JP2010242069A - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインクおよびインクジェット記録方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活性エネルギー線重合性化合物を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインクであって、活性エネルギー線重合性化合物が、ビニルエーテル化合物を含んでおり、当該ビニルエーテル化合物が、活性エネルギー線重合性化合物中最も多い成分であり、前記ビニルエーテル化合物は、2官能ビニルエーテル化合物と3官能以上の多官能ビニルエーテル化合物を含有し、前記インク中の10〜70質量%が2官能ビニルエーテル化合物であり、5〜70質量%が3官能以上の多官能ビニルエーテル化合物であることを特徴とする、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
【選択図】なし
Description
6.さらに(メタ)アクリロイル化合物を含有することを特徴とする、前記1〜5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
本発明に用いる3官能以上の多官能ビニルエーテル化合物とは、一分子中に官能基としてビニルエーテル基を三つ以上有する化合物である。3官能以上の多官能ビニルエーテル化合物は、オキシアルキレン基を有することが好ましい。
本発明のインクジェットインクにおいては、他のカチオン重合性化合物。例えば、従来公知の単官能のビニルエーテル化合物、エポキシ化合物、オキセタン環含有化合物等を、本発明の目的効果を損なわない範囲で用いることができる。
エポキシ化合物としては、通常、エポキシ樹脂として用いられるモノマー、オリゴマー又はポリマーの何れも使用可能である。具体的には、従来公知の芳香族エポキシド、脂環族エポキシド及び脂肪族エポキシドが挙げられる。尚、以下、エポキシドとは、モノマー又はそのオリゴマーを意味する。これらの化合物は1種又は必要に応じて2種以上用いてもよい。
オキセタン化合物は、分子内に1以上のオキセタン(トリメチレンオキシド)環を有する化合物である。具体的には3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亜合成社製:OXT101等)、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ベンゼン(同OXT121等)、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン(同OXT211等)、ジ(1−エチル−3−オキセタニル)メチルエーテル(同OXT221等)、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(同OXT212等)、ジ(1−メチル−3−オキセタニル)メチルエーテル等を好ましく用いることができ、特に3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、ジ(1−エチル−3−オキセタニル)メチルエーテルが好ましい。これらは単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。これらオキセタン化合物は、エポキシ化合物、オキセタン環含有化合物、ビニルエーテル化合物から成る液状成分中、0〜20質量%、好ましくは0〜10質量%配合されることが硬化性、硬化膜の柔軟性、基材との密着性の点で好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化性インクはビニルエーテル化合物を主成分とするため、耐溶剤性、耐候性向上などの物性改良のために、(メタ)アクリロイル化合物物を加えることがさらに好ましい。(メタ)アクリロイル化合物の添加量は、インク中の1〜45質量%であり、好ましくは1〜25質量%である。この範囲で(メタ)アクリロイル化合物をさらに加えることにより、本発明のインクで硬化した記録画像の耐溶剤性、耐候性向上をさらに向上させることが出来る。
本発明のインクジェットインクで用いることのできる活性エネルギー線重合開始剤としては、公知の光酸発生剤を用いることができる。具体的にはアリールスルホニウム塩誘導体(ユニオン・カーバイド社製のサイラキュアUVI−6990、サイラキュアUVI−6974;旭電化工業社製のアデカオプトマーSP−150、アデカオプトマーSP−152、アデカオプトマーSP−170、アデカオプトマーSP−172、サン・アプロ社製のCPI−100、CPI−110P,CPI−110A,三和ケミカル社製のTS−91、Lamberti社製のEsacure1187、Esacure1188等)、アリルヨードニウム塩誘導体(ローディア社製のRP−2074、チバガイギー社製のイルガキュア250等)、アレン−イオン錯体誘導体(チバガイギー社製のイルガキュア250等)、ジアゾニウム塩誘導体、トリアジン系開始剤及びその他のハロゲン化物等の酸発生剤が挙げられる。
C.I.ピグメントオレンジ16、36、43、51、55、59、61、
C.I.ピグメントレッド9、48、49、52、53、57、97、122、123、149、168、177、180、192、202、206、215、216、217、220、223、224、226、227、228、238、240、
C.I.ピグメントバイオレット19、23、29、30、37、40、50、
C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:3、15:4、15:6、22、60、64、
C.I.ピグメントグリーン7、36、
C.I.ピグメントブラウン23、25、26、
