JP2010202984A - 繊維加工方法及び繊維製品 - Google Patents
繊維加工方法及び繊維製品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010202984A JP2010202984A JP2009046241A JP2009046241A JP2010202984A JP 2010202984 A JP2010202984 A JP 2010202984A JP 2009046241 A JP2009046241 A JP 2009046241A JP 2009046241 A JP2009046241 A JP 2009046241A JP 2010202984 A JP2010202984 A JP 2010202984A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fiber
- alkylene oxide
- organopolysiloxane
- oxide adduct
- adduct
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
【解決手段】 分子内にアミノ基及び/又はイミノ基を有する、オルガノポリシロキサン及びその誘導体からなる群から選択される少なくとも1種のオルガノポリシロキサン系化合物、並びに、炭素数が10であるモノアルコールのアルキレンオキサイド付加物からなる群から選択される少なくとも1種の第1のアルキレンオキサイド付加物を含む繊維用処理剤を含有し、かつ、pHが4.0〜5.0である処理浴を用いて加工することを特徴とする繊維加工方法。
【選択図】 なし
Description
窒素原子の含有量(質量%)=滴定量(mL)×F×0.14÷試料量(g)
(式中、Fは0.1N塩酸エタノール溶液のファクターを示す。)。
(合成例1)
加熱装置のついた耐圧容器に、イソデカノール395g(2.5mol)と水酸化カリウム2gを添加し、窒素雰囲気とした。これを120℃に昇温し、エチレンオキサイド550g(12.5mol)を添加し150℃で3時間反応させた。その後、反応物を100℃に冷却して、未反応のエチレンオキサイドガスを減圧留去し、さらに80℃に冷却した後、酢酸により中和し、イソデカノールのエチレンオキサイド5モル付加物(イソデカノールのEO5モル付加物)940gを得た。
合成例1において用いたエチレンオキサイド550gに代えてエチレンオキサイド770g(17.5mol)を用いた以外は合成例1と同様にして、イソデカノールのエチレンオキサイド7モル付加物(イソデカノールのEO7モル付加物)1160gを得た。
合成例1において用いたエチレンオキサイド550gに代えてエチレンオキサイド990g(22.5mol)を用いた以外は合成例1と同様にして、イソデカノールのエチレンオキサイド9モル付加物(イソデカノールのEO9モル付加物)1380gを得た。
加熱装置のついた耐圧容器に、ソルビタンモノラウリン酸エステル865g(2.5mol)、水酸化カリウム2gを添加し、窒素雰囲気とした。これを120℃に昇温し、エチレンオキサイド660g(15mol)を添加し150℃で3時間反応させた。その後、反応物を100℃に冷却し、未反応のエチレンオキサイドガスを減圧留去した。反応物をさらに80℃に冷却した後、酢酸にて中和処理を行い、ソルビタンモノラウリン酸エステルのエチレンオキサイド6モル付加物(ソルビタンモノラウリン酸エステルのEO6モル付加物)1529gを得た。
合成例4において用いたエチレンオキサイド660gに代えてエチレンオキサイド2200g(50mol)を用いた以外は合成例4と同様にして、ソルビタンモノラウリン酸エステルのエチレンオキサイド20モル付加物(ソルビタンモノラウリン酸エステルのEO20モル付加物)3069gを得た。
合成例5において用いたソルビタンモノラウリン酸エステル865g(2.5mol)に代えてソルビタンモノステアリン酸エステル1075g(2.5mol)を用いた以外は合成例5と同様にして、ソルビタンモノステアリン酸のエチレンオキサイド20モル付加物(ソルビタンモノステアリン酸のEO20モル付加物)3279gを得た。
(実施例1)
下記一般式[1]で表されるアミノ基及びイミノ基を有するオルガノポリシロキサンA(アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:0.7質量%、粘度:1200mm2/s)10gに、合成例1で得られたイソデカノールのエチレンオキサイド5モル付加物1.5g、合成例2で得られたイソデカノールのエチレンオキサイド7モル付加物3g及び合成例3で得られたイソデカノールのエチレンオキサイド9モル付加物3gを添加し、50℃で攪拌し混合した後に、攪拌しながら60℃の温水を徐々に添加して乳化分散させ、総量を100gとし、繊維用処理剤を調製した。この繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製した後、酢酸にてpHを4.3とし、これを処理浴として用いた。
実施例1で用いたオルガノポリシロキサンAに代えて下記一般式[2]で表されるアミノ基及びイミノ基を有するオルガノポリシロキサンB(アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:0.2質量%、粘度:3500mm2/s)10gを用いた以外は実施例1と同様にして処理浴を調製した。
実施例1で用いたオルガノポリシロキサンAに代えて下記一般式[3]で表されるアミノ基及びイミノ基を有するオルガノポリシロキサンC(アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:0.4質量%、粘度:1300mm2/s)10gを用いた以外は実施例1と同様にして処理浴を調製した。
実施例1で用いたオルガノポリシロキサンAに代えて下記一般式[4]で表されるアミノ基及びイミノ基を有するオルガノポリシロキサンD(アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:2.3質量%、粘度:1300mm2/s)10gを用いた以外は実施例1と同様にして処理浴を調製した。
