of Claims 1-5 characterized by the above-mentioned. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の接着フィルムと、ダイシングテープとを積層してなる、ダイシングテープ一体型接着フィルム。   A dicing tape integrated adhesive film obtained by laminating the adhesive film according to any one of claims 1 to 6 and a dicing tape. 接着フィルムを介してダイシングテープと半導体ウエハが積層してなる積層体を作製する工程（Ｉ）、前記半導体ウエハ及び前記接着フィルムをダイシングし、次いで前記接着フィルムと前記ダイシングテープ間で剥離して接着フィルム付き半導体チップを得る工程（ＩＩ）、前記接着フィルム付き半導体チップを半導体チップ搭載用支持部材又は半導体チップに接着する工程（ＩＩＩ）を含む半導体装置の製造方法であって、
前記接着フィルムが、（ａ）エネルギー線重合性化合物、（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分とを含有する樹脂組成物からなる接着フィルムであって、
ダイシング工程の前に、接着フィルムにエネルギー線を照射することにより形成した（ａ）エネルギー線重合性化合物が硬化してなる合成粒子が、未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分中に分散してなることを特徴とする半導体装置の製造方法。 Step (I) for producing a laminate comprising a dicing tape and a semiconductor wafer laminated through an adhesive film, dicing the semiconductor wafer and the adhesive film, and then peeling and bonding between the adhesive film and the dicing tape A method of manufacturing a semiconductor device comprising a step (II) of obtaining a semiconductor chip with a film, and a step (III) of bonding the semiconductor chip with an adhesive film to a semiconductor chip mounting support member or a semiconductor chip,
The adhesive film is an adhesive film comprising a resin composition containing (a) an energy beam polymerizable compound, (b) a thermosetting resin, and (c) a high molecular weight component,
Prior to the dicing step, the composite particles formed by irradiating the adhesive film with energy rays are cured (a) the energy ray polymerizable compound is uncured (b) thermosetting resin and (c) high A method for producing a semiconductor device, comprising dispersing in a molecular weight component. 前記工程（ＩＩ）において、半導体ウエハ及び前記接着フィルムをダイシングソーによりダイシングすることを特徴とする請求項８に記載の半導体装置の製造方法。   9. The method of manufacturing a semiconductor device according to claim 8, wherein in the step (II), the semiconductor wafer and the adhesive film are diced by a dicing saw. 前記工程（ＩＩＩ）において、接着フィルムを加熱硬化して未硬化の（ｂ）熱硬化性樹脂及び（ｃ）高分子量成分を硬化することを特徴とする請求項８又は９に記載の半導体装置の製造方法。   10. The semiconductor device according to claim 8, wherein in the step (III), the adhesive film is cured by heating to cure the uncured (b) thermosetting resin and (c) the high molecular weight component. Production method.
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