上記顔料の中でも、キナクリドン系、フタロシアニン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、縮合アゾ系、キノフタロン系、イソインドリン系有機顔料等は耐光性が優れているため好ましい。
顔料分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステアリルアミンアセテート、顔料誘導体等を挙げることができる。
本発明においては、カチオン重合禁止剤を添加することが好ましい。ビニルエーテルは反応性が高く、残留酸や、保存時に僅かに重合開始剤から発生する酸によって、暗反応が進行しやすいので、重合禁止剤は意図的に添加することが好ましい。重合禁止剤としては、アルカリ金属化合物および/またはアルカリ土類金属化合物もしくは、アミン類を挙げることができる。アルカリ金属イオン類は後述のするようにできるだけ添加しない方が好ましいので、アミン類が適している。
本発明のインクにおいては、インク中のNaイオン、Caイオン及びMgイオンの総量が100ppm以下であることが好ましい。これらのイオンは、インクと純水とを混合し、水相を分離した後に水相に抽出されたイオンをイオンクロマト法によって定量することができる。
本発明のインクには、必要に応じて界面活性剤、滑剤、充填剤、防錆剤、消泡剤、増粘剤、ゲル化剤、ポリマー類など各種の添加剤を含有させることが出来る。
本発明のインクの物性は、通常の硬化型インクジェットインクと同様の物性値を有することが好ましい。即ち、粘度は25℃において5〜50mPa・sで、シェアレート依存性が出来るだけ小さく、表面張力は25℃において22〜35mN/mの範囲にあること、顔料以外に1μを超えるようなゲル状物質が無いこと、電導度は10μS/cm以下の電導度とし、ヘッド内部での電気的な腐食のないインクとすることが好ましい。コンティニュアスタイプにおいては、電解質による電導度の調整が必要であり、この場合には0.5mS/cm以上の電導度に調整する必要がある。
本発明のインクジェットインクは、ビニルエーテル、顔料分散剤と共に、顔料をサンドミル等の通常の分散機を用いてよく分散することにより製造される。予め顔料高濃度の濃縮液を作製しておき、活性エネルギー線硬化性化合物で希釈することが好ましい。通常の分散機による分散においても充分な分散が可能であり、このため、過剰な分散エネルギーが掛からず、多大な分散時間を必要としないので、インク成分の分散時の変質を招き難く、安定性に優れたインクが調製できる。調製されたインクは、孔径3μm以下、更には1μm以下のフィルターで濾過することが好ましい。
本発明のインクジェットインクは、インクを重ねて硬化する多数回パス方式のシリアル記録方法において特に好ましい記録特性を発揮する。具体的には、インクジェットインクを基材上に付与し、基材上のインクに活性エネルギー線を照射してインクを硬化または半硬化状態とし、この上にフレッシュなインクを付与し、活性エネルギー線によりインクを硬化させる工程を含むものである。特に1回の活性エネルギー線照射により硬化させるインクの膜厚が薄膜である記録方法において効果を発揮する。具体的には、1〜20pl程度の小液滴を逐次硬化する記録方法である。更に、これらの小液滴を用いる記録方法においては、生産性を得るために高周波数の吐出を行う必要があるが、このような小液滴、高周波数の吐出を行う際、本発明の活性エネルギー線硬化性インクは優れた吐出安定性を示す。
インクジェット記録に用いる基材としては、従来、各種の用途で使用されている広汎な合成樹脂が全て対象となり、具体的には、例えばポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリウレタン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリブタジエンテレフタレート等が挙げられ、これらの合成樹脂基材の厚みや形状は何ら限定されない。この他にも金属類、ガラス、印刷用紙なども使用できる。
下記化合物を用いた。なお合成はJ.Chem.Soc.,1965(2)1560−1561やAm.Chem.Soc.Vol.124,No.8,1590−1591(2002)また特開2005−015396号公報等に記載された公知の方法に準じておこなった。
《インクの調製》
表1に示す組成において、まず活性エネルギー線重合開始剤、増感剤、活性剤を除く成分をサンドミルに入れて分散を4時間行い、顔料分散を行った。次いで、他の成分を添加、溶解して、最終的に絶対ろ過精度0.85ミクロンのメンブレンフィルターにてろ過して、インク1〜17を得た。
PR122 ピグメントレッド122(表面処理、精製品)
PB15:4 ピグメントブルー15:4(表面処理、精製品)
カーボンブラック(表面処理、精製品)
酸化チタン(表面処理、精製品)
PB824(味の素ファインテック製)
イソダップ(ダイソー製)
TEGDVE トリエチレングリコールジビニルエーテル
OXT221 ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、東亞合成社製
C2021P 脂環式エポキシ化合物 ダイセル社製
TEMPO 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル
CPI−100 P サンアプロ社製
KF351 信越化学社製
EHA エチルへキシルアクリレート
《インクの評価》
下記の方法に従って、下記の各評価を行った。
コニカミノルタIJ社製のピエゾヘッド512SHを用いて、粘度が10mPa・sとなるように、ヘッド温度を設定し、4plの液滴サイズを20kHzの周波数で1L相当の各インクを連続吐出した後、吐出直後の吐出性と比較し、下記の基準に従って連続吐出安定性を評価した。
△:連続吐出後に、出射の確度誤差が若干劣化したが、クリーニングにより回復した