実施例1で用いたオルガノポリシロキサンAに代えてBY16−893(東レ・ダウコーニング株式会社製、アミノ基又はイミノ基を有するポリエーテル変性オルガノポリシロキサン、アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:0.4質量%、粘度:500mm2/s)10gを用いた以外は実施例1と同様にして処理浴を調製した。
実施例1で用いたオルガノポリシロキサンAに代えてKF−888(信越化学工業株式会社製、アミノ基又はイミノ基を有するポリエーテル変性オルガノポリシロキサン、アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:0.4質量%、粘度:300mm2/s)10gを用いた以外は実施例1と同様にして処理浴を調製した。
先ず、実施例1で用いたオルガノポリシロキサンA115gと無水酢酸4.5gとを100℃で1時間反応させ、アミノ基及び/又はイミノ基を有するオルガノポリシロキサン誘導体E(アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:0.4質量%)を得た。
比較例1の繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製し、さらに酢酸を添加してpHをそれぞれ5.5(比較例2)、3.0(比較例3)に調整し、これを処理浴として用いた。
比較例1の繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製し、さらに酢酸を添加してpHを5.0に調整し、これを処理浴として用いた。
実施例7において、処理浴のpHを5.0の代わりにpH4.3に調整した以外は実施例7と同様にして処理浴を調製した。
実施例7において、処理浴のpHを5.0の代わりにpH4.0に調整した以外は実施例7と同様にして処理浴を調製した。
先ず、実施例1で用いたオルガノポリシロキサンA115gと無水酢酸4.5gとを100℃で1時間反応させ、次いで、無水コハク酸4.5gを加えて120℃で1時間反応させ、アミノ基及び/又はイミノ基を有するオルガノポリシロキサン誘導体F(アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:0.1質量%)を得た。
先ず、実施例1で用いたオルガノポリシロキサンA115gとプロピレンカーボネート7gとを100℃で1時間反応させ、アミノ基及び/又はイミノ基を有するオルガノポリシロキサン誘導体G(アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:0.5質量%)を得た。
比較例1で用いたオルガノポリシロキサン誘導体E10gに、合成例1で得られたイソデカノールのエチレンオキサイド5モル付加物1.5g、合成例4で得られたソルビタンモノラウリン酸エステルのエチレンオキサイド6モル付加物3g及び合成例5で得られたソルビタンモノラウリン酸エステルのエチレンオキサイド20モル付加物3gを添加し、50℃で攪拌し混合した後に、攪拌しながら60℃の温水を徐々に添加して乳化分散させ、総量を100gとし、繊維用処理剤を調製した。この繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製し、酢酸を添加してpHを4.3とし、これを処理浴として用いた。
比較例1で用いたオルガノポリシロキサン誘導体E10gに、合成例1で得られたイソデカノールのエチレンオキサイド5モル付加物1.5g、合成例5で得られたソルビタンモノラウリン酸エステルのエチレンオキサイド20モル付加物3g及び合成例6で得られたソルビタンモノステアリン酸エステルのエチレンオキサイド20モル付加物3gを添加し、50℃で攪拌し混合した後に、攪拌しながら60℃の温水を徐々に添加して乳化分散させ、総量を100gとし、繊維用処理剤を調製した。この繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製し、酢酸を添加してpHを4.3とし、これを処理浴として用いた。
実施例12で用いたオルガノポリシロキサン誘導体Eに代えて実施例10で用いたオルガノポリシロキサン誘導体F10gを用いた以外は実施例12と同様にして処理浴を調製した。
実施例12で用いたオルガノポリシロキサン誘導体Eに代えてKF−393(信越化学工業株式会社製、アミノ基及び/イミノ基を有するオルガノポリシロキサン、アミノ基及びイミノ基由来の窒素原子の含有量:4.0質量%、粘度60mm2/s)10gを用いた以外は実施例12と同様にして処理浴を調製した。
実施例1で用いたオルガノポリシロキサンA10gに、ソフタノール50(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド5モル付加物)1.0g、ソフタノール90(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド9モル付加物)2.5g、ソフタノール120(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド12モル付加物)2.5gを添加し、50℃で攪拌し混合した後に、攪拌しながら60℃の温水を徐々に添加して乳化分散させ、総量を100gとし、繊維用処理剤を調製した。この繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製し、そのまま処理浴として用いた。この処理浴のpHは6.3であった。
比較例1で用いたオルガノポリシロキサン誘導体E10gに、ソフタノール50(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド5モル付加物)1.0g、ソフタノール90(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド9モル付加物)2.5g、ソフタノール120(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド12モル付加物)2.5gを添加し、50℃で攪拌し混合した後に、攪拌しながら60℃の温水を徐々に添加して乳化分散させ、総量を100gとし、繊維用処理剤を調製した。この繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製し、そのまま処理浴として用いた。この処理浴のpHは6.3であった。
実施例10で用いたオルガノポリシロキサン誘導体F10gに、ソフタノール50(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド5モル付加物)1.0g、ソフタノール90(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド9モル付加物)2.5g、ソフタノール120(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド12モル付加物)2.5gを添加し、50℃で攪拌し混合した後に、攪拌しながら60℃の温水を徐々に添加して乳化分散させ、総量を100gとし、繊維用処理剤を調製した。この繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製し、そのまま処理浴として用いた。この処理浴のpHは6.3であった。
実施例11で用いたオルガノポリシロキサン誘導体G10gに、ソフタノール50(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド5モル付加物)1.0g、ソフタノール90(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド9モル付加物)2.5g、ソフタノール120(株式会社日本触媒製、炭素数12〜14の2級アルコールのエチレンオキサイド12モル付加物)2.5gを添加し、50℃で攪拌し混合した後に、攪拌しながら60℃の温水を徐々に添加して乳化分散させ、総量を100gとし、繊維用処理剤を調製した。この繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製し、そのまま処理浴として用いた。この処理浴のpHは6.3であった。
実施例及び比較例で得られた処理浴について、処理浴を用いて処理した加工布の風合、白度及び皮膚刺激性、並びに選択吸着性を以下の方法により評価した。
(i)評価用加工布の準備
実施例及び比較例で得られた繊維用処理剤の5質量%水溶液を調製し、これを処理液として用いて、綿ニット布をパディング(1dip−1nip)処理した。このときのピックアップは70質量%とした。その後、綿ニット布を120℃で2分間乾燥し、評価用加工布を得た。
得られた加工布の風合を、触感にて評価した。なお、風合の評価は以下の基準に基づいて以下の5段階及びそれぞれの中間位に分類して判定した。また、同様に触感にてべたつき感の有無を確認した。
5:非常に柔軟である
4:柔軟である
3:やや柔軟である
2:やや粗硬である
1:粗硬である。
得られた加工布のハンター白度を、測色機(ミノルタ株式会社製、製品名「CM−3700d」)を用いて測定した。
JIS L 1918(2005)「繊維製品の皮膚一次刺激性試験方法(培養ヒト皮膚モデル法)に記載の方法に準拠して、細胞生存率(%)を求め、下記表1の判定基準に基づいて一次刺激性を分類した。具体的には、24時間貼付試験において、細胞生存率が80.0%以上を示した場合は、加工布の皮膚への一次刺激性を陰性に分類し、50.0%未満を示した場合は陽性に分類した。24時間貼付試験で、細胞生存率が50.0%以上、80.0%未満を示した場合は、さらに、48時間貼付試験を実施し、細胞生存率が50.0%未満であれば弱陽性に分類し、50.0%以上であれば陰性に分類した。培養ヒト皮膚モデルとしてヒドロライフスキン(グンゼ株式会社製)を使用した。
実施例及び比較例で得られた処理浴500mlを1Lビーカーに入れ、綿ニット布10gを下記の要領で処理した。
(1)綿布を1分間処理浴中で揉んだ。すなわち、10秒間で10回揉んだ後、5秒放置した。この操作を1回として4回繰り返した。
(2)綿布をピックアップ200質量%となるように絞った(絞り液は戻した)。
(3)新液を追加せず、上記工程を同浴で10回繰り返した。
(4)試験前及び試験後の処理液をぞれぞれ5ml採取し固形分を測定した。固形分の測定方法は、105℃の乾燥機内で3時間加熱乾燥して残査(質量%)を算出した。試験後の固形分残存率を下記の式より求め、固形分残存率が高いものほど選択吸着が抑制されていると判断した。
固形分残存率(%)=(試験後の処理浴の固形分×100)÷試験前の処理浴の固形分。
繊維用処理剤を用いて処理した加工布の風合、白度及び皮膚刺激性、繊維用処理剤の製品安定性、並びに選択吸着性を評価した。また、未加工布の風合、白度及び皮膚刺激性を評価した。得られた結果を、用いた処理剤の組成及び処理浴のpHと共に表2及び表3に示す。
Claims (5)
- 分子内にアミノ基及び/又はイミノ基を有する、オルガノポリシロキサン及びその誘導体からなる群から選択される少なくとも1種のオルガノポリシロキサン系化合物、並びに、炭素数が10であるモノアルコールのアルキレンオキサイド付加物からなる群から選択される少なくとも1種の第1のアルキレンオキサイド付加物を含む繊維用処理剤を含有し、かつ、pHが4.0〜5.0である処理浴を用いて加工することを特徴とする繊維加工方法。
- 前記第1のアルキレンオキサイド付加物が、炭素数が10であるモノアルコールのエチレンオキサイド付加物であることを特徴とする請求項1に記載の繊維加工方法。
- 前記繊維用処理剤が、多価アルコール脂肪酸エステルのアルキレンオキサイド付加物からなる群から選択される少なくとも1種の第2のアルキレンオキサイド付加物を更に含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の繊維加工方法。
- 前記第2のアルキレンオキサイド付加物における多価アルコール脂肪酸エステルがモノエステル化合物であることを特徴とする請求項3に記載の繊維加工方法。
- 請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の繊維加工方法により加工して得られたものであることを特徴とする繊維製品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009046241A JP5097151B2 (ja) | 2009-02-27 | 2009-02-27 | 繊維加工方法及び繊維製品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009046241A JP5097151B2 (ja) | 2009-02-27 | 2009-02-27 | 繊維加工方法及び繊維製品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010202984A true JP2010202984A (ja) | 2010-09-16 |