×:連続吐出後に、出射の確度誤差が劣化し、クリニーニングをしても回復しなかった
(硬化速度の評価)
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、ピエゾヘッド512SHを搭載したシリアル方式のUV硬化型プリンターを用い、画像記録特性を評価した。記録は画像解像度720×720dpi(なお、dpiは2.54cm当たりのドット数を表す)、1画素当たり4plの液滴を最大4滴まで付与することで、1色のべた画像を形成するようにインクを付与した。パス数は8としパス毎にインクの出射およびUV露光を繰り返すことにより、画像を形成した。光源は365nmのLEDを用い、1パス当たりのUV露光量は10mJ/cm2とし、画像を形成した。画像記録時の環境は25℃80%の高湿条件とした。各色および混色画像のステップチャートを描画し、硬化直後の膜表面を触指し表面タック(粘着性)の有無を確認し、下記の基準に従って硬化性の評価を行った。
△:僅かにタックが認められる
×:明らかなタックが認められる
(臭気の評価)
各色ベタ画像の臭気を以下の基準で評価した。
△:僅かに臭気がするが許容できる
×:臭気が著しい
硬化膜物性として硬化膜の耐溶剤性および耐候性の評価を行った。
各色ベタ画像の耐溶剤性を以下の基準で評価した。
△:アセトンを含む麺棒で20回擦ると僅かに色落ちする
×:アセトンを含む麺棒で20回擦ると膜面が溶解する
(耐候性の評価)
ポリエチレンテレフタレートフィルムの代わりに塩ビ基材を用い、同様にベタ画像を作成した。促進耐候試験機Q−Lab Corporation製QUVを用いて、紫外線照射と加湿・結露のサイクルを1ヶ月間行った後、硬化膜の状態を目視観察し、下記の基準に従って耐候性を評価した。
△:僅かに硬化膜の光沢変動が見られる
×:硬化膜が洗い流され、濃度が低下した
使用したインク配合および得られた結果を、表1および2に示す。
《インクの調製》
表3に示す配合で実施例1と同様にインク18〜26を調製した。なお、インク24は実施例1のインク3同じインクである。とインクジェット記録による評価は、印字のパス数を16と増やし、かつLEDの電流値を下げ、1パス当たりの露光エネルギーを5mJ/cm2としたこと以外は実施例1と同様に評価を行った。評価結果を表3に示す。
実施例1で用いたインク3とインク14を用い、基材としてアルミ砂目版を用い、実施例1と同じ記録装置を用い画像記録を行った。ただし、記録条件は1画素当たり最大2滴までとした。
実施例1のインク6,7,11,12,13において、3官能以上の多官能ビニルエーテルVE3に代えて、VE1を用いてインク6−1、7−1,11−1,12−1,13−1を作成した。
実施例4と同様に、インク6,7,11,12,13に使用されたVE3のかわりに、VE2に変更した以外は同様にして、インク6−2、7−2,11−2,12−2,13−2を作成した。
実施例4と同様に、インク6,7,11,12,13に使用されたVE3のかわりに、VE4に変更した以外は同様にして、インク6−3、7−3,11−3,12−3,13−3を作成した。
実施例4と同様に、インク6,7,11,12,13に使用されたVE3のかわりに、VE5に変更した以外は同様にして、インク6−4、7−4,11−4,12−4,13−4を作成した。
実施例1と同様に、表4、また表5に示す組成にてインク27〜42を得た。実施例2と同様の評価を行った結果を表4及び表5に示す。
DEGDVE:ジエチレングリコールジビニルエーテル
CHDVE:シクロヘキサンジオールジビニルエーテル
NEPGDVE:ネオペンチルグリコールジビニルエーテル
TEGDPE:トリエチレングリコールジプロペニルエーテル
Claims (8)
- 活性エネルギー線重合性化合物を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインクであって、
活性エネルギー線重合性化合物が、ビニルエーテル化合物を含んでおり、該ビニルエーテル化合物の総量が30質量%以上であり、前記ビニルエーテル化合物は、2官能ビニルエーテル化合物と3官能以上の多官能ビニルエーテル化合物を含有し、前記インク中の10〜70質量%が2官能ビニルエーテル化合物であり、5〜70質量%が3官能以上の多官能ビニルエーテル化合物であることを特徴とする、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。 - ビニルエーテル化合物の総量がインク中の70〜98質量%であることを特徴とする、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 前記3官能以上の多官能ビニルエーテル化合物がオキシアルキレン基を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 4官能以上の多官能ビニルエーテル化合物を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- さらに(メタ)アクリロイル化合物を含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを基材上に付与し、活性エネルギー線を基材上の活性エネルギー線硬化型インクジェットインクに照射することにより画像を形成することを特徴とする、インクジェット記録方法。
- 前記活性エネルギー線が照射された活性エネルギー線硬化型インクジェットインクの上に、さらに、請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを付与し、さらに活性エネルギー線を照射することを特徴とする、請求項7に記載のインクジェット記録方法。
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