JP5097151B2 JP5097151B2 (ja) | 2012-12-12 |
Family
ID=42964745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009046241A Active JP5097151B2 (ja) | 2009-02-27 | 2009-02-27 | 繊維加工方法及び繊維製品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5097151B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102016207063A1 (de) | 2016-04-26 | 2017-10-26 | Wacker Chemie Ag | Zusammensetzungen enthaltend Carbamato-funktionalisierte Organopolysiloxane und kationische Tenside |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06170212A (ja) * | 1992-04-16 | 1994-06-21 | Toho Chem Ind Co Ltd | 中性アミノシリコーンエマルションの製法 |
JP2000044989A (ja) * | 1998-08-03 | 2000-02-15 | Kao Corp | 繊維製品の洗浄方法 |
JP2002327375A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-15 | Lion Corp | 柔軟剤組成物 |
WO2004025017A1 (ja) * | 2002-09-13 | 2004-03-25 | Lion Corporation | 液体柔軟剤組成物 |
JP2006214035A (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-17 | Kao Corp | 透明シリコーンマイクロエマルション |
JP2006249605A (ja) * | 2005-03-10 | 2006-09-21 | Kao Corp | 繊維製品処理剤組成物 |
JP2007162160A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Ohara Palladium Kagaku Kk | 新規繊維用加工剤ならびにそれを用いた繊維製品 |
JP2007239120A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Kao Corp | しわ除去剤組成物 |
JP2008196082A (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 繊維処理剤 |
JP2008291390A (ja) * | 2007-05-24 | 2008-12-04 | Kao Corp | 繊維製品処理剤組成物 |
-
2009
- 2009-02-27 JP JP2009046241A patent/JP5097151B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06170212A (ja) * | 1992-04-16 | 1994-06-21 | Toho Chem Ind Co Ltd | 中性アミノシリコーンエマルションの製法 |
JP2000044989A (ja) * | 1998-08-03 | 2000-02-15 | Kao Corp | 繊維製品の洗浄方法 |
JP2002327375A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-15 | Lion Corp | 柔軟剤組成物 |
WO2004025017A1 (ja) * | 2002-09-13 | 2004-03-25 | Lion Corporation | 液体柔軟剤組成物 |
JP2006214035A (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-17 | Kao Corp | 透明シリコーンマイクロエマルション |
JP2006249605A (ja) * | 2005-03-10 | 2006-09-21 | Kao Corp | 繊維製品処理剤組成物 |
JP2007162160A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Ohara Palladium Kagaku Kk | 新規繊維用加工剤ならびにそれを用いた繊維製品 |
JP2007239120A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Kao Corp | しわ除去剤組成物 |
JP2008196082A (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 繊維処理剤 |
JP2008291390A (ja) * | 2007-05-24 | 2008-12-04 | Kao Corp | 繊維製品処理剤組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102016207063A1 (de) | 2016-04-26 | 2017-10-26 | Wacker Chemie Ag | Zusammensetzungen enthaltend Carbamato-funktionalisierte Organopolysiloxane und kationische Tenside |
WO2017186638A1 (de) | 2016-04-26 | 2017-11-02 | Wacker Chemie Ag | Zusammensetzungen enthaltend carbamato-funktionalisierte organopolysiloxane und kationische tenside |
US10675230B2 (en) | 2016-04-26 | 2020-06-09 | Wacker Chemie Ag | Compositions comprising carbamate functionalized organopolysiloxanes and cationic surfactants |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5097151B2 (ja) | 2012-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE68920775T2 (de) | Behandlung von faserigen Materialien. | |
DE69102552T2 (de) | Verfahren zur Behandlung von Fasermaterialien. | |
EP1560972B1 (de) | Teilquaternierte, aminofunktionelle organopolysiloxane und deren verwendung in w ssrigen systemen | |
EP1892327B1 (de) | Verwendung von polyethermodifizierten Siloxanblockcopolymeren als hydrophile silikonhaltige Weichmacher für Gewebe, Non-wovens und/oder Fasern aus natürlichen und/oder synthetischen Rohstoffen | |
EP2288642A1 (en) | Polydiorganosiloxane bearing carbamate functions, their preparation and their use as softeners in the textile industry | |
CN111286987B (zh) | 基于嵌段硅油的有机硅季铵盐织物整理剂及其制备方法 | |
EP3751048A1 (en) | Fiber-treating agent | |
DE10259291B4 (de) | Hochkonzentrierte, selbstemulgierende Zubereitungen, enthaltend Organopolysiloxane und Alkylammoniumverbindungen und deren Verwendung in wässrigen Systemen | |
JP5097151B2 (ja) | 繊維加工方法及び繊維製品 | |
EP1625180B1 (de) | Polyorganosiloxan-zusammensetzungen zur behandlung von substraten | |
ES2680943T3 (es) | Polisiloxanos con grupos heterocíclicos cuaternizados | |
JP5201910B2 (ja) | 繊維用処理剤 | |
JP5201911B2 (ja) | 繊維用処理剤 | |
JP4761396B2 (ja) | 繊維処理剤 | |
JP6631432B2 (ja) | 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 | |
DE102005056864B4 (de) | Zubereitungen auf Basis von ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxanen und deren Verwendung zur Veredlung textiler Substrate | |
EP3974464A1 (en) | Aminoalkyl group-containing organopolysiloxane and fiber treatment agent | |
EP0978586A2 (de) | Wässrige Mikroemulsionen, enthaltend Organopolysiloxane | |
EP0039783A2 (de) | Verfahren zum Dimensionsstabilisieren von flächenförmigen Textilmaterialien | |
EP2196528B1 (en) | Fabric treating composition, detergent and softener, and treatment of fabric articles | |
KR100888362B1 (ko) | 블록화된 오르가노 폴리실록산 유도체를 포함하는 섬유유연제 조성물 | |
KR101625462B1 (ko) | 섬유 유연 가공제의 제조방법 | |
EP4166710A1 (de) | Weichgriffzusammensetzung | |
JPH09143885A (ja) | 繊維処理剤組成物 | |
JPS63182474A (ja) | 繊維処理剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20101111 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120203 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120907 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120913 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120921 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5097151 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150928 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |